JPH01153655A - ２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステル - Google Patents

２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステル

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JPH01153655A
JPH01153655A JP31302687A JP31302687A JPH01153655A JP H01153655 A JPH01153655 A JP H01153655A JP 31302687 A JP31302687 A JP 31302687A JP 31302687 A JP31302687 A JP 31302687A JP H01153655 A JPH01153655 A JP H01153655A
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JP
Japan
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octyl
hydroxy
dodecanoic acid
formula
ester
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Pending
Application number
JP31302687A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiro Kamata
鎌田　利絋
Yutaka Ishigami
裕 石上
Nobuhide Wasada
和佐田　宣英
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
Agency of Industrial Science and Technology
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は免疫賦活剤等として有用な２−ｎ−オクチル−
３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステルに関
するものである。
〔従来技術〕
従来、ある種のバクテリアの生体細胞には、２−アルキ
ル−３−ヒドロキシ脂肪酸誘導体が存在し、各種細胞の
活性化に重要な働きをしていることが知られている。
しかし、これら天然由来の２−アルキル−３−ヒト本発
明は、毒性が弱くかつ強力な細胞賦活作用を有する新規
な２−アルキル−３−ヒドロキシ脂些酸及びその誘導体
を提供することを目的とする。
〔構成〕
采発明者らは、前記目的を達成するなめに、炭素鎖長が
一定な２−アルキル−３−臀ドロキシ脂肪酸及びその誘
導体を化学的に合成すべく鋭意研究を続けた結果、２−
ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそ
のエステルを合成することに成功し、本発明を完成する
に到った。
即ち、本発明によれば、ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ
−ｎ−ドデカン酸又はそのエステルが提供される。
本発明の化合物は、次の式で表わされる。
前記式中、−ＯＲはヒドロキシル基（−０）１）又はア
ルコール残基である。アルコール残基としては、例えば
、低級アルコールや、グリコール、糖類等の残基が挙げ
られる。
本発明の化合物を合成するには、デカン酸エステルをキ
シレン中で水素化ナトリウムを加えて加熱縮合反応させ
ることによって得られる一般式％式％ （式中、ＯＲはアルコール残基を示す）で表わされる２
−ｎ−オクチル−３−オキソ−ｎ−ドデカン酸エステル
のケトン基を還元して〕一般式％式％（） （式中、−ＯＲは前記と同じ） で表わされる２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−
ドデカン酸エステルに変える。
次いで、このものをアルカリ処理してエステル基を加水
分解することにより、次式で表わされる２−ｎ−オクチ
ル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸を得る。
？Ｈ１１ ｎ　−Ｃ９Ｈ□９−　ＣＨ−ＣＨ−Ｃ−ＯＨ（ＩＶ　）
ｎ−Ｃ，Ｈ，□ 前記のようにして得られた２−ｎ−オクチル−３−ヒ−
３＝ ドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステルは、２位ｎ
−オクチル基（ｎ−ＣＪｘ７）と３位ヒドロキシル基（
−〇〇）とが立体化学的に互いにｓｙｎ配置したものと
＋　ａｎｔｉ配置したものの混合物からなるものである
。このｓｙｎ配置化合物とａｎｔｉ配置化合物とは、薄
層クロマトグラフィー等のｓｙｎ−ａｎｔｉ異性体分離
技術により、それぞれの成分に分離することができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ ２−ｎ−オクチル−３−オキソ−ｎ−ドデカン酸メチル
３゜４８ｇをエタノール３０ｍ１に加えた懸濁液に、氷
水浴で冷却しながら、水酸化ホウ素ナトリウム０．６８
ｇを含むエタノール溶液４０ｍ１を添加した。添加と共
にエステルの固体は速やかに溶解した。氷水浴を除いて
室温で１時間攪拌後、反応液を氷−塩酸水溶液にあけ塩
化メチレン抽出した。
塩化メチレン溶液を食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下で濃縮すると半固体状＝４− の粗生成物３．４３１ｇが得られた。この生成物０．２
７ｇをシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（展開液
；ベンゼン）により精製すると純粋なｓｙｎ−２−ｎ−
オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸メチルの無
色結晶（ｍｐ３７〜３８℃）と、ａｎｔｉ−２−ｎ−オ
クチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸メチルの無色
結晶（ｍｐ２５〜２６℃）が得られた。
［ｓｙｎ一体の元素分析結果］ 測定値　Ｃ；７３．８６　　Ｈ；１２．３０計算値　Ｃ
ニア３・、６３　　Ｈ；１２．３６（Ｃ２ｘＨ４ｉ０ａ
） （ａｎｔｉ一体の元素分析結果） 測定値　Ｃ；７３．４５　　Ｈ：　１２．５２計算値　
Ｃ；７３．６３　　Ｈ；　１２．３６（Ｃ２１Ｈ４□０
３） 〔効　　果〕 本発明による化合物は新規物質であり、細胞賦活作用を
有する。また、本発明の化合、物は、二鎖脂肪族基を有
することから、親油性、親水性のバランスした生分解性
の界面活性剤原料として用いることもできる。
特許出願人　工業技術院長　飯塚　幸三７一

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−ＯＲはヒドロキシル基又はアルコール残基で
    ある。）で表わされる２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキ
    シ−ｎ−ドデカン酸又はそのエステル。
  2. （２）該２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデ
    カン酸又はそのエステルがｓｙｎ−異性体である特許請
    求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）該２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデ
    カン酸又はそのエステルがａｎｔｉ−異性体である特許
    請求の範囲第１項の化合物。
JP31302687A 1987-12-10 1987-12-10 ２−ｎ−オクチル−３−ヒドロキシ−ｎ−ドデカン酸及びそのエステル Pending JPH01153655A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990059023A (ko) * 1997-12-30 1999-07-26 안용찬 2-분지쇄-3-히드록시지방산 및 그 염의 제조방법
KR100543639B1 (ko) * 1998-03-13 2006-04-12 (주)네오팜 2-분지쇄-3-히드록시지방산 및 그 염의 제조방법
JP2008033270A (ja) * 2006-07-04 2008-02-14 Matsushita Electric Works Ltd 発光装置

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DE3334210A1 (de) * 1983-09-22 1985-04-04 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Ethoxylierungsprodukte von hydroxycarbonsaeureamiden und ihre verwendung als schaumarme tenside

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