KR20040081443A - 4-옥소퀴놀린 화합물 및 hiv 인테그라제 저해제로서의그의 용도 - Google Patents
4-옥소퀴놀린 화합물 및 hiv 인테그라제 저해제로서의그의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20040081443A KR20040081443A KR10-2004-7010082A KR20047010082A KR20040081443A KR 20040081443 A KR20040081443 A KR 20040081443A KR 20047010082 A KR20047010082 A KR 20047010082A KR 20040081443 A KR20040081443 A KR 20040081443A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- oxo
- dihydroquinoline
- carboxylic acid
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
Claims (41)
- 활성 성분으로 하기 일반식 [I]의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 항-HIV제:상기 식에서,환 Cy는 하기 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 하기 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환되고 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 헤테로사이클릭 그룹이고,여기에서, 그룹 A는 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -CORa3, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3, -COORa1및 -NRa2COORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)로 구성된 그룹이고;R1은 하기 그룹 B중에서 선택된 치환체 또는 할로겐 원자 및 하기 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고,여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이고;R2는 수소 원자 또는 C1-4알킬 그룹이고;R31은 수소 원자, 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, C1-4알콕시 그룹, C1-4알킬설파닐 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹 또는 할로 C1-4알킬옥시 그룹이고;X는 C-R32또는 질소 원자이고;Y는 C-R33또는 질소 원자이고,여기에서,R32및 R33은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹, -ORa7, -SRa7, -NRa7Ra8, -NRa7CORa9, -COORa10또는 -N=CH-NRa10Ra11(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고, Ra9는 C1-4알킬 그룹이며, Ra10및 Ra11은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자 또는 C1-4알킬 그룹이다)이다.
- 제 1 항에 있어서, X가 C-R32이고 Y가 C-R33인 항-HIV제.
- 제 1 항에 있어서,환 Cy가이고,여기에서,R4및 R6은 동일하거나 상이하고 각각 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -CORa3, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3, -COORa1및 -NRa2COORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)로 구성된 그룹 A중에서 선택된 치환체이고;R5는 수소 원자 및 그룹 A중에서 선택된 치환체이거나;R4및 R5는 이들이 치환된 벤젠 환과 함께 융합 환을 형성할 수 있고;m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, m이 2 또는 3인 경우 각 m의 R6은 동일하거나 상이할 수 있는 항-HIV제.
- 제 1 항에 있어서, R2가 수소 원자인 항-HIV제.
- 일반식 [II]의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염:상기 식에서,R4및 R6은 동일하거나 상이하고 각각 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -CORa3, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3, -COORa1및 -NRa2COORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자,C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)로 구성된 그룹 A중에서 선택된 치환체이고;R5는 수소 원자 및 그룹 A중에서 선택된 치환체이거나;R4및 R5는 이들이 치환된 벤젠 환과 함께 융합 환을 형성할 수 있고;m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, m이 2 또는 3인 경우 각 m의 R6은 동일하거나 상이할 수 있고;R1은 하기 그룹 B중에서 선택된 치환체 또는 할로겐 원자 및 하기 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고,여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환되고 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이고;R31은 수소 원자, 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 아미노 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, C1-4알콕시 그룹, C1-4알킬설파닐 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹 또는 할로 C1-4알킬옥시 그룹이고;R32및 R33은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹, -ORa7, -SRa7, -NRa7Ra8, -NRa7CORa9, -COORa10또는 -N=CH-NRa100Ra11(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고, Ra9는 C1-4알킬 그룹이며, Ra10및 Ra11은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자 또는 C1-4알킬 그룹이다)이다.
- 제 5 항에 있어서, R31이 수소 원자, 시아노 그룹, 하이드록시 그룹 또는 C1-4알콕시 그룹인 항-HIV제 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 6 항에 있어서, R31이 수소 원자인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서,R32및 R33이 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 시아노 그룹, 할로겐 원자, 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환되고 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환 헤테로사이클릭 그룹(여기에서, 그룹 A는 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자,C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -CORa3, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3, -COORa1및 -NRa2COORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)로 구성된 그룹이고),할로겐 원자 및 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹(여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이고),-ORa7, -SRa7, -NRa7Ra8, -NRa7CORa9, -COORa9또는 -N=CH-NRa10Ra11(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고, Ra9는 C1-4알킬 그룹이며, Ra10및 Ra11은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자 또는 C1-4알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서,R32가 수소 원자, 시아노 그룹, 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹(여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서 헤테로사이클릭 그룹은 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환이다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이다),-ORa7, -SRa7, -NRa7Ra8, -NRa7CORa9또는 -COORa9(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고, Ra9는 C1-4알킬 그룹이며, Ra10은 수소 원자 또는 C1-4알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 9 항에 있어서, R32가 수소 원자, -ORa7또는 -NRa7Ra8(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 원자 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 8 항에 있어서,R33이 수소 원자, 할로겐 원자 및 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹(여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서 헤테로사이클릭 그룹은 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환이다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이다),-ORa7또는 -NRa7Ra8(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 11 항에 있어서, R33이 수소 원자, -ORa7또는 -NRa7Ra8(여기에서, Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, 그룹 B 또는 할로겐 원자 및 상기 언급된 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 8 내지 12 항중 어느 한 항에 있어서,Ra7및 Ra8은 동일하거나 상이하고 각각 할로겐 원자 및 하기 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹이고,여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서 헤테로사이클릭 그룹은 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환이다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서, R4및 R5는 동일하거나 상이하고 각각 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3및 -COORa1(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다) 중에서 선택된 치환체인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 14 항에 있어서,R4가 페닐 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3또는 -COORa1(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 15 항에 있어서, R4가 할로겐 원자인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서, R5가 수소 원자, 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2또는 -NRa1CORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서, R6이 할로겐 원자인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서, m이 0 또는 1인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서,R1이 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹(여기에서, 그룹 A는 시아노 그룹, 페닐 그룹, 니트로 그룹, 할로겐 원자, C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬 그룹, 할로 C1-4알킬옥시 그룹, -ORa1, -SRa1, -NRa1Ra2, -CONRa1Ra2, -SO2NRa1Ra2, -CORa3, -NRa1CORa3, -SO2Ra3, -NRa1SO2Ra3, -COORa1및 -NRa2COORa3(여기에서, Ra1및 Ra2는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고 Ra3은 C1-4알킬 그룹이다)로 구성된 그룹이고),-NRa4Ra5, -NRa4CORa6, -NRa4SO2Ra6및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서 헤테로사이클릭 그룹은 탄소 원자(들) 이외에 질소 원자, 산소 원자및 황 원자중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 환이다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다) 중에서 선택된 치환체, 또는할로겐 원자 및 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹(여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4, Ra5, Ra6및 그룹 A는 상기 정의된 바와 같다)로 구성된 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 20 항에 있어서,R1이 할로겐 원자 및 그룹 B중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-10알킬 그룹(여기에서, 그룹 B는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다), -ORa4, -SRa4, -NRa4Ra5, -CONRa4Ra5, -SO2NRa4Ra5, -CORa6, -NRa4CORa6, -SO2Ra6, -NRa4SO2Ra6, -COORa4및 -NRa5COORa6(여기에서, Ra4및 Ra5는 동일하거나 상이하고 각각 수소 원자, C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이고, Ra6은 C1-4알킬 그룹, 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-10탄소 환 그룹 또는 상기 언급된 그룹 A중에서 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹(상기 정의된 바와 같다)이다)로 구성된 그룹이다)인 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항에 있어서,6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-1),6-(2,3-디클로로벤질)-8-플루오로-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-2),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-메탄설포닐아미노에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-3),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-이미다졸-1-일에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-4),6-(2,3-디클로로벤질)-1-디메틸카바모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-5),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메틸카바모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-6),1-카바모일메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-7),6-(2,3-디클로로벤질)-1-이소프로필-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-8),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-설파모일메틸-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-9),1-(2-카복시에틸)-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-10),1-(2-하이드록시에틸)-6-나프탈렌-1-일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-11),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 메틸 에스테르 (실시예 1-12),1-(2-카바모일에틸)-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-13),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-(2-옥소프로필)-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-14),1-벤질-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-15),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-펜에틸-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-16),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(3-페닐프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-17),6-(2,3-디클로로벤질)-1-이소부틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-18),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(4-페닐부틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-19),1-비페닐-2-일메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-20),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(4-하이드록시부틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-21),1-벤조[b]티오펜-2-일메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-22),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(3,4-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-23),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-디메틸아미노에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-24),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(3-하이드록시프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-25),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-메톡시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-26),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-27),1-카복시메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-28),6-(2,3-디클로로벤질)-1-[2-(4-메틸티아졸-5-일)에틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-29),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-30),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-메틸설파닐에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-32),6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-33),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(5-하이드록시펜틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-34),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-모르폴린-4-일에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-35),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-36),6-(2,3-디클로로벤질)-1-에틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-37),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-프로필-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-38),1-부틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-39),1-사이클로펜틸메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-40),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-메탄설포닐에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-41),1-사이클로헥실메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-42),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시-2-페닐에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-43),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-플루오로에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-44),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-(2-피리딘-2-일에틸)-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-45),1-(2-아미노에틸)-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-46),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시-2-메틸프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-47),1-(2-아세틸아미노에틸)-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-48),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-에톡시카보닐아미노에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-49),6-(2,3-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-50),6-(2-클로로-4-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-51),6-(2-클로로벤질)-4-옥소-1-펜에틸-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-65),6-(2-클로로-3-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-66),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메틸설파닐메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-68),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메탄설포닐메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-69),1-t-부틸설파모일메틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-70),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메틸설파모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-71),6-(2,3-디클로로벤질)-1-디메틸설파모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-72),6-(2-클로로-3,6-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-73),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2,3-디하이드록시프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-74),6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-1-설파모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-75),6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-1-메틸설파모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-76),6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-1-디메틸설파모일메틸-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-77),6-(2-클로로-3-메틸벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-79),6-(2-브로모벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-80),6-(2-클로로-3-메톡시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-82),1-(2-하이드록시에틸)-6-(2-메탄설포닐벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-85),6-비페닐-2-일메틸-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-86),6-(2-클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-87),6-(2-클로로-5-메틸설파닐벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-92),1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-6-(2-트리플루오로메틸옥시벤질)-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-93),6-(2-클로로-5-메틸벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-97),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-99),6-(3-클로로-2,6-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-100),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-101),1-사이클로프로필-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 1-102),1-아미노-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-1),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메톡시카보닐아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-2),1-아세틸아미노-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-3),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메탄설포닐아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-4),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(N-메탄설포닐-N-메틸아미노)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-5),6-(2,3-디클로로벤질)-1-디메틸아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-6),6-(2,3-디클로로벤질)-1-메틸아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-7),6-(2,3-디클로로벤질)-1-에틸아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 2-8),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-5-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-1),6-(3-클로로-2-메틸벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-2),6-(3-클로로-2-메톡시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-3),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-4),6-(2,3-디클로로벤질)-5-하이드록시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-5),6-(2,3-디클로로벤질)-7-하이드록시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-6),1-(2-하이드록시에틸)-6-(2-메틸아미노벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-7),6-(2-디메틸아미노벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-8),6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1-페닐-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-9),6-(2,3-디클로로벤질)-1-[2-하이드록시-1-(하이드록시메틸)에틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-10),1-사이클로부틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-12),1-사이클로펜틸-6-(2,3-디클로로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-13),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-14),6-(2-디메틸설파모일벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-16),6-(3-클로로-2,4-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-17),6-(2-카복시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-18),1-(2-하이드록시에틸)-6-(2-메틸설파모일벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-19),6-(2,3-디클로로벤질)-7-에톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-20),7-클로로-6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-21),6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-7-트리플루오로메틸-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-22),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-23),(R)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-24),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-8-트리플루오로메틸-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-25),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2-하이드록시-1-(하이드록시메틸)에틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-26),7-시아노-6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-27),6-(2-에틸메틸아미노벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-28),6-[2-(N-메틸-N-프로필아미노)벤질]-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-29),6-[2-(N-벤질-N-메틸아미노)벤질]-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-30),6-[2-(N-메탄설포닐-N-메틸아미노)벤질]-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-31),6-[2-(N-이소프로필-N-메틸아미노)벤질]-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-32),1-t-부틸-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-33),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-34),8-아미노-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-35),7-카복시-6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-36),6-(3-클로로-2,6-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-37),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-디메틸아미노-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-38),8-아세틸아미노-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-39),5-시아노-6-(2,3-디클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-40),6-[2-(N-아세틸-N-메틸아미노)벤질]-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-41),6-(2-디에틸아미노벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-42),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1,1-디메틸-2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-43),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-44),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7,8-디메톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-45),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-47),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-메틸아미노-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-48),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-7-프로필옥시-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-49),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-(디메틸아미노메틸렌아미노)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-50),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 메틸 에스테르 (실시예 3-51),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-8-페녹시-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-52),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-53),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-8-프로필아미노-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-54),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에틸아미노-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-55),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-56),(S)-6-(3-클로로-2,6-디플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-57),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-8-프로필옥시-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-58),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-59),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-60),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-61),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-디메틸아미노-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-62),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-사이클로헥실메톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-63),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-디에틸아미노-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-64),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-메틸아미노-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-65),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-7-피롤리딘-1-일-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-66),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-67),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-68),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-사이클로헥실메톡시-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-69),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-70),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-3-메틸부틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-71),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-72),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-73),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-7-이소프로필-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-74),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-75),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-(2-하이드록시에틸옥시)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-76),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-7-(3-하이드록시프로필옥시)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-77),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-8-(2-하이드록시에틸아미노)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-78),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-79),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-디메틸아미노-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-80),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-페닐에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-81),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-82),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-((1S,2S)-1-하이드록시메틸-2-메틸부틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-83),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-84),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-벤질-2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 3-85),6-(2-클로로-5-메탄설포닐벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-1),6-(2-에틸벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-4),6-(2-클로로-5-메틸벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-5),6-(2-클로로-5-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-6),6-(5-브로모-2-클로로벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-7),6-(2,3-디클로로벤질)-7-플루오로-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-9),6-(2-클로로-5-하이드록시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-11),6-(2,3-디클로로벤질)-5-플루오로-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-12),6-(2-에톡시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-13),6-(2-하이드록시벤질)-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-14),6-(2,3-디클로로벤질)-7-메틸-1-(2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-15),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(2-하이드록시-1-메틸에틸)-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-16),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-17),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-18),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-19),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-20),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-21),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2-사이클로헥실-1-(하이드록시메틸)에틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-22),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-3-메틸부틸)-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-23),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-24),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-3-메틸부틸)-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-25),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-26),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-((1S,2S)-1-하이드록시메틸-2-메틸부틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-27),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-((1S,2S)-1-하이드록시메틸-2-메틸부틸)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-28),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)프로필]-7-메틸설파닐-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-29),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-30),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-31),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-32),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-33),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-34),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-35),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-7-에톡시-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-36),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-37),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-38),6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-((1S,2S)-1-하이드록시메틸-2-메틸부틸)-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-39),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-7-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-40),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-8-에톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-41),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-7-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-42),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-7-에톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-43),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-44),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-45),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-하이드록시메틸-2-메틸프로필)-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-46),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-47),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-8-에톡시-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-48),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[1-(하이드록시메틸)부틸]-8-메톡시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-49),(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-(1-사이클로헥실-2-하이드록시에틸)-8-이소프로필옥시-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-50) 및(S)-6-(3-클로로-2-플루오로벤질)-1-[2,2-디메틸-1-(하이드록시메틸)프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 (실시예 4-52)로 구성된 그룹중에서 선택되는 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 이들의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는 약제학적 조성물.
- 활성 성분으로서 제 1 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 인테그라제 저해제.
- 활성 성분으로서 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 항바이러스제.
- 활성 성분으로서 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 항-HIV제.
- 활성 성분으로서 제 1 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과 기타 1 종 이상의 항-HIV 활성 물질을 함유하는 항-HIV 조성물.
- 다른 항-HIV제(들)와 함께 다중 약제 배합 치료하기 위한, 활성 성분으로서 제 1 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 항-HIV제.
- 항-HIV제를 제조하기 위한, 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
- 인테그라제 저해제를 제조하기 위한, 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
- 항바이러스제를 제조하기 위한, 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
- 유효량의 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 포유동물에게 투여하는 것을 특징으로 하여 HIV 감염 질환을 예방 또는 치료하는 방법.
- 제 32 항에 있어서, 유효량의 적어도 하나의 상이한 항-HIV 활성 물질을 포유동물에게 투여하는 것을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하여 HIV 감염 질환을예방 또는 치료하는 방법.
- 유효량의 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 포유동물에게 투여하는 것을 특징으로 하여 인테그라제를 저해하는 방법.
- 유효량의 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 포유동물에게 투여하는 것을 특징으로 하여 바이러스성 감염 질환을 예방 또는 치료하는 방법.
- 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 항-HIV 조성물.
- 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 인테그라제 저해용 약제학적 조성물.
- 제 5 항 내지 22 항중 어느 한 항의 4-옥소퀴놀린 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 항바이러스성 조성물.
- 제 36 항의 조성물과 이 조성물이 HIV 감염 질환의 예방 또는 치료를 위해 사용될 수 있거나 사용되어야 한다는 문구를 포함하는 상업용 포장.
- 제 37 항의 조성물과 이 조성물이 인테그라제 저해를 위해 사용될 수 있거나 사용되어야 한다는 문구를 포함하는 상업용 포장.
- 제 38 항의 조성물과 이 조성물이 바이러스성 감염 질환의 예방 또는 치료를 위해 사용될 수 있거나 사용되어야 한다는 문구를 포함하는 상업용 포장.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002336843 | 2002-11-20 | ||
JPJP-P-2002-00336843 | 2002-11-20 | ||
JP2003065807 | 2003-03-11 | ||
JPJP-P-2003-00065807 | 2003-03-11 | ||
JP2003139616 | 2003-05-16 | ||
JPJP-P-2003-00139616 | 2003-05-16 | ||
PCT/JP2003/014773 WO2004046115A1 (ja) | 2002-11-20 | 2003-11-20 | 4−オキソキノリン化合物及びそのhivインテグラーゼ阻害剤としての利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20040081443A true KR20040081443A (ko) | 2004-09-21 |
KR100665919B1 KR100665919B1 (ko) | 2007-03-08 |
Family
ID=32329647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020047010082A KR100665919B1 (ko) | 2002-11-20 | 2003-11-20 | 4-옥소퀴놀린 화합물 및 hiv 인테그라제 저해제로서의그의 용도 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7176220B2 (ko) |
EP (5) | EP1564210B9 (ko) |
KR (1) | KR100665919B1 (ko) |
AR (2) | AR042095A1 (ko) |
AT (1) | ATE443048T1 (ko) |
AU (1) | AU2003302029B8 (ko) |
BE (1) | BE2013C063I2 (ko) |
BR (1) | BRPI0306214B1 (ko) |
CA (1) | CA2470365C (ko) |
CY (2) | CY1110690T1 (ko) |
CZ (1) | CZ2004764A3 (ko) |
DE (1) | DE60329318D1 (ko) |
DK (1) | DK1564210T5 (ko) |
ES (1) | ES2329240T3 (ko) |
FR (1) | FR13C0061I2 (ko) |
HK (1) | HK1080852A1 (ko) |
HU (1) | HUS1300066I1 (ko) |
IL (2) | IL162548A0 (ko) |
LT (1) | LTPA2013018I1 (ko) |
LU (1) | LU92307I2 (ko) |
MX (1) | MXPA04006553A (ko) |
MY (1) | MY136173A (ko) |
NO (3) | NO327098B1 (ko) |
NZ (1) | NZ533641A (ko) |
PE (1) | PE20040840A1 (ko) |
PT (1) | PT1564210E (ko) |
SI (1) | SI1564210T1 (ko) |
SK (1) | SK2662004A3 (ko) |
TR (1) | TR200401663T1 (ko) |
TW (1) | TWI248928B (ko) |
WO (1) | WO2004046115A1 (ko) |
ZA (1) | ZA200404537B (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101524165B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2015-06-01 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Hiv 인테그라제 억제제의 약동학을 개선하기 위한 방법 |
Families Citing this family (79)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE318140T1 (de) | 2001-10-26 | 2006-03-15 | Angeletti P Ist Richerche Bio | N-substituierte hydroxypyrimidinoncarboxamid- hemmer der hiv-integrase |
CZ2004764A3 (cs) * | 2002-11-20 | 2005-02-16 | Japan Tobacco Inc | 4-Oxochinolinová sloučenina a její použití jako inhibitoru HIV-integrázy |
ATE482208T1 (de) | 2004-03-10 | 2010-10-15 | Us Of America Represented By T | Chinolin-4-one als inhibitoren der retroviralen integrase zur behandlung von hiv, aids und aids- related complex (arc) |
US7531554B2 (en) | 2004-05-20 | 2009-05-12 | Japan Tobacco Inc. | 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
MY134672A (en) * | 2004-05-20 | 2007-12-31 | Japan Tobacco Inc | Stable crystal of 4-oxoquinoline compound |
WO2005112930A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Japan Tobacco Inc. | Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and anti-hiv agents |
WO2006033422A1 (ja) * | 2004-09-21 | 2006-03-30 | Japan Tobacco Inc. | キノリジノン化合物、およびそのhivインテグラーゼ阻害剤としての利用 |
US7745459B2 (en) * | 2004-09-21 | 2010-06-29 | Japan Tobacco Inc. | Quinolizinone compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
UA87884C2 (uk) * | 2004-12-03 | 2009-08-25 | Мерк Энд Ко., Инк. | Безводна кристалічна калієва сіль інгібітора віл-інтегрази |
US7772191B2 (en) | 2005-05-10 | 2010-08-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein |
US20070032522A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-02-08 | Kumar Dange V | Antiviral agents |
WO2007063869A1 (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Japan Tobacco Inc. | 高純度キノロン化合物の製造方法 |
AU2013203476C1 (en) * | 2005-12-30 | 2016-11-17 | Gilead Sciences, Inc. | Methods for improving the pharmacokinetics of hiv integrase inhibitors |
US20090233964A1 (en) * | 2005-12-30 | 2009-09-17 | Gilead Sciences, Inc. | Methods for improving the pharmacokinetics of hiv integrase inhibitors |
EP2452682A1 (en) | 2006-02-01 | 2012-05-16 | Japan Tobacco, Inc. | Use of 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-[(2s)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or salt thereof for treating retrovirus infection |
WO2007092802A1 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Method for treating hiv infection through co-administration of tipranavir and gs 9137 |
IN2014CN00613A (ko) * | 2006-03-06 | 2015-08-21 | Japan Tobacco Inc | |
CN101437801B (zh) * | 2006-03-06 | 2013-02-06 | 日本烟草产业株式会社 | 制备4-氧代喹啉化合物的方法 |
PE20080697A1 (es) | 2006-05-03 | 2008-08-05 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de benzonitrilo sustituidos con glucopiranosilo, composiciones farmaceuticas que contienen compuestos de este tipo, su uso y procedimiento para su fabricacion |
TW200811153A (en) | 2006-06-23 | 2008-03-01 | Japan Tobacco Inc | 6-(heterocyclyl-substituted benzyl)-4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
TWI411613B (zh) | 2006-07-07 | 2013-10-11 | Gilead Sciences Inc | 用於改善被細胞色素p450單氧合酶所代謝之治療劑的藥物動力性質之調節劑 |
MX2009000661A (es) | 2006-07-19 | 2009-03-27 | Univ Georgia Res Found | Piridinon-diceto-acidos: inhibidores de replicacion de vih en terapia de combinacion. |
BRPI0716752A2 (pt) * | 2006-09-12 | 2013-09-17 | Gilead Sciences Inc | processo e intermediÁrios para preparo de inibidores de intergrase |
AU2007305447A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Idenix Pharmaceuticals, Inc | Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors |
CN101880280B (zh) | 2006-12-22 | 2014-07-16 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 双环嘧啶酮以及其应用 |
MX2009008935A (es) | 2007-02-23 | 2009-11-02 | Gilead Sciences Inc | Moduladores de las propiedades farmacocineticas de productos terapeuticos. |
KR20100028656A (ko) * | 2007-06-29 | 2010-03-12 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 치료 조성물 및 그의 용도 |
AR067183A1 (es) * | 2007-06-29 | 2009-09-30 | Gilead Sciences Inc | Composiciones terapeuticas y metodos, usos y equipos |
CL2008002427A1 (es) | 2007-08-16 | 2009-09-11 | Boehringer Ingelheim Int | Composicion farmaceutica que comprende 1-cloro-4-(b-d-glucopiranos-1-il)-2-[4-((s)-tetrahidrofurano-3-iloxi)bencil]-benceno combinado con 1-[(4-metilquinazolin-2-il)metil]-3-metil-7-(2-butin-1-il)-8-(3-(r)-aminopiperidin-1-il)xantina; y su uso para tratar diabetes mellitus tipo 2. |
AR068403A1 (es) | 2007-09-11 | 2009-11-18 | Gilead Sciences Inc | Proceso e intermediarios para la preparacion de inhibidores de integrasa |
MX2010002679A (es) * | 2007-09-12 | 2010-03-29 | Concert Pharmaceuticals Inc | Derivados de 4-oxoquinolina deuterados para el tratamiento de la infeccion por el virus de inmunodeficiencia humana. |
JP5269086B2 (ja) * | 2007-11-15 | 2013-08-21 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬 |
UA100250C2 (uk) | 2007-11-16 | 2012-12-10 | Гілеад Сайнсіз, Інк. | Інгібітори реплікації вірусу імунодефіциту людини |
EP2234608A2 (en) | 2007-12-11 | 2010-10-06 | Viamet Pharmaceuticals, Inc. | Metalloenzyme inhibitors using metal binding moieties in combination with targeting moieties |
EP2231665A4 (en) * | 2008-01-07 | 2012-04-25 | Ardea Biosciences Inc | NEW COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
EA201591353A1 (ru) * | 2008-05-02 | 2016-01-29 | Джилид Сайэнс, Инк. | Применение частиц твердого носителя для улучшения технологических характеристик фармацевтического агента |
WO2010073078A2 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Orchid Research Laboratories Ltd. | Heterocyclic compounds as hdac inhibitors |
PE20110994A1 (es) | 2009-02-06 | 2012-01-24 | Gilead Sciences Inc | Comprimidos antivirales que comprenden elvitegravir, emtricitabina, disoproxil fumarato de tenofovir y un derivado de tiazol |
JP5685550B2 (ja) | 2009-02-13 | 2015-03-18 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Sglt2阻害剤、dpp−iv阻害剤、更に必要により抗糖尿病薬を含む医薬組成物及びその使用 |
WO2010137032A2 (en) | 2009-05-14 | 2010-12-02 | Matrix Laboratories Ltd. | Novel polymorphic forms of elvitegravir and its pharmaceutically acceptable salts |
WO2011004389A2 (en) | 2009-06-18 | 2011-01-13 | Matrix Laboratories Ltd | An improved process for the preparation of elvitegravir |
US20120220571A1 (en) * | 2009-08-26 | 2012-08-30 | Wai John S | Hiv integrase inhibitors |
NZ598318A (en) | 2009-09-30 | 2014-02-28 | Boehringer Ingelheim Int | Method for the preparation of a crystalline form of 1-chloro-4- (beta-d-glucopyranos-1-yl)-2-(4-((s)-tetrahydrofuran-3-yloxy)benzyl)benzene |
JP5758900B2 (ja) | 2009-09-30 | 2015-08-05 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | グルコピラノシル置換ベンジルベンゼン誘導体の調製方法 |
US10610489B2 (en) | 2009-10-02 | 2020-04-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, pharmaceutical dosage form, process for their preparation, methods for treating and uses thereof |
ES2446720T3 (es) | 2009-10-13 | 2014-03-10 | Elanco Animal Health Ireland Limited | Inhibidores de la integrasa macrocíclica |
JP2013512957A (ja) | 2009-12-07 | 2013-04-18 | ユニバーシティ オブ ジョージア リサーチ ファウンデーション, インコーポレーテッド | ピリジノンヒドロキシシクロペンチルカルボキサミド類:治療用途を備えたhivインテグラーゼ阻害剤 |
CN102958935B (zh) | 2010-04-02 | 2015-12-09 | 爱尔兰詹森科学公司 | 大环整合酶抑制剂 |
DE102010021637A1 (de) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 5-Fluor-1H-Pyrazolopyridine und ihre Verwendung |
CA2802308C (en) | 2010-07-02 | 2018-08-28 | Lianhong Xu | Napht-2-ylacetic acid derivatives to treat aids |
JP5806735B2 (ja) | 2010-07-02 | 2015-11-10 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Hiv抗ウイルス化合物としての2−キノリニル−酢酸誘導体 |
UY33937A (es) | 2011-03-07 | 2012-09-28 | Boehringer Ingelheim Int | Composiciones farmacéuticas que contienen inhibidores de dpp-4 y/o sglt-2 y metformina |
MX2013012266A (es) | 2011-04-21 | 2013-11-22 | Gilead Sciences Inc | Compuestos de benzotiazol y su uso farmaceutico. |
US9284323B2 (en) | 2012-01-04 | 2016-03-15 | Gilead Sciences, Inc. | Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection |
WO2013103724A1 (en) | 2012-01-04 | 2013-07-11 | Gilead Sciences, Inc. | 2- (tert - butoxy) -2- (7 -methylquinolin- 6 - yl) acetic acid derivatives for treating aids |
US9555001B2 (en) | 2012-03-07 | 2017-01-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition and uses thereof |
US9192617B2 (en) | 2012-03-20 | 2015-11-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
MD20140063A2 (ro) | 2012-04-20 | 2014-12-31 | Gilead Sciences, Inc. | Derivaţi de acid benzotiazol-6-il acetic şi utilizarea acestora pentru tratarea unei infecţii HIV |
AU2013296289B2 (en) | 2012-08-03 | 2017-10-05 | Gilead Sciences, Inc. | Process and intermediates for preparing integrase inhibitors |
CZ304984B6 (cs) | 2012-10-12 | 2015-03-11 | Zentiva, K.S. | Zlepšený způsob výroby a nové intermediáty syntézy elvitegraviru |
CZ304983B6 (cs) | 2012-10-12 | 2015-03-11 | Zentiva, K.S. | Způsob výroby a nové intermediáty syntézy elvitegraviru |
CA3012242C (en) | 2012-12-21 | 2021-11-02 | Gilead Sciences, Inc. | Polycyclic-carbamoylpyridone compounds and their pharmaceutical use |
BR112015015368B1 (pt) | 2012-12-26 | 2020-11-24 | Societe Des Produits Nestle S.A | Composição absorvente de dejetos de animais, e seu metodo de fabricaqao |
US11813275B2 (en) | 2013-04-05 | 2023-11-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
US20140303097A1 (en) | 2013-04-05 | 2014-10-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof |
HUE041709T2 (hu) | 2013-04-05 | 2019-05-28 | Boehringer Ingelheim Int | Az empagliflozin terápiás alkalmazásai |
CN113181161A (zh) | 2013-04-18 | 2021-07-30 | 勃林格殷格翰国际有限公司 | 药物组合物、治疗方法及其用途 |
CZ307255B6 (cs) | 2013-07-11 | 2018-05-02 | Zentiva, K.S. | Nový způsob přípravy elvitegraviru |
NO2865735T3 (ko) | 2013-07-12 | 2018-07-21 | ||
JP6411491B2 (ja) | 2013-07-12 | 2018-10-24 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | 多環式カルバモイルピリドン化合物およびhiv感染症を処置するためのその使用 |
TWI744723B (zh) | 2014-06-20 | 2021-11-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 |
TW201613936A (en) | 2014-06-20 | 2016-04-16 | Gilead Sciences Inc | Crystalline forms of(2R,5S,13aR)-8-hydroxy-7,9-dioxo-n-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide |
NO2717902T3 (ko) | 2014-06-20 | 2018-06-23 | ||
CN107406390B (zh) * | 2014-11-17 | 2021-04-16 | 奈吉治疗公司 | 单羧酸转运蛋白调节剂及其用途 |
TWI738321B (zh) | 2014-12-23 | 2021-09-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環胺甲醯基吡啶酮化合物及其醫藥用途 |
AU2016244035B2 (en) | 2015-04-02 | 2018-11-01 | Gilead Sciences, Inc. | Polycyclic-carbamoylpyridone compounds and their pharmaceutical use |
WO2016193997A2 (en) * | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Msn Laboratories Private Limited | Process for the preparation of 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-[(2s)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof |
EP3364751B1 (en) | 2015-10-23 | 2022-07-06 | Société des Produits Nestlé S.A. | Low density pet litters and methods of making such pet litters |
RU2654062C2 (ru) * | 2016-07-14 | 2018-05-16 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Производные хиназолин-4(3н)-она, ингибирующие натрий-водородный обмен |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3472859A (en) | 1966-11-01 | 1969-10-14 | Sterling Drug Inc | 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-3 quinoline-carboxylic acids and esters |
JPS4826772A (ko) | 1971-08-11 | 1973-04-09 | ||
DE3501247A1 (de) | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aminoacrylsaeure-derivate |
US5591744A (en) * | 1987-04-16 | 1997-01-07 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
EP0319906A3 (en) * | 1987-12-11 | 1990-05-02 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel quinoline derivatives, processes for preparation thereof and antibacterial agent containing them |
US4920120A (en) * | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
DE3934082A1 (de) * | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Chinoloncarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als antivirale mittel |
DE4015299A1 (de) * | 1990-05-12 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-amino-2-(het)-aroyl-acrylsaeurederivaten |
IL100555A (en) | 1991-02-07 | 2000-08-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | N-substituted quinoline derivatives their preparation their use for the preparation of medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
NO304832B1 (no) | 1992-05-27 | 1999-02-22 | Ube Industries | Aminokinolonderivater samt middel mot HIV |
JP2993316B2 (ja) | 1992-05-27 | 1999-12-20 | 宇部興産株式会社 | アリール基又は複素芳香環基置換アミノキノロン誘導体及びエイズ治療剤 |
JPH06199635A (ja) | 1992-12-28 | 1994-07-19 | Kanebo Ltd | 化粧料 |
JPH06199835A (ja) | 1993-01-08 | 1994-07-19 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 8−ジフルオロメトキシキノリン−3−カルボン酸誘導体 |
JPH06271568A (ja) | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | 7−フェニルピペラジニルキノリン−3−カルボン酸誘導体 |
CA2187429A1 (en) | 1994-04-28 | 1995-11-09 | Junya Ohmori | N-(3-pyrrolidinyl)benzamide derivative |
JP2930539B2 (ja) | 1994-07-18 | 1999-08-03 | 三共株式会社 | トリフルオロメチルキノリンカルボン酸誘導体 |
CN1152916A (zh) | 1994-07-18 | 1997-06-25 | 宇部兴产株式会社 | 三氟甲基喹啉羧酸衍生物 |
JPH08183776A (ja) | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Hideaki Yamaguchi | 金属の表面保護剤ならびにそれを用いた製造方法 |
US6303611B1 (en) * | 1996-03-08 | 2001-10-16 | Adolor Corporation | Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof |
JP4121151B2 (ja) * | 1996-04-12 | 2008-07-23 | アメリカ合衆国 | 抗新生物薬および抗レトロウイルス薬として有用なアクリドンから誘導された化合物 |
US6287550B1 (en) * | 1996-12-17 | 2001-09-11 | The Procter & Gamble Company | Animal care system and litter with reduced malodor impression |
US5989451A (en) | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Queen's University At Kingston | Compounds and methods for doping liquid crystal hosts |
FR2761687B1 (fr) * | 1997-04-08 | 2000-09-15 | Centre Nat Rech Scient | Derives de quinoleines, possedant notamment des proprietes antivirales, leurs preparations et leurs applications biologiques |
JP3776203B2 (ja) | 1997-05-13 | 2006-05-17 | 第一製薬株式会社 | Icam−1産生阻害剤 |
KR20010013377A (ko) * | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
TW527355B (en) | 1997-07-02 | 2003-04-11 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
JPH1184556A (ja) | 1997-09-08 | 1999-03-26 | Konica Corp | ハロゲン化銀乳剤、該乳剤を用いる感光材料の処理方法及び撮影方法 |
GB9721964D0 (en) * | 1997-10-16 | 1997-12-17 | Pfizer Ltd | Isoquinolines |
GB9807903D0 (en) | 1998-04-14 | 1998-06-10 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
US6399629B1 (en) | 1998-06-01 | 2002-06-04 | Microcide Pharmaceuticals, Inc. | Efflux pump inhibitors |
US6248736B1 (en) | 1999-01-08 | 2001-06-19 | Pharmacia & Upjohn Company | 4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamides as antiviral agents |
US6248739B1 (en) | 1999-01-08 | 2001-06-19 | Pharmacia & Upjohn Company | Quinolinecarboxamides as antiviral agents |
FR2795726A1 (fr) | 1999-06-30 | 2001-01-05 | Aventis Cropscience Sa | Nouveaux pyrazoles fongicides |
DE19950898A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-04-26 | Aventis Pharma Gmbh | Heterocyclisch substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
PE20011349A1 (es) | 2000-06-16 | 2002-01-19 | Upjohn Co | 1-aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas como agentes antivirales |
US6559145B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-05-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
US6730682B2 (en) | 2000-07-12 | 2004-05-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
US6841558B2 (en) | 2000-10-12 | 2005-01-11 | Merck & Co., Inc. | Aza-and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV intergrase inhibitors |
AU2002230392A1 (en) | 2000-10-12 | 2002-05-15 | Merck & Co., Inc. | AZA-and polyaza-naphthalenyl ketones useful as HIV integrase inhibitors |
CN1232508C (zh) * | 2000-12-14 | 2005-12-21 | 宝洁公司 | 制取喹诺酮和二氮杂萘的环化方法步骤 |
AU2002305926A1 (en) | 2001-02-05 | 2002-10-08 | Exegenics Inc. | Cysteine protease inhibitors |
US7148237B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-12-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Nitrogen-containing heteroaryl compounds having HIV integrase inhibitory activity |
JP4518302B2 (ja) | 2001-03-19 | 2010-08-04 | 日本化薬株式会社 | 水溶性ジスアゾ化合物、水性ブラックインク組成物および着色体 |
JP2002293745A (ja) | 2001-03-29 | 2002-10-09 | St Marianna Univ School Of Medicine | 慢性関節リウマチ治療剤 |
JP3980842B2 (ja) | 2001-05-11 | 2007-09-26 | バブコック日立株式会社 | アンモニア含有排水の浄化装置および浄化方法 |
JP2003065807A (ja) | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Mitsubishi Electric Corp | プロセスデータのトレンド表示方法および装置 |
JP3913037B2 (ja) | 2001-10-30 | 2007-05-09 | 三菱電機株式会社 | 赤外線検出器 |
TW200300349A (en) | 2001-11-19 | 2003-06-01 | Sankyo Co | A 4-oxoqinoline derivative |
CZ2004764A3 (cs) * | 2002-11-20 | 2005-02-16 | Japan Tobacco Inc | 4-Oxochinolinová sloučenina a její použití jako inhibitoru HIV-integrázy |
JP2004253231A (ja) | 2003-02-20 | 2004-09-09 | Pioneer Electronic Corp | プラズマディスプレイパネル |
US7531554B2 (en) * | 2004-05-20 | 2009-05-12 | Japan Tobacco Inc. | 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
MY134672A (en) * | 2004-05-20 | 2007-12-31 | Japan Tobacco Inc | Stable crystal of 4-oxoquinoline compound |
WO2005112930A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Japan Tobacco Inc. | Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and anti-hiv agents |
IN2014CN00613A (ko) | 2006-03-06 | 2015-08-21 | Japan Tobacco Inc | |
CN101437801B (zh) | 2006-03-06 | 2013-02-06 | 日本烟草产业株式会社 | 制备4-氧代喹啉化合物的方法 |
TW200811153A (en) * | 2006-06-23 | 2008-03-01 | Japan Tobacco Inc | 6-(heterocyclyl-substituted benzyl)-4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor |
BRPI0716752A2 (pt) | 2006-09-12 | 2013-09-17 | Gilead Sciences Inc | processo e intermediÁrios para preparo de inibidores de intergrase |
AR068403A1 (es) | 2007-09-11 | 2009-11-18 | Gilead Sciences Inc | Proceso e intermediarios para la preparacion de inhibidores de integrasa |
MX2010002679A (es) * | 2007-09-12 | 2010-03-29 | Concert Pharmaceuticals Inc | Derivados de 4-oxoquinolina deuterados para el tratamiento de la infeccion por el virus de inmunodeficiencia humana. |
EP2231665A4 (en) | 2008-01-07 | 2012-04-25 | Ardea Biosciences Inc | NEW COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
SI23420A (sl) | 2010-07-22 | 2012-01-31 | Institut "Jožef Stefan" | Kostni vsadki z večslojno prevleko in postopek njihove priprave |
US11347056B2 (en) | 2018-08-22 | 2022-05-31 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Foveated color correction to improve color uniformity of head-mounted displays |
US20210175760A1 (en) | 2018-08-23 | 2021-06-10 | Lg Innotek Co., Ltd. | Sensing device |
WO2020040561A1 (ko) | 2018-08-24 | 2020-02-27 | 한온시스템 주식회사 | 차량용 공조장치 |
-
2003
- 2003-11-20 CZ CZ2004764A patent/CZ2004764A3/cs unknown
- 2003-11-20 SK SK266-2004A patent/SK2662004A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2003-11-20 EP EP03811532A patent/EP1564210B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-20 AT AT03811532T patent/ATE443048T1/de active
- 2003-11-20 DE DE60329318T patent/DE60329318D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-20 US US10/492,833 patent/US7176220B2/en active Active
- 2003-11-20 AR ARP030104286A patent/AR042095A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-20 TW TW092132527A patent/TWI248928B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-11-20 KR KR1020047010082A patent/KR100665919B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2003-11-20 DK DK03811532.5T patent/DK1564210T5/da active
- 2003-11-20 EP EP10011216A patent/EP2272516A3/en not_active Withdrawn
- 2003-11-20 ES ES03811532T patent/ES2329240T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-20 PE PE2003001176A patent/PE20040840A1/es active IP Right Grant
- 2003-11-20 EP EP09169859A patent/EP2161258A3/en not_active Withdrawn
- 2003-11-20 NZ NZ533641A patent/NZ533641A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-20 BR BRPI0306214-7A patent/BRPI0306214B1/pt active IP Right Grant
- 2003-11-20 WO PCT/JP2003/014773 patent/WO2004046115A1/ja active IP Right Grant
- 2003-11-20 AU AU2003302029A patent/AU2003302029B8/en active Active
- 2003-11-20 MY MYPI20034478A patent/MY136173A/en unknown
- 2003-11-20 EP EP22158433.7A patent/EP4059923A1/en active Pending
- 2003-11-20 TR TR2004/01663T patent/TR200401663T1/xx unknown
- 2003-11-20 CA CA2470365A patent/CA2470365C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-20 PT PT03811532T patent/PT1564210E/pt unknown
- 2003-11-20 EP EP18166352.7A patent/EP3406596A1/en not_active Withdrawn
- 2003-11-20 SI SI200331707T patent/SI1564210T1/sl unknown
- 2003-11-20 IL IL16254803A patent/IL162548A0/xx unknown
-
2004
- 2004-06-08 ZA ZA2004/04537A patent/ZA200404537B/en unknown
- 2004-06-16 IL IL162548A patent/IL162548A/en active Protection Beyond IP Right Term
- 2004-07-02 MX MXPA04006553A patent/MXPA04006553A/es active IP Right Grant
- 2004-07-14 NO NO20043004A patent/NO327098B1/no not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-18 HK HK06100829.1A patent/HK1080852A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-06-05 US US11/446,128 patent/US8232401B2/en active Active
-
2009
- 2009-12-11 CY CY20091101301T patent/CY1110690T1/el unknown
-
2012
- 2012-06-20 US US13/528,688 patent/US20130172344A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-03 AR ARP120102410A patent/AR087046A2/es unknown
-
2013
- 2013-07-12 LT LTPA2013018C patent/LTPA2013018I1/lt unknown
- 2013-11-07 HU HUS1300066C patent/HUS1300066I1/hu unknown
- 2013-11-07 NO NO2013015C patent/NO2013015I2/no unknown
- 2013-11-11 LU LU92307C patent/LU92307I2/fr unknown
- 2013-11-12 FR FR13C0061C patent/FR13C0061I2/fr active Active
- 2013-11-14 BE BE2013C063C patent/BE2013C063I2/fr unknown
- 2013-11-18 CY CY2013043C patent/CY2013043I1/el unknown
-
2014
- 2014-06-10 US US14/301,083 patent/US20150174117A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-05-10 US US16/409,728 patent/US20200101061A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-05-13 US US17/663,391 patent/US20230190730A1/en not_active Abandoned
- 2022-07-22 NO NO2022032C patent/NO2022032I1/no unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101524165B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2015-06-01 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Hiv 인테그라제 억제제의 약동학을 개선하기 위한 방법 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100665919B1 (ko) | 4-옥소퀴놀린 화합물 및 hiv 인테그라제 저해제로서의그의 용도 | |
JP3567162B1 (ja) | 4−オキソキノリン化合物及びそのhivインテグラーゼ阻害剤としての利用 | |
AU2005245296B2 (en) | Stable crystal of 4-oxoquinoline compound | |
US20060019906A1 (en) | Novel 4-oxoquinoline compound and use thereof as HIV integrase inhibitor | |
KR101053811B1 (ko) | 6-(헤테로사이클-치환 벤질)-4-옥소퀴놀린 화합물 및 hiv 인테그라아제 억제제로서의 그의 용도 | |
JP2008500386A (ja) | 4−オキソキノリン誘導体および抗hiv剤を含む併用剤 | |
US7745459B2 (en) | Quinolizinone compound and use thereof as HIV integrase inhibitor | |
RU2275361C2 (ru) | Соединение 4-оксохинолина и его применение в качестве ингибитора вич интегразы | |
KR100866296B1 (ko) | 4―옥소퀴놀린 화합물의 안정한 결정체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
E90F | Notification of reason for final refusal | ||
B701 | Decision to grant | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
A101 | Application to extend term of patent right by permit | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131223 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141231 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151201 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161129 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181129 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191127 Year of fee payment: 14 |