RU2013110825A - Способ получения отвержденных пород под действием актиничного излучения герметиков и соответствующих композиций - Google Patents

Способ получения отвержденных пород под действием актиничного излучения герметиков и соответствующих композиций Download PDF

Info

Publication number
RU2013110825A
RU2013110825A RU2013110825/04A RU2013110825A RU2013110825A RU 2013110825 A RU2013110825 A RU 2013110825A RU 2013110825/04 A RU2013110825/04 A RU 2013110825/04A RU 2013110825 A RU2013110825 A RU 2013110825A RU 2013110825 A RU2013110825 A RU 2013110825A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
integer
group
alkylene group
composition
Prior art date
Application number
RU2013110825/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2544240C2 (ru
Inventor
Ракель КЕЛЕДЖИАН
Рене ЛИН
Чандра Б. РАО
Брюс ВИРНЕЛЬСОН
Original Assignee
Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк-Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк-Десото Интернэшнл, Инк.
Publication of RU2013110825A publication Critical patent/RU2013110825A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2544240C2 publication Critical patent/RU2544240C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02Polythioethers; Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers
    • C08G75/04Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28Treatment by wave energy or particle radiation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02Polythioethers; Polythioether-ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

1. Способ получения отвержденного герметика, включающий:(a) осаждение неотвержденной композиции герметика на подложку; и(b) воздействие на неотвержденную композицию герметика актиничного излучения для получения отвержденного герметика,где неотвержденная композиция герметика содержит:(i) простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, и(ii) полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение.2. Способ по п.1, в котором простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:-R-[-S-(CH)-O-[-R-O-]-(CH)-S-R-]-;в которой:(1) каждый Rнезависимо означает Cн-алкиленовую группу, Cразветвленную алкиленовую группу, Cциклоалкиленовую группу, Cалкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH-)-X-]-(-CH-)- или -[(-CH-)-X-]-(-CH-)-, где по меньшей мере одно звено -CH- замещено метильной группой, где: (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR-, где Rпредставляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;(2) каждый Rнезависимо означает Cн-алкиленовую группу, Cразветвленную алкиленовую группу, Cциклоалкиленовую группу, Cалкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH-)-X-]-(-CH-)-, где: (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR-, где Rпредставляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; а(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.3. Способ по п.2, в котором просто

Claims (24)

1. Способ получения отвержденного герметика, включающий:
(a) осаждение неотвержденной композиции герметика на подложку; и
(b) воздействие на неотвержденную композицию герметика актиничного излучения для получения отвержденного герметика,
где неотвержденная композиция герметика содержит:
(i) простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, и
(ii) полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение.
2. Способ по п.1, в котором простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:
-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-;
в которой:
(1) каждый R1 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -CH2- замещено метильной группой, где: (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где: (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; а
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
3. Способ по п.2, в котором простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, описывается формулой:
HS-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-SH.
4. Способ по п.1, в котором простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, описывается формулой:
B-(A-[R3]y-SH)z,
в которой:
(1) A означает структуру, описываемую формулой:
-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-;
(2) y составляет 0 или 1;
(3) R3 означает простую связь, когда y=0, и
-S-(CH2)2-[-O-R2-]m-O-, когда y=1;
(4) z представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6; и
(5) B означает z-валентный остаток полифункционализующего агента.
5. Способ по п.1, в котором полиен содержит поливиниловый простой эфир.
6. Способ по п.5, в котором поливиниловый простой эфир включает дивиниловый простой эфир.
7. Способ по п.1, в котором полиен содержит полиаллильное соединение.
8. Способ по п.7, в котором полиаллильное соединение включает триаллильное соединение.
9. Способ по п.8, в котором триаллильное соединение включает цианурат.
10. Способ по п.1, в котором неотвержденная композиция герметика дополнительно содержит этиленненасыщенный силан.
11. Способ по п.10, в котором этиленненасыщенный силан включает серосодержащий этиленненасыщенный силан.
12. Способ по п.11, в котором серосодержащий этиленненасыщенный силан имеет по меньшей мере две этиленненасыщенные группы на одну молекулу.
13. Способ по п.1, в котором неотвержденная композиция герметика дополнительно содержит фотоинициатор, а актиничное излучение включает ультрафиолетовое излучение.
14. Способ по п.1, в котором неотвержденная композиция герметика содержит по существу стехиометрически эквивалентные количества тиольных групп и еновых групп.
15. Композиция, содержащая:
(a) простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы;
(b) полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение,
где композиция содержит по существу стехиометрически эквивалентные количества тиольных групп и еновых групп.
16. Композиция по п.15, в которой простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:
-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-;
в которой:
(1) каждый R1 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -CH2- замещено метильной группой, где (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; a (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где (i) каждый X независимо выбран из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; а
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
17. Композиция по п.15, в которой полиен включает поливиниловый простой эфир.
18. Композиция по п.17, в которой поливиниловый простой эфир включает дивиниловый простой эфир.
19. Композиция по п.16, дополнительно содержащая серосодержащий этиленненасыщенный силан.
20. Композиция, содержащая:
(a) простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы;
(b) полиен, включающий поливиниловый простой эфир и/или полиаллильное соединение; и
(c) фотоинициатор.
21. Композиция по п.20, содержащая по существу стехиометрически эквивалентные количества тиольных групп и еновых групп.
22. Композиция по п.20, в которой простой политиоэфир, имеющий тиольные концевые группы, включает структуру, описываемую формулой:
-R1-[-S-(CH2)2-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-;
в которой:
(1) каждый R1 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу, -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r- или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где по меньшей мере одно звено -CH2- замещено метильной группой, где (i) каждый X независимо выбирают из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; а (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(2) каждый R2 независимо означает C2-10 н-алкиленовую группу, C2-6 разветвленную алкиленовую группу, C6-8 циклоалкиленовую группу, C6-10 алкилциклоалкиленовую группу или -[(-CH2-)p-X-]q-(-CH2-)r-, где (i) каждый X независимо выбирают из O, S и -NR6-, где R6 представляет собой водород или метил; (ii) p представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 6; (iii) q представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 5; a (iv) r представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10;
(3) m представляет собой рациональное число в диапазоне от 0 до 10; а
(4) n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 60.
23. Композиция по п.20, в которой полиен включает поливиниловый простой эфир.
24. Композиция по п.20, дополнительно содержащая серосодержащий этиленненасыщенный силан.
RU2013110825/04A 2010-08-13 2011-08-12 Способ получения отвержденных под действием актиничного излучения герметиков и соответствующие композиции RU2544240C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/855,729 2010-08-13
US12/855,729 US8932685B2 (en) 2010-08-13 2010-08-13 Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
PCT/US2011/047544 WO2012021781A1 (en) 2010-08-13 2011-08-12 Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013110825A true RU2013110825A (ru) 2014-09-20
RU2544240C2 RU2544240C2 (ru) 2015-03-20

Family

ID=44515044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013110825/04A RU2544240C2 (ru) 2010-08-13 2011-08-12 Способ получения отвержденных под действием актиничного излучения герметиков и соответствующие композиции

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8932685B2 (ru)
EP (1) EP2603545B1 (ru)
JP (1) JP5662576B2 (ru)
KR (1) KR101528082B1 (ru)
CN (1) CN103119086B (ru)
AU (1) AU2011289270B2 (ru)
BR (1) BR112013003329B1 (ru)
CA (1) CA2807814C (ru)
ES (1) ES2622196T3 (ru)
HK (1) HK1185364A1 (ru)
MX (1) MX2013001754A (ru)
RU (1) RU2544240C2 (ru)
WO (1) WO2012021781A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10047259B2 (en) 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9533798B2 (en) * 2010-08-13 2017-01-03 Prc-Desoto International, Inc. Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces
US8729198B2 (en) 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
WO2013090988A1 (en) * 2011-12-22 2013-06-27 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Light triggered cure on demand sealants
US20150065600A1 (en) * 2012-04-02 2015-03-05 3M Innovative Properties Company Polythioether sealants
US8952124B2 (en) * 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8513339B1 (en) * 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
BR112015009249B1 (pt) 2012-10-24 2021-05-04 Prc-Desoto International, Inc tampa de vedação, método para vedar um fixador e fixador
PL2970589T3 (pl) * 2013-03-13 2017-12-29 3M Innovative Properties Company Utwardzalne promieniowaniem politytioetery ze związkiem opartym na alkinie
CN105189611A (zh) * 2013-03-13 2015-12-23 3M创新有限公司 聚硫醚密封剂
US9062139B2 (en) * 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis
US9650552B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Prc-Desoto International, Inc. Energy curable sealants
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
JP6436988B2 (ja) * 2013-10-29 2018-12-12 ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド 金属リガンド含有プレポリマー、その合成方法、及びその組成物
CA2928948C (en) 2013-10-29 2019-12-10 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
KR101722895B1 (ko) 2013-12-30 2017-04-05 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 폴리티올, 불포화 화합물, 및 염료를 포함하는 조성물 및 그러한 조성물에 관련된 방법
AU2014374132B2 (en) 2013-12-30 2017-07-13 3M Innovative Properties Company Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions
US9328274B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
CN106463678B (zh) * 2014-05-30 2020-01-03 巴斯夫欧洲公司 在电化学电池中用作保护层和其它组分的聚合物
US9382448B2 (en) 2014-08-29 2016-07-05 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with enhanced thermal resistance
US9683129B2 (en) 2014-12-04 2017-06-20 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with extended working time
CN107108890B (zh) * 2014-12-04 2020-04-24 Prc-迪索托国际公司 通过光化辐射制造固化的密封剂的方法和相关的组合物
EP3237494B1 (en) 2014-12-23 2021-06-16 3M Innovative Properties Company Dual cure polythioether
BR112017017208B1 (pt) 2015-02-13 2023-01-17 Chemetall Gmbh Composto de vedação, método para revestir um substrato, e, uso de um composto de vedação
US20160257819A1 (en) 2015-03-06 2016-09-08 Prc-Desoto International Incorporated Partially reacted silane primer compositions
EP3106488A1 (en) 2015-06-19 2016-12-21 Université de Haute Alsace Photobase-catalysed oxidative polymerisation of poly (disulphide)s
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US10035926B2 (en) 2016-04-22 2018-07-31 PRC—DeSoto International, Inc. Ionic liquid catalysts in sulfur-containing polymer compositions
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
CN109661412B (zh) 2016-08-08 2021-06-08 Prc-迪索托国际公司 可光化辐射固化的含氨基甲酸酯/脲的航天涂料和密封剂
WO2018085190A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Polythiol sealant compositions
US11655340B2 (en) 2017-06-09 2023-05-23 Prc-Desoto International, Inc. Dual cure sealants
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
CN112969742A (zh) * 2018-11-09 2021-06-15 3M创新有限公司 可固化密封剂组合物、密封帽以及它们的制备和使用方法
US11015057B2 (en) 2019-04-03 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Dual-cure compositions
WO2020202076A1 (en) 2019-04-04 2020-10-08 3M Innovative Properties Company Method of irradiating a composition through a substrate
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11608458B2 (en) * 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466963A (en) 1945-06-16 1949-04-12 Thiokol Corp Polysulfide polymer
US3640923A (en) 1968-11-12 1972-02-08 Grace W R & Co Polyenes cured with polythiols with iron compounds and oxime ester as accelerators
US4366307A (en) 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
US4609762A (en) 1984-01-30 1986-09-02 Products Research & Chemical Corp. Thioethers having a high sulfur content and method therefor
JPH05230314A (ja) 1992-02-18 1993-09-07 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
US5225472A (en) 1992-05-19 1993-07-06 Courtaulds Aerospace, Inc. Low viscosity polythiol and method therefor
BR9708589A (pt) * 1996-04-05 1999-08-03 Minnesota Mining & Mfg Composição polimerizável por luz visível e processos para revestir um substrato com um revestimento protetor e para reparar um defeito em um substrato revestido
US5852137A (en) 1997-01-29 1998-12-22 Essex Specialty Products Polyurethane sealant compositions
US5912319A (en) 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6372849B2 (en) 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
BR9812092A (pt) * 1997-02-19 2000-11-21 Courtaulds Aerospace Inc Politioéter, método para a produção do poliéster e composição polimerizável
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
EP0958298B2 (en) * 1997-08-21 2008-10-22 Momentive Performance Materials Inc. Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers
AUPP155998A0 (en) 1998-01-29 1998-02-19 Sola International Holdings Ltd Coating composition
US5959071A (en) 1998-03-31 1999-09-28 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing polythioethers having pendent methyl chains
WO2000068297A1 (en) 1999-05-10 2000-11-16 3M Innovative Properties Company Compositions for making ene-thiol elastomers
JP4268284B2 (ja) 1999-09-20 2009-05-27 積水化学工業株式会社 光硬化性樹脂組成物、液晶注入口封止剤及び液晶表示セル
AU2001245600B2 (en) 2000-03-09 2004-10-28 Advanced Chemistry And Technology, Inc. Chemically resistant polythioethers and formation thereof
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US8017720B2 (en) 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
JP4167537B2 (ja) 2003-04-28 2008-10-15 積水化学工業株式会社 ガラス研磨用シール保護剤
US7438972B2 (en) 2004-06-24 2008-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates
US8349951B2 (en) 2005-05-31 2013-01-08 Prc Desoto International, Inc. Polythioether polymers and curable compositions containing them
KR101290846B1 (ko) 2005-07-28 2013-07-29 아라까와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 경화성수지조성물, 그 경화물 및 이것들로부터 유도된 각종 물품
US8414981B2 (en) 2007-08-17 2013-04-09 Prc Desoto International, Inc. Multilayer coatings suitable for aerospace applications
US20090047531A1 (en) 2007-08-17 2009-02-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Packages having radiation-curable coatings
US8816023B2 (en) 2008-08-13 2014-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc Lightweight particles and compositions containing them
US8729198B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011289270A1 (en) 2013-02-28
EP2603545B1 (en) 2017-01-18
BR112013003329A2 (pt) 2016-07-12
CA2807814A1 (en) 2012-02-16
CN103119086B (zh) 2015-12-02
CA2807814C (en) 2015-05-26
HK1185364A1 (zh) 2014-02-14
US20120040104A1 (en) 2012-02-16
KR101528082B1 (ko) 2015-06-10
ES2622196T3 (es) 2017-07-05
JP2013538267A (ja) 2013-10-10
US8932685B2 (en) 2015-01-13
MX2013001754A (es) 2013-06-05
AU2011289270B2 (en) 2013-11-28
WO2012021781A1 (en) 2012-02-16
BR112013003329B1 (pt) 2020-02-04
KR20130060295A (ko) 2013-06-07
RU2544240C2 (ru) 2015-03-20
EP2603545A1 (en) 2013-06-19
JP5662576B2 (ja) 2015-02-04
CN103119086A (zh) 2013-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013110825A (ru) Способ получения отвержденных пород под действием актиничного излучения герметиков и соответствующих композиций
RU2013110826A (ru) Композиции, содержащие полимеры с тиольными концевыми группами и серосодержащие этиленненасыщенные силаны, а также соответствующие отвержденные герметики
RU2015119577A (ru) Варианты использования уф-отверждаемых герметиков на основе простых политиоэфиров для герметизации крепежных устройств и для разравнивания поверхностей
JP6833171B2 (ja) フルオレン類光開始剤、その製造方法、それを有する光硬化性組成物、及び光硬化分野におけるフルオレン類光開始剤の使用
CA2611303A1 (en) Polythioether polymers and curable compositions containing them
DE60033885T2 (de) Schwefelenthaltende ungesättigte Carbonsäureesterverbindung und Verfahren zu deren Herstellung
RU2009144264A (ru) Композиция герметика, включающая простой политиоэфир
RU2007133512A (ru) Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения
RU2008121225A (ru) Простой политиоэфирный полимер с двумя концевыми меркаптановыми группами, способ его получения и применение
ATE517141T1 (de) Norbornenpolymerzusammensetzungen für deckschichten und lithographisches immersionsverfahren unter deren verwendung
CN108586299B (zh) 一种可引发、聚合及降低体积收缩的芳香二硫化合物的制备方法及用途
JP2018096542A5 (ru)
CN111826024A (zh) 墨水组合物、封装结构及半导体器件
WO2020171186A1 (ja) 組成物
KR102536932B1 (ko) 유기 일렉트로 루미네센스 소자용 봉지제
KR101820220B1 (ko) 비닐에테르 화합물에서 유래하는 구조 단위를 포함하는 화합물
TW200700917A (en) Photosensitive composition
WO2022095792A1 (zh) 一种紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
RU2017110234A (ru) Политиоэфирные герметики с повышенной термостойкостью
BR0015825A (pt) Copolìmeros por blocos bem como processos para a sua preparação e aplicação
CN108530421A (zh) 新型含有二苯并噻吩的多芳基硫鎓盐类化合物及其制备方法与应用
CN104267578A (zh) 一类含芴的硫鎓盐类光生酸剂、制备方法及其应用
CN111171729B (zh) 可uv led快速固化的oled端子保护胶
WO2011058460A8 (en) Method for dyeing a plastic substrate of high refractive index and substrate obtained by this method
DK361383A (da) Substituerede 9-(1-0- eller 3-0-monosubstituerede eller 1,3-dl-o-substituerede propoxymethyl)-puriner og fremgangsmaade til fremstilling deraf