JP5749847B2 - チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 - Google Patents
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Description
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜6n−アルキレン基など、C2〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6分枝状もしくはC3〜6分枝状アルキレン基など、C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基など、C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(b)R1はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜6n−アルキレン基などのC1〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6もしくはC3〜6分枝状アルキレン基などのC2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基などのC6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(c)R2はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜6n−アルキレン基など、C2〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6分枝状もしくはC3〜6分枝状アルキレン基など、C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基など、C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、O、S、またはN−R1を表し、R1は上記の通りであり、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは0から5の値であり、
(g)nは、少なくとも2など、少なくとも1の値であり、場合によっては2から60、3から60、または25から35の値であり、
(h)RとR1は少なくとも1つ、場合によってはそれぞれ、互いに異なる。
(a)Rは、C2n−アルキレン基を表し、
(b)R1は、C1n−アルキレン基を表し、
(c)R2は、C2n−アルキレン基を表し、
(d)XはOを表し、
(e)pは1の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは、少なくとも2など、少なくとも1の値であり、場合によっては2から60、3から60、または25から35の値である。
本発明はまた、以下を提供する。
(項目1)
次式(I)を有する構造を含むチオエーテル:
[式中、
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(b)R1はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(c)R2はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、O、S、またはN−R1を表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは0から5の値であり、
(g)nは少なくとも1の値であり、
(h)RとR1は互いに異なる]。
(項目2)
(a)Rがそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(b)R1がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基を表し、
(c)R2がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(d)Xがそれぞれ、Oを表す、
項目1に記載のチオエーテル。
(項目3)
nが、少なくとも2の値である、項目1に記載のチオエーテル。
(項目4)
nが、60以下の値である、項目3に記載のチオエーテル。
(項目5)
nが、25から35の値である、項目4に記載のチオエーテル。
(項目6)
少なくとも1つのXがOを表す、項目1に記載のチオエーテル。
(項目7)
次式を有する構造を含む、項目1に記載のチオエーテル:
A−(−R3)2
[式中、
(a)Aは、項目1に記載の式(I)を有する構造を表し、
(b)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH、−OH、アルキル、アルキレン、−NCO、
(項目8)
前記チオエーテルが、下記の構造:
(項目9)
(a)Rがそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(b)R1がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基を表し、
(c)R2がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(d)Xがそれぞれ、Oを表す、
項目8に記載のチオエーテル。
(項目10)
前記チオエーテルが、次式を有する、項目1に記載のチオエーテル:
B−(A−R3)z
[式中、
(a)Bは、多官能化剤のz価残基を表し、
(b)Aは、項目1に記載の式(I)を有する構造を表し、
(c)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、アルキル、アルキレン、−NCO、
または加水分解性官能基を含み、
(d)zは3から6の整数である]。
(項目11)
zが3である、項目10に記載のチオエーテル。
(項目12)
下記の構造(I)を含むチオエーテル:
[式中、
(a)Rは、C2n−アルキレン基を表し、
(b)R1は、C1n−アルキレン基を表し、
(c)R2は、C2n−アルキレン基を表し、
(d)XはOを表し、
(e)pは1の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは、少なくとも1の値である]。
(項目13)
nが、少なくとも2の値である、項目12に記載のチオエーテル。
(項目14)
nが、60以下の値である、項目13に記載のチオエーテル。
(項目15)
nが、25から35の値である、項目14に記載のチオエーテル。
(項目16)
次式を有する構造を含む、項目12に記載のチオエーテル:
A−(−R3)2
[式中、
(a)Aは、項目12に記載の式(I)を有する構造を表し、
(b)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH、−OH、アルキル、アルキレン、−NCO、
または加水分解性官能基を含む]。
(項目17)
下記の構造を含む、項目12に記載のチオエーテル:
(項目18)
次式を有する、項目1に記載のチオエーテル:
B−(A−R3)z
[式中、
(a)Bは、多官能化剤のz価残基を表し、
(b)Aは、項目12に記載の式(I)を有する構造を表し、
(c)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、アルキル、アルキレン、−NCO、
または加水分解性官能基を含み、
(d)zは3から6の整数である]。
(項目19)
zが3である、項目18に記載のチオエーテル。
(項目20)
反応物質の反応生成物であるチオエーテルであって、該反応物質は、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含むチオエーテル。
(項目21)
前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、項目20に記載のチオエーテル。
(項目22)
前記反応物質がポリチオールを実質的に含まない、項目20に記載のチオエーテル。
(項目23)
前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、項目20に記載のチオエーテル。
(項目24)
前記アルコキシ基が、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2−、および/または−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−
を含む、項目23に記載のチオエーテル。
(項目25)
項目1に記載のチオエーテルを含む組成物。
(項目26)
硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、項目25に記載の組成物。(項目27)
項目12に記載のチオエーテルを含む組成物。
(項目28)
硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、項目27に記載の組成物。(項目29)
項目1に記載のチオエーテルを含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または項目1に記載のチオエーテルを含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
(項目30)
項目12に記載のチオエーテルを含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または項目12に記載のチオエーテルを含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
(項目31)
チオエーテルを作製する方法であって、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含む反応物質を相間移動触媒の存在下で反応させるステップを含む方法。
(項目32)
前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、項目31に記載の方法。
(項目33)
前記反応物質が、ポリチオールを実質的に含まない、項目31に記載の方法。
(項目34)
前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、項目31に記載の方法。
(項目35)
前記アルコキシ基が、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2−、および/または
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−
を含む、項目34に記載の方法。
A−(−R3)2 (II)
を有し、式中、(a)Aは、式(I)を有する構造を表し、(b)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、C1〜10n−アルキル基など、アルキル、C1〜10n−アルキレン基など、アルキレン、−NCO、
B−(A−R3)z (IV)
を有し、式中、(a)Bは、多官能化剤のz価残基を表し、(b)Aは、式(I)を有する構造を表し、(c)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、C1〜10n−アルキル基など、アルキル、C1〜10n−アルキレン基など、アルキレン、−NCO、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2− (V)
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2− (VI)
いくつかの実施形態において、有機基は、硫黄原子を含んでもよく、その具体例は化学式(VII)および(VIII)で示すことができる。
−CH2−CH2−S−CH2−CH2− (VII)
−CH2−CH2−S−CH2−CH(CH3)− (VIII)
本発明での使用に適したα,ωジハロ有機化合物の一具体例は、ビス(2−クロロエチル)ホルマールである。
Manufacturers Association(DCMA)で列挙されるものなど、顔料、染料、およびチント、ならびに特殊効果組成物が挙げられる。着色剤としては、例えば使用条件下で不溶であるが湿潤可能である微細化固体粉末を挙げることができる。着色剤は、有機でも、無機でもよく、凝集していても、凝集していなくてもよい。アクリル系グラインドビヒクルなど、グラインドビヒクルの使用によって、着色剤をコーティングに組み込むことができるが、その使用は当業者によく知られていることである。
トルエン 28±1体積%
シクロヘキサン(工業用) 34±1体積%
イソオクタン 38±1体積%
ジ−tert−ブチルジスルフィド 1±0.005体積%
(ドクタースイート(doctor sweet))。
する。良好な低温可撓性を有する硬化された調合物が、航空宇宙用途において望ましい。というのは、調合物は、温度や圧力など、環境条件、ならびに接合部の収縮と膨張および振動などの物理的条件の大幅な変化を受けるからである。
メルカプタンでキャップされたポリチオエーテルの合成
5リットルの四ツ口フラスコに、固体フレークの水硫化ナトリウム水和物(834.04g;純度:70%;10.42モル)と、その後に続いて水(1.696Kg)を加えた。フラスコに窒素を流し、撹拌を始めた。水硫化ナトリウムの溶液に、新たに調製した水酸化ナトリウム水溶液(306.18g、濃度:50%;3.83モル)と、その後に続いて相間移動触媒A−175(14.06g、0.06モル)を添加した。反応混合物を160°Fに加熱した。2−クロロエチルホルマール(748.89g、4.33モル)と1,2,3−トリクロロプロパン(19.86g、0.13モル)の混合物を、160〜165°Fで6.5時間かけて添加し、撹拌をさらに2時間継続した。加熱を175〜180°Fで8時間および185〜190°Fで8時間継続した。反応混合物を周囲温度に冷却した。部分乳化ポリマー層を分離し、400mlずつの水で5回洗浄した。酢酸鉛紙試験によって、最後の洗液は水硫化ナトリウムを含んでいないことが示唆された。次いで、ポリマー層を酸性化水(95%ギ酸2mlを含有する水400ml;ph:2〜3)で洗浄し、1.2リットルのクロロホルムに溶解した。有機部分を分離し、無水硫酸ナトリウム帯に通して濾過し、濃縮して、灰色がかった白色ポリマー583gを得た。メルカプタン当量重量:1816(ヨウ素滴定法);粘度:122P(スピンドル6番、回転速度100RPM;Brookfield Cap 2000粘度計)。
シーラント調合物の調製
実施例1のポリチオエーテル59.9重量部、炭酸カルシウム39.0重量部、二酸化チタン0.6重量部、および1,4−ジアザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン(Air
Products、Chemical Additives Division、Allentown,Pa.から市販されているDABCO(登録商標))0.5重量部を混合することによって、シーラント調合物のパートAを調製した。
本発明の特定の実施形態を例示の目的で説明してきたが、本発明の詳細について多数の変形を、添付の特許請求の範囲で定められる本発明から逸脱することなく行うことができることは当業者に明らかであろう。
Claims (45)
- 式(I)の構造:
[式中、
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(b)R 1 は−CH 2 −基を表し、
(c)R 2 はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、OまたはSを表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは少なくとも1の値である]
および未反応のチオール末端基からなる、化合物。 - (a)Rがそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基を表し、
(b)R 2 がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基を表し、
(c)Xがそれぞれ、Oを表す、
請求項1に記載の化合物。 - nが、少なくとも2の値である、請求項1に記載の化合物。
- nが、60以下の値である、請求項3に記載の化合物。
- nが、25から35の値である、請求項4に記載の化合物。
- 少なくとも1つのXがOを表す、請求項1に記載の化合物。
- 反応物質の反応生成物を含む化合物であって、該反応物質は、
請求項1に記載の化合物;および
モノオキシド、オレフィン系アルコール、モノビニルエーテルジオール、C 1〜10 n−アルキレン基、ジオレフィン、ポリイソシアネート、グリシジルオレフィン、およびオレフィン系アルコキシシランから選択される化合物
を含む、化合物。 - 式(IV)の構造:
B−(A−R 3 ) z (IV)
[式中、
(a)Bは、多官能化剤のz価残基を表し、
(b)Aは、次式(I)の構造:
[式中、
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(b)R 1 は−CH 2 −基を表し、
(c)R 2 はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、OまたはSを表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは少なくとも1の値である]
であり、
(c)R 3 はそれぞれ、−SHであり、
(d)zは3から6の整数である]
を有する、化合物。 - zが3である、請求項8に記載の化合物。
- (a)Rは、C 2 n−アルキレン基を表し、
(b)R 1 は、−CH 2 −を表し、
(c)R 2 は、C 2 n−アルキレン基を表し、
(d)XはOを表し、
(e)pは1の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは、少なくとも1の値である、
請求項1および8のいずれか一項に記載の化合物。 - nが、少なくとも2の値である、請求項10に記載の化合物。
- nが、60以下の値である、請求項11に記載の化合物。
- nが、25から35の値である、請求項12に記載の化合物。
- 反応物質の反応生成物を含む化合物であって、該反応物質は、
請求項8に記載の化合物;および
モノオキシド、オレフィン系アルコール、モノビニルエーテルジオール、C 1〜10 n−アルキレン基、ジオレフィン、ポリイソシアネート、グリシジルオレフィン、およびオレフィン系アルコキシシランから選択される化合物
を含む、化合物。 - 反応物質の反応生成物である請求項1に記載の化合物であって、該反応物質は、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含む化合物。 - 前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、請求項15に記載の化合物。 - 前記反応物質がポリチオールを実質的に含まない、請求項15に記載の化合物。
- 前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、請求項15に記載の化合物。
- 前記アルコキシ基が、
−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −、および
−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −
から選択される、請求項18に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物、請求項8に記載の化合物、またはその組み合わせを含む組成物。
- 硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、請求項20に記載の組成物。
- 請求項10に記載の化合物を含む組成物。
- 硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、請求項22に記載の組成物。
- 請求項21に記載の組成物を含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または請求項21に記載の組成物を含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
- 請求項23に記載の組成物を含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または請求項23に記載の組成物を含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
- 化合物を作製する方法であって、
該化合物は以下の構造:
[式中、
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(b)R 1 はそれぞれ、−CH 2 −基を表し、
(c)R 2 はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、OまたはSを表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは少なくとも1の値である]
および未反応のチオール末端基からなり、
該方法は、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含む反応物質を相間移動触媒の存在下で反応させるステップを含む方法。 - 前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、請求項26に記載の方法。 - 前記反応物質が、ポリチオールを実質的に含まない、請求項26に記載の方法。
- 前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、請求項26に記載の方法。
- 前記アルコキシ基が、
−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −、および
−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −
から選択される、請求項29に記載の方法。 - 追加の硫黄含有ポリマーを含む、請求項20および22のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記追加の硫黄含有ポリマーがポリスルフィドまたはポリチオエーテルを含む、請求項31に記載の組成物。
- 前記多官能化剤がトリハロアルキル化合物を含む、請求項16に記載の化合物。
- 前記多官能化剤がトリハロアルキル化合物を含む、請求項27に記載の方法。
- 下記構造:
H−[−S−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −] n −SH
を有する化合物であって、nが少なくとも1の値である、化合物。 - nが、少なくとも2の値である、請求項35に記載の化合物。
- nが、60以下の値である、請求項35に記載の化合物。
- nが、25から35の値である、請求項35に記載の化合物。
- 請求項35に記載の化合物を含む組成物。
- 硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、請求項39に記載の組成物。
- 追加の硫黄含有ポリマーを含む、請求項39に記載の組成物。
- 前記追加の硫黄含有ポリマーがポリスルフィドまたはポリチオエーテルを含む、請求項41に記載の組成物。
- 前記多官能化剤は、1,2,3−トリクロロプロパン、1,1,1−トリス(クロロメチル)プロパン、1,1,1−トリス(クロロメチル)エタン、および/または1,3,5−トリス(クロロメチル)ベンゼンから選択される、請求項8、16、および27のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記α,ωジハロ有機化合物は、2−クロロエチルホルマールであり;
前記金属水硫化物は、水硫化ナトリウム水和物であり;
前記金属水酸化物は、水酸化ナトリウムであり;
前記多官能化剤は、1,2,3−トリクロロプロパンである、
請求項16に記載の組成物。 - 式(I)の構造:
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(b)R 1 は−CH 2 −基を表し、
(c)R 2 はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C 2〜10 n−アルキレン基;C 2〜10 分枝状アルキレン基;C 6〜8 シクロアルキレン基;またはC 6〜14 アルキルシクロアルキレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、OまたはSを表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは少なくとも1の値である]
を有する、化合物。
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