RU2009144264A - Композиция герметика, включающая простой политиоэфир - Google Patents

Композиция герметика, включающая простой политиоэфир Download PDF

Info

Publication number
RU2009144264A
RU2009144264A RU2009144264/04A RU2009144264A RU2009144264A RU 2009144264 A RU2009144264 A RU 2009144264A RU 2009144264/04 A RU2009144264/04 A RU 2009144264/04A RU 2009144264 A RU2009144264 A RU 2009144264A RU 2009144264 A RU2009144264 A RU 2009144264A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
polythioether
integer
value ranging
sealant composition
Prior art date
Application number
RU2009144264/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2444537C2 (ru
Inventor
Чандра Б. РАО (US)
Чандра Б. РАО
Джон Р. ДЖИЛМОР (US)
Джон Р. ДЖИЛМОР
Original Assignee
Прк- Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Прк- Десото Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Прк- Десото Интернэшнл, Инк. (Us), Прк- Десото Интернэшнл, Инк. filed Critical Прк- Десото Интернэшнл, Инк. (Us)
Publication of RU2009144264A publication Critical patent/RU2009144264A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2444537C2 publication Critical patent/RU2444537C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12—Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/089—Reaction retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
    • C08G18/643—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

1. Композиция герметика, содержащая простой политиоэфир, где композиция герметика ! (a) по существу, не содержит летучих органических соединений; ! (b) обладает способностью наноситься пульверизацией и ! (c) является топливостойкой. ! 2. Композиция герметика по п.1, где простой политиоэфир содержит простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с функциональными изоцианатными группами. ! 3. Композиция герметика по п.2, где простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с функциональными изоцианатными группами является продуктом реакции простого политиоэфира с тиольными функциональными группами и соединения с изоцианатными функциональными группами. ! 4. Композиция герметика по п.3, где простой политиоэфир с тиольными функциональными группами имеет структуру ! HS-R1-[-S-(CH2)p-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-SH, ! где каждый R1 независимо означает С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, алкиленоксигруппу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-10-алкилциклоалкиленовую группу, гетероциклическую группу или ! -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, ! где s является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6, ! q является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 5, ! r является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 10, ! каждый R3 независимо представляет собой водород или метил, и ! каждый Х независимо означает О, S или -NHR-, где R означает Н или метил; ! каждый R2 независимо означает метилен, С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-14-алкилциклоалкилен, гетероциклическую группу или -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где ! s, q, r и Х имеют значения, указанные выше; ! m является рациональным

Claims (22)

1. Композиция герметика, содержащая простой политиоэфир, где композиция герметика
(a) по существу, не содержит летучих органических соединений;
(b) обладает способностью наноситься пульверизацией и
(c) является топливостойкой.
2. Композиция герметика по п.1, где простой политиоэфир содержит простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с функциональными изоцианатными группами.
3. Композиция герметика по п.2, где простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с функциональными изоцианатными группами является продуктом реакции простого политиоэфира с тиольными функциональными группами и соединения с изоцианатными функциональными группами.
4. Композиция герметика по п.3, где простой политиоэфир с тиольными функциональными группами имеет структуру
HS-R1-[-S-(CH2)p-O-[-R2-O-]m-(CH2)2-S-R1-]n-SH,
где каждый R1 независимо означает С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, алкиленоксигруппу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-10-алкилциклоалкиленовую группу, гетероциклическую группу или
-[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-,
где s является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6,
q является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 5,
r является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 10,
каждый R3 независимо представляет собой водород или метил, и
каждый Х независимо означает О, S или -NHR-, где R означает Н или метил;
каждый R2 независимо означает метилен, С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-14-алкилциклоалкилен, гетероциклическую группу или -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где
s, q, r и Х имеют значения, указанные выше;
m является рациональным числом, имеющим значение, изменяющееся от 0 до 50;
n является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 60,
и р является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6.
5. Композиция герметика по п.2, где соединение с изоцианатными функциональными группами содержит
Figure 00000001
6. Композиция герметика по п.2, где имеющий изоцианатные функциональные группы простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан имеет структуру
Figure 00000002
где каждый R1 независимо означает С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, алкиленоксигруппу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-10-алкилциклоалкиленовую группу, гетероциклическую группу или
-[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-,
где s является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6,
q является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 5,
r является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 10,
каждый R3 независимо представляет собой водород или метил, и
каждый Х независимо означает О, S или -NHR-, где R означает Н или метил;
каждый R2 независимо означает метилен, С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, С6-8-циклоалкиленовую группу, С6-14-алкилциклоалкилен, гетероциклическую группу или -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где
s, q, r и Х имеют значения, указанные выше;
m является рациональным числом, имеющим значение, изменяющееся от 0 до 50;
n является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 60;
р является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6;
каждый Х независимо представляет собой О или S, и
каждый Y независимо представляет собой фрагмент, содержащий изоцианатную группу.
7. Композиция герметика по п.2, где содержащий изоцианатные функциональные группы простой политиоэфир-полиуретан имеет вязкость при содержании 100% твердых веществ не более чем 400 П, при температуре приблизительно 25°С и давлении приблизительно 760 мм Hg, определенную согласно ASTM D-2849 §79-90 с применением вискозиметра Брукфилда CAP 2000.
8. Композиция герметика по п.2, где простой политиоэфир дополнительно содержит простой политиоэфир с функциональными амино/гидроксигруппами.
9. Композиция герметика по п.8, где простой политиоэфир с функциональными амино/гидроксигруппами является продуктом реакции содержащего функциональные эпоксигруппы простого политиоэфира и полиамина.
10. Композиция герметика по п.9, в которой простой политиоэфир с функциональными эпоксигруппами имеет структуру
Figure 00000003
где R21 означает С2-10-н-алкиленовую группу; разветвленную С2-6-алкиленовую группу; алкиленоксигруппу; С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-10-алкилциклоалкиленовую группу; гетероциклическую группу или -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где s является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6, q является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 5, r является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 10, R3 представляет собой водород или метил, и Х означает О, S или -NR2-, где R3 означает алкильную группу; и
каждый R22 представляет собой двухвалентную соединяющую группу.
11. Композиция герметика по п.9, где полиамин содержит соединение
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
или их смесь.
12. Композиция герметика по п.8, где содержащий функциональные амино/гидроксигруппы простой политиоэфир имеет вязкость при содержании 100% твердых веществ не более чем 50 П, измеренную при температуре приблизительно 25°С и давлении приблизительно 760 мм Hg и определенную согласно ASTM D-2849 §79-90 с применением вискозиметра Брукфилда CAP 2000.
13. Композиция герметика по п.8, в которой простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с изоцианатными функциональными группами и простой политиоэфир с концевыми амино/гидроксигруппами присутствуют в таких количествах, что отношение молей простого политиоэфир-полиуретана и/или -политиоуретана с изоцианатными функциональными группами и простого политиоэфира с концевыми амино/гидроксигруппами больше, чем 2:1.
14. Многокомпонентная композиция, содержащая
(a) первый компонент, содержащий простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с изоцианатными функциональными группами, и
(b) второй компонент, содержащий простой политиоэфир с концевыми амино/гидроксигруппами.
15. Многокомпонентная композиция по п.14, где композиция при нанесении на субстрат и отверждении образует авиационно-космический герметик, устойчивый к действию топлива.
16. Многокомпонентная композиция по п.14, где простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с изоцианатными функциональными группами является продуктом реакции простого политиоэфира с функциональными тиольными группами и соединения с изоцианатными функциональными группами.
17. Многокомпонентная композиция по п.14, где простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с изоцианатными функциональными группами имеет структуру
Figure 00000006
где каждый R1 независимо означает С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, алкиленоксигруппу, С6-8-циклоалкиленовую группу; С6-10-алкилциклоалкиленовую группу, гетероциклическую группу или
-[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-,
где s является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6,
q является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 5,
r является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 10,
каждый R3 независимо представляет собой водород или метил, и
каждый Х независимо означает О, S или -NHR-, где R означает Н или метил;
каждый R2 независимо означает метилен, С2-10-н-алкиленовую группу, разветвленную С2-6-алкиленовую группу, С6-8-циклоалкиленовую группу, С6-14-алкилциклоалкилен, гетероциклическую группу или -[(-CHR3-)s-X-]q-(-CHR3-)r-, где
s, q, r и Х имеют значения, указанные выше;
m является рациональным числом, имеющим значение, изменяющееся от 0 до 50;
n является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 1 до 60;
p является целым числом, имеющим значение, изменяющееся от 2 до 6;
каждый Х независимо представляет собой О или S, и
каждый Y независимо представляет собой фрагмент, содержащий изоцианатную группу.
18. Многокомпонентная композиция по п.14, где содержащий изоцианатные функциональные группы простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан имеет вязкость при содержании 100% твердых веществ не более чем 400 П, при температуре приблизительно 25°С и давлении приблизительно 760 мм Hg, определенную согласно ASTM D-2849 §79-90 с применением вискозиметра Брукфилда CAP 2000.
19. Многокомпонентная композиция по п.14, где содержащий функциональные амино/гидроксигруппы простой политиоэфир имеет вязкость при содержании 100% твердых веществ не более чем 50 П, измеренную при температуре приблизительно 25°С и давлении приблизительно 760 мм Hg и определенную согласно ASTM D-2849 §79-90 с применением вискозиметра Брукфилда CAP 2000.
20. Многокомпонентная композиция по п.14, в которой первый компонент и второй компонент объединяют так, чтобы простой политиоэфир-полиуретан и/или -политиоуретан с изоцианатными функциональными группами и простой политиоэфир с концевыми амино/гидроксигруппами были объединены в таких количествах, чтобы отношение молей простого политиоэфир-полиуретана и/или -политиоуретана с изоцианатными функциональными группами и простого политиоэфира с концевыми амино/гидроксигруппами было больше, чем 2:1.
21. Авиационно-космический летательный аппарат, имеющий отверстие, по меньшей мере, частично герметизированное герметиком, нанесенным из композиции герметика по п.1.
22. Авиационно-космический летательный аппарат, имеющий отверстие, по меньшей мере, частично герметизированное герметиком, нанесенным из композиции герметика по п.14.
RU2009144264/04A 2007-05-01 2008-02-28 Композиция герметика, включающая простой политиоэфир RU2444537C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91516607P 2007-05-01 2007-05-01
US60/915,166 2007-05-01
US11/772,840 2007-07-03
US11/772,840 US7879955B2 (en) 2007-05-01 2007-07-03 Compositions including a polythioether

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009144264A true RU2009144264A (ru) 2011-06-10
RU2444537C2 RU2444537C2 (ru) 2012-03-10

Family

ID=39744029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009144264/04A RU2444537C2 (ru) 2007-05-01 2008-02-28 Композиция герметика, включающая простой политиоэфир

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7879955B2 (ru)
EP (1) EP2148897B1 (ru)
JP (1) JP5270665B2 (ru)
KR (1) KR101106838B1 (ru)
CN (1) CN101687993B (ru)
AU (1) AU2008248095B2 (ru)
BR (1) BRPI0810331B1 (ru)
CA (1) CA2686790C (ru)
ES (1) ES2634154T3 (ru)
HK (1) HK1139164A1 (ru)
MX (1) MX2009011774A (ru)
RU (1) RU2444537C2 (ru)
WO (1) WO2008137198A1 (ru)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7622548B2 (en) * 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether
US20090220700A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Carl Peres Coating Composition And Method Of Application
US7875666B2 (en) 2008-04-24 2011-01-25 Prc-De Soto International, Inc. Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US8466220B2 (en) * 2008-04-24 2013-06-18 PRC DeSoto International, Inc Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers
US10047259B2 (en) * 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9080004B2 (en) * 2010-10-07 2015-07-14 Prc-Desoto International, Inc. Diethylene glycol monomethyl ether resistant coating
US9580635B2 (en) 2011-03-18 2017-02-28 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8816044B2 (en) * 2011-09-21 2014-08-26 PRC DeSoto International, Inc Flexible polyamines, flexible amine-terminated adducts, compositions thereof and methods of use
US8507617B2 (en) * 2011-03-18 2013-08-13 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US8729216B2 (en) 2011-03-18 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
US8541513B2 (en) 2011-03-18 2013-09-24 Prc-Desoto International, Inc. Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
CN102432880B (zh) * 2011-09-09 2013-06-19 北京航空航天大学 一种水溶性聚硫醚及合成方法
US20130079485A1 (en) * 2011-09-22 2013-03-28 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polyureas and methods of use
US8901256B2 (en) 2012-01-12 2014-12-02 Prc-Desoto International, Inc. Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use
US8952124B2 (en) 2013-06-21 2015-02-10 Prc-Desoto International, Inc. Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9056949B2 (en) 2013-06-21 2015-06-16 Prc-Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols
US9303149B2 (en) 2012-06-21 2016-04-05 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof
US8871896B2 (en) * 2012-06-21 2014-10-28 Prc Desoto International, Inc. Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions
US9018322B2 (en) 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
FR2997079B1 (fr) * 2012-10-24 2015-01-23 Michelin & Cie Polyamine polyaromatique soufree utilisable pour la synthese de polyuree
US9062162B2 (en) 2013-03-15 2015-06-23 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
AU2014342464B2 (en) 2013-10-29 2017-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof
US9611359B2 (en) * 2013-10-29 2017-04-04 Prc-Desoto International, Inc. Maleimide-terminated sulfur-containing polymers, compositions thereof, and uses thereof
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9328275B2 (en) 2014-03-07 2016-05-03 Prc Desoto International, Inc. Phosphine-catalyzed, michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US9328274B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-03 Prc-Desoto International, Inc. Michael acceptor-terminated urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
EP3140187A4 (en) 2014-05-06 2017-10-04 Aviation Devices&Electronic Components, LLC A thin gel gasket and a method of making and using the same
AU2015276427B2 (en) * 2014-06-19 2018-10-18 Huntsman International Llc Silylated polyurethanes
WO2016004008A1 (en) * 2014-06-30 2016-01-07 Prc-Desoto International, Inc. Polyurea compositions and methods of use
US9765888B2 (en) 2014-07-15 2017-09-19 The Patent Well LLC Polyurea perimeter seal for an aircraft antenna or other aircraft part
US10052817B2 (en) 2014-07-15 2018-08-21 The Patent Well LLC Polyurea perimeter seal for an aircraft antenna or other aircraft part
US9382448B2 (en) * 2014-08-29 2016-07-05 Prc-Desoto International, Inc. Polythioether sealants with enhanced thermal resistance
WO2016085914A1 (en) 2014-11-24 2016-06-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Coreactive materials and methods for three-dimensional printing
ES2745700T3 (es) * 2014-12-04 2020-03-03 Prc Desoto Int Inc Métodos para preparar selladores curados mediante radiación actínica y composiciones relacionadas
US9422451B2 (en) 2015-01-09 2016-08-23 Prc-Desoto International, Inc. Low density fuel resistant sulfur-containing polymer compositions and uses thereof
BR112017017414A2 (pt) 2015-02-13 2018-04-03 3M Innovative Properties Company selantes tolerantes ao frio e seus componentes
CA2981852A1 (en) 2015-04-08 2016-10-13 Aviation Devices & Electronic Components, L.L.C. A metal mesh with a low electrical resistance conversion coating for use with aircraft structures
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
DE102015012660A1 (de) * 2015-10-01 2017-04-06 Technogel Gmbh Weicher isocyanatvernetzter Polymerwerkstoff und zugehörige Erzeugnisse
US9777139B2 (en) 2015-10-26 2017-10-03 Prc-Desoto International, Inc. Reactive antioxidants, antioxidant-containing prepolymers, and compositions thereof
US9902799B2 (en) 2015-11-11 2018-02-27 Prc-Desoto International, Inc. Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof
US10507478B2 (en) 2016-03-30 2019-12-17 The Patent Well LLC Clear sprayable sealant for aircraft parts and assemblies
US9920006B2 (en) 2016-06-28 2018-03-20 Prc-Desoto International, Inc. Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
JP7203012B2 (ja) * 2016-08-08 2023-01-12 ピーアールシー－デソト インターナショナル，インコーポレイティド 化学線硬化性ウレタン／尿素含有航空宇宙用コーティング及びシーラント
JP6875519B2 (ja) 2016-11-04 2021-05-26 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 硫黄含有ポリ（アルケニル）エーテル、硫黄含有ポリエーテル（アルケニル）エーテルを包含するプレポリマー及びその使用
US10273391B2 (en) 2017-01-11 2019-04-30 Prc-Desoto International, Inc. Delayed curing catalysts for thiol/epoxy reactions
RU2749514C1 (ru) 2017-06-09 2021-06-11 Прк-Десото Интернэшнл, Инк. Герметики двойного отверждения
US10597565B2 (en) 2017-07-07 2020-03-24 Prc-Desoto International, Inc. Hydraulic fluid and fuel resistant sealants
US10434704B2 (en) 2017-08-18 2019-10-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Additive manufacturing using polyurea materials
US10351674B2 (en) 2017-10-17 2019-07-16 Prc-Desoto International, Inc. Sulfur-containing polymeric particles and compositions
EP3728423B1 (en) * 2017-12-21 2022-07-27 3M Innovative Properties Company Polymeric compositions prepared with a controlled radical initiator
US11098222B2 (en) * 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
US10843180B2 (en) 2018-10-02 2020-11-24 Prc-Desoto International, Inc. Delayed cure micro-encapsulated catalysts
US20220134723A1 (en) 2019-02-11 2022-05-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Multilayer systems and methods of making multilayer systems
KR20210124439A (ko) 2019-02-11 2021-10-14 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 밀봉 캡의 3차원 인쇄
CA3129260C (en) 2019-02-11 2024-01-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods of making chemically resistant sealing components
US11015097B2 (en) 2019-03-06 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Chemically resistant sealant compositions and uses thereof
US11015057B2 (en) 2019-04-03 2021-05-25 Prc-Desoto International, Inc. Dual-cure compositions
CN110669192A (zh) * 2019-10-21 2020-01-10 山东益丰生化环保股份有限公司 一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物及其制备方法
US11173692B2 (en) 2019-12-19 2021-11-16 Prc-Desoto International, Inc. Free radical polymerizable adhesion-promoting interlayer compositions and methods of use
US11608458B2 (en) 2019-12-19 2023-03-21 Prc-Desoto International, Inc. Adhesion-promoting interlayer compositions containing organic titanates/zirconates and methods of use
US11466125B2 (en) 2019-12-19 2022-10-11 Prc-Desoto International, Inc. Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
US11214666B2 (en) 2020-04-15 2022-01-04 Prc-Desoto International, Inc. Controlling cure rate with wetted filler
EP4294856A1 (en) 2021-02-16 2023-12-27 PRC-Desoto International, Inc. Compositions containing a free radical polymerization initiator
AU2022252479A1 (en) 2021-03-29 2023-10-12 Prc-Desoto International, Inc. Hybrid dual cure compositions
EP4330311A1 (en) 2021-04-27 2024-03-06 PPG Industries Ohio Inc. Multiple cure coreactive compositions for additive manufacturing and uses thereof
WO2023034890A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Prc-Desoto International, Inc. Applicators for high viscosity materials
CA3235109A1 (en) 2021-11-10 2023-05-19 Andrew P. LOUGHNER Linear sealing components and methods and compositions for additively manufacturing thereof
WO2023164445A1 (en) 2022-02-23 2023-08-31 Ppg Industries Ohio, Inc. Conductive articles and methods for additive manufacturing thereof

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1048408B (de) * 1957-09-13 1959-01-08 Farbenfabriken Bayer Aktien gesellschaft, Leverkusen Baverwerk Verfahren zur Herstellung von -vernetzten Kunst stoffen auf Basis lsocyanatmodifizicrter Polyether und Polythioather
DE2243628A1 (de) * 1972-09-06 1974-03-14 Bayer Ag Polymere mit alkoxysilyl-substituierten biuretgruppen und verfahren zu ihrer herstellung
US4366307A (en) * 1980-12-04 1982-12-28 Products Research & Chemical Corp. Liquid polythioethers
JPS6035368B2 (ja) * 1980-12-04 1985-08-14 プロダクツ リサ−チ アンド ケミカル コ−ポレ−シヨン 線状液体ポリチオエ−テル
US5204385A (en) * 1990-11-27 1993-04-20 Reichhold Chemicals, Inc. Water reducible epoxy resin curing agent
AU9179391A (en) 1990-12-20 1992-07-22 American Fuel Cell And Coated Fabrics Company Polythioether polyurethane fuel cell
JP4020268B2 (ja) * 1997-02-19 2007-12-12 ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド 優れた低温柔軟性を有する耐燃料油性液状ポリチオエーテルポリマーを製造するための組成物及び方法
US6372849B2 (en) * 1997-02-19 2002-04-16 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US5912319A (en) * 1997-02-19 1999-06-15 Courtaulds Aerospace, Inc. Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) * 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
US6590011B1 (en) * 2000-05-01 2003-07-08 Polymeright, Inc. Radiation initiated epoxy-amine systems
US6800371B2 (en) * 2001-03-07 2004-10-05 3M Innovative Properties Company Adhesives and adhesive compositions containing thioether groups
US20040138401A1 (en) * 2002-11-05 2004-07-15 Nina Bojkova High impact poly (urethane urea) polysulfides
US20050282991A1 (en) * 2001-11-16 2005-12-22 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
US20060241273A1 (en) * 2001-11-16 2006-10-26 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
CN1312194C (zh) * 2002-12-20 2007-04-25 Ppg工业俄亥俄公司 含硫的多硫醇
US7067612B2 (en) * 2003-01-30 2006-06-27 Prc-Desoto International, Inc. Preformed compositions in shaped form
US7097883B2 (en) * 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20050010003A1 (en) * 2003-07-11 2005-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Epoxy-capped polythioethers
US7622548B2 (en) * 2003-07-11 2009-11-24 Prc Desoto International, Inc. Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers
US20050245695A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Cosman Michael A Polymer blend and compositions and methods for using the same
WO2007131155A2 (en) * 2006-05-05 2007-11-15 Prc-Desoto International, Inc. : sealant and electrical potting formulations comprising thioether-functional oligometric polythiols
US7569163B2 (en) * 2007-03-16 2009-08-04 Prc Desoto International, Inc. Polythioether amine resins and compositions comprising same
US7879955B2 (en) * 2007-05-01 2011-02-01 Rao Chandra B Compositions including a polythioether

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0810331B1 (pt) 2018-06-26
HK1139164A1 (en) 2010-09-10
AU2008248095B2 (en) 2011-02-24
US7879955B2 (en) 2011-02-01
CA2686790C (en) 2012-11-27
KR20100009579A (ko) 2010-01-27
CA2686790A1 (en) 2008-11-13
CN101687993A (zh) 2010-03-31
EP2148897B1 (en) 2017-05-31
BRPI0810331A2 (pt) 2014-10-14
CN101687993B (zh) 2013-06-12
AU2008248095A1 (en) 2008-11-13
US20110092639A1 (en) 2011-04-21
JP5270665B2 (ja) 2013-08-21
ES2634154T3 (es) 2017-09-26
JP2010526173A (ja) 2010-07-29
KR101106838B1 (ko) 2012-01-19
WO2008137198A1 (en) 2008-11-13
MX2009011774A (es) 2009-12-15
RU2444537C2 (ru) 2012-03-10
US20090012244A1 (en) 2009-01-08
US8138273B2 (en) 2012-03-20
EP2148897A1 (en) 2010-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009144264A (ru) Композиция герметика, включающая простой политиоэфир
US6486269B2 (en) Curable polythiol-cyclopolyene sealant compounds
RU2360937C2 (ru) Отверждаемая композиция, способ ее получения и применения
KR101726118B1 (ko) 설폰-함유 폴리티오에터, 그의 조성물 및 합성 방법
RU2008121225A (ru) Простой политиоэфирный полимер с двумя концевыми меркаптановыми группами, способ его получения и применение
CA2611303A1 (en) Polythioether polymers and curable compositions containing them
RU2009144266A (ru) Политиоэфиры с концевыми эпокси- и гидрокси/аминогруппами
ES2730081T3 (es) Sellante de un componente apto para curado por humedad y método de preparación del mismo
US6486297B2 (en) High strength polymers and aerospace sealants therefrom
EP0217506A2 (en) Modified disulphur polymer composition and method for making same
RU2005141418A (ru) Низкотемпературные жидкие полимеры на основе простых политиоэфиров
RU2589877C2 (ru) Политиоэфиры, влагозатвердевающие композиции и способы их изготовления и применения
DE3203687A1 (de) Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung
JP2009286985A (ja) 硬化性フルオロポリエーテル系コーティング剤組成物
RU2013120536A (ru) Покрытие, стойкое к монометиловому эфиру диэтиленгликоля
RU2006118148A (ru) Оптимизированные в отношении прочности полимера со смешанными оксиалкиленовыми звеньями
CN111269425B (zh) 一种改性mq树脂及其制备方法和应用
EA201491044A1 (ru) Герметик для стеклопакетов
AR036109A1 (es) Un metodo de fabricacion de una composicion, una composicion y metodo de adhesion de un material a un sustrato
CN109575873A (zh) 一种耐高温有机硅凝胶及其制备方法
CN112708110A (zh) 一种高强度硫醇固化剂、其制备方法及环氧树脂胶黏剂
KR930023334A (ko) 유기 폴리이소시아네이트의 표준화 및 안정화 방법, 및 이 방법에 의해 얻어진 안정한 생성물
RU2013120928A (ru) Термообратимо перекрестно-сшитые привитые полимеры
US3328451A (en) beta-mercapto alkyl amino alkyl alkoxy silanes
EP1327667A3 (en) Curable composition for forming low bleeding gel type cured product