JPH02113019A - 光学材料用樹脂組成物 - Google Patents

光学材料用樹脂組成物

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JPH02113019A
JPH02113019A JP63264115A JP26411588A JPH02113019A JP H02113019 A JPH02113019 A JP H02113019A JP 63264115 A JP63264115 A JP 63264115A JP 26411588 A JP26411588 A JP 26411588A JP H02113019 A JPH02113019 A JP H02113019A
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JP
Japan
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resin
curing
polymerization
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optical
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JP63264115A
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English (en)
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Kenichi Sekimoto
関本　謙一
Kensho Oshima
憲昭 大島
Yosuke Takahashi
洋介 高橋
Toru Kiyota
徹 清田
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Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光学材料用樹脂に関し、特にデジタルオーディ
オディスクや光メモリ−ディスクに関するものである。
［従来の技術］ 記録層あるいは光反射層からなる情報記録層に情報を記
録および再生したり、情報記録層に形成された情報を再
生するデジタルオーディオディスクや光ディスク、光磁
気ディスクの基板用材料としては、従来、無機ガラスや
合成樹脂が用いられている。しかしながら、いずれの材
料もディスク材料として要求される物性を完全に満たし
ておらず、総合的な性能は未だ充分ではない。
即ち、無機ガラスは光学的特性には優れているが、重く
、割れやすく、製造コストが高いという欠点を持つ。ま
た、合成樹脂としてはポリカーボネート樹脂やポリメチ
ルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂が主として使われ
ている。しかし、ポリカーボネート樹脂は耐熱性、耐湿
性、耐衝撃性に優れているものの、成型時に流動性が悪
いため、分子鎖の配向や残留応力による密度分布の異方
性が起こり、これに起因し、大きな複屈折が発生する。
そのため、ディスクに記録された情報の読み取り感度が
低下したり、エラーが発生しやすいという欠点を有して
いる。ポリメチルメタクリレート樹脂は透明性が高く、
複屈折は小さいが、吸湿性が高く、耐熱性が低いため、
ディスクがそりやすい。また、エポキシ樹脂は光学及び
物理的特性は良好だが、成型時の収縮や成型時間等に問
題がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記状況に鑑み、透明性、耐熱性、耐湿性、
機械的強度に優れているとともに、光学的に均質で複屈
折が小さく、さらに成型時の収縮が小さい、光、熱硬化
性光学材料用樹脂組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは上記の課題を解決するべく、鋭意検討を行
った。
その結果、−分子中にアクリロイル基あるいはメタクリ
ロイル基とエポキシ基を同時に含み、かつ特定の多環式
構造を有する化合物より得られる樹脂は透明性、耐熱性
、耐湿性、機械的強度に優れているとともに、光学的に
均質で複屈折が小さく、さらにこの化合物を重合後、熱
硬化もしくは光硬化することにより硬化時の収縮を小さ
くすることができることを見出だし本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記一般式（１） （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を、ｎは０又は１
の数を示す。）で表される化合物を重合した後、光硬化
又は熱硬化させて得られる樹脂からなる光学材料用樹脂
組成物を提供するものである。
前記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、
２．３−エポキシアクリロイルオキシジシクロ（２，２
，１）へブタン、２．３−エポキシメタクリロイルオキ
シジシクロ（２，２，１）へブタン、２．３−エポキシ
アクリロイルオキシテトラシクロ（６，２，１，１６・
９．０５・＋０３　　ドデカン、２．３−エポキシメタ
クリロイルオキシテトラシクロ（６，２，１，１’・９
．０１１０）　ドデカンを挙げることができる。
これらの化合物は、それぞれ相当するエポキシ基を有す
る脂環式アルコールを塩基存在下、アクリル酸クロライ
ドあるいはメタクリル酸クロライドと、不活性ガス中で
反応温度−５０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃、反
応時間０．５〜３０ｈｒ１好ましくは１〜１０ｈｒで反
応を行うことにより得られる。
反応には必要に応じて溶媒、重合禁止剤を加えても良い
。ここで重合禁止剤としては、例えば、ベンゾキノン、
ジフェニルベンゾキノン等のキノン類、フェノチアジン
、銅塩等がある。溶媒としてはｎ−ヘキサン、ｎ−ペン
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、メチル
クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジイソプロピルエーテルなどが好ましい。塩基として
はピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジ
ン等が用いられる。
なお、上記した合成方法は一例を示したものであり、必
ずしも水沫に限定されるものではない。
本発明においては前記一般式（１）で示した化合物を重
合した後、光硬化もしくは熱硬化することを特徴とする
。重合の方法としては塊状重合、溶液重合、懸濁重合等
、通常のラジカル重合法を用いることができる。この際
使用する重合開始剤としては、例えば熱重合開始剤とし
て過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキサイド、
ターシャリ−ブチルパーオキシピバレート、ラウロイル
パーオキサイド等の有機過酸化物、アゾイソビスブチロ
ニトリル等のアゾ化合物、光重合開始剤としてベンゾフ
ェノン、ベンゾインエチルエーテル、ジベンジル、アセ
トフェノン、アントラキノン等の光増感剤、ジフェニル
スルフィド、チオカーバメート等の硫黄化合物などが使
用できる。重合開始剤の使用量は前記一般式（１）で表
される化合物１００重量部に対して０．０１〜１０重量
部、好ましくは０．１〜５重量部の範囲が良い。重合温
度は重合開始剤の種類によっても異なるが、０〜２００
℃、好ましくは５０〜１２０℃の範囲が良い。
光あるいは熱による硬化は、重合で得られたプレポリマ
ーにエポキシ硬化触媒、硬化剤、硬化促進剤等を加えて
行う。
光硬化触媒としてはルイス酸アニオンのオニウム塩化合
物、光開裂型シラノール誘導体とアルミニウムキレート
の複合体等がある。ルイス酸アニオンのオニウム塩にお
けるオニウム塩としてはジアリールヨードニウム塩、ジ
アリールブロモニウム塩等の芳容族ハロニウム塩、トリ
アリールスルホニウム塩、トリアリールセレニウム塩等
の芳容族カルコニウム塩、ジアゾニウム塩など効率よく
光開裂するものが用いられる。ルイス酸としてはオニウ
ムイオンと塩を形成するもの、例えばＣ１Ｏ，−、ＢＦ
４−、ＰＦ６−　　ＡｓＦ６−’、５ｂＦ６−等がある
。
光開裂型シラノール誘導体−アルミニウムキレート複合
体化合物では光開裂型シラノール誘導体としてシラノー
ルを０−ニトロベンジルアルコール、トリアルキルメタ
ンハイドロパーオキサイド等により誘導体化したＯ−ニ
トロベンジルシリルエーテル、トリアルキルメタンシリ
ルパーオキサイド等が使われる。アルミニウムキレート
としてはアルミニウムートリスエチルアセトアセテート
等のアルミニウムートリスアセト酢酸エステルキレート
、アルミニウムートリスサリチルアルデヒダート等のア
ルミニウムートリス−〇−カルボニルフェノールキレー
ト、アルミニウムートリスアセチルアセトンキレート等
が用いられる。
光硬化触媒の使用量はエポキシプレポリマー１００重量
部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．０１〜
１重量部が良い。また、必要に応じて光増感剤、安定剤
等の添加剤を使用しても良い。硬化の際使用する光は使
用する硬化触媒によっても異なるが、通常１８０〜７０
０ｎｍであり、特に紫外線が効果的である。光源として
は例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、カーボン
アークランプ、メタルハライドランプ、水素数７ヒ管、
タングステンランプ、ハロゲンランプ、ナトリウム放電
管、ネオン放電管、Ｈｅ−Ｎｅレーザー　Ａ「レーザー
等が挙げられる。照射時間は１秒〜５分程度が良い。成
型は注型法により行う。
熱硬化の際使用するエポキシ硬化剤としては、脂肪族ポ
リアミン、芳容族ポリアミン、第２、第３アミン等のア
ミン類、脂肪酸、ダイマー酸、トリマー酸等の脂肪酸と
脂肪族ポリアミンとの縮合物等のポリアミド樹脂、無水
フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリト酸、
ベンゾフェノン無水テトラカルボン酸、無水クロレンド
酸、ドデシル無水コハク酸、メチルテトラヒドロ無水フ
タル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル
酸等の酸無水物、三フッ化ホウ素とモノエチルアミン、
ピペリジン、アニリン、ブチルアミン、トリエタノール
アミン等との錯体等がある。硬化剤はエポキシプレポリ
マー１００ｆｆｉｆｆ１部に対して５〜２００重量部配
合する。
硬化促進剤としてはトリエチレンジアミン、ベンジルジ
メチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリ（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール等の第３アミン類、２−メ
チルイミダゾ−°ル、２−フェニルイミダゾール、２−
フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシル
イミダゾール等のイミダゾール類、トリブチルホスフィ
ン、メチルジフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の
有機ホスフィン類、テトラフェノールホスホニウムテト
ラフェニルボレート、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ールテトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン
塩等が挙げられる。
硬化促進剤はエポキシプレポリマーと硬化剤の合計１０
０重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ましくは０
．０５〜５？ｆｆ二部用いられる。
熱硬化は低圧トランスファー成型法、インジェクション
成型法、圧縮成型法、注型法等により通常、０〜２００
℃、好ましくは２０〜１３０℃で行われる。
硬化に際しては本発明の光学材料用樹脂の特性を損わな
い範囲で他のエポキシ樹脂を混合しても良い。ここで他
のエポキシ樹脂としては透明で液状のものであればなん
でも良いが、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水添ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グ
リシジルエーテル型エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の樹脂を硬化させる際には必要に応じて抗酸化剤
、帯電防止剤、紫外線吸収剤、離型剤等を添加しても良
い。
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
なお、実施例において得られる諸物性は下記の試験法に
より測定した。
（１）光透過率　：分光光度計にて５００ｎｍの光透過
率を測定 （２）複屈折　　二日本工学（株）製部光顕微鏡にセナ
ルモンコンペンセータ をつけて光デイスク基板の直 径８０ｍｍの部分を測定 （３）熱変形温度：　ＡＳＴＭ−Ｄ−６４８に従い熱変
形試験装置にてｎ１定 （４）硬度　　　：ＪＩＳ−に−６９１１に従い鉛筆硬
度試験装置にて測定 （５）吸水率　　：　ＡＳＴＭ−Ｄ−５７０に従い測定 製造例１ 滴下ロートを付けた１リツトルのフラスコに２．３−エ
ポキシヒドロキシジシクロ（２，２，１）へブタン１２
６ｇ、テトラヒドロフラン２００ｇ。
ピリジン４００ｇを入れ、アクリル酸クロライド１０９
ｇを滴下後、２５℃で３時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を純水で３回洗浄し、有機層か
ら溶媒を減圧留去して目的物である２、３−エポキシア
クリロイルオキシジシクロ〔２゜２゜１〕へブタン１８
０ｇを得た。
得られた２、３−エポキシアクリロイルオキシジシクロ
［２，２，１）へブタン１００ｇに対して過酸化ベンゾ
イル０．４ｇを加え６０℃で２時間プレ重合を行い、プ
レポリマーを得た。
製造例２ 滴下ロートを付けた１リツトルのフラスコに２．３−エ
ポキシヒドロキシテトラシクロ（６，２゜１．１６・９
．０５・１０）　ドデカン１９２ｇ、テトラヒドロフラ
ン２００ｇ、ピリジン４００ｇを入れ、アクリル酸クロ
ライド１０９ｇを滴下後、２５℃で３時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を純水で３回洗浄し、有機層か
ら溶媒を減圧留去して目的物である２、３−エポキシア
クリロイルオキシテトラシクロ（６，２，１，１’・９
．０５・１０〕ドデ力ン２４６ｇを得た。
得られた２、３−エポキシアクリロイルオキシテトラシ
クロ（６，２，１，１’・９．０５・１Ｇ）　　ドデカ
ン１００ｇに対して過酸化ベンゾイル０．６ｇを加え６
０℃で２時間プレ重合を行い、プレポリマーを得た。
実施例１ 製造例１で得られたプレポリマー１００ｇに対して４−
フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート０．８ｇを添加し、この組成物を
真空脱気後、直径１２０ｍｍのガラス板と厚さ１．２ｍ
ｍのスペーサーで構成された鋳型の中へ注入し、紫外線
（８０Ｗ／ｃｍ、距離２０ｃｍ）を３０秒照射して硬化
させた。鋳型より硬化物を取り出し、厚さ１．２ｍｍ。
直径１２０ｍｍのディスクを得た。
得られたディスク基板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、
複屈折および熱変形温度の結果を表１に示す。
実施例２ 製造例１で得られたプレポリマー１００ｇに対して無水
フタル酸２５ｇを添加し、この組成物を真空脱気後、直
径１２０ｍｍのガラス板と厚さ１．２ｍｍのスペーサー
で構成された鋳型の中へ注入し、１００℃に３時間保ち
硬化させた。
鋳型より硬化物を取り出し、厚さ１．２ｍｍ。
直径１２０ｍｍのディスクを得た。
得られたディスク基板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、
複屈折および熱変形温度の結果を表１１；示す。
実施例３ 製造例２で得られたプレポリマー１００ｇに対して４−
フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオａアンチモネート１．１ｇを添加し、この組成物を
真空脱気後、直径１２０ｍｍのガラス板と厚さ１．２ｍ
ｍのスペーサーで構成された鋳型の中へ注入し、紫外線
（８０Ｗ／Ｃｍ、距離２０ｃｍ）を３０秒照射して硬化
させた。鋳型より硬化物を取り出し、厚さ１．２ｍｍ。
直径１２０ｍｍのディスクを得た。
得られたディスク基板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、
複屈折および熱変形温度の結果を表１に示す。
実施例４ 製造例２で得られたプレポリマー１００ｇに対して無水
フタル酸３４ｇを添加し、この組成物を真空脱気後、直
径１２０ｍｍのガラス板と厚さ１．２ｍｍのスペーサー
で構成された鋳型の中へ注入し、１００℃に３時間保ち
硬化させた。
鋳型より硬化物を取り出し、厚さ１．２ｍｍ。
直径１２０ｍｍのディスクを得た。
得られたディスク基板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、
複屈折および熱変形温度の結果を表１１；示す。
比較例１ ポリメチルメタアクリレートを射出成型して得られたデ
ィスク基板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、複屈折およ
び熱変形温度の結果を表１に示す。
表１ 光学的に均質で複屈折が小さく、さらにこの化合物を重
合後、熱硬化もしくは光硬化することにより硬化時の収
縮を小さくすることができるという特徴を有しており、
光ディスクの基板用光学材料用樹脂として極めて優れた
ものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を、ｎは０又は
    １の数を示す。）で表される化合物を重合した後、光硬
    化又は熱硬化させて得られる樹脂からなる光学材料用樹
    脂組成物。
JP63264115A 1988-10-21 1988-10-21 光学材料用樹脂組成物 Pending JPH02113019A (ja)

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