JP2010195932A - 光学成型用樹脂組成物及び光学部材 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物に関する。また、本発明は、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材に関する。
従来、光学部材用樹脂として、透明性や耐光性に優れることから、一般にアクリル系樹脂が用いられている。一方、電子機器に用いられる光学部材用樹脂には、電子基板等への実装プロセスや高温動作下での耐熱性や機械特性に優れることから、エポキシ系樹脂が用いられている。しかしながら、近年、高強度のレーザ光や青色光、近紫外光が電子機器に用いられており、透明性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた樹脂が求められていた。
特許文献1、2には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂やビスフェノールF型エポキシ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂の芳香環を水素化することにより得られる、透明性に優れた水素化エポキシ樹脂が開示されている。しかしながら、水素化エポキシ樹脂はガラス転移温度が低く、耐熱性に劣るため、光学部材に用いた場合、リフロー時に変形するという問題があった。また、耐熱性を向上させるために水素化エポキシ樹脂に芳香族エポキシ樹脂を混合すると、カチオン重合開始剤を用いた場合、リフロー時に着色するという問題があった。
本発明は、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することを目的とする。
本発明は、下記一般式(1−1)、(1−2)、及び、(1−3)からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物と、下記一般式(2−1)又は(2−2)で示される反応性シリコーン化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、前記カチオン重合性化合物と前記反応性シリコーン化合物との合計量のうち、前記カチオン重合性化合物の含有量が20〜80重量%である光学成型用樹脂組成物である。
式(1−1)中、nは0〜20の整数を表し、R1及びR2は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−2)中、nは0〜20の整数を表し、R3〜R10は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−3)中、nは0〜20の整数を表す。
式(1−2)中、nは0〜20の整数を表し、R3〜R10は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−3)中、nは0〜20の整数を表す。
式(2−1)中、l及びmは0以上の整数を表し、l+m=1〜100であり、nは1〜100の整数を表し、R11〜R17は、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。R18〜R21は、少なくとも1つが下記一般式(3)より選択される反応性基である。R18〜R21のうち、下記一般式(3)より選択される反応性基以外のものは、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。
式(2−2)中、nは2〜1000の整数を表し、R22は下記一般式(5)で表される反応性基である。
式(2−2)中、nは2〜1000の整数を表し、R22は下記一般式(5)で表される反応性基である。
式(3)中、R23は、下記一般式(4−1)、(4−2)、及び、(4−3)からなる群より選択されるいずれか1種の構造を表し、R24は、水素、ハロゲン原子、又は、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
式(4−1)中、qは1〜3の整数を表し、式(4−2)中、rは1〜3の整数を表し、式(4−3)中、R25及びR26は、水素又はメチル基を表し、A1は、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表す。
式(5)中、nは1〜6の整数を表し、R27は水素、又は、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、透明性に優れる水素化エポキシ樹脂を含有する樹脂組成物に特定量の反応性シリコーン化合物を配合することにより、硬化物を光学部材に用いる場合に、リフロー時の変形や着色を抑制することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、下記一般式(1−1)、(1−2)、及び、(1−3)からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物を含有する。上記カチオン重合性化合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材は、機械的強度及びリフロー後の透明性に優れる。
式(1−1)中、nは0〜20の整数を表し、R1及びR2は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−2)中、nは0〜20の整数を表し、R3〜R10は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−3)中、nは0〜20の整数を表す。
式(1−2)中、nは0〜20の整数を表し、R3〜R10は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−3)中、nは0〜20の整数を表す。
上記カチオン重合性化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、YX−8034(ジャパンエポキシレジン社製)、EP−4088シリーズ(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記カチオン重合性化合物の屈折率は特に限定されないが、好ましい下限は1.50である。上記カチオン重合性化合物の屈折率が1.50未満であると、得られる光学成型用樹脂組成物をレンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
なお、本明細書において上記屈折率は、厚さ100μmの試料に対して、25℃において、アッベ屈折率計を用いて、光源としてナトリウムD線を用いることにより測定される値である。
なお、本明細書において上記屈折率は、厚さ100μmの試料に対して、25℃において、アッベ屈折率計を用いて、光源としてナトリウムD線を用いることにより測定される値である。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、下記一般式(2−1)又は(2−2)で示される反応性シリコーン化合物を含有する。
上記反応性シリコーン化合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材の耐熱性が向上し、リフロー時の変形を防止できる。更に、上記反応性シリコーン化合物は、得られる光学部材の離型性を向上させる役割も有する。
上記反応性シリコーン化合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材の耐熱性が向上し、リフロー時の変形を防止できる。更に、上記反応性シリコーン化合物は、得られる光学部材の離型性を向上させる役割も有する。
式(2−1)中、l及びmは0以上の整数を表し、l+m=1〜100であり、nは1〜100の整数を表し、R11〜R17は、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。R18〜R21は、少なくとも1つが下記一般式(3)より選択される反応性基である。R18〜R21のうち、下記一般式(3)より選択される反応性基以外のものは、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。
式(2−2)中、nは2〜1000の整数を表し、R22は下記一般式(5)で表される反応性基である。上記nは6〜100の整数であることが好ましい。
式(2−2)中、nは2〜1000の整数を表し、R22は下記一般式(5)で表される反応性基である。上記nは6〜100の整数であることが好ましい。
式(3)中、R23は、下記一般式(4−1)、(4−2)、及び、(4−3)からなる群より選択されるいずれか1種の構造を表し、R24は、水素、ハロゲン原子、又は、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
式(4−1)中、qは1〜3の整数を表し、式(4−2)中、rは1〜3の整数を表し、式(4−3)中、R25及びR26は、水素又はメチル基を表し、A1は、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表す。
式(5)中、nは1〜6の整数を表し、R27は水素、又は、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
上記式(2−1)で示される反応性シリコーン化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、OXT−191(東亞合成社製)、X−22−3000T(信越化学工業社製)等が挙げられる。
上記式(2−2)で示される反応性シリコーン化合物は、シルセスキオキサン及びその誘導体として知られており、市販されているものとしては、例えば、OX−SQ−H、OX−SQ、OX−SQSI−20等のシルセスキオキサンOX−SQシリーズ(東亞合成社製)等が挙げられる。
上記式(2−2)で示される反応性シリコーン化合物は、シルセスキオキサン及びその誘導体として知られており、市販されているものとしては、例えば、OX−SQ−H、OX−SQ、OX−SQSI−20等のシルセスキオキサンOX−SQシリーズ(東亞合成社製)等が挙げられる。
上記反応性シリコーン化合物のエポキシ及び/又はオキセタン当量は特に限定されないが、好ましい上限は600である。上記反応性シリコーン化合物のエポキシ及び/又はオキセタン当量が600を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化物の屈折率が低くなったり、濁りが生じたりして、レンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
上記反応性シリコーン化合物の屈折率は特に限定されないが、好ましい下限は1.45である。上記反応性シリコーン化合物の屈折率が1.45未満であると、得られる光学成型用樹脂組成物をレンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
また、上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との屈折率差は特に限定されないが、好ましい上限は0.1である。上記屈折率差が0.1を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化物が白濁することがある。上記屈折率差のより好ましい上限は0.05である。
また、上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との屈折率差は特に限定されないが、好ましい上限は0.1である。上記屈折率差が0.1を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化物が白濁することがある。上記屈折率差のより好ましい上限は0.05である。
上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との合計量に対する上記反応性シリコーン化合物の含有量の下限は20重量%、上限は80重量%である。上記反応性シリコーン化合物の含有量が20重量%未満であると、リフロー時の耐熱性が不充分となり変形を生じやすくなる。上記反応性シリコーン化合物の含有量が80重量%を超えると、機械的強度が不足し、成型時、使用時、及び、リフロー時にクラックが生じやすくなる。上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との合計量に対する上記反応性シリコーン化合物の含有量の好ましい下限は30重量%、好ましい上限は70重量%である。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、カチオン重合開始剤を含有する。
上記カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記カチオン重合開始剤は特に限定されないが、耐熱性に優れることから、6フッ化リンイオン、又は、下記一般式(6)で表されるアニオンを有する塩であることが好適である。
式(6)中、nは1〜12の整数を表し、mは1〜5の整数を表す。
上記カチオン重合開始剤のうち、市販されているものとしては、例えば、WPI−113(和光純薬工業社製)、CPI−201S(サンアプロ社製)、UVI−6992(ダウケミカル社製)、SP−150(アデカ社製)等が挙げられる。
上記カチオン重合開始剤の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限は0.05重量部、好ましい上限は10重量部である。上記カチオン重合開始剤の含有量が0.05重量部未満であると、カチオン重合性化合物のカチオン重合が充分に進行しなかったり、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化反応が遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が10重量部を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり、得られる光学成型用樹脂組成物が着色したりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は0.1重量部、より好ましい上限は3重量部である。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有してもよい。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物は、耐熱性に優れ、かつ、より光線透過率の高い組成物となる。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物は、耐熱性に優れ、かつ、より光線透過率の高い組成物となる。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記水酸基を有するエポキシ化合物は特に限定されず、例えば、グリシドール等が挙げられる。
上記水酸基を有するオキセタン化合物は特に限定されず、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
上記水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物は特に限定されず、ジ{1−エチル(3−オキセタニル)}メチルエーテル等が挙げられる。
上記水酸基を有するオキセタン化合物は特に限定されず、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
上記水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物は特に限定されず、ジ{1−エチル(3−オキセタニル)}メチルエーテル等が挙げられる。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物のうち、市販されているものとしては、例えば、OXT−101、OXT−221(いずれも、東亞合成社製)等が挙げられる。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物100重量部に対して、好ましい上限は50重量部である。上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量が50重量部を超えると、耐熱性が悪くなり、リフロー時の変形を生じることがある。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量のより好ましい上限は30重量部である。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量のより好ましい上限は30重量部である。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、増感剤を含有することが好ましい。上記増感剤は、上記カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の光学成型用樹脂組成物の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤は特に限定されず、例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ベンゾフェノン、2,4−ジクロロベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記光増感剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限は0.03重量部、好ましい上限は2重量部である。上記光増感剤の含有量が0.03重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記光増感剤の含有量が2重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記光増感剤の含有量のより好ましい下限は0.05重量部、より好ましい上限は1重量部である。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、硬化遅延剤を含有することが好ましい。上記硬化遅延剤を含有することにより、得られる光学成型用樹脂組成物を用いてなる接着剤はポッドライフが長くなり、取り扱い性が向上する。
上記硬化遅延剤は特に限定されず、例えば、ポリエーテル化合物等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
上記クラウンエーテル化合物は特に限定されず、例えば、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラウン−6、24−クラウン−8、及び、下記一般式(7)で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
式(7)中、R28〜R39は、少なくとも1つが炭素数1〜20のアルキル基を表す。また、上記アルキル基は、炭素数1〜20の直鎖状又は分枝状のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、及び、炭素数1〜20のカルボン酸アルキルエステル基からなる群より選択される1以上の官能基で置換されていてもよく、更に、隣接するRn及びRn+1(但し、nは28〜38の偶数を表す)は、共同して環状アルキル骨格を形成していてもよい。
上記(7)で表されるクラウンエーテル化合物のなかでも、下記化学式(8)で表される構造を有する化合物が好適に使用される。
上記化学式(8)で表される構造を有する化合物は、2個のシクロヘキシル基が18−クラウン−6−エーテル分子の環の形状安定化に寄与するため、配合量が少量でも大きな遅延効果を得ることができる。
上記硬化遅延剤の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物100重量部に対して、好ましい下限は0.05重量部、好ましい上限は10重量部である。上記硬化遅延剤の含有量が0.05重量部未満であると、本発明の光学成型用樹脂組成物に遅延効果を充分に付与できないことがある。上記硬化遅延剤の含有量が10重量部を超えると、本発明の光学成型用樹脂組成物を硬化させる際に発生するアウトガス等が多くなり、上記アウトガス等が大きな影響を与える用途に本発明の光学成型用樹脂組成物を使用しにくくなることがある。上記硬化遅延剤の含有量のより好ましい下限は0.1重量部、より好ましい上限は3重量部である。
本発明の光学成型用樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、3本ロール等の混合機を用いて、上記カチオン重合性化合物、上記反応性シリコーン化合物、上記カチオン重合開始剤、及び、必要に応じて添加する添加剤を混合する方法等が挙げられる。
本発明の光学成型用樹脂組成物は、硬化後の厚さを1mmとしたときの波長400nmの光に対する光線透過率が90%以上であることが好ましい。上記光線透過率が90%未満であると、レンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材もまた、本発明の1つである。
本発明によれば、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
(実施例1)
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「YX−8034」、屈折率1.51)50重量部と、反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン(東亞合成社製、「OXT−191」、屈折率1.50)50重量部と、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部と、増感剤として2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバ・ジャパン社製、「イルガキュア651」)1重量部と、硬化遅延剤として18−クラウン−6(和光純薬工業社製)1重量部とをホモディスパー型攪拌混合機(特殊機化工業社製、「ホモディスパーL型」)を用い、攪拌速度3000rpmで均一に攪拌混合して、光学成型用樹脂組成物を作製した。
100mm角のガラス板の中央に得られた光学成型用樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に1mm厚の板状スペーサー(ガラス製)を配置した。紫外線を500mJ/cm2となるよう照射し、樹脂が硬化する前に、上から100mm角のガラス板を置きプレスした。20分放置し樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに80℃のオーブンで10分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、1mm厚の円形の樹脂成型体を得た。
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「YX−8034」、屈折率1.51)50重量部と、反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン(東亞合成社製、「OXT−191」、屈折率1.50)50重量部と、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部と、増感剤として2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバ・ジャパン社製、「イルガキュア651」)1重量部と、硬化遅延剤として18−クラウン−6(和光純薬工業社製)1重量部とをホモディスパー型攪拌混合機(特殊機化工業社製、「ホモディスパーL型」)を用い、攪拌速度3000rpmで均一に攪拌混合して、光学成型用樹脂組成物を作製した。
100mm角のガラス板の中央に得られた光学成型用樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に1mm厚の板状スペーサー(ガラス製)を配置した。紫外線を500mJ/cm2となるよう照射し、樹脂が硬化する前に、上から100mm角のガラス板を置きプレスした。20分放置し樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに80℃のオーブンで10分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、1mm厚の円形の樹脂成型体を得た。
(実施例2)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、硬化遅延剤18−クラウン−6を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
100mm角のガラス板の中央に得られた樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に1mm厚の板状スペーサー(ガラス製)を配置して、更に、上から100mm角のガラス板を置きプレスした。ガラスの上より紫外線を500mJ/cmとなるよう照射し、樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに80℃のオーブンで10分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、1mm厚の円形の樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、硬化遅延剤18−クラウン−6を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
100mm角のガラス板の中央に得られた樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に1mm厚の板状スペーサー(ガラス製)を配置して、更に、上から100mm角のガラス板を置きプレスした。ガラスの上より紫外線を500mJ/cmとなるよう照射し、樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに80℃のオーブンで10分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、1mm厚の円形の樹脂成型体を得た。
(実施例3)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物としてジ{1−エチル(3−オキセタニル)}メチルエーテル(東亞合成社製、「OXT−221」)25重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物としてジ{1−エチル(3−オキセタニル)}メチルエーテル(東亞合成社製、「OXT−221」)25重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例4)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例5)
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン50重量部の代わりに、シルセスキオキサン(式(5)においてnが3、R27がC2H5の化合物、東亞合成社製、「OX−SQ」、屈折率1.46)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン50重量部の代わりに、シルセスキオキサン(式(5)においてnが3、R27がC2H5の化合物、東亞合成社製、「OX−SQ」、屈折率1.46)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例6)
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン50重量部の代わりに、エポキシ変性シリコーン(信越化学工業社製、「X−22−3000T」、屈折率1.48)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン50重量部の代わりに、エポキシ変性シリコーン(信越化学工業社製、「X−22−3000T」、屈折率1.48)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例7)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部の代わりに、CPI−201S(サンアプロ社製)1重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部の代わりに、CPI−201S(サンアプロ社製)1重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例8)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部の代わりに、UVI−6992(ダウケミカル社製)1重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を25重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製、「OXT−101」)25重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてWPI−113(和光純薬工業社製)1重量部の代わりに、UVI−6992(ダウケミカル社製)1重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例9)
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「YX−6800」、屈折率1.50)50重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「YX−6800」、屈折率1.50)50重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例10)
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ADEKA社製、「EP−4088SS」、屈折率1.47)50重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ADEKA社製、「EP−4088SS」、屈折率1.47)50重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(実施例11)
硬化遅延剤として18−クラウン−6を1重量部加える代わりにジシクロヘキシル18−クラウン−6を0.5重量部を加えたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
硬化遅延剤として18−クラウン−6を1重量部加える代わりにジシクロヘキシル18−クラウン−6を0.5重量部を加えたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例1)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を90重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を90重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例2)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を10重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を90重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を10重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を90重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例3)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を100重量部とし、オキセタン変性シリコーンを用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の配合量を100重量部とし、オキセタン変性シリコーンを用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例4)
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の代わりにビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「JER828」)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の代わりにビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、「JER828」)50重量部を添加したこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例5)
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂90重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂90重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
(比較例6)
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂90重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂50重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂90重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
<評価>
実施例及び比較例で得られた樹脂成型体について以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られた樹脂成型体について以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
(1)初期光線透過率
空気をリファレンスとして、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、「U−3000」)を用いて、得られた樹脂成型体の波長400nmの光に対する光線透過率を測定した。
空気をリファレンスとして、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、「U−3000」)を用いて、得られた樹脂成型体の波長400nmの光に対する光線透過率を測定した。
(2)加熱後光線透過率
得られた樹脂成型体を85℃で500時間加熱した後、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、「U−3000」)を用いて、波長400nmの光に対する光線透過率を測定した。
得られた樹脂成型体を85℃で500時間加熱した後、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、「U−3000」)を用いて、波長400nmの光に対する光線透過率を測定した。
(3)耐熱性
得られた樹脂成型体を260℃で3分加熱した後、目視にて確認し、加熱前との変化が見られなかった場合を「○」、変形やクラックが確認された場合を「×」として評価した。
得られた樹脂成型体を260℃で3分加熱した後、目視にて確認し、加熱前との変化が見られなかった場合を「○」、変形やクラックが確認された場合を「×」として評価した。
本発明によれば、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することができる。
Claims (5)
- 下記一般式(1−1)、(1−2)、及び、(1−3)からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物と、
下記一般式(2−1)又は(2−2)で示される反応性シリコーン化合物と、
カチオン重合開始剤とを含有し、
前記カチオン重合性化合物と前記反応性シリコーン化合物との合計量のうち、前記反応性シリコーン化合物の含有量が20〜80重量%である
ことを特徴とする光学成型用樹脂組成物。
式(1−2)中、nは0〜20の整数を表し、R3〜R10は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数1〜12のアルキル基を表す。
式(1−3)中、nは0〜20の整数を表す。
式(2−2)中、nは2〜1000の整数を表し、R22は下記一般式(5)で表される反応性基である。
- カチオン重合性化合物と反応性シリコーン化合物との屈折率差が0.1以下であることを特徴とする請求項1記載の光学成型用樹脂組成物。
- さらに、水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有することを特長とする請求項1又は2記載の光学成型用樹脂組成物。
- 硬化遅延剤を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の光学成型用樹脂組成物。
- 請求項1、2、3又は4記載の光学成型用樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学部材。
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---|---|---|---|
JP2009042231A JP2010195932A (ja) | 2009-02-25 | 2009-02-25 | 光学成型用樹脂組成物及び光学部材 |
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JP (1) | JP2010195932A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042755A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Japan Aerospace Exploration Agency | 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 |
JP2012001690A (ja) * | 2010-06-21 | 2012-01-05 | Adeka Corp | 光硬化性樹脂組成物 |
JP2014071430A (ja) * | 2012-10-01 | 2014-04-21 | Asahi Rubber Inc | 反射材用樹脂組成物、反射材、及びパターニングされた反射膜の形成方法 |
WO2021049443A1 (ja) * | 2019-09-12 | 2021-03-18 | Agc株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、硬化物及び光学レンズ |
-
2009
- 2009-02-25 JP JP2009042231A patent/JP2010195932A/ja active Pending
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