KR19990087956A - 나프탈렌유도체및이를함유하는액정조성물 - Google Patents

나프탈렌유도체및이를함유하는액정조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR19990087956A
KR19990087956A KR1019990014400A KR19990014400A KR19990087956A KR 19990087956 A KR19990087956 A KR 19990087956A KR 1019990014400 A KR1019990014400 A KR 1019990014400A KR 19990014400 A KR19990014400 A KR 19990014400A KR 19990087956 A KR19990087956 A KR 19990087956A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fluoro
naphthalene
phenyl
group
difluoro
Prior art date
Application number
KR1019990014400A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100611518B1 (ko
Inventor
다케하라사다오
오사와마사시
다카쓰하루요시
네기시마코토
Original Assignee
가와무라 시게구니
다이닛뽄 잉크 앤드 케미칼즈, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP11214798A external-priority patent/JP4258033B2/ja
Priority claimed from JP10187349A external-priority patent/JP2000026342A/ja
Priority claimed from JP19147198A external-priority patent/JP4239242B2/ja
Priority claimed from JP10200352A external-priority patent/JP2000034240A/ja
Priority claimed from JP22968098A external-priority patent/JP4258038B2/ja
Priority claimed from JP34842898A external-priority patent/JP4487327B2/ja
Application filed by 가와무라 시게구니, 다이닛뽄 잉크 앤드 케미칼즈, 인코포레이티드 filed Critical 가와무라 시게구니
Publication of KR19990087956A publication Critical patent/KR19990087956A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100611518B1 publication Critical patent/KR100611518B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2637—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions between a compound containing only oxygen and possibly halogen as hetero-atoms and a halogenated hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 전기 광학적 액정 재료로서 유용한 나프탈렌 유도체인 신규한 액정 화합물과 이를 함유하는 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시소자를 제공한다. 본 발명에 의해 제공되는 불소 치환-2-페닐나프탈렌 유도체는 액정성 및 현재 통상의 액정 화합물 또는 조성물과의 상용성이 우수하다. 이의 첨가에 따라 고속 응답성을 유지하면서, 임계치 전압을 크게 감소시킬 수 있다. 또한, 굴절률 이방성이 크다는 특징을 갖는다. 또한, 분자 내에 강한 극성기를 포함하지 않기 때문에, 액티브 매트릭스 구동용으로서도 사용가능하다. 또한, 공업적으로도 제조가 용이하고, 무색이며 화학적으로도 안정이다. 따라서, 이를 함유하는 액정 조성물은 실용적 액정으로서, 특히 온도 범위가 넓고, 고속 응답성과 저전압 구동을 필요로 하는 액정 표시용으로서 극히 유용하다.

Description

나프탈렌 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물{Naphthalene derivatives and liquid crystal compositions containing the same}
본 발명은 전기광학적 액정 표시 재료로서 유용한 나프탈렌 유도체인 신규한 액정 화합물과 이를 함유하는 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시소자에 관한 것이다.
액정 표시소자는 시계, 전자계산기를 비롯하여, 각종 측정 기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비젼 등에 사용되도록 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는 그 대표적인 것으로 TN(twisted nematic)형, STN(super twisted nematic)형, DS(동적 광산란)형, GH(guest·host)형 또는 고속 응답이 가능한 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한, 구동 방식으로서도 종래의 스택틱 구동으로부터 멀티플렉스 구동이 일반적이며, 또한 단순 매트릭스 방식, 최근에는 액티브 매트릭스 방식이 실용화되어 있다.
여기에 사용되는 액정 재료로서, 지금까지는 대단히 여러 종류의 액정 화합물이 합성되었고, 이들은 그 표시 방식이나 구동 방식 또는 그 용도에 따라서 사용되고 있다. 그렇지만, 액정 표시소자의 성능의 향상(표시 품질의 향상이나 표시 화면의 대형화 등)에 대한 요구는 해마다 강해지는 한편, 이것을 만족시키기 위해서 새로운 액정 화합물의 개발이 계속되고 있다.
액정 화합물은 통상 코어로 일컬어지는 중심 골격 부분과 양측의 말단 부분으로 구성되어 있다. 통상, 액정 화합물의 코어 부분을 구성하는 환 구조로서는 1,4-페닐렌기(1 내지 2개의 할로겐 원자, 시아노기, 메틸기 등으로 치환되어 있는 것도 있다) 및 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기가 그 대부분을 차지한다. 그러나, 1,4-페닐렌기와 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기만으로 구성된 액정 화합물에는 그 종류나 특성에도 한계가 있으며, 이것만으로는 상기 요구에 대응할 수 없는 것이 현실정이다.
1,4-페닐렌기와 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 이외의 환 구조로서는, 예를 들면, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기 등의 복소환계나, 트랜스데칼린-2-6-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 테트라린-2,6-디일기, 비사이클로〔2,2.2〕옥탄-1,4-디일기, 스피로〔3,3〕펩탄-2,6-디일기 등의 축합환계 등도 검토되고 있지만, 제조상(기술, 비용 등)의 문제, 안정성 문제 등으로부터 현재 시점에서 실용화되어 있는 것은 대단히 적다.
이들의 축합환계에 있어서, 나프탈렌-2,6-디일기는 오래전부터 보고되어 있는 환 구조임에도 불구하고, 이의 액정성(상 전이 온도) 이외의 특성, 특히 네마틱 액정으로서의 특성의 거의 알려지지 않았다(스맥틱 액정으로서는 나프탈렌카본산의 광학 활성 알콜에스테르가 강유전성 액정으로서 흥미있는 특성을 나타내는 것이 최근 보고되어 있다). 통상 액정 화합물에서, 말단 부분의 적어도 한편은 쇄상(측쇄)기이고, 유전율 이방성이 정(正)인 소위 p형 액정인 경우에는 다른 쪽은 극성기인 것이 대부분이다.
TN 또는 STN 표시 방식에서 이의 구동 전압을 감소시키기 위해서는 소위 강 P형(유전율 이방성이 정이며 크다) 화합물이 필요하다. 이러한 목적으로는 분자 말단에 시아노기를 갖으며, 또한 분자의 같은 방향으로 1개 이상의 불소원자를 함유하는 화합물이 통상 사용되고 있다. 나프탈렌 유도체로서는 약간의 페닐나프탈렌 골격의 화합물만이 보고[(GB2271771A-인용 문헌(a)]되어 있지 않고, 물성치나 응용예는 기재되어 있지 않다.
상기의 액티브 매트릭스 구동 방식에 사용되는 P형 화합물로서는 극성기로서 불소원자나 플루오로알콕실기 또는 플루오로알킬기만을 갖도록 한 화합물이 사용된다. 나프탈렌 유도체로서 역시 페닐나프탈렌 골격의 화합물만이 GB2227019B[인용 문헌(b)]나 상기의 (a)에 기재되어 있지만, 구체적 화합물의 물성치는 거의 없고, 액티브 매트릭스 방식에의 응용예는 나타나 있지 않다. 나프탈렌 유도체인 액정 화합물은 일반적으로 다른 액정 화합물과의 상용성이 우수하지 않은 것이 많다. 이의 개선을 위해서는 나프탈렌 골격에의 측방 치환기(특히 불소원자가 바람직하다)의 도입이 유효하다고 생각된다. 또한, 상기 액티브 매트릭스 방식에의 사용에서, 나프탈렌 환에 직접 말단 극성기를 도입하는 경우에도, 불소원자에 의한 치환은 유효하다고 생각된다. 이러한 플루오로나프탈렌 유도체는 상기의 (a)에 약간의 예가 기재되어 있지만, 그 물성치는 물론 제조방법 조차도 기재되어 있지 않고, 실제로 제조된 것은 도저히 생각할 수 없는 것 외에, 이러한 화합물이 어떠한 특성치를 갖는 것인지를 추정할 수도 없는 것이 실정이다. 또한, 나프탈렌 환에 극성기로서 플루오로알콕실기나 플루오로알킬기가 직접 결합한 구조를 갖는 화합물은 공지되어 있지 않다.
액정 화합물에서, 측쇄 부분으로서 통상 사용되고 있는 알킬기 대신 알케닐기를 도입함으로써 액정성의 향상, 점도의 감소, 표시 특성에서의 급준성의 개선 등의 우수한 효과를 수득할 수 있는 것이 공지되어 있다. 그러나, 이들 알케닐기는 통상 사이클로헥산 환에 직적 결합하는 형태로 도입되는 것이 많고, 방향족 환, 특히 나프탈렌 환에 도입한 화합물은 보고되어 있지 않다.
마찬가지로, 측쇄로서 알콕실알킬기, 플루오로알킬기, 플루오로알케닐기, 플루오로알케닐옥시기 등을 갖는 나프탈렌 유도체는 보고되어 있지 않다.
액정 화합물에서 코어에서의 환 구조의 연결기로서는 단일 결합이나 1,2-에틸렌기(-CH2CH2-) 이외에도 많은 2가 유기기가 공지되어 있다.
1,4-부틸렌기나 1,2-프로필렌기를 갖는 액정 화합물은 대응하는 단일 결합이나 에틸렌기를 갖는 액정 화합물과 비교하여 융점이 낮고, 다른 액정 화합물에 대한 상용성이 우수한 것이 알려져 있다. 그러나, 나프탈렌 유도체로 1,4-부틸렌기나 1,2-프로필렌기를 갖는 액정성 화합물은 알려져 있지 않다.
디플루오로옥시메틸렌기(-CF20-, -0CF2-)나 디플루오로에테닐기(-CF=CF-)를 갖는 액정 화합물은 점성이 작아서 응답의 고속화에 유효함이 보고되어 있지만, 나프탈렌 유도체로서는 알려져 있지 않다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 나프탈렌 환을 갖는 신규의 액정 화합물을 제공하는 것이며, 또한 이를 사용하여 실용적인 액정 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해, 다음을 밝혀냈다:
1. 화학식 1의 나프탈렌 유도체.
위의 화학식 1에서，
Rａ는 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될　수　있는 탄소원자수　1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알콕시알킬기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고,
a 및 b는 ０ 또는 1이며 a≥ b를 만족시키고,
환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내며,
La및 Lb는 각각 독립적으로 -CH2CH₂-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH₂CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF20-, -0CF2-, -CO0-, -0CO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
X¹내지　X6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타내며,
Za는 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내거나, 화학식 2a 또는 화학식 2b의 기를 나타내며,
단 1) Za가 화학식 2a를 나타내는 경우, b는 0이고, Za가 화학식 2b를 나타내는 경우, a는 0이며, Za가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내는 경우, a는 1이고,
2) Za가 화학식 2a를 나타내며, 환 C가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내며, Zb가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기 또는 불소원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF20- 또는 -0CF2-를 나타내고/나타내거나, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내고,
3) Za가 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내고/나타내거나, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CF=CF-, -CF20- 또는 -OCF2-를 나타내며,
4) Za가 불소원자 또는 염소원자를 나타내며, La가 단일 결합을 나타내고, 환 A가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내는 경우, b는 O 또는 1이고, Lb는 단일 결합을 나타내며,
5) a와 b가 O이고 X1이 불소원자이며 X2내지 X6이 수소원자를 나타내며 Lc가 단일 결합을 나타내는 경우, Zb는 불소원자, 염소원자, 수소원자, 트리플루오로메톡시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아네이트기 또는 시아노기를 나타낸다.
위의 화학식 2a 및 화학식 2b에서,
Lc및 Ld는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF2O-, -0CF2-, -CO0-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
환 C 및 환 D는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내며,
Zb및 Zc는 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 수소원자, 시아노기, -SCN, -OCN, -R', -OR', -OCOR' 또는 -COOR'를 나타내고, R'는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2 내지 20의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들 기는 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 아실기, 아실옥시기 또는 알콕시카보닐기에 의해 치환될 수 있고 이들 기 중에 함유된 수소원자는 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있으며 치환 또는 측쇄에 의해 부재탄소가 생기는 경우, 광학 활성이어도 세라미체일 수 있다.
2. 1에 있어서, a와 b가 1인 화학식 1의 화합물.
3. 1에 있어서, a가 1이고, b가 0이며, Za가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 및 알케닐옥시기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
4. 1에 있어서, a가 1이고, b가 0이며, Za가 화학식 2a의 기인 화학식 1의화합물.
5. 1에 있어서, a와 b가 0이고, Za가 화학식 2a의 기인 화학식 1의 화합물.
6. 1에 있어서, a와 b가 0이고, Za가 화학식 2b의 기인 화학식 1의 화합물.
7. 1 내지 6 중의 어느 하나에 있어서, La, Lb, Lc및 Ld가 각각 독립적으로 -CH2CH2- 및 단일 결합으로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
8. 1 내지 4 및 7 중의 어느 하나에 있어서, 환 A가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌기 및 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
9. 1, 2, 7 또는 8에 있어서, 환 B가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 화학식 1의 화합물.
10. 1 및 4 내지 7 중의 어느 하나에 있어서, 환 C 및 환 D가 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기 및 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
11. 1 내지 3 및 7 내지 9 중의 어느 하나에 있어서, Za가 1 내지 3개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 4 내지 12의 알케닐기 및 탄소원자수 3 내지 12의 알케닐옥시기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
12. 1 내지 3 및 7 내지 9 중의 어느 하나에 있어서, Za가 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기 및 알콕실기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
13. 12에 있어서, Za가 트리플루오로메톡시기인 화학식 1의 화합물.
14. 1 내지 13 중의 어느 하나에 있어서, X1이 불소원자인 화학식 1의 화합물.
15. 14에 있어서, X2가 불소원자인 화학식 1의 화합물.
16. 2 또는 3에 있어서, X1및 X2가 불소원자인 화학식 1의 화합물.
17. 1에 따르는 화학식 1의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
18. 17에 있어서, 액티브 매트릭스 구동용으로 사용되는 액정 조성물.
19. 17에 따르는 액정 조성물을 구성 요소로 하는 액정 소자.
20. 18에 따르는 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동 액정 표시소자.
보다 구체적으로 설명하면, 본 발명은 화학식 1의 나프탈렌 유도체인 신규한 액정 화합물을 제공한다.
화학식 1
위의 화학식 1에서，
Ra는 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알콕실알킬기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고 탄소원자수는 1 내지 7이 바람직하며, 또한 직쇄상의 기가 바람직하고, 알킬기 또는 알케닐기가 바람직하며, 알킬기는 치환되지 않거나 말단이 복수의 불소원자에 의해 치환된 기가 바람직하고, 치환되지 않은 것이 특히 바람직하며, 알케닐기는 직접 결합하는 환 구조가 포화 환인 경우, 1-알케닐기 또는 3-알케닐기가 바람직하고, 이중 결합은 측쇄 말단에 있거나 이중 결합의 입체는 트랜스 배치인 것이 바람직하고, 비닐기 또는 3-부테닐기가 특히 바람직하고, 또는 이의 이중 결합에 직접 결합하는 수소원자가 불소원자에 의해 치환되는 것도 바람직하고, (E)-2-플루오로비닐기, 2,3-디플루오로비닐기, 3-플루오로-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 4-플루오로-3-부테닐기 또는 4,4-디플루오로-3-부테닐기가 바람직하며, 알케닐기가 직접 결합하는 환 구조가 방향족 환인 경우, 3-알케닐기가 바람직하고, 이중 결합은 측쇄 말단에 있거나 이중 결합의 입체는 트랜스 배치인 것이 바람직하고, 3-부테닐기 또는 트랜스-3-펜테닐기가 특히 바람직하며,
a 및 b는 0 또는 １이고 a≥ b를 만족시키며,
환 A 및 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리미딘-3,6-디일기, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하며, 특히 환 B는 사이클로헥산 환이 바람직하고, 환 A는 특히 강한 p형이 요구되는 경우, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 및 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하고, 특히 강한 n형[유전율 이방성이 (-)]이 요구되는 경우, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2.3-디플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하며,
La및 Lb는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내지만, -CH2CH2-, -CF=CF-, -CF20-, -0CF2- 또는 단일 결합이 바람직하고, -CH2CH2- 또는 단일 결합이 특히 바람직하며, 또한, La및 Lb가 함께 존재하는 경우, 적어도 하나는 단일 결합인 것이 보다 바람직하고,
X1내지 X6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타내지만, 특히 X1은 불소원자를 나타내는 것이 바람직하고, 화합물이 p형인 경우, X1내지 X3중의 1개 이상이 불소원자인 것이 바람직하고, X4내지 X6은 수소원자인 것이 바람직하며, 또한, Za가 불소원자와 같은 극성기인 경우, X1및 X2또는 X1내지 X3가 모두 불소원자를 나타내는 것이 바람직하고, 화합물이 n형인 경우, X4내지 X6중의 1개 이상이 불소원자이거나, X1내지 X6이 모두 수소원자이거나, X¹이 불소원자이고 나머지가 수소원자인 것이 바람직하며,
Za는 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기이거나, 화학식 2a 또는 화학식 2b의 기이지만, 불소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄상 알콕실기, 탄소원자수 4 내지 7의 직쇄상 3-알케닐기, 탄소원자수 3 내지 7의 직쇄상 알케닐옥시기, 또는 화학식 2a 또는 화학식 2b의 기가 바람직하고, 불소원자, 트리플루오로메톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 3-부테닐기, 트랜스-3-펜테닐기, 아릴옥시기, 크로틸옥시기 및 화학식 2a의 기가 특히 바람직하며,
단 1) Za가 화학식 2a를 나타내는 경우, b는 0이고, Za가 화학식 2b를 나타내는 경우, a는 0이며, Za가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내는 경우, a는 1이고,
2) Za가 화학식 2a를 나타내며, 환 C가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내며, Zb가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기 또는 불소원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH₂-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내고/나타내거나, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내며,
3) Za가 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내며/나타내거나, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CF=CF-, -CF20- 또는 -OCF2-를 나타내며,
4) Za가 불소원자 또는 염소원자를 나타내며, La가 단일 결합을 나타내고, 환 A가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내는 경우, b는 0 또는 1이고, Lb는 단일 결합을 나타내며,
5) a와 b가 0이고, X1이 불소원자인 동시에 X2내지 X6이 수소원자를 나타내며, Lc가 단일 결합을 나타내는 경우, Zb는 불소원자, 염소원자, 수소원자, 트리플루오로메톡시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아네이트기 또는 시아노기를 나타낸다.
화학식 2a
화학식 2b
위의 화학식 2a 및 화학식 2b에서,
Lc및 Ld는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2, -COO-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내지만, -CH2CH2-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합이 바람직하고, -CH2CH2- 또는 단일 결합이 보다 바람직하며, 또한 La와 Ld가 모두 존재하는 경우 또는 Lc와 La가 모두 존재하는 경우, 적어도 하나는 단일 결합인 것이 바람직하며,
환 C 및 환 D는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소 원자로 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 트랜스-1.3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기 또는 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기가 바람직하고, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기가 보다 바람직하며, 특히 화합물이 p형인 경우, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 및 3-5-디플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하고,
Zb및 Zc는 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 수소원자, 시아노기, -SCN, -OCN, -R', -OR', -OCOR' 또는 -COOR'를 나타내고, R'는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2 내지 20의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들 기는 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 아실기, 아실옥시기 또는 알콕시카보닐기에 의해 치환될 수 있고 이들 기 중에 함유된 수소원자는 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있으며 치환 또는 측쇄에 의해 부재탄소가 생기는 경우, 광학 활성이어도 세라미체일 수 있으며, 바람직하게는 Zb및 Zc는 불소원자, 염소원자, 수소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아네이트기 또는 시아노기를 나타내지만, 불소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄상 알콕실기, 탄소원자수 4 내지 7의 직쇄상 3-알케닐기, 탄소원자수 3 내지 7의 직쇄상 알케닐옥시기 또는 시아노기가 더욱 바람직하고, 불소원자, 트리플루오로메톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 3-부테닐기, 트랜스-3-펜테닐기, 아릴옥시기, 크로틸옥시기 및 시아노기가 특히 바람직하다.
상기 화학식 1의 화합물은 여러 종류의 화합물을 포함할 수 있지만, 이의 코어 부분의 구조로 분류하면 아래의 화학식 1a 내지 화학식 le의 형태인 화합물이 바람직하다.
위의 화학식 1a 내지 화학식 1e에서,
Ra, a, b, 환 A, 환 B, La, Lb, Zb, Zc및 X1내지 X6은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Zd는 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타낸다.
화학식 1a의 화합물로 특히 바람직한 화합물은 다음과 같다.
화학식 1b의 화합물로 특히 바람직한 화합물은 다음과 같다.
화학식 1c의 화합물로 특히 바람직한 화합물은 다음과 같다.
화학식 1d의 화합물로 특히 바람직한 화합물은 다음과 같다.
화학식 1e의 화합물로 특히 바람직한 화합물은 다음과 같다.
위의 화합물에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하고,
R'는 탄소원자수 1 내지 7의 직쇄상 알킬기 또는 탄소원자수 2 내지 7의 직쇄상 알케닐기, 특히 바람직하게는 비닐기 또는 3-부테닐기를 나타낸다.
또한 상기 화합물중에서는 (1aaa), (1aad), (1aae), (1acb), (1agb), (1aib), (1ana), (lanb), (1and), (1apa), (1apb), (1ata), (1atb), (1atd), (1ava), (1avb), (1ana), (1awb), (1awd), (1aAa), (1anAb), (1aAd), (1aCa), (1aCb), (1aGa), (1aGb), (1aGd), (1aJa), (1aJb), (1aJd), (1aNa), (1aNb), (1aNd), (1aPa), (1aPb), (1aPd), (1aTa), (1aTb), (1aTd), (1aVa), (1aVb), (1aVd), (1aZa), (1aZb), (1aZd), (1baa), (1bab), (1bad), (1bca), (1bcb), (1bcd), (1bea), (1beb), (1bed), (1bga), (lbgb), (1bgd), (1bia), (1bib), (1bid), (1bka), (1bkb), (lbkd), (1bpa),(1bpb), (1bpd), (1bsa), (1bsb), (1b sd), (1bta), (1btb), (1btd), (1bva), (1bvb), (1bvd), (1bxa), (1bxb), (1bxd), (1caa) 내지 (1cim) 및 (1daa) 내지 (1dcm)의 각 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물(1)은 이의 R, 환 A, 환 B, La및 Lb에 따라 아래와 같은 합성방법을 조합하여 제조할 수 있다.
〔1〕화합물(1aaa) 내지 (1afe)의 제조방법
(1) 화학식 3a를 열쇠 중간체로 하는 화합물인 경우.
위의 화학식 3a에서,
Rb는 알킬기이다.
(i) 화학식 4a의 나프탈렌 유도체를 마그네슘과 반응시켜 그리냐르 반응제로 하거나 부틸리튬 등의 알킬리튬으로 리튬화하여 유기 금속 반응제로 하며, 이것을 화학식 5a의 4-알킬사이클로헥산과 반응시키고, 계속해서, 수득된 사이클로헥산올 유도체를 산 촉매 존재하에 탈수시켜 화학식 6a의 사이클로헥세닐나프탈렌 유도체를 수득한다.
위의 화학식 4a 내지 화학식 6a에서,
Wa는 염소, 브롬 또는 요오드 등의 할로겐 원자를 나타내거나, 바람직하게는 브롬 원자를 나타내며,
Ya는 메톡시기 또는 벤질옥시와 같은 것에 의해 보호된 페놀성 수산기, 수소원자 또는 트리플루오로메톡시기이며,
Rb는 알킬기이다.
이것을 접촉 환원하여, 필요에 따라서 사이클로헥산 환을 이성화하고, 또한 Ya가 메톡시기와 같은 페놀성 수산기의 보호기인 경우에는 브롬화수소산에 의해 탈보호함으로써 화학식 3a의 나프탈렌 유도체를 수득할 수 있다.
(ii) 상기 (i)에서 수득한 화학식 3a의 나프톨 유도체를 염기 존재하에서, 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알케닐과 반응시킴으로써 화합물(1afa)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
(iii) 상기 (i)에서 수득한 화학식 3a의 나프톨 유도체를 무수 트리플루오로메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산클로라이드와 피리딘 등의 염기 존재하에 반응시킴으로써 화학식 7a의 설포나이트를 수득한다.
위의 화학식 7a에서,
Rb는 알킬기이며,
Tf는 트리플루오로메탄설포닐기이다.
(iv) 또한, 니켈 촉매 존재하에 화학식 8a의 유기 금속 반응제를 반응시킴으로써, 화합물(1aea)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득한다.
위의 화학식 8a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하고,
Ma는 MgBr, MgCl, MgI 또는 Li를 나타내지만, MgBr이 바람직하다.
여기서, 니켈 촉매로서는 디사이클로비스(트리페닐포스핀)니켈(II), 디클로로〔1, 2-비스(트리페닐포스피노)에탄〕니켈(II), 테트라키스(트리페닐포스핀) 니켈(0) 등의 니켈 촉매가 바람직하다.
(v) 화학식 3a의 나프톨 유도체를 강염기 존재하에서 이황화탄소와 반응시키고, 계속해서 알킬화제와 반응시킴으로써 화학식 9a의 디티오탄산 에스테르를 수득할 수 있다.
위의 화학식 9a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하고,
R"는 저급 알킬기이다.
여기서 강염기로서는 수소화나트륨 등의 알카리 금속 수소화물, 부틸리튬 등의 알킬리튬, 리튬디이소프로필아미드 등의 리튬아미드, t-부톡시칼슘 등의 알콜라이트가 바람직하고, 알킬화제로서는 요드화메틸, 요드화에틸, 브롬화메틸, 브롬화에틸, 황산디메틸 또는 p-톨루엔설폰산메틸 등이 바람직하다. 디티오탄산 에스테르를 할로늄 이온 발생제 존재하에서, 불소화물 이온과 반응시킴으로써 상기의 화합물(1aca)에서의 R이 알킬기의 화합물을 제조할 수 있으며, 할로늄 이온 발생제로서는 N-요오드석신산이미드(NIS), N-브로모석신산이미드(NBS), N-클로로석신산이미드(NCS) 또는 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인(DBH) 등을 사용할 수 있고, 불소화물 이온원으로서는 이수소삼불소화테트라부틸암모늄(TBAH2F3), 불소화수소-피리딘 착체(HF-Py) 또는 불소화 수소-멜라민 착체(HF-mel) 등을 사용할 수 있다. 방향족 환을 갖는 경우, 할로늄 이온에 의해서 이의 방향족 환이 할로겐화되는 경우가 있다. 이러한 경우에는 수득한 할로겐화물을 부틸리튬 등의 알킬리튬으로 리튬화한 후, 프로톤화함으로써 목적의 화합물을 수득할 수 있다.
(vi) 상기 (i)에서 수득한 화학식 3a의 나프톨 유도체를 아황산수소나트륨 존재하에서 암모늄과 반응시킴으로써, 화학식 10a의 화합물을 수득할 수 있다.
위의 화학식 10a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
이것을 화학식 11a의 아아세트산염으로 하고, 또한, 불소화수소산과 같은 플루오로원을 작용시키고, 화합물(1aaa)을 수득한다.
위의 화학식 11a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(vii) 상기 (v)에서 수득한 화학식 3a의 나프톨 유도체를 염화구리(I)와 같은 염소원을 작용시켜 화합물(1aba)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득한다.
(viii) 화학식 3a의 나프톨 유도체를 화학식 12a의 티오포름산에스테르로 하여, 할로늄 이온 발생제 존재하에서, 불소화물 이온과 반응시킴으로써 상기의 화합물(1ada)에서의 R이 알킬기인 화합물을 제조할 수 있다.
위의 화학식 12a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
할로늄 이온 발생제로서는 N-요오드석신산이미드(NIS), N-브로모석신산이미드(NBS), N-클로로석신산이미드(NCS) 또는 1,3-디브로모-5-5-디메틸히단토인(DBH)등을 사용할 수 있고, 불소화물 이온원으로서는(이수소 삼불화테트라부틸암모늄(TBAH2F3), 불소화수소-피리딘 착체(HF-Py) 또는 불소화수소-멜라민 착체(HF-mel) 등을 사용할 수 있다. 방향족 환을 갖는 경우, 할로늄 이온에 의하여 방향족 환이 할로겐화되는 경우가 있다. 이 경우에는 수득한 할로겐화물을 부틸리튬 등의 알킬리튬으로 리튬화한 후, 프로톤화함으로써 목적의 화합물을 수득할 수 있다.
(ix) 화학식 3a의 나프톨 유도체를 비스테트라플루오로 붕산 N-N'-디플루오로-2,2'-디피리듐 또는 N-플루오로-5-트리플루오로메톡시피리듐-2-설포나이트 등의 불소화제를 1당량 사용하여 불소화함으로써 화학식 13a 및 부생성물로서 화학식 14a 및 화학식 15a를 수득한다.
위의 화학식 13a 내지 화학식 15a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(x) 화학식 3a의 나프톨 유도체를 비스테트라플루오로 붕산 1-클로로메틸-4-플루오로-1,4-디아조니아비사이클로〔2,2.2〕옥탄 또는 비스테트라플루오로 붕산 1-플루오로-4-하이드록시-1,4-디아조니아비사이클로〔2,2,2〕옥탄 등의 불소화제를 2당량 사용하여 불소화함으로써 화학식 14a를 선택적으로 수득할 수 있다. 이것을 DAST 또는 HF-피리딘 등의 불소화제에 의해 불소화함으로써 화학식 16a를 수득하고, 또한 이것을 접촉 환원함으로써 화합물(1aad)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
화학식 14a
위의 화학식 14a 및 화학식 16a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(xi) 상기 (x)에서 수득한 화합물(1aad)을 부틸리튬으로 리튬화하여 비스테트라플루오로 붕산 1-클로로메틸-4-플루오로1,4-디아조닐아비사이클로〔2,2,2〕옥탄 또는 비스테트라플루오로 붕산 1-플루오로-4-하이드록시-1,4-디아조니아비사이클로〔2,2,2〕옥탄 등의 불소화제를 작용시킴으로써 화합물(1aae)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
(xii) 상기 (ix)에 예시된 화학식 13a를 상기 (iii)의 방법에 따라 설포나이트로 하여 이것을 접촉 환원함으로써 화합물(1aab)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
(xiii) 상기 (ix)에 예시된 화학식 15a를 상기 (iii)의 방법에 따라 설포나이트로 하여 이것을 접촉 환원함으로써 화합물(laag)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
(xiv) 상기 (vi)에서 화학식 4a 대신 화학식 17a를 사용하여 화학식 18a를 거쳐 화학식 19a를 동일하게 수득할 수 있다. 이것을 아세트산과 황산의 혼합액으로 니트로화하며, 또한 환원하여 화학식 20a를 수득할 수 있다.
위의 화학식 17a 내지 화학식 20a에서,
Wa, Ya및 Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(xv) 상기 (xiv)에서 수득한 화학식 20a를 아아세트산염에 의해 화학식 21a로 하고, 또한, 불화수소산과 같은 불소원을 작용시켜 화합물(1aac)을 수득한다.
위의 화학식 21a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(xvi) 상기 (xv)에서 수득한 화학식 21a에 염화구리(I)와 같은 염소원을 작용시켜 화합물(1abc)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득한다.
(xvii) 상기 (xv)에서 수득한 화학식 21a에 물을 작용시켜 화학식 22a를 수득한다.
위의 화학식 22a에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(xviii) 화학식 23a, 화학식 15a 또는 화학식 20a를 사용하여 상기 (ii) 내지 (v), (vii) 및 (viii)를 행함으로써 화합물(1abb), (1abd), (1acb), (lacc), (1acd), (1adb), (1adc), (1add), (1aeb), (1aec), (1aed), (1afb), (1afc) 및 (1afd)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
(xix) 화학식 4a 대신 화학식 23a를 사용하여 동일하게 (i) 내지 (viii)를 행함으로써 화합물(1aaa) 내지 (1afe)에서의 R이 알킬기인 화합물을 수득할 수 있다.
위이 화학식 23a에서,
X1내지 X3, Wa및 Ya는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(2) 화학식 3b를 열쇠 중간체로 하는 화합물인 경우.
위의 화학식 3b에서,
Rc는 알케닐기이다.
(i) 화학식 4a의 나프탈렌 유도체를 마그네슘과 반응시켜 그리냐르 반응제로 하거나 부틸리튬 등의 알킬리튬에 의하여 리튬화하여 유기 금속 반응제로 하며, 화학식 5b와 반응시켜 산 촉매 존재하에서 탈수시키고, 필요에 따라, 다시 아세탈화하여 접촉 환원한 후, 탈아세탈화함으로써 화학식 24b의 나프틸사이클로헥실사이클로헥사논 유도체를 수득한다.
위의 화학식 화학식 24b에서,
Ya는 위에서 정의한 바와 동일하다.
여기에 화학식 25b의 와이티히 반응제를 반응시키고, 계속해서 산으로 가수분해함으로써 화학식 26b의 사이클로헥산카발데히드 유도체를 수득한다.
위의 화학식 26b에서,
Ya는 위에서 정의한 바와 동일하다.
여기에 화학식 27b의 와이티히 반응제를 반응시키고, 또한 Za의 페놀성 수산기를 탈보호함으로써 화학식 3b에서 Rb가 비닐기인 화합물을 제조할 수 있다.
CH2=PPh3
또한, 화학식 26b에 화학식 25b의 와이티히 반응제를 또한 2회 반응시키고, 이어서 화학식 화학식 27b의 와이티히 반응제를 반응시키며, 또한 Za의 페놀성 수산기를 탈보호함으로써 화학식 3b에서 Rb가 3-부테닐기인 화합물을 제조할 수 있다.
(ii) (2)의 (i)에서 수득한 화학식 3b를 사용하여 (1)의 (i) 내지 (viii)를 행함으로써 화합물(1aaa) 내지 (1afe)에서의 R이 알케닐기인 것을 제조할 수 있다.
〔2〕화합물 (1aga) 내지 (1ane)의 제조방법
(1) 화학식 3c를 열쇠 중간체로 하는 화합물인 경우.
위의 화학식 3c에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하다.
(i) 화학식 4a의 나프탈렌 유도체를 마그네슘과 반응시켜 그리냐르 반응제로 하거나 붕산 유도체 화학식 4a를 그리냐르 반응제 또는 부틸리튬 등의 알킬리튬에 의해 리튬화하여 유기 금속 반응제로 하여 트리메틸붕소와 반응시킨 후, 탈메틸화할 수 있게 하여, 화학식 5c의 벤젠 유도체와 전이 금속 촉매의 존재하에 반응시키고, 계속해서 Za를 동일하게 탈메톡시화함으로써 제조할 수 있다.
위의 화학식 3c에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하고,
Yb는 염소, 브롬 또는 요오드 등의 할로겐 원자, 트리플루오로메탄설포닐옥시기 등의 이탈기를 나타내지만, 바람직하게는 브롬 원자 또는 트리플루오로메탄설포닐옥시기이다.
또한, 화학식 5c의 벤젠 유도체를 그리냐르 반응제 또는 부틸리튬 등의 알킬리튬에 의해 리튬화하여 유기 금속 반응제로 하여 트리메틸붕소와 반응시킨 후, 탈메틸화하여 붕소산 유도체로 한 후, 화학식 4b의 벤젠 유도체와 전이 금속 촉매의 존재하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 4b
위의 화학식 4b에서,
Wb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
(ii) 상기 [2]의 (1)의 (i)에서 화학식 3c 대신 화학식 17a를, 또한 화학식 4b 대신 화학식 4bb를 사용하여 동일하게 화학식 28b를 수득할 수 있다.
위의 화학식 4bb 및 화학식 28b에서,
Wb및 R은 위에서 정의한 바와 동일하다.
(iii) 상기 [1]의 (1)의 (ii) 내지 (xix)에서 화학식 3a 대신 화학식 3b를, 또한 화학식 18a 대신 화학식 18b를 사용하여 동일하게 화합물(1aga) 내지 (lane)를 수득할 수 있다.
〔3〕화합물 (1aGa) 내지 (1aMe), (1aZa) 내지 (1aZe), (1baa) 내지 (1bde) 및 (1bva) 내지 (1bye)의 제조방법
상기 [1]에서 화학식 5a 대신 화학식 5d 내지 5g를, 또한 화학식 5b 대신 화학식 5dd 내지 5gg를 사용하여 동일하게 화합물 (1aGa) 내지 (1aMe), (1aZa) 내지 (1aZe), (1baa) 내지 (1bde) 및 (1bva) 내지 (lbye)을 수득할 수 있다.
위의 화학식 5d 내지 화학식 5g에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
〔4〕 화합물 (1aAa) 내지 (1aFe), (1aNa) 내지 (laSe), (1aTa) 내지 (1aXe) 및 (1bsa) 내지 (1bue)의 제조방법,
상기 [1]에서 화학식 5a 대신 화학식 5h 내지 5k를, 또한 화학식 5b 대신 화학식 5hh 내지 화학식 5kk를 사용하여 동일하게 화합물 (1aAa) 내지 (1aFe), (1aNa) 내지 (1aSe), (1aTa) 내지 (1aXa) 및 (1bsa) 내지 (1bue)을 수득할 수 있다.
위의 화학식 5h 내지 화학식 5k에서,
Rb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
〔5〕화합물 (1ana) 내지 (1ase), (1ate) 내지 (1aye), (1bea) 내지 (1bhe), (1bfa) 내지 (1bme) 및 (1bna) 내지 (1bqe)의 제조방법
상기 [2]에서 화학식 5c 대신 화학식 5m 내지 화학식 5r을 사용하여 동일하게 화합물 (1ana) 내지 (1ase), (1ata) 내지 (1aye), (1bea) 내지 (1bhe), (1bfa) 내지 (1bme) 및 (1bna) 내지 (1bqe)을 수득할 수 있다.
위의 화학식 5m 내지 화학식 5r에서,
R 및 Yb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
〔6〕화합물(1caa) 내지 (1cch)의 제조방법
(i) 상기 [1]의 (i)에서 화학식 5a 대신 화학식 5f를 사용하여 동일하게 화학식 24a를 수득할 수 있다.
위의 화학식 24a에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하다.
또한, 상기 [1]의 (ix)에서 화학식 3a 대신 화학식 24a를 사용하여 동일하게 화학식 25a 및 화학식 26a를 수득할 수 있다. 수득한 화학식 24a, 화학식 25a 및 화학식 26a를 무수 트리플루오로메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산클로라이드와 피리딘 등의 염기 존재하에서 반응시켜 설포나이트로 하여 전이 금속 촉매 존재하에서의 크로스커플링 반응에 의해 화합물 (1caa) 내지 (1caf), (1cba) 내지 (1cbf), (1cca) 내지 (1ccf), 화학식 28a 및 화학식 29a를 제조할 수 있으며, 수득된 화학식 28a를 브롬수소산으로 탈보호하고, 무 수트리플루오메탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산클로리드와 피리딘 등의 염기 존재하에서 반응시켜 설포나이트로 하며, 시안화구리(I) 또는 전이금속 촉매 존재하에서 시안화나트륨 또는 시안화칼슘과 반응시켜 화합물 (1cag), (1cah), (1cbg), (1cbh), (1ccg) 및 (1cch)를 수득할 수 있다.
위의 화학식 25a 내지 화학식 29a에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하고,
Rf는 수소원자, 플루오로기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기 또는 메톡시기이며,
E는 수소원자 또는 불소원자이다.
〔7〕 화합물 (1cda) 내지 (1ceh)의 제조방법
(i) 상기 [6]에서 화학식 5f 대신 화학식 5k를 사용하여 동일하게 화합물 (1cda) 내지 (1ceh)을 제조할 수 있다.
〔8〕 화합물 (1cfa) 내지 (1cgh)의 제조방법
(i) 상기 [2]의 (1)의 (i)에서 화학식 5c를 대신하여 화학식 5p를 사용하여 동일하게 화학식 30a를 수득할 수 있다.
위의 화학식 30a에서,
R은 위에서 정의한 바와 동일하다.
(ii) 상기 [6]에서 화학식 24a 대신 화학식 30a를 사용하여, 동일하게 화합물 (1cfa) 내지 (1cgh)을 제조할 수 있다.
〔9〕 화합물 (1cha) 내지 (1chm), (1cia) 내지 (1cim), (1dba) 내지 (1dbm) 및 (1dca) 내지 (1dcm)의 제조방법
상기 [8]에서 화학식 5p 대신 화학식 5q, 화학식 5r 및 화학식 5s를 사용하여 동일하게 화합물 (1cha) 내지 (1chm), (1cia) 내지 (1cim), (1dba) 내지 (1dbm) 및 (1dca) 내지 (1dcm)을 제조한다.
위의 화합물 5s에서,
Yb는 위에서 정의한 바와 동일하다.
〔10〕화합물 (1dba) 내지 (1efm)의 제조방법
상기 [9]에서 화학식 27a 대신 화학식 27b를 사용하여 동일하게 화합물 (1cfa) 내지 (1cgh)를 제조할 수 있다.
화학식 27b
이와 같이 제조되는 본 발명의 대표적인 화합물(1)의 구체예를 당해 상전이 온도와 함께 표 1 내지 표 3에 나타낸다.
표에서, Cr은 결정상, N은 네마틱상, I는 등방성 액체상이다.
화학식 1의 화합물을 액정 조성물내에 첨가함으로써 수득되는 우수한 효과는 아래와 같다.
표 1에 나타낸 화학식 1b-1의 화합물을 온도 범위가 넓은 저점성 호스트 액정으로서 특히 액티브 매트릭스 구동에 적합한 호스트 액정(H), 즉 화합물
에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(M-1)을 제조한 바, 액정상 상한 온도(TN-1)는 98.2℃이다.
화학식 1b-1
이 (M-1)을 150℃에서 20시간 방치한 후에 TN-1를 측정하지만, 97.8℃에서 가열 전과 거의 변화를 볼 수 없다. 또한, 자외선을 20시간 조사하였지만, TN-1의 변화는 볼 수 없다. 다음에 당해 조성물의 전압 유지율을 측정한 바, 제조시나 가열 후 및 자외선 조사 후에도 호스트 액정(H)과 동일하게 충분히 높은 값을 나타낸다.
다음에, (M-1)를 셀 두께 4.5μm의 TN 셀에 충전하여 액정 소자를 작성하여, 이의 전기 광학 특성을 측정한 바, 아래와 같다.
네마틱상 상한 온도(TN-1) 98.6℃
유전율 이방성(△ε) 4.60
임계치 전압(Vth) 1.76V
응답 시간(τ) 24.2m초
한편, 호스트 액정(H) 단독으로의 물성치 및 전기 광학 특성은 아래와 같다.
네마틱상 상한 온도(TN-1) 116.7℃
유전율 이방성(Vth) 4.80
임계치 전압(Vth) 1.88V
응답 시간(τ) 21.5m초
여기서, 응답 시간은 상승 시간(τr)과 하강 시간(τd)이 동일하게 되는 전압 인가시의 응답 시간이며, 화학식 1b-1은 유전율 이방성이 (H)보다 작고, 임계치 전압은 1할 정도 적음을 알 수 있다.
다음에 표 1에 나타낸 화학식 1b-2의 화합물을 (H)에 동일한 량(20%)을 첨가하여 액정 조성물(M-2)을 제조한다.
화학식 1b-2
(M-2)의 TN-1및 동일하게 액정 소자를 작성하여 측정한 전기 광학 특성은 아래와 같다.
네마틱상 상한 온도(TN-1) 92.7℃
유전율 이방성(△ε) 5.7
임계치 전압(Vth) 1.53V
응답 시간(τ) 28.Om초
따라서, 화학식 1b-1은 유전 이방성이 (H)보다도 작게 되고, 임계치 전압은 2할 정도 감소됨을 알 수 있다.
또한, (M-1)과 동일하게 (M-2)의 열안정성 시험 및 자외선 조사 시험을 행하였지만, 모두 TN-1에 변화는 볼 수 없으며, 또한, 전압 유지율이 높아 액티브 매트릭스 구동도 충분히 가능하도록 액정 조성물의 제조시에, 대단히 유용함을 알 수 있다.
표 2에 나타낸 화학식 1c-7의 화합물을 온도 범위가 넓고 저점성이며 액티브 매트릭스 구동에도 사용가능한 호스트 액정 조성물(H)에 20중량% 첨가하여 액정 조성물(M-3)을 제조한다.
화학식 1c-7
여기서, (H)의 물성치 및 이를 사용하여 작성한 액정 소자의 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
TN-1: 116.7℃
TC-N: +11℃
임계치 전압(Vth): 2.14V
유전율 이방성(△ε): 4.8
굴절률 이방성(△n): 0.090
여기서, 임계치 전압(Vth)은 두께 6μm의 TN 셀로 밀봉하여 2O℃에서 측정한 값이다.
이에 대하여 (M-3)의 물성치 및 이것을 사용하여 작성한 액정 소자의 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
TN-1: 120.0℃
TC-N: -2℃
임계치(Vth): 2.06V
유전율 이방성(△ε): 5.5
굴절률 이방성(△n): 0.110
따라서, 화학식 1c-7을 첨가함으로써, 네마틱상 상한 온도(TN-1)를 3°이상 상승시킬 수 있다. 또한, (M-3)를 -60℃로 냉각하여 결정시키고, 이 융점(TC-N)을 측정한 바, -2℃이고, (H)와 비교하여 13°강하한다. 따라서, 네마틱상의 안정된 온도 범위는 약 16°확대될 수 있게 된다. 또한, 화학식 1c-7의 첨가에 의해 유전율 이방성을 증대시키고, 임계치 전압을 저감시킴을 알 수 있다. 또한, 굴절률 이방성의 증가는 호스트 액정(H)에 대하여 0.02로 억제할 수 있다.
다음에, 이 소자의 실온 및 80℃에서의 전압 유지율을 측정하였지만, 모두 양호하며, 액티브 매트릭스 구동용으로서도 충분히 사용가능함을 알 수 있다.
다음에, 화학식 1c-7과 유사한 구조를 갖지만, 화학식 1c-7에서의 2,6-나프틸렌기가 1,4-페닐렌기로 치환된 구조의 화학식 R-1을 (H)에 동일한 량(20%) 첨가하여 액정 조성물(HR-1)을 제조한다.
화학식 R-1
이 조성물의 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 101℃와 (M-3)과 비교하면 역시 상당히 낮으며, 또한, 이의 융점(TC-N)은 5℃이고, (M-3)보다 높다. 따라서, 네마틱상 온도 범위는 (M-3)의 비해 25°이상 좁게 된다.
이상과 같이, 넓은 온도 범위와, 낮은 임계치 전압과, 적당한 굴절율 이방성을 겸비한 액정 조성물을 수득함에 있어서 (M-3)은 종래의 화합물보다 우수한 효과를 갖고 있음을 알 수 있다.
표 3에 나타낸 화학식 1d-1의 화합물을 온도 범위가 넓은 저점성의 호스트 액정 조성물(H)에 중량 % 첨가하여 액정 조성물(M-4)을 제조한다.
화학식 1d-1
상기 화학식 1d-1의 물성치 및 이것을 사용하여 작성한 액정 소자의 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
TN-1: 91.0℃
임계치 전압(Vth): 1.94V
유전율 이방성(△ε): 4.85
응답 시간(τr:τd): 28.4m초
굴절률 이방성(△n): 0.112
따라서, 화학식 1d-1을 20% 첨가함으로써 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 약간 저하되지만, 응답을 너무 악화시키지 않고, 임계치 전압을 저감하고, 굴절률 이방성을 대폭(호스트 액정(H)에 대하여 약 O.02)으로 증대됨을 알 수 있다. 다음에 당해 조성물을 실온에서 1개월 방치하였지만, 결정의 석출이나 상 분리 등은 관찰되지 않는다. 따라서, 화학식 1d-1은 종래 액정에 대하여 우수한 상용성을 갖음을 알 수 있다. 또한, -15℃로 냉각하여 결정화시키고, 그 융점(TC-N)을 측정한 바 14℃이다.
이에 대하여, 화학식 1d-1과 비교적 유사한 구조를 갖지만, 비페닐 골격인 화학식 R-2의 화합물을 (H)에 동량(20중량%) 첨가하여 액정 조성물(HR-2)을 제조하며, 동일하게 측정한 물성치 및 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
화학식 R-2
TN-1: 86.O℃
임계치 전압(Vth): 1.86V
유전율 이방성(△ε): 4.92
응답 시간(τr=τd): 27.0m초
굴절률 이방성(△n): 0.096
따라서, (H-1)과 비교하면 응답은 약간 빠르게 되고, 임계치 전압(Vth)도 약간 감소됨을 알 수 있다. 그렇지만, 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 보다 저하되며, 굴절률 이방성(△n)도 조금밖에 증대되지 않는다.
다음에, 호스트 액정(H)에 표 1에 나타낸 화학식 1d-2의 화합물을 동일한 량(20%) 첨가하여 액정 조성물((M-5)을 제조한다. 이 조성물의 물성치 및 이것을 이용하여 작성한 액정 소자의 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
화학식 1d-2
TN-1: 85.1℃
임계치 전압(Vth): 1.74V
유전율 이방성(△ε): 5.7
응답 시간(τr=τd): 31.1m초
굴절률 이방성(△n): O.107
따라서, (M-4)과 비교하여 네마틱상 상한 온도가 약간 저하되며, 굴절률 이방성이 약간 감소하지만, 동일하게 고속 응답성을 갖으며, 임계치 전압은 보다 저감됨을 알 수 있다.
표 3에 나타낸 화학식 1d-7의 화합물은 융점이 -16℃에서 13℃까지 네마틱상을 나타낸다.
화학식 1d-7
이에 대하여, 유사한 골격 구조를 갖거나, 나프탈렌 환이 불소 치환되지 않은 화학식 1d-1은 융점이 62.5℃의 결정상 물질로 액정성을 나타내지 않는다. 범용의 호스트 액정에 첨가하여 외부 삽입으로 구한 당해 네마틱 상한 온도(TN-1)는 -12℃이고 화학식 1d-7의 화합물에서는 불소의 나프탈렌 환으로의 도입에 의해, 그 융점이 강하되고 있음에도 불구하고, 액정성이 저하되지 않음을 알 수 있다.
상기의 화학식 1d-7을 호스트 액정 조성물(H)에 20중량% 첨가하여 액정 조성물(M-6)을 제조한다.
TN-1: 86.0℃
TC-N: 12℃
임계치 전압(Vth): 1.65V
유전율 이방성(△ε): 6.5
굴절률 이방성(△n): 0.107
응답 시간(τr=τd): 28.8m초
화학식 1d-7을 20% 첨가함으로써, 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 약간 저하하거나, (H)로 변하지 않는 고속 응답이 가능하며, 더구나 임계치 전압을 대폭(0.3V)으로 저감시킬 수 있다. 또한, 굴절률 이방성도 (H)에 대하여 대폭으로 증대된다.
다음에 이 소자의 온도 및 80℃에서의 전압 유지율을 측정하였지만, 모두 대단히 양호하며 액티브 매트릭스 구동용으로서도 충분히 사용 가능함을 알 수 있다.
이상과 같이, 본 발명의 화학식 1d의 화합물은 저점성이며 응답성이 우수하고, 굴절율 이방성이 크며, 또한 넓은 네마틱상 온도 범위와, 낮은 임계치 전압을 겸비한 액정 조성물을 수득함에 있어서, 종래의 화합물보다 우수한 효과를 갖고 있음을 알 수 있다.
따라서, 화학식 1의 화합물은 다른 네마틱 액정 화합물과의 혼합물의 상태이고, TN형 또는 STN형 등의 전계 효과형 표시 셀용으로서, 특히 온도 범위가 넓고 저전압 구동이 가능한 액정 재료로서 적합하게 사용할 수 있다. 화학식 1의 화합물은 분자내에 강한 극성기를 가지지 않으므로, 큰 비저항과 높은 전압 유지율을 용이하게 수득할 수 있고, 액티브 매트릭스 구동용 액정 재료의 구성 성분으로서 사용하는 것도 가능하다. 본 발명은 이와같이 화학식 1의 화합물의 1종류 이상을 구성 성분으로서 함유하는 액정 조성물, 또한, 이것을 사용한 액정 소자도 제공하는 것이다.
이와 같이, 화학식 1의 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 네마틱 액정 화합물의 바람직한 대표예로서는, 예를 들면, 벤조산페닐유도체, 사이클로헥산카본산페닐 유도체, 사이클로헥산카본산비페닐-4-일 유도체, 사이클로헥산카보닐옥시 벤조산 페닐유도체, 사이클로헥실벤조산페닐유도체, 사이클로헥실 벤조산 사이클로헥실 유도체, 비페닐유도체, 사이클로헥실벤젠 유도체, 테르페닐유도체, 비사이클로헥산유도체, 4-사이클로헥실비페닐 유도체, 4-페닐비사이클로헥산 유도체, 테르사이클로헥산유도체, 1,2-디사이클로헥실에탄 유도체, 1,2-디페닐에탄 유도체, 1,2-디페닐에탄 유도체, (2-사이클로헥실에틸)벤젠 유도체, 4-페네틸비사이클로헥산 유도체, 4-(2-사이클로헥실에틸)비페닐유도체, 1-(4-페닐)사이클로헥실-2-사이클로헥실에탄 유도체, 1-(4-사이클로헥실페닐)-2-페닐에탄 유도체, 페닐피리미딘 유도체, (4-비페닐-4-일)피리미딘 유도체, 페닐피리딘 유도체, (4-비페닐-4-일)피리딘 유도체 등을 들 수 있다. 이들 중, 특히 액티브 매트릭스 구동용으로서는 비페닐 유도체, 사이클로헥실벤젠 유도체, 테르페닐 유도체, 비사이클로헥산 유도체, 4-사이클로헥실비페닐 유도체, 4-페닐사이클로헥산 유도체, 테르사이클로헥산 유도체, 1,2-디사이클로헥실에탄 유도체, 1,2-디페닐에탄 유도체, 1,2-디페닐에틴 유도체, (2-사이클로헥실에틸)벤젠 유도체, 4-페네틸비사이클로헥산 유도체, 4-(2-사이클로헥실에틸)비페닐 유도체, 1-(4-페닐)사이클로헥실-2-사이클로헥실에탄 유도체, 1-(4-사이클로헥실페닐)-2-페닐에틴 유도체가 바람직하다.
이하에 본 발명의 실시예를 예시하여, 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
화합물의 구조는 핵자기 공명 스펙트럼(NMR), 질량 스펙트럼(MS) 및 적외 흡수 스펙트럼Cr)에 의해 확인한다. 조성물의 %는 중량를 나타낸다.
실시예 1
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌의 합성
(1-a) 2-(4-프로필사이클로헥사-1-엔-1-일)-6-메톡시나프탈렌의 합성
마그네슘 5.7g을 테트라하이드로푸란 12㎖에 현탁시켜 6-브로모-2-메톡시나프탈렌 5Og의 테트라하이드로프란 2OO㎖ 용액을 테트라하이드로푸란이 완만하게 환류하는 속도로 적가한다. 1시간 동안 교반한 후, 4-프로필사이클로헥사논 3Og의 테트라하이드로프란 12O㎖ 용액을 실온에서 적가한다. 1시간 동안 교반한 후, 10% 염산 2OO㎖를 가한다. 톨루엔 3OO㎖로 추출하여, 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하고, 톨루엔 28O㎖와 P-톨루엔설폰산 1수화물 4.Og을 가하여, 3시간 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시켜 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 에탄올로 재결정하고, 2-(4-프로필사이클로헥사-1-엔-1-일)-메톡시나프탈렌 44.8g을 수득한다.
(1-b) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 합성
2-(4-프로필사이클로헥사-1-엔-1-일)-6-메톡시나프탈렌 44.8g을 아세트산에틸 8OO㎖에 용해시키고, 5%의 팔라듐카본 1Og을 가하여, 4Kg/㎠의 수소 압력으로 26시간 동안 교반한다. 촉매를 여과 분리하여, 용매를 증류 제거하고, N,N-디메틸포름아미드 180㎖에 용해시킨 t-부톡시칼륨 18g을 가하여, 120℃에서 1시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각시켜 10%의 염산 70㎖을 가하여 석출한 결정을 여과하고, 물로 세척한 후, 감압 건조시킨다. 에탄올로 재결정하고, 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌 28.Og을 수득한다.
(1-c) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실-2-나프톨의 합성
2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실-6-메톡시나프탈렌 28.Og에 아세트산 28O㎖와 48%의 브롬화수소산 28O㎖를 가하여, 12시간 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시키고, 물 5OO㎖를 가하여, 석출한 결정을 여과한다. 이것을 세척하여, 감압 건조하여, 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실-2-나프톨 26.8g을 수득한다.
(1-d) 트리플루오로메탄설폰산 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일의 합성
6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨 25.Og에 디사이클로메탄 100㎖와 트리플루오로메단설폰산무수물 3Og을 가하여, 5℃로 냉각시킨다. 2O℃를 넘지 않는 속도로 피리딘 11.Og의 디사이클로메탄 4O㎖ 용액을 적가한다. 적가한 후, 교반하면서 실온으로 되돌리고, 물 15O㎖를 가한다. 유기 층을 물, 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용매: 디사이클로메탄)로 정제하고, 트리플루오로메탄설폰산 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일 36.7g을 수득한다.
(1-e) 2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌의 합성
마그네슘 1.Og을 테트라하이드로푸란 2㎖에 현탁시키고, 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠 7.0g의 테트라하이드로푸란 35㎖ 용액을 테트라하이드로푸란이 원만하게 환류하는 속도로 적가한다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 과잉의 마그네슘을 여과 분리하고, 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일 10.Og와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.3g의 테트라하이드로푸란 5O㎖ 용액에 실온에서 적가한다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 물 10O㎖를 가한다. 톨루엔 2OO㎖로 추출하여, 물, 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 또한 에탄올로 재결정시켜 정제수 7.1g을 수득한다. Cr 90 N 200.5 I
동일하게 아래의 화합물을 수득한다.
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-에틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-(트랜스-4-에틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌.
실시예 2
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-[2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실]에틸나프탈렌의 합성
(2-a) 트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌-2-일의 합성
6-(3,4,5-트리플루오로페닐)-2-하이드록시나프탈렌 25.Og에 디사이클로메탄 200㎖와 트리플루오로메탄설폰산 무수물 34.Og을 가하여, 5℃로 냉각시킨다. 20℃를 넘지 않는 속도로 피리딘 12.Og의 디사이클로메탄 48㎖ 용액을 적가한 후, 교반하면서 실온으로 되돌리고, 물 2OO㎖를 가한다. 유기 층을 물, 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용매: 디사이클로메탄)로 정제하고, 트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌-2-일 37.3g을 수득한다.
(2-b) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에티닐-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌의 합성
트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌-2-일 25.Og과 1-에티닐-4-프로필사이클로헥산을 N.N-디메틸포름아미드 125㎖와 트리에틸아민 25 ㎖에 용해한다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0)0.7g과 요오드화구리(I) 0.2g을 가하고, 50℃에서 3시간 동안 교반한다. 실온까지 냉각시켜 물 15O㎖를 가하여, 톨루엔 2OO㎖로 추출한다. 물, 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켜, 용매를 증류 제거한다. 에탄올로 재결정하고, 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에티닐 6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌 17.6g을 수득한다.
(2-c) 2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-[2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실]에틸나프탈렌의 합성
2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에티닐-6-(3,4,5-트리플루오로페닐)나프탈렌 17.6g을 테트라하이드로푸란 40O㎖에 용해시키고, 5%의 팔라듐 카본 5g을 가하여, 5Kg/㎠ 수소 압력으로 6시간 동안 교반한다. 촉매를 여과 분리하여 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하며, 또한 에탄올로 재결정시키어 정제수 11.5g을 수득한다. Cr 62 N 134 I
동일하게 아래의 화합물을 수득한다.
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-에틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌,
2-(3,4-트리플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-〔2-트랜스-4-에틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실〕에틸나프탈렌. Cr 110 N 166 I
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-〔2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실〕에틸나프탈렌
실시예 3
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-비닐)사이클로헥실나프탈렌의 합성
실시예 (1-a)에서, 4-프로필사이클로헥사논을 대신하여, 사이클로헥산-4,4'-디온모노에틸렌아세탈을 사용한 이외에는 동일하게, 그리냐르 반응을 수행한다. 황산수소나트륨으로 탈수시킨 후, 톨루엔 용액에 에틸렌 글리콜을 가하여, 공비하는 물을 시스템 외부로 제거하면서, 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시켜 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 차례로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 탈수건조시킨 후, 용매를 증류 제거하여, 4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-3-사이클로헥세논에틸렌아세탈을 수득한다. 이것을 톨루엔에 용해시켜 실시예 (1-b)와 동일하게 접촉 환원시킨 후, 포름산을 가하여 가열 교반한다. 냉각 후, 물을 가하여, 분리한 톨루엔 층을 세척한 후, 용매를 증류 제거한다. 수득한 조 결정을 에탄올로 재결정시켜, 4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)사이클로헥사논의 결정을 수득한다. 이것을 톨루엔과 THF의 혼합 용매에 용해하여 냉각시키고, 브롬화 메톡시메틸트리페닐포스포늄과 t-부톡시칼륨으로 제조한 와이티히 반응제를 가한다. 실온으로 되돌리고, 물 및 헥산을 가하여, 헥산 층으로부터 불용물을 여과 분리한 후, 물/메탄올 혼합 용매로 세척한다. 용매를 증류 제거한 후, THF에 용해하여, 묽은 염산을 가하여 1시간 동안 가열 환류시킨다. 냉각 후 물을 가하여, 아세트산에틸로 추출한다. 용매를 증류 제거한 후, 에탄올에 용해시켜 20%의 수산화나트륨 수용액을 가하여 실온에서 교반한다. 물을 가하여, 톨루엔으로 추출하여, 세척하고, 건조시킨 후, 용매를 증류 제거하여 트랜스-4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)사이클로헥산카발데히드의 결정을 수득한다. 이것을 THF에 용해시켜 요드화메틸트리페닐포스포늄과 t-부톡시칼륨으로 제조한 와이티히 반응제를 가한다. 실온으로 되돌리고, 물 및 헥산을 가하여, 헥산 층으로부터 불용물을 여과 분리한 후, 물/메탄올 혼합 용매로 세척한다. 건조 후, 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하여 2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 결정을 수득한다. 이것으로부터 화학식 1-c, 화학식 1-d 및 화학식 1-e와 동일하게 2-(3,4-디플루오로)페닐-6-(트랜스-4-비닐)사이클로헥실나프탈렌을 수득한다.
동일하게 아래의 화합물을 수득한다.
2-(3,4-디플루오로)페닐-6-〔트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실〕나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-(트랜스-4-비닐)사이클로헥실나프탈렌,
2-(3,4,5-트리플루오로)페닐-6-〔트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실〕나프탈렌.
실시예 4
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
(4-a) 6-프로필-2-메톡시나프탈렌의 합성
6-브로모-2-메톡시나프탈렌 2OOg 및 디클로로[1,2-비스(트리페닐포스핀)에탄]니켈(11) 2.5g의 테트라하이드로푸란(THF) 20O㎖ 내에, 질소 분위기하에서 브롬화프로필 125g 및 마그네슘 27g으로 제조한 그리냐르 반응제를 적가한다. 또한 1시간 동안 교반한 후, 물을 개방하여, 묽은 염산을 가하고, 유기 층을 분리한 후, 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 포함하여 물, 포화 중조수, 물, 포화 식염수를 차례로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시켜, 용매를 증류 제거하여 6-프로필-2-메톡시나프탈렌 172g을 수득한다.
(4-b) 6-프로필-2-나프톨의 합성
(4-a)의 6-프로필-2-메톡시나프탈렌의 전량(172g)을 아세트산 68O㎖ 및 48%의 브롬화수소산 68O㎖에 가하여, 8시간 동안 가열 환류시킨다. 실온으로 냉각시켜 물 13OO㎖를 가하여, 석출한 결정을 여과하고, 물로 세척한다. 수득한 결정을 아세트산에틸 1OOOmL에 용해하여, 물, 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 차례로 세척한다. 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨 후, 용매를 증류 제거하여 6-프로필-2-나프톨의 조 결정 152g을 수득한다.
(4-c) 1-플루오로-6-프로필-2-나프톨의 합성
(4-b)에서 수득한 6-프로필-2-나프톨 2Og 및 트리플루오로메탄설폰산나트륨 1.8g의 디클로로메탄 8OmL 용액에 비스테트라플루오로붕산 N,N'-디플루오로-2,2'-디피리듐 23.7g을 가하여, 8시간 동안 교반한다. 물을 개방하여, 묽은 염산을 가하여, 유기 층을 분리한 후, 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 포함하여, 물, 포화 식염수로 차례로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시켜, 용매를 증류 제거하여 수득한 유상물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=9/1)로 정제하여, 1-플루오로-6-프로필-2-나프톨 17.1g을 수득한다.
(4-d) 트리플루오로메탄설폰산-1-플루오로-6-프로필나프탈렌-2-일의 합성
(4-c)에서 수득한 1-플루오로-6-프로필-2-나프톨의 전량(17.1g) 및 무수 트리플루오로메탄설폰산 25.1g을 디클로로메탄 8O㎖에 용해시키고, 피리딘 15.9㎖을 적가한다. 또한 1시간 동안 교반한 후, 묽은 염산을 가하여, 유기 층을 분리한 후, 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 포함하여, 물, 포화 식염수로 차례로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시켜, 용매를 증류 제거하여 수득한 결정을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 트리플루오로메탄설폰산1-플루오로-6-프로필나프탈렌-2-일 24.2 g을 수득한다.
(4-e) 1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
(4-d)에서 수득한 트리플루오로메탄설폰산1-플루오로-6-프로필나프탈렌-2-일 2Og 및 디브로모비스(트리페닐포스핀파라듐)니켈(11)을 THF 8O㎖에 용해시키고, 질소 분위기하에서 3,4-디플루오로브로모벤젠 25.8g 및 마그네슘 3.2g으로 제조한 그리냐르 반응제를 적가한다. 또한 1시간 동안 교반한 후, 묽은 염산을 가하여, 유기 층을 분리한 후, 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 포함하여, 물, 포화탄산수소나트륨, 포화 식염수로 차례로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시켜, 용매를 증류 제거하여 수득한 결정을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제한 후, 증류하여 1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌 6.5g을 수득한다. Cr -16 N 13 I
동일하게 아래의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5`-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(8,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-알릴옥시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(8,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4.5-트리플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(8,5-디플루오로-4-클로로페닐〉페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3- 플루오로-4- 트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(·3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(81플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로32-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(8.5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로∵ 2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-메틸페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4.5-트리플루오로)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로)페닐)-6-(8-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(81플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(8.5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(81플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3- 플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(G-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(81플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4- 트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(8,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3- 플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(G.5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(G-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3- 플루오로14-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3- 플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(8-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로14-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4.5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로12-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로14-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로14-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(81플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(8.5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)1,6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리 플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(8-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로14-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(8-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로14-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(G.5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리 플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(8.5-디플루오로-4-(81플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)1,6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로12-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로12-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로14-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로12-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌.
실시예 5
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
(5-a) 2-(4-프로필사이클로헥사-1-일)-6-메톡시나프탈렌의 합성
마그네슘 22.6g을 THF 3O㎖에 현탁시켜 6-브로모-2-메톡시나프탈렌 20Og의 THF 1OO㎖ 용액을 THF가 원만하게 환류하는 속도로 약 2시간 동안 적가한다. 또한 1시간 교반한 후, 4-프로필사이클로헥사논 130.1g의 THF 52O㎖ 용액을 1시간 동안 적가한다. 또한 2시간 동안 교반한 후, 10%의 염산 2OO㎖를 가한다. 헥산 2OO㎖를 가하여, 유기 층을 분리하며, 수 층은 헥산 1OO㎖로 추출하여 유기 층을 포함한다. 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하고, 톨루엔 28O㎖와 p-톨루엔설폰산 1수화물 4.Og을 가하여, 3시간 동안 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시켜 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 유상의 사이클로헥산올 유도체 26Og을 수득한다. 전량을 톨루엔 800㎖에 용해시키고, p-톨루엔설폰산 1수화물 16.1g을 가하여, 유출하는 수분을 분리 제거하면서 110℃로 가열 교반한다. 물의 유출이 없어진 후에, 실온으로 되돌리고, 물 3OO㎖을 가하여, 유기 층을 분리한다. 유기 층을 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 유상의 2-(4-프로필사이클로헥사-1-엔-1-일)-6-메톡시나프탈렌의 조 생성물 246g을 수득한다.
(5-b) 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 합성
(5-a)에서 수득한 2-(4-프로필사이클로헥사-1-엔-1-일)-6-메톡시나프탈렌의 전량을 아세트산에틸 1.2L에 용해시켜 5%의 팔라듐/탄소(수분 함유) 47g을 가하여, 오토클래이브내에 4Kg/㎠의 수소 압력하에서 교반한다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후, 촉매를 셀라이트 여과지로 제거하고, 용매를 증류 제거하여 2-(4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 트랜스/시스 혼합물 26Og을 수득한다. 전량을 N.N-디메틸포름아미드(DMF) 1.3L에 용해시켜 t-부톡시칼륨 125g을 가하여, 5시간 동안 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시킨 후, 물 20O㎖를 가하여, 톨루엔 2OO㎖로 2회 추출한다. 유기 층을 포함하여, 묽은 염산, 포화 중조수, 물, 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨로 건조한다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하며, 또한 에탄올로 2회 재결정시키며, 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 백색 결정 115g을 수득한다.
(5-c) 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 합성
(5-b)에서 수득한 2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 전량에 아세트산 7OO㎖와 48%의 브롬화수소산 7OO㎖를 가하여, 20시간 동안 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시켜 물 2OO㎖를 가하고, 톨루엔 40O㎖로 2회 추출한다. 유기 층을 포함하여, 물 다음에 포화 식염수로 세척하고, 무수 황산나트륨로 탈수 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 백색 결정 109g을 수득한다.
(5-d) 1-플루오로-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 합성
(5-c)에서 수득한 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 전량을 5OO㎖의 디사이클로메탄에 용해시키고, 트리플루오로메탄설폰산나트륨 7g을 가하여, 세차게 교반한다. 여기에, 비스테트라플루오로붕산N,N'-디플루오로-2,2'-디피리듐 86.7g을 서서히 가하고, 또한 25시간 동안 실온에서 교반한다. 물과 10%의 수산화나트륨 수용액을 가하여, 과잉의 불소화제를 분해하여, 묽은 염산으로 산성으로 되돌린 후에 유기 층을 분리 추출한다. 수 층은 1OO㎖의 디사이클로메탄으로 추출하고, 유기 층을 포함하여, 물과 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 수득한 조결정 131.5g을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하여 1-플루오로-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 백색 결정 83g을 수득한다.
(5-e) 트리플루오로메탄설폰산 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일의 합성
(5-d)에서 수득한 (트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-나프톨의 전량을 45O㎖의 디사이클로메탄에 용해시키고, 무수 트리플루오로메탄설폰산 55.3㎖을 가하여 현탁시키고, 5℃로 냉각시킨다. 세차게 교반하면서, 피리딘 54㎖을 적가하여 또한 1시간 동안 교반한다. 물 10O㎖를 가하여, 반응을 정지시키고, 유기 층을 분리 추출한다. 수 층은 디사이클로메탄 10O㎖로 추출하고, 유기 층을 포함하여, 묽은 염산, 포화 중조수, 물과 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨로 탈수 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 수득한 조 결정 105g을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하여 트리플루오로메탄설폰산 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일의 백색 결정 96g을 수득한다.
(5-f) 1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
마그네슘 1g을 THF의 1㎖에 현탁시키고, 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠 7.9g의 THF 32㎖ 용액을 THF가 완만하게 환류하는 속도로 적가한다. 실온으로 1시간 동안 교반한 후, 과잉의 마그네슘을 여과 분리하고, 실시예 (2-e)에서 트리플루오로메탄설폰산 6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일 1Og과 디브로모비스(트리페닐포스핀) 니켈(11) 0.5g의 THF 4O㎖ 용액내에 40℃에서 적가한다. 1시간 교반한 후, 물 5O㎖를 가하여, 톨루엔 5O㎖로 추출하고, 물과 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하며, 또한 에탄올로 재결정시켜 1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 정제물 2,6g을 수득한다. Cr 85 N 198.5 I
동일하게 아래의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-4,5- 트리플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(8,4.5-트리플루오로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(G-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(8.5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헵틸)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헵틸)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로12-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로12-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헥실 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헥실 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실 사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌.
실시예 6
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로)페닐-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌의 합성
실시예 5에 있어서, 4-프로필사이클로헥사논에 대신하여, 트랜스-4-프로필사이클로헥산에탄알을 사용하여, (5-b)에 있어서의 이성화를 하지 않은 것 이외는 같게 하여 1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필에틸]나프탈렌의 백색 결정을 얻는다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 얻는다.
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-〔2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(트리플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스­4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-〔2- (트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-〔2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌 ,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐]-6-〔2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐-6-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-〔2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸] 나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-〔2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸] 나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-〔2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2 1(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-〔2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-〔2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕 나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-〔2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-〔2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-〔2-(4-프로필페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(4-부틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(4-헥실페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-〔2-(4-에틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-[2-(4-프로필페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐-6-〔2-(4-부틸페닐)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-[2-(4-펜틸페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-[2-(4-헥실페닐)에틸〕나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-[2-(4-헵틸페닐)에틸]나프탈렌.
실시예 7
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌의 합성
6-(4-프로필페닐)-2-나프톨의 합성
6-부로모-2-나프톨 50g, 4-프로필페닐붕산 48g(이 화합물은 4-프로필브로모벤젠으로 조제한 그리냐르 반응제를 붕산트리메틸과 반응시키고, 이어서 염산으로 가수분해하여 합성한다)를 톨루엔 2OOml 및 에탄올 10Oml에 용해하여, 2N 탄산칼륨 수용액 20Oml를 가하고, 나아가 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 2.6g을 가하여 6시간 동안 가열 환류시킨다. 실온까지 방냉 후, 유기 층을 분리하여 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기층을 더불어, 묽은 염산, 물, 포화 식염수로 순차 세조하고, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 6-(4-프로필)페닐-2-나프톨의 결정 47g을 수득한다.
이제부터, (5-d) 및 (5-e)와 마찬가지로 하여 1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌의 백색 결정을 수득한다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(4-프로필페닐)나프탈렌
1-플루오로-2-페닐-6-(4-부틸페닐)나프탈렌
1-플루오로-2-페닐-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌
1-플루오로-2-페닐-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-〔4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-〔4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4- 트리플루오로메틸페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-〔4-(3-부테닐)페닐〕나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-〔4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐]-6-(4-에틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-(4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-(4-부틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐-6-(4-헥실페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐]-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-[4-(3-부테닐)페닐〕-6-[4-(3-부테닐)페닐]나프탈렌.
실시예 8
1-플루오로-2-(3,4-디플루오로페닐)-6-트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌의 합성
실시예 5에 있어서, 4-프로필사이클로헥사논을 대신하여, 사이클로헥사논-4, 4'-디온모노에틸렌아세탈을 사용한 것 외는 마찬가지로 하여, 그리냐르 반응을 행한다. p-톨루엔설폰산을 대신하여 황산수소칼륨으로 탈수한 뒤, 톨루엔 용액에 에틸렌글리콜을 가하여, 함께 끓는 물을 계통 외로 제거하면서, 가열 환류시킨다. 실온까지 냉각시켜 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 순차 세척하여 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨 뒤, 용매를 증류 제거하여, 4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-3-사이클로헥세논에틸렌아세탈을 수득한다. 이것을 톨루엔에 용해시켜 (2-b)와 같이 하여 접촉 환원한 뒤, 포름산을 가하여 가열 교반한다. 냉각 후, 물을 가하여 분리한 톨루엔 층을 세척 후, 용매를 증류 제거한다. 수득한 조 결정을 에탄올로부터 재결정시켜, 4-(6-메톡시나프탈렌-2-일)사이클로헥사논의 결정을 수득한다. 이것을 톨루엔과 THF의 혼합 용매에 용해시켜 냉각시키고, 브롬화 메톡시메틸트리페닐포스포늄과 t-부톡시칼륨으로 조제한 와이티히 반응제를 가한다. 실온으로 되돌려, 물 및 헥산을 가하여, 헥산 층으로부터 불용물을 여과 분리한 후, 물/메탄올 혼합 용매로 세척한다. 용매를 증류 제거 후, THF에 용해시켜 묽은 염산을 가하여, 1시간 동안 가열 환류시킨다. 냉각 후 물을 가하여, 아세트산에틸로 추출한다. 용매를 증류 제거 후, 에탄올에 용해시켜 20% 수산화나트륨 수용액을 가하여, 실온에서 교반한다. 물을 가하여 톨루엔으로 추출하고, 세척, 건조시킨 뒤, 용매를 증류 제거하여 트랜스-4-(-6-메톡시나프탈렌-2-일)사이클로헥산카발데히드의 결정을 수득한다. 이것을 THF에 용해시켜, 요오드화메틸트리페닐포스포늄과 t-부톡시칼륨으로 조제한 와이티히 반응제를 가한다. 실온으로 되돌려 물 및 헥산을 가하여, 헥산 층에서 불용물을 여과 분리한 후, 물/메탄올 혼합 용매로 세척한다. 건조 후, 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하여, 2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)-6-메톡시나프탈렌의 결정을 수득한다. 이제부터 (5-c), (5-d) 및 (5-e)와 마찬가지로 하여, 표제의 2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌을 수득한다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-페닐-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-아릴옥시페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-메틸페닐)-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-〔4-(3-부테닐)페닐〕-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌.
실시예 9
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
1-플루오로-2-(4, 4-디메틸-1, 3-옥사졸리딘-2-일)페닐-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌[이 화합물은 (5-f)에 있어서, 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠을 대신하여, 2-(4-브로모페닐)-4, 4-디메틸-1, 3-옥사졸리딘을 사용한 것 외는 마찬가지로 하여 수득한다]을 피리딘 50mL에 용해시켜 25℃에서 옥시염화인 5.6g을 적하한다. 110℃에서 5시간 동안 교반한 뒤, 과잉의 옥시염화인을 감압 하에 증류 제거한다. 묽은 염산을 가하여, 수 층은 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 합쳐, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세척한 뒤, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 나아가 에탄올에서 재결정하여 표기 화합물 4.4g을 수득한다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌.
실시예 10
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
(10-a) 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메탄설폰산페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌
2Og의 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌[이 화합물은(5-f)에 있어서, 3,4-디플루오로-1-브로모벤젠을 대신하여, 1-브로모-3-플루오로-4-메톡시벤젠을 사용한 것 외는 마찬가지로 하여 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌을 수득하고, 이어서 브롬화수소산에 의해 탈메틸화함으로써 수득한다]을 디클로로메탄 8OmL에 용해시키고, 이어서 빙냉하에 트리플루오로메탄설폰산 무수물 15.8g을 적하한다. 이것에 피리딘 1OmL를 액체 온도가 5℃를 넘지 않도록 주의하여 적하하고, 적하 종료 후도 동일한 온도에서 1시간 동안 교반한다. 물 2OmL를 가하여 반응을 정지하고, 유기 층을 그 위에 물 2OmL로 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시키며, 이어서 용매를 감압 하에 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하여 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-트리플루오로메탄설폰산페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌 24.3g을 수득한다.
(10-b) 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
(10-a)에서 수득한 1-플루오로-2-(3-플루오로-4- 트리플루오로메탄설폰산페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 전량을 아세트니트릴 10OmL에 용해시키고, 디브로모비스(트리페닐포스핀)니켈(II) 1.2g, 트리페닐포스핀 1g, 아연가루 0.25g, 시안화칼륨 6.2g을 가하여, 80℃에서 16시간 동안 가열 교반한다. 물 2OmL를 가하여 반응을 정지하고, 유기 층을 그 위에 물 2OmL로 2회 세척 후, 무수황산나트륨으로 탈수 건조시킨다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/디클로로메탄=6/4) 정제하고, 나아가 에탄올에서 재결정시켜 5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌 14.6g을 수득한다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 수득한다.
5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
5-플루오로-6-시아노-2-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
5-플루오로6-시아노-2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌.
실시예 11
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 합성
1Og의 2-(4-카바모일-3,5-디플루오로페닐)-6-(4-트랜스-프로필사이클로헥실)나프탈렌[이 화합물은(실시예 5)에 있어서 수득한 1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌을 부틸리튬으로 리튬화하고, 이산화탄소를 불어 넣어 벤조산으로 하고, 이어서 염화티오닐에 의해 산클로라이드로 하여, 암모니아 가스를 불어넣음으로써 합성한다]을 4OmL의 DMF에 용해시키고, 옥시염화인 2.5mL를 가하여, 25℃에서 2시간 동안 반응시킨다. 반응액을 빙수 중에 붓고, 묽은 염산을 가하여 수 층에서 톨루엔으로 추출한다. 유기 층을 합쳐, 물, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세척한 뒤, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/디클로로메탄=6/4) 정제하고, 그 위에 에탄올로부터 재결정시켜 1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌프 7.4g을 수득한다.
마찬가지로 하여 이하의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌.
실시예 12
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
(12-a) 6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프톨의 합성
6-브로모-2-나프톨 25.Og 및 3,4-디플루오로페닐붕산 22.Og에 톨루엔 1OOml, 에탄올 5Oml, 2N 탄산칼륨 수용액 5Oml, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 가하여 3시간 동안 가열 환류시킨다. 실온까지 방냉하여, 유기 층을 분리하고, 물 및 포화 식염수로 세척한다. 무수 황산나트륨으로 건조시켜 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(디클로로메탄)로 정제하여, 6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프톨 25.3g을 수득한다.
(12-b) 트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프틸의 합성
6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프톨 7.6g을 피리딘 3Oml에 용해하여 10℃ 이하로 방냉하고, 교반 하에서 10℃ 이하를 유지하는 속도로 트리플루오로메탄설폰산무수물 10.Og을 적하한다. 실온에 되돌려, 더욱 1시간 교반한 뒤, 물 5Oml를 가한다. 디클로로메탄 10Oml로 추출하여, 물, 포화 식염수로 세척한다. 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증류 제거하고, 트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프틸 11.4g을 수득한다.
(12-c) 2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(1-프로피닐)나프탈렌의 합성
트리플루오로메탄설폰산 6-(3,4-디플루오로페닐)-2-나프틸 11.4g을 DMF 6Oml 및 트리에틸아민 2Oml에 용해시키고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O) 0.4g 및 요오드화구리(l) 0.1g을 가하여, 상온, 통상 압력으로 메틸아세틸렌을 도입하여 2시간 교반한다. 10% 염산으로 중화하여, 톨루엔 1OOml에서 추출하여, 물 및 포화 식염수로 세척한다. 용매를 증류 제거하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하여, 2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(1-프로피닐)나프탈렌 7.4g을 수득한다.
(12-d) 2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(1-프로피닐)나프탈렌 7.4g을 아세트산에틸 8Oml에 용해하고 59% 팔라듐탄소 1.5g을 가하여, 상온, 통상 압력으로 수소를 도입하여 6시간 동안 교반한다. 촉매를 여과 분리하여, 용매를 증류 제거하고, 2-(3,4-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌 7.2g을 수득한다. 이것을 메탄올로부터 재결정하여, 정제물 4.2g을 수득한다. Cr 62.5 l
실시예 13
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
실시예 12에 있어서 3,4-디플루오로페닐붕산을 대신하여, 3,4, 5-트리플루오로페닐붕산을 사용한 것 외는 마찬가지로 하여, 7g의 6-브로모-2-나프톨로부터 7g의 2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌을 수득한다. Cr 50 l
실시예 12 및 13과 같이 하여 이하의 화합물을 합성한다.
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,4-디플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌
2-(3,4, 5트리플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,4, 5-트리플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-페닐-6-에틸나프탈렌,
2-페닐-6-프로필나프탈렌,
2-페닐-6-부틸나프탈렌,,
2-페닐-6-펜틸나프탈렌,
2-페닐-6-헥실나프탈렌,
2-페닐-6-헵틸나프탈렌,
2-페닐-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(트리플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(트리플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-메틸페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(트리플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,,
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌
2-(3-플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-아릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,4, 5-트리플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3 부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-클로로페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-메톡시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-알릴옥시페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-메틸페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-프로필나프탈렌
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-(4-(3-부테닐페닐)페닐))-6-(3-부테닐)나프탈렌.
실시예 14
6-플루오로-2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌의 합성
6-플루오로-2-브로모나프탈렌 3.38g(이 화합물은 6-브로모-2-나프틸아민을 테트라플루오로붕산의 디아조늄 염으로 한 다음 이것을 열분해하여 합성한다)을 테트라하이드로푸란(THF)30mL에 용해시키고 질소 분위기하에서 140℃로 냉각시킨다. 여기에 n-부틸리튬(1.5M 헥산 용액) 10mL를 5분간 적가하고, 또한 1시간 교반한다. 실온으로 되돌리고, 여기에 4-프로필사이클로헥사논 2.20g의 THF 1OmL 용액을 5분간으로 적가한다. 1시간 동안 교반한 후, 물 및 소량의 희석 염산을 가하여, 50mL의 톨루엔으로 추출한다. 물, 이어서 포화 식염수로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수건조시킨다. 여기에 p-톨루엔설폰산 1수화물 300mg을 가하여, 공비 증류수를 제거하면서 2시간 동안 가열 환류시킨다. 방냉 후, 물, 포화 중조수, 포화 식염수로 차례로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 탈수건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 수득한 조 생성물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피(헥산)로 정제하고 6-플루오로-2-(4-프로필사이클로헥세닐)나프탈렌의 백색 결정 2.1g을 수득한다. 전량을 아세트산에틸 20mL에 용해시키고, 5% 팔라듐탄소 200mg를 가하여, 수소 압력 4기압으로 5시간 동안 교반한다. 세라이트 여과로 촉매를 제거한 후, 용매를 증류 제거하고 6-플루오로-2-(4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 조 생성물(시스/트랜스 혼합물) 2.1g을 수득한다. 이것을 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 20mL에 용해시켜 t-부톡시칼륨 400mg를 가하여, 40 내지 50℃에서 1시간 동안 교반한다. 헥산 및 물을 가하여, 희석 염산으로 약산성으로 한 후, 헥산 층을 분리하여, 수성 층으로부터는 또한 헥산으로 추출한다. 헥산 층을 더불어, 물, 포화 식염수로 세척한다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제한 다음, 에탄올로부터 2회 재결정시키고, 6-플루오로-2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌의 백색 결정 0.75g을 수득한다.
실시예 15
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌의 합성
실시예 14에 있어서, 6-플루오로-2-브로모나프탈렌 대신에, 5,6-디플루오로-2-브로모나프탈렌(이 화합물은 6-브로모-1-플루오로-2-나프틸아민을 테트라플루오로붕산의 디아조늄 염으로 한 다음 이것을 열분해하여 합성한다)을 사용하고, 4-프로필사이클로헥사논 대신에, 4-펜틸사이클로헥사논를 사용한 것 외에는 동일하게 하여, 5,6-디플루오로-2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌을 수득한다.
이하, 동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
6-플루오로-2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4-메톡시메틸사이클로헥실)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4-헵틸)사이클로헥실나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌,
5,6,7-트리프루오로-2-(트랜스-4-헵틸)사이클로헥실나프탈렌,
6-플루오로-2­(트랜스-4'-에틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4'-에틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4'-에틸헥산-4-일)나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-(트랜스-4'-에틸헥산-4-일)나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-에틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6.7-트리플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-부틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
5,6.7-트리플루오로-2-[트랜스-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌.
실시예 16
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌의 합성
실시예 14에 있어서, 6-플루오로-2-브로모나프탈렌 대신에, 5,6-디플루오로-2-브로모나프탈렌을 사용하고, 4-프로필사이클로헥사논 대신에, 4-프로필사이클로헥산에타날을 사용하며, t-부톡시칼륨에 의한 이성화를 수행하지 않는 것 외에는 동일하게 하여, 5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4'-에틸비사이클로헥산트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4'-에틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4'-에틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4'-프로필비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4'-부틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-(트랜스-4'-펜틸비사이클로헥산-트랜스-4-일)에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐에틸]나프탈렌,
5,6-플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐에틸]나프탈렌,
실시예 17
5,6-플루오로-2-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-일)나프탈렌의 합성
실시예 14에 있어서, 6-플루오로-2-브로모나프탈렌 대신에, 5,6-디플루오로-2-브로모나프탈렌을 사용하고, 4-프로필사이클로헥사논 대신에, 비사이클로헥산-4,4'-디온모노에틸렌아세탈을 사용하여 동일하게 한 다음, 포름산으로 탈아세탈화하고 트랜스-4'-(5,6-디플루오로나프틸)비사이클로헥산-4-온을 수득한다. 빙냉하에, THF 속에서 염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 및 t-부톡시칼륨으로부터 와이티히 반응제를 조제하고, 여기에 상기 트랜스-4'-(5,6-디플루오로나프틸)비사이클로헥산-4-온의 THF 용액을 0℃에서 적가한다. 1시간 동안 반응시킨 후, 실온으로 되돌리고, 물을 가하여, 유기 층을 농축한다. 헥산을 가하여 용해시켜 불용의 트리페닐포스핀옥사이드를 여과한 후, 메탄올/물=1/1의 혼합 용매로 세척한다. 헥산 층을 농축하여 수득한 조 생성물을 에탄올에 용해시키고, 수산화칼륨의 에탄올 용액을 가하여, 실온에서 1시간 동안 교반한다. 물을 가하여, 희석 염산으로 중화한 후, 톨루엔으로 추출한다. 유기 층은 물로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시키고, 용매를 증류 제거하여 트랜스-4'-(5,6-디플루오로나프틸)비사이클로헥산-트랜스-4-카발데히드의 결정을 수득한다. 여기에 요오드화메톡시메틸트리페닐포스포늄 및 t-부톡시칼륨으로부터 조제한 와이티히 반응제를 동일하게 반응시킴으로써 5,6-디플루오로-2-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-일)나프탈렌을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4'-(3-부텐-일)비사이클로헥산-4-일]나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-일]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-일]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-일)나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-일]나프탈렌,
6-플루오로-2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
6-플루오로-2-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
5.6,7-트리플루오로-2-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실]나프탈렌.
실시예 18
5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌의 합성
5,6-디플루오로-2-브로모나프탈렌으로부터 조제한 유기 리튬 반응제의 THF 용액에 빙냉하에, 4-요오드-1-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실 벤젠 및 촉매량의 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0)의 THF 용액을 적가하고, 또 실온에서 3시간 동안 교반한다. 물 및 톨루엔을 가하여 반응을 정지시켜, 희석 염산을 수성 층이 약산성이 될 때까지 가한다. 톨루엔으로 추출하여, 유기 층을 더불어, 물, 이어서 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류 제거하여 수득한 유상물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산)로 정제하고, 또한 에탄올로부터 재결정시키고, 5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌의 백색 결정을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
6-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6,7-트리플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6.7-트리플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라-플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-테트라플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6.7-테트라플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
4,5,6,7-데트라플루오로-2-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-플루오로-2-[2-플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
5,6-디플루오로-2-[2-플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌.
실시예 19
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌의 합성
빙수욕으로 냉각시키면서, 수소화나트륨 1.5g을 테트라하이드로푸란(THF) 5mL에 현탁시키고, 거기에 1-플루오로-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌-2-올 10.0g(이 화합물은 6-브로모-2-메톡시나프탈렌과 마그네슘으로부터 조제한 그리냐르 반응제를 4-프로필사이클로헥사논과 반응시켜, 산 존재하에 탈수하여 수득하는 나프틸사이클로헥센 유도체를 접촉 환원한 후, DMF 중 강염기(t-부톡시칼륨)로 사이클로헥산 환을 트랜스로 이성화한 다음, 브롬화수소산에 의해 탈메틸화하며, 또한 N-플루오로-5-트리플루오로메톡시필리듐-2-설포나이트로 불소화하여 수득한다)의 THF 용액 40mL를 적가한다. 1시간 동한 교반한 후, 여기에 클로로디티오탄산-S-에틸 7.4g의 THF 용액 30mL를 적가한다. 1시간 동안 교반한 후, 물 20mL를 가하여 반응을 정지시키고, 50mL의 아세트산에틸을 가하여, 유기 층을 또한 물 20mL에서 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 증류 제거하고 디티오탄산-S-에틸-O-1-플루오로-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일 12.Og을 수득한다. 디티오탄산 S-에틸 12.Og을 디클로로메탄 48mL에 용해시키고, 0℃로 냉각한 불화수소-멜라민 착체 30Og 및 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인의 1L 디클로로메탄 용액에 적가한다. 30분간 교반한 후, 물 200mL를 가하여 반응을 정지하고, 유기 층을 추가로 물 2OOmL에서 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 탈수건조시킨다. 용매 증류 제거한 후, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개용매: 헥산)로 정제한다. 이 전량을 THF 5OmL에 용해시키고, -78℃에서 1.6M 부틸리튬헥산 용액 43mL를 적가한다. 적가 종료 후 1O분간 교반하여, 물 10mL를 가한다. 실온으로 되돌려, 추가로 물 20mL를 가한다. 유기 층을 또한 물 20mL로 2회 세척한 후, 무수황산나트륨으로 탈수건조시킨다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸:9/1)로 정제하고, 또한 에탄올로부터 재결정시키고 5-플루오로-6-트리플루오로메톡시-2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌 7.1g를 수득한다.
실시예 20
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌의 합성
실시예 19에 있어서, 1-플루오로-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌-2-올 대신에, 1,3-디플루오로-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌-2-올(이 화합물은 1,3-디플루오로 6-브로모-2-메톡시나프탈렌으로부터 조제한 그리냐르 반응제를 4-프로필사이클로헥사논과 반응시켜, 산 존재하에서 탈수하여 수득되는 나프틸사이클로헥센 유도체를 접촉 환원한 후, DMF 중 강염기(t-부톡시칼륨)로 사이클로헥산 환을 트랜스로 이성화한 다음, 브롬화수소산에 의해 탈메틸화하여 수득한다)을 사용하여, 동일하게 디티오탄산-S-에틸-O-1,3-디플루오로-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌-2-일로 한 후, 동일하게 트리플루오로메톡시화함으로써 5,7-디플루오로-6-트리플루오로메톡시-2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌을 수득한다.
이하, 실시예 19 또는 실시예 20과 동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-부틸)사이클로헥실나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실나프탈렌,
트랜스-4'-에틸-트랜스-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸트랜스-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-에틸-트랜스-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸-트랜스-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-에틸-트랜스-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸트랜스-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-에틸-트랜스-4-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸-트랜스-4-(1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비사이클로헥산,
2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-프로필)사이클로헥실]에틸]사이클로헥실나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-2-[4-[2-(트랜스-4-펜틸)사이클로헥실]에틸사이클로헥실나프탈렌,
실시예 21
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌의 합성
실시예 20에 있어서, 1,3-디플루오로-6-브로모-2-메톡시나프탈렌 대신에, 1-플루오로-6-브로모-2-메톡시나프탈렌을 사용하고, 4-프로필사이클로헥사논 대신에, 4-프로필사이클로헥산에탄알을 사용하여, t-부톡시칼륨에 의한 이성화를 하지 않는 것 외에는 동일하게 하여, 1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]나프탈렌,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-[2-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)에틸]비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸트랜스-4-[2-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)에틸]비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필트랜스-4-[2-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)에틸]비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸-4-[2-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)에틸]비사이클로헥산,
트랜스-4'-프로필-트랜스-4-[2-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)에틸]비사이클로헥산,
트랜스-4'-펜틸트랜스-4-[2-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)에틸]비사이클로헥산,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐에틸]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에틸]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-[3,5-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐에틸]나프탈렌.
실시예 22
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-트랜스-일)나프탈렌의 합성
빙냉하 THF 중에서 염화메톡시메틸트리페닐포스포늄 및 t-부톡시칼륨으로부터 와이티히 반응제를 조제한다. 여기에 트랜스-4'-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비사이클로헥산-4-온(이 화합물은 1-플루오로-6-브로모-2-트리플루오로메톡시나프탈렌으로부터 조제한 그리냐르 반응제를 비사이클로헥산-4.4'-디온모노에틸렌아세탈과 반응시켜, 동일하게 탈수, 접촉 환원 후, 포름산으로 탈아세탈화하여 수득한다)의 THF 용액을 0℃로 적가한다. 1시간 동안 반응시킨 후, 실온으로 되돌려, 물을 가하고, 유기 층을 농축한다. 헥산을 가하여 용해시키고, 불용의 트리페닐포스핀옥사이드를 여과 분리한 후, 메탄올/물:1/1의 혼합 용매로 세척한다. 헥산 층을 농축하여 수득한 조 생성물을 에탄올에 용해시키고, 수산화칼륨의 에탄올 용액을 가하여, 실온에서 1시간 동안 교반한다. 물을 가하여, 희석 염산으로 중화한 후, 톨루엔으로 추출한다. 유기 층은 물로 세척한 수, 무수 황산나트륨으로 탈수 건조시켜, 용매를 증류 제거하여 트랜스-4'-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비사이클로헥산트랜스-4-카발데히드의 결정을 수득한다. 여기에 요오드화메톡시메틸트리페닐포스포늄 및 t-부톡시칼륨으로부터 조제한 와이티히 반응제를 같이 반응시켜 1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산트랜스-4-일)나프탈렌을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-트랜스-일)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-6-트랜스-4-일]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-일]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-4-트랜스-일)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-트랜스-일]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-비닐비사이클로헥산-41트랜스-일)나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4'-(3-부텐-1-일)비사이클로헥산-4-트랜스-일)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[트랜스-4-(3-부텐-1-일)사이클로헥실]나프탈렌.
실시예 23
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)나프탈렌의 합성
4-프로필페닐붕산 34g(이 화합물은 1-브로모-4-프로필 벤젠으로부터 조제한 그리냐르 반응제를 붕산트리메틸과 반응시킨 다음, 염산으로 가수분해하여 수득한다) 및 6-브로모-2-나프톨 25.5g을 92mL의 톨루엔, 46mL의 에탄올 및 92mL 물에 용해하고, 탄산칼륨 25.5g 및 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)1.3mg을 가하여, 75℃에서 7시간 동안 교반한다. 물 및 톨루엔을 가하여, 추가로 희석 염산을 수성 층이 약산성이 될 때까지 가한다. 톨루엔으로 추출하여, 유기 층을 함께, 물, 이어서 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류 제거하고 6-(4-프로필페닐)나프탈렌-2-올 41.4g을 수득한다. 6-(4-프로필페닐)나프탈렌-2-올 12.7g을 디클로로메탄 50mL에 용해시키고, N-플루오로-5-트리플루오로메톡시필리듐-2-설포나이트 13.1g을 가하여, 실온에서 18시간 동안 교반한다. 상기와 같이 후처리하여 수득한 유상물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=9/1)로 정제하여 1-플루오로-6-(4-프로필페닐)나프탈렌-2-올 10g을 수득한다. 이하, 실시예 1과 동일하게 하여 디티오탄산-S-에틸로 하고, 트리플루오로메톡시화하여 표제의 1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)나프탈렌 2.3g을 수득한다.
실시예 24
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)나프탈렌의 합성
4-프로필페닐붕산 7.3g 및 트리플루오로메탄설폰산-1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일 11g(이 화합물은 1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-올을 무수 트리플루오로메탄설폰산으로 트리플라이트화하여 수득한다)을 DMF 5OmL에 용해시키고, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) O.4g을 가하여, 85℃에서 8시간 동안 교반한다. 물 및 톨루엔를 가하여, 수성 층은 톨루엔으로 추출하고, 유기 층을 함께, 물, 이어서 포화 식염수로 세척하여, 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류 제거하여 수득한 유상물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=9/1)로 정제하여, 또한 에탄올로부터 재결정시키고, 1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)나프탈렌의 결정 6.3g을 수득한다.
실시예 25
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌의 합성
실시예 23에 있어서, 4-프로필페닐붕산에 대신에, 2-플루오로-4-프로필페닐붕산을 사용하는 것 외에는 동일하게 하여, 1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌을 수득한다.
실시예 23, 24 또는 25와 동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)나프탈렌,
1,3.8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-헵틸페닐)나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로4-프로필페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-프로필페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-헵틸페닐)나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3,8-트리플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나트탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-[2-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]페닐]나프탈렌,
4'-에틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-프로필-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-부틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-펜틸-4-(2-트리플오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-(3-부텐-1-일)-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-에틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-프로필-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-부틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-펜틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-(3-부텐-1-일)-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-에틸-4-(1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-프로필-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-부틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-펜틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
4'-(3-부텐-1-일)-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-에틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-프로필-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-부틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-펜틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-에틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-프로필-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-부틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-펜틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-에틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-프로필-4-(1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-부틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-펜틸-4-(1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
2'-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-에틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-프로필-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-부틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-펜틸-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-에틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-프로필-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-부틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-펜틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-에틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-프로필-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-부틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-펜틸4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3,5-디플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-에틸-4-(6-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비페닐,
3-플루오로-4'-프로필-4-(6-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비페닐,
3-플루오로-4'-부틸-4-(6-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비페닐,
3-플루오로-4'-펜틸-4-(6-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비페닐,
3-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(6-트리플루오로메톡시나프탈렌-2-일)비페닐,
3-플루오로-4'-에틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-프로필-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-부틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-펜틸-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1-플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-일)비페닐,
3-플루오로-4'-에틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-프로필-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-부틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-펜틸-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐,
3-플루오로-4'-(3-부텐-1-일)-4-(1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시나프탈렌-6-일)비페닐.
실시예 26
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)에티닐나프탈렌의 합성
4-프로필-1-에티닐벤젠 1Og 및 2-브로모-5-플루오로-6-트리플루오로메톡시나프탈렌 19.5g을 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 50mL에 용해시키고, 요오드화구리(1)50mg 및 테트라키스리페닐포스핀팔라듐(0)1OOmg을 가하여, 실온에서 5시간 동안 교반한다. 톨루엔을 가하여, 불용물을 여과 분리한 후, 물 및 포화식염수로 세척한다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸:9/1)로 정제하여, 또한 에탄올로부터 재결정시키고 1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)에티닐나프탈렌의 결정 8.6g을 수득한다.
동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
2-트리플루오로메톡시-6-(4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2-플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2-플루오로-4-헥실페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-에틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-프로필페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로4-부틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-(2,6-디플루오로-4-펜틸페닐)에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(3-부텐-1-일)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1-플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌,
1,3-디플루오로-2-트리플루오로메톡시-6-[2,6-디플루오로-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]에티닐나프탈렌.
실시예 27
2-(4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
실시예 9에 있어서, 1-플루오로-2-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐-6-(트랜스-4-프로필사이클헥실)나프탈렌 대신에, 1-플루오로-2-(4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘-2-일)페닐-6-프로필나프탈렌을 사용하는 것 이외에는 동일하게 하여 2-(4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 백색결정을 수득한다.
실시예 28
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
당해 화합물은 실시예 10에 있어서, 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌 대신에, 1-플루오로-2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-6-프로필나프탈렌을 사용하는 것 이외에는 동일하게 하여 2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 백색 결정을 수득한다.
실시예 29
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 합성
당해 화합물은 실시예 11에 있어서, 1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)나프탈렌 대신에, 실시예 4에서 수득한 1-플루오로-2-(3,5-디플루오로페닐)-6-프로필나프탈렌을 사용하는 것 이외에는 동일하게 하여 2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌의 백색 결정을 수득한다.
실시예 27, 28 및 29와 동일하게 하여 아래의 화합물을 수득한다.
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-21(4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-프로필나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3-플루오로-4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-에틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-부틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-펜틸나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-헥실나프탈렌,
2-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3-플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3-플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-에틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-프로필나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-부틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-펜틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헥실나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-헵틸나프탈렌,
1-플루오로-2-(3,5-디플루오로-4-(3,5-디플루오로-4-시아노페닐)페닐)-6-(3-부테닐)나프탈렌.
실시예 30
액정 조성물의 조제(1)
온도 범위가 넓고 저점성이며 액티브 매트릭스 구동에도 사용 가능한 통상의 포스트 액정(H) 화합물을 조제한다. 화합물(H)은 116.7℃ 이하에서 네마틱상을 보이고, 융점은 +11℃이다. 이 조성물의 물성치 및, 이것을 사용하여 작성한 액정소자의 전기광학적 특성치는 이하와 같다.
임계치 전압(Vth):2.14V
유전율 이방성(△ε):4.8
응답 시간(τγ:τd):25.3m초
굴절률 이방성(△n):0.090
여기서 임계치 전압(Vth) 및 응답 시간은 셀 두께 6μm의 TN셀에 봉입한 20℃ 에 있어서의 측정치이고, 응답 시간은 입상 시간(τγ)과 입하 시간(τd)이 같아지는 전압 인가시의 측정치이다.
다음에 이 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 15에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1b-1의 화합물을 온도 범위가 넓고 저점성 호스트 액정으로서 특히 액티브 매트릭스 구동에 적합한 호스트 액정(H)에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(M-1)을 조제한 바, 액정상 상한 온도(TN-1)는 98.2℃ 이다.
화학식 1b-1
이 (M-1)을 15O℃에서 20시간 방치한 후 그 TN-1을 측정하였지만, 97.8℃에서 가열 전과 거의 변화를 볼 수 없었다. 또한, 자외선을 20시간 조사하였지만, TN-1에 변화는 확인되지 않는다. 다음에 이 조성물의 전압 보유율을 측정한 바, 조제시, 가열 후 및 자외선 조사 후 모두 호스트 액정(H)과 동일하게 충분히 높은 값을 보인다.
다음에, (M-1)을 셀두께 4.5μm의 TN셀에 충전하여 액정소자를 작성하여, 그 전기광학특성을 측정한 바, 아래와 같다.
네마틱상 상한 온도(TN-1) 98.6℃
유전율 이방성(△ε) 4.60
임계치 전압(Vth) 1.76V
응답 시간(τ) 24.2m초
따라서, 화학식 1b-1의 첨가에 의해 (H)와 변하지 않은 고속응답이 가능하고, 유전율 이방성이 (H)보다도 작아지며, 임계치 전압은 1할 정도 감소하고 있음을 알 수 있다. 다음에, 이 소자의 실온 및 80℃에 있어서의 전압 보유율을 측정하였으나 모두 매우 양호하고 액티브 매트릭스 구동용으로서도 충분히 사용 가능함을 알 수 있다.
실시예 31
액정 조성물의 조제(2)
다음에 이 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 15에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1b-2의 화합물을, 온도 범위가 넓고 저점성 호스트 액정으로서 특히 액티브 매트릭스 구동에 적합한 호스트 액정(H)에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(M-2)을 조제한 바, (M-2)의 TN-1및 동일하게 하여 액정소자를 작성하여 측정한 이의 전기광학특성은 아래와 같다.
네마틱상 상한 온도(TN-1) 92.7℃
유전율 이방성(△ε) 5.7
임계치 전압(Vth) 1.53V
응답 시간(τ) 28.0m초
화학식 1b-2
따라서, 화학식 1b-1은 유전율 이방성이 (H)보다도 작아지고, 임계치 전압은 2할 정도 감소하고 있음을 알 수 있다.
또한, (M-1)과 동일하게 하여 (M-2)의 열안정성 시험 및 자외선 조사 시험을 수행하였으나, 모두 TN-1에 변화는 없었다. 또 이의 전압보유율을 측정하였지만, 조제시, 가열 후 및 자외선 조사 후 모두 충분히 높은 값을 보인다.
이상과 같이 화학식 1의 화합물은, 가)네마틱상 온도 범위가 넓고 나)임계치 전압이 낮고 저전압 구동이 가능하며, 다)고속응답이 가능하고 라)전압보유율이 높고 액티브 매트릭스 구동도 충분히 가능한 액정 조성물을 조제함에 있어서, 매우 유용한 것임을 알 수 있다.
실시예 32
액정 조성물의 조제(2)
다음에 이 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 2에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1c-7의 화합물을 온도 범위가 넓고 저점성 호스트 액정으로서 특히 액티브 매트릭스 구동에 적합한 호스트 액정(H)에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(M-3)을 조제한 바, (M-3)의 TN-1및 동일하게 하여 액정소자를 작성하여 측정한 이의 전기광학 특성은 아래와 같다.
TN-1:120.0℃
TC-N: -2℃
임계치 전압(Vth): 2.06V
유전율 이방성(△ε): 5.5
굴절률 이방성(△n): 0.110
화학식 1c-7
따라서, 화합물(1c-7)을 첨가하여, 네마틱상 상한 온도(TN-1)를 3°이상 상승시킬 수 있었다. 또한, 이 (M-3)을 160℃로 냉각시켜 결정화시켜, 이의 융점(TC-N)을 측정한 바 -2℃이며, (H)와 비교하여 13°강하하고 있었다. 따라서, 네마틱상의 안정한 온도 범위는 약 16。나 확대할 수 있게 된다. 또한, 화합물(1c-7)의 첨가에 의해 유전율 이방성을 증대시키고, 임계치 전압을 저감시키고 있음을 알 수 있다. 또한, 굴절률 이방성의 증가는 호스트 액정(H)에 대하여 O.02로 억제할 수 있다.
다음에, 이 소자의 실온 및 80℃에 있어서의 전압 보유률을 측정하였으나 모두 극히 양호하고 액티브 매트릭스 구동용으로서도 충분히 사용 가능함을 알 수 있다.
비교 실시예 1
실시예 32에 있어서, 화학식 1c-7의 화합물 대신에 화학식 1c-7과 유사한 구조를 갖지만, 화학식 1c-7에 있어서의 2,6-나프틸렌기가 1,4-페닐렌기로 치환된 구조의 화합물인 화학식 R-1을 (H)에 동량(20%) 첨가하여 액정 조성물(HR-1)을 조제한다. 이 조성물의 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 101℃로 (M-3)과 비교하면 역시 상당히 낮아졌다. 또한, 이의 융점(TC-N)은 5℃이며, (M-3)보다 높아졌다. 따라서, 네마틱상 온도 범위는 (M-3)과 비교하여 25℃ 이상이나 좁아졌다.
화학식 R-1
실시예 33
액정 조성물의 조제(4)
다음에 이 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 12에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1d-1의 화합물을, 온도 범위가 넓고 저점성 호스트 액정으로서 특히 액티브 매트릭스 구동에 적합한 호스트 액정(H)에 20% 첨가하여 네마틱 액정 조성물(M-3)을 조제한 바, (M-3)의 TN-1및 동일하게 하여 액정소자를 작성하여 측정한 이의 전기과광학 특성은 아래와 같다.
TN-1:91.0℃
임계치 전압(Vth): 1.94V
유전율 이방성(△ε): 4.85
응답 시간(τγ=τd): 28.4m초
굴절률 이방성(△n): 1.112
화학식 1d-1
따라서, 화학식 1d-1을 20% 첨가하여 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 약간 저하하지만, 응답을 너무 악화시키지 않고, 임계치 전압을 감소시키며, 굴절률 이방성을 대폭(호스트 액정(H)에 대하여 약 0.02) 증대시키고 있음을 알 수 있다. 다음에, 이 조성물을 실온에서 1개월 방치하였지만, 결정의 석출이나 상분리 등은 관찰되지 않는다. 따라서, 화학식 1d-1은 종래 액정에 대하여 우수한 상용성을 가짐을 알 수 있다. 또한, -15℃로 냉각하여 결정화시키고, 이의 융점(TC-N)을 측정한 바, 14℃이다.
실시예 34
액정 조성물의 조제(5)
다음에 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 13에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1d­2의 화합물을 동량(20%) 첨가하여 액정 조성물(M-5)을 조제한다. 이의 조성물의 물성치 및 이것을 사용하여 작성한 액정소자의 전기 광학적 특성은 아래와 같다.
TN-1:85.1℃
임계치 전압(Vth): 1.74V
유전율 이방성(△ε): 5.7
응답 시간(τγ=τd): 31.1m초
굴절률 이방성(△n): 0.107
화학식 1d-2
따라서, (M-4)과 비교하여 네마틱상 상한 온도가 약간 저하하고, 굴절률 이방성이 약간 감소하고 있지만, 마찬가지의 고속 응답성을 가지며, 임계치 전압은 더욱 저감되고 있음을 알 수 있다.
실시예 35
액정 조성물의 조제(6)
다음에 호스트 액정(H)의 80%와 실시예 12에서 수득한 본 발명의 화합물인 화학식 1d-7의 화합물을 동량(20%) 첨가하여 액정 조성물(M-5)을 조제한다. 이 조성물의 물성치 및 이를 사용하여 작성한 액정 소자의 전기 광학적 특성치는 아래와 같다.
TN-1:86.0℃
TC-N:12℃
임계치 전압(Vth): 1.65V
유전율 이방성(△ε): 6.5
굴절률 이방성(△n): 0.107
응답 시간(τγ=τd): 28.8m초
화학식 1d-7
화학식 1d-7을 20% 첨가하여, 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 약간 저하하지만, (H)와 변하지 않는 고속 응답이 가능하고, 더욱이 이의 임계치 전압을 대폭(0.3V) 감소시킬 수 있었다. 또한, 굴절률 이방성도 (H)에 대하여 대폭 증대할 수 있었다.
비교 실시예 2
실시예 33 내지 35에 있어서, 화학식 1c의 화합물 대신에, 화학식 1c와 유사한 구조를 갖지만, 화학식 1c에 있어서의 2,6-나프틸렌기가 1.4-페닐렌기로 치환한 구조의 화합물인 화학식 R-2를 (H)에 동량(20중량%) 첨가하여 액정 조성물(HR-2)을 조제하여, 동일하게 하여 측정한 물성치 및 전기 광학적 특성은 아래와 같다.
TN-1:86.0℃
임계치 전압(Vth): 1.86V
유전율 이방성(△ε): 4.92
응답 시간(τγ=τd): 27.0m초
굴절률 이방성(△n): 0.096
화학식 R-2
따라서, (H-1)와 비교하면 응답은 약간 빠르게 되며, 임계치 전압(Vth)도 얼마간 저감되어 있음을 알 수 있다. 그러나, 네마틱상 상한 온도(TN-1)는 더욱 저하하고, 굴절률 이방성(△n)도 약간밖에 증대할 수 없었다.
본 발명에 의해 제공되는 불소 치환-2-페닐나프탈렌 유도체는 액정성 및 현재 사용되는 액정 화합물 또는 조성물과의 상용성이 우수하다. 이의 첨가에 따라 고속 응답성을 유지하면서, 임계치 전압을 크게 감소시킬 수 있다. 또한, 굴절률 이방성이 크다는 특징을 갖는다. 또한, 분자 내에 강한 극성기를 포함하지 않기 때문에, 액티브 매트릭스 구동용으로서도 사용가능하다. 또, 실시예에도 나타낸 바와 같이 공업적으로도 제조가 용이하고, 무색이며 화학적으로도 안정이다. 따라서, 이를 함유하는 액정 조성물은 실용적 액정으로서, 특히 온도 범위가 넓고, 고속 응답성과 저전압 구동을 필요로 하는 액정 표시용으로서 극히 유용하다.

Claims (20)

  1. 화학식 1의 나프탈렌 유도체.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서，
    Rａ는 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될　수　있는 탄소원자수　1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알콕시알킬기, 알케닐기또는 알케닐옥시기를 나타내고,
    a 및 b는 ０ 또는 1이며 a≥ b를 만족시키고,
    환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내며,
    La및 Lb는 각각 독립적으로 -CH2CH₂-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF20-, -0CF2-, -CO0-, -0CO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    X¹내지　X6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 불소원자를 나타내며,
    Za는 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내거나, 화학식 2a 또는 화학식 2b의 기를 나타내며,
    단 1) Za가 화학식 2a를 나타내는 경우, b는 0이고, Za가 화학식 2b를 나타내는 경우, a는 0이며, Za가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내는 경우, a는 1이고,
    2) Za가 화학식 2a를 나타내며, 환 C가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내며, Zb가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기 또는 불소원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF20- 또는 -0CF2-를 나타내고/나타내거나, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내고,
    3) Za가 알킬기 또는 알콕실기를 나타내는 경우, X1내지 X6중의 1개 이상은 불소원자를 나타내고/나타내거나, Lc는 -CH2CH2CH2CH2-, -CF=CF-, -CF20- 또는 -OCF2-를 나타내며,
    4) Za가 불소원자 또는 염소원자를 나타내며, La가 단일 결합을 나타내고, 환 A가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기를 나타내는 경우, b는 O 또는 1이고, Lb는 단일 결합을 나타내며,
    5) a와 b가 O이고 X1이 불소원자이며 X2내지 X6이 수소원자를 나타내며 Lc가 단일 결합을 나타내는 경우, Zb는 불소원자, 염소원자, 수소원자, 트리플루오로메톡시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 시아네이트기 또는 시아노기를 나타낸다.
    화학식 2a
    화학식 2b
    위의 화학식 2a 및 화학식 2b에서,
    Lc및 Ld는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-, -CH=CHCH2CH2-, -CHCH2CH=CH-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CF=CF-, -CF2O-, -0CF2-, -CO0-, -OCO-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    환 C 및 환 D는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 피리다진-3,6-디일기, 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일기, 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내며,
    Zb및 Zc는 불소원자, 염소원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 수소원자, 시아노기, -SCN, -OCN, -R', -OR', -OCOR' 또는 -COOR'를 나타내고, R'는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기 또는 알콕시기 또는 탄소원자수 2 내지 20의 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며, 이들 기는 탄소원자수 1 내지 10의 알콕실기, 아실기, 아실옥시기 또는 알콕시카보닐기에 의해 치환될 수 있고 이들 기 중에 함유된 수소원자는 1개 이상의 불소원자에 의해 치환될 수 있으며 치환 또는 측쇄에 의해 부재탄소가 생기는 경우, 광학 활성이어도 세라미체일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, a와 b가 1인 화학식 1의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, a가 1이고, b가 0이며, Za가 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 탄소원자수 1 내지 7의 알콕실기 또는 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 20의 알킬기, 알콕실기, 알케닐기 및 알케닐옥시기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, a가 1이고, b가 0이며, Za가 화학식 2a의 기인 화학식 1의화합물.
  5. 제1항에 있어서, a와 b가 0이고, Za가 화학식 2a의 기인 화학식 1의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, a와 b가 0이고, Za가 화학식 2b의 기인 화학식 1의 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, La, Lb, Lc및 Ld가 각각 독립적으로 -CH2CH2- 및 단일 결합으로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  8. 제1항 내지 제4항 및 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 환 A가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌기 및 트랜스데카하이드로나프탈렌-2,6-디일기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  9. 제1항, 제2항, 제7항 또는 제8항에 있어서, 환 B가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기인 화학식 1의 화합물.
  10. 제1항 및 제4항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 환 C 및 환 D가 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기 및 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  11. 제1항 내지 제3항 및 제7항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, Za가 1 내지 3개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 4 내지 12의 알케닐기 및 탄소원자수 3 내지 12의 알케닐옥시기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  12. 제1항 내지 제3항 및 제7항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, Za가 1 내지 7개의 불소원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기 및 알콕실기로부터 선택되는 화학식 1의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Za가 트리플루오로메톡시기인 화학식 1의 화합물.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, X1이 불소원자인 화학식 1의 화합물.
  15. 제14항에 있어서, X2가 불소원자인 화학식 1의 화합물.
  16. 제2항 또는 제3항에 있어서, X1및 X2가 불소원자인 화학식 1의 화합물.
  17. 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 액티브 매트릭스 구동용으로 사용되는 액정 조성물.
  19. 제17항에 따르는 액정 조성물을 구성 요소로 하는 액정 소자.
  20. 제18항에 따르는 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동 액정 표시소자.
KR1019990014400A 1998-04-22 1999-04-22 나프탈렌 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물 KR100611518B1 (ko)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11214798A JP4258033B2 (ja) 1998-04-22 1998-04-22 ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP98-112147 1998-04-22
JP98-187349 1998-07-02
JP10187349A JP2000026342A (ja) 1998-07-02 1998-07-02 フェニルエチニルナフタレン誘導体
JP98-191471 1998-07-07
JP19147198A JP4239242B2 (ja) 1998-07-07 1998-07-07 フェニルナフタレン誘導体
JP10200352A JP2000034240A (ja) 1998-07-15 1998-07-15 エチニルナフタレン誘導体
JP98-200352 1998-07-15
JP98-229680 1998-08-14
JP22968098A JP4258038B2 (ja) 1998-08-14 1998-08-14 フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体
JP98-348428 1998-12-08
JP34842898A JP4487327B2 (ja) 1998-12-08 1998-12-08 ６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19990087956A true KR19990087956A (ko) 1999-12-27
KR100611518B1 KR100611518B1 (ko) 2006-08-11

Family

ID=27552365

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990014400A KR100611518B1 (ko) 1998-04-22 1999-04-22 나프탈렌 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (2) US6468607B1 (ko)
EP (3) EP1452514B1 (ko)
KR (1) KR100611518B1 (ko)
CN (1) CN1291958C (ko)
CA (1) CA2269561C (ko)
DE (3) DE69941162D1 (ko)
HK (3) HK1050674A1 (ko)
SG (1) SG85639A1 (ko)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5496500A (en) * 1991-03-13 1996-03-05 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain & Northern Ireland Naphthyl organic compounds
TWI267546B (en) 1998-09-21 2006-12-01 Dainippon Ink & Chemicals Nematic crystal composition and liquid crystal display device using it
JP5013151B2 (ja) * 2000-10-20 2012-08-29 Ｄｉｃ株式会社 テトラヒドロナフタレン誘導体の製造方法
US6455744B1 (en) * 2001-01-23 2002-09-24 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
DE10145779B4 (de) 2001-09-17 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Fluorierte Cyclopenta[b]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
TWI319762B (en) * 2002-09-27 2010-01-21 1,7,8-trifluoro-2-naphthol and manufacturing methods for liquid crystal compositions containing the same
WO2004083340A1 (ja) * 2003-03-20 2004-09-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 液晶組成物
US8049861B2 (en) * 2004-10-19 2011-11-01 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device and electronic device using the same
EP2365388B1 (en) * 2004-11-15 2016-06-29 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device and electronic device having the same
JP4961700B2 (ja) 2005-09-08 2012-06-27 Ｊｎｃ株式会社 末端が水素であるナフタレン誘導体、この誘導体を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
CN100369874C (zh) * 2006-06-30 2008-02-20 上海康鹏化学有限公司 1-氟萘的制备方法
JO3598B1 (ar) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
JP2009067780A (ja) 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
US9341896B2 (en) 2008-01-21 2016-05-17 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display
KR101443856B1 (ko) * 2008-01-21 2014-09-25 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그에 포함되는 액정 조성물
KR100921783B1 (ko) 2008-02-14 2009-10-15 강원대학교산학협력단 나프틸기를 가지는 방향족 다중 고리 화합물과 이 화합물의제조방법
CN102197013B (zh) 2008-10-30 2014-02-05 Agc清美化学股份有限公司 液晶化合物及其制造方法、液晶组合物及液晶电光学元件
RU2569061C2 (ru) 2010-02-03 2015-11-20 Инфинити Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот
US9080101B2 (en) * 2010-12-24 2015-07-14 Dic Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5834489B2 (ja) * 2011-05-18 2015-12-24 Dic株式会社 重合性ナフタレン化合物
TWI570221B (zh) * 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
CN102888227B (zh) * 2012-09-20 2014-11-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用
CN103194242A (zh) * 2013-04-16 2013-07-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有氘的液晶化合物及其制备方法与应用
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN103725295B (zh) * 2013-12-24 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物
CN103937509B (zh) * 2014-04-29 2015-09-23 中节能万润股份有限公司 一种混合液晶添加剂、其合成方法及应用
JP6365002B2 (ja) * 2014-06-26 2018-08-01 Dic株式会社 新規液晶性化合物及びそれを用いた液晶組成物
JP6575177B2 (ja) * 2014-07-25 2019-09-18 Dic株式会社 接触水素還元による製造方法
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
WO2016037171A1 (en) * 2014-09-05 2016-03-10 The Cleveland Clinic Foundation Flavonoid il-17a inhibitors
CN106590686B (zh) * 2015-10-16 2019-04-23 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
CN106590687B (zh) * 2015-10-16 2019-02-15 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
CN108026449A (zh) * 2015-10-16 2018-05-11 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
JP2019505481A (ja) 2015-12-09 2019-02-28 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 液晶混合物用のナフタレン化合物
MX2021001091A (es) 2015-12-10 2022-04-26 Ptc Therapeutics Inc Compuestos para usarse en el tratamiento o mejoramiento de la enfermedad de huntington.
CN107434973B (zh) * 2016-05-27 2023-01-10 江苏和成显示科技有限公司 液晶化合物及其组合物和应用
CN106833676B (zh) * 2017-01-20 2021-12-31 北京燕化集联光电技术有限公司 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用
EP3634953B1 (en) 2017-06-05 2024-01-03 PTC Therapeutics, Inc. Compounds for treating huntington's disease
BR112019027717A2 (pt) 2017-06-28 2020-07-28 Ptc Therapeutics, Inc. métodos para tratar a doença de huntington
MX2019015580A (es) 2017-06-28 2020-07-28 Ptc Therapeutics Inc Metodos para tratar la enfermedad de huntington.
CA3094703A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Ptc Therapeutics, Inc. Compounds for treating huntington's disease
EP3814360A1 (en) 2018-06-27 2021-05-05 PTC Therapeutics, Inc. Heteroaryl compounds for treating huntington's disease
EP3814357B1 (en) 2018-06-27 2024-05-01 PTC Therapeutics, Inc. Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating huntington's disease
CN111592889B (zh) * 2019-02-20 2021-09-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用
CN114466882A (zh) * 2019-09-24 2022-05-10 日产化学株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物以及二胺
JP2022075534A (ja) * 2020-11-05 2022-05-18 Dic株式会社 液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
MX2023007852A (es) * 2020-12-30 2023-07-07 Kymera Therapeutics Inc Degradadores de cinasas asociadas al receptor de interleucina-1 (irak) y usos de los mismos.
CN114015460B (zh) * 2021-12-20 2023-10-10 中节能万润股份有限公司 含单萘系列液晶单体化合物及其制备方法和应用
CN115975651A (zh) * 2022-12-07 2023-04-18 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物、显示面板

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3328638A1 (de) 1983-08-09 1985-02-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexyldioxane
JPS6131A (ja) * 1984-06-09 1986-01-06 Chisso Corp ナフタレン誘導体
JPS6191141A (ja) * 1984-10-08 1986-05-09 Chisso Corp ナフタレン誘導体
JPS61246158A (ja) * 1985-04-22 1986-11-01 Chisso Corp ナフタレン誘導体
US5536442A (en) 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
EP0453503B1 (en) * 1989-01-16 1995-03-22 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
GB8900870D0 (en) * 1989-01-16 1989-03-08 Secr Defence Naphthyl liquid crystals
US5252253A (en) 1989-01-16 1993-10-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
JP2951400B2 (ja) 1989-09-06 1999-09-20 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フルオロベンゼン誘導体および液晶相
DE4116158A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-26 Merck Patent Gmbh Fluorphenylnaphthaline
GB2271771A (en) * 1992-10-22 1994-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline naphthalenes
JP2732765B2 (ja) * 1992-11-30 1998-03-30 シャープ株式会社 強誘電性液晶表示素子
US5707547A (en) * 1993-08-03 1998-01-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Trans-olefin compounds, method for production thereof, liquid crystal composition containing the same as active ingredient, and liquid crystal element using said composition
EP0667384B1 (en) * 1994-02-14 1998-12-16 Sumitomo Chemical Company Limited Fluorine-containing optically active compound, process for preparing the same and liquid crystal mixture and liquid crystal element comprising the same
DE19522195A1 (de) * 1994-06-20 1995-12-21 Hoechst Ag Trifluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JPH0952859A (ja) * 1995-08-09 1997-02-25 Kanto Chem Co Inc ナフタレン誘導体並びにそれらを含む液晶組成物
JPH09221441A (ja) * 1996-02-15 1997-08-26 Canon Inc 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
DE19652252A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag 1,3-Difluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
DE10225427A1 (de) * 2002-06-07 2003-12-18 Merck Patent Gmbh Fluorierte Naphthaline, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und Flüssigkristallanzeigen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1273562B1 (en) 2009-07-22
HK1050674A1 (en) 2003-07-04
DE69923024D1 (de) 2005-02-10
EP1273562A1 (en) 2003-01-08
KR100611518B1 (ko) 2006-08-11
EP0952135B1 (en) 2005-01-05
US6468607B1 (en) 2002-10-22
SG85639A1 (en) 2002-01-15
CA2269561C (en) 2007-06-05
CN1246469A (zh) 2000-03-08
EP1452514B1 (en) 2010-03-31
HK1068328A1 (en) 2005-04-29
HK1030595A1 (en) 2001-05-11
US7145047B2 (en) 2006-12-05
DE69941162D1 (de) 2009-09-03
CA2269561A1 (en) 1999-10-22
EP0952135A1 (en) 1999-10-27
US20030136944A1 (en) 2003-07-24
CN1291958C (zh) 2006-12-27
DE69923024T2 (de) 2005-12-01
EP1452514A1 (en) 2004-09-01
DE69942212D1 (de) 2010-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100611518B1 (ko) 나프탈렌 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물
JP2787360B2 (ja) ジフルオロメチル化合物
JP2632401B2 (ja) 置換フエニルトリフルオロメチルエーテル化合物
EP0675187B1 (en) Liquid crystalline compounds and liquid crystal composition
JP3122426B2 (ja) フェニルシクロヘキサン化合物および液晶媒体
US5536442A (en) Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
JP2000119207A (ja) ベンゼン誘導体および液晶相
JP4487327B2 (ja) ６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
EP0733692B1 (en) Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and display device
JP4258038B2 (ja) フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体
JP2965696B2 (ja) ピリジン誘導体
JP4573069B2 (ja) ｎ型ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4258033B2 (ja) ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP2001026560A (ja) ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP3783248B2 (ja) ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体
JP5139607B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JPH08325173A (ja) エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JP4423693B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP4406955B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP3452144B2 (ja) フルオロシクロヘキサン誘導体
JP4096395B2 (ja) （トリフルオロメトキシ）アルキル基を含有する化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP4478842B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
TW528794B (en) Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same
JPH11349548A (ja) ６−シアノナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPH10139694A (ja) （２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120724

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130719

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140721

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150716

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160630

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170719

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180718

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term