PT1695708T - Composição farmacêutica - Google Patents

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Description

DESCRIÇÃO "COMPOSIÇÃO FARMACEUTICA"
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a um sistema de veiculo para uma composição farmacêutica compreendendo minoxidil e a uma composição farmacêutica incorporando o sistema de veiculo. 0 minoxidil é um ingrediente farmaceuticamente ativo com várias indicações, incluindo o uso como estimulante do crescimento capilar. 0 minoxidil tem baixa solubilidade em água e etanol e as preparações farmacêuticas atualmente comercializadas contêm apenas uma pequena percentagem de minoxidil, ou seja, abaixo de 5%.
Numerosas formulações compreendendo minoxidil foram publicadas na técnica anterior, incluindo patentes dos Estados Unidos 4,139,619, 4,820,512, 5,104,646, 5,225,189, 4, 938, 953, 4, 596, 812, 5, 006, 332, 5, 156, 836 e 5,643, 942.
Muitas das formulações requerem (ou exigiriam onde a quantidade de minoxidil é superior a 5%) uma percentagem muito alta (geralmente na faixa de 30 a 50%) de propile— noglicol ou um produto glicol similar para melhorar a solubilidade de minoxidil. Devido à viscosidade e aderência do propilenoglicol, grandes quantidades de propilenoglicol ou agentes similares numa composição não são farma— ceuticamente ou cosmeticamente elegantes e podem ser inaceitáveis para o consumidor. Além disso, altas concentrações de propilenoglicol podem causar irritação local e hipersensibilidade quando da aplicação no couro cabeludo. WO 97/12602 A divulga uma preparação para administração tópica de minoxidil. EP 0211268 A2 descreve sais de 2,4-diamino-6-piperidino-pirimidina-3-óxido (minoxidil) com polianiões hidrossolúveis tais como poliestireno-sul— fonatos, poliacrilatos, polifosfatos, polivinilsulfonatos, sulfatos ou fosfatos e polidextranosulfatos. US 5183817 A descreve combinações de um retinóide, particularmente ácido retinóico e minoxidil. US 4866067 A divulga 6-piperidino-2,4-diaminopirimidina-3-ido (minoxidil) sal de 3-carboxipiridina n-óxido.
Seria, por conseguinte, um avanço significativo na arte se fosse possível fornecer uma composição que permitisse a inclusão de uma percentagem aumentada do ingrediente activo, mas sem as desvantagens associadas a uma concentração elevada de propilenoglicol.
Por conseguinte, é um objecto da presente invenção ultrapassar, ou pelo menos aliviar, uma ou mais das dificuldades e deficiências relacionadas com a técnica anterior. Estes e outros objectos e caracteristicas da presente invenção serão claros a partir da seguinte divulgação.
SUMARIO DA INVENÇÃO
Por conseguinte, a presente invenção num primeiro aspecto proporciona uma composição farmacêutica para administração tópica, incluindo: • de 5% a 15% em peso, com base no peso total da composição, de minoxidil ou de um seu sal farmaceu— ticamente aceitável; • um ácido numa quantidade para solubilizar comple— tamente o minoxidil ou um seu sal farmaceuticamente aceitável; • uma composição de solvente incluindo água e etanol numa gama de 1:1 a 1:3 em volume e um co-solvente seleccionado de um ou mais do grupo consistindo de álcoois aromáticos e poli-hidricos; • em que o ácido proporciona à composição um pH aparente na gama de 5,0 a 7,0 e em que a composição não contém propilenoglicol.
Os requerentes descobriram surpreendentemente que, ajustando a concentração de ácido da composição, a solubilidade do minoxidil ou de um seu sal farmaceuticamente aceitável pode ser significativamente aumentada sem a necessidade de utilizar propilenoglicol.
Por conseguinte, a quantidade total de minoxidil na composição pode ser significa—tivamente aumentada. Numa forma preferida, o minoxidil ou um seu sal farmaceuticamente aceitável está presente em quantidades de aproximadamente 7,5 a 12% em peso.
De preferência, o minoxidil está presente na forma de um sal. 0 sal pode incluir acetato, citrato, benzoato de succinato, cloridrato, sulfato, fosfato ou lactato. De um modo preferido, é utilizado um sal acetato ou lactato de minoxidil. Os sais de acetato ou lactato podem exibir solubilidade aumentada e melhorar a capacidade de incor—porar quantidades aumentadas do componente activo na composição.
Numa forma preferida, o ácido é adicionado numa quantidade suficiente para proporcionar um pH aparente à composição de aproximadamente 7,0 ou menos. O pH aparente da composição é de preferência entre aproximadamente 5,0 e 7,0, mais preferivelmente entre 6,0 e 6,5. Qualquer ácido adequado pode ser utilizado para ajustar o pH, incluindo ácidos minerais, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico e ácido fosfórico, ou ácidos orgânicos, tais como ácido cítrico, ácido acético, ácido succínico ou ácido maleico, ou suas misturas. O ácido acético ou ácido láctico é preferido.
Numa forma preferida, o ácido está presente a um nível que proporciona pelo menos 0,01 de ácido normal.
Alternativamente, o ácido está presente numa quantidade igual ou superior à quantidade do minoxidil em quantidades normais.
De preferência, o co-solvente inclui álcool benzilico. 0 álcool benzilico pode estar presente em quantidades de aproximadamente 2,5 a 95% em peso, de preferência aproximadamente 5 a 40% em peso, com base no peso total da composição farmacêutica.
Alternativamente, ou adicionalmente, o co-sol-vente pode incluir um álcool poli-hidrico, por exemplo, um poliol seleccionado do grupo que consiste em 1,3-butilenoglicol, polietilenoglicol 400 (PEG 400) , hexile-noglicol e dipropilenoglicol, ou glicerol. É preferido incluir álcool benzilico na composição. O álcool benzilico pode estar presente em quantidades até 85% em peso, com base no peso total da composição farmacêutica.
Numa forma preferida, o sistema de co-solvente inclui água e álcool benzilico, em que o álcool benzilico está numa quantidade de aproximadamente 4 0 a 100% em peso com base no peso total do sistema de co-solvente.
Numa forma preferida, a água está presente numa quantidade não superior a 60% em peso. A apresentação final da composição pode ser qualquer preparação farmacêutica tópica adequada e pode incluir soluções, loções, pomadas, mousses, espumas, sprays, aerossóis, champôs e/ou condicionadores, géis, cremes, pastas e outras preparações conhecidas na técnica. A composição pode também incluir outros ingredientes, tais como conservantes, tampões, estabilizadores, propulsores e semelhantes.
De preferência, a composição farmacêutica é uma composição de mousse. A composição de mousse pode incluir um propulsor adequado, por exemplo, hidrocarbonetos ou clorofluorocarbonetos. Alternativamente, a composição farmacêutica pode ser uma composição de gel. A composio de gel pode incluir um agente gelificante adequado, e.g. um derivado de celulose. Uma hidroxipropilcelulose, por exemplo, que é vendida sob a designação comercial de Klucel M, foi considerada adequada.
Quando é utilizada uma formulação de aerossol, a formulação de aerossol pode ser um sistema de emulsão aquoso-alcoólico homogéneo. A formulação em aerossol na actuação produz uma espuma expansível, homogénea e estabilizada que se rompe facilmente com o corte. Uma composição deste tipo é por vezes referida como "mousse".
Noutro aspecto preferido, a composição farmacêutica de acordo com a presente invenção pode ainda incluir uma quantidade eficaz de um agente penetrante na pele.
Agentes de penetração na pele adequados incluem álcoois tais como dodecanol e álcool oleico; aminas, tais como isopropilamina, diisopropilamina, trietilamina, trie-tanolamina, diisopropanolamina e etilenodiamina; ácidos carboxilicos, tais como ácido oleico, ácido linoleico e ácido linolénico; ésteres, tais como sebacato de dibutilo, ftalato de dibutilo, benzoato de butilo e caprato de etilo; e outros, tais como Azone, N-metilpirrolidona, sais biliares e ureia.
Todas as composições aqui apresentadas podem ser acionadas utilizando propulsores conhecidos per se nos campos farmacêutico ou cosmético. Esses propulsores incluem hidrocarbonetos, tais como propano, isobutano ou éter dimetilico e clorofluorocarbonetos, tais como P-12, P114 e uma sua mistura 40:60.
Na composição farmacêutica de acordo com a presente invenção, em adição aos componentes essenciais acima, podem ser formulados componentes de uso geral vulgarmente utilizados em composições de tratamento de cabelo, dentro de uma gama que não prejudica o efeito da presente invenção, incluindo vitaminas tais como vitamina B.sub.6, vitamina E e seus derivados e biotina; agentes geradores de cabelo ou adjuvantes de geração de cabelo, tais como ácido pantoténico e seus derivados, ácido glicilrrético e seus derivados, ésteres do ácido nicotinico tais como nicotinato de benzilo, ciclosporinas, cloreto de carprónio, cefarantina, oxendolona, diazido, minoxidil e etinilesteradiol; agentes antibacterianos tais como hino-citiol, hexaclorofeno, fenol, cloreto de benzalcio, cloreto de cetilpiridio, áciido undecilico, triclorocarbanilida e bitionol; refrigerantes como mentol; fármacos tais como ácido salicilico, zinco e seus derivados, e ácido láctico e seus ésteres alquílicos; aminoácidos tais como arginina; componentes oleosos tais como azeite, esqualano, parafina fluida, miristato isopropílico, ácidos gordos superiores e álcoois superiores; perfumes; antioxidantes; Absorventes de raios UV; corantes; humectantes; Espessantes; perfumes; aditivos de cor e similares.
Ainda num outro aspecto da presente inveno, proporcionado um modo para o tratamento de perda de cabelo e indicações relacionadas em humanos, cujo modo inclui proporcionar uma composição farmacêutica para administração tópica, incluindo: como o componente farmaceuticamente ativo, • de 5% a 15% em peso, com base no peso total da composição, de minoxidil ou de um seu sal farmaceu- ticamente aceitável; • um ácido numa quantidade para solubilizar comple tamente o minoxidil ou um seu sal farmaceuticamente aceitável; • uma composição de solvente incluindo água e etanol numa gama de 1:1 a 1:3 em volume e um co-solvente seleccionado de um ou mais do grupo consistindo de álcoois aromáticos e poli-hidricos; • em que o ácido proporciona à composição um pH aparente na gama de 5,0 a 7,0 e em que a composição não contém propilenoglicol: • e aplicar topicamente ao couro cabeludo humano uma quantidade terapeuticamente ou profilaticamente eficaz da composição farmacêutica. A perda de cabelo pode estar relacionada a qualquer uma das formas de alopecia, incluindo alopecia padrão masculino. Indicações relacionadas podem incluir enfraquecimento da resistência do cabelo, perda da cor do cabelo e semelhantes. O componente farmaceuticamente activo inclui um minoxidil ou um sal de minoxidil, mais preferencialmente um acetato de minoxidil, succinato ou sal citrato. A presente invenção será agora descrita de forma mais completa com referência às figuras e exemplos anexos. Deve ser entendido, no entanto, que a descrição que se segue é apenas ilustrativa e não deve ser tomada de qualquer forma como uma restrição à generalidade da invenção descrita acima.
Em cada um dos exemplos seguintes, foi necessário adicionar uma quantidade apropriada de ácido para assegurar a normalidade ácida equivalente. A técnica padrão para tal ajuste é medir o pH aparente da solução.
Nos exemplos, o pH aparente de cada formulação foi medido uma vez preparado. 0 medido tomado como o pH aparente devido à alta proporção de modificadores orgânicos nas formulações. Tipicamente, 0,5% (p/p) de ácido acético glacial (0,1 M) seriam utilizados na formulação, o que equivaleria a um pH de 1,0 num sistema aquoso quando nenhum outro componente contribui para o pH da solução. EXEMPLO 1
Loção tópica de Minoxidil 5% sem propilenoglicol
O pH aparente da solução formulada final foi medido em 6,24.
Referência EXEMPLO 2
Mousse de minoxidil tópico 5% para tratamento capilar
Referência EXEMPLO 3
Loção tópica de minoxidil 8% para o tratamento capilar
Referência EXEMPLO 4
Solução tópica de 8% (p / p) de Minoxidil
0 pH aparente da solução final formulada foi medido em 6,24.
Referência EXEMPLO 5
Loção de Minoxidil tópica de referência 10% para tratamento capilar
EXEMPLO 6
Loção tópica de Minoxidil 10% para tratamento capilar
EXEMPLO 7 10% tópicos (p/p} Solução de minoxidil
* Denota uma formulação de referência 0 pH aparente das soluções formuladas finais foi medido em 6,0 e 6,5 para as formulações 3a* e 3b, respectivamente. EXEMPLO 8
Loção tópica Minoxidil 11% para tratamento capilar
EXEMPLO 9
Loção de Minoxidil tópica 12% para tratamento capilar
Referência EXEMPLO 10
Loção de Minoxidil tópica 12% para tratamento capilar
Referência EXEMPLO 11
Loção de Minoxidil tópica 12% para tratamento capilar
Parece não haver problemas óbvios de estabilidade bruta associados a qualquer uma das formulações. Os níveis de minoxidil foram ensaiados nas formulações 1 e 3a depois de terem sido armazenados durante um e três meses a 4°C e 50°C. Nenhuma perda mensurável em potência foi observada.
Preparou-se um gel aquoso adicionando 0,75% (p/p) de Klucel M (hidroxipropilcelulose) ao Exemplo de Referência 4. Mediu-se a viscosidade do gel a 2400 cPoise a 2 0 ° C . EXEMPLO 12
Investigações foram realizadas para determinar quais dos componentes presentes no Exemplo de Referência 7 (10% (p/p) de solução de minoxidil) estavam contribuindo para a solubilização do minoxidil. A investigação foi dividida em três seções: • Efeito do co-solvente
• Efeito do pH • Efeito do sal A determinação da solubilidade envolveu a preparação de soluções saturadas de minoxidil nos meios de interesse. Estas solues foram ent filtradas (0,45) e analisadas contra uma curva padr por meio de espectroscopia directa de UV.
SOLUBILIDADE NÃO TAMPONADA AQUOSA DE MINOXIDIL
Verificou-se que a solubilidade aquosa do minoxidil era de 2,2 mg/ml.
EFEITO DO CO-SOLVENTE A solubilidade do minoxidil foi determinada em cada um dos co-solventes, álcool benzílico, glicerol, pro-pilenoglicol e etanol. Adicionalmente, a solubilidade do minoxidil foi determinada em soluções a 10% (p/p) de cada um dos co-solventes, etanol, propilenoglicol e glicerol em água. Utilizou-se uma solução a 4% (p/p) de álcool benzílico, uma vez que se verificou que este era o limite da solubilidade do álcool benzílico em água. A tabela a seguir resume os resultados desses estudos:
A análise indicou que dos sistemas estudados apenas a utilização de álcool benzilico puro resultaria na desejada soluçãoo de 10% (p/p) de minoxidil.
EFEITO DO PH APARENTE
Foram feitas tentativas para preparar soluções saturadas de minoxidil em tampões de acetato a pH 2,5, 3,5, 4,6, 5,0 e 6,0 aparentes. Soluções saturadas foram obtidas com os pHs acima do pKa do minoxidil (4,61), cujos resultados estão resumidos na tabela a seguir.
Não foi possível determinar os limites de solubilidade do minoxidil em pH abaixo do pKa, pois o minoxidil mostrou-se extremamente solúvel em meio ácido e o tampão usado tinha capacidade insuficiente para evitar a deriva no pH observado com adições de minoxidil à solução. A concentração máxima de minoxidil estudada foi de 22 mg/ml e verificou-se ser completamente solúvel em pH 2,5 e 3,5 soluções nesta concentração. A tabela a seguir descreve a solubilidade máxima que seria esperada em um meio aquoso ácido sabendo que a solubilidade da forma básica de minoxidil é 2,2 mg/ml e assumindo solubilidade infinita da forma ácida de minoxidil.
EFEITO DO SAL A base de minoxidil foi usada para estes estudos com o sal apropriado (acetato ou HC1) formado in situ. Como discutido acima, o uso de tampões de acetato de baixo pH aumentou significativamente a solubilidade do minoxidil.
Os principais fatores que afetam a solubilização do minoxidil em um meio aquoso foram: 0 tipo e a proporção de co-solventes presentes na formulação 0 pH da solução final formulada. A quantidade de minoxidil usado A forma ácida do minoxidil demonstrou ser muito mais solúvel em um ambiente aquoso. 0 uso de co-solventes mostrou aumentar a solubilidade da base livre de minoxidil. Os co-solventes também podem aumentar a solubilidade da forma ácida. 0 uso de um sal apropriado aumenta a solubilidade da forma ácida do minoxidil. Portanto, uma combinação destes três fatores pode ser usada para otimizar a solubilidade do minoxidil em uma formulação baseada em solução tópica.
Todos os exemplos acima foram armazenados à temperatura ambiente e não foi observada cristalização ou precipitação durante pelo menos 10 dias.
Por favor, note que todas as porcentagens são baseadas no peso total da composição, a menos que especificado de outra forma.
Entender-se-á que o termo "compreende" (ou as suas variantes gramaticais), tal como utilizado nesta especificação, é equivalente ao termo "inclui" e não deve ser considerado como excluindo a presença de outros elementos ou características.
Lisboa, 10 de maio de 2018

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Uma composição farmacêutica para administração tópica, incluindo: de 5% a 15% em peso, com base no peso total da composição, de minoxidil ou de um seu sal farmaceuticamente aceitável; um ácido numa quantidade para solubilizar completamente o minoxidil ou um seu sal farmaceuticamente aceitável; uma composição de solvente incluindo água e etanol numa gama de 1:1 a 1:3 em volume e um co-solvente seleccionado de um ou mais do grupo consistindo de álcoois aromicos e poli-hidricos; em que o ácido proporciona à composição um pH aparente na gama de 5,0 a 7,0 e em que a composição não contém propilenoglicol.
  2. 2. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 1, em que o minoxidil ou um seu sal farmaceuticamente aceitável está presente numa quantidade de 7,5 a 12% em peso, com base no peso total da composição farmacêutica.
  3. 3. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 1, em que o ácido é um ácido mineral ou orgânico .
  4. 4. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 3, em que o ácido inclui ácido acético ou láctico.
  5. 5. Composição farmacêutica de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 para utilização no tratamento de perda de cabelo em humanos. Lisboa, 10 de maio de 2018 REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e o IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citadas na Descrição * US 4139619 A · US 5156836 A * US 4820512 A * US 5643942 A * US 5104646 A * WG 9712602 A * US 5225189 A * EP0211268A2 * US 4938953 A * US 5183817 A * US 4596812 A * US 4866067 A * US 5006332 A
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9504265D0 (en) 1995-03-03 1995-04-19 Medeva Plc Corticosteroid-containing pharmaceutical composition
AUPO983897A0 (en) 1997-10-17 1997-11-06 Soltec Research Pty Ltd Topical antifungal composition
AUPP310798A0 (en) 1998-04-22 1998-05-14 Soltec Research Pty Ltd Vehicle system for a composition comprising a piperidinopyrimidine derivative
JPH11349451A (ja) * 1998-06-08 1999-12-21 Taisho Pharmaceut Co Ltd 育毛剤
US8263580B2 (en) 1998-09-11 2012-09-11 Stiefel Research Australia Pty Ltd Vitamin formulation
US6342496B1 (en) * 1999-03-01 2002-01-29 Sepracor Inc. Bupropion metabolites and methods of use
JP4892786B2 (ja) * 2000-04-07 2012-03-07 大正製薬株式会社 持続性育毛製剤
US20030170191A1 (en) * 2000-04-07 2003-09-11 Koji Imamura Hair growth stimulant compositions with sustained action
NZ521830A (en) * 2000-04-07 2004-07-30 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Hair growth stimulant compositions
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US7442369B1 (en) * 2000-08-09 2008-10-28 Mcneil Ab Compositions of minoxidil
AUPR048600A0 (en) * 2000-10-02 2000-10-26 Soltec Research Pty Ltd Pharmaceutical vehicle
AU2002255354B2 (en) * 2001-05-15 2007-03-22 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Minoxidil-containing liquid composition
SE0104421D0 (sv) * 2001-12-21 2001-12-21 Ponsus Pharma Ab New composition
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
CA2502986C (en) 2002-10-25 2011-08-23 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
NZ541526A (en) 2003-01-24 2008-03-28 Stiefel Res Australia Pty Ltd Clindamycin phosphate foam
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US7186416B2 (en) 2003-05-28 2007-03-06 Stiefel Laboratories, Inc. Foamable pharmaceutical compositions and methods for treating a disorder
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
PL1668105T3 (pl) 2003-09-29 2019-03-29 Deb Ip Limited Kompozycje żelopodobne i pieniące o dużej zawartości alkoholu
GB0323908D0 (en) * 2003-10-11 2003-11-12 Nupharm Lab Ltd Pharmaceutical foam formulation
WO2005067873A1 (en) * 2003-12-22 2005-07-28 Regrowth, Llc Topical solutions comprising high concentrations of piperidinopyrimidine derivatives and methods of use thereof
US20050163811A1 (en) * 2004-01-23 2005-07-28 Richard Lee Topical solutions comprising high concentrations of piperidinopyrimidine derivatives and methods of use thereof
US20060057075A1 (en) * 2004-08-02 2006-03-16 Moshe Arkin Pharmaceutical and cosmeceutical wash-off mousse shampoo compositions, processes for preparing the same and uses thereof
US20060034779A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-16 Agis Industries (1983) Ltd. Foamable compositions containing vitamin D3 analogues, processes for preparing same and methods of treatment utilizng same
DE102004062775A1 (de) 2004-12-21 2006-06-29 Stockhausen Gmbh Alkoholischer Pumpschaum
NZ561741A (en) 2005-03-07 2010-02-26 Deb Worldwide Healthcare Inc High Alcohol content foaming compositions with silicone-based surfactants
BRPI0612428A2 (pt) 2005-05-09 2010-11-09 Foamix Ltd composição farmacêutica higroscópica, veìculo farmacêutico espumoso e composição farmacêutica espumosa
ES2407407T3 (es) 2005-06-01 2013-06-12 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Formulación de vitamina
US8147815B2 (en) * 2005-12-16 2012-04-03 Celmatrix Corporation Topical administration carrier composition and therapeutic formulations comprising same
KR101368107B1 (ko) 2006-03-31 2014-03-14 스티펠 리서치 오스트레일리아 피티와이 리미티드 발포성 현탁겔
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
KR100893469B1 (ko) * 2006-12-22 2009-04-17 씨제이제일제당 (주) 피부 투과성이 우수한 미녹시딜 함유 발모용 외용액제조성물
US8580860B2 (en) * 2007-02-23 2013-11-12 Gojo Industries, Inc. Foamable alcoholic composition
US8021649B2 (en) * 2007-02-22 2011-09-20 Cronk Peter J Continuous spray scalp therapy and dispensing systems for same
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
AU2009205314A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
JP5420946B2 (ja) 2009-03-23 2014-02-19 富士フイルム株式会社 胆汁酸を含むミノキシジル水性組成物
JP2010222317A (ja) * 2009-03-25 2010-10-07 Shiseido Co Ltd 水中油型乳化化粧料
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
DK2473161T3 (en) 2009-08-31 2017-09-11 Dr Reddys Laboratories Ltd TOPICAL FORMULATIONS INCLUDING A STEROID
CA2776366C (en) 2009-10-02 2017-07-18 Foamix Ltd. Surfactant-free water-free foamable compositions, breakable foams and gels and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
US20110189114A1 (en) * 2010-01-29 2011-08-04 Nyangenya Maniga minoxidil composition and non-aerosol, non-spray foam method of delivery therefor
US9271917B2 (en) 2010-01-29 2016-03-01 Nyangenya Maniga Method and apparatus for delivery of a measured dosage of a non-aerosol, non-spray foam composition of minoxidil
US20130324567A1 (en) * 2010-09-21 2013-12-05 Conrex Pharmaceutical Corporation Restoration of hair
US20140079686A1 (en) 2010-12-06 2014-03-20 Shikha P. Barman Methods For Treating Baldness And Promoting Hair Growth
EP2906199B1 (en) 2012-10-11 2018-01-03 Anaplasi Pharmaceuticals LLC Method and compositions for treating psoriasis
US9717741B2 (en) 2012-10-11 2017-08-01 Anaplasi Pharmaceuticals Llc Method and compositions for treating psoriasis
WO2014122436A1 (en) 2013-02-07 2014-08-14 Cipla House Topical pharmaceutical compositions comprising minoxidil
US8642097B1 (en) 2013-03-19 2014-02-04 Nyangenya Maniga Natural product energy drink and method of use thereof
WO2014184173A1 (en) 2013-05-14 2014-11-20 Montero Gida Sanayi Ve Ticaret A.S. Hair care formulations
US20160184431A1 (en) 2014-03-11 2016-06-30 Promius Pharma Llc Topical compositions comprising a corticosteroid
US9474699B2 (en) 2014-03-31 2016-10-25 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compostions and methods for enhancing the topical application of a basic benefit agent
US9468606B2 (en) 2014-03-31 2016-10-18 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compostions and methods for enhancing the topical application of an acidic benefit agent
CA2950313A1 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compositions and methods for enhancing the topical application of a color cosmetic
WO2015195304A1 (en) 2014-06-17 2015-12-23 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for enhancing the topical application of a benefit agent including powder to liquid particles and a second powder
US9675537B2 (en) 2014-06-30 2017-06-13 Johnson & Johnson Consumer Inc. Hair growth composition and method
JP7072346B2 (ja) * 2015-03-27 2022-05-20 大正製薬株式会社 ローション剤
WO2016159916A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Ogi̇g Sağlik Ürünleri̇ Ve Hi̇zmetleri̇ Sanayi̇ Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ A foamy pharmaceutical formulation used in dermatological diseases
WO2016186896A1 (en) * 2015-05-18 2016-11-24 Thrower Angelo Perry Hair regrowth treatment and growth stimulant
CA2999988A1 (en) 2015-09-27 2017-03-30 Follica, Inc. Needling device and drug applicator
WO2017061971A1 (en) 2015-10-06 2017-04-13 Assos Ilaç Kimya Gida Ürünleri Üretim Ve Tic. A. Ş. Topical minoxidil composition
US10561593B2 (en) 2015-12-28 2020-02-18 Johnson & Johnson Consumer Inc. Hair growth composition and method
CN105434352A (zh) * 2015-12-31 2016-03-30 浙江万晟药业有限公司 一种米诺地尔泡沫剂及其制备方法与应用
JP2018048104A (ja) * 2016-01-22 2018-03-29 大正製薬株式会社 外用組成物
JP2018048105A (ja) * 2016-01-22 2018-03-29 大正製薬株式会社 外用組成物
JP6848565B2 (ja) * 2016-03-30 2021-03-24 大正製薬株式会社 エアゾール剤
MX2017011630A (es) 2016-09-08 2018-09-25 Foamix Pharmaceuticals Ltd Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
US10736905B1 (en) 2016-09-09 2020-08-11 Shahin Fatholahi Nefopam dosage forms and methods of treatment
JP7366515B2 (ja) * 2016-09-15 2023-10-23 大正製薬株式会社 外用組成物
US9962444B2 (en) 2016-09-27 2018-05-08 Shane Malek Pharmacokinetically extended action topical hair growth formulation, and administration method
US10702495B2 (en) 2017-02-20 2020-07-07 Nexien Biopharma, Inc. Method and compositions for treating dystrophies and myotonia
JP6990992B2 (ja) 2017-05-25 2022-01-12 フクダ電子株式会社 生体信号記録装置およびその制御方法
US11446311B2 (en) 2017-09-08 2022-09-20 Shahin Fatholahi Methods for treating pain associated with sickle cell disease
US10736874B1 (en) 2017-09-08 2020-08-11 Shahin Fatholahi Methods for treating pain associated with sickle cell disease
JP2021525573A (ja) 2018-05-30 2021-09-27 フォリカ, インコーポレーテッドFollica, Inc. 発毛促進のための方法
JP2019210268A (ja) * 2018-05-30 2019-12-12 ダイヤ製薬株式会社 外用剤及び外用剤の製造方法
EP3750528A1 (en) 2019-06-11 2020-12-16 Nexien Biopharma, Inc. Compositions for treating dystrophies and myotonia
WO2020263115A1 (ru) 2019-06-28 2020-12-30 Общество С Ограниченной Ответственностью "Регеус" Средство для усиления роста волос
EP3886799B1 (en) 2019-08-07 2023-11-15 Aneira Pharma, Inc. Compositions for the treatment of hair loss
BR102021003531A2 (pt) 2021-02-24 2022-08-30 Eurofarma Laboratorios S.A. Composição farmacêutica tópica espumável

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US515836A (en) * 1894-03-06 Basin-clamp
US4596812A (en) 1976-05-24 1986-06-24 The Upjohn Company Methods and solutions for treating male pattern alopecia
US4139619A (en) 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
IT1066697B (it) * 1976-11-08 1985-03-12 Manetti & Roberts Italo Brit Attivatore per composizioni cosmetiche e composizioni cosmetiche che lo contengono
US5183817A (en) * 1981-02-17 1993-02-02 Bazzano Gail S Combinations of retinoids and minoxidil-type compounds for hair growth
WO1983002558A1 (en) * 1981-11-09 1983-08-04 Gail Sansone Bazzano The use of retinoids and minoxidil (2,4,-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxide) to increase the rate of growth of human scalp hair and to treat certain types of alopecias
WO1985001876A1 (en) 1983-10-24 1985-05-09 Lockley Services Pty. Ltd. Foamable biocide composition
WO1986000196A1 (en) 1984-06-21 1986-01-16 Soltec Research Pty. Ltd. Aerosol product
JPS61197161A (ja) 1985-02-25 1986-09-01 Amada Co Ltd ドレツシング装置
IT1201436B (it) * 1985-07-19 1989-02-02 Vincenzo Zappia Formulazioni topiche a lento rilascio
US5041439A (en) * 1986-06-13 1991-08-20 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions
EP0249397B1 (en) * 1986-06-13 1992-08-12 The Procter & Gamble Company Improved penetrating topical pharmaceutical compositions
LU86548A1 (fr) 1986-08-07 1988-03-02 Oreal Composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de piperidino-pyrimidine
AU7875487A (en) 1986-08-08 1988-02-24 Upjohn Company, The Methods, compositions and solutions for treating alopecia
AU8025787A (en) 1986-09-12 1988-04-07 Upjohn Company, The Foams for delivery of minoxidil
JPS63150211A (ja) 1986-12-15 1988-06-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd ミノキシジル配合外用剤
AU618517B2 (en) * 1986-12-23 1992-01-02 Eugene J. Van Scott Additives enhancing topical actions of therapeutic agents
US5389677B1 (en) 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of treating wrinkles using glycalic acid
US4882182A (en) 1987-01-08 1989-11-21 Soltec Research Pty. Ltd. Aerosol product
US4828837A (en) 1987-03-30 1989-05-09 Liposome Technology, Inc. Non-crystalline minoxidil composition, its production and application
US5030442A (en) 1987-03-30 1991-07-09 Liposome Technology, Inc. Non-crystalline minoxidil composition
JPH0745387B2 (ja) 1987-09-09 1995-05-17 株式会社資生堂 発毛、養毛促進剤
JP2810040B2 (ja) * 1987-09-09 1998-10-15 株式会社資生堂 頭皮・頭髪用養毛料
JP2810041B2 (ja) 1987-09-09 1998-10-15 株式会社資生堂 頭皮・頭髪用養毛料
WO1989002731A1 (en) 1987-10-02 1989-04-06 Shiseido Co. Ltd. Hair tonic
US4866067A (en) * 1987-12-07 1989-09-12 Ricerche De Schiena s.n.c del Dr. Michele Giuseppe Di Schiena & C. 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxide salt of 3-carboxypyridine n-oxide and topical, related compositions
US4888354A (en) 1987-12-21 1989-12-19 Theratech, Inc. Skin penetration enhancement using free base and acid addition salt combinations of active agents
AU615901B2 (en) 1988-02-18 1991-10-17 Pharmacia & Upjohn Company Llc Minoxidil gel
US5225189A (en) 1988-02-18 1993-07-06 The Upjohn Company Minoxidil gel
AU619256B2 (en) 1988-03-03 1992-01-23 Connetics Australia Pty Ltd Acne treatment
LU87249A1 (fr) 1988-06-17 1990-02-28 Oreal Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute,a base d'un agent tensio-actif amphotere et d'un derive de pyrimidine
US4938953A (en) 1988-08-09 1990-07-03 The Upjohn Company Self-preserving conditioning shampoo formulation
US5104646A (en) 1989-08-07 1992-04-14 The Procter & Gamble Company Vehicle systems for use in cosmetic compositions
JP3004718B2 (ja) 1990-08-10 2000-01-31 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー カリウムチャネルオープナーおよび５α―レダクターゼ抑制剤を用いる育毛刺激
EP0591195A1 (en) 1990-09-03 1994-04-13 Soltec Research Pty. Ltd. A concentrated aerosol space spray
US5935554A (en) 1990-09-03 1999-08-10 Soltec Research Pty. Ltd. Concentrated aerosol space spray that is not an emulsion
WO1992016179A2 (en) * 1991-03-19 1992-10-01 The Procter & Gamble Company Hair care compositions having styling/conditioning agent and plasticizer
ZA94170B (en) 1993-01-20 1995-03-15 Soltec Res Pty Ltd Ectoparasiticidal formulation
JPH0748230A (ja) * 1993-07-31 1995-02-21 Hideo Horiuchi 育毛剤の製造法
FR2717683B1 (fr) 1994-03-22 1996-06-28 Fabre Pierre Cosmetique Composition capillaire à base de minoxidil.
GB9504265D0 (en) 1995-03-03 1995-04-19 Medeva Plc Corticosteroid-containing pharmaceutical composition
US5783202A (en) 1995-03-14 1998-07-21 Soltec Research Pty. Ltd. Pediculicidal mousse composition for killing head lice
FR2736824B1 (fr) * 1995-07-18 1997-10-10 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition capillaire a base de minoxidil a faible teneur en solvant gras
JPH0971513A (ja) 1995-09-07 1997-03-18 Taisho Pharmaceut Co Ltd 育毛剤
US5834014A (en) * 1995-10-06 1998-11-10 The Regents Of The University Of Michigan Stimulation of hair follicles
JP4467085B2 (ja) * 1996-01-05 2010-05-26 大正製薬株式会社 ヒノキチオール含有組成物
JPH09188629A (ja) 1996-01-06 1997-07-22 Pola Chem Ind Inc 抗体産生細胞抑制剤及びそれを含有する組成物
US5788155A (en) 1996-06-28 1998-08-04 S. C. Johnson & Son, Inc. Air freshener dispenser device with dual cartridge capacity
US5838669A (en) 1996-08-28 1998-11-17 At&T Corp. Method of synchronizing satellite switched CDMA communication system
JP3061575B2 (ja) 1996-10-17 2000-07-10 日立建機株式会社 孔掘削装置
AUPO379596A0 (en) 1996-11-22 1996-12-19 Soltec Research Pty Ltd Percutaneous delivery system
JPH10158782A (ja) 1996-12-05 1998-06-16 Nkk Corp フォトエッチング時の穿孔性とプレス成形性に優れたシャドウマスク用鋼板及びその製造方法
AU729411B2 (en) 1997-01-23 2001-02-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Sustained release hair growth preparation
JPH10265343A (ja) 1997-01-23 1998-10-06 Taisho Pharmaceut Co Ltd 持効性育毛剤
JPH10279437A (ja) * 1997-03-31 1998-10-20 Shiseido Co Ltd 頭髪用化粧料
AUPO688997A0 (en) 1997-05-20 1997-06-12 Soltec Research Pty Ltd Sunscreen composition
AUPO983897A0 (en) 1997-10-17 1997-11-06 Soltec Research Pty Ltd Topical antifungal composition
US6231875B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions
JPH11302131A (ja) * 1998-04-15 1999-11-02 Shiseido Co Ltd 頭皮頭髪用化粧料
AUPP310798A0 (en) * 1998-04-22 1998-05-14 Soltec Research Pty Ltd Vehicle system for a composition comprising a piperidinopyrimidine derivative
JPH11349451A (ja) 1998-06-08 1999-12-21 Taisho Pharmaceut Co Ltd 育毛剤
US6284234B1 (en) 1998-08-04 2001-09-04 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical delivery systems for active agents
AUPP583198A0 (en) 1998-09-11 1998-10-01 Soltec Research Pty Ltd Mousse composition
US6383471B1 (en) 1999-04-06 2002-05-07 Lipocine, Inc. Compositions and methods for improved delivery of ionizable hydrophobic therapeutic agents
AUPQ002999A0 (en) 1999-04-29 1999-05-20 Soltec Research Pty Ltd Non-aqueous shampoo composition
NZ521830A (en) 2000-04-07 2004-07-30 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Hair growth stimulant compositions
US20030157046A1 (en) 2000-04-07 2003-08-21 Koji Imamura Minoxidil-containing preparations
JP4780429B2 (ja) 2000-04-07 2011-09-28 大正製薬株式会社 ミノキシジル含有製剤

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