KR100893469B1 - 피부 투과성이 우수한 미녹시딜 함유 발모용 외용액제조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부투과성이 우수한 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물에 관한 것으로, 미녹시딜, 그 유도체 및 그 염으로 이루어진 군 중에서 1종 이상 선택되는 활성성분과 글리세린, 프로필렌글리콜 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 1종 이상 선택되는 공계면 활성제 및 폴리솔베이트-20 및 폴리솔베이트-80으로 이루어진 군 중에서 1종이상 선택되는 계면활성제를 일정한 조성비로 포함하는바, 종래의 미녹시딜 함유 발모용 외용액제보다 우수한 피부 투과성을 가지며 피부 적용시 상기 활성성분이 목적하는 피부조직까지 효과적으로 도달할 수 있다.
미녹시딜, 공계면 활성제, 계면활성제
Description
도 1은 본 발명에 따른 외용액제와 대조약제의 경피 투과시험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 미녹시딜 표준품을 사용한 농도 별 검량선 그래프이다.
본 발명은 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 피부 투과성을 가지므로 피부 적용시 상기 활성성분인 미녹시딜을 목적하는 피부조직까지 효과적으로 도달할 수 있는 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물에 관한 것이다.
상기 미녹시딜은 1979년 경구용 고혈압치료제로서 미국 식품의약청 승인을 받은 이후 고혈압 치료제로서의 임상시험에서 부작용으로 우연히 다모증이 발견되어 미녹시딜이 발모제로 사용되기 시작했는데 1988년에 2% 제제가 처방약으로서, 1996년 매약으로서, 1997년에 5% 제제가 매약으로 미국 식품의약청 승인을 받았다. (fraprance journal,233-37(2000)참조)
기존에는 미녹시딜 일반 용액제제로서 미녹시딜에 대해 높은 용해력을 갖는 프로필렌글리콜과 에탄올, 물 등을 수성 용매로 사용한 미녹시딜 액제를 사용하였다. 그런데 이는 피부의 모낭을 둘러싸고 있는 기름성분인 피지와 친화성이 없어 피부 투과성을 극히 저하시키는 문제점이 있었다.
따라서 이를 개선하기 위하여 유럽등록특허 제3156488호(1942.1.4)에서는 실리콘 오일과 같은 피지용해성인 비 수성 용매를 사용하였고 일본 공개특허 제0262818호A(1990.3.2)에서는 글리세린지방산 에스테르등의 비수성 용매를 사용하였으며, 일본 공개특허62-230710호(1987.10.9)에서는 지방산 알코올, 지방산알킬에스테르 등의 비수성 용매를 사용한바 있다. 이들 방법은 수용성 용매를 사용한 경우에 비하여 양호한 흡수를 나타내기는 하였지만, 여전히 피수흡수에 있어서 만족할 만한 효과를 나타내지 못했다. 한국 등록특허 제 0352088호(2002.09.12)에서는 친유성의 오일성분 피마자유(상품명:크레모포어), 폴리옥시에틸렌 스테아르산 에스테르류(상품명:미리즈), 연식물성 오일 트리글리세라이드와 폴리알킬렌 폴리올의 트랜스-에스테르화 반응생성물 (상품명:라브라필 엠) 등을 사용하여 피부흡수를 다소 개선하였으나 고분자의 오일성 물질로 피부 도포 후 끈적거림 내지 이물감을 주는 문제점이 있었다.
이에, 본 발명자들은 기존 제제의 문제점이었던 저조한 피부 투과성을 대폭 개선시키고 피부흡수 효과를 얻을 수 있는 미녹시딜 함유 발모용 외용액제를 개발하기 위해 계속 연구를 진행하던 중 공계면 활성제, 폴리솔베이트-20 또는 폴리솔 베이트-80 중 선택되는 계면활성제를 포함하는 외용액제를 제조하여 도포하면 상기 조성물이 피부의 수분과 접촉하여 신속하게 경피 흡수되는 것을 확인하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명의 목적은 피부 투과성이 우수한 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
미녹시딜, 그 유도체 및 그 염으로 이루어진 군 중에서 1종 이상 선택되는 활성성분 1 내지 7 w/v%;
글리세린, 프로필렌글리콜 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 1종 이상 선택되는
공계면 활성제 30 내지 90 w/v%; 및
폴리솔베이트-20 및 폴리솔베이트-80으로 이루어진 군 중에서 1종이상 선택되는
계면활성제 2 내지 30 w/v%;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 최적의 피부투과성을 가지므로 이를 피부에 적용하면 활 성성분이 목적하는 피부 조직까지 효과적으로 도달할 수 있다.
이하, 본 발명의 조성물에 사용되는 각 성분의 특성 및 종류를 설명한다.
(1) 활성성분
본 발명의 조성물에 사용하는 활성성분으로서 미녹시딜, 그 유도체 또는 그 염류가 포함될 수 있다. 본 발명의 조성물에서 활성성분은 조성물의 총량을 기준으로 하여 1 내지 7 w/v%의 함량으로 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2내지 5 w/v%일 수 있다. 상기 활성성분이 1 w/v% 미만일 경우 약효적 측면 문제점이 있을 수 있고, 7 w/v% 초과할 경우 용해도가 낮아 결정이 석출될 수 있고 조직내 흡수되어 두피 외에 털이 날 수 있는 부작용이 발생할 수 있다.
(2) 공계면 활성제
본 발명의 조성물에서 사용되는 공계면 활성제는 친수성 및 친유성을 가진 용매로서 활성성분을 쉽게 용해하고 균일한 조성이 유지될수록 한다. 이러한 목적에 부합하는 공계면 활성제로는 글리세린, 프로필렌글리콜, 에탄올 등이 있으며, 특히 글리세린 또는 에탄올이 바람직하며, 이들은 단독 혹은 두 가지 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물에서 공계면 활성제는 조성물의 총량을 기준으로 30내지 90w/v%, 바람직하게는 50 내지 80 w/v%가 포함될 수 있다. 상기 공계면 활성제가 30 w/v% 미만일 경우 주성분의 용해에 문제점이 있을 수 있고, 90 w/v% 초과할 경우 역시 용해에 있어 문제점이 발생할 수 있다.
(3) 계면활성제
본 발명에서 사용되는 계면활성제는 친유성의 오일성분을 사용하여 균일한 액 조성을 유지하게 하며 약제학적으로 허용되는 음이온계, 양이온계, 비이온계 또는 양쪽성 계면활성제를 포함한 각종의 계면활성제가 사용될 수 있다 본 발명의 조성물에서 사용가능한 바람직한 계면활성제의 예로는 폴리솔베이트-20, 폴리솔베이트-80가 있다. 상기 계면활성제의 함량은 조성물의 총량기준으로 하여 2내지 30 w/v% 일 수 있으며, 바람직 하게는 5 내지 20w/v%일 수 있다. 상기 계면활성제가 2 w/v% 미만의 경우 균일한 액 조성을 유지하기 힘들 수 있으며 30w/v% 초과할 경우 도포 후 끈적거리는 이물감이 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물에서는 조성물의 효과를 해치지 않는 범위 내에서 보습제, 항산화제, pH조정제, 보존제, 점도조절제, 정제수를 추가로 첨가할 수 있다. 보습제로는 덱스판테놀, 보존제로는 메칠파라벤, pH조정제로는 구연산, 점도조절제는 식물성스테롤 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 하기 실시 예에 의하여 더욱 상세하게 설명 하고자 한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것 일뿐이며, 본 발명의 범위가 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
<실시예 1>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
덱스판테놀 0.004 g
글리세린 24.5 g
폴리솔베이트80 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
팔미틴산레티놀 0.05 g
정제수 18.0 g
<실시예 2>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
덱스판테놀 0.004 g
글리세린 24.5 g
폴리솔베이트20 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
팔미틴산레티놀 0.05 g
정제수 18.0 g
<실시예 3>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
덱스판테놀 0.004 g
프로필렌글리콜 24.5 g
폴리솔베이트80 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
정제수 18.0 g
<실시예 4>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
덱스판테놀 0.004 g
프로필렌글리콜 24.5 g
폴리솔베이트20 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
정제수 18.0 g
<실시예 5>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
덱스판테놀 0.004 g
글리세린 24.5 g
폴리솔베이트80 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
팔미틴산레티놀 0.05 g
구연산 0.05 g
정제수 18.0 g
<실시예 6>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 2.0 g
덱스판테놀 0.004 g
글리세린 24.5 g
폴리솔베이트80 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
팔미틴산레티놀 0.05 g
정제수 18.0 g
<실시예 7>
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유 외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 2.0 g
덱스판테놀 0.004 g
글리세린 24.5 g
폴리솔베이트80 7.6 g
에탄올 44.2 g
메칠파라벤 0.09 g
식물성스테롤 0.0004 g
팔미틴산레티놀 0.05 g
구연산 0.05 g
정제수 18.0 g
<비교예 1> [대조약물:로게인(Rogaine, 화이자 제품)]
하기와 같은 조성으로 이루어진 성분들을 정제수에 혼합 용해시켜 미녹시딜 함유외용액 조성물 100ml을 제조하였다.
미녹시딜 5.0 g
에탄올 26.1 g
프로필렌글리콜 52.8 g
정제수 18.0 g
<실험예 1> 무모마우스를 이용한 시험관내 경피투과시험
본 발명에 따른 외용제제의 피부투과를 측정하기 위하여 무모마우스를 이용하여 시험관내 경피 투과시험을 다음과 같이 실시하였다.
상기 시험에서 시험약은 실시예 1에서 제조한 외용액제를 사용하고 대조약제로는 비교예1에서 제제된 제제를 사용하여 2회 반복 시험하였다.
무모마우스(hairless mouse, 9주령,수컷,25~30g)를 에테르흡입 마취 후 복부 의 피부조직을 잘라내어 프란쯔셀(r=0.75츠, 수용기용적5.5ml)의 막으로 사용하고 PSB( Phosphate Buffered Saline : pH7.2)을 수용기 용액으로 사용하였다.
구체적인 실험과정은 다음과 같다. 우선 미녹시딜액 1ml(50mg)를 도포한 후에, PBS를 비이커에 넣어 피부조직의 아래 부분이 PBS에 충분히 닿도록 하고 600rpm으로 교반하면서 시간별로 샘플링 하였다. 샘플링 시간은 0, 0.5, 1, 2, 4, 6, 9 그리고 24 시간으로 하였으며 0.3 ml씩 취하며 동량의 PBS를 보충하였다. 취한 샘플은 4℃ 냉장 보관하여 HPLC 분석하여 시간별 농도 곡선을 그렸다. 이때 시험군 및 대조군의 미녹시딜 함량이 동일한 조 그리고 Water bath는 37℃ 유지하여 순환시켰다.
<사용기기>
① HPLC 2690 (Waters, USA)
② Franz-type diffusion cell (Korea)
③ Shaking water bath
<분석조건>
- Mobile phase: methanol, water, acetic acid를 700 : 300 : 10으로 혼합하였다.. 여기에 3.0 g의 Docusate sodium (Fluka co. 86139)을 넣고 Perchloric acid를 이용하여 pH 3.0으로 적정한 후 0.22 ㎛ filter, degas 하여 사용하였다.
- 검출기: waters 996, Photodiode Array, 254 nm
- Colum: Nova-Pak, C18 3.9 x 150 mm, 4㎛
- 유속: 1.0 ml/min
표준품 미녹시딜 (Sigma M1430)을 사용하여 분석용 HPLC 이동상으로 1 mg/ml로 녹인 후 희석하여 100, 50, 25, 12.5, 6.25, 3.125, 1.563, 0.78 ㎍/ml 단계 희석하여 검량선을 작성하였다.
<5% 미녹시딜의 시간별 hairless마우스 조직투과 농도 실험결과>
도 2의 표준곡선에 대입하여 시간별로 미녹시딜의 농도를 구하여 Sampling 희석배수를 보정하여 구하였다.
Sampling 희석배수는 당초 5.5 ml의 PBS 에서 1 시간의 샘플링 시간에 0.3 ml을 취하고 여기에 0.3 ml의 PBS액을 보충하였기 때문에 HPLC 분석값에 1.05를 곱하였다. 2시간 샘플링 시간에 다시 1.05를 곱하였고 이 과정을 반복하여 구한 값이다.
그 결과는 하기 표 1 및 도 1에 나타내었다.
[표 1]
샘플 채취시간 (시간) | 미녹시딜 농도(ug/ml): 누적투과량 | |||||
실시예 1, 5% | 비교예1, 5% | |||||
1회 | 2회 | 평균 | 1회 | 2회 | 평균 | |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0.5 | 0.15 | 1.70 | 0.925 | 0 | 0.56 | 0.28 |
1 | 0.89 | 1.27 | 1.08 | 0.17 | 0.58 | 0.375 |
2 | 1.29 | 2.11 | 1.7 | 0.46 | 0.61 | 0.535 |
4 | 2.66 | 4.94 | 3.8 | 0.87 | 0.68 | 0.775 |
6 | 4.88 | 9.58 | 7.23 | 1.70 | 0.94 | 1.32 |
9 | 7.03 | 18.62 | 12.825 | 2.27 | 1.62 | 1.945 |
24 | 78.14 | 48.87 | 63.5 | 19.69 | 11.47 | 15.58 |
상기 hairless mouse 복부부위 피하조직 절편을 좌우 2조각으로 나누어 실험한 결과를 살펴보면, 표 1의 실측치와 도1의 그래프에서 나타내듯 실시예1의 조성물이 비교예1에 비하여 6시간 이후부터 3-4배의 높은 경피 투과율을 나타내었음을 알 수 있었다.
본 발명에 따른 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물은 우수한 경피투과성을 가지며 피부 적용할 경우 미녹시딜을 목적하는 피부 조직까지 효과적으로 도달시킬 수 있는 효과가 있다.
Claims (2)
- 활성성분으로서 미녹시딜 1 내지 7 w/v%;글리세린 및 프로필렌글리콜 중 어느 하나 또는 둘 모두 그리고 에탄올로 구성된 공계면 활성제 30 내지 90 w/v%; 및폴리솔베이트-20 및 폴리솔베이트-80으로 이루어진 군 중에서 1종 이상 선택되는 계면활성제 2 내지 30 w/v%;를 포함하는 것을 특징으로 하는 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 조성물이 보습제, 항산화제, pH조정제, 보존제, 점도조절제 또는 정제수를추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 미녹시딜 함유 발모용 외용액제 조성물.
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2007
- 2007-12-20 WO PCT/KR2007/006681 patent/WO2008078905A1/en active Application Filing
Patent Citations (4)
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