JPH01149751A - ２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステル - Google Patents
２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステルInfo
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- JPH01149751A JPH01149751A JP31026887A JP31026887A JPH01149751A JP H01149751 A JPH01149751 A JP H01149751A JP 31026887 A JP31026887 A JP 31026887A JP 31026887 A JP31026887 A JP 31026887A JP H01149751 A JPH01149751 A JP H01149751A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は免疫賦活剤等として有用な２−ｎ−ヘキシル−
３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステルに関す
るものである。
３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステルに関す
るものである。
従来、ある種のバクテリアの生体細胞には、２−アルキ
ル−３−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が存在し。
ル−３−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が存在し。
各種細胞の活性化に重要な働きをしていることが知られ
ている。
ている。
しかし、これら天然由来の２−アルキル−３−ヒドロキ
シ脂肪酸誘導体は極く微餓成分である上に、炭素鎖長の
異る多くの同族体の混合物であり、しかも毒性がある等
の問題点が指摘されている。
シ脂肪酸誘導体は極く微餓成分である上に、炭素鎖長の
異る多くの同族体の混合物であり、しかも毒性がある等
の問題点が指摘されている。
本発明は、毒性が弱くかつ強力な細胞賦活作用を有する
新規な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を提供することを目的とする。
新規な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために、炭素鎖長が
一定な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を化学的に合成すべく鋭意研究を続けた結果、２−
ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−〇−デカン酸及びその
エステルを合成することに成功し、本発明を完成するに
到った。
一定な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を化学的に合成すべく鋭意研究を続けた結果、２−
ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−〇−デカン酸及びその
エステルを合成することに成功し、本発明を完成するに
到った。
即ち、本発明によれば、ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ
−ｎ−デカン酸又はそのエステルが提供される。
−ｎ−デカン酸又はそのエステルが提供される。
本発明の化合物は、次の式で表わされる。
ｎ−Ｃ，Ｈ，。
前記式中、−ＯＲはヒドロキシル基（−ＯＨ）又はアル
コール残基である。アルコール残基としては、例えば、
低級アルコールや、グリコール、糖類等の残基が挙げら
れる。
コール残基である。アルコール残基としては、例えば、
低級アルコールや、グリコール、糖類等の残基が挙げら
れる。
本発明の化合物を合成するには、オクタン酸エステルを
キシレン中で水素化ナトリウムを加えて加熱縮合反応さ
せることによって得られる一般式％式％ （式中、ＯＲはアルコール残基を示す）で表わされる２
−ｎ−ヘキシル−３−オキソ−ｎ−デカン酸エステルの
ケトン基を還元して、一般式％式％ （式中、−ＯＲは前記と同じ） で表わされる２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−
デカン酸エステルに変える。
キシレン中で水素化ナトリウムを加えて加熱縮合反応さ
せることによって得られる一般式％式％ （式中、ＯＲはアルコール残基を示す）で表わされる２
−ｎ−ヘキシル−３−オキソ−ｎ−デカン酸エステルの
ケトン基を還元して、一般式％式％ （式中、−ＯＲは前記と同じ） で表わされる２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−
デカン酸エステルに変える。
次いで、このものをアルカリ処理してエステル基を加水
分解することにより、次式で表わされる２−ｎ−ヘキシ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸を得る。
分解することにより、次式で表わされる２−ｎ−ヘキシ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸を得る。
ｎ−Ｃ，Ｈｌ。
前記のようにして得られた２−ｎ−ヘキシル−３−ヒド
ロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステルは、２位ｎ−ヘ
キシル基（ｎ−Ｃ，、Ｈ１３）と３位ヒドロキシル基（
−〇）１）とが立体化学的に互いにｓｙｎ配置したもの
と、ａｎｔｉ配置したものの混合物からなるものである
。このｓｙｎ配置化合物とａｎｔｉ配置化合物とは、カ
ラムクロマトグラフィー等のｓｙｎ−ａｎｔｉ異性体分
離技術により、それぞれの成分に分離することができる
。
ロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステルは、２位ｎ−ヘ
キシル基（ｎ−Ｃ，、Ｈ１３）と３位ヒドロキシル基（
−〇）１）とが立体化学的に互いにｓｙｎ配置したもの
と、ａｎｔｉ配置したものの混合物からなるものである
。このｓｙｎ配置化合物とａｎｔｉ配置化合物とは、カ
ラムクロマトグラフィー等のｓｙｎ−ａｎｔｉ異性体分
離技術により、それぞれの成分に分離することができる
。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
２−ｎ−ヘキシル−３−オキソ−ｎ−デカン酸メチル（
２，８２ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に水素化ホ
ウ素ナトリウム（０，５ｇ）を加え氷水溶で冷却しなが
ら２０分攪拌した。氷水溶を除き更に室温で１．５時間
攪拌後、反応混合物を氷−塩酸水溶液にあけ塩化メチレ
ン抽出した。塩化メチレン溶液を食塩水で洗浄して無水
流酸ナトリウ１１で乾燥後、減圧上濃縮した。
２，８２ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に水素化ホ
ウ素ナトリウム（０，５ｇ）を加え氷水溶で冷却しなが
ら２０分攪拌した。氷水溶を除き更に室温で１．５時間
攪拌後、反応混合物を氷−塩酸水溶液にあけ塩化メチレ
ン抽出した。塩化メチレン溶液を食塩水で洗浄して無水
流酸ナトリウ１１で乾燥後、減圧上濃縮した。
残渣の無色油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、溶離液としてベンゼンを用いて精製すると
、先ずｓｙｎ−２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ
−デカン酸メチル（１，２５ｇ、収率４４％）が無色油
状物質として得られ、続いてａｎｔｉ−２−ｎ−ヘキシ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸メチル（１，０８ｇ
、収率３８％）が無色油状物質として得られた。ｓｙｎ
−２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸メ
チルは冷蔵庫（５℃）中では無色結晶として存在する。
ィーに付し、溶離液としてベンゼンを用いて精製すると
、先ずｓｙｎ−２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ
−デカン酸メチル（１，２５ｇ、収率４４％）が無色油
状物質として得られ、続いてａｎｔｉ−２−ｎ−ヘキシ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸メチル（１，０８ｇ
、収率３８％）が無色油状物質として得られた。ｓｙｎ
−２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸メ
チルは冷蔵庫（５℃）中では無色結晶として存在する。
ｓｙｎ一体の元素分析
測定値 Ｃ：；７１．５０ Ｈ：１１．８８計算値
Ｃ；７１．２８ Ｈ； １１．９６（Ｃ工ｖＨａ
＊０−） ａｎｔｉ一体の元素分析 測定値 Ｃ；７１．００ Ｈ；１１．９９計算値 Ｃ
１７１，２８Ｈ；１１．９６（ＣＬ７Ｈ３４０３） 実施例２゜ 実施例１で得た２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ
−デカン酸メチル（０，８３ｇ） 、 ２０％水酸化ナ
トリウム水溶液（４０ｍｌ） 、エタノール（１０ｍｌ
）の混合物を１２時間沸騰させながら攪拌した。反応液
を室温に下げ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を
２０％水酸化ナトリウム水溶液１次いで食塩水で洗い硫
酸すトリウムで乾燥後、減圧上溶媒を除去すると２−ｎ
−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸（０，７７
ｇ、収率９７％）が無色油状物質として得られた。
Ｃ；７１．２８ Ｈ； １１．９６（Ｃ工ｖＨａ
＊０−） ａｎｔｉ一体の元素分析 測定値 Ｃ；７１．００ Ｈ；１１．９９計算値 Ｃ
１７１，２８Ｈ；１１．９６（ＣＬ７Ｈ３４０３） 実施例２゜ 実施例１で得た２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ
−デカン酸メチル（０，８３ｇ） 、 ２０％水酸化ナ
トリウム水溶液（４０ｍｌ） 、エタノール（１０ｍｌ
）の混合物を１２時間沸騰させながら攪拌した。反応液
を室温に下げ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を
２０％水酸化ナトリウム水溶液１次いで食塩水で洗い硫
酸すトリウムで乾燥後、減圧上溶媒を除去すると２−ｎ
−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸（０，７７
ｇ、収率９７％）が無色油状物質として得られた。
元素分析
測定値 Ｃ；７０．８２ Ｈ；１１．９５計算値 Ｃ
；７０．５４ Ｈ：１１．８４ＣＣｘ Ｇ １１３２
０ｚ ） 〔効 果〕 本発明による化合物は新規物質であり、細胞賦活作用を
有する。また、本発明の化合物は、二鎖脂肪族基を有す
ることから、親油性・親水性のバランスした生分解性の
界面活性剤原料として用いることもできる。
；７０．５４ Ｈ：１１．８４ＣＣｘ Ｇ １１３２
０ｚ ） 〔効 果〕 本発明による化合物は新規物質であり、細胞賦活作用を
有する。また、本発明の化合物は、二鎖脂肪族基を有す
ることから、親油性・親水性のバランスした生分解性の
界面活性剤原料として用いることもできる。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−ＯＲはヒドロキシル基又はアルコール残基で
ある。）で表わされる２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキ
シ−ｎ−デカン酸エステル。 - （２）該２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカ
ン酸又はそのエステルがｓｙｎ−異性体である特許請求
の範囲第１項の化合物。 - （３）該２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカ
ン酸又はそのエステルがａｎｔｉ−異性体である特許請
求の範囲第１項の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31026887A JPH01149751A (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | ２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31026887A JPH01149751A (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | ２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149751A true JPH01149751A (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=18003191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31026887A Pending JPH01149751A (ja) | 1987-12-08 | 1987-12-08 | ２−ｎ−ヘキシル−３−ヒドロキシ−ｎ−デカン酸及びそのエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01149751A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990059023A (ko) * | 1997-12-30 | 1999-07-26 | 안용찬 | 2-분지쇄-3-히드록시지방산 및 그 염의 제조방법 |
| WO2005105963A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Yki, Ytkemiska Institutet Ab | Decomposing surfactant |
| JP2006503053A (ja) * | 2002-09-19 | 2006-01-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 中間体の製造法 |
| US7160925B2 (en) | 2004-05-04 | 2007-01-09 | Yki, Ytkemiska Institutet Ab | Decomposing surfactant |
| JP2009022417A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Mitsubishi Electric Corp | 電気掃除機 |
| JP2009039309A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Mitsubishi Electric Corp | 電気掃除機 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334210A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Ethoxylierungsprodukte von hydroxycarbonsaeureamiden und ihre verwendung als schaumarme tenside |
-
1987
- 1987-12-08 JP JP31026887A patent/JPH01149751A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334210A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Ethoxylierungsprodukte von hydroxycarbonsaeureamiden und ihre verwendung als schaumarme tenside |
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| JP2009039309A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Mitsubishi Electric Corp | 電気掃除機 |
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