JPS61246158A - ナフタレン誘導体 - Google Patents
ナフタレン誘導体Info
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- JPS61246158A JPS61246158A JP8612285A JP8612285A JPS61246158A JP S61246158 A JPS61246158 A JP S61246158A JP 8612285 A JP8612285 A JP 8612285A JP 8612285 A JP8612285 A JP 8612285A JP S61246158 A JPS61246158 A JP S61246158A
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- liquid crystal
- naphthalene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
導体を含有する液晶組成物（−関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等（二広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相（：
はネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリ
ック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した
ものが最も広く実用化されている。それらＣ二は液晶表
示（＝応用されている電気光学効果（二対窓して、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、Ｄ８（動的散乱）型、ゲスト
ニホストａ、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単一の液晶
物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液晶
物質またはさら（：非液晶物質を混合して実用口供して
いる。これらの物質は水分、光、熱、空気等Ｃ二対して
も安定であることを要求されている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相（：
はネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリ
ック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用した
ものが最も広く実用化されている。それらＣ二は液晶表
示（＝応用されている電気光学効果（二対窓して、ＴＮ
（ねじれネマチック）型、Ｄ８（動的散乱）型、ゲスト
ニホストａ、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で
液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単一の液晶
物質でそのような条件をみたす物質はなく、数種の液晶
物質またはさら（：非液晶物質を混合して実用口供して
いる。これらの物質は水分、光、熱、空気等Ｃ二対して
も安定であることを要求されている。
また、光学異方性値（以下Δｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
（：よる色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さく
できるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる
などの利点がある。そのためΔｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な化合物が要望されている。
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
（：よる色むらの発生を抑制でき、基板間距離を小さく
できるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる
などの利点がある。そのためΔｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な化合物が要望されている。
本発明者らは、これら問題点を解決するため研究を行な
い、特願昭５９−１１８９１２号として出願した＼が、
さら（＝検討を重ねた結果、Δｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な新規なナフタレン誘導体を見出し
本発明（：到達した。
い、特願昭５９−１１８９１２号として出願した＼が、
さら（＝検討を重ねた結果、Δｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な新規なナフタレン誘導体を見出し
本発明（：到達した。
本発明のナフタレン誘導体は、一般式
（式中、几は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表
される６−ジアツー２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンであることを特徴とつて示される。
される６−ジアツー２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンであることを特徴とつて示される。
（１） （ｆｆ）
（り
（式中の几は前記と同じである）
まず４−アルキルフェニル酢酸クロリド側と２−ブロモ
ナフタレン（ｆｆ）を無水塩化アルミニウムの存在下で
フリーデル・クラフッ反応させ、ナフチルベンジルケト
ン誘導体（Ｖ）を製造する。
ナフタレン（ｆｆ）を無水塩化アルミニウムの存在下で
フリーデル・クラフッ反応させ、ナフチルベンジルケト
ン誘導体（Ｖ）を製造する。
このｆＶ）をエーテル中水素化アルミニウムリチウムと
無水塩化アルミニウムで還元して２−フェネチルナフタ
レン誘導体（Ｗ）を得る。さらＣ二・この（Ｖｌ）をＮ
、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンなどの塩基性溶媒中でシアン化第１銅と反応
させて本発明のナフタレン誘導体（１１を製造すること
ができる。
無水塩化アルミニウムで還元して２−フェネチルナフタ
レン誘導体（Ｗ）を得る。さらＣ二・この（Ｖｌ）をＮ
、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンなどの塩基性溶媒中でシアン化第１銅と反応
させて本発明のナフタレン誘導体（１１を製造すること
ができる。
本発明の液晶組成物は、一般式
（式中、几は炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表
される６−ジアツー２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンを含有することを特徴とする。
される６−ジアツー２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンを含有することを特徴とする。
本発明のナフタレン誘導体をさら（：詳しく説明すると
式０）で示される６−ジアツー２−（４−アルキルフェ
ネチル）ナフタレンの几は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、直鎖状、分岐状いずれでもよい。
式０）で示される６−ジアツー２−（４−アルキルフェ
ネチル）ナフタレンの几は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、直鎖状、分岐状いずれでもよい。
本発明のナフタレン誘導体の具体例としては、６−ジア
ツー２−（４−メチルフェネチル）ナフタレン、６−ジ
アツー２−（４−エチルフェネチル）ナフタレン、６−
ジアツー２−（４−プロピルフェネチル）ナフタレン、
６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
。
ツー２−（４−メチルフェネチル）ナフタレン、６−ジ
アツー２−（４−エチルフェネチル）ナフタレン、６−
ジアツー２−（４−プロピルフェネチル）ナフタレン、
６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
。
６−ジアツー２−（４−ペンチルフェネチル）ナフタレ
ン、６−ジアツー２−（４−へキシルフェネチル）ナフ
タレン、６−ジアツー２−（４−へブチルフェネチル）
ナフタレン、６−ジアツー２−（４−オクチルフェネチ
ル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−ノニルフェネ
チル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−デシルフェ
ネチル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−イソプロ
ピルフェネチル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−
（１−メチルプロピル）フェネチル〕ナフタレン、６−
ジアツー２−（４−イソブチルフェネチル）ナフタレン
、６−ジアツー２−（４−（１−メチルブチル）フェネ
チル〕ナフタレン、６−ジアツー２−（４−（２−メチ
ルブチル）フェネチル〕ナフタレン。
ン、６−ジアツー２−（４−へキシルフェネチル）ナフ
タレン、６−ジアツー２−（４−へブチルフェネチル）
ナフタレン、６−ジアツー２−（４−オクチルフェネチ
ル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−ノニルフェネ
チル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−デシルフェ
ネチル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−イソプロ
ピルフェネチル）ナフタレン、６−ジアツー２−（４−
（１−メチルプロピル）フェネチル〕ナフタレン、６−
ジアツー２−（４−イソブチルフェネチル）ナフタレン
、６−ジアツー２−（４−（１−メチルブチル）フェネ
チル〕ナフタレン、６−ジアツー２−（４−（２−メチ
ルブチル）フェネチル〕ナフタレン。
６−ジアツー２−（４−イソペンチルフェネチル）ナフ
タレン、６−ジアツー２−（４−（１−メチルペンテル
）フェネチル〕ナフタレン。
タレン、６−ジアツー２−（４−（１−メチルペンテル
）フェネチル〕ナフタレン。
６−ジアツー２−（４−（１−エチルペンチル）フェネ
チル〕ナフタレン、６−ジアツー２−〔４−（２−メチ
ルペンチル）フェネチル〕ナフタレン、６−ジアツー２
−［４−（１−メチルヘキシル）フェネチル］ナフタレ
ン、６−ジアツー２−（４−（２−エチルヘキシル）フ
ェネチル〕ナフタレン、６−ジアツー２−（４−（１−
メチルヘプチル）フェネチル〕ナフタレンなどをあげる
ことができる。
チル〕ナフタレン、６−ジアツー２−〔４−（２−メチ
ルペンチル）フェネチル〕ナフタレン、６−ジアツー２
−［４−（１−メチルヘキシル）フェネチル］ナフタレ
ン、６−ジアツー２−（４−（２−エチルヘキシル）フ
ェネチル〕ナフタレン、６−ジアツー２−（４−（１−
メチルヘプチル）フェネチル〕ナフタレンなどをあげる
ことができる。
本発明のナフタレン誘導体は他の多くの液晶化合物、す
なわちエステル系、シップ塩基系・ビフェニル系、フェ
ニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相
溶性がよく、本発明のナフタレン誘導体を液晶組成物（
−少量添加することＣ二よってそのΔｎを増加させるこ
とができる。
なわちエステル系、シップ塩基系・ビフェニル系、フェ
ニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相
溶性がよく、本発明のナフタレン誘導体を液晶組成物（
−少量添加することＣ二よってそのΔｎを増加させるこ
とができる。
本発明の液晶組成物は、式（１１で示される本発明のナ
フタレン誘導体を含有することを特徴とする。本発明の
液晶組成物の成分（二できる本発明のナフタレン誘導体
以外の他の成分としては、たとえば、エステル系、シッ
プ塩基系１ビフエニル系、フェニルシクロヘキサン系、
複素環系などの液晶化合物をあげることができる。
フタレン誘導体を含有することを特徴とする。本発明の
液晶組成物の成分（二できる本発明のナフタレン誘導体
以外の他の成分としては、たとえば、エステル系、シッ
プ塩基系１ビフエニル系、フェニルシクロヘキサン系、
複素環系などの液晶化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−４−アルキルシクロへキチンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキ
ンフェニルエステル、４−アルコキシ安ＪｉＬｌ酸−４
−７’ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸
−４−シアノフェニルエステル、４−（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニ
ルエステルなど１シップ塩基系液晶化合物としては、４
−アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシア
ニリン。
物としては、トランス−４−アルキルシクロへキチンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキ
ンフェニルエステル、４−アルコキシ安ＪｉＬｌ酸−４
−７’ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸
−４−シアノフェニルエステル、４−（）ランス−４−
アルキルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニ
ルエステルなど１シップ塩基系液晶化合物としては、４
−アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシア
ニリン。
４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリンなど
、ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル−
４−シアノビフェニル。
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリンなど
、ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル−
４−シアノビフェニル。
４′−アルコキン−４−シアノビフェニル、４′−アル
コキシ−４−アルキルビフェニルナト、フェニルシクロ
ヘキサン系液晶化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフェニル）シクロへキチン、トランス
−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）シクロへ
キー＋ｙなど、複素環系液晶化合物としては、５−アル
キル−２−（４−シアノフェニル） −１，３−ジオキ
サン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリ
ミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピ
リミジンなどをあげることができる。
コキシ−４−アルキルビフェニルナト、フェニルシクロ
ヘキサン系液晶化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフェニル）シクロへキチン、トランス
−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）シクロへ
キー＋ｙなど、複素環系液晶化合物としては、５−アル
キル−２−（４−シアノフェニル） −１，３−ジオキ
サン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリ
ミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピ
リミジンなどをあげることができる。
本発明の組成物Ｃ：おける本発明のナフタレン誘導体の
含有量は、混合する他の成分の種類（：よって異なる。
含有量は、混合する他の成分の種類（：よって異なる。
通常他の成分（一対して１〜３０重量％、好ましくは５
〜１５重量％である。具体例としては、たとえばトラン
ス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロへキ
チンの１〜数種の混合物６０〜８４重量る、４−（トラ
ンス−４−アルキル）シクロへキシル−４′−シアノビ
フェニルの１〜数種の混合物１０〜１５重量％、本発明
のナフタレン誘導体１〜３０重量％の組成物をあげるこ
とができる。より好ましい組成としては、それぞれ７２
〜８１重量％、１２〜１５重量る、５〜１５重ｔ％であ
る。
〜１５重量％である。具体例としては、たとえばトラン
ス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロへキ
チンの１〜数種の混合物６０〜８４重量る、４−（トラ
ンス−４−アルキル）シクロへキシル−４′−シアノビ
フェニルの１〜数種の混合物１０〜１５重量％、本発明
のナフタレン誘導体１〜３０重量％の組成物をあげるこ
とができる。より好ましい組成としては、それぞれ７２
〜８１重量％、１２〜１５重量る、５〜１５重ｔ％であ
る。
本発明のナフタレン誘導体は、従来存在しなかった新規
な化合物であり、Δｎの大きい液晶化合物であり、他の
液晶性化合物（：加えてΔｎを大きくすることができる
。また・本発明の液晶組成物は、新規な液晶化合物を含
む従来存在しなかった液晶組成物であり、Δｎの大きい
液晶組成物であり、液晶表示素子への利用（：おいて、
基板間の距離を小さくでき、同じ印加電圧でも電界強度
を大きくするなどの利点がある。
な化合物であり、Δｎの大きい液晶化合物であり、他の
液晶性化合物（：加えてΔｎを大きくすることができる
。また・本発明の液晶組成物は、新規な液晶化合物を含
む従来存在しなかった液晶組成物であり、Δｎの大きい
液晶組成物であり、液晶表示素子への利用（：おいて、
基板間の距離を小さくでき、同じ印加電圧でも電界強度
を大きくするなどの利点がある。
以下（＝実施例Ｃ二より本発明のナフタレン誘導体と液
晶組成物を説明する〇 実施例１ ６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
の製造 （１）６−ブロモ−２−ナフチル−（４−ブチルベンジ
ル）ケトン ６−ブロモナフタレン４３ｔ（０，２１ｍｏｊ ）と４
−ブチルフェニル酢酸クロリド４４ｆ（０，２１ｍｏｊ
）を二硫化炭素２００−に溶解し氷−塩浴（二て一１
０℃（：冷却した。ここ（二攪拌しながら無水塩化アル
ミニウムの粉末３３ｆ（０，２５ｍｏｌ ）を少量ずつ
３０分かけて加えた。
晶組成物を説明する〇 実施例１ ６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
の製造 （１）６−ブロモ−２−ナフチル−（４−ブチルベンジ
ル）ケトン ６−ブロモナフタレン４３ｔ（０，２１ｍｏｊ ）と４
−ブチルフェニル酢酸クロリド４４ｆ（０，２１ｍｏｊ
）を二硫化炭素２００−に溶解し氷−塩浴（二て一１
０℃（：冷却した。ここ（二攪拌しながら無水塩化アル
ミニウムの粉末３３ｆ（０，２５ｍｏｌ ）を少量ずつ
３０分かけて加えた。
その後−５〜−１０℃を保ちながら１０時間、さらＣ二
室温で１０時間攪拌した。この反応混合物を６Ｎ−塩酸
２００−と氷塊５００Ｆを攪拌する中へ徐々Ｃ二注加し
、３０分攪拌した後縁色がかった黄色の油状物をトルエ
ンで抽出した。
室温で１０時間攪拌した。この反応混合物を６Ｎ−塩酸
２００−と氷塊５００Ｆを攪拌する中へ徐々Ｃ二注加し
、３０分攪拌した後縁色がかった黄色の油状物をトルエ
ンで抽出した。
トルエン層を６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。
液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。
得られた茶褐色の油状残査７８ｆを再びトルエン２００
ｄＣ溶解し・活性アルミナのカラムを通してタール状の
不純物を除いた。減圧下トルエンを留去して得た油状物
７３１をエタノールで再結晶し、６−ブロモー２−ナフ
チル−（４−）ｆｋへ’／シ１Ｌｔ）ケト７２０ ｔ
（０，０５３ｍｏ／）を得た（収率２５％）。このもの
の融点は１１９．８−１２２．０℃であった。
ｄＣ溶解し・活性アルミナのカラムを通してタール状の
不純物を除いた。減圧下トルエンを留去して得た油状物
７３１をエタノールで再結晶し、６−ブロモー２−ナフ
チル−（４−）ｆｋへ’／シ１Ｌｔ）ケト７２０ ｔ
（０，０５３ｍｏ／）を得た（収率２５％）。このもの
の融点は１１９．８−１２２．０℃であった。
（２）６−ブロモ−２−（４−ブチルフェネチル）ナフ
タレン 容器内を窒素で置換した５００−三ツロフラスコＣ二水
素化アルミニウムリチウム４．８ｆ（０，１３ｍｏｊ
）を入れ乾燥エーテル５０−を加え攪拌懸濁させた。こ
こＣ：、あらかじめ無水塩化アルミニウム３４ ｆ （
０，２６ｍｏｊ ）を乾燥エーテルｌｏｏｍ（＝溶解し
たものを５分かけて滴下した。フラスコ内の灰白色の懸
濁液（二、６−ブロモー２−ナフチル−（４−ブチルベ
ンジル）ケ） ｙ １２ ｔ （ｏ、 ０３２ ｍｏｊ
）をクロロホルム５０−Ｃ二溶解したものを３０分か
けて滴下した。
タレン 容器内を窒素で置換した５００−三ツロフラスコＣ二水
素化アルミニウムリチウム４．８ｆ（０，１３ｍｏｊ
）を入れ乾燥エーテル５０−を加え攪拌懸濁させた。こ
こＣ：、あらかじめ無水塩化アルミニウム３４ ｆ （
０，２６ｍｏｊ ）を乾燥エーテルｌｏｏｍ（＝溶解し
たものを５分かけて滴下した。フラスコ内の灰白色の懸
濁液（二、６−ブロモー２−ナフチル−（４−ブチルベ
ンジル）ケ） ｙ １２ ｔ （ｏ、 ０３２ ｍｏｊ
）をクロロホルム５０−Ｃ二溶解したものを３０分か
けて滴下した。
滴下終了後攪拌しながら水浴（二て加熱し１８時間ゆる
やか（二速流した。室温まで冷却した反応混合物（：水
３０−を攪拌しながら滴下し、過剰の水素化アルミニウ
ムリチウムを処理した後、６Ｎ−塩酸６０−を滴下して
ゲル状（；なった水酸化物を溶解した。分液後、有機層
を６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム溶液・次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒
を留去した。得られた帯黄色の油状残査１２ｆをエタノ
ールと酢酸エチルで再結晶し・６−ブロモー２−（４−
ブチルフェネチル）ナフタレン８．７ ｆ （０，０２
４ｍｏｌ ）を得た（収率７５％）。このものの融点は
９４．４−９５．３℃であった。
やか（二速流した。室温まで冷却した反応混合物（：水
３０−を攪拌しながら滴下し、過剰の水素化アルミニウ
ムリチウムを処理した後、６Ｎ−塩酸６０−を滴下して
ゲル状（；なった水酸化物を溶解した。分液後、有機層
を６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム溶液・次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒
を留去した。得られた帯黄色の油状残査１２ｆをエタノ
ールと酢酸エチルで再結晶し・６−ブロモー２−（４−
ブチルフェネチル）ナフタレン８．７ ｆ （０，０２
４ｍｏｌ ）を得た（収率７５％）。このものの融点は
９４．４−９５．３℃であった。
（３）６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフ
タレン ６−ブロモー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
８．７ ｆ （０，０２４ｍｏｊ ）をＮ−メチル−２
−ピロリドン１５０ｄｌ二溶解し１ここ（二攪拌しなが
らシアン化第１銅の粉末２．６Ｆ（０，０１４ｍｏｊ
）を加えて懸濁させた後・これを攪拌しながら２０６〜
２０８℃の温度で７時間加熱した。室温まで冷却した暗
褐色の反応混合物（−１無水塩化第２鉄５，６ ｔ （
０，０３５ｍｏｊ ）を濃塩酸１０−と水２０ｔｄｌ二
溶解したものを、攪拌しながら１ｏ分かけて滴下した。
タレン ６−ブロモー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン
８．７ ｆ （０，０２４ｍｏｊ ）をＮ−メチル−２
−ピロリドン１５０ｄｌ二溶解し１ここ（二攪拌しなが
らシアン化第１銅の粉末２．６Ｆ（０，０１４ｍｏｊ
）を加えて懸濁させた後・これを攪拌しながら２０６〜
２０８℃の温度で７時間加熱した。室温まで冷却した暗
褐色の反応混合物（−１無水塩化第２鉄５，６ ｔ （
０，０３５ｍｏｊ ）を濃塩酸１０−と水２０ｔｄｌ二
溶解したものを、攪拌しながら１ｏ分かけて滴下した。
この間反応混合物が３０℃をこえないよう（二氷水で冷
却した。滴下終了後・トルエン１００−を加え、水浴で
６０〜６５℃（：加熱しながら２時間攪拌した。これを
室温まで冷却して分液し、水層よりトルエン抽出した後
、トルエン層を６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。
却した。滴下終了後・トルエン１００−を加え、水浴で
６０〜６５℃（：加熱しながら２時間攪拌した。これを
室温まで冷却して分液し、水層よりトルエン抽出した後
、トルエン層を６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。
ｆ過（：よって乾燥剤を除き、減圧下溶媒を留去して得
た赤褐色の粘稠な油状物を再びトルエンＣ：溶解し、活
性アルミナのカラムを通して着色している不純物を除い
た。このトルエン溶液を再び減圧上濃縮し、得られた油
状物をエタノールで再結晶して、目的物である６−ジア
ツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン２．３ｆ
（０，００７３ｍｏｌりを得た（収率３０％）。このも
のの融点は６９．７−７０．７℃、ネマチック−等方性
液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は４０．７−４
１．２℃であった。また元素分析結果はＣ： ８ Ｂ、
５９％、Ｈ： ７．３８％、Ｎ：４゜ツＯ％（計算値Ｃ
： ８８．１４％、Ｈ：）。４０％、Ｎ：４．４７％）
であった。
た赤褐色の粘稠な油状物を再びトルエンＣ：溶解し、活
性アルミナのカラムを通して着色している不純物を除い
た。このトルエン溶液を再び減圧上濃縮し、得られた油
状物をエタノールで再結晶して、目的物である６−ジア
ツー２−（４−ブチルフェネチル）ナフタレン２．３ｆ
（０，００７３ｍｏｌりを得た（収率３０％）。このも
のの融点は６９．７−７０．７℃、ネマチック−等方性
液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）は４０．７−４
１．２℃であった。また元素分析結果はＣ： ８ Ｂ、
５９％、Ｈ： ７．３８％、Ｎ：４゜ツＯ％（計算値Ｃ
： ８８．１４％、Ｈ：）。４０％、Ｎ：４．４７％）
であった。
実施例２（応用例）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロへキチン ２４重量％トランス−４−ペンチル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ３６
重ｔ％トランスー４−へブチル−（４−シアノフェニル
）シクロへキチン ２５重量％４−（）ランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル−４′−シアノビフェニ
ル １５重ｔ％なる組成の液晶混合物体）のＮ−Ｉ点は
７２．０℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）は１
１．６．２０℃（＝おける粘度は２７．８ｃｐ、Δｎは
０．１４０である。
ロへキチン ２４重量％トランス−４−ペンチル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン ３６
重ｔ％トランスー４−へブチル−（４−シアノフェニル
）シクロへキチン ２５重量％４−（）ランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル−４′−シアノビフェニ
ル １５重ｔ％なる組成の液晶混合物体）のＮ−Ｉ点は
７２．０℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）は１
１．６．２０℃（＝おける粘度は２７．８ｃｐ、Δｎは
０．１４０である。
この液晶混合物体）８５重ｔ％（＝本発明の実施例１で
製造した６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナ
フタレン１５重量％を溶解した組成物（７）Ｎ−Ｉ点は
７０．０’ｃ、Δεは１１．４．２０’Ｃ（：おける粘
度は３３．２ ｃｐであり、Δｎは０．１４７と増大し
た。
製造した６−ジアツー２−（４−ブチルフェネチル）ナ
フタレン１５重量％を溶解した組成物（７）Ｎ−Ｉ点は
７０．０’ｃ、Δεは１１．４．２０’Ｃ（：おける粘
度は３３．２ ｃｐであり、Δｎは０．１４７と増大し
た。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表
される６−シアノ−２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンであることを特徴とするナフタレン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）で表
される６−シアノ−２−（４−アルキルフェネチル）ナ
フタレンを含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612285A JPS61246158A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | ナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612285A JPS61246158A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | ナフタレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246158A true JPS61246158A (ja) | 1986-11-01 |
Family
ID=13877895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8612285A Pending JPS61246158A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | ナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246158A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952135A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP8612285A patent/JPS61246158A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0952135A1 (en) * | 1998-04-22 | 1999-10-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| EP1273562A1 (en) * | 1998-04-22 | 2003-01-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| EP1452514A1 (en) * | 1998-04-22 | 2004-09-01 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
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