JPS62212438A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は情報記録盤等に好適に利用できる硬化性組成物
に関し、特に、光を用いて映像や音声などの情報を記録
・再生するビデオディスク、オーディオディスク、光メ
モリ−ディスクなどの光ディスクの基板用材料として好
適に利用できる硬化性組成物に関する。
に関し、特に、光を用いて映像や音声などの情報を記録
・再生するビデオディスク、オーディオディスク、光メ
モリ−ディスクなどの光ディスクの基板用材料として好
適に利用できる硬化性組成物に関する。
(従来の技術)
コンパクトディスク、ビデオディスクの普及とともに、
光メモリのディスクにも、精力的な研究開発が各方面か
ら進められ、本格的実用期を迎えつつある。光デイスク
メモリは、GB(ギガバイト)クラスの大容量記録が可
能で取扱いも簡単なことから、磁気ディスク、フロッピ
ーディスクにかわるコンピュータのバックアップメモリ
などの用途が有望視されている。この光ディスクは、非
接触方式で情報の記録、再生を行なえるため、超長寿命
化も可能と考えられている。このように情報の記録、再
生に用いられる光ディスクにおいては、基板が透明かつ
均質であることはいうまでもなく、きわめて安定な素材
であることが重要である。
光メモリのディスクにも、精力的な研究開発が各方面か
ら進められ、本格的実用期を迎えつつある。光デイスク
メモリは、GB(ギガバイト)クラスの大容量記録が可
能で取扱いも簡単なことから、磁気ディスク、フロッピ
ーディスクにかわるコンピュータのバックアップメモリ
などの用途が有望視されている。この光ディスクは、非
接触方式で情報の記録、再生を行なえるため、超長寿命
化も可能と考えられている。このように情報の記録、再
生に用いられる光ディスクにおいては、基板が透明かつ
均質であることはいうまでもなく、きわめて安定な素材
であることが重要である。
この種の光ディスクの基板用材料には、価格と物性のバ
ランスから、従来、ポリメタアクリル酸メチル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂が主に用いられていた。
ランスから、従来、ポリメタアクリル酸メチル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂が主に用いられていた。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、ポリメタクリル酸メチル樹脂製の基板は
、耐熱性が不足していること、および、吸湿率が大きく
吸湿による寸法変化が大きいことなどの欠点がある。
、耐熱性が不足していること、および、吸湿率が大きく
吸湿による寸法変化が大きいことなどの欠点がある。
他方、ポリカーボネート樹脂製の基板は、成形性が悪く
、成形時に分子が配向して、得られる成形品に複屈折が
生じ易く、また、書込みレーザ光によるくり返し照射に
対する耐熱性が不足しているなどの問題がある。さらに
、光学グレードポリカーボネート樹脂では、成形時の流
動性を向上させるために通常、分子量を下げであるので
、耐水性、耐ili撃性の低下がみられ、表面硬度が低
く傷つきやすい等の欠点がある。
、成形時に分子が配向して、得られる成形品に複屈折が
生じ易く、また、書込みレーザ光によるくり返し照射に
対する耐熱性が不足しているなどの問題がある。さらに
、光学グレードポリカーボネート樹脂では、成形時の流
動性を向上させるために通常、分子量を下げであるので
、耐水性、耐ili撃性の低下がみられ、表面硬度が低
く傷つきやすい等の欠点がある。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、これら欠点のない、透明樹脂を開発すべ
く、鋭意検討を重ねた結果、 (A)1分子あたり少なくとも2個の不飽和シクロアレ
クール基を有する化合物(以下、アセタール系化合物(
A)と略称する)と、 (B)1分子あたり少なくとも2個のメルカプト基を有
する化合物(以下、メルカプト系化合物(B)と略称す
る)と、 (C)1分子あたり少なくとも合計21jのアクリロイ
ル基及び/またはメタクリロイル基を有するイソシアヌ
ル[tXi体化合物(以下イソシアヌル酸誘導体(C)
と略称する)とからなる硬化性組成物が耐熱性、耐水性
、光学特性いずれにおいてもすぐれた樹脂硬化体となり
、光ディスクの基板用材料として好適であることを見い
出し、本発明に至った。
く、鋭意検討を重ねた結果、 (A)1分子あたり少なくとも2個の不飽和シクロアレ
クール基を有する化合物(以下、アセタール系化合物(
A)と略称する)と、 (B)1分子あたり少なくとも2個のメルカプト基を有
する化合物(以下、メルカプト系化合物(B)と略称す
る)と、 (C)1分子あたり少なくとも合計21jのアクリロイ
ル基及び/またはメタクリロイル基を有するイソシアヌ
ル[tXi体化合物(以下イソシアヌル酸誘導体(C)
と略称する)とからなる硬化性組成物が耐熱性、耐水性
、光学特性いずれにおいてもすぐれた樹脂硬化体となり
、光ディスクの基板用材料として好適であることを見い
出し、本発明に至った。
以下、本発明の硬化性組成物を詳しく説明する。
±工IJL立五盪
まず、本発明の硬化性組成物をなす各配合成分について
説明する。
説明する。
(A)アセタール系化合物
本発明の硬化性組成物に用いられるアセタール系化合物
(A)は、 (不飽和ジオキサン型) および/または (不飽和ジオキソラン型) で表される不飽和シクロアセタール基を1分子中に少な
くとも2個有する化合物である。
(A)は、 (不飽和ジオキサン型) および/または (不飽和ジオキソラン型) で表される不飽和シクロアセタール基を1分子中に少な
くとも2個有する化合物である。
本発明の硬化性組成物に好適に利用されるアセタール系
化合物(A>としては、次の山ないし0の化合物などを
挙げることができる。
化合物(A>としては、次の山ないし0の化合物などを
挙げることができる。
(i>ジアリリデンペンタエリスリトール、トリアリリ
デンソルビトール、ジアリリデン−2・ 2・ 6・6
−チトラメチロールシクロヘキサノンまたはこれらの混
合物。
デンソルビトール、ジアリリデン−2・ 2・ 6・6
−チトラメチロールシクロヘキサノンまたはこれらの混
合物。
(i)(a)ジアリリデンペンタエリスリトール及び(
または)ジアリリデン−2・ 2・ 6・6−チトラメ
チロールシクロヘキサノンと (b)エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、1・3−ブタンジオール、1・6−
ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、水添ビス
フェノールA、ビスフェノールへ−エチレンオキサイド
付加物、ビスフェノールA−プロピレンオキサイド付加
物、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール。
または)ジアリリデン−2・ 2・ 6・6−チトラメ
チロールシクロヘキサノンと (b)エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、1・3−ブタンジオール、1・6−
ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、水添ビス
フェノールA、ビスフェノールへ−エチレンオキサイド
付加物、ビスフェノールA−プロピレンオキサイド付加
物、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール。
フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸のエチレンオ
キサイド付加物9分子111500以下の末端水酸基含
有ポリエステルなどのポリオール。
キサイド付加物9分子111500以下の末端水酸基含
有ポリエステルなどのポリオール。
(C)ジチオグリコール、ジベンテンジメル力ブタン、
エヂルシクロヘキシルジメルカブタン、 1・6−へキ
ナンジメル力ブタンなどのポリチオール、チオグリコー
ル酸、β−メルカプトプロピオン酸または、メルカプト
コハク酸と上記ポリオールとの反応によって得られるエ
ステル化合物などのごとき、1分子あたり水I!基及び
(または)メルカプト基を合計21以上含む化合物、(
d)フェノール、クレゾールおよびこれらのホルマリン
縮合によって得られるノボラック、ビスフェノールF、
ビスフェノールAなどのフェノール類。
エヂルシクロヘキシルジメルカブタン、 1・6−へキ
ナンジメル力ブタンなどのポリチオール、チオグリコー
ル酸、β−メルカプトプロピオン酸または、メルカプト
コハク酸と上記ポリオールとの反応によって得られるエ
ステル化合物などのごとき、1分子あたり水I!基及び
(または)メルカプト基を合計21以上含む化合物、(
d)フェノール、クレゾールおよびこれらのホルマリン
縮合によって得られるノボラック、ビスフェノールF、
ビスフェノールAなどのフェノール類。
(e)ベンゼンスルホンアミド、0−トルエンスルホン
アミド、P−トルエンスルホンアミド、クロルベンゼン
スルホンアミドなどのアリールスルホンアミド類、また
は(f)これらの混合物との反応生成物。
アミド、P−トルエンスルホンアミド、クロルベンゼン
スルホンアミドなどのアリールスルホンアミド類、また
は(f)これらの混合物との反応生成物。
(至)モノアリリデントリメチロールプロパン及び(ま
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとトリレン
ジイソシアネート、ポリアルキレンアリルイソシアネー
ト、メタフェニレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメブレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネートなどのイソシアネート化合物と
の反応生成物。
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとトリレン
ジイソシアネート、ポリアルキレンアリルイソシアネー
ト、メタフェニレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメブレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネートなどのイソシアネート化合物と
の反応生成物。
(へ)モノアリリデントリメチロールプロパン及び(ま
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとコハク酸
無水物、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、フタル
酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキψヒドロ
フタル酸無水物との付加半エステル化物。
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとコハク酸
無水物、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、フタル
酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキψヒドロ
フタル酸無水物との付加半エステル化物。
(V)モノアリリデントリメチロールプロパン及び(ま
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとカルボン
酸無水物との付加半エステル化物と、多価グリシジルエ
ーテル型エポキシ化合物やフタル酸、アジピン酸、ダイ
マー酸などのグリシジルエステル型エポキシ化合物など
のエポキシ化合物とを反応させて得られる化合物。
たは)モノアリリデントリメチロールエタンとカルボン
酸無水物との付加半エステル化物と、多価グリシジルエ
ーテル型エポキシ化合物やフタル酸、アジピン酸、ダイ
マー酸などのグリシジルエステル型エポキシ化合物など
のエポキシ化合物とを反応させて得られる化合物。
(B)メルカプト系化合物
本発明の硬化性組成物の第2成分として使用されるメル
カプト系化合物(B)とは、1分子あたり少なくとも2
個のメルカプト基を有する脂肪族または芳香族ポリメル
カプタンである。
カプト系化合物(B)とは、1分子あたり少なくとも2
個のメルカプト基を有する脂肪族または芳香族ポリメル
カプタンである。
本発明の組成物に好適に利用されるメルカプト系化合物
(B)として、次の(i)ないしくV)の化合物などを
挙げることができる。
(B)として、次の(i)ないしくV)の化合物などを
挙げることができる。
+i>ジペンテンジメル力ブタン、エチルシクロへキシ
ルジメルカプタン、 1・6−ヘキサンジメルカプタン
。
ルジメルカプタン、 1・6−ヘキサンジメルカプタン
。
(i)カルボキシル基を有するメルカプト化合物と、多
価アルコールとのエステル化合物。カルボキシル基を有
するメルカプト化合物としては、例えばチオグリコール
酸またはβ−メルカプトプロピオン酎耐メルカプトコハ
ク酸等を挙げることがで°きる。また、多価アルコール
としては、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリメチロールプロパンやトリメチロールエタン
などを挙げることができる。
価アルコールとのエステル化合物。カルボキシル基を有
するメルカプト化合物としては、例えばチオグリコール
酸またはβ−メルカプトプロピオン酎耐メルカプトコハ
ク酸等を挙げることがで°きる。また、多価アルコール
としては、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ール、トリメチロールプロパンやトリメチロールエタン
などを挙げることができる。
(至)メルカプト基に対してβ−位置の炭素原子に水酸
基を有する化合物。
基を有する化合物。
(へ)エポキシ樹脂と硫化水素との反応によって得られ
る化合物。
る化合物。
(V)エポキシ樹脂とチオグリコール酸との反応によっ
て得られる化合物。
て得られる化合物。
(C)イソシアヌル酸誘導体
本発明の硬化性組成物の第3成分として使用されるイソ
シアヌル酸誘導体(C)とは、1分子あたり少なくとも
合計2個のアクリロイル基及び/またはメタクリ0イル
基を有するイソシアヌル酸誘導体である。
シアヌル酸誘導体(C)とは、1分子あたり少なくとも
合計2個のアクリロイル基及び/またはメタクリ0イル
基を有するイソシアヌル酸誘導体である。
このイソシアヌル酸誘導体(C)としては、以下の様な
化合物が例示される。
化合物が例示される。
a)イソシアヌル酸にエチレンオキサイド、プロピレン
オキナイドなどを付加して得られる反応生成物に、アク
リル酸及び/もしくはメタクリル酸を反応させて得られ
る反応生成物。
オキナイドなどを付加して得られる反応生成物に、アク
リル酸及び/もしくはメタクリル酸を反応させて得られ
る反応生成物。
b)イソシアヌル酸にエピクロルヒドリンを付加しこれ
を脱塩酸して得られる生成物とエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール
との反応物に、アクリル酸及び/もしくはメタクリル酸
を反応させて得られる反応生成物。
を脱塩酸して得られる生成物とエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール
との反応物に、アクリル酸及び/もしくはメタクリル酸
を反応させて得られる反応生成物。
C)イソシアヌル酸とエチレンクロルヒドリンとアリル
クロライドとの反応生成物に、アクリル酸及び/もしく
はメタクリル酸を反応させて得られる反応生成物。
クロライドとの反応生成物に、アクリル酸及び/もしく
はメタクリル酸を反応させて得られる反応生成物。
d)イソシアヌル酸とエチレンオキトナイドとの付加物
と、アクリル酸グリシジル及び/もしくはメタクリル酸
グリシジルとの反応生成物。
と、アクリル酸グリシジル及び/もしくはメタクリル酸
グリシジルとの反応生成物。
e)イソシアヌル酸とクロロアセトアミドとの反応化酸
物をホルマリンなどによりメチロール化したものと、ア
クリル酸及び/もしくはメタクリル酸との反応生成物。
物をホルマリンなどによりメチロール化したものと、ア
クリル酸及び/もしくはメタクリル酸との反応生成物。
f)イソシアヌル酸とアクリルアミドの反応生成物をメ
チロール化したものと、アクリル酸及び/もしくはメタ
クリル酸との反応生成物。
チロール化したものと、アクリル酸及び/もしくはメタ
クリル酸との反応生成物。
0)a)〜f)の反応生成物のアクリル基もしくは、メ
タクリル基の一部が飽和アシル基で置換された化合物。
タクリル基の一部が飽和アシル基で置換された化合物。
これらの化合物は単独で用いることも2種類以上混合し
て用いることも可能である。このイソシアヌル酸誘導体
(C)の代表的なものとしてはトリス(2−アクリロイ
ルキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−メタク
リロイルキシエチル)イソシアヌレート、ジ(2−アク
リロイルキシエチル)−2ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート。
て用いることも可能である。このイソシアヌル酸誘導体
(C)の代表的なものとしてはトリス(2−アクリロイ
ルキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−メタク
リロイルキシエチル)イソシアヌレート、ジ(2−アク
リロイルキシエチル)−2ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート。
ジ(2メタクリロイルキシエチル)2ヒトOキシエチル
イソシアヌレート、ジ(2−アクリロイルキシエチル)
2アセトキシエチルイソシアヌレート、ジ(2−メタク
リロイルキシエチル)アセトキシエチルイソシアヌレー
ト、ジ(2アクリロイルキシエチル)−7リルイソシア
ヌレート、ジ(2メタクリロイルキシエチル)−アリル
イソシアヌレートなどが例示される。
イソシアヌレート、ジ(2−アクリロイルキシエチル)
2アセトキシエチルイソシアヌレート、ジ(2−メタク
リロイルキシエチル)アセトキシエチルイソシアヌレー
ト、ジ(2アクリロイルキシエチル)−7リルイソシア
ヌレート、ジ(2メタクリロイルキシエチル)−アリル
イソシアヌレートなどが例示される。
なお、この分子中のアクリロイル基及び/またはメタク
リロイル基の数は合計2個以上であれば良い。
リロイル基の数は合計2個以上であれば良い。
(D)その他の添加物
本発明の硬化性組成物には、各種開始剤、増感剤は言う
までもなく、酸化防止剤、安定剤、離型剤、染料、帯電
防止剤、防曇剤、界面活性剤、レベリング剤9重合調整
剤、紫外線吸収剤などの添加剤を必要に応じて加えるこ
とができる。
までもなく、酸化防止剤、安定剤、離型剤、染料、帯電
防止剤、防曇剤、界面活性剤、レベリング剤9重合調整
剤、紫外線吸収剤などの添加剤を必要に応じて加えるこ
とができる。
また、組成物の本質を大きく損なわない範囲内で、アセ
タール系化合物(A)、メルカプト系化合物(B)、イ
ソシアヌル酸誘導体(C)の各成分と共重合可能で、か
つ均一に混じるものなら、いかなる反応性七ツマ−もし
くはオリゴマーを添加することもできる。
タール系化合物(A)、メルカプト系化合物(B)、イ
ソシアヌル酸誘導体(C)の各成分と共重合可能で、か
つ均一に混じるものなら、いかなる反応性七ツマ−もし
くはオリゴマーを添加することもできる。
本発明の硬化性組成物においては、以下に示す反応性不
飽和化合物を加える事により、混合物の粘度を下げて作
業性を改良し、成形体の硬化をさらに完全にさせる事が
できる。それらの例としては、エチレングリコールジメ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレング
リコールジアクリレート、プロピレンゲコールジアクリ
レート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ブ
チレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、ジグリシジルビスフェノールAジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート。
飽和化合物を加える事により、混合物の粘度を下げて作
業性を改良し、成形体の硬化をさらに完全にさせる事が
できる。それらの例としては、エチレングリコールジメ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレング
リコールジアクリレート、プロピレンゲコールジアクリ
レート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ブ
チレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、ジグリシジルビスフェノールAジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート。
ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ブチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ジグリシジルビスフェノールAジメタクリレ
ートなどが挙げられる。
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ジグリシジルビスフェノールAジメタクリレ
ートなどが挙げられる。
工LL亙立北
本発明におけるアセタール系化合物(A>とメルカプト
系化合物(B)との配合割合は、当量比で1:1〜0.
5種度であることが望ましい。アセタール系化合物(A
)の配合1が多い場合には、硬化に長時間を要するうえ
成形体にムラが発生し易い不都合がある。また、メルカ
プト系化合物(B)の配合量が極端に多い場合には得ら
れる成形体が不快臭を有するものとなったりfi1度等
の物性の低下が認められる不都合が生じる。
系化合物(B)との配合割合は、当量比で1:1〜0.
5種度であることが望ましい。アセタール系化合物(A
)の配合1が多い場合には、硬化に長時間を要するうえ
成形体にムラが発生し易い不都合がある。また、メルカ
プト系化合物(B)の配合量が極端に多い場合には得ら
れる成形体が不快臭を有するものとなったりfi1度等
の物性の低下が認められる不都合が生じる。
また、硬化性樹脂とするためには、アセタール系化合物
(A)1分子あたりの不飽和シクロアセタール基の数と
、メルカプト系化合物(B)1分子あたりのメルカプト
基の数との合計が4個以上、好ましくは5個以上である
ことが必要である。
(A)1分子あたりの不飽和シクロアセタール基の数と
、メルカプト系化合物(B)1分子あたりのメルカプト
基の数との合計が4個以上、好ましくは5個以上である
ことが必要である。
イソシアヌル酸誘導体(C)の配合割合は、特に限定さ
れないが、使用1が多ずぎる場合、硬麿が高すぎて得ら
れる硬化物がもろくなる。また使用曇が少なすぎると望
みつる耐熱性は得られない。
れないが、使用1が多ずぎる場合、硬麿が高すぎて得ら
れる硬化物がもろくなる。また使用曇が少なすぎると望
みつる耐熱性は得られない。
従って、イソシアヌルMH8体(C)の配合割合は、ア
セタール系化合物(A)1当mに対して、0.2〜6.
3重ω部であることが望ましい。
セタール系化合物(A)1当mに対して、0.2〜6.
3重ω部であることが望ましい。
また、上述のごとく本発明の硬化性組成物に反応性不飽
和化合物を添加することにより、組成物の物性を改良で
きるが、この反応性不飽和化合物の配合割合は、アセタ
ール系化合物(A)、メルカプト系化合物(B)、イソ
シアヌル酸誘導体(C)の混合物1当mに対して、4当
量以下、好ましくは0.1〜4当l程度とされる。反応
性不飽和化合物の添加量が多い場合には、得られる硬化
体がもろいものとなり、小さな傷で粉々に破壊される不
都合が生じる。
和化合物を添加することにより、組成物の物性を改良で
きるが、この反応性不飽和化合物の配合割合は、アセタ
ール系化合物(A)、メルカプト系化合物(B)、イソ
シアヌル酸誘導体(C)の混合物1当mに対して、4当
量以下、好ましくは0.1〜4当l程度とされる。反応
性不飽和化合物の添加量が多い場合には、得られる硬化
体がもろいものとなり、小さな傷で粉々に破壊される不
都合が生じる。
U工」■L五韮
本発明の硬化性組成物からディスク基板などの情報記録
盤を製作する製法には特にIII限はないが、注型法に
よる方法が便利である。
盤を製作する製法には特にIII限はないが、注型法に
よる方法が便利である。
例えば、ガラスまたは金属板上に7オトレジスト法など
の方法によって情報ビット(突起)あるいはトラッキン
グ溝などの凹凸形状の情報記録部を形成し、これをもと
にしてポリエステルなどで成形用の複製型(スタンバ)
を作り、このスタンバ表面に金属の薄膜をコーティング
して得られた型に、常温または特定の温度条件以下例え
ば100℃以下の加温状態では液体である本発明の組成
物を流し込んで、十分に型の隅々までゆきわたらせたの
ち、加熱及び/または高エネルギー線の照射により硬化
させ、硬化後、前記型からはずして、ディスク基板を製
作する。硬化後説型すると、型の微細な凹凸が基板表面
にあられれている。また凹凸部を有する2枚のガラス板
の間に加酸物を注入し、高エネルギー線をガラス板をへ
だでて照射し、硬化したのら脱型し、基板を作ることも
できる。
の方法によって情報ビット(突起)あるいはトラッキン
グ溝などの凹凸形状の情報記録部を形成し、これをもと
にしてポリエステルなどで成形用の複製型(スタンバ)
を作り、このスタンバ表面に金属の薄膜をコーティング
して得られた型に、常温または特定の温度条件以下例え
ば100℃以下の加温状態では液体である本発明の組成
物を流し込んで、十分に型の隅々までゆきわたらせたの
ち、加熱及び/または高エネルギー線の照射により硬化
させ、硬化後、前記型からはずして、ディスク基板を製
作する。硬化後説型すると、型の微細な凹凸が基板表面
にあられれている。また凹凸部を有する2枚のガラス板
の間に加酸物を注入し、高エネルギー線をガラス板をへ
だでて照射し、硬化したのら脱型し、基板を作ることも
できる。
上皿ユm圧広
本発明の組成物を硬化せしめる方法としては、まず前記
の7セタール系、メルカプト系、イソシアヌル酸系の各
化合物(A)(B)(C)を上記U合割合で均一に混合
する。ついで、この混合物を、ガラス、セラミック、プ
ラスチック、ゴムなどで作られている所定の形状のモー
ルドに注入し、下記の手法で硬化させる。
の7セタール系、メルカプト系、イソシアヌル酸系の各
化合物(A)(B)(C)を上記U合割合で均一に混合
する。ついで、この混合物を、ガラス、セラミック、プ
ラスチック、ゴムなどで作られている所定の形状のモー
ルドに注入し、下記の手法で硬化させる。
(1)活性エネルギー線を照射させる方法この方法は、
γ線、X線、紫外線、1!子線等の活性エネルギー線を
照射させることによって組成物を硬化させる方法である
。照射エネルギー量は一般には0.01 J / cd
以上、500 J / d以下であればよく、特に0.
1〜100 J / l−1lの範囲内が好ましい。照
射エネルギー量が0.01 J / i未満では、硬、
化が不完全である。一方、500 J / dを越えて
照射すると、得られる硬化物(樹脂)の一部が劣化した
り、着色するなどして、良好な情報記録盤が得られない
。 ′ 照射は2回以上に分けても、1度に行なってもかまわな
い。必要に応じて特開昭58−175877号公報明細
書に記載されている光増感剤、安定剤などの添加剤を加
えてもよい。この方法については、特開昭59−860
01号及び特開昭59−89330号の各公報明細書に
詳細に記載されている。
γ線、X線、紫外線、1!子線等の活性エネルギー線を
照射させることによって組成物を硬化させる方法である
。照射エネルギー量は一般には0.01 J / cd
以上、500 J / d以下であればよく、特に0.
1〜100 J / l−1lの範囲内が好ましい。照
射エネルギー量が0.01 J / i未満では、硬、
化が不完全である。一方、500 J / dを越えて
照射すると、得られる硬化物(樹脂)の一部が劣化した
り、着色するなどして、良好な情報記録盤が得られない
。 ′ 照射は2回以上に分けても、1度に行なってもかまわな
い。必要に応じて特開昭58−175877号公報明細
書に記載されている光増感剤、安定剤などの添加剤を加
えてもよい。この方法については、特開昭59−860
01号及び特開昭59−89330号の各公報明細書に
詳細に記載されている。
(2)熱による方法
熱によって前記混合物を硬化させる場合、加熱温度は、
重合開始剤の使用の有無、それらの種類及び配合割合な
どによって異なるが、通常室温ないし300℃であり、
とりわけ50〜130℃が好適である。加熱温度が室温
未満では、硬化時間が長くなるために生産性がよくない
。一方、300℃を越えるならば、熱によって劣化が生
じる。
重合開始剤の使用の有無、それらの種類及び配合割合な
どによって異なるが、通常室温ないし300℃であり、
とりわけ50〜130℃が好適である。加熱温度が室温
未満では、硬化時間が長くなるために生産性がよくない
。一方、300℃を越えるならば、熱によって劣化が生
じる。
また加熱時間は、4度および重合開始剤の使用の有無、
それらの種類および使用割合などによって異なるが、一
般には0.1〜100時間であり、特に1〜20時間が
好適である。
それらの種類および使用割合などによって異なるが、一
般には0.1〜100時間であり、特に1〜20時間が
好適である。
重合開始剤を使用することによって硬化時間を短縮さけ
ることができる。この際、重合開始剤の使用ωが多いと
、得られる硬化物が着色したり、もろくなるので好まし
くない。従って、得られる硬化物の物性と生産性のバラ
ンスを考慮して重合開始剤の使用間は前記混合物100
重量部に対して10重旧都以下、好ましくは5重分部以
下とされる。
ることができる。この際、重合開始剤の使用ωが多いと
、得られる硬化物が着色したり、もろくなるので好まし
くない。従って、得られる硬化物の物性と生産性のバラ
ンスを考慮して重合開始剤の使用間は前記混合物100
重量部に対して10重旧都以下、好ましくは5重分部以
下とされる。
ここで好適に使用される重合開始剤としては、例えば特
開昭55−105201号公報に記載したもの等を挙げ
ることができる。
開昭55−105201号公報に記載したもの等を挙げ
ることができる。
また、これらの活性エネルギー線を照射させる方法及び
熱による方法を併用する事もできる。・(作用) 本発明の硬化性組成物は、各成分が互いの物性を補い合
うので、個々の成分だけでは、側底達成することのでき
ない優れた物性を発現する。すなわち、アセタール系化
合物(A)とメルカプト系化合物(B)のみでは、得ら
れる硬化物が可撓性。
熱による方法を併用する事もできる。・(作用) 本発明の硬化性組成物は、各成分が互いの物性を補い合
うので、個々の成分だけでは、側底達成することのでき
ない優れた物性を発現する。すなわち、アセタール系化
合物(A)とメルカプト系化合物(B)のみでは、得ら
れる硬化物が可撓性。
耐水性はあるが、硬度、耐熱性がないものとなり、イソ
シアヌル酸誘導体(C)のみでは、得られる硬化物が耐
熱性、硬度はあるが、重合ムラが出やすい傾向があり、
しかも得られる成形体は可撓性がなく実用に耐えないも
のとなる。
シアヌル酸誘導体(C)のみでは、得られる硬化物が耐
熱性、硬度はあるが、重合ムラが出やすい傾向があり、
しかも得られる成形体は可撓性がなく実用に耐えないも
のとなる。
ところが、アセタール系化合物(A)及びメルカプト系
化合物(8)と、イソシアヌル酸誘導体(C)とから成
る本発明の硬化性組成物は、上記欠点が改善され、優れ
た特性を承りものとなる。
化合物(8)と、イソシアヌル酸誘導体(C)とから成
る本発明の硬化性組成物は、上記欠点が改善され、優れ
た特性を承りものとなる。
特に、イソシアヌル酸誘導体(C)の大きな重合収縮は
、アセタール系化合物(A)およびメルカプト系化合物
(B)との混合によって格段の改善がみられる。
、アセタール系化合物(A)およびメルカプト系化合物
(B)との混合によって格段の改善がみられる。
(実施例)
以下、実施例に沿って本発明の硬化性組成物をさらに詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例1
アセタール系化合物(A)としてのジアリリデンペンタ
エリスリット21.29を、メルカプト系化合物(B)
としてのペンタエリスリットテトラチオグリコレート2
1.69に溶解させ、50℃で30分間撹拌しながら加
熱した。次にこのものにイソシアヌル酸誘導体(C)と
して、N、N ’ 、N“イソシアヌルトリアクリレー
ト((1)式)43gとトリメチロールプロパントリア
クリレート40Qとを加え、さらに重合開始剤としてベ
ンゾフェノン0.40を加え50℃で均一になるまで撹
拌し、組成物を得た。
エリスリット21.29を、メルカプト系化合物(B)
としてのペンタエリスリットテトラチオグリコレート2
1.69に溶解させ、50℃で30分間撹拌しながら加
熱した。次にこのものにイソシアヌル酸誘導体(C)と
して、N、N ’ 、N“イソシアヌルトリアクリレー
ト((1)式)43gとトリメチロールプロパントリア
クリレート40Qとを加え、さらに重合開始剤としてベ
ンゾフェノン0.40を加え50℃で均一になるまで撹
拌し、組成物を得た。
この組成物をガラス製のモールド中に流し込み、3に一
メタルハライドランプによって、両面15.の距離から
、約100秒照射重合させ、均一で無色透明な成形体を
得た。
メタルハライドランプによって、両面15.の距離から
、約100秒照射重合させ、均一で無色透明な成形体を
得た。
艶C−CH=CH2
リ
υ実施例2 ジアリリデン−2,2,6,6−チトラメチロールシク
ロヘキサノン29.49. 丁、1.1− トリメチ
ロールプロパントリチオグリコレート20.59に(2
)式で示される化合物4G(iとペンタエリスリトール
テトラアクリレート20gとを加え、さらにアゾビスイ
ソブチロニトリル0.129を加え、均一になるまで撹
拌して組成物を作成した。
υ実施例2 ジアリリデン−2,2,6,6−チトラメチロールシク
ロヘキサノン29.49. 丁、1.1− トリメチ
ロールプロパントリチオグリコレート20.59に(2
)式で示される化合物4G(iとペンタエリスリトール
テトラアクリレート20gとを加え、さらにアゾビスイ
ソブチロニトリル0.129を加え、均一になるまで撹
拌して組成物を作成した。
この組成物を実施例1で用いたガラス製モールド中に注
入し、モールドを80℃の恒axat中で30分閤加熱
し、ついで毎時10℃の速さで昇温し、90℃で3時間
、120℃で2時間加熱して重合を完結させ、無色透明
な硬化物を得た。
入し、モールドを80℃の恒axat中で30分閤加熱
し、ついで毎時10℃の速さで昇温し、90℃で3時間
、120℃で2時間加熱して重合を完結させ、無色透明
な硬化物を得た。
CH2C8208
υ
実施例3
イソシアヌル酸誘導体(C)に(3)式で示すものを用
いた点のみ、実施例1と異なる組成物を作成した。
いた点のみ、実施例1と異なる組成物を作成した。
このものを実施例1と同様の方法で重合させて無色透明
な成形体を得た。
な成形体を得た。
比較例1
実施例1の組成物と、イソシアヌル酸誘導体(C)が添
加されていない点のみ異なる組成物を作成して、成形体
を得た。
加されていない点のみ異なる組成物を作成して、成形体
を得た。
比較例2
上記(1)式で示される化合物1009にベンゾインイ
ソプロピルエーテル0.1gを加えた組成物を実施例1
と同様の方法で重合して成形体を得た。
ソプロピルエーテル0.1gを加えた組成物を実施例1
と同様の方法で重合して成形体を得た。
比較例3
実施例1の組成物と、メルカプト系化合物(F3)とし
てのペンタエリスリットテトラチオグリコレートを加え
ない点のみ異なる組成物を作成して、これを実施例1と
同様の方法′C重合して成形体を得た。
てのペンタエリスリットテトラチオグリコレートを加え
ない点のみ異なる組成物を作成して、これを実施例1と
同様の方法′C重合して成形体を得た。
比較例4
ポリメタクリル酸メチル(協和ガス化学工業製バラベッ
トFIOGO)の射出成形品 比較例5 ポリカーボネート(余人化成製 パンライト光学グレー
ド)の射出成形品 比較例6 PPG、Industry Corp、製CR−39モ
ノ? −100gに重合開始剤としてlPP3.0%加
え、均一に溶 −解させた。このものを実施例1と同
じガラスモールドに注入した後、38℃で15時同僚持
し、その後3時間かけて60℃まで昇温し、60℃で2
時間保持した後、2時間かけて室温までもどし、その後
115℃で1時間アニールして成形体を得た。
トFIOGO)の射出成形品 比較例5 ポリカーボネート(余人化成製 パンライト光学グレー
ド)の射出成形品 比較例6 PPG、Industry Corp、製CR−39モ
ノ? −100gに重合開始剤としてlPP3.0%加
え、均一に溶 −解させた。このものを実施例1と同
じガラスモールドに注入した後、38℃で15時同僚持
し、その後3時間かけて60℃まで昇温し、60℃で2
時間保持した後、2時間かけて室温までもどし、その後
115℃で1時間アニールして成形体を得た。
なお、上記実施例1ないし3及び比較例1ないし6の組
成物は、第1図に示す石英ガラス板1゜1とガスケット
2とからなるモールドにより注型成形し、直径120履
、厚さ1.2j*の成形体とした。
成物は、第1図に示す石英ガラス板1゜1とガスケット
2とからなるモールドにより注型成形し、直径120履
、厚さ1.2j*の成形体とした。
得られた成形体について下記の物性を調べた。
(1)耐熱性(HD T )
ASTM D−648の方法により試験した。
荷重は66pSiであった。
(2)吸水率
ASTM D−570の方法によ、つて、成形体を2
3℃の水中に24時間浸漬して試験した。
3℃の水中に24時間浸漬して試験した。
(3)?!屈折
自動エリプソメータにより、ディスク成形体を回転させ
ながら各点の複屈折を測定した。光源は、He−Neレ
ーザで波長は632.8nsである。測定値はダブルパ
スの値を示す。複屈折はレタデーションの絶対値を平均
した。
ながら各点の複屈折を測定した。光源は、He−Neレ
ーザで波長は632.8nsである。測定値はダブルパ
スの値を示す。複屈折はレタデーションの絶対値を平均
した。
(4)重合収縮
重合前・後の組成物の密度を比較して弾出した。
(5)表面硬度
パーコールハード法による。
(6)耐溶剤性
アセトン及び塩化メチレンに浸漬時の表面変化を目視で
I!察した。○・・・変化なし、X・・・変化あり。
I!察した。○・・・変化なし、X・・・変化あり。
(7)アイゾツト衝撃値
■ノツチを入れ、ASTM D−256により試験し
た。
た。
(8)透明度
波長780n−で調べた。
第1表
なお、以上の説明では、本発明の硬化性組成物の用途と
して、光を用いて記録、再生を行なうディスク、特にそ
のディスク基板を示したが、本発明の組成物の用途はそ
れに限定されるものではなく、他の情報記録盤、例えば
、電極を有する再生針を用いその電極組の接触移動によ
る静電容量の変化により情報の読み取りを行う、静電容
量変換型情報記録盤などにも適用することができる。
して、光を用いて記録、再生を行なうディスク、特にそ
のディスク基板を示したが、本発明の組成物の用途はそ
れに限定されるものではなく、他の情報記録盤、例えば
、電極を有する再生針を用いその電極組の接触移動によ
る静電容量の変化により情報の読み取りを行う、静電容
量変換型情報記録盤などにも適用することができる。
(発明の効果)
である。
本発明の硬化性組成物からは、透明で、表面強度が大き
く傷がつきにく(、さらに、割れにくいという長所を有
する成形体を得ることができる。
く傷がつきにく(、さらに、割れにくいという長所を有
する成形体を得ることができる。
また本発明の硬化性組成物から得られる成形体は分子が
三次元的に架橋しているために耐熱性があり、また、化
学的に安定であって薬品の作用で変化することが少ない
。材料の吸湿率はポリメタクリル酸メチルに比して小さ
く、吸湿によって材料の屈折率が変化したり、材料が反
ったりすることがほとんどない。
三次元的に架橋しているために耐熱性があり、また、化
学的に安定であって薬品の作用で変化することが少ない
。材料の吸湿率はポリメタクリル酸メチルに比して小さ
く、吸湿によって材料の屈折率が変化したり、材料が反
ったりすることがほとんどない。
さらに、本発明の組成物の成形には注型法を使用できる
ため、射出成形のように成形時に大きい圧力がかからず
、したがって得られる成形品(基板)に複屈折が生じに
くく、スタンパの寿命が長いという点も本組成物の大き
な特徴である。
ため、射出成形のように成形時に大きい圧力がかからず
、したがって得られる成形品(基板)に複屈折が生じに
くく、スタンパの寿命が長いという点も本組成物の大き
な特徴である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)1分子あたり少なくとも2個の不飽和シクロアセ
タール基を有する化合物と、 (B)1分子あたり少なくとも2個のメルカプト基を有
する化合物と、 (C)1分子あたり少なくとも合計2個のアクリロイル
基及び/またはメタクリロイル基を有するイソシアヌル
酸誘導体化合物とからなる硬化性組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61056359A JPS62212438A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 硬化性組成物 |
PCT/JP1986/000225 WO1987002681A1 (en) | 1985-10-30 | 1986-05-01 | Curable composition and method for molding it |
EP86902901A EP0243501A1 (en) | 1985-10-30 | 1986-05-01 | Curable composition and method for molding it |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61056359A JPS62212438A (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62212438A true JPS62212438A (ja) | 1987-09-18 |
Family
ID=13025047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61056359A Pending JPS62212438A (ja) | 1985-10-30 | 1986-03-14 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62212438A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013529708A (ja) * | 2010-06-25 | 2013-07-22 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ポリチオエーテルポリマー、その調製方法、およびそれを含む組成物 |
-
1986
- 1986-03-14 JP JP61056359A patent/JPS62212438A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013529708A (ja) * | 2010-06-25 | 2013-07-22 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ポリチオエーテルポリマー、その調製方法、およびそれを含む組成物 |
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