KR20060080177A - 내약품성이 개선된 실리콘 및 이동 저항이 개선된 경화성실리콘 조성물 - Google Patents

내약품성이 개선된 실리콘 및 이동 저항이 개선된 경화성실리콘 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 조성물은 분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산(I)(성분(I)은 불소 원자를 함유하지 않음), 임의로, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산(II)(성분(II)는 불소 원자를 함유하지 않음), 하이드로실릴화 촉매(III), 플루오로오가노실리콘(IV)[(1) 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 이들 둘 다와 반응성인 하나 이상의 작용성 그룹을 가지며, (2) 성분(II)가 존재하지 않는 경우, 성분(IV)는 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 가지며, (3) 성분(IV)는 조성물의 경화된 제품에 내약품성을 제공하기에 충분한 양으로 첨가된다] 및 접착 촉진제(V)[성분(IV) 및 성분(V)는 조성물에 내누출성을 제공하기에 충분한 양으로 첨가된다]를 포함하는 성분들을 혼합하여 제조된다.
불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산, 불소 원자, 규소 결합된 수소원자, 오가노하이드로겐폴리실록산, 하이드로실릴화 촉매, 플루오로오가노실리콘, 내약품성, 접착 촉진제

Description

내약품성이 개선된 실리콘 및 이동 저항이 개선된 경화성 실리콘 조성물{Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance}
발명의 분야
본 발명은 경화성 실리콘 조성물 및 당해 경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 형성된 실리콘에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 내누출성이 개선된 하이드로실릴화 경화성 조성물에 관한 것이다. 경화성 실리콘 조성물은 경화되어 내약품성과 내누출성이 개선된 생성물을 제조한다.
발명의 배경
폴리디메틸실록산을 기본으로 한 탄성중합체와 같은 폴리오가노실록산 탄성중합체는 넓은 가열 범위에 걸쳐서 응력을 신뢰하는 능력 및 열 안정성 등의 특성을 위해 전자 산업에서 흔히 사용된다. 그러나, 이러한 폴리오가노실록산 탄성중합체는 용매 및 엔진 오일과 같은 몇몇 유기 화학제품에 대한 내성이 불충분하다는 단점을 가질 수 있다.
플루오로실리콘 탄성중합체와 유기 탄성중합체는 내약품성을 개선시키는 데 사용되어 왔다. 그러나, 플루오로실리콘 탄성중합체는 폴리오가노실록산 탄성중합 체(비플루오르화됨)보다 더 고가라는 단점이 있다. 이에 대한 한 가지 제안된 해결책은 플루오로실리콘 탄성중합체와 폴리오가노실록산 탄성중합체를 결합시키는 것이다. 그러나, 제안된 방법은 일반적으로 플루오로실리콘과 비플루오르화 오가노실리콘 성분들이 상 분리되어 불안정한 특성들을 발생시킨다는 우려 때문에 사용되어 오지 못했다.
경화되어 탄성중합체를 형성하는 실리콘 조성물은 또한 내누출성이 불량하다는 단점이 있을 수 있다. 누출은 조성물이 경화되기 전에 기판의 일부에 도포되는 용도에 있어서 문제가 있을 수 있다. (실리콘 조성물 밖으로) 누출되는 화학종은 기판을 오염시킬 수 있다. 이는 하이드로실릴화 반응 경화성 폴리오가노실록산 탄성중합체 조성물에 접착 촉진제를 첨가하는 경우, 노출이 증가하는 것으로 밝혀졌기 때문에, 전자 분야에서 사용되는 다이 부착 접착제(die attach adhesive)와 같은 접착제용으로는 특히 문제가 있는 경향이 있다.
유기 탄성중합체는 가요성 또는 벌크한 열 특성이 불량하다는 단점이 있을 수 있다. 따라서, 경화성 실리콘 조성물이 경화되어 가요성 및 벌크한 열 특성을 유지하면서 내약품성 및 내누출성이 개선된 탄성중합체를 형성하는 경우, 내누출성이 개선된 경화성 실리콘 조성물이 전자 산업에서 요구되고 있다.
발명의 요지
본 발명은,
분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산(I),
임의로, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산(II),
하이드로실릴화 촉매(III),
플루오로오가노실리콘(IV) 및
접착 촉진제(V)를 포함하는 성분을 혼합하여 제조된 조성물에 관한 것이다.
성분(I)은 불소원자를 함유하고 있지 않다. 성분(II)는 불소원자를 함유하고 있지 않다. 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 둘 다와 하나 이상의 작용성 그룹을 갖는다. 성분(II)가 존재하지 않는 경우, 성분(IV)는 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는다. 성분(IV) 및 성분(V)는 내누출성을 개선시키기에 충분한 양으로 존재한다.
발명의 상세한 설명
달리 언급하지 않는 한, 모든 양, 비 및 %는 중량 기준이다. 다음은 본원에서 사용한 정의 목록이다.
용어의 정의 및 사용
"A"와 "an"은 각각 하나 이상을 의미한다.
"누출"은 화학종들이 실리콘 조성물 또는 이의 경화된 제품의 계면을 횡단하여 이동하기에 바람직하지 못한 경향을 의미한다. 누출은 실리콘 조성물 또는 이의 경화된 제품 밖으로, 예를 들면, 실리콘 조성물 또는 이의 경화된 제품이 도포되는 기판 위로 화학종들의 이동을 포함한다. 누출은 실리콘 조성물 또는 이의 경 화된 제품 외부로부터 실리콘 조성물 또는 이의 경화된 제품 속으로 화학종들의 이동을 추가로 포함한다.
"내약품성"은 용매 및 오일에 노출시킬 때 팽윤, 분해 또는 이들 둘 다에 대한 실리콘의 경향이 감소됨을 의미한다.
"배합"은 임의의 방법으로 두 가지 이상의 화합물을 합하는 것을 의미한다.
약자 "cP"는 센티포이즈를 의미한다.
약자 "IR"은 적외선을 의미한다.
"이동"은 계면을 횡단하지 않고, 따라서 벌크에 비하여 계면에서 불소 함유 화학종의 함량을 높이면서, 실리콘 조성물 또는 이의 경화된 제품의 계면을 향해 불소 함유 화학종이 이동하는 경향을 의미한다.
약자 "mm"은 밀리미터를 의미한다.
"Pa·s"는 파스칼 초를 의미한다.
약자 "ppm"은 백만분의 1을 의미한다.
"실리콘"과 "실록산"은 본원에서 번갈아 사용된다.
본 발명은
분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산(I)(성분(I)은 불소 원자를 함유하지 않음),
임의로, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산(II)(성분(II)는 불소 원자를 함유하지 않음),
하이드로실릴화 촉매(III),
플루오로오가노실리콘(IV)[(i) 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 이들 둘 다와 반응성인 하나 이상의 작용성 그룹을 가지며, (ii) 성분(II)가 존재하지 않는 경우, 성분(IV)는 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는다] 및
접착 촉진제(V)를 포함하는 성분들을 혼합하여 제조된 조성물에 관한 것이다.
성분(I) 폴리오가노실록산
성분(I)은 분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산이다. 성분(I)은 선형, 측쇄형 또는 수지 구조를 가질 수 있다. 성분(I)은 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 불포화 유기 그룹은 탄소수 2 내지 12의 알케닐 그룹일 수 있으며, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐을 예로 들 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 불포화 유기 그룹은 탄소수 2 내지 12의 알키닐 그룹일 수 있으며, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐을 예로 들 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 또한, 불포화 유기 그룹은 아크릴레이트 작용성 또는 메타크릴레이트 작용성 그룹을 함유할 수 있으며, 아크릴로일옥시알킬(예: 아크릴옥시프로필) 및 메타크릴로일옥시알킬(예: 메타크릴로일옥시프로필)을 예로 들 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 성분(I) 내의 불포화 유기 그룹은 말단 위치, 분지된 위치 또는 이들 둘 다의 위치에 위치할 수 있다.
성분(I) 내의 나머지 규소 결합된 유기 그룹은 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 유기 그룹일 수 있다. 이들 1가 유기 그룹은 탄소원자를 1 내지 20 개, 선택적으로 1 내지 10개 가질 수 있으며, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실 등의 알킬; 사이클로헥실 등의 사이클로알킬; 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸 등의 아릴; 및 시아노알킬 그룹(예: 시아노에틸 및 시아노프로필) 등의 시아노 작용성 그룹을 예로 들 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 성분(I)은 불소원자를 함유하지 않는다.
성분(I)의 점도는 구체적으로 제한되지 않지만, 성분(I)은 25℃에서의 점도가 0.05 내지 500Pa·s, 선택적으로 0.1 내지 200Pa·s일 수 있다. 성분(I)을 100중량부의 양으로 조성물에 첨가한다.
성분(I)은 다음 화학식의 폴리오가노실록산을 포함할 수 있다:
화학식
Figure 112006010765661-PCT00001
의 화합물(a) ,
화학식
Figure 112006010765661-PCT00002
의 화합물(b) 또는
이들의 배합물(c).
화학식(a)에서, α는 0 내지 2000의 평균값이고, β는 2 내지 2000의 평균값이다. R1은 각각 독립적으로 1가 유기 그룹이다. 적합한 1가 유기 그룹에는 아크릴로일옥시프로필 및 메타크릴로일옥시프로필 등의 아크릴 작용성 그룹; 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹; 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹; 에티닐 및 프로피닐 등의 알키닐 그룹; 페닐, 톨릴 및 크실릴 등의 방향족 그룹; 및 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. R2는 각각 독립적으로 불포화된 1가 유기 그룹이다. R2로는 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹, 에티닐 및 프로피닐 등의 알키닐 그룹, 및 아크릴로일옥시프로필 및 메트아크릴로일옥시프로필 등의 아크릴 작용성 그룹을 예로 들 수 있다.
화학식(b)에서, χ는 0 내지 2000의 평균값이고, δ는 0 내지 2000의 평균값이다. R3은 각각 독립적으로 1가 유기 그룹이다. 적합한 1가 유기 그룹에는 아크릴로일옥시프로필 및 메트아크릴로일옥시프로필 등의 아크릴 작용성 그룹; 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹; 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹; 에티닐 및 프로피닐 등의 알키닐 그룹; 페닐, 톨릴 및 크실릴 등의 방향족 그룹; 및 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. R4는 각각 독립적으로 불포화 유기 탄화수소 그룹이다. R4로는 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹; 에티닐 및 프로피닐 등의 알키닐 그룹; 및 아크릴로일옥시프로필 및 메트아크릴로일옥시프로필 등의 아크릴 작용성 그룹을 예로 들 수 있다.
성분(I)은 다음과 같은 폴리디오가노실록산을 포함할 수 있다:
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(i),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸비닐실록산)(ii),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리메틸비닐실록산(iii),
트리메틸실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸비닐실록산)(iv),
트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸비닐실록산(v),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸페닐실록산)(vi),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/di페닐실록산)(vii),
페닐, 메틸, 비닐-실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(viii),
디메틸-아크릴로일옥시프로필-실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(ix),
디메틸-메트아크릴로일옥시프로필-실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(x),
디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(xi),
디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸헥세닐실록산)(xii),
디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리메틸헥세닐실록산(xiii),
트리메틸실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸헥세닐실록산)(xiv),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸시아노프로필실록산)(xv) 및
이들의 배합물(xvi).
성분(I)으로서 사용하기에 적합한 폴리디오가노실록산의 제조방법, 예를 들면, 상응하는 유기할로실란의 가수분해 및 축합 또는 사이클릭 폴리디오가노실록산의 평형화는 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다.
성분(I)은, 예를 들면, 필수적으로 R5 3SiO1/2 단위와 Si04/2 단위로 이루어진 MQ 수지, 필수적으로 R5SiO3/2 단위와 R5 2SiO2/2 단위로 이루어진 TD 수지, 필수적으로 R5 3SiO1/2 단위와 R5SiO3/2 단위로 이루어진 MT 수지, 필수적으로 R5 3SiO1/2 단위, R5SiO3/2 단위 및 R5 2SiO2/2 단위로 이루어진 MTD 수지, 또는 이들이 조합된 수지를 포함할 수 있다.
R5는 각각 1가 유기 그룹이다. R5의 1가 유기 그룹은 1 내지 20개, 선택적으로 1 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있다. 1가 유기 그룹의 예로는 아크릴옥시알킬 그룹 등의 아크릴레이트 작용성 그룹, 메트아크릴옥시알킬 그룹 등의 메트아크릴레이트 작용성 그룹, 시아노 작용성 그룹 및 1가 탄화수소 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. 1가 탄화수소 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실 등의 알킬; 사이클로헥실 등의 사이클로알킬; 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐 등의 알케닐; 에티닐, 프로피닐 및 부티닐 등의 알키닐; 및 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸 등의 아릴이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. 시아노 작용성 그룹에는 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다.
수지는 불포화 유기 그룹을 평균 3 내지 30mol% 함유할 수 있다. 불포화 유기 그룹은 알케닐 그룹, 알키닐 그룹, 아크릴레이트 작용성 그룹, 메타크릴레이트 작용성 그룹, 또는 이들의 조합일 수 있다. 수지 내의 불포화 유기 그룹의 mol%는 수지 내의 불포화된 그룹 함유 실록산 단위의 몰 수 대 수지 내의 실론산 단위의 총 몰 수의 비에 100을 곱한 것이다.
수지의 제조방법은 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다. 예를 들면, 수지는 다웃(Daudt) 등의 실리카 하이드로졸 캡핑 공정으로 제조된 수지 공중합체를 하 나 이상의 알케닐 함유 말단차단제로 처리하여 제조할 수 있다. 다웃 등의 방법은 미국 특허 제2,676,182호에 기재되어 있다.
간단히 말하면, 다웃 등의 방법은 실리카 하이드로졸을 산성 조건하에 트리메틸클로로실란 등의 가수분해성 트리오가노실란, 헥사메틸디실록산 등의 실록산 또는 이들의 혼합물과 반응시킨 다음, M 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수함을 포함한다. 수득한 공중합체는 일반적으로 하이드록실 그룹을 2 내지 5중량% 함유한다.
통상적으로 규소 결합된 하이드록실 그룹을 2중량% 미만 함유하는 수지는, 다웃 등의 생성물을, 최종 생성물 내의 불포화 유기 그룹 3 내지 30mol%를 제공하기에 충분한 양의 불포화 유기 그룹 함유 말단차단제 및 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 말단차단제와 반응시켜 제조할 수 있다. 말단차단제의 예로는 실라잔, 실록산 및 실란이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. 적합한 말단차단제는 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 미국 특허 제4,584,355호, 미국 특허 제4,591,622호 및 미국 특허 제4,585,836호에 예시되어 있다. 단일 말단차단제 또는 이의 혼합물은 수지를 제조하는데 사용될 수 있다.
성분(I)은 다음 특성들 중의 적어도 하나 이상이 상이한 단일 폴리오가노실록산 또는 두 개 이상의 폴리오가노실록산을 포함하는 배합물일 수 있다: 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 순서.
성분(II) 오가노하이드로겐폴리실록산
성분(II)는 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산이다. 성분(II)는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 성분(II)는 선형, 분지형, 사이클릭 또는 수지 구조일 수 있다. 성분(II) 내의 규소 결합된 수소원자는 말단 위치, 분지된 위치 또는 이들 둘 다의 위치에 위치할 수 있다. 성분(II)는 불소원자를 함유하지 않는다.
성분(II)는 HR6 2SiO1/2, R6 3SiO1/2, HR6SiO2/2, R6 2SiO1/2, R6SiO3/2 및 Si04/2 단위를 포함하는 실록산 단위를 포함할 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 상기 화학식에서, R6은 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 유기 그룹으로부터 선택된다.
성분(II)는
화학식
Figure 112006010765661-PCT00003
의 화합물(a),
화학식
Figure 112006010765661-PCT00004
의 화합물(b) 또는
이들의 배합물(c)을 포함할 수 있다:.
화학식(a)에서, ε는 0 내지 2000의 평균값이고, ø는 2 내지 2000의 평균값이다. R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 유기 그룹이다. 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 적합한 1가 유기 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹; 페닐, 톨릴 및 크실릴 등의 방향족 그룹; 및 시아노 작용성 그룹, 예를 들면, 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹이 포 함되지만, 이로써 제한되지 않는다.
화학식(b)에서, γ는 0 내지 2000의 평균값이고, η은 0 내지 2000의 평균값이다. R8은 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 유기 그룹이다. 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 적합한 1가 유기 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹; 페닐, 톨릴 및 크실릴 등의 방향족 그룹; 및 시아노 작용성 그룹, 예를 들면, 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다.
성분(II)의 예는 다음과 같다:
디메틸하이드로겐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산(i),
디메틸하이드로겐실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸하이드로겐실록산(ii),
디메틸하이드로겐실록시 말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산(iii),
트리메틸실록시 말단화된 폴리(디메틸실록산/메틸하이드로겐실록산)(iv),
트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산(v),
필수적으로 H(CH3)2SiO1/2 단위와 Si04/2 단위로 이루어진 수지(vi) 및
이들의 배합물(vii).
성분(II)는 다음 특성들 중의 적어도 하나 이상이 상이한 두 개 이상의 폴리오가노실록산으로 이루어진 배합물일 수 있다: 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위 및 순서.
성분(II)로서 사용하기에 적합한 선형, 측쇄형 및 사이클릭 오가노하이드로겐폴리실록산의 제조방법, 예를 들면, 유기할로실란의 가수분해 및 축합이 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다. 성분(II)으로서 사용하기에 적합한 오가노하이드로겐폴리실록산 수지의 제조방법은 미국 특허 제5,310,843호, 미국 특허 제4,370,358호 및 4,707,531호에도 기재되어 있다.
성분(B) 내의 규소 결합된 수소원자 대 성분(A)(SiHB/ViA) 내의 지방족 불포화 그룹의 몰 비는 중요하지 않다.
성분(III) 하이드로실릴화 촉매
성분(III)은 하이드로실릴화 촉매이다. 성분(III)은 조성물의 중량을 기준으로 하여, 백금족 금속 0.1 내지 1000ppm, 선택적으로 1 내지 500ppm, 선택적으로 2 내지 200ppm, 선택적으로 5 내지 150ppm의 양으로 조성물에 첨가된다. 적합한 하이드로실릴화 촉매는 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 시판중이다. 성분(III)은 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 또는 이리듐 금속, 이의 유기금속 화합물 및 이의 배합물로부터 선택된 백금족 금속을 포함할 수 있다. 성분(III)은 염화백금산, 염화백금산 육수화물, 이염화백금 등의 화합물, 및 매트릭스 또는 코어쉘형 구조 내에서 마이크로캡슐화된 저분자량 유기폴리실록산 또는 백금 화합물과 당해 화합물과의 착화합물을 예로 들 수 있다. 저분자량 유기폴리실록산을 갖는 백금 촉매는 백금을 갖는 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착화합물이다. 이들 착화합물은 수지 매트릭스내에서 마이크로캡슐화될 수 있다.
성분(III)에 대한 적합한 하이드로실릴화 촉매는, 예를 들면, 미국 특허 제3,159,601호, 미국 특허 제3,220,972호, 미국 특허 제3,296,291호, 미국 특허 제3,419,593호, 미국 특허 제3,516,946호, 미국 특허 제3,814,730호, 미국 특허 제3,989,668호, 미국 특허 제4,784,879호, 미국 특허 제5,036,117호, 미국 특허 제 5,175,325호 및 유럽 특허공보 제0 347 895 B호에 기재되어 있다. 마이크로캡슐화된 하이드로실릴화 촉매들 및 이들의 제조방법은, 미국 특허 제4,766,176 및 이에 인용된 참조문헌, 및 미국 특허 제5,017,654호에 예시되어 있는 바와 같이, 당해 기술분야에 공지되어 있다.
성분(IV) 플루오로오가노실리콘
성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 이들 둘 다와 반응성인 하나 이상의 작용성 그룹을 갖는 플루오로오가노실리콘이다. 성분(IV)의 점도는 특별히 제한되지 않지만, 성분(IV)의 25℃에서의 점도는 0.0001 내지 500Pa·s일 수 있다.
성분(IV)는
화학식
Figure 112006010765661-PCT00005
의 화합물(a),
화학식
Figure 112006010765661-PCT00006
의 화합물(b),
화학식
Figure 112006010765661-PCT00007
의 화합물(c),
필수적으로 R15R14 2SiO1/2 단위, CF3(CF2)υR13Si03/2 단위 및 임의로 SiO4/2 단위(d) 또는
이들의 배합물(e)을 포함할 수 있다.
화학식(a)에서, ι은 0 내지 2000의 평균값이고, φ는 1 내지 500의 평균값이다. R9는 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가 유기 그룹이다. 적합한 1가 유기 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹, 페닐, 톨릴 및 크실릴 등의 방향족 그룹, 및 시아노 작용성 그룹, 예를 들면, 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹과 같은 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 탄화수소 그룹이 포함된다. 적합한 1가 유기 그룹에는 불포화된 1가 유기 그룹이 포함되는데, 예를 들면, 아크릴레이트 작용성 그룹; 메타크릴레이트 작용성 그룹; 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹; 및 에티닐, 프로피닐 및 부티닐 등의 알키닐 그룹이 있다. 화학식(a)에서, 하나 이상의 R9는 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이다. R10은 각각 독립적으로 플루오로 작용성 유기 그룹이다. 적합한 플루오로 작용성 유기 그룹에는 3,3,3-트리플루오로프로필, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실 등의 불화 알킬 그룹이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다.
화학식(b)에서, κ는 0 내지 2000의 평균값이고, λ는 0 내지 500의 평균값이다. R11은 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가 유기 그룹이다. 적합한 1가 유기 그룹에는 시아노 작용성 그룹이 포함되는데, 예를 들면, 시아노에틸 및 시아노프로필 등의 시아노알킬 그룹; 및 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 등의 알킬 그룹, 및 페닐, 톨릴 및 크릴릴 등의 방향족 그룹이 있다. 적합한 1가 유기 그룹에는 불포화된 1가 유기 그룹이 포함되는데, 예를 들면, 아크릴레이트 작용성 그룹; 메타크릴레이트 작용성 그룹; 비닐, 알릴 및 부테닐 등의 알케닐 그룹; 및, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐 등의 알키닐 그룹이 있다. 화학식(b)에서, 하나 이상의 R11은 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이다. R12는 각각 독립적으로 플루오로 작용성 유기 그룹이다. 적합한 플루오로 작용성 유기 그룹은 3,3,3-트리플루오로프로필, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실 등의 불화 알킬 그룹을 포함한다.
화학식 (c) 및 (d)에서, ν는 0 내지 10이다. R13은 각각 독립적으로 2가 탄화수소 그룹 등의 2가 유기 그룹이다. R13에 대한 적합한 2가 유기 그룹 2개 이상, 선택적으로 2 내지 20개, 선택적으로 2 내지 10개의 탄소원자를 가질 수 있다. R13에 대한 적합한 2가 탄화수소 그룹의 예에는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌 등의 알킬렌 그룹이 포함된다. R14는 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 탄화수소 그룹이다. R14의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실 등의 알킬; 사이클로헥실 등의 사이클로알킬; 및 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸 등의 아릴을 들 수 있다. R15는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불포화된 지방족 탄화수소 그룹, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐 등의 알케닐; 및 에티닐, 프로피닐 및 부티닐 등의 알키닐이 있다. 하나의 R15가 불포화된 지방족 탄화수소 그룹이면, 분자 내의 모든 R15는 동일하거나 상이한 불포화된 지방족 탄화수소 그룹일 수 있다. 한 분자 내의 하나의 R15가 수소원자이면, 모든 R15는 수소원자일 것이다.
성분(IV)의 예는 다음과 같다:
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리메틸3,3,3-트리플루오로프로필 실록산(i),
디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(ii),
트리메틸실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(iii),
트리메틸실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(iv) 및
이들의 배합물(v).
성분(IV)는 성분(I)의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 100중량부의 양으로 조성물에 첨가한다. 전반적으로 최적의 조성물이 점도, 모듈러스 또는 경화 속도 등의 목적하는 특정 특성에 좌우되기 때문에, 성분(IV)의 최적 수준은 이에 따라 변할 것이다. 이론으로 제한함 없이, 성분(IV)의 할로겐화된 부분은 경화시 조성물의 표면으로 이동하는 것으로 생각된다. 다수의 제품에 대한 충분한 내약품성은 다량의 성분(IV)을 첨가하지 않고도 수득할 수 있어서, 조성물의 비용을 효과적으로 경감시킬 것으로 생각된다. 이론으로 제한함 없이, 성분(IV)는 또한 성분(V)의 조성물의 표면과 나머지 면으로 이동을 촉진시키고, 추가로 내약품성을 증가시키고 접착력을 향상시키는 것으로 생각된다.
성분(IV)는 다음 특성들 중의 적어도 하나 이상이 상이한 두개 이상의 플루오로오가노실리콘으로 이루어진 배합물일 것이다: 구조, 평균 분자량, 점도, 실록산 단위 및 순서.
성분(IV)로서 사용하기에 적합한 플루오로오가노실리콘은 당해 기술분야에 공지되어 있다. 플루오로오가노실리콘은 적합한 출발 물질을 변화시킴으로써, 성분(I) 및 (II)에 대해 상기한 방법들을 사용하여 제조할 수 있다. 당해 기술분야의 숙련가는 적절하지 않는 실험없이도 성분(IV)에 대한 적합한 플루오로오가노실리콘을 제조할 수 있을 것이다.
(V) 접착 촉진제
성분(V)는 접착 촉진제이다. 성분(V)는 조성물을 경화시켜 제조된 경화된 실리콘에 접착성을 부여하기에 충분한 양으로 당해 조성물에 존재한다. 성분(IV)과 성분(V)는 조성물을 경화시켜 제조된 경화된 실리콘에 내누출성을 제공하기에 충분한 양으로 배합물 중의 당해 조성물에 첨가된다. 성분(V)는, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 50중량부, 대안으로 0.05 내지 2중량부, 대안으로 0.5 내지 1.5중량부의 양으로 당해 조성물에 첨가된다.
성분(V)는 전이 금속 킬레이트, 알콕시실란, 알콕시실란과 하이드록시 작용성 폴리오가노실록산과의 배합물, 또는 이들의 배합물을 포함할 수 있다.
성분(V)는 불포화 또는 에폭시 작용성 화합물일 수 있다. 적합한 에폭시 작용성 화합물은 당해 분야에 공지되어 있으며, 시판되며, 예를 들면, 미국 특허 제4,087,585호; 제5,194,649호; 제5,248,715호; 및 제5,744, 507호(col. 4-5)에 기재되어 있다. 성분(VI)은 불포화 또는 에폭시 작용성 알콕시실란을 포함할 수 있다. 예를 들면, 작용성 알콕시실란은 화학식 R28μSi(OR29)(4-p)의 화합물(여기서, p는 1, 2 또는 3이고, 대안으로 p는 1이다)일 수 있다.
R28은 각각 독립적으로 1가 유기 그룹이고, 적어도 하나의 R28은 불포화 유기 그룹 또는 에폭시 작용성 유기 그룹이다. R28의 경우, 에폭시 작용성 유기 그룹은 3-글리시독시프로필 및 (에폭시사이클로헥실) 에틸이다. R28의 경우, 불포화 유기 그룹은 3-메타크릴로일옥시프로필, 3-아크릴로일옥시프로필 및 불포화된 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 비닐, 알릴, 헥세닐, 운데실에니릴로 예시된다.
R29는 각각 독립적으로 탄소수 1 이상의 치환되지 않은 포화 탄화수소 그룹이다. R29는 탄소수 4개 이하, 대안으로 탄소수 2개 이하를 가질 수 있다. R29는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 예시된다.
적합한 에폭시 작용성 알콕시실란은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3- 글리시독시프로필트리에톡시실란, (에폭시사이클로헥실) 에틸디메톡시실란, (에폭시사이클로헥실) 에틸디에톡시실란 및 이들의 배합물을 포함한다. 적합한 불포화 알콕시실란의 예는 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 헥세닐트리메톡시실란, 운데실에닐트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트리에톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트리에톡시실란 및 이들의 배합물을 포함한다.
성분(V)는 에폭시 작용성 실록산, 예를 들면, 위에서 언급한 바와 같은 에폭시 작용성 알콕시실란과 하이드록시-말단화 폴리오가노실록산과의 반응 생성물, 또는 하이드록시-말단화 폴리오가노실록산과 에폭시 작용성 알콕시실란과의 물리적 배합물을 포함할 수 있다. 성분(V)는 에폭시 작용성 알콕시실란과 에폭시 작용성 실록산을 포함할 수 있다. 예를 들면, 성분(V)는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 혼합물, 하이드록시-말단화 메틸비닐실록산과 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과의 반응 생성물, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과 하이드록시-말단화 메틸비닐실록산과의 혼합물, 또는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과 하이드록시-말단화 메틸비닐/디메틸실록산 공중합체와의 혼합물로 예시된다. 반응 생성물보다는 물리적 배함물로서 사용되는 경우, 이들 성분은 별도로 다부분 키트 속에서 보관될 수 있다.
적합한 전이 금속 킬레이트는 티타네이트, 지르코네이트, 예를 들면, 지르코늄 아세틸아세토네이트, 알루미늄 킬레이트, 예를 들면, 알루미늄 아세틸아세토 네이트 및 이들의 배합물을 포함한다. 전이 금속 킬레이트 및 이의 제조방법은 당해 문헌에 공지되어 있다[참조: 미국 특허 제5,248,715호, 유럽 공개특허공보 제0 493 791 Al호 및 유럽 특허공보 제EP 0 497 349 B1호].
임의 성분
임의 성분은 성분(I) 내지 성분(V) 이외에 당해 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 임의 성분은 불포화 에스테르 작용성 화합물(VI), 공극 감소제(VII), 안료(VIII), 충전제(IX), 경화 개질제(X), 레올로지 개질제(XI) 및 이들의 배합물을 포함한다.
(VI) 불포화 에스테르 작용성 화합물
성분(VI)은 불포화 에스테르 작용성 화합물, 즉 하이드로실릴화될 수 있는 1분자당 하나 이상의 불포화 그룹과 1분자당 하나 이상의 에스테르 그룹을 갖는 유기 화합물이다. 성분(VI)은
Figure 112006010765661-PCT00008
(i),
Figure 112006010765661-PCT00009
(ii),
Figure 112006010765661-PCT00010
(iii),
Figure 112006010765661-PCT00011
(iv),
Figure 112006010765661-PCT00012
(v) 또는 이들의 배합물(vi)을 포함할 수 있다.
화학식(i)에서, R16은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 1가 탄 화수소 그룹 또는 CF3이다. R16의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸을 포함한다. R17은 각각 독립적으로 수소원자, 1가 유기 그룹(R17은 전부 수소원자는 아니다) 또는 금속 이온이다. R17의 경우, 1가 유기 그룹의 예는 1가 탄화수소 그룹, 플루오로알킬 그룹, 에폭시 작용성 그룹 및 폴리에스테르 그룹을 포함한다. 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실, 도데실 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐; 및 아릴, 예를 들면, 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸을 포함하지만, 이로써 제한되는 것은 아니다. R17의 경우, 에폭시 작용성 그룹의 예는 3-글리시독시프로필을 포함한다.
R17의 경우, 플루오로알킬 그룹의 예는 -(CH2)x(CF2)yCF3(여기서, x는 0 내지 20의 평균값을 가지며, y는 0 내지 20의 평균값을 갖는다), 측쇄 플루오로알킬 그룹, 예를 들면, 퍼플루오로 t-부틸 및 사이클릭 플루오로알킬 그룹, 예를 들면, 퍼플루오로사이클로헥실 및 플루오로아릴 그룹, 예를 들면, 퍼플루오로페닐을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. R17의 경우, 폴리에테르 그룹은 -(CH2CH2O)zCH2CH3, -(CH(CH3)CH20)zCH(CH3)CH3, -(CH2CH20)zCH2CH=CH2, -(CH(CH3)CH20)zCH2CH=CH2, -(CH2CH2CH2CH20)zCH2CH3, -(CH2CH2CH2CH20)ZCH=CH2, -(CH2CH20)ZCH2CH20H, -(CH(CH3)CH2O)zCH(CH3)CH2-OH, -(CH2CH2O)zCH2CH2OCH3, -(CH(CH3)CH2O)zCH(CH3)CH2-OCH3(여기서, z는 1 내지 20의 평균값을 갖는다) 및 사이클릭 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로푸르푸릴 및 2-(카프로락톤)에틸을 포함하지만, 이로써 제한되는 것은 아니다. R17의 경우, 플루오로폴리에테르 그룹의 예는 -(CF2-CF2-0)ZH, -(CF(CF3)CF20)zH, -(CF2CF20)ZCF3, -(CF(CF3)CF20)zCF3(여기서, z는 위에서 정의한 바와 같다) 또는 -(CH2)i(CF(CF3))j-(O-CF(CF3)k-F(여기서, i는 0 내지 10의 평균값을 가지며, j는 0 내지 10의 평균값을 가지며, k는 1 내지 20의 평균값을 갖는다)를 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. R17의 경우, 금속 이온의 예는 양이온, 예를 들면, Zn, Al, Ca, Na, Mg 및 K를 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
화학식(ii)에서, R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 1가 탄화수소 그룹 또는 CF3이다. R18의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. R19는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 2가 유기 그룹이다. R19의 경우, 2가 유기 그룹의 예는 알킬렌, 예를 들면, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 펜틸렌, 네오-펜틸렌, 옥틸렌, 운데실렌 및 옥타데실렌; 사이클로알킬렌, 예를 들면, 사이클로헥실렌; 알케닐렌, 예를 들면, 비닐렌, 알릴렌, 부테닐렌 및 헥세닐렌; 알키닐렌, 예를 들면, 에티닐렌, 프로피닐렌 및 부티닐렌; 아릴렌, 예를 들면, 페닐렌, 톨릴렌, 크실릴렌, 벤질렌 및 2-페닐에틸렌; 에테르 디올 유도체, 예를 들면, -(CH2CH20)z-CH2CH2- 및 -(CH(CH3)CH20)z-CH(CH3)CH2(여기서, z는 R19에 대해 위에서 정의한 바와 같다); 알킬렌/아릴렌 배합물, 예를 들면, 4,4'-이소프로필리덴 디페닐(비스페놀 "A" 라고도 불림). R19의 경우, 2가 불소화 유기 그룹의 예는 -(CH2)x(CH(F))y(CF2)z- , -(CF2CF20)z-, -(CF(CF3)CF20)z-(여기서, x, y 및 z는 위에서 정의한 바와 같다), 퍼플루오로사이클로헥실-1,4-디메틸 및 4,4'-헥사플루오로이소프로필리덴 디페닐(헥사플루오로 비스페놀 "A"로부터 유도됨)을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. R20은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다. R20의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실 ; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐; 및 아릴, 예를 들면, 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
화학식(iii)에서, n은 0 내지 3의 평균값을 가지며, m은 4-n이다. R21은 각 각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹, 하이드록실 그룹 또는 CF3이다. R21의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐; 및 아릴, 예를 들면, 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2- 페닐에틸을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
R22는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 1가 탄화수소 그룹 또는 CF3이다. R22의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐; 및 아릴, 예를 들면, 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2-페닐에틸을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
R23은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다. R23의 경우, 1가 탄화수소 그룹의 예는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 및 부티닐; 및 아릴, 예를 들면, 페닐, 톨릴, 크실릴, 벤질 및 2- 페닐에 틸을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
화학식(iv)에서, R24 및 R25는 각각 독립적으로 1가 유기 그룹 또는 수소원자이며, R24 또는 R25 중의 적어도 하나는 불포화 그룹이다. R24의 경우, 1가 유기 그룹의 예는 1가 탄화수소 그룹, 플루오로알킬 그룹, 에폭시 작용성 그룹 및 폴리에테르 그룹을 포함하며, 전부가 R17에 대해 열거한 것으로 예시하였다.
R25의 경우, 1가 유기 그룹의 예는 전부가 R17에 대해 예시되어 있는 1가 탄화수소 그룹, 플루오로알킬 그룹, 에폭시 작용성 그룹 및 폴리에테르 그룹을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. R25의 경우, 1가 유기 그룹의 추가의 예는 산소-브릿지된 1가 유기 그룹, 예를 들면, -O-C(O)O-(CH2)oCH=CH2(여기서, o는 0 내지 20의 평균값을 갖는다) 및 탄소-브릿지된 카보닐 그룹, 예를 들면, -CH2-C(O)-CH3을 포함한다.
화학식(v)에서, R26은 각각 독립적으로 1가 유기 그룹 또는 수소원자이며, 적어도 하나의 R26은 지방족 불포화된 1가 유기 그룹 또는 수소원자이다. R26의 경우, 1가 유기 그룹의 예는 1가 탄화수소 그룹, 플루오로알킬 그룹, 에폭시 작용성 그룹 및 폴리에테르 그룹을 포함하며, 전부가 R17에 대해 열거한 것으로 예시하였다.
R27은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 2가 유기 그룹이다. R27의 경우, 2가 유기 그룹의 예는 2가 탄화수소 그룹, 플루오로알킬렌 그룹, 에폭시 작용성 그룹 및 폴리에테르 작용성 그룹을 포함하며, 전부가 R19에 대해 열거한 것으로 예시하였다.
성분(VI)은 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 알릴 아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트 스트레아릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트 퍼플루오로부틸 아크릴레이트, 퍼플루오로부틸 메타크릴레이트, 테트라하이드로퍼플루오로아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 비스페놀 "A" 아크릴레이트, 비스페놀 "A" 디메타크릴레이트, 에톡실화 비스페놀 "A" 아크릴레이트, 에톡실화 비스페놀 "A" 메타크릴레이트, 헥사플루오로 비스페놀 "A" 디아크릴레이트, 헥사플루오로 비스페놀 "A" 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에톡실화 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 에톡실화 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트), 펜타에 리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트), 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 메틸-3-부테노에이트, 알릴 메틸 카보네이트, 디알릴 피로카보네이트, 알릴 아세토아세테이트, 디알릴 카보네이트, 디알릴 프탈레이트, 디메틸 이타코네이트, 디알릴 카보네이트 또는 이들의 배합물로 예시된다.
성분(VI)은, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 50중량부의 양으로 당해 조성물에 첨가된다. 이론과 결부시키려는 것은 아니지만, 성분(VI)은 조성물의 경화 생성물의 내화학성 및 접착 특성을 모두 개선시키는 것으로 생각된다.
성분(VI)에 적합한 불포화 에스테르 작용성 화합물은 당해 분야에 공지되어 있으며, 예를 들면, 사르토머 캄파니(Sartomer Company) 및 알드리치 케미칼 캄파니(Aldrich Chemical Company)가 시판한다. 당해 분야의 숙련가는 과도한 실험 없이 불포화 에스테르 작용성 화합물을 수득할 수 있다.
성분(VII) 공극 감소제
성분(VII)은 공극 감소제이다. 성분(VII)은 공극을 감소시키기에 충분한 양으로 당해 조성물에 첨가된다. 작힙힌 공극 감소제는 당해 분야에 공지되어 있으며, 시판된다[예: 유럽 공개특허공보 제0 850 997 A2호와 미국 특허 제4,273,902호 및 제5,684,060호]. 적합한 공극 감소제는 제올라이트, 무수 황산알루미늄, 분자체(바람직하게는 공극 직경이 10A 이하임), 규조토, 실리카 겔, 활성탄, 팔라듐 화합물, 예를 들면, 팔라듐 금속, 탄소 또는 알루미나에 의해 예시된 기판에 지지된 팔라듐 금속, 및 유기 팔라듐 화합물을 포함할 수 있다.
성분(VIII) 안료
성분(VIII)은 안료이다. 당해 조성물에 첨가되는 성분(VIII)의 양은 선택되는 안료의 종류에 좌우된다. 성분(VIII)은, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.001 내지 30%의 양으로 당해 조성물에 첨가될 수 있다. 안료는 당해 분야에 공지되어 있으며, 시판된다. 적합한 안료는 카본 블랙, 예를 들면, 윌리암스(Williams)가 제조한 LB-1011C 카본 블랙, 산화크롬 안료, 예를 들면, 하르크로스(Harcros) G-6099, 이산화티탄[예를 들면, 듀퐁(DuPont)이 시판함) 및 UV-활성 염료, 예를 들면, (티오펜디일) 비스(t-부틸벤족사졸)[시바 스페셜티 케미칼즈(Ciba Specialty Chemicals)가 상표명 유니텍스 오비(UVITEX OB)로 시판된다]을 포함한다.
성분(IX) 충전제
성분(IX)은 충전제가다. 당해 조성물에 첨가되는 성분(IX)의 양은 선택되는 충전제의 종류에 좌우된다. 성분(IX)은, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 90%의 양으로 당해 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 충전제는 실리카 등의 강화 충전제, 티타니아 및 이들의 배합물을 포함한다. 적합한 강화 충전제는 당해 분야에 공지되어 있으며, 시판되며, 예를 들면, 유. 에스. 실리카 오브 버켈리 스프링즈(U. S. Silica of Berkeley Springs)가 상표명 MIN-U-SIL로 시판되는 기준 실리카, 더블유브이(WV) 또는 캐보트 코포레이션 오브 메사추세츠(Cabot Corporation of Massachusetts)가 상표명 CAB-O-SIL로 시판되는 퓸드 실리카를 포함한다.
전도성 충전제(즉, 열전도성 또는 전기 전도성이거나 열전도성 및 전기 전도성 충전제)는 또한 성분(IX)로서 사용될 수도 있다. 적합한 전도성 충전제는 금속 입자, 금속 산화물 입자 및 이들의 배합물을 포함한다. 적합한 열전도성 충전제는질화알루미늄; 산화알루미늄; 티탄바륨; 산화베릴륨; 질화붕소; 다이아몬드; 흑연; 산화마그네슘; 금속 입자, 예를 들면, 구리, 금, 니켈, or 은; 탄화규소; 탄화텅스텐; 산화아연 및 이들의 배합물이다.
전도성 충전제는 당해 분야에 공지되어 있으며, 시판되고, 예를 들면, 미국 특허 제6,169,142호(col. 4, lines 7-33)에 기재되어 있다. 예를 들면, CB-A20S and Al-43-Me는 슈와-덴코(Showa-Denko)가 시판하는 상이한 입자 크기의 산화알루미늄 충전제가며, AA-04, AA-2 및 AA18은 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤(Sumitomo Chemical Company)가 시판하는 산화알루미늄 충전제가다. 은 충전제는 미국 매사추세츠주 아틀레보로에 소재하는 메탈로 테크놀로지스 유.에스.에이. 코포레이션(U. S. A. Corp. of Attleboro)이 시판한다. 질화붕소 충전제는 미국 오하이오주 클리블랜드에 소재하는 어드밴스트 케라믹스 코포레이션(Advanced Ceramics Corporation)이 시판한다.
전도성 충전제 입자의 형태는 구체적으로 제한되지는 않지만, 원형 또는 구체 입자는 당해 조성물 속에 열전도성 충전제의 높은 충전시 바람직하지 않은 수준 으로 점도를 증가시킬 수 있다.
입자 크기 및 입자 크기 분포가 상이한 열전도성 충전제의 배합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 평균 입자 크기가 큰 제1 전도성 충전제와 평균 입자 크기가 작은 제2 전도성 충전제를 최밀 충전 이론 분포 곡선을 충족시키는 비율로 배합하는 것이 바람직할 수 있다. 이로 인해 팩킹 효율이 개선되며 점도가 감소하고 열 전달율이 증가할 수 있다.
열전도성 충전제는 임의로 처리제로 표면 처리될 수 있다. 처리제 및 처리방법은 당해 분야에 공지되어 있으며, 예를 들면, 미국 특허 제6,169,142호(col. 4, line 42 to col. 5, line 2)에 기재되어 있다. 열전도성 충전제는 처리제로 처리한 후 열전도성 충전제를 당해 조성물의 기타 성분과 합할 수 있거나, 열전도성 충전제를 동일 반응계내에서 처리할 수 있다.
처리제는 화학식: R30 pSi(OR31)(4-p)(여기서, p는 1, 2 또는 3이거나; 대안으로 p는 3이다. R30은 탄소수 1 이상, 대안으로 탄소수 8 이상의 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다. R30은 탄소수가 50 이하, 대안으로 30 이하, 대안으로 18 이하이다. R30은 포화 또는 불포화 측쇄 또는 직쇄이고 치환되지 않는다. R30은 알킬 그룹, 예를 들면, 헥실, 옥틸, 도데실, 테트라데실, 헥사데실 및 옥타데실; 및 방향족 그룹, 예를 들면, 벤질, 페닐 및 페닐에틸로 예시된다. R30은 포화 또는 불포화, 측쇄 또는 직쇄일 수 있고, 치환되지 않는다. R30은 포화되고 직쇄일 수 있으며, 치환되지 않는다.
R31은 탄소수 1 이하의 비치환 및 포화 탄화수소 그룹이다. R31은 탄소수 4 이하, 대안으로 2 이하일 수 있다. 처리제는 헥실트리메톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 도데실트리메톡시실란, 테트라데실트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐에틸트리메톡시실란, 옥타데실트리메톡시실란, 옥타데실트리에톡시실란 및 이들의 배합물로 예시된다.
알콕시 작용성 올리고실록산은 또한 처리제로서 사용할 수 있다. 알콕시 작용성 올리고실록산 및 이의 제조방법은 당해 분야에 공지되어 있으며, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제1 101 167 A2호에 기재되어 있다. 예를 들면, 적합한 알콕시 작용성 올리고실록산은 화학식 (R32O)dSi(OSiR33 2R34)4-d의 화합물을 포함한다. 당해 화학식에서, d는 1, 2 또는 3이고, 대안으로 d는 3이다. R32는 각각 알킬 그룹일 수 있다. R33은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 포화 및 불포화된 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택될 수 있다. R34는 각각 탄소수 1 내지 11의 포화 또는 불포화된 1가 탄화수소 그룹일 수 있다.
금속 충전제는 알킬티올, 예를 들면, 옥타데실 머캅탄 등, 지방산, 예를 들면, 올레산, 스테아르산, 티타네이트, 티타네이트 커플링제, 지르코네이트 커플링제 및 이들의 배합물로 처리할 수 있다.
알루미나 또는 부동화 질산알루미늄용 처리제는 알콕시실릴 작용성 알킬메틸 폴리실록산(예: R35 bR36 CSi(OR37)(4-b-c)의 부분 가수분해 축합물 또는 공가수분해 축합물 또는 이들의 혼합물), 가수분해성 그룹이 실라잔인 유사 물질, 아실옥시 또는 옥시모를 포함할 수 있다. 이들 전부 중에서, 위의 화학식에서, R35와 같은, Si에 결합된 그룹은 장쇄 불포화된 1가 탄화수소 또는 1가 방향족 작용성 탄화수소이다. R36은 1가 탄화수소 그룹이고, R37은 탄소수 1 내지 4의 1가 탄화수소 그룹이다. 위의 화학식에서, b는 1, 2 또는 3이고, c는 0, 1 또는 2이며, b와 c의 합은 1, 2 또는 3이다. 당해 분야의 숙련가는 과도한 실험 없이 충전제의 분산액을 사용하여 특정한 처리를 최적화할 수 있다.
성분(X) 경화 개질제
성분(X)는 경화 개질제이다. 성분(X)는 본 발명의 조성물의 저장 수명, 작업 시간 또는 이들 둘 다를 연장시키기 위해 첨가할 수 있다. 성분(X)는 조성물의 경화 온도를 상승시키기 위하여 첨가할 수도 있다. 적합한 경화 개질제는 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 시판중이다. 성분(X)의 예로는 아세틸렌 알콜, 예를 들면, 메틸 부틴올, 에티닐 사이클로헥산올, 디메틸 헥신올 및 이들의 배합물; 사이클로알케닐실록산, 예를 들면, 메틸비닐사이클로실록산, 예를 들면, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7- 테트라헥세닐사이클로테트라실록산 및 이들의 배합물; 엔-인 화합물, 예를 들면, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인; 트리아졸, 예를 들면, 벤조트리아졸; 포스핀; 머캅탄; 하이드라진; 아민, 예를 들면, 테트라메틸 에틸렌디아민, 디알킬 푸마레이트, 디알케닐 푸마레이트, 디알콕시알킬 푸마레이트, 말레에이트 및 이들의 배합물을 들 수 있다.
적합한 경화 개질제는, 예를 들면, 미국 특허공보 제3,445,420호, 제3,989,667호, 제4,584,361호 및 제5,036,117호에 기재되어 있다.
조성물에 첨가된 성분(X)의 양은 사용된 특정 경화 개질제, 성분(III)의 양 및 성분(II)의 조성에 좌우된다. 그러나, 성분(X)의 양은 조성물의 중량을 기준으로 하여, 0.001 내지 10%일 수 있다.
성분(XI) 레올로지 개질제
성분(XI)은 레올로지 개질제이다. 레올로지 개질제는 조성물의 요변성을 변화시키기 위하여 첨가할 수 있다. 성분(XI)의 예로는 유동 조절 첨가제, 반응 희석제, 침전 방지제, α-올레핀, 이들로 한정하려는 것은 아니지만, 하이드록실 말단화된 폴리프로필렌옥사이드-디메틸실록산 공중합체를 포함하는 하이드록실 말단 실리콘-유기 공중합체 및 이들의 배합물을 들 수 있다.
성분(XII) 스페이서
성분(XII)은 스페이서이다. 스페이서는 유기 입자, 무기 입자 또는 이들듸 배합물을 포함할 수 있다. 스페이서는 열 전도성, 전기 전도성 또는 이들 둘 다일 수 있다. 스페이서의 입자 크기는 25 내지 250㎛일 수 있다. 스페이서는 일분산성 비드(bead)를 포함할 수 있다. 성분(XII)의 양은 입자 분포, 조성물의 배치 동안 가해지는 압력, 배치 온도 등을 포함하는 다양한 인자에 좌우된다. 조성물은 성분(IX) 외에 또는 성분(IX)의 일부 대신 성분(XII)를 15% 이하 또는 5% 이하 함유할 수 있다.
기타 임의 성분
위에서 기재한 성분들 외에 또는 이들 성분 일부 대신 기타 임의 성분을, 이로 인해 위에서 기재한 바와 같은 개선된 내약품성을 갖는 실리콘 생성물을 형성하는 조성물이 경화되는 데 방해가 되지 않는 한, 가할 수 있다. 기타 임의 성분들의 예로는 이들로 한정하려는 것은 아니지만, 산 허용제; 산화방지제; 안정제, 예를 들면, 산화마그네슘, 수산화칼슘, 금속염 첨가제, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0 950 685 A1호에 기재된 것, 열 안정제 및 자외선(UV) 안정제; 난연제; 실릴화제, 예를 들면, 4-(트리메틸실릴옥시)-3-펜텐-2-온 및 N-(3급 부틸 디메틸실릴)-N-메틸트리플루오로아세트아미드; 건조제, 예를 들면, 제올라이트, 무수 황산알루미늄, 분자 씨브(바람직하게는 기공 직경이 10Å 이하인 분자 씨브), 규조토, 실리카 겔 및 활성탄; 및 발포제, 예를 들면, 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, 벤질 알콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,7-헵탄디올 및 실란올을 들 수 있다.
전체 SiH:Vi 비
조성물 중의 성분들은 조성물 중의 지방 불포화 그룹에 대한 규소 결합된 수소원자의 총량의 몰 비(SiHtot/Vitot)가 0.9 초과, 1.0 이상 또는 1.05 이상이 되도록 선택될 수 있다. 이론으로 제한하려는 것은 아니지만, SiHtot/Vitot가 지나치게 낮으면, 조성물은 경화될 수 없고 일부 기판에 접착되지 않을 수 있다고 여겨진다. 이론으로 제한하려는 것은 아니지만, SiHtot/Vitot가 지나지게 높으면, 접착성 등의 표면 특성에 지장을 줄 수 있으며 제형 내로부터 다른 표면으로 블리드가 증가할 수 있다.
키트
조성물은 일부분 조성물 또는 다부분 조성물, 예를 들면, 2부분 조성물일 수 있다. 다부분 조성물에서, 성분(II) 및 (III)은 개별적인 부분으로 저장한다. 성분(I) 및 (IV) 내지 (XII) 중의 어느 것이라도 이들 부분중 하나 또는 두 부분 모두에 첨가할 수 있다. 당업자라면 과도하게 실험하지 않고도 각각의 부분에 대해 성분들을 어떻게 선택하는지 알고 있을 것이다.
다부분 조성물이 제조되는 경우, 이는 키트로서 판매될 수 있다. 키트는 키트 어떻게 사용하는지, 부분을 어떻게 합하는지, 수득한 배합물을 어떻게 경화시키는지 또는 이들의 조합에 대한 제품 정보, 설명서 또는 이들 둘 다를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 부분 A 및 부분 B를 포함하는 키트는 다음과 같이 제조할 수 있다.
부분 A는
분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산 유체(I)(단, 성분(I)에는 불소원자가 존재하지 않는다),
하이드로실릴화 촉매(III),
임의로, 플루오로오가노실리콘(IV)(단, 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 둘 다와 반응성인 하나 이상의 관능 그룹을 갖는다),
임의로, 불포화 에스테르 관능성 화합물(V),
임의로, 접착 촉진제(VI),
임의로, 공극 축소제(VII)
임의로, 안료(VIII),
임의로, 충전제(IX),
임의로, 경화 개질제(X),
임의로, 레올로지 개질제(XI) 및
임의로, 스페이서(XII)를 포함하고,
부분 B는
임의로, 분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산 유체(I)(단, 성분(I)에는 불소원자가 존재하지 않는다),
분자당 2개 이상의 실리콘 결합 수소원자를 갖는 가교결합제(II)(여기서, 성분(II)에는 불소원자가 존재하지 않는다),
임의로, 플루오로오가노실리콘(IV)(단, 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 둘 다와 반응성인 하나 이상의 관능 그룹을 갖는다),
임의로, 불포화 에스테르 관능성 화합물(V),
임의로, 접착 촉진제(VI),
임의로, 공극 축소제(VII)
임의로, 안료(VIII),
임의로, 충전제(IX),
임의로, 경화 개질제(X),
임의로, 레올로지 개질제(XI) 및
임의로, 스페이서(XII)를 포함하고,
(1) 하나 이상의 부분 A 및 부분 B는 성분(IV)을 함유하고,
(2) 하나 이상의 부분 A 및 성분 B는 성분(V)을 함유하고,
(3) 부분 B는 하나 이상의 성분(II), 성분(IV), 성분(V), 성분(VI), 성분(VII), 성분(VIII), 성분(IX), 성분(X), 성분(XI) 및 성분(XII)을 함유한다.
부분 A 및 부분 B는 부분 A:부분 B(A:B) 0.05:1 내지 20:1, 0.1:1 내지 10:1 또는 1:1 내지 5:1의 비로 함께 혼합할 수 있다.
조성물의 제조방법
위에서 기재한 조성물은 성분들을 어떠한 편리한 수단으로도 혼합하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 조성물은 모든 성문들을 주위 온도에서 혼합하여 제조할 수 있다. 성분(X)이 존재하는 경우, 성분(X)은 성분(II)보다 먼저 첨가할 수 있다.
사용되는 혼합기는 구체적으로 제한되지는 않으며 성분들 및 조성물의 점도에 의해 결정된다. 적합한 혼합기는 이들로 한정하려는 것은 아니지만, 혼련기형 시그마 블레이드 혼합기, 이중 유성 혼합기, 비관입 혼합기, 예를 들면, 원심분리 이동에 의존하는 것 및 2롤 및 3롤 고무 밀을 포함한다. 당업자라면 위에서 기재하고 아래에 나타낸 실시예에서의 방법으로 과도하게 실험하지 않고 조성물을 제조할 수 있을 것이다.
사용방법
본 발명의 조성물은 개질된 표면 특성, 계면 특성 또는 이들 모두를 필요로 하는 적용 범위에 유용하다. 예를 들면, 위에서 기재한 조성물은 경화되어 접착제; 이형 피막; 금형제조 화합물; 전자 회로용 보호 피막, 평표면, 섬유 또는 작은 입자; 또는 개스킷팅 재료(gastketing material)를 형성한다. 당해 조성물의 완전히 경화되거나 부분 경화된 제품의 노출된 표면은 또한 또 다른 접착제로 접착하기 위한 또는 또 다른 기판에 2차 접착하기 위한 기판(예: 건조 필름 접착제)으로서 유용할 수도 있다.
본 발명의 조성물은 경화되어 전자 산업에서 사용하기 위한 다이 부착 접착제와 같은 접착제로서 사용될 수 있는 경화 실리콘을 형성한다. 본 발명의 조성물은 주위 온도 또는 승온에서 경화될 수 있다. 당해 조성물은 경화 전 또는 도중에 기판에 도포될 수 있다. 본 발명의 완전 경화되거나 부분적으로 경화된 제품의 노출 표면은 또한 또 다른 접착제에 의해 결합용 기판으로서 유용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 사용하여 제조된 경화 생성물은 성분(I), 성분(II), 및 당해 조성물에 첨가되는 어떠한 임의 성분의 유형 및 농도에 따라, 경질 수지에서 탄성중합체로 또는 겔로 특성이 변화할 수 있다. 당해 조성물을 사용하여 제조한 경화 생성물은 다양한 최종 사용 용도로, 예를 들면, 도료, 성형품 또는 압출품으로서 유용하다. 당해 조성물은 분무, 침지, 주입, 스크린 프린팅 또는 압출에 의해, 또는 브러쉬, 롤러 또는 피복 바를 사용하여 기판에 도포할 수 있다. 특정한 도포방법의 선택은 적어도 부분적으로는 경화성 조성물의 점도로 결정한다.
조성물 또는 이의 경화 생성물을 도포하기 위한 것으로 전자 산업 분야에서 유용한 적합한 기판은 에폭사이드, 폴리카보네이트, 폴리(부틸렌 테레프탈레이트) 수지, 폴리아미드 수지 및 이들의 블렌드, 예를 들면, 폴리아미드 수지와 규칙 배열(syndiotactic) 폴리스티렌과의 블렌드, 예를 들면, 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 케미칼 캄파니(Dow Chemical Company)에서 시판중인 제품, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌, 스티렌 기잴된 폴리(페닐렌 옥사이드), 폴리(페닐렌 설파이드), 비닐 에스테르, 폴리프탈아미드, 폴리이미드, 규소, 알루미늄, 스테인레스 강 합금, 티탄, 구리, 니켈, 은, 금 및 이들의 배합물을 포함한다.
본 발명의 조성물은 리드 밀봉 용도에서와 같이 2개의 표면을 접착시키기 위해 사용될 수 있다. 예를 들면, 당해 조성물은
위에서 기재한 조성물을 플라스틱 하우징 위에 도포시키는 단계(1),
하우징 위에 리드의 가장자리가 조성물과 접촉하도록 리드를 위치시키는 단계(2),
조립체를 경화시켜 밀봉 하우징을 형성하는 단계(3)를 포함하는 방법으로 조립 공정에서 전자 회로용 플라스틱 하우징 위에 플라스틱 리드를 접착시키기 위하여 사용할 수 있다.
대안으로, 당해 조성물은, 예를 들면,
위에서 기재한 조성물을 전자 회로판 위에 도포시키는 단계(1),
조성물을 경화시켜 밀봉 회로판을 제조하는 단계(2)를 포함하는 방법으로 전자 회로판을 피복하는 데 사용될 수 있다.
또 다른 방법으로, 당해 조성물은, 예를 들면,
위에서 기재한 조성물을 전자 기판에 도포시키는 단계(1),
반도체 다이를 조성물에 부착시키는 단계(2),
조성물을 경화시켜 결합된 복합체를 제조하는 단계(3)를 포함하는 방법으로 다이 부착용으로 사용될 수 있다.
당해 방법은 단계(1) 내지 (3)을 반복하여 하나 이상의 추가의 반도체 다이스를 반도체 다이에 부착하는 단계(4), 반도체 다이 또는 반도체 다이스를 와이어 접착시키는 단계(5), 예를 들면, 플라즈마에 노출시켜 청정화시키는 단계(6), 반도체 다이 또는 반도체 다이스를 성형 조성물로 오버몰딩하는 단계(7), 납땜 볼을 부착하여 완성된 패키지를 형성하는 단계(8)와 같은, 하나 이상의 임의 단계를 추가로 포함할 수 있다. 단계(1)에서, 전자 기판은 예를 들면, 회로판, TAB 테이프 또 는 당해 기술분야에 공지된 기타 기판일 수 있거나, 전자 기판은 반도체 다이일 수 있다.혜
도 1은 당해 방법에 따라 제조한 패키지(400)의 예를 나타낸다. 패키지(100)는 본 발명의 조성물로부터 제조한 다이 부착 접착제(103)를 통하여 폴리이미드 TAB 테이프 가요성 회로로서 도시한 기판(102)에 접착된 반도체 다이(101)를 포함한다. 반도체 다이(101)는 리드 본드(104)를 통하여 기판(102)에 전기 연결된다. 리드 본드(104)의 형상은 기판(102)으로부터의 반도체 다이(101)의 높이에 좌우된다. 캡슐화제(105)는 리드 본드(104)를 보호하는 데 사용한다. 도 1은 또한 땜납 볼(106)을 도시하며, 이는 패키지(100)가 설치될 기판(나타내지 않음)에 메카니즘과의 연결을 제공한다.
본 발명의 조성물은 기판(102) 위에 인쇄되거나 분배될 수 있다. 이어서, 반도체 다이(101)를 압력 및 열로 조성물 위에 위치시켜 다이 부착 접착제(403)를 제조할 수 있다.
도 2는 본 발명에 따라 제조한 패키지(200)의 일례를 나타낸다. 패키지는 제2 반도체 다이(202) 상부에 적층되고 제1 다이 부착 접착제(203)를 통하여 부착된 제1 반도체 다이(201)를 포함한다. 제2 반도체 다이(202)는 제2 다이 부착 접착제(205)를 통하여 회로판으로서 도 2에 나타낸 기판(204)에 설치한다. 제1 다이 부착 접착제(203) 및 제2 다이 부착 접착제(205)는 본 발명의 조성물을 경화시켜 제조한다. 제1 다이 부착 접착제(203) 및 제2 다이 부착 접착제(205)는 동일하거나 상이할 수 있다.
패키지(200)는 예를 들면, 본 발명에 따르는 조성물을 기판(204)에 도포하여 조립할 수 있다. 제2 반도체 다이(202)는 가열하고 충분한 압력을 가하여 조성물 위에 위치시켜 반도체 다이(202) 아래에 조성물을 균일하게 산포시킬 수 있다. 다이의 열은 부분적으로 또는 전체적으로 조성물을 경화시켜 제2 다이 부착 접착제(205)를 형성할 수 있다. 이어서, 본 발명에 따르는 조성물은 제2 반도체 다이(202)의 상부에 도포할 수 있고 제1 반도체 다이(201)는 위에서 기재한 바와 같이 충분한 압력으로 조성물에 뜨거운 상태에서 도포될 수 있다. 조성물은 부분적으로 또는 전체적으로 경화시켜 제1 다이 부착 접착제(203)를 형성한다.
제1 반도체 다이(201)는 본딩 와이어(206)를 통하여 기판에 전기 연결되고 반도체 다이(202)는 본딩 와이어(207)를 통하여 기판에 전기 연결된다. 이어서, 오버몰딩(208)을 도포하여 반도체 다이스(201), (202) 및 본딩 와이어(206), (207)를 보호할 수 있다. 이어서, 땜납 볼(209)은 기판(204)에 가할 수 있다.
실시예
당해 실시예는 본 발명을 당해 분야의 숙련가에게 설명하고자 하는 것이지 청구의 범위에서 진술한 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다. 다음 성분들이 실시예에서 사용된다:
충전제 1은 헥사메틸디실라잔으로 처리한 퓸드 실리카이다.
충전제 2는 구형 퓸드 실리카이다.
촉매 1은 점도가 2200cSt인 55% 디메틸비닐실록시 말단화 폴리디메틸 실록 산, 45% 캡슐화된 백금 촉매 및 헥사메틸디실라잔으로 처리한 5% 퓸드 실리카의 배합물이다.
촉매 2는 폴리카보네이트 캡슐화된 백금 촉매이다.
경화 개질제는 페닐 부티놀이다.
안료는 쇼니간 블랙(Shawnigan Black)이다.
중합체 1은 중합도가 300인 69% 디메틸비닐실록시 말단화 폴리디메틸 실록산 및 비닐 그룹 함유 MQ 수지 31%의 배합물이다.
중합체 2는 점도가 2200cSt인 디메틸비닐실록시 말단화 폴리디메틸 실록산이다.
스페이서는 직경이 38 내지 45㎛인 90% 스티렌디비닐벤젠 가교결합된 구형 입자이다.
유기 하이드로겐폴리실록산 1은 중합도가 12이고 디메틸실록산 단위/메틸 하이드로겐실록산 단위의 비가 0.6인 트리메틸실록시-말단화 폴리(디메틸실록산/메틸하이드로겐실록산)이다.
플루오로오가노실리콘 1은 분자당 평균 메틸하이드로겐실록산 단위가 28개이고 메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실 실록산 단위가 12개인 트리메틸실록시-말단화 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)이다.
접착 촉진제는 하이드록시-말단화 폴리(디메틸실록산/메틸비닐리실록산)과 (글리시독시프로필)트리메톡시실란과의 반응 생성물이다.
페닐실록산 1은 페닐메틸비닐실록시 말단화 폴리디메틸실록산이다.
페닐실록산 2는 PhSi(O(CH3)2H)(여기서, Ph는 페닐 그룹이다)이다.
참조예 1 - 샘플 제조 및 분석
염기는 1 쿼트 로스 믹서(quart Ross mixer)에서 다음 성분들을 분쇄하여 제조한다: 충전제 1, 충전제 2, 안료 및 각각의 실시예를 위해 선택된 중합체(들).
혼합물은 경화 개질제 및 오가노하이드로겐폴리실록산 또는 플루오로오가노실리콘, 또는 이들 둘 다를 혼합하고, 70℃에서 30분 이상 동안 가열하여 제조한다.
염기, 혼합물 및 임의의 추가의 중합체(들)는 20g의 치과용 믹서 컵에서 배합하고, 30초 동안 1분당 3,500회 회전시켜 혼합한다. 생성된 혼합물을 냉각시키고, 촉매를 가한 다음, 10초 동안 손으로 혼합한다. 생성된 혼합물은 치과용 믹서로 10초 동안 1분당 3,500회 회전시켜 다시 혼합한다.
누출율은 다음과 같이 측정한다. 샘플은 실온으로 평형시킨다. 하이태치 케이블(Hitachi Cable)에서 구입한 연속 Au/Cu PI TAB 테이프 9mm(길이)의 피스를 절단하고, 프린터의 진공판에 적합한 강청 프린트 후레임의 중앙 섹션으로 테이핑한다. 이러한 판의 양쪽 에지는 하이태치 TAB 테이프와 동일한 형태로 절단된 PI로 피복되는 것이 요구되는 노출된 홀을 갖는다. 이는 진공판이 후레임을 홀딩하며 적소에서 테이핑되도록 SS 후레임을 효과적으로 밀봉시킨다.
샘플은 "누출 연구" 스텐실을 사용하여 스크린 인쇄된다. 인쇄물이 제조되 고 캐리지를 프런티로부터 빼내자마자, 하이태치 TAB 테이프의 태브 에지는 SS 후레임으로 테이핑된다. 이는 물질의 임의의 유동이 양쪽 에지에서 테이프의 컬 경향에 의해 영향받는 것을 방지한다.
인쇄 시간은 후레임에서 주시하며, 초기 사진이 필요한 경우, 후레임을 SPOT 현미경이 사용되는 TEFLON 스테이지로 직접 옮긴다.
25 내지 35도 경사는 포착되는 상에서 누출되는 층의 할로를 높인다. 현미경 줌(zoom)은 1 내지 4.9X로 조절하고, 후자(4.9)는 너빈(nubbin)으로부터 노출량을 측정 또는 정량하기에 최상의 최적 기준을 제공한다. 현재의 줌에서 너빈에 초점을 맞춘 후, 사진을 찍고 상을 화일로 저장한다. 이 과정은 24시간 동안 반복한다.
누출층의 정량은 시그마 프로 소프트웨어(Sigma Pro Software)를 사용하여 수행한다. 너빈 슬럼프가 문제가 되는 경우, 너빈 직경은 0시간에서 촬영하고 측정한 다음, 24시간에서 다시 촬열하고 측정한다. 너빈의 직경 변화는 누출층의 실제 퍼센트 증가량으로부터 감한다.
너빈이 임의의 중요한 슬럼프를 받지 않는 경우, 시간 간격의 끝에서 단독으로 사진을 측정한다. 이것이 상기의 경우인 경우, 너빈 직경을 측정한 다음, 최초 너빈 직경으로부터 증가량 백분율과 누출 물질의 할로 직경을 계산한다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 7 - 성분(II) 부재의 조성물
참조예 1의 방법에 따라 샘플을 제조한다. 실시예 1 내지 5의 성분과 양은 표 1에 기재한다. 비교예 1 내지 7의 성분과 양은 표 2에 기재한다. 누출 한도는 24시간이 지난 후 변화율(%)로서 측정한다. 결과는 표 1과 표 2에 기재한다.
Figure 112006010765661-PCT00013
Figure 112006010765661-PCT00014
비교예 1은 플루오로오가노실리콘와 접착 촉진제를 함유하지 않는 조성물 속에서 발생하는 누출량을 나타낸다. 비교예 1과 비교예 2 내지 6은 조성물 중의 접착 촉진제의 양이 증가함에 따라, 지방족 불포화 유기 그룹에 대한 규소 결합된 수소의 비가 일정함에도 불구하고, 누출량이 역시 증가함을 나타낸다. 비교예 1 내지 7은 플루오로오가노실리콘이 비교예 1의 조성물에 첨가되는 경우, 누출량이 감소함을 나타낸다. 실시예 1과 비교예 1 내지 7은 접착 촉진제가 존재함에도 불구하고, 플루오로오가노실리콘와 접착 촉진제가 모두 존재하는 경우, 누출량이 증가하지 않음을 나타낸다. 실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 6은 플루오로오가노실리콘와 접착 촉진제가 존재하는 경우, 플루오로오가노실리콘와 접착 촉진제가 모두 부재한 경우와 플루오로오가노실리콘이 부재하며 접착 촉진제가 조성물에 존재하는 경우에 비하여 누출량이 감소함을 나타낸다.
실시예 6 내지 8 - 성분(II) 함유 조성물
차조예 1의 방법에 따라 샘플을 제조한다. 실시예 6 내지 8의 성분과 양은 표 3에 기재한다. 누출 한도는 24시간 후 변화율(%)로서 측정한다. 결과는 표 3에 기재한다.
Figure 112006010765661-PCT00015
위의 실시예와 비교예에서 나타낸 바와 같이, 접착 촉진제는 함유하지만 플루오로오가노실리콘을 함유하지 않는 조성물은 접착 촉진제와 플루오로오가노실리콘을 모두 함유하지 않는 조성물과 플루오로오가노실리콘은 함유하지만 접착 촉진제를 함유하지 않는 조성물에 비하여 누출량이 보다 큼을 나타낸다. 그러나, 놀랍게도, 접착 촉진제와 플루오로오가노실리콘을 모두 함유하는 조성물은 플루오로오가노실리콘을 함유하지만 접착 촉진제를 함유하지 않는 조성물에 비하여 누출량이 적은 것으로 밝혀졌다.
참조예 2 - 샘플 제조 및 분석
중합체 2, 안료, 스페이서, 충전제 2, 가교결합제 1, 접착 촉진제, 촉매 2, 접착 촉진제, 임의의 페닐실록산 및 가교결합제를 결합하여 샘플을 제조한다.
누출량은 전자 회로 테이프에 위치한 샘플의 도트 직경의 증가율로서 측정한다. 회로 테이프는 히타치 폴리이미드(Hitachi polyimide) TAB Tape LC-TAB μBGA 220A14이다, 이는 미량 사이에 도모에가와(Tomoegawa) X 에폭시 적층 접착제로 금도금한 구리 회로 미량으로 이루어진다. 직경 범위가 0.914 내지 1.953mm인 샘플의 도트는 회로 테이프에서 에폭시 위로 위치시킨다. 도트를 에폭시 표면에 도포시킨 직후, 도트 사진을 촬영하고, 배치 시간을 사진과 함께 기록한다.
시간이 경과함에 따라, 후속적인 도트 사진을 동일한 확대도로 촬영한다. 모든 사진은 니콘(Nikon) sMZ-lOA 현미경, 디아그노스틱 인스트루먼츠, 인코포레이티드(Diagnostic Instruments, Inc.)의 스팟(Spot) Jr Model 1.5.0 디지탈 카메라 및 디아그노스틱 인스트루먼츠, 인코포레이티드의 스팟 32 스프트웨어로 촬영한다.
코어드로(CorelDraw) 7 버전 7.373 소프트웨어와 각각의 사진으로 기록한 표준 길이를 사용하여, 도트 직경을 시간별로 기록한다. 시간이 경과함에 따라, 각각의 도트는 에폭시 표면에서 도트로부터 실리콘 화학종의 누출로 인해 성장한다. 원래 도트 크기는 변하지 않는다. 도트 에지로부터의 물질의 누출은 실리콘 화학종의 누출 때문이며, 다량의 도트의 유출 때문은 아니다.
따라서, 원래의 도트의 직경에 관하여 직경의 크기의 성장은 소정의 제형에 대해 상대적인 누출량의 표시이다.
비교예 8 내지 15
참조예 2의 방법에 따라 샘플을 제조한다. 성분과 양(중량%)은 표 4에 기재한다. 누출 한도는 35 내지 38분에 걸쳐서 5회 변화율(%)을 측정한다. 결과는 표 5에 기재한다.
Figure 112006010765661-PCT00016
Figure 112006010765661-PCT00017
비교예 8 내지 15는 플루오로오가노실리콘 대신에 페닐실록산을 사용하는 경우, 누출량이 증가함을 나타낸다.
도면
도 1은 본 발명의 조성물이 다이 부착 접착제로서 사용되는 패키지의 예를 도시한다.
도 2는 본 발명의 조성물이 다이 부착 접착제로서 사용되는 패키지의 예를 도시한다.
참조 부호
100 패키지
101 반도체 다이
102 다이 부착 접착제
103 납 본드
105 캡슐화제
106 땜납 볼
200 패키지
201 제1 반도체 다이
202 제2 반도체 다이
203 제1 다이 부착 접착제
204 기판
205 제2 다이 부착 접착제
206 본딩 와이어
207 본딩 와이어
208 오버몰딩
209 땜납 볼

Claims (12)

  1. 분자당 평균 2개 이상의 불포화 유기 그룹을 갖는 폴리오가노실록산(I)(성분(I)은 불소 원자를 함유하지 않음),
    임의로, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산(II)(성분(II)는 불소 원자를 함유하지 않음),
    하이드로실릴화 촉매(III),
    플루오로오가노실리콘(IV)[(1) 성분(IV)는 성분(I), 성분(II) 또는 이들 둘 다와 반응성인 하나 이상의 작용성 그룹을 가지며, (2) 성분(II)가 존재하지 않는 경우, 성분(IV)는 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 가지며, (3) 성분(IV)는 조성물의 경화된 제품에 내약품성을 제공하기에 충분한 양으로 첨가된다] 및
    접착 촉진제(V)[성분(IV) 및 성분(V)는 조성물에 내누출성을 제공하기에 충분한 양으로 첨가된다]를 포함하는 성분들을 혼합하여 제조된 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(II)가 존재하며 성분(II)가 HR6 2SiO1/2, R6 3SiO1/2, HR6SiO2/2, R6 2SiO2/2, R6SiO3/2, Si04/2 및 이들의 배합물로부터 선택된 실록산 단위(여기서, R6은 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 포함하지 않는 1가 유기 그룹으 로부터 선택된다)를 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(III)이 미소 캡슐화된 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(IV)가
    화학식
    Figure 112006010765661-PCT00018
    의 화합물(a)[여기서, ι은 0 내지 2000의 평균값이고, φ는 1 내지 500의 평균값이고, R9는 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가 유기 그룹이고, 하나 이상의 R9는 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이고, R10은 각각 독립적으로 플루오로 작용성 유기 그룹이다],
    화학식
    Figure 112006010765661-PCT00019
    의 화합물(b)[여기서, κ는 0 내지 2000의 평균값이고, λ는 0 내지 500의 평균값이고, R11은 각각 독립적으로 수소원자 또는 1가 유기 그룹이고, 하나 이상의 R11은 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이고, R12는 각각 독립적으로 플루오로 작용성 유기 그룹이다],
    화학식
    Figure 112006010765661-PCT00020
    의 화합물(c)(여기서, R13은 각각 독립적으로 2가 유기 그룹이고, R14는 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않 는 1가 탄화수소 그룹이고, ν는 0 내지 10이고, R15는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이다),
    필수적으로 R15R14 2SiO1/2 단위, CF3(CF2)vR13Si03/2 단위 및 임의로 SiO4/2 단위로 이루어진 수지상 또는 측쇄 구조(d)(여기서, R13은 각각 독립적으로 2가 유기 그룹이고, R14는 각각 독립적으로 지방족 불포화 그룹을 함유하지 않는 1가 탄화수소 그룹이고, ν는 0 내지 10이고, R15는 각각 독립적으로 수소원자 또는 불포화된 1가 유기 그룹이다) 또는
    이들의 배합물(e)을 포함하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분(IV)가
    디메틸비닐실록시 말단화된 폴리메틸3,3,3-트리플루오로프로필 실록산(i),
    디메틸비닐실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(ii),
    트리메틸실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(iii),
    트리메틸실록시 말단화된 폴리(메틸하이드로겐실록산/메틸-6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실실록산)(iv) 또는
    이들의 배합물(v)을 포함하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분(V)가 전이 금속 킬레이트, 알콕시실란, 알콕시실란과 하이드록시 작용성 폴리오가노실록산과의 배합물 또는 이들의 배합물을 포함하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 성분(V)가 불포화 알콕시실란, 에폭시 작용성 알콕시실란, 에폭시 작용성 실록산 또는 이들의 배합물을 포함하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 성분(V)가 화학식 R28μSi(OR29)(4-μ)의 알콕시실란[여기서, μ는 1, 2 또는 3이고, R28은 각각 독립적으로 1가 유기 그룹이고, 하나 이상의 R28은 불포화 유기 그룹 또는 에폭시 작용성 그룹이고, R29는 각각 독립적으로 탄소수 1 이상의 치환되지 않은 포화 탄화수소 그룹이다]을 포함하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 성분(V)가 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, (에폭시사이클로헥실) 에틸디메톡시실란, (에폭시사이클로헥실) 에틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 헥세닐트리메톡시실란, 운데실에닐트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트리에톡시실란, 3-아크릴로일 옥시프로필 트리메톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트리에톡시실란 또는 이들의 배합물을 포함하는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분(V)가 하이드록시-말단화 폴리오가노실록산과 에폭시 작용성 알콕시실란 또는 불포화 알콕시실란과의 반응 생성물, 또는 하이드록시-말단화 폴리오가노실록산과 에폭시 작용성 알콕시실란 또는 불포화 알콕시실란과의 물리적 배합물을 포함하는 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 불포화 에스테르 작용성 화합물(VI), 공극 감소제(VII), 안료(VIII), 충전제(IX), 경화 개질제(X), 레올로지 개질제(XI), 스페이서(XII), 산 수용체(XIII), 산화방지제(XIV), 안정화제(XV), 난연제(XVI), 유동 조절 첨가제(XVII), 반응 희석제(XVIII), 침전 방지제(XIX), 실릴화제(XX), 건조제(XXI), 발포제(XXII) 또는 이들의 배합물을 추가로 포함하는 조성물.
  12. 접착제, 보호 피막 및 개스킷팅 재료(gastketing material)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적용분야에서의 제1항에 따르는 조성물의 용도.
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