KR20010075235A - Hiv 복제를 억제하는 피리미딘 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (17)
- 화학식(I-a)의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용되는 부가염, 4급 아민 및 입체화학적 이성체 형태:상기 식에서,-b1=b2-C(R2a)=b3-b4=은 화학식-CH=CH-C(R2a)=CH-CH= (b-1);-N=CH-C(R2a)=CH-CH= (b-2);-CH=N-C(R2a)=CH-CH= (b-3);-N=CH-C(R2a)=N-CH= (b-4);-N=CH-C(R2a)=CH-N= (b-5);-CH=N-C(R2a)=N-CH= (b-6)-N=N-C(R2a)=CH-CH= (b-7)의 2가 라디칼을 나타내며;q는 0, 1, 2이거나; 가능한 경우, q는 3 또는 4이고;R1은 수소, 아릴, 포르밀, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 포르밀로 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬카보닐옥시; C1-6알킬옥시카보닐로 치환된 C1-6알킬옥시C1-6알킬카보닐이고;R2a는 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디(메틸)아미노카보닐, 시아노로 치환된 C1-6알킬, 아미노카보닐 또는 모노- 또는 디(메틸)아미노카보닐, 시아노로 치환된 C2-6알케닐, 또는 시아노로 치환된 C2-6알키닐이며;각 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 시아노 또는 -C(=O)R6로 임의로 치환된 C1-6알킬, C3-7사이클로알킬, 하나이상의 할로겐 원자 또는 시아노로 임의로 치환된 C2-6알케닐, 하나이상의 할로겐 원자 또는 시아노로 임의로 치환된 C2-6알키닐, C1-6알킬옥시, C1-6알킬옥시카보닐, 카복실, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6또는 화학식의 라디칼이며,여기에서,각 A는 독립적으로 N, CH 또는 CR6이고;B는 NH, O, S 또는 NR6이며;p는 1 또는 2이고;R6는 메틸, 아미노, 모노- 또는 디메틸아미노 또는 폴리할로메틸이며;L은 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-7사이클로알킬이고; 여기에서 각각의 상기 지방족 그룹은* C3-7사이클로알킬,* 할로, C1-6알킬, 하이드록시, C1-6알킬옥시, 시아노, 아미노카보닐, 니트로, 아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시 및 C1-6알킬카보닐로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된 인돌릴 또는 이소인돌릴,* 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 환은 R2에서 정의된 치환체로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수있다)로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있거나,L은 -X-R3이며,여기에서,R3은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 환은 R2에서 정의된 치환체로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다)이고;X는 -NR1-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -CHOH-, S-, -S(=O)- 또는 -S(=O)2-이며;Q는 수소, C1-6알킬, 할로, 폴리할로C1-6알킬 또는 -NR4R5를 나타내고;R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-12알킬, C1-12알킬옥시, C1-12알킬카보닐, C1-12알킬옥시카보닐, 아릴, 아미노, 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노카보닐(여기에서, 각각의 상기 언급된 C1-12알킬 그룹은 하이드록시, C1-6알킬옥시, 하이드록시C1-6알킬옥시, 카복실, C1-6알킬옥시카보닐, 시아노, 아미노, 이미노, 모노- 또는 디-(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6, 아릴 및 Het로부터 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 및 각각 개별적으로 치환될 수 있다)이거나;R4및 R5는 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 아지도 또는 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노C1-4알킬리덴을 형성할 수 있고;Y는 하이드록시, 할로, C3-7사이클로알킬, 하나이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-6알케닐, 하나이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-6알키닐, 시아노 또는 -C(=O)R6에 의해 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬옥시카보닐, 카복실, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6또는 아릴을 나타내며,아릴은 페닐, 또는 할로, C1-6알킬, C3-7사이클로알킬, C1-6알킬옥시, 시아노, 니트로, 폴리할로C1-6알킬 및 폴리할로C1-6알킬옥시로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐이고;Het는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클릭 라디칼이며; 상기 지방족 헤테로사이클릭 라디칼은 피롤리디닐, 피페리디닐, 호모피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 테트라하이드로푸라닐 및 테트라하이드로티에닐(여기에서, 각각의 상기 지방족 헤테로사이클릭 라디칼은 옥소 그룹으로 임의로 치환될 수 있다)로부터 선택되고; 상기 방향족 헤테로사이클릭 라디칼은 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 헤테로사이클릭 라디칼은 하이드록시로 임의로 치환될 수 있다)로부터 선택된다.
- 제 1 항에 있어서, R1이 수소, 아릴, 포르밀, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 포르밀로 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐인 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, L이 -X-R3(여기에서, R3는 2,4,6-삼치환된 페닐이다)인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 있어서, Y가 시아노, -C(=O)NH2또는 할로겐인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한항에 있어서, Q가 수소 또는 -NR4R5인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한항에 있어서,4-[[4-아미노-5-클로로-6-[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴;4-[[5-클로로-4-[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴;4-[[5-브로모-4-(4-시아노-2,6-디메틸페녹시)-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴;4-[[4-아미노-5-클로로-6-[(4-시아노-2,6-디메틸페닐)아미노]-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴;4-[[5-브로모-6-[(4-시아노-2,6-디메틸페닐)아미노]-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴;4-[[4-아미노-5-클로로-6-(4-시아노-2,6-디메틸페닐옥시)-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴; 또는4-[[4-아미노-5-브로모-6-(4-시아노-2,6-디메틸페닐옥시)-2-피리미디닐]아미노]벤조니트릴; 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용되는 부가염, 4급 아민 및 입체화학적 이성체 형태인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
- 화학식(I)의 화합물, 그의 N-옥사이드, 약제학적으로 허용되는 부가염, 4급 아민 또는 입체화학적 이성체 형태의 HIV(인간 면역결핍 바이러스) 감염을 앓고 있는 대상의 치료용 약제의 제조를 위한 용도:상기 식에서,-a1=a2-a3=a4-는 구조식-CH=CH-CH=CH- (a-1);-N=CH-CH=CH- (a-2);-N=CH-N=CH- (a-3);-N=CH-CH=N- (a-4);-N=N-CH=CH- (a-5)의 2가 라디칼을 나타내며;n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고; -a1=a2-a3=a4-가 (a-1)인 경우, n 은 또한 5일 수 있으며;R1은 수소, 아릴, 포르밀, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 포르밀로 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐, C1-6알킬카보닐옥시; C1-6알킬옥시카보닐로 치환된 C1-6알킬옥시C1-6알킬카보닐이고;각 R2는 독립적으로 하이드록시, 할로, 임의로 시아노 또는 -C(=O)R6로 치환된 C1-6알킬, C3-7사이클로알킬, 임의로 하나이상의 할로겐 원자 또는 시아노로 치환된 C2-6알케닐, 임의로 하나이상의 할로겐 원자 또는 시아노로 치환된 C2-6알키닐, C1-6알킬옥시, C1-6알킬옥시카보닐, 카복실, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6또는 화학식의 라디칼이며,여기에서,각 A는 독립적으로 N, CH 또는 CR6이고;B는 NH, O, S 또는 NR6이며;p는 1 또는 2이고;R6는 메틸, 아미노, 모노- 또는 디메틸아미노 또는 폴리할로메틸이며;L은 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-7사이클로알킬이고; 각각의 상기 지방족 그룹은* C3-7사이클로알킬,* 할로, C1-6알킬, 하이드록시, C1-6알킬옥시, 시아노, 아미노카보닐, 니트로,아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시 및 C1-6알킬카보닐로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된 인돌릴 또는 이소인돌릴,* 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 환은 R2에서 정의된 치환체로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수있다)로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있거나,L은 -X-R3이며,여기에서,R3은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 환은 R2에서 정의된 치환체로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다)이고;X는 -NR1-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -C(=O)-, -CHOH-, S-, -S(=O)- 또는 -S(=O)2-이며;Q는 수소, C1-6알킬, 할로, 폴리할로C1-6알킬 또는 -NR4R5를 나타내고;R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-12알킬, C1-12알킬옥시, C1-12알킬카보닐, C1-12알킬옥시카보닐, 아릴, 아미노, 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노, 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노카보닐(여기에서, 각각의 상기 언급된 C1-12알킬 그룹은 하이드록시, C1-6알킬옥시, 하이드록시C1-6알킬옥시, 카복실, C1-6알킬옥시카보닐, 시아노, 아미노, 이미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6, 아릴 및 Het로부터 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환체에 의해 임의로 및 각각 개별적으로 치환될 수 있다)이거나;R4및 R5는 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 아지도 또는 모노- 또는 디(C1-12알킬)아미노C1-4알킬리덴을 형성할 수 있고;Y는 하이드록시, 할로, C3-7사이클로알킬, 하나이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-6알케닐, 하나이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-6알키닐, 시아노 또는 -C(=O)R6에 의해 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬옥시, C1-6알킬옥시카보닐, 카복실, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 폴리할로메틸, 폴리할로메틸옥시, 폴리할로메틸티오, -S(=O)pR6, -NH-S(=O)pR6, -C(=O)R6, -NHC(=O)H, -C(=O)NHNH2, -NHC(=O)R6, -C(=NH)R6또는 아릴을 나타내며,아릴은 페닐, 또는 할로, C1-6알킬, C3-7사이클로알킬, C1-6알킬옥시, 시아노, 니트로, 폴리할로C1-6알킬 및 폴리할로C1-6알킬옥시로부터 각각 독립적으로 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐이고;Het는 지방족 또는 방향족 헤테로사이클릭 라디칼이며; 상기 지방족 헤테로사이클릭 라디칼은 피롤리디닐, 피페리디닐, 호모피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 테트라하이드로푸라닐 및 테트라하이드로티에닐(여기에서, 각각의 상기 지방족 헤테로사이클릭 라디칼은 옥소 그룹으로 임의로 치환될 수 있다)로부터 선택되고; 상기 방향족 헤테로사이클릭 라디칼은 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐(여기에서, 각각의 상기 방향족 헤테로사이클릭 라디칼은 하이드록시로 임의로 치환될 수 있다)로부터 선택된다.
- HIV(인간 면역결핍 바이러스) 감염을 앓고 있는 대상의 치료용 약제의 제조를 위한 R1이 수소, 아릴, 포르밀, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬, C1-6알킬옥시카보닐, 포르밀로 치환된 C1-6알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬옥시카보닐인 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 인간 면역결핍 바이러스 감염을 앓고 있는 대상의 치료용 약제의 제조를 위한 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 약제학적으로 허용되는 담체와 치료 활성량의 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
- 치료 유효량의 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체와 밀접히 혼합시킴을 특징으로 하는 제 11 항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- a) 화학식(II)의 중간체를 용매가 없는 조건하에서 또는 반응-불활성 용매중에서, 반응 불활성 분위기하에 화학식(III)의 아미노 유도체와 반응시키거나;b) 화학식(IV)의 중간체를 용매가 없는 조건하에서 또는 적절한 용매중에서, 반응-불활성 분위기하에, 화학식(V)의 중간체와 반응시키거나;c) 화학식(IV)의 중간체를 적절한 용매중에서, 반응-불활성 분위기하에, 적절한 염기의 존재하에서 화학식(VI)의 중간체와 반응시키거나,원한다면, 화학식(I-a)의 화합물을 당해 기술 분야에 공지된 변환 반응에 의해서 서로로 전환시키거나; 추가로 원한다면 화학식(I-a)의 화합물을 산으로 처리하여 산부가염으로 전환시키거나, 역으로 산 부가염을 알칼리로 처리하여 유리 염기로 전환시키고; 원한다면 그의 입체화학적 이성체 형태를 제조하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 화합물을 제조하는 방법:
상기 식에서,W1은 적절한 이탈 그룹이고,L, Y, Q, R1, R2, R2a, R3, q 및 -b1=b2-C(R2a)=b3-b4는 제 1 항에서 정의된 바와 같으며,W2는 적절한 이탈 그룹이다. - 제 1 항 또는 제 8 항에 따른 화합물과 또다른 항레트로바이러스 화합물의배합물.
- 제 14 항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 배합물.
- 항-HIV 치료에서 동시에, 별개로 또는 순차적으로 사용하기 위한 배합된 제제로서 (a) 제 1 항 또는 제 8 항에 따른 화합물, 및 (b) 또다른 항레트로바이러스 화합물을 함유하는 제품
- 약제학적으로 허용되는 담체 및 활성 성분으로서 (a) 제 1 항 또는 제 8항에 따른 화합물, 및 (b) 또다른 항레트로바이러스 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
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