JP2001019658A - 芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキル芳香族化合物を低級脂肪族カルボン
酸を含む溶媒中で、分子状酸素により液相酸化して、反
応中間体含有量を低下させ塩基性水溶液に溶解したとき
の光線透過率に優れた芳香族カルボン酸を製造する。 【解決手段】 低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒中
で、アルキル芳香族化合物を分子状酸素により液相酸化
して芳香族カルボン酸を製造する方法において、反応系
に水素供与性化合物を存在させる。
酸を含む溶媒中で、分子状酸素により液相酸化して、反
応中間体含有量を低下させ塩基性水溶液に溶解したとき
の光線透過率に優れた芳香族カルボン酸を製造する。 【解決手段】 低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒中
で、アルキル芳香族化合物を分子状酸素により液相酸化
して芳香族カルボン酸を製造する方法において、反応系
に水素供与性化合物を存在させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキル芳香族化合
物を分子状酸素により液相酸化して芳香族カルボン酸を
製造する方法、反応中間体含有量を低下させ透過率に優
れた芳香族カルボン酸、特にテレフタル酸を製造する方
法に関する。
物を分子状酸素により液相酸化して芳香族カルボン酸を
製造する方法、反応中間体含有量を低下させ透過率に優
れた芳香族カルボン酸、特にテレフタル酸を製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、テレフタル酸等の芳香族カルボン
酸を大規模に工業的に製造する方法として、酢酸等の低
級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒中で、触媒としてコ
バルト、マンガンおよび触媒助剤として臭素などの存在
下に、パラキシレン等のアルキルベンゼンを分子状酸素
によって液相酸化する方法が採用されている。
酸を大規模に工業的に製造する方法として、酢酸等の低
級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒中で、触媒としてコ
バルト、マンガンおよび触媒助剤として臭素などの存在
下に、パラキシレン等のアルキルベンゼンを分子状酸素
によって液相酸化する方法が採用されている。
【０００３】このような製造方法により芳香族カルボン
酸を製造した場合、反応中間体や副次反応によって生成
する物質等が不純物として芳香族カルボン酸に混入する
ため、芳香族カルボン酸の品質、特に芳香族カルボン酸
粉末を塩基性水溶液に溶解させた時の光線透過率が大き
く悪化する。
酸を製造した場合、反応中間体や副次反応によって生成
する物質等が不純物として芳香族カルボン酸に混入する
ため、芳香族カルボン酸の品質、特に芳香族カルボン酸
粉末を塩基性水溶液に溶解させた時の光線透過率が大き
く悪化する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の芳香族カルボン酸の製造における上記のような問題点
を解決するためになされたものであって、芳香族カルボ
ン酸粉末を塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率が
改善された芳香族カルボン酸を簡単に効率よく製造する
ことができる芳香族カルボン酸の製造方法を提案するこ
とである。
の芳香族カルボン酸の製造における上記のような問題点
を解決するためになされたものであって、芳香族カルボ
ン酸粉末を塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率が
改善された芳香族カルボン酸を簡単に効率よく製造する
ことができる芳香族カルボン酸の製造方法を提案するこ
とである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級脂肪族カ
ルボン酸を含む反応溶媒中で、アルキル芳香族化合物を
分子状酸素により液相酸化して芳香族カルボン酸を製造
する方法において、反応系に水素供与性化合物を存在さ
せることを特徴とする芳香族カルボン酸の製造方法であ
る。
ルボン酸を含む反応溶媒中で、アルキル芳香族化合物を
分子状酸素により液相酸化して芳香族カルボン酸を製造
する方法において、反応系に水素供与性化合物を存在さ
せることを特徴とする芳香族カルボン酸の製造方法であ
る。
【０００６】本発明の方法において芳香族カルボン酸を
製造するための酸化原料となるアルキル芳香族化合物と
しては、アルキルまたは一部酸化したアルキル置換基を
有する芳香族化合物（以下、単に酸化原料という場合が
有る）が使用できる。このようなアルキル置換芳香族化
合物は単環であっても、多環であっても良い。上記アル
キル置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基およびイソプロピル基等の炭素数１〜４のア
ルキル基をあげることができる。また一部酸化したアル
キル基としては、例えばアルデヒド基、アシル基、カル
ボキシル基およびヒドロキシアルキル基等をあげること
ができる。
製造するための酸化原料となるアルキル芳香族化合物と
しては、アルキルまたは一部酸化したアルキル置換基を
有する芳香族化合物（以下、単に酸化原料という場合が
有る）が使用できる。このようなアルキル置換芳香族化
合物は単環であっても、多環であっても良い。上記アル
キル置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基およびイソプロピル基等の炭素数１〜４のア
ルキル基をあげることができる。また一部酸化したアル
キル基としては、例えばアルデヒド基、アシル基、カル
ボキシル基およびヒドロキシアルキル基等をあげること
ができる。
【０００７】アルキル芳香族化合物の具体的なものとし
ては、例えばｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、ｍ−サイメン、ｐ−サイメン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、トリメチルベンゼン類および
テトラメチルベンゼン類等の炭素数１〜４のアルキル基
を２〜４個有するジもしくはポリアルキルベンゼン類；
ジメチルナフタレン類等の炭素数１〜４のアルキル基を
２〜４個有するジもしくはポリアルキルナフタレン類；
ジメチルビフェニル類等の炭素数１〜４のアルキル基を
２〜４個有するポリアルキルビフェニル類等をあげるこ
とができる。
ては、例えばｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソ
プロピルベンゼン、ｍ−サイメン、ｐ−サイメン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、トリメチルベンゼン類および
テトラメチルベンゼン類等の炭素数１〜４のアルキル基
を２〜４個有するジもしくはポリアルキルベンゼン類；
ジメチルナフタレン類等の炭素数１〜４のアルキル基を
２〜４個有するジもしくはポリアルキルナフタレン類；
ジメチルビフェニル類等の炭素数１〜４のアルキル基を
２〜４個有するポリアルキルビフェニル類等をあげるこ
とができる。
【０００８】また一部酸化したアルキル置換基を有する
芳香族化合物は、上記化合物におけるアルキル基が一部
酸化されて、前記アルデヒド基、アシル基、カルボキシ
ル基またはヒドロキシアルキル基等に酸化されている化
合物である。具体的なものとしては、例えば３−メチル
ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、ｍ−
トルイル酸、ｐ−トルイル酸、３−ホルミル安息香酸、
４−ホルミル安息香酸、２−メチル−６−ホルミルナフ
タレン類、ｐ−トルアルデヒド、４−カルボキシベンズ
アルデヒド等をあげることができる。アルキル芳香族化
合物は単独で、または２種以上の混合物として用いられ
る。
芳香族化合物は、上記化合物におけるアルキル基が一部
酸化されて、前記アルデヒド基、アシル基、カルボキシ
ル基またはヒドロキシアルキル基等に酸化されている化
合物である。具体的なものとしては、例えば３−メチル
ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、ｍ−
トルイル酸、ｐ−トルイル酸、３−ホルミル安息香酸、
４−ホルミル安息香酸、２−メチル−６−ホルミルナフ
タレン類、ｐ−トルアルデヒド、４−カルボキシベンズ
アルデヒド等をあげることができる。アルキル芳香族化
合物は単独で、または２種以上の混合物として用いられ
る。
【０００９】本発明において用いられる反応溶媒は、低
級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒であり、炭素数６以
下、好ましくは２〜３のものが望ましい。このような低
級脂肪族カルボン酸としては、例えば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸などがあり、あるいはこれらの混合
物または水との混合物があげられ、特に酢酸または酢酸
と水との混合物が好ましい。水を含む場合、反応溶媒中
の水の含有量は２０重量％以下とするのが好ましい。ま
た、このような低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒の
使用量は原料となるアルキル芳香族化合物の濃度が反応
溶媒に対して１〜５０重量％となる割合で用いる。
級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒であり、炭素数６以
下、好ましくは２〜３のものが望ましい。このような低
級脂肪族カルボン酸としては、例えば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸などがあり、あるいはこれらの混合
物または水との混合物があげられ、特に酢酸または酢酸
と水との混合物が好ましい。水を含む場合、反応溶媒中
の水の含有量は２０重量％以下とするのが好ましい。ま
た、このような低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒の
使用量は原料となるアルキル芳香族化合物の濃度が反応
溶媒に対して１〜５０重量％となる割合で用いる。
【００１０】本発明の酸化反応においては、酸化触媒を
用いるのが好ましい。酸化触媒としては、例えば、コバ
ルト、マンガンおよび臭素等を含む可溶性の触媒が好ま
しいが他のものでも良い。このような触媒に用いられる
コバルト、マンガン化合物としてはコバルト、マンガン
の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカル
ボン酸塩またはアセチルアセトナートなどが、また臭素
化合物としてはコバルト、マンガン等の遷移金属の臭素
塩、臭化水素酸、ジブロモエチレン、テトラブロモエタ
ン、臭素酸、臭素酸金属塩などがあげられる。これらの
使用量は、低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒に対し
て、コバルト原子として１０〜５０００ｐｐｍ、マンガ
ン原子として１０〜５０００ｐｐｍ、臭素原子として１
０〜１００００ｐｐｍとするのが好ましい。
用いるのが好ましい。酸化触媒としては、例えば、コバ
ルト、マンガンおよび臭素等を含む可溶性の触媒が好ま
しいが他のものでも良い。このような触媒に用いられる
コバルト、マンガン化合物としてはコバルト、マンガン
の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカル
ボン酸塩またはアセチルアセトナートなどが、また臭素
化合物としてはコバルト、マンガン等の遷移金属の臭素
塩、臭化水素酸、ジブロモエチレン、テトラブロモエタ
ン、臭素酸、臭素酸金属塩などがあげられる。これらの
使用量は、低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒に対し
て、コバルト原子として１０〜５０００ｐｐｍ、マンガ
ン原子として１０〜５０００ｐｐｍ、臭素原子として１
０〜１００００ｐｐｍとするのが好ましい。
【００１１】アルキル芳香族化合物を反応溶媒中で液相
酸化するための分子状酸素としては、純酸素、空気、酸
素リッチ空気、純酸素と不活性ガスとの混合物などの分
子状酸素含有ガスを用いることができる。分子状酸素は
アルキル芳香族化合物を芳香族カルボン酸に酸化するの
に必要な量より過剰に供給して反応を行う。パラキシレ
ンの場合、パラキシレン１ｋｇに対して、０．１〜３Ｎ
ｍ3(０℃、１気圧にした時の換算値)の酸素が供給され
るように分子状酸素含有ガスを送気する。例えば、分子
状酸素として空気を使用する場合には、パラキシレン１
ｋｇに対して０．５〜１５Ｎｍ3(０℃、１気圧にした時
の換算値)の割合で酸化反応器に供給するのが好まし
い。
酸化するための分子状酸素としては、純酸素、空気、酸
素リッチ空気、純酸素と不活性ガスとの混合物などの分
子状酸素含有ガスを用いることができる。分子状酸素は
アルキル芳香族化合物を芳香族カルボン酸に酸化するの
に必要な量より過剰に供給して反応を行う。パラキシレ
ンの場合、パラキシレン１ｋｇに対して、０．１〜３Ｎ
ｍ3(０℃、１気圧にした時の換算値)の酸素が供給され
るように分子状酸素含有ガスを送気する。例えば、分子
状酸素として空気を使用する場合には、パラキシレン１
ｋｇに対して０．５〜１５Ｎｍ3(０℃、１気圧にした時
の換算値)の割合で酸化反応器に供給するのが好まし
い。
【００１２】本発明では、低級脂肪族カルボン酸を含む
反応溶媒中でアルキル芳香族化合物を分子状酸素を用い
て液相酸化する際、酸化反応により得られた芳香族カル
ボン酸粉末の色相および芳香族カルボン酸を塩基性水溶
液に溶解した時の光線透過率を改善するために、反応系
に水素供与性化合物を存在させる。この水素供与性化合
物としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、
デカン、２，３−ジメチルブタン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼン、クメン、ジイソプロピルベンゼン、サ
イメン、エチルトルエン、テトラリン、ジフェニルメタ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはこれらの混
合物などがあげられる。水素供与性化合物の使用量は、
酸化反応用原料であるアルキル芳香族炭化水素に対し
０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０３〜５重量
％、さらに好ましくは０．０３〜３重量％とするのが好
ましい。
反応溶媒中でアルキル芳香族化合物を分子状酸素を用い
て液相酸化する際、酸化反応により得られた芳香族カル
ボン酸粉末の色相および芳香族カルボン酸を塩基性水溶
液に溶解した時の光線透過率を改善するために、反応系
に水素供与性化合物を存在させる。この水素供与性化合
物としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、
デカン、２，３−ジメチルブタン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼン、クメン、ジイソプロピルベンゼン、サ
イメン、エチルトルエン、テトラリン、ジフェニルメタ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはこれらの混
合物などがあげられる。水素供与性化合物の使用量は、
酸化反応用原料であるアルキル芳香族炭化水素に対し
０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０３〜５重量
％、さらに好ましくは０．０３〜３重量％とするのが好
ましい。
【００１３】本発明の芳香族カルボン酸の製造方法は、
前記原料としてのアルキル芳香族化合物、反応溶媒とし
ての低級脂肪族カルボン酸、触媒を酸化反応器に導入
し、分子状酸素含有ガスおよび水素供与性化合物を添加
しながら酸化反応を行う。この時反応温度１６０〜２６
０℃、好ましくは１７０〜２２０℃、反応圧力０．４〜
５ＭＰａ(ゲージ圧)好ましくは０．５〜２ＭＰａ(ゲー
ジ圧）、反応時間１０〜２００分間、好ましくは３０〜
１２０分間とするのが好ましい。反応は連続式、バッチ
式などの任意の方式によることができる。分子状酸素含
有ガスは一過式で通気することもできるが、排ガスの大
部分を循環させ、一部分を排気しながら酸化反応を行っ
ても良い。
前記原料としてのアルキル芳香族化合物、反応溶媒とし
ての低級脂肪族カルボン酸、触媒を酸化反応器に導入
し、分子状酸素含有ガスおよび水素供与性化合物を添加
しながら酸化反応を行う。この時反応温度１６０〜２６
０℃、好ましくは１７０〜２２０℃、反応圧力０．４〜
５ＭＰａ(ゲージ圧)好ましくは０．５〜２ＭＰａ(ゲー
ジ圧）、反応時間１０〜２００分間、好ましくは３０〜
１２０分間とするのが好ましい。反応は連続式、バッチ
式などの任意の方式によることができる。分子状酸素含
有ガスは一過式で通気することもできるが、排ガスの大
部分を循環させ、一部分を排気しながら酸化反応を行っ
ても良い。
【００１４】このようにして反応させることにより、酸
化原料となるアルキル芳香族化合物が酸化されて、酸化
原料に対応した芳香族カルボン酸が得られる。芳香族カ
ルボン酸の具体的なものとしては、テレフタル酸、イソ
フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４，４′
−ビフェニルジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸；ト
リメリット酸、トリメシン酸等の芳香族トリカルボン
酸；ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸などがあ
げられる。
化原料となるアルキル芳香族化合物が酸化されて、酸化
原料に対応した芳香族カルボン酸が得られる。芳香族カ
ルボン酸の具体的なものとしては、テレフタル酸、イソ
フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４，４′
−ビフェニルジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸；ト
リメリット酸、トリメシン酸等の芳香族トリカルボン
酸；ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸などがあ
げられる。
【００１５】本発明の方法は、芳香族ジカルボン酸、ま
たは反応溶媒に不溶もしくは難溶性の芳香族カルボン酸
の製造に適用するのが好ましく、特にテレフタル酸の製
造に適用するのが好ましい。酸化反応により生成した芳
香族カルボン酸を含む反応液は酸化反応器から排出し、
ろ過、遠心分離等の通常の方法で固液分離する。ここで
分離した芳香族カルボン酸は洗浄、乾燥の後、必要に応
じて公知の方法で精製される。
たは反応溶媒に不溶もしくは難溶性の芳香族カルボン酸
の製造に適用するのが好ましく、特にテレフタル酸の製
造に適用するのが好ましい。酸化反応により生成した芳
香族カルボン酸を含む反応液は酸化反応器から排出し、
ろ過、遠心分離等の通常の方法で固液分離する。ここで
分離した芳香族カルボン酸は洗浄、乾燥の後、必要に応
じて公知の方法で精製される。
【００１６】
【発明の効果】本発明の芳香族カルボン酸の製造方法
は、反応系に水素供与性化合物を存在させてアルキル芳
香族化合物を分子状酸素で液相酸化しているので、粉末
の塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率が改善され
た芳香族カルボン酸を簡単に効率よく製造することがで
きる。
は、反応系に水素供与性化合物を存在させてアルキル芳
香族化合物を分子状酸素で液相酸化しているので、粉末
の塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率が改善され
た芳香族カルボン酸を簡単に効率よく製造することがで
きる。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、実施例をあげて本発明を説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。なお、各実施例で得られたテレフタ
ル酸粉末を塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率の
測定は次の方法で行った。すなわち、塩基性水溶液の光
透過性の測定は、テレフタル酸粉末７．５０ｇを２ｍｏ
ｌ／ｌの水酸化カリウム水溶液５０ｍｌに溶解し、島津
ＵＶ−１６０Ａの分光光度計を用いて３４０ｎｍの波長
の透過率を測定した。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。なお、各実施例で得られたテレフタ
ル酸粉末を塩基性水溶液に溶解したときの光線透過率の
測定は次の方法で行った。すなわち、塩基性水溶液の光
透過性の測定は、テレフタル酸粉末７．５０ｇを２ｍｏ
ｌ／ｌの水酸化カリウム水溶液５０ｍｌに溶解し、島津
ＵＶ−１６０Ａの分光光度計を用いて３４０ｎｍの波長
の透過率を測定した。
【００１８】実施例１ 還流冷却器、攪拌機、加熱装置、パラキシレン供給管、
空気導入管、および排ガス抜き出し管を備えたチタン製
耐圧反応器に、水５．８４重量％を含む酢酸を２１４
ｇ、酢酸コバルト(４水和物)０．５４ｇ、酢酸マンガン
(４水和物)０．２６ｇ、および臭化水素酸（４７％水溶
液）０．２２ｇを仕込み、１９０℃に加熱した。そして
０．１重量％のエチルベンゼンを含むパラキシレンを１
時間あたり４０．３ｇの速度で反応器に導入するととも
に、空気を１時間あたり０．１６８Ｎｍ3の割合で供給
し、１時間反応を行ってテレフタル酸を製造した。得ら
れたテレフタル酸の透過率および不純物である４−カル
ボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）の含有量を表１
に示す。
空気導入管、および排ガス抜き出し管を備えたチタン製
耐圧反応器に、水５．８４重量％を含む酢酸を２１４
ｇ、酢酸コバルト(４水和物)０．５４ｇ、酢酸マンガン
(４水和物)０．２６ｇ、および臭化水素酸（４７％水溶
液）０．２２ｇを仕込み、１９０℃に加熱した。そして
０．１重量％のエチルベンゼンを含むパラキシレンを１
時間あたり４０．３ｇの速度で反応器に導入するととも
に、空気を１時間あたり０．１６８Ｎｍ3の割合で供給
し、１時間反応を行ってテレフタル酸を製造した。得ら
れたテレフタル酸の透過率および不純物である４−カル
ボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）の含有量を表１
に示す。
【００１９】実施例２ 実施例１の方法において、０．２重量％のエチルベンゼ
ンを含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様
にしてテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
ンを含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様
にしてテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
【００２０】実施例３ 実施例１の方法において、０．１重量％のｐ−ジイソプ
ロピルベンゼン（Ｐ−ＤＩＰＢ）を含むパラキシレンを
用いる以外は、実施例１と同様にしてテレフタル酸を製
造した。結果を表１に示す。
ロピルベンゼン（Ｐ−ＤＩＰＢ）を含むパラキシレンを
用いる以外は、実施例１と同様にしてテレフタル酸を製
造した。結果を表１に示す。
【００２１】実施例４ 実施例１の方法において、０．１重量％のテトラリンを
含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様にし
てテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様にし
てテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
【００２２】実施例５ 実施例１の方法において、１．０重量％のテトラリンを
含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様にし
てテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
含むパラキシレンを用いる以外は、実施例１と同様にし
てテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
【００２３】比較例１ 実施例１の方法において、水素供与性化合物を添加しな
いでテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
いでテレフタル酸を製造した。結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】低級脂肪族カルボン酸を含む反応溶媒中
で、アルキル芳香族化合物を分子状酸素により液相酸化
して芳香族カルボン酸を製造する方法において、反応系
に水素供与性化合物を存在させることを特徴とする芳香
族カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189857A JP2001019658A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189857A JP2001019658A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019658A true JP2001019658A (ja) | 2001-01-23 |
Family
ID=16248352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11189857A Pending JP2001019658A (ja) | 1999-07-05 | 1999-07-05 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001019658A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514780A (ja) * | 2003-12-18 | 2007-06-07 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 芳香族炭化水素類の酸化における活性剤としてのアントラセン及び他の多環式芳香族化合物 |
-
1999
- 1999-07-05 JP JP11189857A patent/JP2001019658A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514780A (ja) * | 2003-12-18 | 2007-06-07 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 芳香族炭化水素類の酸化における活性剤としてのアントラセン及び他の多環式芳香族化合物 |
| JP4861190B2 (ja) * | 2003-12-18 | 2012-01-25 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 芳香族炭化水素類の酸化における活性剤としてのアントラセン及び他の多環式芳香族化合物 |
| KR101176390B1 (ko) | 2003-12-18 | 2012-08-27 | 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 방향족 탄화수소의 산화에서의 활성화제로서의 안트라센 및기타 다환식 방향족 |
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