RU2010125902A - Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина - Google Patents

Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2010125902A
RU2010125902A RU2010125902/04A RU2010125902A RU2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902/04 A RU2010125902/04 A RU 2010125902/04A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A RU 2010125902 A RU2010125902 A RU 2010125902A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
atom
alkoxy
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2010125902/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2474581C2 (ru
Inventor
Дзун НИИДЗИМА (JP)
Дзун НИИДЗИМА
Казухиро ЙОСИЗАВА (JP)
Казухиро ЙОСИЗАВА
Юки КОСАКА (JP)
Юки КОСАКА
Синия АБЕ (JP)
Синия АБЕ
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP), Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. filed Critical ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
Publication of RU2010125902A publication Critical patent/RU2010125902A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2474581C2 publication Critical patent/RU2474581C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I): ! ! включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III): ! !и соединения, представленного следующей формулой (II): ! ! в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания, !причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил; ! R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино; ! один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода; ! Q обозначает удаляемую группу; !кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы; ! Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-; ! R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; ! R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и ! R4 обозначает атом водорода или атом галогена; ! при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3

Claims (14)

1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (I):
Figure 00000001
включающий введение в реакцию соединения, представленного следующей формулой (III):
Figure 00000002
и соединения, представленного следующей формулой (II):
Figure 00000003
в растворителе и в присутствии катализатора на основе палладия и основания,
причем R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y представляет атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
Q обозначает удаляемую группу;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, если обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1, R2 и R4 не могут одновременно обозначать атом водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
2. Способ получения по п.1, в которой Q в указанной формуле (III) обозначает атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу.
3. Способ получения по п.1 или 2, в котором частичная структура, представленная:
Figure 00000004
в указанной формуле (I) представляет собой следующую частичную структуру:
Figure 00000005
4. Способ получения по п.1 или 2, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, способ дополнительно включает удаление защитной группы.
5. Способ получения по п.1 или 2, в котором соединение, представленное следующей формулой (III):
Figure 00000006
получают способом получения, включающим стадии
введения соединения, представленного следующей формулой (VI):
Figure 00000007
в реакцию циклизации;
осуществления реакции восстановления; и
осуществления галогенирования,
(причем R1, R2, R4, X, Y и Q имеют значения, определенные выше,
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и
R13 обозначает атом водорода или C1-6 алкил).
6. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, имеющую защитную группу, способ дополнительно включает удаление защитной группы после реакции восстановления.
7. Способ получения по п.5, в котором когда R2 обозначает аминогруппу, способ дополнительно включает защиту аминогруппы.
8. Соединение, представленное следующей формулой (VII), или его соль:
Figure 00000008
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
R4 обозначает атом водорода или атом галогена; и
R10 обозначает атом водорода или C1-6 алкил,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
9. Соединение или его соль по п.8, в котором частичная структура, представленная:
Figure 00000009
в указанной формуле (VII) представляет собой следующую частичную структуру:
Figure 00000010
10. Соединение, представленное следующей формулой (X), или его соль:
Figure 00000011
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R2 обозначает атом водорода, C1-6 алкил, аминогруппу, которая может быть защищена защитной группой, или ди-C1-6 алкиламино;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
W обозначает гидроксильную группу, атом галогена или замещенную сульфонилоксигруппу; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена,
при условии, что соединения, где все R1 и R2 одновременно являются водородами, исключены.
11. Соединение или его соль по п.10, в котором частичная структура, представленная:
Figure 00000012
в указанной формуле (X) представляет собой следующую частичную структуру:
Figure 00000013
12. Соединение, представленное следующей формулой (XI), или его соль:
Figure 00000014
в которой R1 обозначает атом водорода, атом галогена, аминогруппу, R11-NH- (где R11 обозначает C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, C1-6 алкокси C1-6 алкил или C1-6 алкоксикарбонил C1-6 алкил), R12-(СО)-NH- (где R12 обозначает C1-6 алкил или C1-6 алкокси C1-6 алкил), C1-6 алкил, гидрокси C1-6 алкил, циано C1-6 алкил, C1-6 алкокси или C1-6 алкокси C1-6 алкил;
R14 обозначает аминогруппу, защищенную защитной группой;
один из X и Y обозначает атом азота, и другой обозначает атом азота или атом кислорода;
кольцо A представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо или бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
Z обозначает простую связь, метиленовую группу, этиленовую группу, атом кислорода, атом серы, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2S- или -SCH2-;
R3 обозначает атом водорода или атом галогена, или C1-6 алкил, C3-8 циклоалкил, C6-10 арил, 5- или 6-членный гетероарил, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу, причем эти группы могут иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α; и
R4 обозначает атом водорода или атом галогена;
при условии, что когда Z обозначает простую связь или когда R3 обозначает атом водорода, тогда R1 и R4 не могут одновременно обозначать атомы водорода,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
13. Соединение или его соль по п.12, в котором частичная структура, представленная:
Figure 00000015
в указанной формуле (XI) представляет собой следующую частичную структуру:
Figure 00000016
14. Соединение, представленное следующей формулой (XII), или его соль:
Figure 00000017
в которой
кольцо B представляет собой бензольное кольцо, которое может иметь один или два атома галогена или одну или две C1-6 алкильные группы;
U обозначает -CH2O-;
R обозначает атом водорода или C1-6 алкил, и когда обе группы R обозначают C1-6 алкил, они могут вместе образовывать кольцо; и
R15 обозначает атом водорода или атом галогена, или пиридиновое кольцо, которое может иметь один или два заместителя, выбранные из группы заместителей α,
[группа заместителей α]
атом галогена, цианогруппа, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, C1-6 алкоксикарбонил, C3-8 циклоалкил, C2-6 алкенил и C2-6 алкинил.
RU2010125902/04A 2007-12-26 2008-12-25 Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина RU2474581C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1679107P 2007-12-26 2007-12-26
US61/016,791 2007-12-26
PCT/JP2008/073545 WO2009081970A1 (ja) 2007-12-26 2008-12-25 ヘテロ環置換ピリジン誘導体の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010125902A true RU2010125902A (ru) 2012-02-10
RU2474581C2 RU2474581C2 (ru) 2013-02-10

Family

ID=40801269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010125902/04A RU2474581C2 (ru) 2007-12-26 2008-12-25 Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8410277B2 (ru)
EP (1) EP2226320A4 (ru)
JP (1) JPWO2009081970A1 (ru)
CN (1) CN101910159B (ru)
BR (1) BRPI0821689A2 (ru)
CA (1) CA2709664A1 (ru)
IL (1) IL206391A0 (ru)
RU (1) RU2474581C2 (ru)
WO (1) WO2009081970A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005033079A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤
JP4874958B2 (ja) 2005-03-30 2012-02-15 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピリジン誘導体を含有する抗真菌剤
TWI385169B (zh) 2005-10-31 2013-02-11 Eisai R&D Man Co Ltd 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑
WO2008035726A1 (fr) 2006-09-21 2008-03-27 Eisai R & D Management Co., Ltd. Dérivé de pyridine substitué par un cycle hétéroaryle, et agent antifongique le comprenant
KR20100015897A (ko) 2007-04-27 2010-02-12 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 헤테로환 치환 피리딘 유도체의 염 또는 그의 결정
TW200841879A (en) 2007-04-27 2008-11-01 Eisai R&D Man Co Ltd Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same
US8513287B2 (en) 2007-12-27 2013-08-20 Eisai R&D Management Co., Ltd. Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
US20110201649A1 (en) * 2008-09-19 2011-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited agricultural composition
US8188119B2 (en) 2008-10-24 2012-05-29 Eisai R&D Management Co., Ltd Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same
WO2011051198A2 (de) 2009-10-30 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Pyridin-derivate als pflanzenschutzmittel
US9234112B2 (en) * 2013-06-05 2016-01-12 Korea Institute Of Machinery & Materials Metal precursor powder, method of manufacturing conductive metal layer or pattern, and device including the same
JP2016164126A (ja) * 2013-07-02 2016-09-08 日本曹達株式会社 アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
CN109721640A (zh) * 2017-10-31 2019-05-07 鲁南制药集团股份有限公司 一种卡泊芬净中间体及其合成方法
DK3720438T3 (da) 2017-12-07 2023-10-02 Amplyx Pharmaceuticals Inc Svampedræbende midler, der er afledt af heterocyklus-substitueret pyridin
AU2019294474A1 (en) 2018-06-25 2021-02-11 Basilea Pharmaceutica International Ag, Allschwil Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and amino group
EP3886854A4 (en) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3844227A1 (de) 1988-12-29 1990-07-05 Basf Ag 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
GB2276161A (en) * 1993-03-17 1994-09-21 Glaxo Group Ltd Aniline and benzanilide derivatives
US5444050A (en) 1994-04-29 1995-08-22 Texas Biotechnology Corporation Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewisx or sialyl-Lewisa
FR2737721B1 (fr) 1995-08-08 1997-09-05 Roussel Uclaf Nouveaux composes biphenyles, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les contenant
EP0986562B1 (en) 1997-05-08 2002-08-07 MERCK SHARP & DOHME LTD. Substituted 1,2,4-triazolo 3,4-a]phthalazine derivatives as gaba alpha 5 ligands
DE19917979A1 (de) 1999-04-21 2000-10-26 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenyl-boronsäuren
RU2286387C2 (ru) 2000-07-07 2006-10-27 Эйсай Ко., Лтд. Ген синтеза клеточной стенки грибков
DK1373263T3 (da) 2001-04-05 2005-03-07 Torrent Pharmaceuticals Ltd Heterocycliske forbindelser til aldringsrelaterede og diabetesbetingede vaskulære sygdomme
AU2002344885C1 (en) * 2001-06-27 2006-11-09 Merck Frosst Canada Ltd Substituted 8-arylquinoline PDE4 Inhibitors
CN1617706A (zh) 2002-01-18 2005-05-18 巴斯福股份公司 用于防止皮肤受到过氧化物损害的化妆品或皮肤病学制剂
MY137509A (en) * 2002-05-28 2009-02-27 Dimensional Pharm Inc Thiophene amidines, compositions thereof, and methods of treating complement-mediated diseases and conditions
EP1515967B1 (de) 2002-06-10 2006-11-02 Bayer HealthCare AG 2-heteroarylcarbonsäureamide
AU2003243870B2 (en) 2002-06-25 2008-11-20 Merck Frosst Canada Ltd 8-(biaryl) quinoline PDE4 inhibitors
RS20050814A (en) 2003-04-30 2008-04-04 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Substituted amino carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b
JP2006528685A (ja) * 2003-05-06 2006-12-21 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 新規化合物
WO2005033079A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤
JP2006248938A (ja) 2005-03-09 2006-09-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 含ホウ素キナゾリン誘導体
US7572808B2 (en) * 2005-06-17 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists
RU2380365C1 (ru) * 2005-10-31 2010-01-27 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Гетероциклические замещенные производные пиримидина и содержащий их противогрибковый агент
AU2006309762B2 (en) 2005-10-31 2010-02-25 Eisai R&D Management Co., Ltd. Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
TWI385169B (zh) 2005-10-31 2013-02-11 Eisai R&D Man Co Ltd 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑
PE20121506A1 (es) * 2006-07-14 2012-11-26 Amgen Inc Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met
US9259426B2 (en) 2006-07-20 2016-02-16 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections
AU2007281747B2 (en) 2006-08-07 2013-11-07 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Indole compounds
EP2056844A4 (en) * 2006-08-24 2010-11-24 Wockhardt Research Center NEW MACROLIDS AND KETOLIDS WITH ANTIMICROBIAL EFFECT
CA2676173A1 (en) 2007-02-16 2008-08-28 Amgen Inc. Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and their use as c-met inhibitors
KR20100015897A (ko) 2007-04-27 2010-02-12 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 헤테로환 치환 피리딘 유도체의 염 또는 그의 결정
PL2155717T3 (pl) * 2007-05-11 2013-03-29 Lilly Co Eli 2-[4-(PIRAZOL-4-ILOALKILO)PIPERAZYN-1-YLO]-3-FENYLO PIRAZYNY I PIRYDYNY I 3-[4-(PIRAZOL-4-ILOALKILO)PIPERAZYN-1-YLO]-2-FENYLO PIRYDYNY JAKO ANTAGONIŚĆI RECEPTORA 5-HT<sub>7</sub>
US20090197880A1 (en) 2007-07-13 2009-08-06 Genelabs Technologies, Inc. Anti-viral compounds, compositions, and methods of use
WO2009071504A1 (en) 2007-12-03 2009-06-11 Smithkline Beecham Corporation 2,6-disubstituted pyridines as soluble guanylate cyclase activators

Also Published As

Publication number Publication date
CN101910159B (zh) 2013-06-19
RU2474581C2 (ru) 2013-02-10
WO2009081970A1 (ja) 2009-07-02
US20110263845A1 (en) 2011-10-27
EP2226320A4 (en) 2012-07-11
CA2709664A1 (en) 2009-07-02
EP2226320A1 (en) 2010-09-08
CN101910159A (zh) 2010-12-08
US8410277B2 (en) 2013-04-02
IL206391A0 (en) 2010-12-30
BRPI0821689A2 (pt) 2015-06-16
JPWO2009081970A1 (ja) 2011-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010125902A (ru) Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина
RU2018131134A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
NO331165B1 (no) Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme for fremstilling av medikamenter
RU2009140324A (ru) Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций
JO2925B1 (en) New pyridine derivatives and pyrimidine derivatives (3)
EA201071113A1 (ru) ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ГЕТЕРОАРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α] ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
AR048043A1 (es) Metodo para producir compuestos de aminifenol
WO2008155668A3 (en) Heteroarylamide pyrimidone compounds
RU2009118963A (ru) Пурины в качестве ингибиторов ркс-тета
EA201071012A1 (ru) Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии
JP2008540333A5 (ru)
DK1601653T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede nikotinsyreestre
RU2008134424A (ru) Способ получения производных рапамицина
AR056418A1 (es) Derivados de bencimidazol como 5-ht6, 5-ht2a, metodo para la obtencion del compuesto y el uso para la fabricacion de un mediicamento
RU2011141209A (ru) Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения
JP2008532946A5 (ru)
WO2008123349A1 (ja) Ｎ－フェニル－ｎ’－フェニルスルホニルピペラジン誘導体の製造方法
RU2001121162A (ru) Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения
RU2013150969A (ru) Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения
NO20061604L (no) Piperazinforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem
JP2004502773A5 (ru)
RU2015114721A (ru) Фторзамещенные циклические аминосоединения и способы их получения, фармацевтические композиции и их применения
EA201000666A1 (ru) Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью, способ их получения и применение
EP1803725A1 (en) Methods for preparing irinotecan

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131226