RU2001119278A - Способ получения 3-алканоил- и 3-алкилиндолов - Google Patents

Claims (3)

1. Способ получения соединений формулы I

в которой R обозначает Hal или метил;

каждый из R¹, R² независимо от другого представляет собой Н, А', арил, NH₂, NHA'', N(A'')₂, СООА''', CN либо Hal,

Х обозначает О или Н,Н,

каждый из А', А'', А''' независимо от двух других обозначает алкил с 1-6 атомами углерода, Hal представляет собой F, Cl, Br или I и n = 1, 2, 3, 4, 5 либо 6,

и их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что а) если Х является 0 и R, R¹, R² и n имеют одно из приведенных выше значений, соединение формулы II

в которой каждый из R¹, R² независимо от другого обозначает Н, А', арил, NH₂, NHA'', N(A'')₂, СООА''', CN или Hal,

каждый из А', А'', А''' независимо от двух других представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода;

Hal обозначает F, Cl, Br или I,

вводят в реакцию с соединением формулы III

R-(СН₂)_n-СО-L III

в которой R представляет собой Hal или метил,

L обозначает Cl, Br, I, ОН либо свободную ОН-группу, или ОН-группу, функционально модифицированную с целью придания ей реакционноспособности;

Hal представляет собой F, Cl, Br либо I;

n = 1, 2, 3, 4, 5 или 6,

в ходе ацилирования Фриделя-Крафтса с катализом металлогалогенидами кислот Льюиса типа R'-Al(Cl)₂, где R' обозначает А или арил', А представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, арил' обозначает незамещенный или моно- либо двузамещенный А', ОА' или Hal фенил, Hal представляет собой F либо Cl, или б) если Х является Н,Н и R, R¹, R² и n имеют одно из приведенных выше значений, соединение формулы I, в которой Х обозначает 0 или R, R¹, R² и n имеют одно из указанных выше значений, восстанавливают с использованием комплексных гидридов и активацией металлогалогенидами кислот Льюиса типа R'-Al(Cl)₂, где R' обозначает А или арил', А представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, арил' обозначает незамещенный или моно- либо двузамещенный А', ОА' или Hal фенил, Hal представляет собой F либо Cl, и/или тем, что образующееся в результате основание формулы I путем обработки кислотой переводят в одну из его кислотно-аддитивных солей.

2. Способ по п.1 получения соединений формулы I

в которой R обозначает Hal;

R¹ представляет собой Н;

R² обозначает CN;

Х представляет собой 0 или Н, Н;

Hal обозначает F, Cl, Br либо I;

n = 2, 3 или 4,

и их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что

а) если Х является 0 и R, R¹, R² и n имеют одно из приведенных выше значений,

соединение формулы II

в которой R¹ обозначает Н;

R² представляет собой CN,

вводят в реакцию с соединением формулы III

R-(CH₂)_n-CO-L III

в которой R обозначает Hal,

L представляет собой Cl, Br, I, ОН или свободную ОН-группу, либо ОН-группу, функционально модифицированную с целью придания ей реакционноспособности;

Hal обозначает F, Cl, Br, I;

n = 2, 3 или 4,

в ходе ацилирования Фриделя-Крафтса с катализом металлогалогенидами кислот Льюиса типа R'-Al(Cl)₂, где R' обозначает А, А представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, или б) если Х является Н,Н и R, R¹, R² и n имеют одно из приведенных выше значений, соединение формулы I, в которой Х обозначает 0 и R, R¹, R² и n имеют одно из указанных выше значений, восстанавливают с использованием комплексных гидридов и активацией металлогалогенидами кислот Льюиса типа R'-Al(Cl)₂, где R' обозначает А, А представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, и/или тем, что образующееся в результате основание формулы I путем обработки кислотой переводят в одну из его кислотно-аддитивных солей.

3. Способ по п.1 или 2 получения соединений формулы I, в которой Х обозначает Н,Н и R, R¹, R² и n имеют одно из приведенных выше значений, отличающийся тем, что соединения формулы I, в которой Х является 0 и R, R¹, R² и n имеют одно из указанных выше значений, сначала получают способом, приведенным для ступени а), а затем восстанавливают, как это описано для ступени б).