CN110669192A - 一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，由硫醇化合物、异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到；所述硫醇化合物为含有两个或两个以上‑SH基团的硫醇化合物，所述异氰酸酯为含有两个或两个以上‑NCO基团的异氰酸酯。本发明提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物采用不同配比含量的组分，可根据实际应用需求制备出不同巯基含量和粘度的聚氨酯胶粘剂预聚物。

Description

一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物及其制备方法
技术领域
本发明涉及聚氨酯胶粘剂技术领域，尤其涉及一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物及其制备方法。
背景技术
有机化学中，硫醇是一类包含巯基官能团的非芳香化合物；从结构上来说，其可以看成普通醇中的氧被硫替代之后形成。
硫醇广泛应用于胶粘剂领域，尤其是在室温快速固化环氧树脂胶粘剂领域用途广泛，具有固化速度快、固化后粘接强度高等优点。但是大部分硫醇为小分子物质，由此使其具有粘度小和流动性好的问题，极大的限制了硫醇在胶粘剂领域的应用范围。
聚氨酯胶粘剂是分子链中含有氨基甲酸酯基团或异氰酸酯基的胶粘剂。聚氨酯胶粘剂分为多异氰酸酯和聚氨酯两大类。由于多异氰酸酯分子链中含有异氰基和氨基甲酸酯基，因此，聚氨酯胶粘剂具有高度的活性和极性，表现出优良的化学粘结力。因此，通过对硫醇进行改性以提高其粘度，使其粘度可调是目前研究的重点，若将硫醇引入聚氨酯胶粘剂中或许也能进一步提升聚氨酯胶粘剂的性能。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，本申请提供的预聚物可根据实际应用需求对粘度进行调整。
有鉴于此，本申请提供了一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，由硫醇化合物、异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到；
所述硫醇化合物为含有两个或两个以上-SH基团的硫醇化合物，
所述异氰酸酯为含有两个或两个以上-NCO基团的异氰酸酯。
优选的，所述硫醇化合物的含量为50～99重量份，所述异氰酸酯的质量分数为1～50重量份，所述有机锡类引发剂的含量为所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.01～2wt％。
优选的，所述硫醇化合物的含量为70～95重量份，所述异氰酸酯的含量为4～30重量份，所述有机锡类引发剂所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.5～1wt％。
优选的，所述硫醇化合物选自2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-乙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)和季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的一种或多种。
优选的，所述异氰酸酯选自1，6-己二异氰酸酯(HDI)、间苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、甲基环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯(HXDI)中的一种或多种。
优选的，所述有机锡类引发剂选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、二氯化二甲基锡、辛酸亚锡、二(十二烷基硫)二丁基锡和二硫醇烷基锡中的一种或多种。
本申请还提供了所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的制备方法，包括以下步骤：
A)按照配比将异氰酸酯和引发剂混合，得到混合料；
B)将所述混合料与硫醇化合物混合，反应后得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
优选的，所述混合的温度为10～30℃，所述混合的时间为0.5～2h。
优选的，所述反应的温度为50～90℃，时间为3～6h。
优选的，所述反应时同时进行真空脱气搅拌，所述真空脱气搅拌的真空度≤-0.095MPa。
本申请提供了一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其由含有两个或两个以上的-SH基团的硫醇化合物、含有两个或两个以上的-NCO基团的异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到，上述硫醇化合物和异氰酸酯都是双官能团，才能够实现对异氰酸酯进行扩链，而达到预期的粘度，且根据粘度的需要，也可选择硫醇化合物和异氰酸酯的官能团数目，实现对粘度的调整。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
鉴于硫醇在胶粘剂中的应用，聚氨酯胶粘剂的性能现状，本申请提供了一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，该预聚物可与异氰酸酯反应，进而得到聚氨酯胶粘剂，使得聚氨酯胶粘剂粘度可调，同时扩大了硫醇和聚氨酯胶粘剂的应用范围。具体的，本发明实施例公开了一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，由硫醇化合物、异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到；
所述硫醇化合物为含有两个或两个以上-SH基团的硫醇化合物，
所述异氰酸酯为含有两个或两个以上-NCO基团的异氰酸酯。
本申请中的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物由硫醇化合物、异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到，其中硫醇化合物为含有两个或两个以上-SH基团的硫醇化合物；所述-SH基团的位置本申请没有特别的限制，可以是封端基，也可以是其他位置的取代基；更具体的，所述硫醇化合物选自2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-乙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)和季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的一种或多种；在具体实施例中，所述硫醇化合物选自季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)或2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇。本申请对所述硫醇化合物的来源没有特别的限制。所述硫醇化合物的含量为50～99重量份，在具体实施例中，所述硫醇化合物的含量为70～95重量份，更具体的，所述硫醇化合物的含量为85～95重量份。
所述异氰酸酯为含有两个或两个以上-NCO基团的异氰酸酯；所述-NCO基团在所述异氰酸酯中的位置本申请没有特别的限制，可以作为异氰酸酯的封端基，也可以作为异氰酸酯其他位置的基团。具体的，所述异氰酸酯选自1，6-己二异氰酸酯(HDI)、间苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、甲基环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯(HXDI)中的一种或多种；在具体实施例中，所述异氰酸酯选自1，6-己二异氰酸酯。本申请对所述异氰酸酯的来源没有特别的限制。所述异氰酸酯的含量为1～50重量份，在具体实施例中，所述异氰酸酯的含量为4～30重量份，更具体的，所述异氰酸酯的含量为5～15重量份。
本申请所述硫醇化合物和所述异氰酸酯在有机锡类引发剂的作用下发生扩链反应，由此实现异氰酸酯的扩链。所述有机锡类引发剂选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、二氯化二甲基锡、辛酸亚锡、二(十二烷基硫)二丁基锡和二硫醇烷基锡中的一种或多种；在具体实施例中，所述有机锡类引发剂选自二氯化二丁基锡或二月桂酸二丁基锡。所述有机锡类引发剂的含量为所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.01～2wt％，在具体实施例中，所述有机锡类引发剂的含量为所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.5～1wt％。
对于异氰酸酯、硫醇化合物和有机锡类引发剂的加入量，若不在上述范围内，则预聚物粘度过低，达不到预聚的效果，或粘度过大，预聚物变为凝胶状态，无法使用。以异氰酸酯完全反应为前提，所述硫醇化合物与所述异氰酸酯的配比，决定了预聚物的粘度和巯基含量。
本申请还提供了所述硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的制备方法，包括以下步骤：
A)按照配比将异氰酸酯和引发剂混合，得到混合料；
B)将所述混合料与硫醇混合，反应后，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
在制备的过程中，本申请首先按照配比将异氰酸酯和引发剂混合，得到混合料；所述混合的温度为10～30℃，所述混合的时间为0.5～2h。所述混合在搅拌条件下进行，以使两者分散均匀。
本申请然后将所述混合料与硫醇化合物混合，反应后得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。在上述反应中优选在真空搅拌条件下进行，所述真空搅拌条件的真空度≤-0.095MPa，所述反应的温度为50～90℃，所述搅拌的时间为3～6h。
本发明提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物采用不同配比含量的组分，可根据实际应用需求，制备出不同巯基含量和粘度聚氨酯胶粘剂预聚物。实验结果表明，本发明提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物可将巯基含量控制在15％～30％之间，NCO基团的含量为0～2％之间，粘度可控制在1000～100000mpa*s之间。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物及其制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
(1)将40g1，6-己二异氰酸酯和5g二氯化二丁基锡加入到反应釜中，在25℃下进行搅拌1h，使二者分散均匀，得到混合料；
(2)在步骤(1)得到的混合料中，加入960g季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)后，升温至70℃，在真空度≤-0.095MPa条件下进行脱气搅拌反应6h，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
经检测，本发明实施例1提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的巯基含量为25.3％，NCO含量为0.2％，粘度为5400mpa*s。
实施例2
(1)将80g1，6-己二异氰酸酯和5g二氯化二丁基锡加入到反应釜中，在25℃下进行搅拌1h，使二者分散均匀，得到混合料；
(2)在步骤(1)得到的混合料中，加入920g季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)后，升温至70℃，在真空度≤-0.095MPa条件下进行脱气搅拌反应6h，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
经检测，本发明实施例2提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的巯基含量为23.5％，NCO含量为0.3％，粘度为10530mpa*s。
实施例3
(1)将120g1，6-己二异氰酸酯和5g二氯化二丁基锡加入到反应釜中，在25℃下进行搅拌1h，使二者分散均匀，得到混合料；
(2)在步骤(1)得到的混合料中，加入880g季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)后，升温至70℃，在真空度≤-0.095MPa条件下进行脱气搅拌反应6h，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
经检测，本发明实施例3提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物巯基含量为21.5％，NCO含量为0.4％，粘度为35280mpa*s。
实施例4
(1)将80g1，6-己二异氰酸酯和10g二月桂酸二丁基锡加入到反应釜中，在25℃下进行搅拌1h，使二者分散均匀，得到混合料；
(2)在步骤(1)得到的混合料中，加入920g2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇后，升温至70℃，在真空度≤-0.095MPa条件下进行脱气搅拌反应6h，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
经检测，本发明实施例4提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的巯基含量为30.5％，NCO含量为0.3％之间，粘度为8340mpa*s。
实施例5
(1)将120g1，6-己二异氰酸酯和10g二月桂酸二丁基锡加入到反应釜中，在25℃下进行搅拌1h，使二者分散均匀，得到混合料；
(2)在步骤(1)得到的混合料中，加入880g2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇后，升温至70℃，在真空度≤-0.095MPa条件下进行脱气搅拌反应6h，得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
经检测，本发明实施例4提供的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的巯基含量为28.8％，NCO含量为0.4％，粘度为18620mpa*s。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，由硫醇化合物、异氰酸酯和有机锡类引发剂制备得到；
所述硫醇化合物为含有两个或两个以上-SH基团的硫醇化合物，
所述异氰酸酯为含有两个或两个以上-NCO基团的异氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其特征在于，所述硫醇化合物的含量为50～99重量份，所述异氰酸酯的质量分数为1～50重量份，所述有机锡类引发剂的含量为所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.01～2wt％。
3.根据权利要求1所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其特征在于，所述硫醇化合物的含量为70～95重量份，所述异氰酸酯的含量为4～30重量份，所述有机锡类引发剂所述硫醇化合物和所述异氰酸酯总质量的0.5～1wt％。
4.根据权利要求1所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其特征在于，所述硫醇化合物选自2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-乙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)和季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其特征在于，所述异氰酸酯选自1，6-己二异氰酸酯(HDI)、间苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、甲基环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯(HXDI)中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物，其特征在于，所述有机锡类引发剂选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、二氯化二甲基锡、辛酸亚锡、二(十二烷基硫)二丁基锡和二硫醇烷基锡中的一种或多种。
7.权利要求1～6任一项所述的硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物的制备方法，包括以下步骤：
A)按照配比将异氰酸酯和引发剂混合，得到混合料；
B)将所述混合料与硫醇化合物混合，反应后得到硫醇改性聚氨酯胶粘剂预聚物。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述混合的温度为10～30℃，所述混合的时间为0.5～2h。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50～90℃，时间为3～6h。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述反应时同时进行真空脱气搅拌，所述真空脱气搅拌的真空度≤-0.095MPa。
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