JPS6392607A - 紫外線硬化型組成物の安定性改良法 - Google Patents
紫外線硬化型組成物の安定性改良法Info
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- JPS6392607A JPS6392607A JP23828686A JP23828686A JPS6392607A JP S6392607 A JPS6392607 A JP S6392607A JP 23828686 A JP23828686 A JP 23828686A JP 23828686 A JP23828686 A JP 23828686A JP S6392607 A JPS6392607 A JP S6392607A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、紫外線硬化型組成物の光硬化性を損なわず、
光安定性を著るしく向上させる方法に関する。
光安定性を著るしく向上させる方法に関する。
〈従来の技術〉
従来、各種用途に紫外線硬化型組成物が用いられており
、特に光硬化性の高いすなわち低照射先買で速やかに硬
化する性能を有するものが望まれ用いられている。
、特に光硬化性の高いすなわち低照射先買で速やかに硬
化する性能を有するものが望まれ用いられている。
しかし、これらの樹脂はその紫外線への鋭敏な感光性ゆ
えに、その安定性の面で不都合が生じている。例えば、
わずかな紫外線の漏入で硬化反応が起き、組成物の粘度
が上昇したり、ゲル状物を生成したりする。
えに、その安定性の面で不都合が生じている。例えば、
わずかな紫外線の漏入で硬化反応が起き、組成物の粘度
が上昇したり、ゲル状物を生成したりする。
このため紫外線の完全な遮断が望まれるが、組成物の操
作時や運搬時において外光や照明からの紫外線の完全な
遮断は困難である。
作時や運搬時において外光や照明からの紫外線の完全な
遮断は困難である。
この不都合の解決のため紫外線吸収剤を組成物中に添加
する方法が考えられるが、この方法によると光硬化性が
低下し好ましくない。
する方法が考えられるが、この方法によると光硬化性が
低下し好ましくない。
〈発明が解決しようとする問題点〉
そこで、外光や照明からの紫外線の漏入(こは安定であ
るが、UV照射ランプによる光硬化時にはすぐれた光硬
化性を有する紫外線硬化型組本発明者等は外光や照明か
らの紫外線と光硬化に用いられるUV照射ランプの紫外
線とのスペクトルの差に注目して鋭意検討した結果、紫
! 外線硬化性組成物にベンゾトリアゾール系化合物を配合
することにより外光等からの紫外線の漏入には安定であ
り、かつ高い光硬化性を有する紫外線硬化型組成物が得
られることを見出し本発明に至った。
るが、UV照射ランプによる光硬化時にはすぐれた光硬
化性を有する紫外線硬化型組本発明者等は外光や照明か
らの紫外線と光硬化に用いられるUV照射ランプの紫外
線とのスペクトルの差に注目して鋭意検討した結果、紫
! 外線硬化性組成物にベンゾトリアゾール系化合物を配合
することにより外光等からの紫外線の漏入には安定であ
り、かつ高い光硬化性を有する紫外線硬化型組成物が得
られることを見出し本発明に至った。
〈問題点を解決する手段〉
本発明は、紫外線硬化型組成物に下記の一般式で表わさ
れる −−−Rツゾトリアゾール系化合物を配合
することを特徴とする紫外線硬化型組成物の安定性を改
良する方法である。
れる −−−Rツゾトリアゾール系化合物を配合
することを特徴とする紫外線硬化型組成物の安定性を改
良する方法である。
(式中X1i−H又は−C1l Rt 、 R1バーC
nHgn+t(1≦n≦8)を表わす。) 本発明で用いられるベンゾトリアゾール系化合物として
は、2−(2’−ヒドロキシ−8′−tert フチル
5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ8’ e 5’ −te
rt−ブチルフェニルチーベンゾトリアゾール、2−(
2’−ヒドロキシ−5’ −tertオクチルフェニル
)−ベンゾトリアゾール、2ミ ー(2′−ヒドロキシ8’、5’−ジーtert−アシ
ルフェニル+ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロ
キシ−6フーメチルフエニル+ベンゾトリアゾール等が
挙げられる。
nHgn+t(1≦n≦8)を表わす。) 本発明で用いられるベンゾトリアゾール系化合物として
は、2−(2’−ヒドロキシ−8′−tert フチル
5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ8’ e 5’ −te
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2’−ヒドロキシ−5’ −tertオクチルフェニル
)−ベンゾトリアゾール、2ミ ー(2′−ヒドロキシ8’、5’−ジーtert−アシ
ルフェニル+ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロ
キシ−6フーメチルフエニル+ベンゾトリアゾール等が
挙げられる。
配合量としては紫外線硬化型組成物100重量部に対し
て0.005〜2M量部の範囲が好ましく、より好まし
くは0.01〜1重量部の範囲である。
て0.005〜2M量部の範囲が好ましく、より好まし
くは0.01〜1重量部の範囲である。
本発明の適用される紫外線硬化型組成物は、官能性モノ
マー、オリゴマーと光重合開始剤等からなるものである
。
マー、オリゴマーと光重合開始剤等からなるものである
。
官能性モノマー、オリゴマーとしては(1)ビニル重合
型モノマー及びオリゴマー、又は(2)エン/チオール
付加型モノマー及びオリゴマー等が挙げられる。ビニル
重合型モノマーの具体例としては、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、分岐脂肪酸ビニル等のビニルエステル、
(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリ
ル酸グリシジルエステル、ジエチレングリコール(メタ
)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート等の(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、ア
ルキルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族不飽和炭
化水素、クロルスチレン、クロルアクリル酸エステル等
の含塩素不飽和化合物およびこれらの混合物等が挙げら
れる。
型モノマー及びオリゴマー、又は(2)エン/チオール
付加型モノマー及びオリゴマー等が挙げられる。ビニル
重合型モノマーの具体例としては、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、分岐脂肪酸ビニル等のビニルエステル、
(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリ
ル酸グリシジルエステル、ジエチレングリコール(メタ
)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート等の(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、ア
ルキルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族不飽和炭
化水素、クロルスチレン、クロルアクリル酸エステル等
の含塩素不飽和化合物およびこれらの混合物等が挙げら
れる。
ビニル重合型オリゴマーの具体例としては、エポキシ(
メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレー
ト、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メ
タ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレー
ト、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メ
タ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
又(2)のエン/チオール付加型モノマー、オリゴマー
のエン成分としては、ジアリルフタレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジアリリデンペンタエリスリトール
等の多価アリル化合物及び前記ビニル重合性モノマーが
挙げられ、チオール成分としては、トリメチロールプロ
パントリチオグリコレート、ペンタエリスリトールテト
ラチオグリコレート、ジペンタエリスリトールへキサチ
オグリコレート、トリスメルカプトプロピルイソシアヌ
レート等が挙げられる。
のエン成分としては、ジアリルフタレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジアリリデンペンタエリスリトール
等の多価アリル化合物及び前記ビニル重合性モノマーが
挙げられ、チオール成分としては、トリメチロールプロ
パントリチオグリコレート、ペンタエリスリトールテト
ラチオグリコレート、ジペンタエリスリトールへキサチ
オグリコレート、トリスメルカプトプロピルイソシアヌ
レート等が挙げられる。
光重合開始剤としては、α開裂型の芳香族カルボニル化
合物、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
、ベンジルケタール、アセトフェノン誘導体や水素引き
抜き型の芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノ
ン、キサントン、フルオレノン及びその誘導体等が挙げ
られ、それらとアミン系化合物との組合せも有効である
。
合物、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
、ベンジルケタール、アセトフェノン誘導体や水素引き
抜き型の芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノ
ン、キサントン、フルオレノン及びその誘導体等が挙げ
られ、それらとアミン系化合物との組合せも有効である
。
本発明の紫外線硬化型組成物は他にシリカ、アルミナ等
の充填剤、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸
エチル、メタクリル酸メチル;2−とドロキシエチルア
クリレート共重合体の重合体の添加も可能である。
の充填剤、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸
エチル、メタクリル酸メチル;2−とドロキシエチルア
クリレート共重合体の重合体の添加も可能である。
〈発明の効果〉
本発明の方法により作られた、紫外線硬化型組成物は、
外光、照明等の紫外線の漏入には安定である。しかし、
U、v、照射ランプによる光硬化に対しては高い光硬化
性が得られる。
外光、照明等の紫外線の漏入には安定である。しかし、
U、v、照射ランプによる光硬化に対しては高い光硬化
性が得られる。
従って塗料、表面保護剤、成型物、接着剤、インク類等
に応用される。
に応用される。
〈実施例〉
次に本発明を実施例により具体的に示す。
実施例
エポキシアクリレート 10部トリメチロール
プロパントリアクリレ−)50mネオペンチルグリコー
ルジアクリレート 40部2−メチル−2−ヒドロキ
シプロピオフェノン(メルク’m)7 部からなる混
合物を混合物Mとする。Mにベンゾトリアゾール系化合
物として2−<p’−ヒドロキシ−8’ −tert−
ブチル−5′−メチルフェニルナベンゾトリアゾールを
添加したもの(COmp−1とする〕の室内灯安定性及
びUV照射時の硬化性を測定した。その結果を表−1に
示す。
プロパントリアクリレ−)50mネオペンチルグリコー
ルジアクリレート 40部2−メチル−2−ヒドロキ
シプロピオフェノン(メルク’m)7 部からなる混
合物を混合物Mとする。Mにベンゾトリアゾール系化合
物として2−<p’−ヒドロキシ−8’ −tert−
ブチル−5′−メチルフェニルナベンゾトリアゾールを
添加したもの(COmp−1とする〕の室内灯安定性及
びUV照射時の硬化性を測定した。その結果を表−1に
示す。
室内灯安定性は、室内灯下に組成物を設置し、経時にと
もなうゲル物の発生の状態を示している。Oはゲル物の
発生のない場合を、Xはゲル物の発生したことを示す。
もなうゲル物の発生の状態を示している。Oはゲル物の
発生のない場合を、Xはゲル物の発生したことを示す。
又UV照射時の硬化性は組成物調合後、高圧Hfi ラ
ンプ照射による表面のタックの有無を示すもので、タッ
クがある場合×、ない場合はOで示す。
ンプ照射による表面のタックの有無を示すもので、タッ
クがある場合×、ない場合はOで示す。
なお硬化物の膜厚は6μである。
比較例
前述の混合物Mそのもの、およびMにベンゾフェノン系
紫外線吸収剤の2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノンを添加したもの(@omp−2とする)、および
酸化防止剤2゜6−シーtert−ブチル−4−メチル
フェノールを添加したもの(comp −8とする)に
ついても実施例と同様に室内灯安定性、UV照射時の硬
化性を測定した。その結果を表−1に示す。
紫外線吸収剤の2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノンを添加したもの(@omp−2とする)、および
酸化防止剤2゜6−シーtert−ブチル−4−メチル
フェノールを添加したもの(comp −8とする)に
ついても実施例と同様に室内灯安定性、UV照射時の硬
化性を測定した。その結果を表−1に示す。
表−1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 紫外線硬化型組成物に下記の一般式で表わされるベンゾ
トリアゾール系化合物を配合することを特徴とする紫外
線硬化型組成物の安定性を改良する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Xは−H又は−ClをR_1、R_2は−CnH
_2n+(1≦n≦8)を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23828686A JPS6392607A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | 紫外線硬化型組成物の安定性改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23828686A JPS6392607A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | 紫外線硬化型組成物の安定性改良法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6392607A true JPS6392607A (ja) | 1988-04-23 |
Family
ID=17027932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23828686A Pending JPS6392607A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | 紫外線硬化型組成物の安定性改良法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6392607A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5849459A (en) * | 1994-11-29 | 1998-12-15 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Resin composition for stereolithography |
US6251173B1 (en) * | 1999-10-29 | 2001-06-26 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions containing ultraviolet absorbers |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5987127A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Showa Denko Kk | レンズの製造方法 |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP23828686A patent/JPS6392607A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5987127A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-19 | Showa Denko Kk | レンズの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5849459A (en) * | 1994-11-29 | 1998-12-15 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Resin composition for stereolithography |
US6162576A (en) * | 1994-11-29 | 2000-12-19 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Resin composition for stereolithography |
US6251173B1 (en) * | 1999-10-29 | 2001-06-26 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions containing ultraviolet absorbers |
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