JPS6191141A - ナフタレン誘導体 - Google Patents
ナフタレン誘導体Info
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- JPS6191141A JPS6191141A JP21112884A JP21112884A JPS6191141A JP S6191141 A JPS6191141 A JP S6191141A JP 21112884 A JP21112884 A JP 21112884A JP 21112884 A JP21112884 A JP 21112884A JP S6191141 A JPS6191141 A JP S6191141A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は新規な液晶性化合物並びに該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電車等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。それらには液晶表示に応用さ
れている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチ
ック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型等の表示表子があり、それぞれに使用される液晶
物質は自然界のなるべく広い６μ度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす物質はなく、数種の液晶物質または非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定であることを要求され、表
示素子を駆動させるのに必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いことが望ましい。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。それらには液晶表示に応用さ
れている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチ
ック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型等の表示表子があり、それぞれに使用される液晶
物質は自然界のなるべく広い６μ度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす物質はなく、数種の液晶物質または非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定であることを要求され、表
示素子を駆動させるのに必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いことが望ましい。
本発明の目的はヒ述の要件をみたす様な液晶組成物の構
成成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
成成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
（発明の構成）
本発明は一般式
（ＣＩ）式中、Ｒ１またけ＋’＋ｔｋ′ｉ、炭素数１〜
１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、−Ｘ−は
−〇−体および該す７タレン訪専体を含有することを特
徴とする液晶組成物である。
１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、−Ｘ−は
−〇−体および該す７タレン訪専体を含有することを特
徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は以下に述べる方法で製造される。
本発明の化合物の中Ｒ１およびＲ７がアルキル基で、−
Ｘ−が−〇−である物の製造方法の一例を示すと次式の
様になる。
Ｘ−が−〇−である物の製造方法の一例を示すと次式の
様になる。
（ＩＩ） （ＩＩＩ）
Ｒ。
（ｌａ−１）
もつ。）
２−アルキルナフタレン（化合物（■））と対応する置
換アセチルクロリド（化合物（冊）を二硫化炭二靴中で
無水塩化アルミニウムの存在下でフリーデル・り２７ツ
反応させナフチルケトン誘導体（化合物（１，＋−１）
’）を製造する。
換アセチルクロリド（化合物（冊）を二硫化炭二靴中で
無水塩化アルミニウムの存在下でフリーデル・り２７ツ
反応させナフチルケトン誘導体（化合物（１，＋−１）
’）を製造する。
本発明の化合物の中Ｒ０がアルコキシ基で、−Ｘ−が−
〇−である物の製造方法の一例を示すと次式の様になる
。
〇−である物の製造方法の一例を示すと次式の様になる
。
（ＩＶ） （Ｖ）（Ｖｌ）
Ｒ。
もつ）
６−アルコキシ−２−ブロモナフタレン（化合物（転）
）をジエチルエーテル中で金属マグネシウムと反応させ
６−アルコキシ−２−ナフチルマグネシウムプロミド（
化合物（Ｖ））を製造し、次いで無水塩化カドミウムと
反応させてビス（６−アルコキシ−２−ナフチル）カド
ミウム（化合物（資））を製造する。この化合物Ｍと対
応する置換アセチルクロリド（化合物（＋１１１ ）と
を反応させることｋよりナフチルケトン誘導体（化合物
（ｌａ−２） ）を製造する。なおこの製造方法はＲ３
がアルキル基の場合にも適用できるものである。
）をジエチルエーテル中で金属マグネシウムと反応させ
６−アルコキシ−２−ナフチルマグネシウムプロミド（
化合物（Ｖ））を製造し、次いで無水塩化カドミウムと
反応させてビス（６−アルコキシ−２−ナフチル）カド
ミウム（化合物（資））を製造する。この化合物Ｍと対
応する置換アセチルクロリド（化合物（＋１１１ ）と
を反応させることｋよりナフチルケトン誘導体（化合物
（ｌａ−２） ）を製造する。なおこの製造方法はＲ３
がアルキル基の場合にも適用できるものである。
さらに本発明の化合物で−Ｘ−が一〇Ｈｔ−であるもの
の製造方法の一例を示すと次の様になる。
の製造方法の一例を示すと次の様になる。
（ｌａ−１）または（ｌａ−２）
（ｌｂ）
前述の方法で製造したナフチルケトン誘導体（化合物（
１ａ−１）または（＋、−２） ）をエーテル中で水素
化アルミニウムリチウムと無水塩化アルミニウムで還元
して２−エチルナフタレン誘導体（化合物（Ｉｂ） ）
を製造する。
１ａ−１）または（＋、−２） ）をエーテル中で水素
化アルミニウムリチウムと無水塩化アルミニウムで還元
して２−エチルナフタレン誘導体（化合物（Ｉｂ） ）
を製造する。
（発明の効果）
本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、例エバエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
って、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
って、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の駆動電
圧を降下させることができる。
（実施例）
以下に述べる実施例により、本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
実施例１
６−ペンチル−２−（トランス−４−ブチルシクロへキ
シルアセチル）ナフタレン ６−ペンチルナフタレン３６ｇ（０，１８吻ｌ）とトラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル酢酸塩化物４０ 、Ｆ
（０，１８ｍｎ１ ）を二硫化炭素２５０ｍ１に溶
・解し、水浴中で０℃に冷却した。これに撹拌しながら
無水塩化アルミニウムの粉末２１Ｎ７（０，２１〜ｌ）
を少量ずつ４０分かけて加えた。その後θ℃を保ちなが
ら２０時間撹拌した。この反応混合物を６Ｎ−塩酸１０
０１＋１１と氷塊５００ｇとを攪拌する中へ徐々に注加
し、３０分撹拌した後−黄褐色の油状物をトルエンで抽
出した。このトルエン層を６Ｎ−塩酸、次に２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た茶褐色の油状残査４５５’を再びトルエン５０ｄに溶
解し、活性アルミナのカラムを通してタール状の不純物
を除いた後、減圧下にトルエンを留去して得られた油状
物４３．９をエタノールで再結晶し、目的物である６−
ペ／チル−２−（）ランス−４−ブチルシクロへキシル
アセチル）ナフタレン１８．６ 、？ （０，０４９４
９吻ｌ得た（収率２７チ）。この物の融点は８４．７〜
８５７℃であり、トランスアルキルシアノフェニルシク
ロヘキサン系液晶との混合系から外挿法によって求めた
ネマチック−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記す
る）は３８０℃であった。また、この化合物の元素分析
結果はＣ：８５．８９チ、Ｈ：ｔｏ、ａｏチ（計算値Ｃ
：８５６６％、Ｈ： １０．１２％）であったつ実施例
２ 実施例１におけるトランス−４−ブチルシクロヘキシル
酢酸塩化物に代えて、４−ブチルフェニル酢酸塩化物を
使用した＃１か社、実施例１に準じた操作を行ない、目
的物である６−ペンチル−２−ナフチル−４−ブチルベ
ンジルケトンを得た。この物の融点は１０９．０〜１１
０．０℃、外挿法によるＮ−Ｉ点は−１８，９℃、元素
分析結果はＣ：８７．３４％、Ｈ：８．６８％（計算値
Ｃ： ８７．０５チ、Ｈ： ８．６６チ）であった。
シルアセチル）ナフタレン ６−ペンチルナフタレン３６ｇ（０，１８吻ｌ）とトラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル酢酸塩化物４０ 、Ｆ
（０，１８ｍｎ１ ）を二硫化炭素２５０ｍ１に溶
・解し、水浴中で０℃に冷却した。これに撹拌しながら
無水塩化アルミニウムの粉末２１Ｎ７（０，２１〜ｌ）
を少量ずつ４０分かけて加えた。その後θ℃を保ちなが
ら２０時間撹拌した。この反応混合物を６Ｎ−塩酸１０
０１＋１１と氷塊５００ｇとを攪拌する中へ徐々に注加
し、３０分撹拌した後−黄褐色の油状物をトルエンで抽
出した。このトルエン層を６Ｎ−塩酸、次に２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られ
た茶褐色の油状残査４５５’を再びトルエン５０ｄに溶
解し、活性アルミナのカラムを通してタール状の不純物
を除いた後、減圧下にトルエンを留去して得られた油状
物４３．９をエタノールで再結晶し、目的物である６−
ペ／チル−２−（）ランス−４−ブチルシクロへキシル
アセチル）ナフタレン１８．６ 、？ （０，０４９４
９吻ｌ得た（収率２７チ）。この物の融点は８４．７〜
８５７℃であり、トランスアルキルシアノフェニルシク
ロヘキサン系液晶との混合系から外挿法によって求めた
ネマチック−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記す
る）は３８０℃であった。また、この化合物の元素分析
結果はＣ：８５．８９チ、Ｈ：ｔｏ、ａｏチ（計算値Ｃ
：８５６６％、Ｈ： １０．１２％）であったつ実施例
２ 実施例１におけるトランス−４−ブチルシクロヘキシル
酢酸塩化物に代えて、４−ブチルフェニル酢酸塩化物を
使用した＃１か社、実施例１に準じた操作を行ない、目
的物である６−ペンチル−２−ナフチル−４−ブチルベ
ンジルケトンを得た。この物の融点は１０９．０〜１１
０．０℃、外挿法によるＮ−Ｉ点は−１８，９℃、元素
分析結果はＣ：８７．３４％、Ｈ：８．６８％（計算値
Ｃ： ８７．０５チ、Ｈ： ８．６６チ）であった。
実施例３
６−ペンチルー２−〔β−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル〕ナフタレン 容器内を窒素で置換した３００１１１７三ツ口フラスコ
に水素化アルミニウムリチウム１．２１！（３０ｍｍｏ
ｌ）を入れ乾燥エーテルｓｏｎ／を加え撹拌懸濁させた
。ここにあらかじめ無水塩化アルミニウム８．３１ （
６２ｍｍｔｙｌ ）を乾燥エーテル１００ｍｊに溶解し
たものを５分かけて滴下した。フラスコ内の灰白色の懸
濁液に、実施例１で製造した６−ペンチル−２−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロへキシルアセチル）す７タレン
３．８ｇ（１０ｍｙ＞ｏｌ）ヲクロロホルム５ｏｍｌに
溶解したものを３０分かけて滴下した。滴下終了後撹拌
しながら水浴にて加熱し１８時間ゆるやかに還流した。
ロヘキシル）エチル〕ナフタレン 容器内を窒素で置換した３００１１１７三ツ口フラスコ
に水素化アルミニウムリチウム１．２１！（３０ｍｍｏ
ｌ）を入れ乾燥エーテルｓｏｎ／を加え撹拌懸濁させた
。ここにあらかじめ無水塩化アルミニウム８．３１ （
６２ｍｍｔｙｌ ）を乾燥エーテル１００ｍｊに溶解し
たものを５分かけて滴下した。フラスコ内の灰白色の懸
濁液に、実施例１で製造した６−ペンチル−２−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロへキシルアセチル）す７タレン
３．８ｇ（１０ｍｙ＞ｏｌ）ヲクロロホルム５ｏｍｌに
溶解したものを３０分かけて滴下した。滴下終了後撹拌
しながら水浴にて加熱し１８時間ゆるやかに還流した。
室温まで冷却した反応混合物に水３Ｇ−を撹拌しながら
滴下し、過剰の水素化アルミニウムリチウムを処理した
後、６Ｎ−塩酸６０ＩＩＬ／を滴下してゲル状になった
水酸化物を溶解した。分液後、有機層を６Ｎ−塩酸、５
％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去した
。
滴下し、過剰の水素化アルミニウムリチウムを処理した
後、６Ｎ−塩酸６０ＩＩＬ／を滴下してゲル状になった
水酸化物を溶解した。分液後、有機層を６Ｎ−塩酸、５
％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去した
。
得られた帯黄色の油状残＆ ３．１ 、Ｆをエタノール
で再結晶し、目的物である６−ペンチルー２−〔β−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕ナフタ
レン１．９ ｇ （５，２ｍｒＰＬｏｌ）を得た（収率
５２％）。この物は液晶相を示し、結晶−スメクチツク
Ｂ相転移点は３４７〜３５４℃、相転移点は５２４〜５
３１℃、Ｎ−Ｉ点は６３．０〜６３．６℃であった。ま
た元素分析結果はＣ：８９０３チ、Ｈ：１１．０１チ（
計算値Ｃ二８８９４チ、Ｈ：１１．０６チ）であった。
で再結晶し、目的物である６−ペンチルー２−〔β−（
トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕ナフタ
レン１．９ ｇ （５，２ｍｒＰＬｏｌ）を得た（収率
５２％）。この物は液晶相を示し、結晶−スメクチツク
Ｂ相転移点は３４７〜３５４℃、相転移点は５２４〜５
３１℃、Ｎ−Ｉ点は６３．０〜６３．６℃であった。ま
た元素分析結果はＣ：８９０３チ、Ｈ：１１．０１チ（
計算値Ｃ二８８９４チ、Ｈ：１１．０６チ）であった。
実施例４
実施例３における６−ペンチルー２−（トランス−４−
ブチルシクロへキシルアセチル）ナフタレンに代えて、
実施例２で製造した６−ペンチルー２−す７チルー４−
ブチルベンジルケトンを使用した以外は実施例３に準じ
た操作を行ない、目的物である６−ペンチル−２−（４
−ブチルフェネチル）ナフタレンを得た。この物の融点
は７７９〜７８９℃、外挿法によるＮ−１点は２７．３
℃１元素分析結果Ｃ：９０．８４チ、Ｈ： ９．６０チ
（計算値Ｃ：９０．４４％、Ｉｌ：９．５６％）であっ
た。
ブチルシクロへキシルアセチル）ナフタレンに代えて、
実施例２で製造した６−ペンチルー２−す７チルー４−
ブチルベンジルケトンを使用した以外は実施例３に準じ
た操作を行ない、目的物である６−ペンチル−２−（４
−ブチルフェネチル）ナフタレンを得た。この物の融点
は７７９〜７８９℃、外挿法によるＮ−１点は２７．３
℃１元素分析結果Ｃ：９０．８４チ、Ｈ： ９．６０チ
（計算値Ｃ：９０．４４％、Ｉｌ：９．５６％）であっ
た。
実施例５（応用例）
なる組成の液晶混合物（４）のＮ−Ｉ点は７２，０℃、
誘電異方性値（以下Δεと略記する）は１１，６．２０
℃における粘度は２７．８ｃｐである。液晶セルとして
、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した酸化
スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、電極
間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶混合物（
３）を封入して、２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１７５■、飽和
電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）はＺ、４０Ｖであった
。
誘電異方性値（以下Δεと略記する）は１１，６．２０
℃における粘度は２７．８ｃｐである。液晶セルとして
、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した酸化
スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、電極
間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶混合物（
３）を封入して、２０℃でその特性を測定したところ、
しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１７５■、飽和
電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）はＺ、４０Ｖであった
。
この液晶混合物（３）８５重量％に本発明の実施例３で
製造した６〜ペンチル−２−〔β−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕ナフタレン１５重量％を
溶解した組成物のＮ−１点は６５．３℃、ΔＣは１０．
２．２０℃における粘度は２９．７ ｃｐであった。そ
して該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性につい
ては、ｖｔｈが１．７４ Ｖ％Ｖｓａｔが２．２１ Ｖ
であった。
製造した６〜ペンチル−２−〔β−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕ナフタレン１５重量％を
溶解した組成物のＮ−１点は６５．３℃、ΔＣは１０．
２．２０℃における粘度は２９．７ ｃｐであった。そ
して該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性につい
ては、ｖｔｈが１．７４ Ｖ％Ｖｓａｔが２．２１ Ｖ
であった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１またはＲ＿２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示し、−Ｘ−は▲数式、化学
式、表等があります▼または−ＣＨ＿２−を示し、▲数
式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す） にて表わされるナフタレン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１またはＲ＿２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示し、−Ｘ−は▲数式、化学
式、表等があります▼または−ＣＨ＿２−を示し、▲数
式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す） にて表わされるナフタレン誘導体を含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21112884A JPS6191141A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | ナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21112884A JPS6191141A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | ナフタレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191141A true JPS6191141A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0475894B2 JPH0475894B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=16600850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21112884A Granted JPS6191141A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | ナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6191141A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952135A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP21112884A patent/JPS6191141A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952135A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| EP1273562A1 (en) * | 1998-04-22 | 2003-01-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| EP1452514A1 (en) * | 1998-04-22 | 2004-09-01 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0475894B2 (ja) | 1992-12-02 |
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