RU2008148179A - Способ производства ароматических карбоновых кислот в воде - Google Patents
Способ производства ароматических карбоновых кислот в воде Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148179A RU2008148179A RU2008148179/04A RU2008148179A RU2008148179A RU 2008148179 A RU2008148179 A RU 2008148179A RU 2008148179/04 A RU2008148179/04 A RU 2008148179/04A RU 2008148179 A RU2008148179 A RU 2008148179A RU 2008148179 A RU2008148179 A RU 2008148179A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic
- group
- mixtures
- xylene
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 9
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 8
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1C SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WWYFPDXEIFBNKE-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)benzoic acid Chemical compound OCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WWYFPDXEIFBNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(C)=CC=C21 LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B33/00—Oxidation in general
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/6525—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/66—Silver or gold
- B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/66—Silver or gold
- B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/683—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/686—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten with molybdenum
-
- B01J35/613—
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0203—Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Abstract
1. Способ получения по меньшей мере одной ароматической карбоновой кислоты, включающий контактирование жидкой реакционной смеси, содержащей ароматическое сырье и воду, с кислородом в присутствии не содержащей брома каталитической композиции металлов, которая активна при отсутствии брома в окислении ароматического сырья в окисленные ароматические производные по меньшей мере с 80% конверсией и по меньшей мере 80% селективностью образования ароматической карбоновой кислоты. ! 2. Способ по п.1, в котором ароматическое сырье выбирают из группы, состоящей из бензола с, по меньшей мере, одним способным окисляться алкильным заместителем, нафталина с, по меньшей мере, одним способным окисляться алкильным заместителем, и их смесей. ! 3. Способ по п.2, в котором ароматическое сырье выбирают из группы, состоящей из п-ксилола, м-ксилола, псевдокумола, о-ксилола, 2,6-диметилнафталина, 1,5-диметилнафталина, 2,7-диметилнафталина, и их смесей. ! 4. Способ по п.3, в котором ароматическое сырье представляет собой п-ксилол, а ароматическая карбоновая кислота терефталевую кислоту. ! 5. Способ по п.3, в котором ароматическое сырье представляет собой частично окисленное производное ароматического сырья, выбранное из группы, состоящей из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида, п-гидроксиметилбензойной кислоты, терефталевого альдегида, 4-карбоксибензальдегида, п-метилбензилового спирта, и их смесей. ! 6. Способ по п.1, в котором каталитическую композицию металлов выбирают из группы, состоящей из гомогенного катализатора, гетерогенного катализатора, и их смесей. ! 7. Способ по п.6, в котором каталитическую композицию металлов выбирают из груп�
Claims (20)
1. Способ получения по меньшей мере одной ароматической карбоновой кислоты, включающий контактирование жидкой реакционной смеси, содержащей ароматическое сырье и воду, с кислородом в присутствии не содержащей брома каталитической композиции металлов, которая активна при отсутствии брома в окислении ароматического сырья в окисленные ароматические производные по меньшей мере с 80% конверсией и по меньшей мере 80% селективностью образования ароматической карбоновой кислоты.
2. Способ по п.1, в котором ароматическое сырье выбирают из группы, состоящей из бензола с, по меньшей мере, одним способным окисляться алкильным заместителем, нафталина с, по меньшей мере, одним способным окисляться алкильным заместителем, и их смесей.
3. Способ по п.2, в котором ароматическое сырье выбирают из группы, состоящей из п-ксилола, м-ксилола, псевдокумола, о-ксилола, 2,6-диметилнафталина, 1,5-диметилнафталина, 2,7-диметилнафталина, и их смесей.
4. Способ по п.3, в котором ароматическое сырье представляет собой п-ксилол, а ароматическая карбоновая кислота терефталевую кислоту.
5. Способ по п.3, в котором ароматическое сырье представляет собой частично окисленное производное ароматического сырья, выбранное из группы, состоящей из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида, п-гидроксиметилбензойной кислоты, терефталевого альдегида, 4-карбоксибензальдегида, п-метилбензилового спирта, и их смесей.
6. Способ по п.1, в котором каталитическую композицию металлов выбирают из группы, состоящей из гомогенного катализатора, гетерогенного катализатора, и их смесей.
7. Способ по п.6, в котором каталитическую композицию металлов выбирают из группы, состоящей из палладия, платины, ванадия, титана, олова, сурьмы, висмута, молибдена, и их смесей.
8. Способ по п.6, в котором гетерогенный катализатор содержит инертный носитель.
9. Способ по п.8, в котором инертный носитель выбирают из группы, состоящей из угля, диоксида титана, диоксида кремния, диоксида циркония, α-оксида алюминия и их смесей.
10. Способ по п.1, в котором каталитическая композиция металлов не содержит галогенов, отличных от брома.
11. Способ по п.1, в котором промежуточный продукт окисления, выбранный из группы, состоящей из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида, п-гидроксиметилбензойной кислоты, терефталевого альдегида, 4-карбоксибензальдегида, п-метилбензилового спирта и их смесей, добавляют в жидкую реакционную смесь.
12. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит примерно 0,1-50 мас.% ароматического сырья.
13. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит примерно 5-25 мас.% ароматического сырья.
14. Способ по п.1, в котором жидкую реакционную смесь приводят в контакт при температуре в интервале примерно 100-300°С.
15. Способ по п.1, в котором жидкую реакционную смесь приводят в контакт при температуре в интервале примерно 170-230°С.
16. Способ по п.1, в котором жидкую реакционную смесь приводят в контакт в течение примерно 0,1-4 ч.
17. Способ по п.1, в котором жидкую реакционную смесь приводят в контакт в течение примерно 0,5-2 ч.
18. Способ получения терефталевой кислоты, включающий контактирование жидкой реакционной смеси, содержащей п-ксилол и воду, с кислородом в присутствии каталитической композиции металлов, не содержащей галогенов, которая активна при отсутствии галогенов в окислении п-ксилола в окисленные ароматические производные п-ксилола с, по меньшей мере, 80% конверсией и, по меньшей мере, 80% селективностью образования терефталевой кислоты.
19. Способ по п.18, в котором каталитическую композицию металлов выбирают из группы, состоящей из палладия, платины, ванадия, титана, олова, сурьмы, висмута, молибдена, и их смесей.
20. Способ по п.18, в котором промежуточный продукт окисления, выбранный из группы, состоящей из п-толуиловой кислоты, п-толуилового альдегида, п-гидроксиметилбензойной кислоты, терефталевого альдегида, 4-карбоксибензальдегида, п-метилбензилового спирта и их смесей, добавляют в жидкую реакционную смесь.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79878106P | 2006-05-08 | 2006-05-08 | |
| US60/798,781 | 2006-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148179A true RU2008148179A (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=38657269
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148178/04A RU2008148178A (ru) | 2006-05-08 | 2007-05-04 | Способ окисления ароматических соединений и катализатор, используемый в этом способе |
| RU2008148177/04A RU2008148177A (ru) | 2006-05-08 | 2007-05-04 | Способ окисления ароматических соединений и катализатор, используемый в этом способе |
| RU2008148179/04A RU2008148179A (ru) | 2006-05-08 | 2007-05-04 | Способ производства ароматических карбоновых кислот в воде |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148178/04A RU2008148178A (ru) | 2006-05-08 | 2007-05-04 | Способ окисления ароматических соединений и катализатор, используемый в этом способе |
| RU2008148177/04A RU2008148177A (ru) | 2006-05-08 | 2007-05-04 | Способ окисления ароматических соединений и катализатор, используемый в этом способе |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20090069594A1 (ru) |
| EP (3) | EP2024083A2 (ru) |
| JP (3) | JP2009536662A (ru) |
| KR (3) | KR20090017572A (ru) |
| CN (3) | CN101437610A (ru) |
| AU (2) | AU2007249517A1 (ru) |
| BR (3) | BRPI0711297A2 (ru) |
| CA (3) | CA2649049A1 (ru) |
| MX (2) | MX2008013987A (ru) |
| RU (3) | RU2008148178A (ru) |
| TW (3) | TW200844088A (ru) |
| WO (3) | WO2007133976A2 (ru) |
| ZA (2) | ZA200808765B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2564409C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-09-27 | Юоп Ллк | Твердая композиция терефталевой кислоты |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2649049A1 (en) | 2006-05-08 | 2007-11-22 | Bp Corporation North America Inc. | Process for the production of aromatic carboxylic acids in water |
| WO2008137491A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Bp Corporation North America Inc. | Process and catalyst for oxidizing aromatic compounds |
| WO2008136857A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Bp Corporation North America Inc. | Process for the production of non-aromatic carboxylic acids |
| JP2010526986A (ja) | 2007-05-11 | 2010-08-05 | エスディーシー マテリアルズ インコーポレイテッド | 熱交換器、冷却装置及び冷却方法 |
| US8481449B1 (en) | 2007-10-15 | 2013-07-09 | SDCmaterials, Inc. | Method and system for forming plug and play oxide catalysts |
| IN2012DN02459A (ru) | 2009-09-30 | 2015-08-21 | Bp Corp North America Inc | |
| US8803025B2 (en) | 2009-12-15 | 2014-08-12 | SDCmaterials, Inc. | Non-plugging D.C. plasma gun |
| US8470112B1 (en) | 2009-12-15 | 2013-06-25 | SDCmaterials, Inc. | Workflow for novel composite materials |
| US8557727B2 (en) | 2009-12-15 | 2013-10-15 | SDCmaterials, Inc. | Method of forming a catalyst with inhibited mobility of nano-active material |
| US8545652B1 (en) | 2009-12-15 | 2013-10-01 | SDCmaterials, Inc. | Impact resistant material |
| US9126191B2 (en) | 2009-12-15 | 2015-09-08 | SDCmaterials, Inc. | Advanced catalysts for automotive applications |
| US9039916B1 (en) | 2009-12-15 | 2015-05-26 | SDCmaterials, Inc. | In situ oxide removal, dispersal and drying for copper copper-oxide |
| US9149797B2 (en) | 2009-12-15 | 2015-10-06 | SDCmaterials, Inc. | Catalyst production method and system |
| US8652992B2 (en) | 2009-12-15 | 2014-02-18 | SDCmaterials, Inc. | Pinning and affixing nano-active material |
| EP2363386A1 (de) * | 2010-02-23 | 2011-09-07 | Mig Material Innovative Gesellschaft MBH | Reduktion von Cr(VI)-Ionen in Zement oder zementhaltigen Produkten |
| ES2564843T3 (es) * | 2010-06-03 | 2016-03-29 | Stora Enso Oyj | Tratamiento con hidrógeno de tall oil impuro para la producción de monómeros aromáticos |
| US8669202B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-03-11 | SDCmaterials, Inc. | Wet chemical and plasma methods of forming stable PtPd catalysts |
| KR20140071364A (ko) | 2011-08-19 | 2014-06-11 | 에스디씨머티리얼스, 인코포레이티드 | 촉매작용에 사용하기 위한 코팅 기판 및 촉매 변환기 및 기판을 워시코트 조성물로 코팅하는 방법 |
| FR2984180A1 (fr) * | 2011-12-20 | 2013-06-21 | IFP Energies Nouvelles | Procede de fabrication de particules spheroidales d'alumine |
| FI125507B2 (en) | 2012-04-13 | 2021-12-15 | Stora Enso Oyj | Methods for deoxygenating tall oil and producing polymerizable monomers therefrom |
| US9511352B2 (en) | 2012-11-21 | 2016-12-06 | SDCmaterials, Inc. | Three-way catalytic converter using nanoparticles |
| US9156025B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-10-13 | SDCmaterials, Inc. | Three-way catalytic converter using nanoparticles |
| EP2922814A1 (en) * | 2012-11-23 | 2015-09-30 | ETH Zurich | Method for the production of polyethylene terephthalate with a low carbon footprint |
| WO2015004683A2 (en) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | Reliance Industries Limited | An integrated process for carboxylation and oxtoation ofalkyl substituted aromatic hydrocarbons |
| US9586179B2 (en) | 2013-07-25 | 2017-03-07 | SDCmaterials, Inc. | Washcoats and coated substrates for catalytic converters and methods of making and using same |
| MX2016004759A (es) | 2013-10-22 | 2016-07-26 | Sdcmaterials Inc | Composiciones para trampas de oxidos de nitrogeno (nox) pobres. |
| MX2016004991A (es) | 2013-10-22 | 2016-08-01 | Sdcmaterials Inc | Diseño de catalizador para motores de combustion diesel de servicio pesado. |
| EP3119500A4 (en) | 2014-03-21 | 2017-12-13 | SDC Materials, Inc. | Compositions for passive nox adsorption (pna) systems |
| CN104326940A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-02-04 | 苏州乔纳森新材料科技有限公司 | 一种氨氧化合成2,6-二氯苯腈的方法 |
| CN106475093B (zh) * | 2015-09-02 | 2021-07-23 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种蛋壳型Pd/TiO2催化剂的制备方法 |
| WO2017087875A1 (en) * | 2015-11-20 | 2017-05-26 | Activated Research Company, LLC | Catalytic reactor coupled with flame ionization detector for liquid chromatography |
| CN107282103B (zh) * | 2016-04-12 | 2020-02-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于制备芳族多羧酸的催化剂 |
| CN107376903A (zh) * | 2017-08-02 | 2017-11-24 | 中石化炼化工程（集团）股份有限公司 | 复合型催化剂、制备方法及其在异丁烷脱氢制备异丁烯反应中的应用 |
| US11091419B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
| CN108704660B (zh) * | 2018-06-08 | 2021-03-26 | 西北师范大学 | 氮空位修饰的富氧二氧化钛纳米复合材料的制备和应用 |
| CN110963897A (zh) * | 2018-09-28 | 2020-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种在氧化气氛中加入水蒸汽提高有效产物选择性的方法 |
| CN111054359B (zh) * | 2018-10-16 | 2022-08-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于pta装置氧化尾气处理的催化剂及其用途 |
| CN111054360B (zh) * | 2018-10-16 | 2023-01-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于催化燃烧处理pta尾气的催化剂 |
| CN109772369B (zh) * | 2019-02-27 | 2021-06-18 | 黑龙江大学 | 一种钼酸铋/硫化铋/二硫化钼三元光电催化薄膜材料电极的制备方法 |
| JP7418964B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2024-01-22 | 三井化学株式会社 | テレフタル酸の製造方法 |
| CN112441910A (zh) * | 2019-09-04 | 2021-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 液相氧化合成芳香多元羧酸的方法 |
| CN112851496A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-28 | 湖北鸿鑫化工有限公司 | 一种对甲基苯甲酸的制备方法 |
| WO2023010391A1 (en) * | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Solvay Sa | Production of benzoic acid from a biomass |
| WO2023010390A1 (en) * | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Solvay Sa | Production of phenol from a biomass |
| CN113896876B (zh) * | 2021-10-14 | 2023-05-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种多功能复合催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US528001A (en) * | 1894-10-23 | Strom | ||
| US3845117A (en) * | 1972-12-14 | 1974-10-29 | Halcon International Inc | Process for preparation of phthalic acids |
| US3865870A (en) * | 1973-03-14 | 1975-02-11 | Borg Warner | Oxidation of methylated benzenes |
| GB2072162B (en) * | 1980-03-21 | 1984-03-21 | Labofina Sa | Process for the production and the recovery of terephthalic acid |
| US4334086A (en) | 1981-03-16 | 1982-06-08 | Labofina S.A. | Production of terephthalic acid |
| US4465633A (en) * | 1982-11-15 | 1984-08-14 | Ashland Oil, Inc. | Manufacture of aryl esters |
| US5189006A (en) | 1991-11-06 | 1993-02-23 | Philip Morris Incorporated | Palladium-tin catalysts for acyloxylation of alkylaromatic compounds |
| US5183931A (en) * | 1992-02-10 | 1993-02-02 | Phillips Petroleum Company | Benzylic oxidation and catalyst therefor |
| WO1997017318A1 (en) | 1995-11-10 | 1997-05-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method for purifying crude naphthalenedicarboxylic acid |
| IT1289529B1 (it) * | 1996-12-27 | 1998-10-15 | Franco Codignola | Procedimento per la produzione di acidi aromatici |
| US5864051A (en) * | 1997-11-10 | 1999-01-26 | Uop | Selective oxidation catalyst process for preparing the catalyst and process using the catalyst |
| EP0953561A1 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-03 | ARTEVA TECHNOLOGIES S.à.r.l. | Preparation of dimethylterephthalate via the air oxidation of p-tolualdehyde |
| CN1191224C (zh) | 1998-05-29 | 2005-03-02 | Hfm国际公司 | 从混合的二甲苯制备纯对苯二酸和间苯二酸的方法 |
| DE19824532A1 (de) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Schalenkatalysatoren für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen und so erhältliche Katalysatoren |
| JP2000070718A (ja) | 1998-06-17 | 2000-03-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | ベンジルエステルの製造方法 |
| BR0205619A (pt) | 2001-06-18 | 2003-07-08 | Koninkl Philips Electronics Nv | Método e aparelho de leitura para ler informação a partir de um suporte de gravação magneto-óptico |
| WO2005066107A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-07-21 | INSTITUT FüR ANGEWANDTE CHEMIE BERLIN-ADLERSHOF E.V. | Festphasenkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur herstellung von arylestern |
| DE102004002262A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-08-11 | INSTITUT FüR ANGEWANDTE CHEMIE BERLIN-ADLERSHOF E.V. | Festphasenkatalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Arylestern |
| WO2006103693A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Council Of Scientific & Industrial Research | A process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water |
| CA2649049A1 (en) | 2006-05-08 | 2007-11-22 | Bp Corporation North America Inc. | Process for the production of aromatic carboxylic acids in water |
-
2007
- 2007-05-04 CA CA002649049A patent/CA2649049A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 US US12/298,586 patent/US20090069594A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 JP JP2009510102A patent/JP2009536662A/ja not_active Withdrawn
- 2007-05-04 JP JP2009510099A patent/JP2009536661A/ja not_active Withdrawn
- 2007-05-04 KR KR1020087029722A patent/KR20090017572A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 EP EP07761913A patent/EP2024083A2/en not_active Withdrawn
- 2007-05-04 WO PCT/US2007/068268 patent/WO2007133976A2/en active Application Filing
- 2007-05-04 US US12/295,303 patent/US20090118536A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 JP JP2009510105A patent/JP2009536575A/ja not_active Withdrawn
- 2007-05-04 MX MX2008013987A patent/MX2008013987A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 KR KR1020087029552A patent/KR20090007624A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 MX MX2008013830A patent/MX2008013830A/es unknown
- 2007-05-04 WO PCT/US2007/068261 patent/WO2007133973A2/en active Application Filing
- 2007-05-04 US US12/298,554 patent/US8163954B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-04 AU AU2007249517A patent/AU2007249517A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 AU AU2007249515A patent/AU2007249515A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 CN CNA2007800166594A patent/CN101437610A/zh active Pending
- 2007-05-04 KR KR1020087029553A patent/KR20090009295A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 BR BRPI0711297-1A patent/BRPI0711297A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-04 CA CA002650451A patent/CA2650451A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 BR BRPI0710861-3A patent/BRPI0710861A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-04 CN CNA2007800169681A patent/CN101443118A/zh active Pending
- 2007-05-04 CN CNA2007800169179A patent/CN101443117A/zh active Pending
- 2007-05-04 EP EP07797342A patent/EP2024086A2/en not_active Withdrawn
- 2007-05-04 RU RU2008148178/04A patent/RU2008148178A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 BR BRPI0711295-5A patent/BRPI0711295A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-04 CA CA002649716A patent/CA2649716A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-04 WO PCT/US2007/068274 patent/WO2007133978A2/en active Application Filing
- 2007-05-04 RU RU2008148177/04A patent/RU2008148177A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 RU RU2008148179/04A patent/RU2008148179A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-04 EP EP07761904A patent/EP2024082A2/en not_active Withdrawn
- 2007-05-11 TW TW096116867A patent/TW200844088A/zh unknown
- 2007-05-11 TW TW096116866A patent/TWI423847B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-05-11 TW TW096116865A patent/TW200844087A/zh unknown
-
2008
- 2008-10-14 ZA ZA200808765A patent/ZA200808765B/xx unknown
- 2008-10-15 ZA ZA200808829A patent/ZA200808829B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2564409C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-09-27 | Юоп Ллк | Твердая композиция терефталевой кислоты |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148179A (ru) | Способ производства ароматических карбоновых кислот в воде | |
| US20080091043A1 (en) | Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous mc-type catalyst and an o2/co2 mixture | |
| KR100427298B1 (ko) | 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법 | |
| US6194607B1 (en) | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof | |
| RU2007126564A (ru) | Способ очистки ароматических карбоновых кислот | |
| CN105873890B (zh) | 用于制备纯化的羧酸的氧化方法 | |
| RU2362762C2 (ru) | Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления | |
| KR20120081172A (ko) | 카르복시아릴알데히드의 촉매적 수소화 및 미정제 테레프탈산의 정제를 위한 그의 용도 | |
| KR20070110063A (ko) | 방향족 디카복실산의 제조 방법 | |
| Yoo et al. | Gas-phase oxygen oxidations of alkylaromatics over CVD Fe/Mo/borosilicate molecular sieve. V. Para-selective oxidations of methylaromatics | |
| TWI419869B (zh) | 使用苯甲酸及水溶劑於氧化作用及純化作用之用以生成高純度芳族羧酸的方法 | |
| GB804612A (en) | Process for the oxidation of organic compounds | |
| KR100508684B1 (ko) | 방향족 카르복시산의 제조방법 | |
| KR20050068565A (ko) | 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법 | |
| JP2003286227A (ja) | 芳香族置換アルキルエステルの製造方法 | |
| JPS5829740A (ja) | ベンゼンポリカルボン酸混合物の製造法 | |
| JP2001019658A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
| TH42268A3 (th) | วิธีการผลิตกรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิก โดยการออกซิไดซ์สารประกอบอัลคิลอะโรมาติกหรืออินเตอร์มีเดียตของสารเหล่านี้ที่ถูกออกซิไดซ์บางส่วนกับคาร์บอนไดออกไซด์ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110706 |