RU2011129408A - Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения - Google Patents

Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2011129408A
RU2011129408A RU2011129408/04A RU2011129408A RU2011129408A RU 2011129408 A RU2011129408 A RU 2011129408A RU 2011129408/04 A RU2011129408/04 A RU 2011129408/04A RU 2011129408 A RU2011129408 A RU 2011129408A RU 2011129408 A RU2011129408 A RU 2011129408A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound
group
saturated
unsaturated
Prior art date
Application number
RU2011129408/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2495023C2 (ru
Inventor
Чжун ЛИ
Сюйхун ЦЯНЬ
Сюйшен ШАО
Сяоюн СЮЙ
Лимин ТАО
Гунхуа СУН
Original Assignee
Ист Чайна Юниверсити Оф Сайенс Энд Текнолоджи
Шанхай Шэннун Пестисайд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ист Чайна Юниверсити Оф Сайенс Энд Текнолоджи, Шанхай Шэннун Пестисайд Ко., Лтд. filed Critical Ист Чайна Юниверсити Оф Сайенс Энд Текнолоджи
Publication of RU2011129408A publication Critical patent/RU2011129408A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2495023C2 publication Critical patent/RU2495023C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/62—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms three- or four-membered rings or rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/18—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/18—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (А), (В), (С) или (D), его оптический изомер, цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли,где Rпредставляет собой 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий атом азота, кислорода и/или серы, галогенозамещенный 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий атом азота, кислорода и/или серы, замещенный или незамещенный фенил, где заместители представляют собой одну или более чем одну группу, выбранную из группы, состоящей из атомов галогена, Cгалогеноалкила или Cхлоралкоксила;Rпредставляет собой Н, Cнасыщенный или ненасыщенный алкил, галогенозамещенный Cнасыщенный или ненасыщенный алкил, CHCHOCHCH, -CHCHOCH, Cнасыщенный или ненасыщенный алкоксил, фенил, бензил, Cалкилкарбонил или Салкилсульфонил;Rи Rнезависимо выбраны из Н, Cалкила, аллила, бензила, Салкоксил Cалкила, Cалкоксилкарбонила, феноксикарбонила, Салкинилкарбонила, Cалкенилкарбонила, Сциклоалкилкарбонила, незамещенной бензоильной группы или бензоильной группы, замещенной одной или более чем одной группой, выбранной из группы, состоящей из атомов галогена, Cалкила, Сгалогеноалкила, Cалкоксила или Cалкилкарбонила, фуранкарбонила или N,N-диметилкарбонила; либо Rи Rвместе образуют -CH-CH-, -CH-CH-CH- или -CH-XR-CH-, где Х представляет собой гетероатом;R представляет собой заместитель на Х и выбран из Н, Cалкила, аллила, бензила, фенила, Cалкоксил-Салкила, Cалкоксилкарбонила, феноксикарбонила, Салкинилкарбонила, Cалкенилкарбонила, Сциклоалкилкарбонила, незамещенной бензоильной группы или бензоильной группы, замещенной одной или более чем одной группой, выбранный из группы, состоящей из атомов галогена, Cгалогеноалкила, Cнасыщенного или ненасыщенного алкила или алкоксила, л

Claims (10)

1. Соединение формулы (А), (В), (С) или (D), его оптический изомер, цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли,
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где R1 представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий атом азота, кислорода и/или серы, галогенозамещенный 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий атом азота, кислорода и/или серы, замещенный или незамещенный фенил, где заместители представляют собой одну или более чем одну группу, выбранную из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4 галогеноалкила или C1-4 хлоралкоксила;
R2 представляет собой Н, C1-8 насыщенный или ненасыщенный алкил, галогенозамещенный C1-8 насыщенный или ненасыщенный алкил, CH2CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, C1-8 насыщенный или ненасыщенный алкоксил, фенил, бензил, C1-4 алкилкарбонил или С1-4 алкилсульфонил;
R3 и R4 независимо выбраны из Н, C1-6 алкила, аллила, бензила, С1-4 алкоксил C1-4 алкила, C1-4 алкоксилкарбонила, феноксикарбонила, С2-6 алкинилкарбонила, C2-3 алкенилкарбонила, С3-6 циклоалкилкарбонила, незамещенной бензоильной группы или бензоильной группы, замещенной одной или более чем одной группой, выбранной из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4 алкила, С1-4 галогеноалкила, C1-4 алкоксила или C1-4 алкилкарбонила, фуранкарбонила или N,N-диметилкарбонила; либо R3 и R4 вместе образуют -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- или -CH2-XR-CH2-, где Х представляет собой гетероатом;
R представляет собой заместитель на Х и выбран из Н, C1-6 алкила, аллила, бензила, фенила, C1-4 алкоксил-С1-4алкила, C1-4 алкоксилкарбонила, феноксикарбонила, С2-6 алкинилкарбонила, C2-3 алкенилкарбонила, С3-6 циклоалкилкарбонила, незамещенной бензоильной группы или бензоильной группы, замещенной одной или более чем одной группой, выбранный из группы, состоящей из атомов галогена, C1-4 галогеноалкила, C1-8 насыщенного или ненасыщенного алкила или алкоксила, либо C1-4 алкилкарбонила, фуранкарбонила или N,N-диметилкарбонила,
R5, R6, R7, R8 и R9 представляют собой Н, насыщенный или ненасыщенный C1-4 алкил, атом галогена, насыщенный или ненасыщенный C1-8 алкоксил, насыщенный или ненасыщенный C1-4 галогеноалкоксил, C1-4 алкилкарбонил, C1-8 алкиловый сложный эфир, C1-4 алкилсульфонил, фенил или бензил;
Y представляет собой нитро, циано, трифторметил, трифторацетил или трифторметилсульфонил.
2. Соединение, его оптический изомер или цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли по п.1, где R1 выбран из пиридила, тиазолила, пиримидинила, тетрагидрофурила, оксазолила или их галогенированных групп.
3. Соединение, его оптический изомер или цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли по п.1, где R2 представляет собой Н, насыщенный или ненасыщенный C1-4 алкил, насыщенный или ненасыщенный C1-4 галогеноалкил, C1-4 алкилкарбонил, незамещенный бензил или бензил, замещенный одной или более чем одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-4 галогеноалкила или C1-4 хлоралкоксила.
4. Соединение, его оптический изомер или цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли по п.1, отличающиеся тем, что R3 и R4 представляют собой Н, C1-6 алкильную группу либо R3 и R4 вместе образуют -СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН2-.
5. Соединение, его оптический изомер или цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли по п.1, где R5, R6, R7, R8 и R9 представляют собой Н, насыщенный или ненасыщенный C1-2 алкил, атом галогена, насыщенный или ненасыщенный C1-4 алкоксил, насыщенный или ненасыщенный C1-2 галогеноалкоксил, C1-4 алкильную сложноэфирную группу (RCOO-), C1-2 алкилсульфонил или трифторметансульфонильную эфирную группу.
6. Соединение, его оптический изомер или цистрансизомер или его агрохимически приемлемые соли по п.1, где Y представляет собой нитрогруппу или цианогруппу.
7. Агрохимическая композиция, содержащая:
(а) 0,001-99,99 мас.% соединения, его оптического изомера, цистрансизомера, его агрохимически приемлемых солей по любому из пп.1-6 или их комбинации; и
(б) агрохимически приемлемый носитель или эксципиент.
8. Применение агрохимической композиции по п.7 для уничтожения или борьбы с сельскохозяйственными вредителями, санитарными вредителями и вредителями, вредными для здоровья животных; или применение агрохимической композиции по п.7 в качестве инсектицидной композиции для уничтожения или борьбы с сельскохозяйственными вредителями, санитарными вредителями и вредителями, вредными для здоровья животных.
9. Способ получения соединения, его оптического изомера или цистрансизомера или его агрохимически приемлемых солей по любому из п.п.1-6, включающий приведенные ниже стадии:
в присутствии каталитической кислоты и при 0-60°С взаимодействие соединения формулы (а) с соединением (b), (с) или (d), посредством чего получают соединение (А), (В), (С) или (D), где R2 представляет собой Н,
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и Y являются такими, как определено в п.1, и n равно 0 или 1.
10. Способ по п.9, включающий:
в присутствии каталитической кислоты, где приведенную ниже реакцию проводят при 20-30°С в ацетонитриле в течение 2-24 ч, посредством чего получают соединение (А), где R2 представляет собой Н:
Figure 00000009
в присутствии каталитической кислоты, где приведенную ниже реакцию проводят при 20-30°С в ацетонитриле в течение 2-24 ч, посредством чего получают соединение (В):
Figure 00000010
в присутствии каталитической кислоты, где приведенную ниже реакцию проводят при 10-50°С в ацетонитриле в течение 2-24 ч, посредством чего получают соединение (С):
Figure 00000011
в присутствии каталитической кислоты, где приведенную ниже реакцию проводят при 10-50°С в ацетонитриле в течение 2-24 ч, посредством чего получают соединение (D):
Figure 00000012
RU2011129408/04A 2008-12-19 2009-12-18 Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения RU2495023C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200810207355.2 2008-12-19
CN2008102073552A CN101747320B (zh) 2008-12-19 2008-12-19 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
PCT/CN2009/075693 WO2010069266A1 (zh) 2008-12-19 2009-12-18 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011129408A true RU2011129408A (ru) 2013-01-27
RU2495023C2 RU2495023C2 (ru) 2013-10-10

Family

ID=42268331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011129408/04A RU2495023C2 (ru) 2008-12-19 2009-12-18 Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8563546B2 (ru)
EP (1) EP2377845B1 (ru)
JP (1) JP5771150B2 (ru)
KR (1) KR101392296B1 (ru)
CN (1) CN101747320B (ru)
AU (1) AU2009328851C1 (ru)
BR (1) BRPI0918359B1 (ru)
IL (1) IL213656A (ru)
RU (1) RU2495023C2 (ru)
WO (1) WO2010069266A1 (ru)

Families Citing this family (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102093389B (zh) * 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
CN102197804A (zh) * 2011-03-31 2011-09-28 上海生农生化制品有限公司 环氧虫啶悬浮剂及其制备方法
CN102197807A (zh) * 2011-03-31 2011-09-28 上海生农生化制品有限公司 环氧虫啶可湿性粉剂及其制备方法
CN102197808B (zh) * 2011-03-31 2013-10-30 上海生农生化制品有限公司 环氧虫啶水分散粒剂及其制备方法
CN102326583B (zh) * 2011-07-19 2013-09-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氧虫啶和有机磷类杀虫剂的杀虫组合物
CN102293208B (zh) * 2011-08-29 2013-05-15 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氧虫啶和噻嗪酮的杀虫组合物
CN102396472A (zh) * 2011-11-26 2012-04-04 陕西美邦农药有限公司 一种含环氧虫啶和激素类的杀虫组合物
CN102487952B (zh) * 2011-12-04 2013-10-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氧虫啶和生物源杀虫剂的杀虫组合物
CN103125481A (zh) * 2011-12-05 2013-06-05 上海生农生化制品有限公司 环氧虫啶油悬剂及其制备方法
CN102428949A (zh) * 2011-12-21 2012-05-02 陕西美邦农药有限公司 一种含环氧虫啶和新烟碱类的杀虫组合物
CN103242323B (zh) * 2012-02-06 2017-05-10 华东理工大学 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途
CN103238609A (zh) * 2012-02-09 2013-08-14 陕西美邦农药有限公司 一种含环氧虫啶的杀虫组合物
CN102440252B (zh) * 2012-02-13 2013-09-18 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氧虫啶和吡唑类杀虫剂的杀虫组合物
WO2013156331A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Synergistic compositions comprising pyraclostrobin and an insecticidal compound
CN102657189B (zh) * 2012-05-08 2014-04-30 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氧虫啶的杀虫组合物
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CN102771510B (zh) * 2012-07-31 2014-06-04 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻唑膦的杀虫组合物
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
MX2015007568A (es) 2012-12-14 2015-10-14 Basf Se Compuestos de malononitrilo para controlar plagas de animales.
BR112015015503A2 (pt) 2012-12-27 2017-07-11 Basf Se composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal
CN104054726B (zh) * 2013-03-20 2018-10-26 上海生农生化制品股份有限公司 苯氧威和环氧虫啶杀虫组合物
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
CN103430952B (zh) * 2013-07-18 2015-03-04 张强 一种水溶性甲基硫菌灵制剂及其生产工艺
MX2016003630A (es) 2013-09-19 2016-06-17 Basf Se Compuestos heterociclicos de n-acilimino.
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR122021013202B1 (pt) 2013-10-18 2022-03-08 Basf Agrochemical Products B.V. Uso do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
US9936700B2 (en) 2013-10-23 2018-04-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted quinoxaline derivatives as pest control agent
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
CN104738052A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 南京华洲药业有限公司 含三氟甲吡醚和环氧虫啶的复合杀虫组合物及其用途
CN103719115B (zh) * 2013-12-25 2015-08-05 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
TW201612161A (en) 2014-01-20 2016-04-01 Bayer Cropscience Ag Quinoline derivatives as insecticides and acaricides
US10059706B2 (en) 2014-05-08 2018-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
EP3152216B1 (de) 2014-06-05 2019-07-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
ES2864083T3 (es) 2014-07-15 2021-10-13 Bayer Animal Health Gmbh Aril-triazolil-piridinas como pesticidas
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
CN105557709B (zh) * 2014-10-11 2018-08-14 南京农业大学 八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用途
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
EP3294690A1 (en) 2015-05-12 2018-03-21 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137537B (zh) 2015-10-02 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
CN105330593A (zh) * 2015-11-23 2016-02-17 上海晋景化学有限公司 一种制备烯啶虫胺的改进方法
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
WO2017140614A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Basf Se Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426042A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Basf Se Method for controlling pests of plants
MX2018012016A (es) 2016-04-01 2019-01-24 Basf Se Compuestos biciclicos.
MX2018014176A (es) 2016-05-18 2019-02-28 Basf Se Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion.
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
CN106577694A (zh) * 2016-10-24 2017-04-26 东莞市联洲知识产权运营管理有限公司 一种基于环氧虫啶和苦参碱的高效广谱增效农药组合物
MX2019007120A (es) 2016-12-16 2019-09-16 Basf Se Compuestos plaguicidas.
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
UA125313C2 (uk) 2017-03-28 2022-02-16 Басф Се Пестициди
CN116102580A (zh) 2017-03-31 2023-05-12 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US20200190073A1 (en) 2017-04-26 2020-06-18 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
US11591335B2 (en) 2017-05-10 2023-02-28 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
US11401271B2 (en) 2017-11-03 2022-08-02 South China Agricultural University Fused heterocyclic compound, pyrazole-ring-containing fused heterocyclic compound, agricultural composition containing thereof, and method of using the composition
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11512054B2 (en) 2017-12-21 2022-11-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2019134840A1 (en) 2018-01-05 2019-07-11 Basf Se Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
BR112020012706A2 (pt) 2018-01-09 2020-11-24 Basf Se uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
MX2020009022A (es) 2018-02-28 2020-10-12 Basf Se Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion.
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
IL302719A (en) 2018-02-28 2023-07-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019211106A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Basf Se Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
HUE064943T2 (hu) 2018-07-23 2024-04-28 Basf Se Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN111165505A (zh) * 2020-02-24 2020-05-19 华东理工大学 八元氧桥杂环化合物作为蜜蜂选择性杀虫剂增效剂的用途
CN112010873A (zh) * 2020-08-20 2020-12-01 上海生农生化制品股份有限公司 一种环氧虫啶的合成方法
EP4284171A1 (en) 2021-01-28 2023-12-06 Specialty Operations France Method for treating rice seed with improved retention of agrochemical, micronutrient and colorant
CN116829521A (zh) 2021-02-02 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 Dcd和烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的协同增效作用
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AU2022296764A1 (en) 2021-06-21 2024-01-04 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4819934B1 (ru) * 1968-10-08 1973-06-18
DE3681465D1 (ru) 1985-02-04 1991-10-24 Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
US4704563A (en) 1986-05-09 1987-11-03 General Electric Company Fluorescent lamp operating circuit
DE3638121A1 (de) 1986-05-30 1987-12-03 Bayer Ag 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate
JPH0710865B2 (ja) 1987-06-26 1995-02-08 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2583429B2 (ja) 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
JPH07242633A (ja) 1994-03-03 1995-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ５−アミノエチルアミノメチル−２−クロロピリジンの製造方法
JP4136000B2 (ja) 1994-06-03 2008-08-20 三井化学株式会社 殺虫性テトラヒドロフラン系化合物
JPH08259568A (ja) 1995-03-27 1996-10-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 殺虫性テトラヒドロピリミジン誘導体
JP3722512B2 (ja) 1995-04-20 2005-11-30 三井化学株式会社 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体
DE19908447A1 (de) 1999-02-26 2000-08-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylthiazol
AU2003299754A1 (en) * 2002-12-19 2004-07-14 Dow Agrosciences Llc Compounds useful as pesticides
UA79571C2 (en) * 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising
CN1295228C (zh) 2004-11-23 2007-01-17 华东理工大学 硝基亚甲基衍生物及其用途
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
CN100503585C (zh) * 2007-02-12 2009-06-24 江苏天容集团股份有限公司 第二代新烟碱类杀虫剂jt-l001及其化学合成方法
CN101492444B (zh) 2008-01-23 2012-07-04 华东理工大学 具有杀虫活性的含氮杂环化合物、其制备及用途
CN102093389B (zh) * 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2377845A4 (en) 2012-12-26
IL213656A0 (en) 2011-07-31
KR101392296B1 (ko) 2014-05-07
US20110269751A1 (en) 2011-11-03
KR20110097970A (ko) 2011-08-31
RU2495023C2 (ru) 2013-10-10
AU2009328851B2 (en) 2012-04-05
WO2010069266A1 (zh) 2010-06-24
JP5771150B2 (ja) 2015-08-26
AU2009328851A1 (en) 2011-08-04
US8563546B2 (en) 2013-10-22
CN101747320A (zh) 2010-06-23
EP2377845A1 (en) 2011-10-19
JP2012512191A (ja) 2012-05-31
EP2377845B1 (en) 2015-01-28
AU2009328851C1 (en) 2012-12-06
BRPI0918359B1 (pt) 2018-11-06
IL213656A (en) 2015-11-30
CN101747320B (zh) 2013-10-16
BRPI0918359A2 (pt) 2015-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011129408A (ru) Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения
RU2012108617A (ru) Пестицидные композиции, область техники, к которой относится изобретение
UA107804C2 (en) Mixtures of pesticides mezoionnyh
RU2015131110A (ru) Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она
RU2010106393A (ru) Новые микробиоциды
RU2016103149A (ru) Пестицидно-активные би-или трициклические гетероциклы с серосодержащими заместителями
RU2002122407A (ru) Пирролкарбоксамиды и пирролтиоамиды в качестве фунгицидов
RU2012108622A (ru) Пестицидные композиции
EA201400212A1 (ru) N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
RU2008135317A (ru) Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные
PE20080906A1 (es) Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina
RU2004129580A (ru) О-циклопропилкарбоксанилиды и их применение в качестве фунгицидов
JP2013501728A5 (ru)
RU2007107942A (ru) Производные хинолина и инсектициды, включающте их в качестве активного ингредиента
RU2015105825A (ru) Композиция для борьбы с болезнями растений и ее применение
RU2015131149A (ru) N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные
RU2013123057A (ru) N-бензил гетероциклические карбоксамиды
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
EA201201178A1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид или нематоцидное биологическое средство
RU2007146513A (ru) Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида
RU2010154400A (ru) Гетероциклическое соединение
EA200802052A1 (ru) 2-(пиридин-2-ил)-пиримидины в качестве фунгицидов
RU2015131095A (ru) Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
RU2011137406A (ru) Пестицидные композиции
RU2010101004A (ru) Новые микробиоциды