JPS5987127A - レンズの製造方法 - Google Patents

レンズの製造方法

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Publication number
JPS5987127A
JPS5987127A JP19781682A JP19781682A JPS5987127A JP S5987127 A JPS5987127 A JP S5987127A JP 19781682 A JP19781682 A JP 19781682A JP 19781682 A JP19781682 A JP 19781682A JP S5987127 A JPS5987127 A JP S5987127A
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JP
Japan
Prior art keywords
lens
epoxy
mold
composition
bisphenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP19781682A
Other languages
English (en)
Inventor
「よし」田 晴雄
Haruo Yoshida
Shunsaku Mino
三野 俊作
Yasushi Morohashi
諸橋 康
Toshiaki Tanikoshi
谷越 敏明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
Showa Highpolymer Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Showa Denko KK, Showa Highpolymer Co Ltd filed Critical Showa Denko KK
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Publication of JPS5987127A publication Critical patent/JPS5987127A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はレンズ、特にプラスチックレンズの製造方法に
係わるものであって、屈JJi率が大きく、表面硬度が
高く、耐水性、耐溶剤性が良好で、染色性に優れた1〜
ンズを提供出来るものである。
プラスチックレンズは軽晴であって、容易に任意の形状
に成形出来るので、眼鏡用のみならず、光学器機その他
種々の用途に賞出ぜられている。
しかしながら、現在熱硬fじ性プラスチックレンズとし
てはジエチレングリコールヒスアリルカーボネート ンズは透明性、加工性、耐水性、耐溶剤性には優れてい
るが、屈折率がND=1.499と低く、鉛筆ii!J
i # +’X’ Hお低,染、、いよお染色性が−1
−分一。ヶ 。
く、むら染を生ずることが多い。しかもこの樹脂は触媒
を使用して加熱組合せしめるのであるが、硬化時の収縮
が大きく光学歪のな1ハレンズをqHIるには10時間
以」二かけて徐々に屯合さぜる必要力1あるのでその生
産性に問題がある。
従って、現今プラスデックレンズとして更に屈折率が高
く、しかも近年Q”!j K要求せられている染色性に
優れ、しかも生産性よくレンズとして成形出来る素利の
開発が求められれているのが現状である。
ここにおいて、本発明者等はエポキシ(メタ)アクリレ
ートにビニル糸上ツマ−を配合してこれを活性エネルギ
ー線を照射して重合せしめることにより、屈折率が高く
、表面硬度が犬で、染色性に優れたレンズを生産性よく
生産出来、しかも上記二成分の配合比を調整することに
より、得られるレンズの屈折率を広く調整出来ることを
見出した。
即ち、本発明はビスフェノールAおよび/又はビスフェ
ノールFとエピクロルヒドリンとの縮合によって得られ
るエポキシ樹脂をアクリル酸および/又はメタアクリル
酸と反1心させて得られるエポキシ(メタ)アクリレー
ト(11100屯宿F511に、ビニルエステル、スチ
レン、ハロゲン化スチレン及びアルキルスチレンから成
る群から選ばれ、100℃以上の沸点を有する少くとも
一種のビニル糸上ツマ−(Ill 10〜500重量部
を配合して得た硬化用組成物に、必要により光増感剤を
添加した後、レンズ用鋳型に注入して紫外線、X線、ガ
ンマ線、電子線等の活性化エネルギーを照射して硬化後
、脱型してレンズを得るレンズの製造方法を提供するも
のである。
エポキシ樹脂とアクリル酸および/又はメタアクリル酸
の反応はアミン塩、第四級アンモニウム塩、又は塩化リ
チウム等の触媒の存在下において60〜150℃で1〜
10時間加熱して行われる。ここでいうエポキシ樹脂ト
はビスフェノールAおよq又はビスフェノールFとエピ
クロルヒドリンの縮合によって得られるエホキシ化合物
で、例えばシェル社製のエピコート827(エポキシ当
fHso−200)やエピ:l−1−1001(エポキ
シ当M45o)等があげられる。
反1心の具体例を挙げると、エポキシ当計が190のビ
スフェノールAとエピクロルヒドリンの縮合物1モルに
その重量の022重量%ハイドロキノンを添加し、攪拌
しながら100℃に昇温する。
反応系に十分の空気を流通させながら1重量%のジエチ
ルアミン塩酸塩を溶解したメタクリル酸および/又はア
クリル酸2モルを1時間にわたり均等に滴下する。この
間温度を120℃に保ち、さらに2時間この湿度で反1
16させる。酸価が10以下になったら力1j熱を止め
、室温にまで冷却する。
生成物はシラツブ状のエポキシ(メタ)アクリレートで
ある。
本発明にしたがってレンズを製作するには次の操作にし
たがって行なう。上記により得られたエポキシ(メタ)
アクリレート([1,!:ヒ゛ニルエステルスチレン チレンから成る群から選ばれる、100℃以」二の沸点
を有する少なくとも1種のビニル糸上ツマ−(Illと
の混合は30〜100℃で攪拌することにより容易に行
なうことが出来る。
本発明に用いられる(11)成分としてのビニルエステ
ル、スチレン、ハロゲン化スチレン及びアルキルスチレ
ンより成る群から選ばれる100℃以上のi!IH点を
有するビニルモノマーとしては、例えば酪酸ビニル、オ
クトエ酸ビニル、ベオバ1 0 [Ve。
va ] 0 (商品名)、シェル社製のCIOの分岐
脂肪酸ビニルエステル〕等のビニルエステル、スチレン
、クロロスチレン、ジクロ「コスチレン、メチルスチレ
ン、エチルスチレン、プ(フピルスチレン、)゛チル−
スチレン等のスチレン、ソのノーロゲン(LP勿及びア
ルキル化物が挙げられる。
沸点が1o o℃未滴のビニルモノマーを用いlこ場合
には、硬化のために活性エネルギー線ヲfm 身tする
間にこれ等モノマーの揮発力−激しくて、良好な性能を
有するレンズを製造することが固唾となる。
モノマー(II)の配合量は、エポキシ(メタ)アクリ
レ−Nllloo重計部に対して10〜500重用部で
ある。モノマー(It)の配合用カー巨町F. ffl
7未満では、注入時の粘度が高くて作業性が悪く、一方
モツマ−(11)の配合量が500屯咀γ91(を超え
ると成彫品が脆くなるので好ましくない。
本発明において硬化用組成物として成分())と成分叩
を混合して用いることにより得られるレンズの屈411
率を146〜1.60の範囲に調整出来ると共に、流動
性を高めることにより硬化用組成物の流動性を高めてレ
ンズ用鋳型への注入を容易にすると共に、レンズ用鋳型
への密着性を向−卜して得られるレンズの精度を高める
ことができる。
硬化性組成物は室温から′100℃までに加熱して十分
に流動性のある状態でレンズ用鋳型に注入する。
脱泡したのち活性エネルギー線を照射して硬化する。 
ここでいう活性エネルギー線とは紫外線、X@、ガンマ
線、電子線をいう 紫外線硬化のと金 きには硬化性組成物に予め光増感剤を0.03〜5重量
係均−に添加しておくが、このとき添加される光増感剤
としては、例えばベンゾイン、ヘンシル、ベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイル
プロパン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、チオキサントン、メヂルー討ルンー
ペンゾイルーペンゾエート、ジメトキシアセトフェノン
、アゾビスアルキロニトリルなどが挙げられる。
しかしながら、特にレンズの耐候性を向上させるために
は、アゾビスアルキロニトリルと他の増感剤、たとえば
2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパンを併用して用
いるのが望ましい。また、し性組成物に黄変防止剤(例
えばトリフェニルフォスフインタトリフェニルアンチモ
ン、トリフェニル砒素)、を添加することが好ましい。
さら′VCまた、硬化を妨げない範囲で他の成分、例え
ばレベリング剤(例えばフッ素系界面活性剤)、紫外線
吸収剤(例えば2− (2’−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール)などを添加
してもよい。 レンズ用鋳型に注入された硬化性組成物
は活性エネルギー線を照射させて硬化する。照射温度は
室温でもよいがO〜1.00℃の範囲の温度を用いるこ
とができる。照射時間は活性エネルギー線の種類、温度
、雰囲気、硬化性組成物の性状にもよるカス一般には2
秒〜10分で充分ある。照射は空気雰囲気の中で行なう
のが一般的であるが、紫素のような不活性カス雰囲気中
で行なうこともできる。 照射が終了し硬fヒが完了し
た後、脱型して製品とする。
本発明の方法で製造したレンズは眼鏡、光学器機、ラン
プカバーなどに使用される。
以下、実施例によって本発明を更に詳しく説明する。
実施例 1 ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの縮合によっ
て得られたエポキシ当1200のエポキシ樹脂400.
+7(1モル)とアクリル酸144g(2モル)とを1
5.+7の塩化リチウム触媒の存在ト°に100℃で1
時間、120℃で3時間加熱反応せしめて酸化3のエポ
キシアクリレートを得た。
このエポキシアクリレート(1) ] 00重量γ5+
5とクロルスチレン(沸点65℃/17咽Hg)(Il
l ] 00重量部とを混合し十分に攪拌して均一な配
合液とした。この配合液に0.5重量%のジメトキシア
セトフェノン(光増感剤)と01重)i:%のトリフェ
ニルフォスフイン(黄変防止剤)とを混合し、光硬化性
組成物をつくった。この組成物をガラス製眼鏡レンズ用
鋳型に注入し、十分に脱泡したのち4勲高圧水銀灯を用
い15mの距離から紫外線照射した。15秒間の照射で
完全に硬化し、脱型して光学歪のない眼鏡レンズを得た
本発明によれば次のように硬化時間が短く、屈折率が大
きく、染色性の良好なレンズカー得られた。
十 硬化時間 屈折率 鉛筆硬度 染色性 本発明  15秒 1.584  3H◎(註) *染
色性は次の試験方法により測定した。
02係のディスバーズブラウン3水溶液に92℃におい
て20分間厚さ1/4インヂのレンズを浸漬して引上げ
、よく水洗して乾・1堕した。この染色レンズの55 
Q’im”’17おける光線透過率から式ユdヱユL乙
I   =E (Ioは染色前の透過度、■は染色後の透過度、Lはレ
ンズの厚さくcm) ) におけるEの値を求めた。
Eが10以−Lのものを染色性が ◎ Eが0.5以上1,0未滴のものを染色性が○Eが05
未満のものを染色性が × とした。
なお、比較のために、上記エポキシアクリレートとクロ
ルスチレンとの配合液の代りにジエチレンゲリコールヒ
スアリルヵーボネ−1・を用いた以外は、[−記と同様
の処方で硬化性組成物を調整した。
この組成物を1−記と同様のレンズ用鋳括りに注入し、
同一条件で紫外線を照射したところ、1o分間照射し、
でも硬化が完了せず、レンズl−j看fられ〆4がった
実施例 ビスフェノールFとエビクロルヒ)・リンとの縮合によ
って得られたエポギシ当賦310のエポキシ17!I旨
620 g(1モ、tし)とj′クリル酸144g(2
モル)とをjgのジエチルアミン塩酸塩IIJ!I!α
((の存在ドに10 (1℃で1時間、ついで1201
Tで311ニア間加熱反応せしめて酸価5のエポキシ−
(“タリ1、−)をイ5Iた。このエボギシアクリレー
ト1o011j鼠部と第3級分岐脂肪酸(C=+O)の
ビごルコーステル(沸点150 ℃/ 14 o+It
11F■g シエzbll製、ベオバ10 ) 50@
量部とを混合し十分にjW押して均一な配合液とした。
この配合液に光増111)剤として01屯量係のアゾビ
スインブチロニトリルト0.031j@%の2−ヒドロ
キシ−2−ベンゾイルプロパン、黄変防止剤として01
屯量係のトリフェニルフ副スフィン、紫外線吸収剤とし
て02重量%の2− (2’−ヒトロギシー57−メヂ
ルフ]−ニル)−2H−ベンゾトリアゾールを添加し、
い15 Cy++の距離から紫外線照射した。30秒で
完全υC硬化した。脱型すると九′7歪の乙1いランプ
用レンズが得られた。 次のようにイX発明方法1(二
よれば硬化時間が短く、製品は屈)11率カー大きく、
表面硬度が大きく、染色性も良好4■・1−ンズが?’
Jられた。
filJi化時間  屈折率  鉛筆硬度  染色性不
′発明 3()砂  1.547   :3n    
 O(註) 十実施例1に記載の方法にLる。
なお、比較のために、十記エボギシアクリレートと第3
級分岐脂肪酸のビニルエステルからなる配合?(l )
代’J K シエチレンゲリーコールビスアリノしカー
ボネートを用いた坦々1は、−1記と同様の処方で硬化
性組成物を調整した。この組成物を1−4記と同様のラ
ンプ用レンズ鋳型に注入し、同一条件で紫外線を照射し
たところ、10分間照射しても硬化せず、レンズH?i
Jられなかった。
特許出願人 昭和電1′、株式会社 昭和高分子株式会社 代理人 弁理士菊地精− 130

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ビスフェノールAおよび/又はビスフェノールFとエピ
    クロルヒドリンの縮合によって得られたエポキシ樹脂を
    アクリル酸および/又はメタアクリル酸と反応させて得
    られたエポキシ(メタ)アクリレ−!・(1110(1
    山尾部にヒ゛ニルエステルチレン、ハロゲン化スチレン
    、及びアルキルスチレンから成る群から選ばれる、10
    0℃以1−の沸点を有する少なくとも1種のビニル系モ
    ノマー(II)10〜500重に部を配合して得た硬化
    性組成物に、必要により光増感剤を添加した後、レンズ
    川鋳型に注入して、これに活性化エネルギー線を照射し
    て硬化させ、脱型してレンズを得ることを特徴とするレ
    ンズの製造方法。
JP19781682A 1982-11-12 1982-11-12 レンズの製造方法 Pending JPS5987127A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6392607A (ja) * 1986-10-07 1988-04-23 Sumitomo Chem Co Ltd 紫外線硬化型組成物の安定性改良法
US5147959A (en) * 1989-08-11 1992-09-15 Kabushiki Kaisha Alpha Giken Optical resin articles
JP2000075101A (ja) * 1998-08-26 2000-03-14 Seed Co Ltd 合成樹脂製レンズ
KR100301131B1 (ko) * 1999-03-31 2001-09-13 김갑종 비닐 에스테르 수지 조성물의 제조 방법

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6392607A (ja) * 1986-10-07 1988-04-23 Sumitomo Chem Co Ltd 紫外線硬化型組成物の安定性改良法
US5147959A (en) * 1989-08-11 1992-09-15 Kabushiki Kaisha Alpha Giken Optical resin articles
JP2000075101A (ja) * 1998-08-26 2000-03-14 Seed Co Ltd 合成樹脂製レンズ
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