JPS5987126A - レンズの製造方法 - Google Patents
レンズの製造方法Info
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- JPS5987126A JPS5987126A JP19781582A JP19781582A JPS5987126A JP S5987126 A JPS5987126 A JP S5987126A JP 19781582 A JP19781582 A JP 19781582A JP 19781582 A JP19781582 A JP 19781582A JP S5987126 A JPS5987126 A JP S5987126A
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- Japan
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- lens
- compound
- composition
- epoxy
- bisphenol
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はレンズ特にプラスチックレンズの製造方法に係
わるものであって、屈折率が大きく、表面硬度が高く、
耐水性、耐溶剤性が良好生奸で、染色性に優れたレンズ
を提供出来るものである。
わるものであって、屈折率が大きく、表面硬度が高く、
耐水性、耐溶剤性が良好生奸で、染色性に優れたレンズ
を提供出来るものである。
プラスチックレンズは軽量であって、容易に任意の形状
に成形出来るので眼鏡用のみならず、光学器機その他種
々の用途に宵用せられている。
に成形出来るので眼鏡用のみならず、光学器機その他種
々の用途に宵用せられている。
しかしながら、現在熱硬化性プラスチックレンズとして
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの硬
化生成物が用いられており、このレンズは透明性、加工
性、耐水性、耐溶剤性には優れているが、屈折率がＮＤ
＝ １．．４．９９と低く、鉛筆硬度が２ Ｈと低く
染料による染色性が十分てなく、むら染を生ずることが
多い。しかもこの樹脂は触媒を使用して加熱重合せしめ
るのであるが硬化時の収縮が大きく光学歪のないレンズ
を得るには１０時間以上かけて徐々に重合さぜる必要が
あるので、その生産性に問題がある。 従って現今では
プラスチックレンズとして更に屈折率が高く、しかも近
年特に要求せられている染色性に優れ、しかも生産性よ
く、レンズとして成形出来る素材の開発が求められてい
るのが現状である。
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの硬
化生成物が用いられており、このレンズは透明性、加工
性、耐水性、耐溶剤性には優れているが、屈折率がＮＤ
＝ １．．４．９９と低く、鉛筆硬度が２ Ｈと低く
染料による染色性が十分てなく、むら染を生ずることが
多い。しかもこの樹脂は触媒を使用して加熱重合せしめ
るのであるが硬化時の収縮が大きく光学歪のないレンズ
を得るには１０時間以上かけて徐々に重合さぜる必要が
あるので、その生産性に問題がある。 従って現今では
プラスチックレンズとして更に屈折率が高く、しかも近
年特に要求せられている染色性に優れ、しかも生産性よ
く、レンズとして成形出来る素材の開発が求められてい
るのが現状である。
ここにおいて、本発明者等は、エポキシ（メタ）アクリ
レート（Ｉ）に、アリル化合物又はアリリデン化合物（
ＩＩ）、メカブト化合物（釦及びラジカル重合開始剤Ｑ
Ｖ）を配合した硬化用組成物をレンズ用鋳型内で熱気合
又は光重合せしめることにより、屈折率が高く、表面硬
度が大で、染色性に優れたレンズを短い硬化時間で生産
性よく生産出来、しかも成分（Ｊ）、（１１）、及び（
ＩｌＩｌの混合比を調整することにより、得られるレン
ズの屈折率を広く調整出来ることを見出した。
レート（Ｉ）に、アリル化合物又はアリリデン化合物（
ＩＩ）、メカブト化合物（釦及びラジカル重合開始剤Ｑ
Ｖ）を配合した硬化用組成物をレンズ用鋳型内で熱気合
又は光重合せしめることにより、屈折率が高く、表面硬
度が大で、染色性に優れたレンズを短い硬化時間で生産
性よく生産出来、しかも成分（Ｊ）、（１１）、及び（
ＩｌＩｌの混合比を調整することにより、得られるレン
ズの屈折率を広く調整出来ることを見出した。
即ち、本発明はビスフェノールＡおよび／又はビスフェ
ノールＦとエピクロルヒドリンとの縮合によって得られ
るエポキシ樹脂をアクリル阪オよひ／又はメタアクリル
酸と反１心させて得られるエポキシ（メタ）アクリレー
ト（Ｉ）に、１分子中に２（Ｉｌｌ以−４−のアリル基
又はアリリデン基を有する化合物（ＩＩ）、１分子中に
２個以」二のメルカプト基を有する化合物（Ｉｌｌ及び
ラジカル重合開始剤（ＩＶＩを均一に混合して硬化用組
成物を得、これをレンズ用鋳型に注入して加熱又は紫外
線重合せしめ、硬化後脱型してレンズををするレンズの
「゛１１造方法を提供するものである。
ノールＦとエピクロルヒドリンとの縮合によって得られ
るエポキシ樹脂をアクリル阪オよひ／又はメタアクリル
酸と反１心させて得られるエポキシ（メタ）アクリレー
ト（Ｉ）に、１分子中に２（Ｉｌｌ以−４−のアリル基
又はアリリデン基を有する化合物（ＩＩ）、１分子中に
２個以」二のメルカプト基を有する化合物（Ｉｌｌ及び
ラジカル重合開始剤（ＩＶＩを均一に混合して硬化用組
成物を得、これをレンズ用鋳型に注入して加熱又は紫外
線重合せしめ、硬化後脱型してレンズををするレンズの
「゛１１造方法を提供するものである。
上記成分（Ｉ）、（１（）及び（Ｉｌｌは硬［ヒ用組成
物にも・いて次の機能を果すものである。
物にも・いて次の機能を果すものである。
成分（１） エポキシ（メタ）アクリレートは硬く屈
折率の大きいポリマーを与える。
折率の大きいポリマーを与える。
成分（１１）アリル基又はアＩＪ ＩＪデン基が成分（
１■）のメルカプト基と反応し何加再合して靭性の大き
いポリマーとなる。
１■）のメルカプト基と反応し何加再合して靭性の大き
いポリマーとなる。
成分（ｍｌ メルカプト基が１６７分（Ｉｌｌのアリ
ル基又はアリリデン基と反１心ｆ：、」加車合して卜１
性の大きいポリマーになる。
ル基又はアリリデン基と反１心ｆ：、」加車合して卜１
性の大きいポリマーになる。
しかしてこれらの成分（１）〜（ＩＶＩ、次の混合比で
用いられる。
用いられる。
成分（Ｉｔ）と（ＤＩ＋は当量比で１：０５〜１５の比
で用いられ、この範囲外の比で用いると重合速度が遅く
、且つ完全に重合しない。
で用いられ、この範囲外の比で用いると重合速度が遅く
、且つ完全に重合しない。
成分（１）と（ＣＩｌ＋ ＋ （Ｉｌｌ） ）組成物は
ｄ（拓比で１＝０１〜３の範囲で用いられ、これより（
（ＩＩ） 十（１１１１）組成物が少いと得られたレン
ズの靭性が低く、又これより多くを用いると表面硬孔度
が低下する。
ｄ（拓比で１＝０１〜３の範囲で用いられ、これより（
（ＩＩ） 十（１１１１）組成物が少いと得られたレン
ズの靭性が低く、又これより多くを用いると表面硬孔度
が低下する。
又う） 力／ｌ／ ｊＪｆ、 合間始剤（ＩＶ） ｕ
（（１１＋ （Ｉｌｌ ＋ （１＋１１ ）組成物に対
して０．０００３〜０．０５：１の比で用いられ、この
比より成分（ｌＶ）が少いと重合速度カー遅く、且つ完
全に重合しない。又成分ＧＶ）をこの比より多く用いる
と重合速度が早くなり過ぎると共に得られたレンズに光
学歪が発生する。
（（１１＋ （Ｉｌｌ ＋ （１＋１１ ）組成物に対
して０．０００３〜０．０５：１の比で用いられ、この
比より成分（ｌＶ）が少いと重合速度カー遅く、且つ完
全に重合しない。又成分ＧＶ）をこの比より多く用いる
と重合速度が早くなり過ぎると共に得られたレンズに光
学歪が発生する。
特に好ましい成分（１）〜（ＩＶＩの混合比は成分（［
１）と成分（Ｉｌｌ）の混合比が当量比で１＝０８〜１
２、成分（１１と（（ＩＩｊ十価））混合物の混合比は
重量比で１＝０５〜２であって（（１１＋（ｆｉｌ ＋
（ｉ＋Ｉ） ）組成物と成分（閏は重量比で１：０．０
００４〜０．０２の混合比で用いられる。
１）と成分（Ｉｌｌ）の混合比が当量比で１＝０８〜１
２、成分（１１と（（ＩＩｊ十価））混合物の混合比は
重量比で１＝０５〜２であって（（１１＋（ｆｉｌ ＋
（ｉ＋Ｉ） ）組成物と成分（閏は重量比で１：０．０
００４〜０．０２の混合比で用いられる。
この様にして得られた重合用組成！１ガは均一に攪拌し
てレンズ用鋳型に注入して加熱又は紫外線照射して重合
させ硬化した後、脱型してレンズを得る。
てレンズ用鋳型に注入して加熱又は紫外線照射して重合
させ硬化した後、脱型してレンズを得る。
本発明による場合には、硬化時間が熱硬化で０５〜３時
間、紫外線硬化で２〜６０秒でレンズとしての適性を備
えた優れたレンズを生産性よく得ることが出来、得られ
たレンズは表面硬度が大で、染色性も良好である。史に
用いる成分（１）、（ＩＩ）及び（Ｉｌの混合比を調整
することにより得られるレンズの屈折率を１５３〜１６
０の範囲で調整出来るので、得られるレンズの屈折率を
用途により広く調整出来るという利点を有している。
間、紫外線硬化で２〜６０秒でレンズとしての適性を備
えた優れたレンズを生産性よく得ることが出来、得られ
たレンズは表面硬度が大で、染色性も良好である。史に
用いる成分（１）、（ＩＩ）及び（Ｉｌの混合比を調整
することにより得られるレンズの屈折率を１５３〜１６
０の範囲で調整出来るので、得られるレンズの屈折率を
用途により広く調整出来るという利点を有している。
本発明のレンズ製造に用いられるエポキシ（メタ）アク
リレート（１）は、ビスフェノールＡおよび／又はビス
フェノールＦとエピクロルヒドリンとの縮合によって得
られるエポキシ樹脂〔例えばシェフ１社！＋７）ｘピコ
−）８２７ （エポキシ当量１８０〜２００）、エピコ
ート１００１ （エポキシ当量４５０）〕を略当量のア
クリル酸および／又はメタクリル酸と反応して得られる
。エポキシ樹脂とアクリル酸および／又はメタクリル醸
との反）心は、アミン塩、第４級アンモニウム塩または
塩「ヒリチウムなどの触媒の存在下において、６０〜１
５０℃で１〜１０時間加熱、反応させることによって達
成せられる。
リレート（１）は、ビスフェノールＡおよび／又はビス
フェノールＦとエピクロルヒドリンとの縮合によって得
られるエポキシ樹脂〔例えばシェフ１社！＋７）ｘピコ
−）８２７ （エポキシ当量１８０〜２００）、エピコ
ート１００１ （エポキシ当量４５０）〕を略当量のア
クリル酸および／又はメタクリル酸と反応して得られる
。エポキシ樹脂とアクリル酸および／又はメタクリル醸
との反）心は、アミン塩、第４級アンモニウム塩または
塩「ヒリチウムなどの触媒の存在下において、６０〜１
５０℃で１〜１０時間加熱、反応させることによって達
成せられる。
具体例をあげれば、エポキシ当量１９０のビスフェノー
ルＡとエピクロルヒドリン縮合物１モルにその重用の０
２重量係のハイドロキノンを添加し、攪拌しながら１０
０℃に昇温する。反応系に十分の空気を流通させながら
、１屯晴係のジエチルアミン塩酸塩を溶解しまたメタク
リル酸および／又はアクリル酸２モルを１時間にわたり
均等に滴下する。この間温度を１２０℃に保ち、さらに
２時間この温度で反Ｉ心させる。酸価が１０以下になっ
たら加熱を市め、室温にまで冷却する。生成物はシラツ
ブ状のエポキシ（メタ）アクリレートである。
ルＡとエピクロルヒドリン縮合物１モルにその重用の０
２重量係のハイドロキノンを添加し、攪拌しながら１０
０℃に昇温する。反応系に十分の空気を流通させながら
、１屯晴係のジエチルアミン塩酸塩を溶解しまたメタク
リル酸および／又はアクリル酸２モルを１時間にわたり
均等に滴下する。この間温度を１２０℃に保ち、さらに
２時間この温度で反Ｉ心させる。酸価が１０以下になっ
たら加熱を市め、室温にまで冷却する。生成物はシラツ
ブ状のエポキシ（メタ）アクリレートである。
本発明にしたがってレンズを製作するには次の操作にし
たがって行なう。即ち、成分（１）、叩及び（１１１１
ヲ３ｏ〜１００℃で均一に攪拌混合する。この混合物に
成分側を加えて攪拌を続は均一な組成物とする。この組
成物を１００’Ｃまでの温度においてレンズ用鋳型に注
入し、脱泡したのち硬化する。
たがって行なう。即ち、成分（１）、叩及び（１１１１
ヲ３ｏ〜１００℃で均一に攪拌混合する。この混合物に
成分側を加えて攪拌を続は均一な組成物とする。この組
成物を１００’Ｃまでの温度においてレンズ用鋳型に注
入し、脱泡したのち硬化する。
熱重合によって硬化するには硬化性組成物を注入した型
を６０〜１５０℃の所定の温度の炉に所定時間入れて重
合硬化させる。捷だ光硬化によって硬化するには硬化性
組成物を注入した透明なレンズ用鋳型を所定時間、０〜
１００℃の温度で紫外線照射して重合硬化させる。重合
操作は普通空気の雰囲気中で行なうが、窒素のような不
活性ガス雰囲気中で行なうこともできる。硬化後に脱Ｌ
ζりしてレンズとする。
を６０〜１５０℃の所定の温度の炉に所定時間入れて重
合硬化させる。捷だ光硬化によって硬化するには硬化性
組成物を注入した透明なレンズ用鋳型を所定時間、０〜
１００℃の温度で紫外線照射して重合硬化させる。重合
操作は普通空気の雰囲気中で行なうが、窒素のような不
活性ガス雰囲気中で行なうこともできる。硬化後に脱Ｌ
ζりしてレンズとする。
硬化性組成物には、レンズの耐候性をさらに向−Ｉニさ
せるために黄変防止剤（例え（ハトリフェニル７オＸフ
イア、） ’） ７ ｘ ＝ ）（、アく♀ケ２．１０
．フェニル砒素）、を添加することが好ましい、さらに
また、硬化を妨げない範囲で他の成分、例えはレベリン
グ剤（例えばフッ素系界面活性剤）、紫外線吸収剤（例
えば２− （２’−ヒドロキシ−５７−メチルフェニル
）−２Ｈ−ヘンシトリアゾール）などを添加してもよい
。
せるために黄変防止剤（例え（ハトリフェニル７オＸフ
イア、） ’） ７ ｘ ＝ ）（、アく♀ケ２．１０
．フェニル砒素）、を添加することが好ましい、さらに
また、硬化を妨げない範囲で他の成分、例えはレベリン
グ剤（例えばフッ素系界面活性剤）、紫外線吸収剤（例
えば２− （２’−ヒドロキシ−５７−メチルフェニル
）−２Ｈ−ヘンシトリアゾール）などを添加してもよい
。
本発明に用いる成分（ｉｌｌ、即ち１分子中に２Ｈ以上
のアリル基またはアリリデン基を仔する化ａ′勿として
は、例えばジアリルアミン−ト、ジアリルサクシネート
、ジアリルアジペート、トリアリルシアヌレート、トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリリデンペンタエリスリ
トール、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ジ
アリルサクシネ−ト、ペンタエリスリトールテトラ了り
ルエーテル、ビスフェノールＡジアリルエーテル、ジア
リルアミン、リンゴ酸ジアリル、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートなどカーあげられる。
のアリル基またはアリリデン基を仔する化ａ′勿として
は、例えばジアリルアミン−ト、ジアリルサクシネート
、ジアリルアジペート、トリアリルシアヌレート、トリ
アリルイソシアヌレート、ジアリリデンペンタエリスリ
トール、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ジ
アリルサクシネ−ト、ペンタエリスリトールテトラ了り
ルエーテル、ビスフェノールＡジアリルエーテル、ジア
リルアミン、リンゴ酸ジアリル、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートなどカーあげられる。
また、本発明に用いられる成分（ｍｌ、即ち１分子中に
２細身」−のメルカプト基を有する化合物としては、例
えばエチレングリコールジチオグリコレート、トリメチ
ロールプロパントリチオグリフレート ペンタエリス
リトールトリチオプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラチオグリコレート、ボリプロビレンエーテルグ
リコールビスメルカブトプロビオネートなどがあげられ
る。
２細身」−のメルカプト基を有する化合物としては、例
えばエチレングリコールジチオグリコレート、トリメチ
ロールプロパントリチオグリフレート ペンタエリス
リトールトリチオプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラチオグリコレート、ボリプロビレンエーテルグ
リコールビスメルカブトプロビオネートなどがあげられ
る。
更に本発明に用いるラジカル重合開始剤ＧＶ）としては
、過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、メチルエチルケトン
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスア
ルキロニトリル等の熱重合開始剤、ベンゾイン、ベンジ
ル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、２−ヒドロキシ
−２−ペンゾイループロパン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ヂＡキサントン
、メチルオルンペンゾイルヘンゾエート、ジメトキシア
セトフェノン、アゾビスアルキロニトリル等の光重合開
始剤などが挙げられる。
、過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、メチルエチルケトン
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスア
ルキロニトリル等の熱重合開始剤、ベンゾイン、ベンジ
ル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、２−ヒドロキシ
−２−ペンゾイループロパン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ヂＡキサントン
、メチルオルンペンゾイルヘンゾエート、ジメトキシア
セトフェノン、アゾビスアルキロニトリル等の光重合開
始剤などが挙げられる。
特に紫外線硬化法においてレンズの耐候性を向上させる
ためには、アゾビスアルキロニトリルト他の増感剤、例
えば２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパンとを併用
して用いるのが望ましい。
ためには、アゾビスアルキロニトリルト他の増感剤、例
えば２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパンとを併用
して用いるのが望ましい。
本発明の方法で製造したレンズは眼鏡、光学器機、ラン
プカバーなどに使用される。
プカバーなどに使用される。
以下、実施例によって本発明を史に詳しく説明する。
実施例 １
ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの綜合によっ
て得られたエポキシ当量２００のエポキシ樹脂４００！
！（１モル）とアクリル酸１４４ｇ（２モル）とを１．
５ｇの塩化リチウム触媒の存在下に１００℃で１時間、
つづいて１２０℃で３時間加熱反応せしめて酸価３のエ
ポキシアクリレートを得た。このエポキシアクリレート
（１１１００重量部、ジアリリデンペンタエリスリトー
ル３０重量部（Ｉｌｌ、）リメヂロールプロパントリチ
オグリコレー［＋１１）３３重量部とをよく混合し、攪
拌しながら６０℃に加熱して透明均一な配合液とした。
て得られたエポキシ当量２００のエポキシ樹脂４００！
！（１モル）とアクリル酸１４４ｇ（２モル）とを１．
５ｇの塩化リチウム触媒の存在下に１００℃で１時間、
つづいて１２０℃で３時間加熱反応せしめて酸価３のエ
ポキシアクリレートを得た。このエポキシアクリレート
（１１１００重量部、ジアリリデンペンタエリスリトー
ル３０重量部（Ｉｌｌ、）リメヂロールプロパントリチ
オグリコレー［＋１１）３３重量部とをよく混合し、攪
拌しながら６０℃に加熱して透明均一な配合液とした。
この配合液に００３０３重量％−ヒドロキシ−２−ベン
ゾイルプロパン、０１重量％のアゾビスイソブチロニト
リル、黄変防止剤として０１重量％のトリフェニルフ副
スフィン、紫外線吸収剤とじて０２重量％の２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メヂルフ工＝ル）−２Ｈ−ペンゾ
トリアゾールヲ添ＪＪＩＩ Ｌ、引き続いて６０℃で攪
拌した。液が均一透明になった後、この組成物を眼鏡レ
ンズ用カラス鋳型に注入し、脱泡したのち６ＫＷ高圧水
銀灯を用い１５ｏｎの距離から紫外線を照射した。２０
秒で完全に硬化した。脱型すると光学歪のない眼鏡用ｌ
−レンズ得られた。
ゾイルプロパン、０１重量％のアゾビスイソブチロニト
リル、黄変防止剤として０１重量％のトリフェニルフ副
スフィン、紫外線吸収剤とじて０２重量％の２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メヂルフ工＝ル）−２Ｈ−ペンゾ
トリアゾールヲ添ＪＪＩＩ Ｌ、引き続いて６０℃で攪
拌した。液が均一透明になった後、この組成物を眼鏡レ
ンズ用カラス鋳型に注入し、脱泡したのち６ＫＷ高圧水
銀灯を用い１５ｏｎの距離から紫外線を照射した。２０
秒で完全に硬化した。脱型すると光学歪のない眼鏡用ｌ
−レンズ得られた。
本発明方法によれば次のように硬化時間が短く、て製品
が得られ、しかも得られたレンズの屈折率は大きく、表
面硬度も犬であり、染色性も良好なレンズが得られた。
が得られ、しかも得られたレンズの屈折率は大きく、表
面硬度も犬であり、染色性も良好なレンズが得られた。
硬化時間 屈折率 鉛筆硬度 染色性
本発明 ２０秒 １，５６９ ３Ｈ◎（註）
＊染色性の試験は次の方法により行なった。
＊染色性の試験は次の方法により行なった。
０２係のディスバーズブラウン３水溶液にレンズを浸漬
し、９２℃において２０分間浸漬染色して引上げ、よく
水洗して乾燥した。この染色レンズの５５０ｅおける光
線透過率から式 （Ｉｏ は染色前の透過度、■は染色後の透過度、Ｌは
レンズの厚さ） におけるＥの値を求める。
し、９２℃において２０分間浸漬染色して引上げ、よく
水洗して乾燥した。この染色レンズの５５０ｅおける光
線透過率から式 （Ｉｏ は染色前の透過度、■は染色後の透過度、Ｌは
レンズの厚さ） におけるＥの値を求める。
Ｅが１０以上のものを染色性が ◎
Ｅが０５以上１０未満のものを染色・ｌ’ｂが○Ｅが０
５未満のものを染色性が× とした。
５未満のものを染色性が× とした。
なお、比較のために、上記配合液の代りにジエチレ〕／
グリ：Ｉ−ル ビスアリルカーボネートヲ用いた以外は
、上記と同様の処方で硬化性組成物を調整した。この組
成物を上記と同様のレンズ用鋳型に注入し、同一・条件
で紫外線を照射したところ、１０分間照射しても硬化が
完了せず、レンズは得られなかった。
グリ：Ｉ−ル ビスアリルカーボネートヲ用いた以外は
、上記と同様の処方で硬化性組成物を調整した。この組
成物を上記と同様のレンズ用鋳型に注入し、同一・条件
で紫外線を照射したところ、１０分間照射しても硬化が
完了せず、レンズは得られなかった。
実施例 ２
ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの縮合によっ
て得られたエポキシ当ｍ３１０のエポキシ樹脂６２０．
９（１モル）とアクリル酸１４４ｇ（２モル）とを１ｇ
のジエチルアミン塩酸塩触媒の存在下に１００℃で１時
間、つづいて１２０℃で３時間加熱反応せしめて酸価５
のエポキシアクリレートを得た。このエポキシアクリレ
ート（１）１００重量部とジアリルフタレート５０重量
ｐ（Ｉｌｌ、ペンタエリスリトールテトラチ」グリコレ
ート（！ｌ１１４７重量部とを６０℃で混合し十分に攪
拌して、均一・透明な配合液を得た。この配合液に０５
重年係の過酸化ベンゾイル（ＩＶＩを混合し、完全に溶
解したのちランプ用レンズ鋳型に注入し、脱泡してから
１００℃の炉に入れて２時間保ち完全に重合硬化させた
。脱型すると光学歪のないランプ用レンズが得られた。
て得られたエポキシ当ｍ３１０のエポキシ樹脂６２０．
９（１モル）とアクリル酸１４４ｇ（２モル）とを１ｇ
のジエチルアミン塩酸塩触媒の存在下に１００℃で１時
間、つづいて１２０℃で３時間加熱反応せしめて酸価５
のエポキシアクリレートを得た。このエポキシアクリレ
ート（１）１００重量部とジアリルフタレート５０重量
ｐ（Ｉｌｌ、ペンタエリスリトールテトラチ」グリコレ
ート（！ｌ１１４７重量部とを６０℃で混合し十分に攪
拌して、均一・透明な配合液を得た。この配合液に０５
重年係の過酸化ベンゾイル（ＩＶＩを混合し、完全に溶
解したのちランプ用レンズ鋳型に注入し、脱泡してから
１００℃の炉に入れて２時間保ち完全に重合硬化させた
。脱型すると光学歪のないランプ用レンズが得られた。
得られたレンズを比較のため従来法のＣＲ−３９レンズ
（ジエチし・ングリコールビスアリルカーボネート）と
比較すると、次のように硬化時間カー短くてレンズが得
られ、しかも得られたレンズは屈折率は大きく、表面硬
度も犬で、染色性も良好であった。
（ジエチし・ングリコールビスアリルカーボネート）と
比較すると、次のように硬化時間カー短くてレンズが得
られ、しかも得られたレンズは屈折率は大きく、表面硬
度も犬で、染色性も良好であった。
硬化時間 屈折率 鉛筆硬度染色性
本発明（熱硬化） ２１浦η １．５６５ ３
Ｈ◎ＣＲ−３９（熱硬化） ｔｏ１＋浦１ ｂ１９
９ ２Ｈ○（註）′４染色性の試験は実施例１しこ
記４＆の方法により行なった。
Ｈ◎ＣＲ−３９（熱硬化） ｔｏ１＋浦１ ｂ１９
９ ２Ｈ○（註）′４染色性の試験は実施例１しこ
記４＆の方法により行なった。
特許出願人 昭和電工株式会社
昭和高分子株式会社
代理人 弁理士菊地積−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ビスフェノールＡおよび／又はビスフェノー
ルＦとエピクロルヒドリンとの縮合によって得られるエ
ポキシ樹脂をアクリル酸および／又はメタアクリル酸と
反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレート、 （１１）１分子中に２個以−にのアリル基又はアＩＪ
ＩＪデン基を有する化合物、 （Ｉｌｌ） １分子中に２個以」二のメルカプト基を
有する化合物及び ０■ ラジカル重合開始剤 より成る組成物をレンズ用鋳型に注入し、加熱又は紫外
線照射によって重合硬化させ、硬化後脱型してレンズを
得ることを特徴とするレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19781582A JPS5987126A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | レンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19781582A JPS5987126A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | レンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5987126A true JPS5987126A (ja) | 1984-05-19 |
Family
ID=16380798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19781582A Pending JPS5987126A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | レンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5987126A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989010575A1 (en) * | 1988-04-30 | 1989-11-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | High refractive index lens and method for its production |
| EP0437374A2 (en) * | 1990-01-12 | 1991-07-17 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Optical molding resin composition |
| EP0562966A2 (en) * | 1992-03-24 | 1993-09-29 | Daiso Co., Ltd. | A cyclic sulfide compound, polymerizable compositions for optical products and optical products formed thereof |
| US20120268710A1 (en) * | 2008-04-04 | 2012-10-25 | The Ohio State University Research Foundation | Adjustable intraocular lens |
| US9827088B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-11-28 | Battelle Memorial Institute | Methods of altering the refractive index of materials |
| US10018853B2 (en) | 2008-04-04 | 2018-07-10 | Battelle Memorial Institute | Methods of altering the refractive index of materials |
| US10254562B2 (en) | 2008-04-04 | 2019-04-09 | Battelle Memorial Institute | Methods for tailoring the refractive index of lenses |
| CN109866366A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-06-11 | 江苏万新光学有限公司 | 一种防uv400波段紫外线镜片及其制造方法 |
-
1982
- 1982-11-12 JP JP19781582A patent/JPS5987126A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0562966A3 (ja) * | 1992-03-24 | 1994-02-02 | Daiso Co Ltd | |
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| US9421090B2 (en) * | 2008-04-04 | 2016-08-23 | Battelle Medical Institute | Adjustable intraocular lens |
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| US9827088B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-11-28 | Battelle Memorial Institute | Methods of altering the refractive index of materials |
| CN109866366A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-06-11 | 江苏万新光学有限公司 | 一种防uv400波段紫外线镜片及其制造方法 |
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