JPS6392607A - 紫外線硬化型組成物の安定性改良法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、紫外線硬化型組成物の光硬化性を損なわず、
光安定性を著るしく向上させる方法に関する。

〈従来の技術〉 従来、各種用途に紫外線硬化型組成物が用いられており
、特に光硬化性の高いすなわち低照射先買で速やかに硬
化する性能を有するものが望まれ用いられている。

しかし、これらの樹脂はその紫外線への鋭敏な感光性ゆ
えに、その安定性の面で不都合が生じている。例えば、
わずかな紫外線の漏入で硬化反応が起き、組成物の粘度
が上昇したり、ゲル状物を生成したりする。

このため紫外線の完全な遮断が望まれるが、組成物の操
作時や運搬時において外光や照明からの紫外線の完全な
遮断は困難である。

この不都合の解決のため紫外線吸収剤を組成物中に添加
する方法が考えられるが、この方法によると光硬化性が
低下し好ましくない。

〈発明が解決しようとする問題点〉 そこで、外光や照明からの紫外線の漏入（こは安定であ
るが、ＵＶ照射ランプによる光硬化時にはすぐれた光硬
化性を有する紫外線硬化型組本発明者等は外光や照明か
らの紫外線と光硬化に用いられるＵＶ照射ランプの紫外
線とのスペクトルの差に注目して鋭意検討した結果、紫
！ 外線硬化性組成物にベンゾトリアゾール系化合物を配合
することにより外光等からの紫外線の漏入には安定であ
り、かつ高い光硬化性を有する紫外線硬化型組成物が得
られることを見出し本発明に至った。

〈問題点を解決する手段〉 本発明は、紫外線硬化型組成物に下記の一般式で表わさ
れる　　　　−−−Ｒツゾトリアゾール系化合物を配合
することを特徴とする紫外線硬化型組成物の安定性を改
良する方法である。

（式中Ｘ１ｉ−Ｈ又は−Ｃ１ｌ　Ｒｔ　、　Ｒ１バーＣ
ｎＨｇｎ＋ｔ（１≦ｎ≦８）を表わす。） 本発明で用いられるベンゾトリアゾール系化合物として
は、２−（２’−ヒドロキシ−８′−ｔｅｒｔ　フチル
　５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ８’　ｅ　５’　−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニルチーベンゾトリアゾール、２−（
２’−ヒドロキシ−５’　−ｔｅｒｔオクチルフェニル
）−ベンゾトリアゾール、２ミ ー（２′−ヒドロキシ８’、５’−ジーｔｅｒｔ−アシ
ルフェニル＋ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−６フーメチルフエニル＋ベンゾトリアゾール等が
挙げられる。

配合量としては紫外線硬化型組成物１００重量部に対し
て０．００５〜２Ｍ量部の範囲が好ましく、より好まし
くは０．０１〜１重量部の範囲である。

本発明の適用される紫外線硬化型組成物は、官能性モノ
マー、オリゴマーと光重合開始剤等からなるものである
。

官能性モノマー、オリゴマーとしては（１）ビニル重合
型モノマー及びオリゴマー、又は（２）エン／チオール
付加型モノマー及びオリゴマー等が挙げられる。ビニル
重合型モノマーの具体例としては、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、分岐脂肪酸ビニル等のビニルエステル、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリ
ル酸グリシジルエステル、ジエチレングリコール（メタ
）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート等の（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、ア
ルキルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族不飽和炭
化水素、クロルスチレン、クロルアクリル酸エステル等
の含塩素不飽和化合物およびこれらの混合物等が挙げら
れる。

ビニル重合型オリゴマーの具体例としては、エポキシ（
メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレー
ト、ポリエーテル（メタ）アクリレート、ウレタン（メ
タ）アクリレート、シリコーン（メタ）アクリレート等
が挙げられる。

又（２）のエン／チオール付加型モノマー、オリゴマー
のエン成分としては、ジアリルフタレート、トリアリル
イソシアヌレート、ジアリリデンペンタエリスリトール
等の多価アリル化合物及び前記ビニル重合性モノマーが
挙げられ、チオール成分としては、トリメチロールプロ
パントリチオグリコレート、ペンタエリスリトールテト
ラチオグリコレート、ジペンタエリスリトールへキサチ
オグリコレート、トリスメルカプトプロピルイソシアヌ
レート等が挙げられる。

光重合開始剤としては、α開裂型の芳香族カルボニル化
合物、例えばベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
、ベンジルケタール、アセトフェノン誘導体や水素引き
抜き型の芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノ
ン、キサントン、フルオレノン及びその誘導体等が挙げ
られ、それらとアミン系化合物との組合せも有効である
。

本発明の紫外線硬化型組成物は他にシリカ、アルミナ等
の充填剤、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸
エチル、メタクリル酸メチル；２−とドロキシエチルア
クリレート共重合体の重合体の添加も可能である。

〈発明の効果〉 本発明の方法により作られた、紫外線硬化型組成物は、
外光、照明等の紫外線の漏入には安定である。しかし、
Ｕ、ｖ、照射ランプによる光硬化に対しては高い光硬化
性が得られる。

従って塗料、表面保護剤、成型物、接着剤、インク類等
に応用される。

〈実施例〉 次に本発明を実施例により具体的に示す。

実施例 エポキシアクリレート　　　　　１０部トリメチロール
プロパントリアクリレ−）５０ｍネオペンチルグリコー
ルジアクリレート　　４０部２−メチル−２−ヒドロキ
シプロピオフェノン（メルク’ｍ）７　　部からなる混
合物を混合物Ｍとする。Ｍにベンゾトリアゾール系化合
物として２−＜ｐ’−ヒドロキシ−８’　−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−メチルフェニルナベンゾトリアゾールを
添加したもの（ＣＯｍｐ−１とする〕の室内灯安定性及
びＵＶ照射時の硬化性を測定した。その結果を表−１に
示す。

室内灯安定性は、室内灯下に組成物を設置し、経時にと
もなうゲル物の発生の状態を示している。Ｏはゲル物の
発生のない場合を、Ｘはゲル物の発生したことを示す。

又ＵＶ照射時の硬化性は組成物調合後、高圧Ｈｆｉ　ラ
ンプ照射による表面のタックの有無を示すもので、タッ
クがある場合×、ない場合はＯで示す。

なお硬化物の膜厚は６μである。

比較例 前述の混合物Ｍそのもの、およびＭにベンゾフェノン系
紫外線吸収剤の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノンを添加したもの（＠ｏｍｐ−２とする）、および
酸化防止剤２゜６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノールを添加したもの（ｃｏｍｐ　−８とする）に
ついても実施例と同様に室内灯安定性、ＵＶ照射時の硬
化性を測定した。その結果を表−１に示す。

表−１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 紫外線硬化型組成物に下記の一般式で表わされるベンゾ
   トリアゾール系化合物を配合することを特徴とする紫外
   線硬化型組成物の安定性を改良する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは−Ｈ又は−ＣｌをＲ＿１、Ｒ＿２は−ＣｎＨ
   ＿２ｎ＋（１≦ｎ≦８）を表わす。）