RU2005111600A - Способ получения промежуточных соединений - Google Patents
Способ получения промежуточных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005111600A RU2005111600A RU2005111600/04A RU2005111600A RU2005111600A RU 2005111600 A RU2005111600 A RU 2005111600A RU 2005111600/04 A RU2005111600/04 A RU 2005111600/04A RU 2005111600 A RU2005111600 A RU 2005111600A RU 2005111600 A RU2005111600 A RU 2005111600A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- hydrogen
- represents hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Press Drives And Press Lines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (37)
1. Способ получения соединения формулы (VIII)
включающий стадию А: контактирование соединения формулы (I)
с соединением формулы (II)
в присутствии агента, активирующего карбоксильную группу, в подходящем растворителе
в условиях, подходящих для образования соединения формулы (III)
следующую стадию Б: контактирование соединения (III) с соединением формулы (XIII)
в присутствии основания, в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (IV)
следующую стадию В: контактирование соединения (IV) с основанием в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (V)
следующую стадию Г: контактирование соединения (V) с соединением формулы (VI)
в подходящем растворителе, необязательно в присутствии активатора, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (VII)
следующую стадию Д: контактирование соединения (VII) с формилирующим агентом в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (VIII);
где Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо представляет собой водород или алифатическую группу, или (R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил;
Х представляет собой -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-;
где R представляет собой алкил;
G представляет собой -ОН или 
где М представляет собой металл или остаток аммония;
R1 представляет собой арил или гетероарил;
X' представляет собой галоген;
R' представляет собой алкил или арил;
n - имеет значение от 0 до 3, при условии, что когда n=0, Х представляет собой -СН2-.
2. Способ по п.1, включающий следующую дополнительную стадию Е, заключающуюся в контактировании соединения формулы (VIII), в котором R1 представляет собой гетероарил, имеющий гетероатом N, с окисляющим агентом для получения соответствующего N-оксидного производного.
3. Способ по п.1, включающий следующую дополнительную стадию удаления защитной группы с гидроксильной группы, заключающуюся в контактировании соединения (VIII) с палладиевым катализатором с образованием соединения формулы (IX)
где R1, R2, R3, R4, R5, Х и n определены выше.
4. Способ по п.1, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой бутил; Х представляет собой -СН2-; n=1; Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил; и R1 имеет формулу
где R6 и R9 представляют собой водород;
R7 представляет собой водород или С1-7алкил;
R8 представляет собой водород, галоген или С1-7алкил.
5. Способ по п.2, где R7 представляет собой водород; a R8 представляет собой фтор.
6. Способ по п.2, где R7 представляет собой C1-7алкил; a R8 представляет собой водород.
7. Способ по п.1, где R1 соответствует формуле (XIa)
где R6, R7 и R9 представляют собой водород;
R8 представляет собой галоген или С1-7алкил.
8. Способ по п.7, где R8 представляет собой фтор.
9. Способ по п.1, проводимый при температуре приблизительно от 0°С приблизительно до 80°С, при значении рН приблизительно от 2 приблизительно до 12, в одном или нескольких растворителях, выбираемых из группы, состоящей из диоксана, метиленхлорида, дихлорметана, толуола, ацетона, метилэтилкетона, ТГФ, изопропилацетата, ДМФА и спирта.
10. Способ, заключающийся в контактировании соединения формулы (I)
с соединением формулы (II)
в присутствии агента, активирующего карбоксильную группу, в подходящем растворителе в условиях, подходящих для образования соединения формулы (III)
где каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо представляет собой водород или алкил, или (R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил;
Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы.
11. Способ по п.10, где R2, R3 и R5 представляют собой водород; R4 представляет собой н-бутил; и Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил.
12. Способ по п.10, проводимый при температуре приблизительно от 5°С приблизительно до 35°С, в течение приблизительно от 2 ч приблизительно до 5 ч, при значении рН приблизительно от 3 приблизительно до 5, где агентом, активирующим карбоксильную группу, является ДЦК, CDMT или EDCl, а растворителем является ТГФ/вода.
13. Способ, заключающийся в контактировании соединения формулы (III)
с соединением формулы (XIII)
в присутствии основания, в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (IV)
где каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет собой водород или алкил, или (R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил;
Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы;
X' представляет собой гало (галоген);
R' представляет собой алкил или арил.
14. Способ по п.13, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-7алкил; X' представляет собой хлор; R' представляет собой метил или фенил или толил; и Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил.
15. Способ по п.10, где R4 представляет собой н-бутил; а R' представляет собой метил.
16. Способ по п.10, проводимый при температуре приблизительно от -5°С приблизительно до 5°С, в течение приблизительно от 2 ч приблизительно до 5 ч, при значении рН приблизительно от 9 приблизительно до 10, где основанием является пиридин, DMAP, триалкиламин, основание, связанное со смолой, или основание Hunig, а растворителем является пиридин, ТГФ или EtOAc.
17. Способ, заключающийся в контактировании соединения формулы (IV)
с основанием, в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (V)
где каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо представляет собой водород или алкил,
или (R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил; и Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы.
18. Способ по п.17, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-7алкил; X' представляет собой хлор; R' представляет собой метил или фенил; и Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил.
19. Способ по п.17, где R4 представляет собой н-бутил и R' представляет собой метил.
20. Способ по п.17, проводимый при температуре приблизительно от 40°С приблизительно до 80°С, в течение приблизительно от 2 ч приблизительно до 4, при значении рН приблизительно от 8 приблизительно до 12, где основанием является карбонат калия, карбонат лития, карбонат натрия, бикарбонат лития, бикарбонат натрия или алкиллитий, а растворителем является ацетон или метилэтилкетон.
21. Способ, заключающийся в контактировании соединения формулы (V)
с соединением формулы (VI)
в подходящем растворителе, возможно в присутствии активатора, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (VII)
где каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет собой водород или алкил,
или (R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил;
Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы.
Х представляет собой -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-;
где R представляет собой алкил;
R1 представляет собой арил или гетероарил;
n - имеет значение от 0 до 3, при условии, что когда n=0, Х представляет собой -СН2-.
22. Способ по п.21, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-7алкил; Х представляет собой -СН2-; Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил; и R1 представляет собой остаток формулы (XIa)
где R
6
и R
9
представляют собой водород;
R7 представляет собой водород или С1-7алкил;
R8 представляет собой водород, галоген или С1-7алкил.
23. Способ по п.22, где R4 представляет собой н-бутил и R1 представляет собой остаток формулы
где R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой фтор.
24. Способ по п.21, проводимый при температуре приблизительно от 60°С приблизительно до 80°С, в течение приблизительно от 5 ч приблизительно до 10 ч, при значении рН приблизительно от 5 приблизительно до 11, где активатором является 2-этилгексановая кислота, уксусная кислота или изобутановая кислота, а растворителем является ТГФ, диоксан или диметоксиэтан.
25. Способ по п.24, проводимый в отсутствии активатора, где растворителем является МеОН·Н2О или EtOH·Н2O.
26. Способ, заключающийся в контактировании соединения формулы (VII)
с формилирующим агентом, в подходящем растворителе, в условиях, подходящих для образования соединения формулы (VIII)
где каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет собой водород или алкил, или
(R2 и R3) и/или (R4 и R5) вместе образуют С4-7циклоалкил;
Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы;
Х представляет собой -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-;
где R представляет собой алкил;
R1 представляет собой арил или гетероарил;
n - имеет значение от 0 до 3, при условии, что когда n=0, Х представляет собой -СН2-.
27. Способ по п.26, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-7алкил; Х представляет собой -СН2-; Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил; и R1 представляет собой остаток формулы (XIa)
где R6 и R9 представляют собой водород;
R7 представляет собой водород или С1-7алкил;
R8 представляет собой водород, галоген или С1-7алкил.
28. Способ по п.26, где R4 представляет собой н-бутил; и R1 представляет собой остаток формулы
где R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой фтор.
29. Способ по п.26, проводимый при температуре приблизительно от 0°С приблизительно до 25°С в течение приблизительно от 20 мин приблизительно до 1 ч, где формилирующим агентом является НСО2Н/Ас2О или трифторэтилформат, а растворителем является EtOAc, изопропилацетат, трет-бутилацетат или ТГФ.
30. Соединение формулы (I)
где каждый из R2, R3, R4 и R5 независимо представляет собой водород или алкил, или (R2 и R3) вместе образуют С4-7циклоалкил, при условии, что, когда либо R4, либо R5 представляет собой водород, другой заместитель, то есть R4 или R5, не является водородом или метилом.
31. Соединение по п.30, где R5 представляет собой водород и R4 представляет собой С2-7алкил.
32. Соединение по п.30, имеющее формулу (Ib)
где G представляет собой -ОН или
где М представляет собой металл или остаток аммония;
каждый из R2, R3 и R5 независимо представляет собой водород или алкил, или (R2 и R3) вместе образуют С4-7циклоалкил, при условии, что R5 не является н-бутилом.
33. Соединение по п.30, имеющее формулу (Ia)
34. Соединение, выбираемое из группы, состоящей из формул (If)-(Ih)
35. Соединение, имеющее формулу (VII)
где каждый из R
2
, R
3
, R
4
и R
5
независимо представляет собой водород или алкил,
или (R2 и R3) вместе могут образовывать С4-7циклоалкил;
Y представляет собой защитную группу для гидроксигруппы;
Х представляет собой -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-;
где R представляет собой алкил;
R1 представляет собой арил или гетероарил;
n имеет значение от 0 до 3, при условии, что когда n=0, Х представляет собой -СН2-, и что R4 и R5 являются различными.
36. Соединение по п.35, где каждый из R2, R3 и R5 представляет собой водород; R4 представляет собой С1-7алкил; Х представляет собой -CH2-; Y представляет собой бензил или трет-бутилдиметилсилил; и R1 представляет собой остаток формулы (XIa)
где R6 и R9 представляют собой водород;
R7 представляет собой водород или С1-7алкил;
R8 представляет собой водород, галоген или С1-7алкил.
37. Соединение по п.36, где R4 представляет собой н-бутил; и R1 представляет собой остаток формулы
где R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой фтор.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41192002P | 2002-09-19 | 2002-09-19 | |
| US60/411,920 | 2002-09-19 | ||
| US48024203P | 2003-06-20 | 2003-06-20 | |
| US60/480,242 | 2003-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005111600A true RU2005111600A (ru) | 2006-10-27 |
| RU2374227C2 RU2374227C2 (ru) | 2009-11-27 |
Family
ID=32033579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005111600/04A RU2374227C2 (ru) | 2002-09-19 | 2003-09-18 | Способ получения промежуточных соединений |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7589216B2 (ru) |
| EP (1) | EP1542968B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006503053A (ru) |
| KR (1) | KR20050057429A (ru) |
| CN (1) | CN100439334C (ru) |
| AT (1) | ATE417826T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003273404B2 (ru) |
| BR (1) | BR0314592A (ru) |
| CA (1) | CA2499426A1 (ru) |
| DE (1) | DE60325390D1 (ru) |
| DK (1) | DK1542968T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP055692A (ru) |
| ES (1) | ES2321504T3 (ru) |
| HK (1) | HK1079513A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05003089A (ru) |
| NO (1) | NO20051867D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ538833A (ru) |
| PL (1) | PL374961A1 (ru) |
| PT (1) | PT1542968E (ru) |
| RU (1) | RU2374227C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004026824A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60219630T2 (de) | 2001-06-15 | 2007-12-27 | Vicuron Pharmaceuticals, Inc., Fremont | Bicyclische pyrrolidinverbindungen |
| MXPA05003089A (es) | 2002-09-19 | 2005-05-27 | Novartis Ag | Proceso para preparar intermediarios. |
| CN1759097A (zh) | 2003-02-21 | 2006-04-12 | 诺瓦提斯公司 | 制备用以获得n－甲酰基羟胺的中间体的化学方法 |
| GT200600196A (es) * | 2005-05-23 | 2007-01-15 | Compuestos n-formil de hidroxilamina | |
| CN101434570B (zh) * | 2007-11-16 | 2011-02-02 | 上海医药工业研究院 | 吡咯烷衍生物及其制备方法和应用 |
| US11174288B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-11-16 | Northeastern University | Heparin-binding cationic peptide self-assembling peptide amphiphiles useful against drug-resistant bacteria |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123465A (en) * | 1975-10-16 | 1978-10-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | Chiral tertiary phosphines |
| JPS5377010A (en) * | 1976-12-16 | 1978-07-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of hydroxypivalic acid |
| JPS6030666B2 (ja) * | 1980-08-20 | 1985-07-17 | 鐘淵化学工業株式会社 | 光学活性メルカプトカルボン酸の製造法 |
| JPS5953839B2 (ja) * | 1980-10-06 | 1984-12-27 | 鐘淵化学工業株式会社 | （−）−α−ヒドロキシメチル酪酸の製造方法 |
| JPH01149751A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-12 | Agency Of Ind Science & Technol | ２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステル |
| AU633260B2 (en) | 1988-08-09 | 1993-01-28 | Genencor International, Inc. | Chiral hydroxycarboxylic acids from prochiral diols |
| JPH0592948A (ja) * | 1991-02-06 | 1993-04-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | プロピオン酸アミド誘導体およびその医薬用途 |
| CN1298299A (zh) * | 1998-02-07 | 2001-06-06 | 英国生物技术药物有限公司 | 抗菌剂 |
| US6977141B2 (en) * | 1998-02-10 | 2005-12-20 | Vicuron Pharmaceuticals Inc. | Direct adsorption scintillation assay for measuring enzyme activity and assaying biochemical processes |
| AR032920A1 (es) * | 2001-03-01 | 2003-12-03 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos inhibidores de las peptido-deformilasas y medios para tratar infecciones bacterianas utilizando dichos inhibidores |
| AR036053A1 (es) | 2001-06-15 | 2004-08-04 | Versicor Inc | Compuestos de n-formil-hidroxilamina, un proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas |
| DE60219630T2 (de) * | 2001-06-15 | 2007-12-27 | Vicuron Pharmaceuticals, Inc., Fremont | Bicyclische pyrrolidinverbindungen |
| JP2006052138A (ja) * | 2002-08-23 | 2006-02-23 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | プロリン誘導体 |
| MXPA05003089A (es) | 2002-09-19 | 2005-05-27 | Novartis Ag | Proceso para preparar intermediarios. |
| CN1759097A (zh) | 2003-02-21 | 2006-04-12 | 诺瓦提斯公司 | 制备用以获得n－甲酰基羟胺的中间体的化学方法 |
| TW200427458A (en) | 2003-04-02 | 2004-12-16 | Novartis Ag | Crystalline N-formyl hydroxylamine compounds |
| JP2009513485A (ja) | 2003-06-26 | 2009-04-02 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ある種の抗菌性ｎ−ホルミルヒドロキシルアミン化合物の製造に有用な中間体の製造法 |
-
2003
- 2003-09-18 MX MXPA05003089A patent/MXPA05003089A/es active IP Right Grant
- 2003-09-18 DK DK03755559T patent/DK1542968T3/da active
- 2003-09-18 CA CA002499426A patent/CA2499426A1/en not_active Abandoned
- 2003-09-18 PL PL03374961A patent/PL374961A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-09-18 EP EP03755559A patent/EP1542968B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-18 WO PCT/EP2003/010416 patent/WO2004026824A1/en active Application Filing
- 2003-09-18 JP JP2004537129A patent/JP2006503053A/ja active Pending
- 2003-09-18 ES ES03755559T patent/ES2321504T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-18 CN CNB038224712A patent/CN100439334C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-18 AU AU2003273404A patent/AU2003273404B2/en not_active Ceased
- 2003-09-18 AT AT03755559T patent/ATE417826T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-09-18 DE DE60325390T patent/DE60325390D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-18 US US10/527,628 patent/US7589216B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-18 BR BR0314592-1A patent/BR0314592A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-18 RU RU2005111600/04A patent/RU2374227C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-18 KR KR1020057004645A patent/KR20050057429A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-09-18 PT PT03755559T patent/PT1542968E/pt unknown
- 2003-09-18 NZ NZ538833A patent/NZ538833A/en not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-18 EC EC2005005692A patent/ECSP055692A/es unknown
- 2005-04-18 NO NO20051867A patent/NO20051867D0/no not_active Application Discontinuation
- 2005-12-12 HK HK05111407.9A patent/HK1079513A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE417826T1 (de) | 2009-01-15 |
| KR20050057429A (ko) | 2005-06-16 |
| BR0314592A (pt) | 2005-08-09 |
| JP2006503053A (ja) | 2006-01-26 |
| AU2003273404B2 (en) | 2008-05-22 |
| ECSP055692A (es) | 2005-07-06 |
| NZ538833A (en) | 2008-05-30 |
| CN1684945A (zh) | 2005-10-19 |
| US7589216B2 (en) | 2009-09-15 |
| DK1542968T3 (da) | 2009-04-20 |
| PL374961A1 (en) | 2005-11-14 |
| US20050261504A1 (en) | 2005-11-24 |
| PT1542968E (pt) | 2009-03-25 |
| NO20051867L (no) | 2005-04-18 |
| AU2003273404A1 (en) | 2004-04-08 |
| HK1079513A1 (en) | 2006-04-07 |
| DE60325390D1 (de) | 2009-01-29 |
| CA2499426A1 (en) | 2004-04-01 |
| ES2321504T3 (es) | 2009-06-08 |
| MXPA05003089A (es) | 2005-05-27 |
| WO2004026824A1 (en) | 2004-04-01 |
| EP1542968A1 (en) | 2005-06-22 |
| NO20051867D0 (no) | 2005-04-18 |
| EP1542968B1 (en) | 2008-12-17 |
| RU2374227C2 (ru) | 2009-11-27 |
| CN100439334C (zh) | 2008-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2115649C1 (ru) | Способ получения производных таксана и исходные и промежуточные продукты для его получения | |
| RU2120445C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФИНАСТЕРИДА, 17β-[N-ТРЕТ-БУТИЛКАРБАМОИЛ]-4-АЗА-5α-АНДРОСТ-1-ЕН-3-ОН В ПОЛИМОРФНОЙ ФОРМЕ I ИЛИ II, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| PL182284B1 (pl) | Nowy sposób wytwarzania pochodnych taksanu PL PL | |
| EA002622B1 (ru) | Способ получения производных класса таксоидов | |
| RU2010125902A (ru) | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина | |
| Harn et al. | Acylation of oxazoles by the copper-mediated reaction of oxazol-2-ylzinc chloride derivatives | |
| RU2005111600A (ru) | Способ получения промежуточных соединений | |
| RU2008116573A (ru) | Химический способ | |
| HU227916B1 (en) | Process for preparation of simvastatin and derivatives thereof | |
| JP2006503053A5 (ru) | ||
| CZ2004863A3 (cs) | Nové boranátové estery | |
| WO2012153950A2 (ko) | ｔ-부틸 2-((4Ｒ,6Ｓ)-6-포밀-2,2-디메틸-1,3-디옥산-4-일)아세테이트의 제조방법 | |
| CA2594702C (en) | Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine | |
| US4432896A (en) | Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine | |
| RU96105392A (ru) | Способ получения ингибиторов вич-протеазы | |
| JPH07267931A (ja) | スルホンアミド誘導体の製造方法 | |
| JP2005263673A (ja) | ５−保護アミノピリミジン化合物の製造方法 | |
| RU2130927C1 (ru) | Способы получения промежуточных соединений бета-метилкарбапенемов, промежуточные соединения | |
| KR20200088570A (ko) | 피마살탄 및 그의 제조 중간체의 제조방법 | |
| JP3303050B2 (ja) | アゾニアアダマンタン化合物およびこのものからのアザアダマンタン化合物の製造方法並びに該アゾニアアダマンタン化合物の製造方法 | |
| CA2482131A1 (en) | A semi-synthetic process for the preparation of ndebenzoylpaclitaxel | |
| KR102559870B1 (ko) | 카르밤산염 화합물의 제조방법 | |
| SU736872A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
| US6762303B2 (en) | Method for producing pyridine compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100919 |