RU97114455A - Способ получения хлорангидридных соединений - Google Patents

Claims (10)

1. Способ получения азинилхлорангидридных соединений формулы I

где заместитель Az представляет собой необязательно замещенную азинильную группу,
который включает нагревание трихлорметилазина формулы II
Az - CCl₃
где заместитель Az принимает значения, определенные выше,
с кислотой, образующей хлорангидрид, который можно отгонять во время реакции при пониженном давлении, в присутствии кислого катализатора.

2. Способ по п.1, в котором указанная кислота представляет собой соединение формулы III
R¹ - X - OH
где заместитель R¹ представляет собой C_1-6-алкильную или C_1-6-галогеналкильную группу;
X представляет собой СО или SO₂.

3. Способ по п.1, где заместитель Az представляет собой азинильную группу, замещенную одним атомом галогена и необязательно замещенную одной алкильной или галогеналкильной группой.

4. Способ по п.1, в котором кислый катализатор выбирают из серной кислоты, FeCl₃ и ZnCl₂.

5. Способ по п.1, где заместитель Az представляет собой замещенную пиридильную группу формулы V

где R² представляет собой атом водорода или алкильную группу или галогеналкильную группу;
Z представляет собой атом галогена.

6. Способ по п. 5, где Az представляет собой 6-галогенпирид-2-ильную группу.

7. Способ по п.5, где 1 моль трихлорметилазина формулы II обрабатывают 0,4 - 1,2 моль кислоты формулы III.

8. Способ по п.5, в котором 1 моль трихлорметиларена формулы II обрабатывают кислотой формулы III в присутствии 0,01 - 0,10 моль кислого катализатора.

9. Применение соединения формулы I для получения (гетеро)арилоксигетероарилкарбоксамидов формулы VI

где Az принимает значения, определенные в любом из предыдущих пунктов;
Ar представляет собой необязательно замещенную арильную или гетероарильную группу;
R³ представляет собой атом водорода или алкильную группу;
R⁴ представляет собой необязательно замещенную алкильную, арильную, гетероарильную или циклоалкильную группу,
отличающееся тем, что
(а) моногалогенированный азинилхлорангидрид формулы I, получаемый из моногалогенированного азинилтрихлорметана формулы II по любому из пп.1 - 10,
(b) реагируют с амином формулы VII
HNR³R⁴
необязательно в присутствии инертного растворителя и/или основания, и
(с) получаемый моногалогенированный азинилкарбоксамид реагирует с ароматическим или гетероароматическим гидроксилсоединением формулы VIII
Ar - OH
где заместитель Ar принимает значения, определенные выше, в присутствии основания.

10. Применение по п. 9, в котором галогенированный азинилхлорангидрид формулы I реагирует с амином формулы VII без дополнительной очистки.