RU2010145402A - Способ получения 3-трифторметильных халконов - Google Patents

Способ получения 3-трифторметильных халконов Download PDF

Info

Publication number
RU2010145402A
RU2010145402A RU2010145402/04A RU2010145402A RU2010145402A RU 2010145402 A RU2010145402 A RU 2010145402A RU 2010145402/04 A RU2010145402/04 A RU 2010145402/04A RU 2010145402 A RU2010145402 A RU 2010145402A RU 2010145402 A RU2010145402 A RU 2010145402A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
halogen
optionally substituted
compound
Prior art date
Application number
RU2010145402/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2502720C2 (ru
Inventor
Гари Дэвид АННИС (US)
Гари Дэвид АННИС
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2010145402A publication Critical patent/RU2010145402A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2502720C2 publication Critical patent/RU2502720C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/84—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/38—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы 1 ! ! где Z представляет собой необязательно замещенный фенил; и ! Q представляет собой фенил или 1-нафталенил, каждый необязательно замещенный; ! включающий дистилляцию воды из смеси, содержащей соединение формулы 2 ! ! соединение формулы 3 ! ! основание, содержащее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, содержащей гидроксиды щелочноземельного металла формулы 4 ! ! где M представляет собой Ca, Sr или Ba, ! карбонаты щелочного металла формулы 4a ! ! где M1 представляет собой Li, Na или K, ! 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, ! и апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой. ! 2. Способ по п.1, где основание содержит гидроксид щелочноземельного металла Формулы 4 и смесь дополнительно содержит полярный апротонный растворитель. ! 3. Способ по п.2, где M представляет собой Ca. ! 4. Способ по п.2, где полярный апротонный растворитель содержит N,N-диметилформамид. ! 5. Способ по п.2, где апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой, содержит трет-бутилметиловый эфир. ! 6. Способ по п.1, где основание содержит карбонат щелочного металла формулы 4a. ! 7. Способ по п.6, где M1 представляет собой K. ! 8. Способ по п.1, где основание содержит 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, или их смесь. ! 9. Способ по любому одному из пп.6, 7 или 8, где апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой, содержит ацетонитрил. ! 10. Способ по п.1, где ! Z представляет собой фенил, необязательно замещенный до 5 заместителями, независимо выбранными из R2; ! Q представляет собой фенил или 1

Claims (22)

1. Способ получения соединения формулы 1
Figure 00000001
где Z представляет собой необязательно замещенный фенил; и
Q представляет собой фенил или 1-нафталенил, каждый необязательно замещенный;
включающий дистилляцию воды из смеси, содержащей соединение формулы 2
Figure 00000002
соединение формулы 3
Figure 00000003
основание, содержащее по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, содержащей гидроксиды щелочноземельного металла формулы 4
Figure 00000004
где M представляет собой Ca, Sr или Ba,
карбонаты щелочного металла формулы 4a
Figure 00000005
где M1 представляет собой Li, Na или K,
1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен,
и апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой.
2. Способ по п.1, где основание содержит гидроксид щелочноземельного металла Формулы 4 и смесь дополнительно содержит полярный апротонный растворитель.
3. Способ по п.2, где M представляет собой Ca.
4. Способ по п.2, где полярный апротонный растворитель содержит N,N-диметилформамид.
5. Способ по п.2, где апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой, содержит трет-бутилметиловый эфир.
6. Способ по п.1, где основание содержит карбонат щелочного металла формулы 4a.
7. Способ по п.6, где M1 представляет собой K.
8. Способ по п.1, где основание содержит 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, или их смесь.
9. Способ по любому одному из пп.6, 7 или 8, где апротонный растворитель, способный образовывать низкокипящий азеотроп с водой, содержит ацетонитрил.
10. Способ по п.1, где
Z представляет собой фенил, необязательно замещенный до 5 заместителями, независимо выбранными из R2;
Q представляет собой фенил или 1-нафталенил, каждый необязательно замещенный до 4 заместителями, независимо выбранными из R3;
каждый R2 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галоалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галоалкилтио, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN или -NO2;
каждый R3 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 галоалкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 галоалкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галоциклоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галоалкокси, C1-C6 алкилтио, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 галоалкилкарбонил, C1-C6 галоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галоалкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галоалкилсульфонил, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2; или фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещенное одним или более заместителем, независимо выбранным из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галоалкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галоциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галоалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галоалкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галоалкилсульфонила, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7;
каждый R4 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R5 представляет собой независимо H; или C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителем, независимо выбранным из R6;
каждый R6 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C9 диалкиламинокарбонил, C2-C7 галоалкилкарбонил, C2-C7 галоалкоксикарбонил, C2-C7 галоалкиламинокарбонил, C3-C9 галодиалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -CN или -NO2; или Q1;
каждый R7 представляет собой независимо фенильное кольцо или пиридинильное кольцо, каждое кольцо необязательно замещенное одним или более заместителем, независимо выбранным из R8;
каждый R8 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галоалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галоалкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C7 диалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -C(=O)OH, -CN или -NO2;
каждый Q1 представляет собой независимо фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещенное одним или более заместителем, независимо выбранным из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галоалкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галоциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галоалкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галоалкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галоалкилсульфонила, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN, -NO2, -C(=W)N(R9)R10 и -C(=O)OR10;
каждый R9 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R10 представляет собой независимо H; или C1-C6 алкил, C1-C6 галоалкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
каждый R11 представляет собой независимо H; или C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галоалкилсульфонил; и
каждый W представляет собой независимо O или S.
11. Способ по п.10, где
Z представляет собой
Figure 00000006
; Q представляет собой
Figure 00000007
;
R2a представляет собой галоген, C1-C2 галоалкил или C1-C2 галоалкокси;
R2b представляет собой H, галоген или циано;
R2c представляет собой H, галоген или CF3;
R3 представляет собой C(O)N(R4)R5 или C(O)OR5a;
R4 представляет собой H, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галоалкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C2-C7 алкиламинокарбонила, C3-C9 диалкиламинокарбонила, C2-C7 галоалкиламинокарбонила и C3-C9 галодиалкиламинокарбонила; и
R5a представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителем, независимо выбранным из галогена, C1-C2 алкокси и фенила, необязательно замещенного до 5 заместителями, выбранными из галогена и C1-C3 алкила.
12. Способ по п.1, где
Z представляет собой фенил, необязательно замещенный до 5 заместителями, независимо выбранными из R2; и
каждый R2 представляет собой независимо F, Cl, Br, C1-C6 алкил, C1-C6 фторалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 фторалкокси, C1-C6 алкилтио или C1-C6 фторалкилтио;
дополнительно включает получение соединения формулы 2
(1) образованием реакционной смеси, содержащей реактив Гриньяра, полученный из соединения формулы 5
Figure 00000008
где X представляет собой Cl, Br или I,
путем контактирования соединения формулы 5 с
(a) металлическим магнием, или
(b) галогенидом алкилмагния
в присутствии эфирного растворителя; и затем
(2) контактированием реакционной смеси с соединением формулы 6
Figure 00000009
где Y представляет собой OR11 или NR12R13;
R11 представляет собой C1-C5 алкил; и
R12 и R13 представляют собой независимо C1-C2 алкил; или R12 и R13 взяты вместе как -CH2CH2OCH2CH2-.
13. Способ по п.12, где Z представляет собой
Figure 00000010
R2a представляет собой F, Cl, Br, C1-C2 фторалкил или C1-C2 фторалкокси;
R2b представляет собой H, F, Cl или Br; и
R2c представляет собой H, F, Cl, Br или CF3.
14. Способ получения соединения формулы 2
Figure 00000002
где Z представляет собой фенил, необязательно замещенный до 5 заместителями, независимо выбранными из R2; и
каждый R2 представляет собой независимо F, Cl, Br, C1-C6 алкил, C1-C6 фторалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 фторалкокси, C1-C6 алкилтио или C1-C6 фторалкилтио;
включающий
(1) образование реакционной смеси, содержащей реактив Гриньяра, полученный из соединения формулы 5
Figure 00000008
где X представляет собой I,
путем контактирования соединения формулы 5 с
(a) металлическим магнием, или
(b) галогенидом алкилмагния
в присутствии эфирного растворителя; и затем
(2) контактирование реакционной смеси с соединением формулы 6
Figure 00000009
где Y представляет собой OR11 или NR12R13;
R11 представляет собой C1-C5 алкил; и
R12 и R13 представляют собой независимо C1-C2 алкил; или R12 и R13 взяты вместе как -CH2CH2OCH2CH2-.
15. Способ по п.14, где Z представляет собой
Figure 00000010
R2a представляет собой F, Cl, Br, C1-C2 фторалкил или C1-C2 фторалкокси;
R2b представляет собой H, F, Cl или Br; и
R2c представляет собой H, F, Cl, Br или CF3.
16. Способ получения соединения формулы 7
Figure 00000011
где Z представляет собой необязательно замещенный фенил; и
Q представляет собой фенил или 1-нафталенил, каждый необязательно замещенный;
с использованием соединения формулы 1
Figure 00000001
отличающийся тем, что
получают указанное соединение формулы 1 способом по п.1.
17. Способ по п.16, где
Z представляет собой
Figure 00000010
; Q представляет собой
Figure 00000012
R2a представляет собой галоген, C1-C2 галоалкил или C1-C2 галоалкокси;
R2b представляет собой H, галоген или циано;
R2c представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галоалкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C9 диалкиламинокарбонил, C2-C7 галоалкиламинокарбонил и C3-C9 галодиалкиламинокарбонил.
18. Способ получения соединения формулы 7
Figure 00000011
где Z представляет собой необязательно замещенный фенил; и
Q представляет собой фенил или 1-нафталенил, каждый необязательно замещенный;
с использованием соединения формулы 1
Figure 00000001
отличающийся тем, что:
используют в качестве указанного соединения формулы 1, соединение формулы 1 полученное способом по п.1.
19. Способ по п.18, где
Z представляет собой
Figure 00000010
; Q представляет собой
Figure 00000012
R2a представляет собой галоген, C1-C2 галоалкил или C1-C2 галоалкокси;
R2b представляет собой H, галоген или циано;
R2c представляет собой H, галоген или CF3;
R4 представляет собой H, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил; и
R5 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галоалкил, каждый замещенный одним заместителем, независимо выбранным из гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C9 диалкиламинокарбонил, C2-C7 галоалкиламинокарбонил и C3-C9 галодиалкиламинокарбонил.
20. Соединение формулы 2
Figure 00000002
где Z представляет собой
Figure 00000010
R2a представляет собой CF3; R2b представляет собой H или галоген; и R2c представляет собой галоген.
21. Соединение по п.20, выбранное из группы, содержащей
1-[3-хлор-5-(трифторметил)]-2,2,2-трифторэтанон; и
1-[3-бром-5-(трифторметил)]-2,2,2-трифторэтанон.
22. Соединение, которое представляет собой 1-хлор-3-йод-5-(трифторметил)бензол.
RU2010145402/04A 2008-04-09 2009-04-08 Способ получения 3-трифторметильных халконов RU2502720C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4345208P 2008-04-09 2008-04-09
US61/043,452 2008-04-09
US8043708P 2008-07-14 2008-07-14
US61/080,437 2008-07-14
PCT/US2009/039832 WO2009126668A2 (en) 2008-04-09 2009-04-08 Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010145402A true RU2010145402A (ru) 2012-05-20
RU2502720C2 RU2502720C2 (ru) 2013-12-27

Family

ID=40941677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010145402/04A RU2502720C2 (ru) 2008-04-09 2009-04-08 Способ получения 3-трифторметильных халконов

Country Status (25)

Country Link
US (7) US8546618B2 (ru)
EP (3) EP2706050B1 (ru)
JP (2) JP5755135B2 (ru)
KR (2) KR101662852B1 (ru)
CN (3) CN105646215B (ru)
AR (1) AR071361A1 (ru)
AU (4) AU2009233858B2 (ru)
BR (1) BRPI0906906B8 (ru)
CA (3) CA3052421C (ru)
CO (1) CO6310992A2 (ru)
DK (1) DK2260016T3 (ru)
ES (3) ES2610830T3 (ru)
HK (1) HK1154563A1 (ru)
HU (1) HUE028299T2 (ru)
IL (3) IL208118A (ru)
LT (2) LT2706050T (ru)
MX (1) MX2010011014A (ru)
MY (3) MY174828A (ru)
PL (1) PL2260016T3 (ru)
PT (2) PT2706050T (ru)
RU (1) RU2502720C2 (ru)
TW (4) TWI455919B (ru)
UA (1) UA112324C2 (ru)
WO (1) WO2009126668A2 (ru)
ZA (1) ZA201006482B (ru)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101197482B1 (ko) 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
EP2155701B1 (en) 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
PL2957284T3 (pl) 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
ES2635120T5 (es) 2008-07-09 2024-06-03 Basf Se Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
JP5488835B2 (ja) * 2008-09-04 2014-05-14 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
BRPI0918305A2 (pt) 2008-12-23 2015-08-11 Basf Se Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i
CN102325758A (zh) 2008-12-23 2012-01-18 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物
CN102369199A (zh) * 2009-04-01 2012-03-07 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的异*唑啉化合物
AU2010246235B2 (en) 2009-04-28 2014-04-10 Basf Corporation Foamable pesticide compositions
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
CA2771752A1 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Basf Corporation Foamable pesticide compositions and methods of application
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
US9023874B2 (en) 2009-11-17 2015-05-05 Merial, Inc. Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014921B1 (pt) 2009-12-17 2020-11-03 Merial, Inc. compostos dihidroazol parasiticidas e composições compreendendo os mesmos
US20120291159A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Azoline Compounds for Combating Invertebrate Pests
JP2013518084A (ja) 2010-02-01 2013-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体
BR112012023757B1 (pt) 2010-03-23 2020-10-20 Basf Se composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas
CN102834391A (zh) 2010-03-23 2012-12-19 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
CN103025161A (zh) 2010-05-24 2013-04-03 明治制果药业株式会社 有害生物防治剂
HUE028501T2 (en) 2010-05-27 2016-12-28 Du Pont 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form
TWI584733B (zh) 2010-05-28 2017-06-01 巴地斯顏料化工廠 包含阿巴汀之農藥混合物、其用途及使用該混合物之方法
BR112012032496A2 (pt) 2010-06-23 2015-09-15 Basf Se processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
ES2531448T3 (es) 2010-07-22 2015-03-16 Basf Se Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
WO2012034960A1 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
CA3021290C (en) * 2010-09-27 2021-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
CN103228627A (zh) 2010-10-01 2013-07-31 巴斯夫欧洲公司 作为杀虫剂的亚胺取代的2,4-二芳基吡咯啉衍生物
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
WO2012059441A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
WO2012076704A2 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
US9179680B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
PT2699563T (pt) 2011-04-21 2016-07-14 Basf Se Novos compostos pesticidas de pirazol
BR112014002970A2 (pt) 2011-08-12 2017-02-21 Basf Se composto, método para preparar um composto, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger o cultivo de plantas, método para a proteção de sementes, semente, usos do composto e método para tratar
IN2014CN01024A (ru) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024003A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014522876A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
CA2843083A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103889960A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
US20140243196A1 (en) 2011-08-18 2014-08-28 Basf Se Carbamoylmethoxy- and Carbamoylmethylthio- and Carbamoylmethylamino Benzamides for Combating Invertebrate Pests
JP2014524434A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
IN2014CN02367A (ru) 2011-09-02 2015-06-19 Basf Se
CN104023535A (zh) 2011-09-02 2014-09-03 巴斯夫欧洲公司 农药活性的3-芳基喹唑啉-4-酮衍生物在土壤施用方法中的用途
US9126995B2 (en) 2011-11-08 2015-09-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and optically active isoxazoline compound
EP2794601B1 (en) 2011-12-23 2019-02-20 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
BR112015006299A2 (pt) 2012-09-21 2017-07-04 Basf Se ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação''
CN102964233A (zh) * 2012-11-18 2013-03-13 大连九信生物化工科技有限公司 一种3,5-二氟三氟甲基苯酮的合成方法
JP6506694B2 (ja) 2012-11-20 2019-04-24 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性化合物及び組成物並びにこれらの使用方法
EP3063144B1 (en) 2013-11-01 2021-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
CN103664511B (zh) * 2013-12-13 2015-07-08 浙江林江化工股份有限公司 一种3,5-二氯-4-氟溴苯的制备方法
US10045979B2 (en) 2014-05-19 2018-08-14 Merial Inc. Anthelmintic compounds
US9783476B2 (en) * 2014-09-19 2017-10-10 Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Method of producing 2′-trifluoromethyl group-substituted aromatic ketone
MX2017004544A (es) 2014-10-14 2017-06-23 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de 1-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-2,2,2 -trifluoroetanona.
US9862937B2 (en) * 2014-10-14 2018-01-09 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of halo-substituted trifluoroacetophenones
JP6683693B2 (ja) * 2014-10-14 2020-04-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー ハロ置換ベンゼンを調製するプロセス
NZ731446A (en) 2014-10-31 2018-09-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Parasiticidal composition comprising fipronil
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106748695B (zh) * 2016-11-28 2020-09-22 常州市阳光药业有限公司 间三氟甲基肉桂醛的制备方法
EP3651579A1 (en) 2017-09-06 2020-05-20 Bayer Animal Health GmbH Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
TWI812673B (zh) 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
TW202012399A (zh) 2018-09-12 2020-04-01 美商富曼西公司 用於防制無脊椎動物害蟲之異口咢唑啉化合物
WO2020114813A1 (en) 2018-12-04 2020-06-11 Basf Se Process for preparation of 5-bromo-1,3-dichloro-2-fluoro-benzene
WO2022061918A1 (zh) * 2020-09-28 2022-03-31 杭州臻挚生物科技有限公司 一种3,5-二卤三氟甲苯及3'-氯-5'-(三氟甲基)苯基三氟乙酮的制备方法
CN112110790B (zh) * 2020-09-28 2023-06-23 台州臻挚生物科技有限公司 一种3,5-二卤三氟甲苯及3`-氯-5`-(三氟甲基)苯基三氟乙酮的制备方法
CN113024390B (zh) * 2021-02-22 2023-12-05 台州臻挚生物科技有限公司 3’,5’-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮衍生物的合成方法
JP2024522989A (ja) 2021-06-02 2024-06-25 エフ エム シー コーポレーション 無脊椎有害生物を防除するための縮合ピリジン
WO2023012821A1 (en) * 2021-08-01 2023-02-09 Zenfold Sustainable Technologies Private Limited A process for the preparation of carbamoyl benzamide phenyl isoxazoline class drug/s and its intermediates
CN113651765A (zh) * 2021-08-20 2021-11-16 江苏君若药业有限公司 阿福拉纳的合成
CN113636919B (zh) * 2021-08-23 2023-10-24 上海恩氟佳科技有限公司 一种合成3-氯-5-三氟甲基三氟苯乙酮的方法
CN115710185B (zh) * 2021-08-23 2024-05-03 中国石油化工股份有限公司 利用金属碳化物催化剂生产甲胺的方法
CN115433140B (zh) * 2022-11-08 2023-01-31 世华合创生物技术开发(山东)有限公司 一种阿福拉纳的合成方法
CN116903488B (zh) * 2022-11-25 2023-12-15 济南久隆医药科技有限公司 一种阿福拉纳的合成方法
CN115784858B (zh) * 2022-12-21 2023-07-21 济南久隆医药科技有限公司 一种1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮的制备方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
EP0074069B1 (en) * 1981-09-03 1986-01-08 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
GB8523126D0 (en) * 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
DE3534133A1 (de) 1985-09-25 1987-04-02 Kolbenschmidt Ag Wartungsarmer gleitlagerwerkstoff
GB8906946D0 (en) * 1988-04-22 1989-05-10 Ici Plc Novel compounds
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
GB9505651D0 (en) 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
CN1076351C (zh) 1996-04-26 2001-12-19 日本曹达株式会社 被杂环取代的苯的衍生物和除草剂
AU726670B2 (en) 1996-06-06 2000-11-16 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
GB9816729D0 (en) * 1998-08-01 1998-09-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted cyclohexylaminopyrimidines
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9929562D0 (en) * 1999-12-14 2000-02-09 Novartis Ag Organic compounds
JP2002005224A (ja) 2000-06-16 2002-01-09 Tokai Rubber Ind Ltd 能動型流体封入式防振装置
DE10114597A1 (de) 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2004018410A1 (ja) 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
CN100488933C (zh) * 2003-12-15 2009-05-20 巴斯福股份公司 制备2,3-顺式取代的2-芳基丙烯醛的方法
JP2005272452A (ja) 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
KR101197482B1 (ko) 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
WO2005094329A2 (en) 2004-03-26 2005-10-13 Cytokine Pharmasciences, Inc. Compouns, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor
CN1247512C (zh) * 2004-07-07 2006-03-29 浙江工业大学 三氟甲基苯乙酮化合物的制备方法
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) * 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2007070606A2 (en) 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
EP1975149B1 (en) 2005-12-26 2012-02-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1,3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2007105814A1 (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MX2008013307A (es) * 2006-04-20 2008-10-27 Du Pont Pirazolinas para controlar plagas de invertebrados.
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) * 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
RU2009141185A (ru) 2007-04-10 2011-05-20 Байер КропСайенс АГ (DE) Инсектицидные производные арилизоксазолина
EP2155701B1 (en) 2007-06-13 2013-12-11 E. I. Du Pont de Nemours and Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
PL2957284T3 (pl) 2007-06-27 2018-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sposób zwalczania szkodników zwierzęcych
WO2009001942A1 (ja) * 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
JP2009203220A (ja) 2007-09-10 2009-09-10 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
CN101801940B (zh) * 2007-09-10 2013-04-10 日产化学工业株式会社 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂
EP2193124B1 (en) 2007-10-03 2012-12-19 E. I. du Pont de Nemours and Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
TWI455919B (zh) * 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
WO2014000222A1 (en) 2012-06-28 2014-01-03 Regina Miracle International (Group) Limited Brassieres, brassiere cups and methods of making same

Also Published As

Publication number Publication date
RU2502720C2 (ru) 2013-12-27
US20180222873A1 (en) 2018-08-09
MY174828A (en) 2020-05-18
EP2706050B1 (en) 2016-08-31
US9938248B2 (en) 2018-04-10
WO2009126668A2 (en) 2009-10-15
AU2015202911B2 (en) 2017-02-23
CA3052421A1 (en) 2009-10-15
IL238437A (en) 2016-08-31
AU2015202910B2 (en) 2017-06-29
AU2017235974B2 (en) 2018-07-05
CN105646215A (zh) 2016-06-08
EP2260016A2 (en) 2010-12-15
IL238437A0 (en) 2015-06-30
US9035101B2 (en) 2015-05-19
US8546618B2 (en) 2013-10-01
ES2610830T3 (es) 2017-05-03
US20140155617A1 (en) 2014-06-05
CA2954596A1 (en) 2009-10-15
JP2016006037A (ja) 2016-01-14
AR071361A1 (es) 2010-06-16
CO6310992A2 (es) 2011-08-22
HK1154563A1 (zh) 2012-04-27
TW201444787A (zh) 2014-12-01
CN105566089A (zh) 2016-05-11
ES2604008T3 (es) 2017-03-02
US20150210654A1 (en) 2015-07-30
JP5755135B2 (ja) 2015-07-29
TW201444808A (zh) 2014-12-01
IL238438A0 (en) 2015-06-30
CN105646215B (zh) 2020-04-14
PL2260016T3 (pl) 2016-02-29
HUE028299T2 (en) 2016-12-28
TW201444791A (zh) 2014-12-01
CA2718668C (en) 2017-03-21
KR20100134101A (ko) 2010-12-22
IL208118A0 (en) 2010-12-30
JP2011519827A (ja) 2011-07-14
US10160731B2 (en) 2018-12-25
CN105566089B (zh) 2019-07-02
US9611231B2 (en) 2017-04-04
IL208118A (en) 2015-05-31
KR20160118372A (ko) 2016-10-11
BRPI0906906A2 (pt) 2015-07-21
AU2017235974A1 (en) 2017-10-19
BRPI0906906B8 (pt) 2022-12-06
AU2009233858B2 (en) 2015-03-12
CN101990530B (zh) 2016-02-10
PT2706050T (pt) 2016-11-29
UA112324C2 (uk) 2016-08-25
US20110009638A1 (en) 2011-01-13
AU2015202911A1 (en) 2015-06-18
LT2706053T (lt) 2017-01-10
MY160225A (en) 2017-02-28
US20180057468A1 (en) 2018-03-01
CA2954596C (en) 2019-10-01
AU2009233858A1 (en) 2009-10-15
LT2706050T (lt) 2016-11-10
BRPI0906906B1 (pt) 2017-07-25
TWI518076B (zh) 2016-01-21
MX2010011014A (es) 2010-11-22
WO2009126668A3 (en) 2010-04-08
EP2706053A1 (en) 2014-03-12
EP2706050A1 (en) 2014-03-12
ZA201006482B (en) 2012-07-25
DK2260016T3 (en) 2015-12-07
US20170197925A1 (en) 2017-07-13
MY198064A (en) 2023-07-31
CN101990530A (zh) 2011-03-23
IL238438A (en) 2016-08-31
ES2554511T3 (es) 2015-12-21
US9834523B2 (en) 2017-12-05
US9527822B2 (en) 2016-12-27
AU2015202910A1 (en) 2015-06-18
EP2260016B1 (en) 2015-09-02
PT2706053T (pt) 2017-01-06
US20160304474A1 (en) 2016-10-20
TWI583664B (zh) 2017-05-21
JP6162746B2 (ja) 2017-07-12
CA2718668A1 (en) 2009-10-15
CA3052421C (en) 2021-12-14
EP2706053B1 (en) 2016-10-26
TW200948770A (en) 2009-12-01
US20160376242A9 (en) 2016-12-29
KR101662852B1 (ko) 2016-10-05
TWI455919B (zh) 2014-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010145402A (ru) Способ получения 3-трифторметильных халконов
JP2011519827A5 (ru)
RU2010109881A (ru) Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола
JP2010536767A5 (ru)
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
ES2516716T3 (es) Compuesto de ácido carboxílico
RU2158260C2 (ru) Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения
PE20211788A1 (es) Compuesto agonista de receptor thrb y metodo de preparacion y uso del mismo
RU2016144197A (ru) Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве
RU2002134459A (ru) Комбинации активных веществ с инсектицидными и акарицидными свойствами
RU2459817C2 (ru) Замещенные производные хроманола и способ их получения
EA200300931A1 (ru) 5-фенилпиримидины, способ и промежуточные продукты для их получения и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2011129408A (ru) Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения
HRP20100148T1 (hr) Antagonisti glukagonskog receptora, priprema i terapijska primjena
AU2014317729A1 (en) Methods for preparing azoxystrobin and intermediate thereof
PE20070829A1 (es) Inhibidores cetp heterociclicos
WO2012098048A1 (en) Process for the preparation of diol sulfones
RU2013100441A (ru) Способ получения дигидропиррольных производных
RU2001116103A (ru) Замещенные фенилом циклические энаминоны
RU2018120216A (ru) Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры
HU217922B (hu) Eljárás inszekticid hatású aril-pirrol-származékok előállítására oxazol-amin köztitermékeken át
RU2006114667A (ru) Способ получения n-аминозамещенных гетероциклических соединений
JP3071019B2 (ja) 殺虫剤１−（アルコキシメチル）ピロール化合物の製造法
RU2003114754A (ru) Способ получения бисбензазолиловых соединений
EA013354B1 (ru) Способ получения карбоксанилидов