RU2013100441A - Способ получения дигидропиррольных производных - Google Patents

Способ получения дигидропиррольных производных Download PDF

Info

Publication number
RU2013100441A
RU2013100441A RU2013100441/04A RU2013100441A RU2013100441A RU 2013100441 A RU2013100441 A RU 2013100441A RU 2013100441/04 A RU2013100441/04 A RU 2013100441/04A RU 2013100441 A RU2013100441 A RU 2013100441A RU 2013100441 A RU2013100441 A RU 2013100441A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
substituted
compound
alkyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2013100441/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мирием Эль-Касеми
Хельмарс СМИТС
Жером Ив Кассайре
Николас Филипп МАЛХОЛЛАНД
Петер Ренольд
Эдуар Годино
Томас Питтерна
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/EP2010/058207 external-priority patent/WO2010149506A1/en
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of RU2013100441A publication Critical patent/RU2013100441A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

1. Способ получения соединения формулы Iгде Р представляет собой фенил, нафтил, 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, или 10-членную бициклическую гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, и где фенил, нафтил и гетероарильные группы необязательно замещены;Rпредставляет собой хлордифторметил или трифторметил;Rпредставляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;n равно 0 или 1;включающий(a-i) реакцию соединения формулы IIгде P, Rи Rявляются таковыми, как определено для соединения формулы I;с нитрометаном в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы IIIгде P, Rи Rявляются таковыми, как определено для соединения формулы I; и(a-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы III для получения соединения формулы I; или(b-i) реакцию соединения формулы IIгде P, Rи Rявляются таковыми, как определено для соединения формулы I;с источником цианида в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы IVгде Р, Rи Rявляются таковыми, как определено для соединения формулы I; и(b-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы IV для получения соединения формулы I, где n равно 0;или(c-i) реакцию соединения формулы IIгде Р, Rи Rявляются таковыми, как определено для соединения формулы I;с соединением формулы XXIIгде W представляет собой водород или необязательно замещенный арил, Y представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; в присутствии хирального катализатора

Claims (22)

1. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
где Р представляет собой фенил, нафтил, 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, или 10-членную бициклическую гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, и где фенил, нафтил и гетероарильные группы необязательно замещены;
R1 представляет собой хлордифторметил или трифторметил;
R2 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
n равно 0 или 1;
включающий
(a-i) реакцию соединения формулы II
Figure 00000002
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I;
с нитрометаном в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы III
Figure 00000003
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; и
(a-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы III для получения соединения формулы I; или
(b-i) реакцию соединения формулы II
Figure 00000002
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I;
с источником цианида в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы IV
Figure 00000004
где Р, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; и
(b-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы IV для получения соединения формулы I, где n равно 0;
или
(c-i) реакцию соединения формулы II
Figure 00000002
где Р, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I;
с соединением формулы XXII
Figure 00000005
где W представляет собой водород или необязательно замещенный арил, Y представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы XXIII
Figure 00000006
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I, и Y, W и Z являются таковыми, как определено для соединения формулы XXII;
(c-ii) обработку соединения формулы XXIII подходящей кислотой или подходящим основанием для высвобождения Y-C(=O)-W и получения соединения формулы XXIV
Figure 00000007
где Р, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I, и Z является таковым, как определено для соединения формулы XXII; и
(c-iii) декарбоксилирование соединения XXIV для получения соединения I, где n равно 0;
или
(d-i) реакцию соединения формулы XXV
Figure 00000008
где R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; с соединением формулы XXVI
Figure 00000009
где Р является таковым, как определено для соединения формулы I;
в присутствии хирального катализатора для получения соединения формулы III
Figure 00000003
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; и
(d-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы III для получения соединения формулы I.
2. Способ по п.1, где соединение формулы I получают согласно способу (а) или способу (b).
3. Способ по п.1 или 2, где хиральный катализатор представляет собой хиральное производное алкалоида хинного дерева, хиральное производное тиомочевины, хиральное производное мочевины, хиральное производное аза-краун-эфиров, хиральный металлический комплекс, хиральное производное амидина или гуанидина, хиральное производное пирролидина или имидазолидина, хиральный комплекс скандия III, хиральный нафтиловый катализатор фазового переноса, хиральные гадолиниевые или стронциевые катализаторы, хиральное производное краун-эфира или хиральный лиганд для щелочноземельного металла.
4. Способ по п.3, где хиральный катализатор представляет собой хиральное производное алкалоида хинного дерева.
5. Способ по п.4, где соединение формулы I получают согласно способу (а) и хиральное производное алкалоида хинного дерева представляет собой соединение формулы VII
Figure 00000010
где W1 представляет собой этил или винил; R30 представляет собой водород или C1-C4алкокси; R31 представляет собой гидроксил, С1-С4алкокси, С2-C4алкенилокси или необязательно замещенный бензилокси; R32 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; X представляет собой анион; или
соединение формулы IX
Figure 00000011
где Y представляет собой S или О, W3 представляет собой этил или винил; R37 представляет собой водород или С1-С4алкокси; R38 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный C3-C10циклоалкил; или
соединение формулы X
Figure 00000012
где W4 представляет собой этил или винил; R54 представляет собой водород или C1-C4алкокси; R55 представляет собой необязательно замещенный арил.
6. Способ по п.5, где хиральное производное алкалоида хинного дерева представляет собой соединение формулы IX.
7. Способ по п.4, где соединение формулы I получают согласно способу (b), и хиральное производное алкалоида хинного дерева представляет собой соединение формулы VII
Figure 00000010
где W1 представляет собой этил или винил; R30 представляет собой водород или C1-C4алкокси; R31 представляет собой гидроксил, C1-C4алкокси, C2-C4алкенилокси или необязательно замещенный бензилокси; R32 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; X представляет собой анион.
8. Способ по п.4, где соединение формулы I получают согласно способу (с), и хиральное производное алкалоида хинного дерева представляет собой соединение формулы VII
Figure 00000010
где W1 представляет собой этил или винил; R30 представляет собой водород или C1-C4алкокси; R31 представляет собой С2-C4алкенилокси или необязательно замещенный бензилокси; R32 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; X представляет собой анион.
9. Способ получения соединения формулы Ir
Figure 00000013
где Р представляет собой фенил, нафтил, 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, или 10-членную бициклическиую гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, и где фенил, нафтил и гетероарильные группы необязательно замещены;
R1 представляет собой хлордифторметил или трифторметил;
R2 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
n равно 0 или 1;
включающий
(cr-i) реакцию соединения формулы II
Figure 00000014
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; с соединением формулы XXII
Figure 00000015
где W представляет собой водород или необязательно замещенный арил, Y представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; для получения соединения формулы XXIIIr
Figure 00000016
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I, и Y, W и Z являются таковыми, как определено для соединения формулы XXII;
(cr-ii) обработку соединения формулы XXIIIr подходящей кислотой или подходящим основанием для высвобождения Y-C(=O)-W и получения соединения формулы XXIVr
Figure 00000017
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I, и Z является таковым, как определено для соединения формулы XXII; и
(cr-iii) декарбоксилирование соединения XXIVr для получения соединения I, где n равно 0.
10. Способ получения соединения формулы Ir
Figure 00000013
где P представляет собой фенил, нафтил, 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, или 10-членную бициклическую гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, и где фенил, нафтил и гетероарильные группы необязательно замещены;
R1 представляет собой хлордифторметил или трифторметил;
R2 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
n равно 0 или 1;
включающий
(dr-i) реакцию соединения формулы XXV
Figure 00000018
где R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; с соединением формулы XXVI
Figure 00000019
где P является таковым, как определено для соединения формулы I; для получения соединения формулы IIIr
Figure 00000020
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; и (dr-ii) восстановительную циклизацию соединения формулы IIIr для получения соединения формулы I.
11. Способ по п.4, где R2 представляет собой арил или арил, замещенный одним-пятью R3, или гетероарил или гетероарил, замещенный одним-пятью R3;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8галогеналкенил, C2-C8алкинил, C2-C8галогеналкинил, гидрокси, C1-C8алкиламино, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси, меркапто, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, арил или арил, замещенный одним-пятью R4, или гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью R4;
Р представляет собой Р1 или Р2
Figure 00000021
Figure 00000022
A1, A2, A3, A4 независимо друг от друга представляют собой C-H, C-R5 или азот, обеспечивая, что не более чем два из A1, A2, A3, A4 представляют собой азот; A1', A2', A3', A4', A5' и A6' независимо друг от друга представляют собой C-H, C-R5 или азот, обеспечивая, что не более чем два из A1', A2', A3', A4', A5' и A6' представляют собой азот;
каждый R5 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8галогеналкенил, C2-C8алкинил, C2-C8галогеналкинил, C3-C10циклоалкил, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил или C1-C8галогеналкилсульфонил; Q представляет собой водород, галоген, нитро, NH2, циано, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8галогеналкенил, C2-C8алкинил, C3-C8галогеналкинил, C3-C10циклоалкил, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, арилсульфонил или арилсульфонил, замещенный одной-пятью группами, независимо выбранными из C1-C4алкила и нитро, -N(R6)R7b, -C(=W5)N(R6)R7, -C(R15)(R16)N(R17)R18, -C(=W5)OR7a, -C(=W5)R13, -OR14, арил или арил, замещенный одним-пятью Z1, гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью Z1;
R6 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C10циклоалкил, C3-C10циклоалкил-C1-C4алкилен, C1-C8алкилкарбонил или C1-C8алкоксикарбонил;
R7 представляет собой водород, алкил или алкил, замещенный одним-пятью R8, алкенил или алкенил, замещенный одним-пятью R8, алкинил или алкинил, замещенный одним-пятью R8, C3-C10циклоалкил или C3-C10циклоалкил, замещенный одним-пятью R9, C3-C10циклоалкил-C1-C4алкилен или C3-C10циклоалкил-C1-C4алкилен, где циклоалкильный фрагмент замещен одним-пятью R9, C1-C8алкил-N(R6)-С(=O)-C1-C4алкилен, C1-C8галогеналкил-N(R6)-C(=O)-C1-C4алкилен, C3-C8циклоалкил-аминокарбонил-C1-C4алкилен, C1-C6алкил-O-N=CH-, C1-C6галогеналкил-O-N=CH-, арил-C1-C6алкилен или арил-C1-C6алкилен, где арильный фрагмент замещен одним-пятью R10, гетероциклил-C1-C6алкилен или гетероциклил-C1-C6алкилен, где гетероциклильный фрагмент замещен одним-пятью R10, и где гетероциклильный фрагмент содержит один или несколько кольцевых членов, независимо выбранных из О, N, C=O, C=N-OR12, N-R12, S, SO, SO2, S=N-R12 и SO=N-R12; арил или арил, замещенный одним-пятью R10, гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью R10, и где гетероциклильный фрагмент содержит один или несколько кольцевых членов, независимо выбранных из О, N, С=O, C=N-OR12, N-R12, S, SO, SO2, S=N-R12 и SO=N-R12;
R7a представляет собой водород, алкил или алкил, замещенный одним-пятью R8, алкенил или алкенил, замещенный одним-пятью R8, алкинил или алкинил, замещенный одним-пятью R8, циклоалкил или циклоалкил, замещенный одним-пятью R9, арил-алкилен или арил-алкилен, где арильный фрагмент замещен одним-пятью R10, гетероарил-алкилен или гетероарил-алкилен, где гетероарильный фрагмент замещен одним-пятью R10, арил или арил, замещенный одним-пятью R10, или гетероарил или гетероарил, замещенный одним-пятью R10;
R7b представляет собой водород, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил циклоалкил, галогенциклоалкил, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, галогеналкоксикарбонил или бензил; каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, гидрокси, NH2, меркапто, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, C1-C8алкиламино, C2-C8диалкиламино, C3-C8циклоалкиламино, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, C1-C8алкиламинокарбонил, C1-C8диалкиламинокарбонил, C1-C8галогеналкилкарбонил, C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8галогеналкиламинокарбонил, C1-C8галогендиалкиламинокарбонил;
каждый R9 независимо представляет собой галоген или C1-C8алкил;
каждый R10 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C2-C8алкенил, C2-C8галогеналкенил, C2-C8алкинил, C2-C8галогеналкинил, гидрокси, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси, меркапто, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, арил или арил, замещенный одним-пятью R11, или гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью R11; каждый R4 и R11 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси или C1-C8алкоксикарбонил; каждый R12 независимо представляет собой водород, циано, циано-C1-C8алкил, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкил, где один атом углерода замещен на О, S, S(O) или SO2, или C3-C8циклоалкил-C1-C8алкилен, C3-C8циклоалкил-C1-C8алкилен, где один атом углерода в циклоалкильной группе замещен на О, S, S(O) или SO2, или C3-C8циклоалкил-C1-C8галогеналкилен, C1-C8гидроксиалкил, C1-C8алкокси C1-C8алкилен, C2-C8алкенил, C2-C8галогеналкенил, C2-C8алкинил, C2-C8галогеналкинил, арил или арил, замещенный одним-тремя R11, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8галогеналкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, арил-C1-C4алкилен или арил-C1-C4алкилен, где арильный фрагмент замещен одним-тремя R11, или гетероарил-C1-C4алкилен или гетероарил-C1-C4алкилен, где гетероарильный фрагмент замещен одним-тремя R11, или C1-C4алкил-(C1-C4алкил-O-N=)C-CН2-;
R13 представляет собой галоген или имидазол;
каждый R14 независимо представляет собой водород, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C10циклоалкил, C1-C6алкил-C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкил-C1-C6алкилен, C1-C10алкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, или арилсульфонил или арилсульфонил, замещенный одной-пятью группами, независимо выбранными из C1-C4алкила и нитро; каждый R15 и R16 независимо представляет собой водород, C1-C12алкил или C1-C12алкил, замещенный одним-пятью R8, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил, замещенный одним-пятью R9, C2-C12алкенил или C2-C12алкенил, замещенный одним-пятью R8, C2-C12алкинил или C2-C12алкинил, замещенный одним-пятью R8, циано, C1-C12алкоксикарбонил или C1-C12алкоксикарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкокситиокарбонил или C1-C12алкокситиокарбонил, замещенный одним-пятью R8, или R15 и R16 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут формировать 3-6-членное карбоциклическое кольцо;
R17 представляет собой водород, NH2, гидроксил, C1-C12алкокси или C1-C12алкокси, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилкарбониламино или C1-C12алкилкарбониламино, где алкил замещен одним-пятью R8, C1-C12алкиламино или C1-C12алкиламино, где алкил замещен одним-пятью R8, C1-C12алкил или C1-C12алкил, замещенный одним-пятью R8, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил, замещенный одним-пятью R9, циано, C2-C12алкенил или C2-C12алкенил, замещенный одним-пятью R8, C2-C12алкинил или C2-C12алкинил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкоксикарбонил или C1-C12алкоксикарбонил, замещенный одним-пятью R8, или выбран из CH2-R19, C(=O)R19 и C(=S)R19;
R18 представляет собой водород, циано, карбонил, тиокарбонил, C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилтиокарбонил или C1-C12алкилтиокарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкиламинокарбонил или C1-C12алкиламинокарбонил, где алкил замещен одним-пятью R8, C1-C12алкиламинотиокарбонил или C1-C12алкиламинотиокарбонил, где алкил замещен одним-пятью R8, C2-C24 (общее количество углерода) диалкиламинокарбонил или C2-C24 (общее количество углерода) диалкиламинокарбонил, где один или оба алкила замещены одним-пятью R8, C2-C24 (общее количество углерода) диалкиламинотиокарбонил или C2-C24 (общее количество углерода) диалкиламинотиокарбонил, где один или оба алкила замещены одним-пятью R8, C1-C12алкоксиаминокарбонил или C1-C12алкоксиаминокарбонил, где алкокси замещен одним-пятью R8, C1-C12алкоксиаминотиокарбонил или C1-C12алкоксиаминотиокарбонил, где алкокси замещен одним-пятью R8, C1-C12алкоксикарбонил или C1-C12алкоксикарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкокситиокарбонил или C1-C12алкокситиокарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12тиоалкоксикарбонил или C1-C12тиоалкоксикарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12тиоалкокситиокарбонил или C1-C12тиоалкокситиокарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилсульфонил или C1-C12алкилсульфонил, замещенный одним-пятью R8, C3-C12циклоалкилкарбонил или C3-C12циклоалкилкарбонил, замещенный одним-пятью R9, C2-C12алкенилкарбонил или C2-C12алкенилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C2-C12алкинилкарбонил или C2-C12алкинилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C3-C12циклоалкил-C1-C12алкилкарбонил или C3-C12циклоалкил-C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R9, C1-C12алкилсульфенил-C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилсульфенил-C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилсульфинил-C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилсульфинил-C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилсульфонил-C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилсульфонил-C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C1-C12алкилкарбонил-C1-C12алкилкарбонил или C1-C12алкилкарбонил-C1-C12алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C3-C12циклоалкиламинокарбонил или C3-C12циклоалкиламинокарбонил, где циклоалкил замещен одним-пятью R9, C2-C12алкениламинокарбонил или C2-C12алкениламинокарбонил, где алкенил замещен одним-пятью R8, C2-C12алкиниламинокарбонил или C2-C12алкиниламинокарбонил, где алкинил замещен одним-пятью R8, или выбран из C(=O)R19 и C(=S)R19;
или R17 и R18 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, формируют 3-6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено одним-пятью R11 или может быть замещено кето-, тиокето- или нитроиминогруппой;
R19 представляет собой арил или арил, замещенный одним-пятью R11, гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью R11;
каждый Z1 независимо представляет собой галоген, C1-C12алкил или C1-C12алкил, замещенный одним-пятью R8, нитро, C1-C12алкокси или C1-C12алкокси, замещенный одним-пятью R8, циано, C1-C12алкилсульфинил, C1-C12алкилсульфонил, C1-C12галогеналкилсульфинил, C1-C12галогеналкилсульфонил, гидроксил или тиол; каждый W5 независимо представляет собой О или S.
12. Способ по п.11, где
R2 представляет собой фенил или фенил, замещенный одним-пятью R3;
Q представляет собой циано, галоген, нитро, NH2, арилсульфонил или арилсульфонил, замещенный одной-пятью группами, независимо выбранными из C1-C4алкила и нитро, гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью Z1, -OR14, -C(=O)N(R6)R7, -C(=O)OR7a, -C(=O)R13 или -C(R15)(R16)N(R17)R18.
13. Способ по п.12, где P представляет собой P3
Figure 00000023
A3 и A4 представляют собой C-H, или один из A3 и A4 представляет собой С-Н, и другой представляет собой азот;
R5a представляет собой водород;
R5b представляет собой метил;
или R5a и R5b вместе формируют -CH=CH-CH=CH- мостик;
Q представляет собой циано, галоген, нитро, NH2, фенилсульфонил или фенилсульфонил, замещенный одной-пятью группами, независимо выбранными из C1-C4алкила и нитро, -OR14, -C(=O)N(R6)R7, -C(=O)OR7a, -C(=O)R13, -C(R15)(R16)N(R17)R18 или гетероцикл, выбранный из H1-H9
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
k равно 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, C1-C8алкилкарбонил или C1-C8алкоксикарбонил;
R7 представляет собой водород, C1-C8алкил или C1-C8алкил, замещенный одним-пятью R8, C3-C10циклоалкил или C3-C10циклоалкил, замещенный одним-пятью R9, арил-C1-C6алкилен или арил-C1-C6алкилен, где арильный фрагмент замещен одним-пятью R10, гетероциклил- C1-C6алкилен или гетероциклил-C1-C6алкилен, где гетероциклильный фрагмент замещен одним-пятью R10, и где каждый гетероциклильный фрагмент содержит один или несколько кольцевых членов, независимо выбранных из О, N, С=O, C=N-OR12, N-R12, S, SO, SO2, S=N-R12 и SO=N-R12, арил или арил, замещенный одним-пятью R10, гетероциклил или гетероциклил, замещенный одним-пятью R10, где каждый гетероциклильный фрагмент содержит один или несколько кольцевых членов, независимо выбранных из О, N, С=O, C=N-OR12, N-R12, S, SO, SO2, S=N-R12 и SO=N-R12, C1-C8алкил-N(R6)-C(=O)-C1-C4алкилен, C1-C8галогеналкил-N(R6)-С(=O)- C1-C4алкилен, C3-C8циклоалкил-аминокарбонил-C1-C4алкилен, C1-C6алкил-O-N=CH-, C1-C6галогеналкил-O-N=CH-;
R7a представляет собой C1-C15алкил, C1-C15галогеналкил, C2-C15алкенил, C2-C15галогеналкенил, пиридил или бензил.
14. Способ по п.13, где Q представляет собой циано, галоген, нитро, NH2, C1-C8алкокси, фенилсульфонил или фенилсульфонил, замещенный одной-пятью группами, независимо выбранными из C1-C4алкила и нитро, -C(=O)N(R6)R7, -C(=O)OR7a, -C(=O)R13, -C(R15)(R16)N(R17)R18 или гетероцикл, выбранный из H1-H9;
R6 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, C1-C8алкилкарбонил или C1-C8алкоксикарбонил;
R7 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, фенил-C1-C6алкилен или фенил-C1-C6алкилен, где фенильный фрагмент замещен одним-пятью R10, пиридил-C1-C6алкилен или пиридил-C1-C6алкилен, где пиридильный фрагмент замещен одним-четырьмя R10, тиазолил-C1-C6алкилен или тиазолил-C1-C6алкилен, где тиазолильный фрагмент замещен одним или двумя R10, фенил или фенил, замещенный одним-пятью R10, пиридил или пиридил, замещенный одним-четырьмя R10, тиазолил или тиазолил, замещенный одним или двумя R10, C3-C6циклоалкил или C3-C6циклоалкил, где один кольцевой атом замещен на О или S, C1-C4алкил-O-N=CH-, C1-C4галогеналкил-O-N=CH-, C1-C4алкил-N(R6)-C(=O)-CH2-, C1-C4галогеналкил-N(R6)-C(=O)-CH2- или группу формулы (A)
Figure 00000033
L представляет собой простую связь или C1-C6алкилен;
Y1, Y2 и Y3 независимо от другого представляют собой CR21R22, С=O, C=N-OR12, N-R12, S, SO, SO2, S=N-R12 или SO=N-R12, обеспечивая, что по меньшей мере один из Y1, Y2 или Y3 не является CR21R22, С=O или C=N-OR12;
каждый R8 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-C8алкокси, C1-C8галогеналкокси, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, меркапто, C1-C8алкилтио, C1-C8галогеналкилтио, C1-C8алкилсульфинил, C1-C8галогеналкилсульфинил, C1-C8алкилсульфонил-;
каждый R12 независимо представляет собой водород, циано, C1-C8алкил, C1-C8галогеналкил, C1-C8алкилкарбонил, C1-C8галогеналкилкарбонил, C1-C8алкоксикарбонил, C1-C8галогеналкоксикарбонил, C1-C8алкилсульфонил, C1-C8галогеналкилсульфонил, арил-C1-C4алкилен или арил-C1-C4алкилен, где арильный фрагмент замещен одним-тремя R11, или гетероарил-C1-C4алкилен или гетероарил-C1-C4алкилен, где гетероарильный фрагмент замещен одним-тремя R11;
R15 и R16 независимо выбраны из водорода, галогена, циано, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила;
R17 представляет собой водород, C1-C8алкил, C1-C8алкокси, C1-C8алкилкарбонил или C1-C8алкоксикарбонил;
R18 представляет собой C1-C4алкилкарбонил или C1-C4алкилкарбонил, замещенный одним-пятью R8, C3-C6циклоалкилкарбонил или C3-C6циклоалкилкарбонил, где циклоалкил замещен одним-пятью R9;
R20 представляет собой водород или C1-C8алкил;
каждый R21 и R22 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C8алкил или C1-C8галогеналкил;
каждый Z1 независимо представляет собой галоген, циано, C1-C4алкил, C1-C4галогеналкил, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси.
15. Способ по п.14, где Q представляет собой -C(=O)N(R6)R7, -C(R15)(R16)N(R17)R18 или гетероцикл, выбранный из H1-H9.
16. Способ по п.14, где Q представляет собой -C(=O)N(R6)R7, и R7 представляет собой группу формулы (A).
17. Соединение формулы I
Figure 00000001
где P, R1, R2 и n являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16; или соль его N-оксида; или
соединение формулы III
Figure 00000003
где Р, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16; или соль его N-оксида; или
соединение формулы IV
Figure 00000004
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16; или соль его N-оксида; или
соединение формулы XXIII
Figure 00000006
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, где W представляет собой водород или необязательно замещенный арил, Y представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; или соль или ее N-оксид; или
соединение формулы XXIV
Figure 00000007
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, и Z необязательно представляет собой замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; или соль его N-оксида.
18. Смесь, содержащая соединение формулы I и соединение формулы IA
Figure 00000034
Figure 00000035
где R1 представляет собой хлордифторметил или трифторметил;
R2 представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
P представляет собой фенил, нафтил, 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, или 10-членную бициклическую гетероарильную группу, содержащую один или два атома азота в качестве кольцевых членов, и где фенил, нафтил и гетероарильные группы необязательно замещены;
n равно 0 или 1;
где смесь обогащена соединением формулы I; или
смесь, содержащая соединение формулы III и соединение формулы IIIA
Figure 00000003
Figure 00000036
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I; где смесь обогащена соединением формулы III; или
смесь, содержащая соединение формулы IV и соединение формулы IVA
Figure 00000004
Figure 00000037
где R1, R2 и P являются таковыми, как определено для соединения формулы I; где смесь обогащена соединением формулы IV,
смесь, содержащая соединение формулы XXIII и соединение формулы ХХIIIА
Figure 00000038
Figure 00000039
где R1, R2 и P являются таковыми, как определено для соединения формулы I, где Y представляет собой водород или необязательно замещенный арил, W представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен, где смесь обогащена соединением формулы XXIII; или
смесь, содержащая соединение формулы XXIV и соединение формулы XXIVA
Figure 00000007
Figure 00000040
где R1, R2 и P являются таковыми, как определено для соединения формулы I, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен, где смесь обогащена соединением формулы XXIV.
19. Соединение формулы V
Figure 00000041
где R1, R2, A3, A4, R5a, R5b и n являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, и R представляет собой галоген, ОН или C1-C15алкокси; или соль его N-оксида; или
соединение формулы VI
Figure 00000042
где R1, R2, A3, A4, R5a, R5b и n являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, и XB представляет собой уходящую группу; или соль его N-оксида.
20. Соединение формулы XXIIIr
Figure 00000016
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, где W представляет собой водород или необязательно замещенный арил, Y представляет собой необязательно замещенный арил, и Z представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; или соль или его N-оксид; или
соединение формулы XXIVr
Figure 00000017
где P, R1 и R2 являются таковыми, как определено для соединения формулы I в любом из пп.1-16, и Z необязательно представляет собой замещенный алкил или необязательно замещенный арилалкилен; или соль его N-оксида.
21. Способ получения пестицидного соединения формулы I, как определено в п.15 или п.16, где способ включает выполнение способа, как описано в любом из пп.1-16.
22. Способ контроля насекомых, клещей, нематод или моллюсков, который включает нанесение на вредителя, местоположение вредителя или на растение, подверженное нападению вредителя энантиомерно обогащенной смеси соединения формулы I, как определено в п.18.
RU2013100441/04A 2010-06-11 2011-06-14 Способ получения дигидропиррольных производных RU2013100441A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2010/058207 WO2010149506A1 (en) 2009-06-22 2010-06-11 Insecticidal compounds
EPPCT/EP2010/058207 2010-06-11
EP10196633 2010-12-22
EP10196633.1 2010-12-22
PCT/EP2011/059823 WO2011154555A1 (en) 2010-06-11 2011-06-14 Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013100441A true RU2013100441A (ru) 2014-07-20

Family

ID=44627703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013100441/04A RU2013100441A (ru) 2010-06-11 2011-06-14 Способ получения дигидропиррольных производных

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9233920B2 (ru)
EP (1) EP2580211B1 (ru)
JP (2) JP2013529594A (ru)
KR (1) KR20130132726A (ru)
CN (1) CN102939288B (ru)
AU (1) AU2011263655B2 (ru)
BR (1) BR112012031406A2 (ru)
CA (1) CA2800114A1 (ru)
CL (1) CL2012003491A1 (ru)
CO (1) CO6640266A2 (ru)
MX (1) MX2012014410A (ru)
RU (1) RU2013100441A (ru)
TW (1) TW201211057A (ru)
WO (1) WO2011154555A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8895587B2 (en) 2011-05-18 2014-11-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2013026929A1 (en) * 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
JP6061934B2 (ja) * 2011-08-25 2017-01-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
BR112014003730A2 (pt) * 2011-08-25 2017-03-14 Syngenta Participations Ag processo para a preparação de derivados de tietano
CN105017125B (zh) * 2011-10-03 2018-12-11 先正达参股股份有限公司 杀虫的3-芳基-3-三氟甲基-取代的吡咯烷的对映选择性方法
EP3896058A3 (en) * 2011-10-03 2022-01-12 Syngenta Participations Ag Enantionselective processes to insecticidal 3-aryl-3-trifluoromethyl-substituted pyrrolidines
CN104271568B (zh) 2012-05-09 2016-05-04 硕腾服务有限责任公司 作为抗寄生虫剂的氮杂环丁烷衍生物
US20150189883A1 (en) 2012-08-03 2015-07-09 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
CN103772233B (zh) * 2014-01-06 2015-06-10 华东师范大学 一种含多氟烷基五元环状硝酮衍生物及其制备方法
WO2018118384A1 (en) * 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
CN117886806A (zh) * 2022-09-21 2024-04-16 青岛康乔药业集团有限公司 含砜的五元杂环的化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US102011A (en) * 1870-04-19 Improvement in dovetailing-machine
US62009A (en) * 1867-02-12 Charles t
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
UY30090A1 (es) 2006-01-16 2007-08-31 Syngenta Participations Ag Insecticidas novedosos
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JP5164525B2 (ja) * 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
US8053452B2 (en) 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
TWI556741B (zh) * 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
WO2009072621A1 (ja) * 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
ES2530064T3 (es) 2008-02-07 2015-02-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
WO2010020522A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN101519335A (zh) * 2009-04-10 2009-09-02 北京化工大学 一种提高多相不对称催化反应对映体选择性的方法
JP2010254629A (ja) 2009-04-27 2010-11-11 Bayer Cropscience Ag 光学活性アゾリン誘導体
WO2010149506A1 (en) * 2009-06-22 2010-12-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2011219431A (ja) * 2010-04-13 2011-11-04 Bayer Cropscience Ag 新規アリールニトロアルカン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012031406A2 (pt) 2015-09-22
US20130237583A1 (en) 2013-09-12
JP2013529594A (ja) 2013-07-22
AU2011263655A1 (en) 2012-12-13
CN102939288A (zh) 2013-02-20
KR20130132726A (ko) 2013-12-05
CN102939288B (zh) 2015-09-30
AU2011263655B2 (en) 2014-07-03
US9233920B2 (en) 2016-01-12
TW201211057A (en) 2012-03-16
EP2580211B1 (en) 2015-08-19
CL2012003491A1 (es) 2013-05-24
CO6640266A2 (es) 2013-03-22
EP2580211A1 (en) 2013-04-17
MX2012014410A (es) 2013-03-12
JP2016210779A (ja) 2016-12-15
WO2011154555A1 (en) 2011-12-15
CA2800114A1 (en) 2011-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013100441A (ru) Способ получения дигидропиррольных производных
JP2013529594A5 (ru)
JP5751590B2 (ja) 殺有害生物性（ヘテロ）アリールピロリジン類
TW572730B (en) Cyclic imines
JP2018517716A (ja) ヘテロアリール−１，２，４−トリアゾール及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
AR070582A1 (es) Arilpirrolinas insecticidas y procedimiento para prepararlos
RS50755B (sr) Supstituisani aril i heteroaril derivati kao modulatori metabolizma i profilakse i lečenje poremećaja proisteklih iz toga
RU2017123114A (ru) 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов
JP2005502661A5 (ru)
KR100815637B1 (ko) 살충제로서 치환된 아릴피라졸
IE56057B1 (en) Dihydropyridine derivatives,their production and use
BRPI0707185A2 (pt) imidazóis substituìdos e sua utilização como pesticidas
JP3004728B2 (ja) 神経伝達物質放出増強薬としての新規な非環式および環式アミド類
AR107397A1 (es) Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
JP2018513190A5 (ru)
KR20180015262A (ko) 피라졸 유도체, 또는 그 약리학적으로 허용되는 염
JP2008523008A5 (ru)
CZ20032643A3 (en) Cyano-substituted dihydropyrimidine compounds and their use to treat diseases
CZ20023243A3 (cs) Pyrrolidinové deriváty, způsob jejich výroby, jejich pouľití a farmaceutický prostředek
JP6317807B2 (ja) Ｅｐ４媒介性の疾病及び病態の治療に使用するためのｅｐ４受容体選択性アゴニストとしてのラクタム化合物
JP2018503680A5 (ru)
RU2004130832A (ru) Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
JPH10158240A (ja) 殺有害生物性１−ポリアリールピラゾール類
JP2005526100A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150804