KR101362527B1 - 포토레지스트 제거용의 다목적 동력학적 조성물 및 이의 사용방법 - Google Patents

포토레지스트 제거용의 다목적 동력학적 조성물 및 이의 사용방법

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KR101362527B1
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로리 레니 존슨
레이몬드 찬
다이안 마리 쉘레
킴벌리 도나 폴라드
진 괴벨
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Abstract

본 발명은, 기판으로부터 1개, 2개 또는 그 이상의 포토레지스트 층을 제거하기 위한 개선된 건조 스트립퍼 용액을 제공하는 것이다. 상기 스트립퍼 용액은 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민, 임의의 제 2 용매 및 약 3중량% 미만의 물을 포함하고/하거나 건조 계수가 약 1 이상이다. 개선된 건조 스트립퍼 용액의 제조 방법 및 용도가 추가로 제공된다.
기판, 포토레지스트 층, 건조 스트립퍼 용액, 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민, 집적 회로 장치

Description

포토레지스트 제거용의 다목적 동력학적 조성물 및 이의 사용방법{Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use}
본 발명은, 2005년 10월 28일에 출원된 미국 특허원 제11/260,912호의 일부 계속 출원이며, 상기 특허를 본원에 참고로 인용한다.
본 발명은 일반적으로 기판으로부터 포토레지스트를 효과적으로 제거하는 능력을 갖는 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다. 본원에 개시된 조성물은 통상의 실온 이하의 온도 및 수송과 보관시에 흔히 마주치는 온도에서 액체를 유지하는 능력을 가지며, 제거되는 포토레지스트 물질에 유리한 부하량을 추가로 갖는 포토레지스트 제거용의 스트립퍼(stripper) 용액이다. 수분 함량이 감소된 스트립퍼 용액은 포토레지스트를 깨끗하게 제거하고, 낮은 구리 에칭율을 제공하며, 스트립퍼 용액 속에서 포토레지스트의 용해도를 증가시키기에(입자 수가 낮은 것으로 입증됨) 특히 효과적인 것으로 입증되었다.
요약
개략적으로, 본 발명의 제1 양태는 레지스트 물질용의 특히 높은 부하량을 갖고, 수송, 보관 및 일부 제조 설비에서 사용중에 전형적으로 마주치는 통상의 실온 미만의 온도에서 액체를 유지하는 능력을 갖는, 기판으로부터 포토레지스트를 효과적으로 제거하거나 스트립핑(stripping)하기 위한 포토레지스트 스트립퍼 용액을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은 전형적으로, 약 -20℃ 내지 약 +15℃의 낮은 온도까지 액체를 유지한다. 본 발명에 따른 조성물은 전형적으로 디메틸 설폭사이드(DMSO), 4급 수산화암모늄 및 알칸올아민을 포함한다. 한 가지 바람직한 실시양태는, 디메틸 설폭사이드 약 20% 내지 약 90%, 4급 수산화암모늄 약 1% 내지 약 7%, 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기(상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기는 2개의 상이한 탄소 원자에 부착됨)를 갖는 알칸올아민 약 1% 내지 약 75%를 포함한다. 바람직한 4급 그룹은 (C1-C8) 알킬, 아릴알킬 및 이들의 조합이다. 특히 바람직한 4급 수산화암모늄은 테트라메틸암모늄 하이드록사이드이다. 특히 바람직한 1,2-알칸올아민은 하기 화학식 I의 화합물을 포함한다:
Figure 112008030463110-pct00001
상기 식에서,
R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노일 수 있다.
화학식 I의 특히 바람직한 알칸올아민의 경우, R1은 H 또는 CH2CH2NH2이다. 본 발명에 따른 추가의 실시양태는 추가의 또는 제 2 용매를 포함한다. 바람직한 제 2 용매는 글리콜, 글리콜 에테르 등을 포함한다.
본 발명의 제2 양태는 기판으로부터 포토레지스트 및 관련된 중합체성 물질을 제거하기 위해, 위에서 언급한 신규한 스트립퍼 용액을 사용하는 방법을 제공한다. 목적하는 양의 포토레지스트를 제거하기에 충분한 시간 동안 기판을 스트립퍼 용액과 접촉시키고, 기판을 스트립퍼 용액으로부터 제거하고, 기판으로부터 스트립퍼 용액을 용매로 세정하고, 기판을 건조시킴으로써, 상부에 포토레지스트를 갖는 선택된 기판으로부터 포토레지스트가 제거될 수 있다.
본 발명의 제3 양태는, 기재된 신규한 방법으로 제조된 전자 장치를 포함한다.
본 발명의 제4 양태는, 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민, 임의의 제 2 용매 및 감소된 양의 물을 포함하는 바람직한 스트립퍼 용액을 포함한다. 바람직한 용액은 건조 계수가 약 1 이상이고, 보다 바람직한 용액은 건조 계수가 약 1.8 이상이며, 여기서 건조 계수(DC)는 다음 수학식 1로 정의된다:
Figure 112008030463110-pct00002
본 발명의 제5 양태는, 신규한 건조 스트립퍼 용액을 사용하여 기판으로부터 포토레지스트를 제거하는 방법을 포함한다. 상기 방법은, 상부에 침착된 포토레지스트를 갖는 기판을 선택하고, 포토레지스트를 포함하는 기판을 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민 및 임의의 제 2 용매를 포함하는 스트립퍼 용액과 접촉시키고(여기서, 스트립퍼 용액은 건조 계수가 약 1 이상이다), 기판을 스트립퍼 용액과의 접촉으로부터 제거하고, 기판으로부터 스트립퍼 용액을 세정함을 포함한다.
본 발명의 제6 양태는, 위에서 언급한 방법에 의해 부분적으로 제조된 전자 장치를 포함한다.
본 발명의 제7 양태는, 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민 및 임의의 제 2 용매를 포함하는 건조 조성물을 제공하는 방법을 포함하며, 여기서 용액은 건조 계수가 약 1 이상이다.
본 발명의 제8 양태는, 4급 수산화암모늄, 불필요한 물 및 희생(sacrificial) 용매로 이루어진 용액을 형성하고, 상기 용액을 서서히 가온하면서 감압시킴으로써 감소된 수분 함량을 갖는 4급 수산화암모늄을 수득하는 방법을 포함한다. 처리 동안에, 희생 용매 및 물의 일부가 제거된다. 상기 공정 동안에, 수산화물의 분해를 방지하기 위해 과도한 가열은 억제되어야 한다. 희생 용매와 물의 첨가 및 제거는 수분 함량이 충분히 감소될 때까지 필요한 대로 반복될 수 있다.
본 발명의 제9 양태는, 스트립퍼 용액을 낮은 수분 함량으로 유지하는 방법을 포함한다. 이 방법은, 건조 스트립퍼 용액을 선택하고, 스트립퍼 용액 및 분자체와 접촉시키고, 스트립퍼 용액이 사용될 때까지 분자체와의 접촉을 유지함을 포함한다. 이러한 방법은, 제조 후, 저장 및/또는 선적 동안 및 용액의 용기가 개방된 후 스트립퍼 용액을 건조 형태로 유지하기에 특히 유용하다.
설명
본 발명의 특허청구범위에 대한 이해를 용이하게 하기 위해, 본 발명에 예시된 실시양태를 참고로 하며, 이를 설명하기 위해 특별한 언어가 사용된다. 그럼에도 불구하고, 특허청구범위의 범주를 제한하고자 하는 것은 아니며, 본원에 예시된 바와 같은 본 발명의 원리의 변경 및 추가의 변형 및 이의 추가의 적용을 당업자가 생각해낼 수 있음이 이해될 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 디메틸 설폭사이드(DMSO), 4급 수산화암모늄 및 알칸올아민을 포함한다. 바람직한 알칸올아민은 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기를 가지며, 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기는 2개의 상이한 탄소 원자에 부착된다. 바람직한 4급 치환기는 (C1-C8) 알킬, 벤질 및 이들의 조합물을 포함한다. 바람직한 조성물은 빙점이 약 -20℃ 미만 내지 약 + 15℃ 이하이고, 부하량이 약 15㎤/ℓ 내지 약 90㎤/ℓ이다. 건조 스트립퍼 용액의 경우, 바람직한 4급 치환기는 C1-C4 알킬, 아릴알킬 또는 이들의 조합을 포함한다.
증가된 수준의 알칸올아민을 갖는 조성물은 특히 탄소 강에 대해 비부식성이며 전형적인 폐기물 처리 시스템 및 보조 기구에 대해 다른 스트립퍼 용액보다 덜 해롭다. 특히 바람직한 조성물은 하기 화학식 I의 1,2-알칸올아민을 포함한다:
화학식 I
Figure 112008030463110-pct00003
상기 식에서,
R1은 수소, (C1-C4) 알킬 또는 (C1-C4) 알킬아미노이다.
몇몇 바람직한 조성물은 제 2 용매를 추가로 포함한다. 특히 바람직한 조성물은 제 2 용매 약 2% 내지 약 75%를 포함한다. 특히 유용한 제 2 용매는 아래에 보다 상세하게 기재된 글리콜 및 이의 알킬 또는 아릴 에테르를 포함한다. 바람직한 조성물은 수송 및 보관 동안에 고화를 최소화하기 위해 25℃보다 충분히 낮은 빙점을 갖는다. 보다 바람직한 조성물은 빙점이 약 15℃ 미만이다. 바람직한 스트립퍼 용액은 저온에서 액체로 유지되기 때문에, 용액의 사용 전에, 추운 날씨 동안에 수집되거나 비가열 창고에 보관된 스트립퍼 용액의 고화된 드럼(drum)을 액화시칼 필요성이 제거되거나 최소화된다. 고화된 스트립퍼 용액을 용융시키기 위해 드럼 히터(drum heater)를 사용하는 것은 시간 소모적이고, 별도의(extra) 취급을 요하며, 불완전한 용융 및 용융된 용액의 조성 변경을 야기할 수 있다.
추가로, 본 발명에 따른 조성물은, 고체가 침전되지 않고 고수준의 포토레지스트를 제거할 수 있게 하는 고부하량을 나타낸다. 부하량은, 물질이 웨이퍼에 재침착되기 전에 또는 잔류물이 웨이퍼에 잔류하기 전에 스트립퍼 용액 1ℓ당 제거될 수 있는 포토레지스트 또는 이층(bilayer) 물질의 ㎤의 수로 정의된다. 예를 들면, 스트립퍼 용액 20ℓ가 재침착이 발생하거나 잔류물이 웨이퍼에 잔류하기 전에 포토레지스트 300㎤를 제거할 수 있는 경우, 부하량은 300㎤/20ℓ= 15㎤/ℓ이다.
상기 조성물은 전형적으로, 이의 전부 또는 대부분이 DMSO인 용매 약 55% 내지 약 95% 및 4급 수산화암모늄 약 2% 내지 약 10%를 포함한다. 바람직한 4급 치환기는 (C1-C8)알킬, 벤질 및 이들의 조합물을 포함한다. 사용되는 경우, 제 2 용매는 전형적으로 상기 조성물의 약 2% 내지 약 35%를 구성한다. 스트립핑 조성물은 임의의 계면활성제를 전형적으로 약 0.01% 내지 약 3% 범위의 수준으로 포함할 수도 있다. 요구되는 알칸올아민의 적합한 수준은 조성물의 약 2% 내지 약 75%의 범위일 수 있다. 스트립퍼 용액의 성분의 일부가 수용액으로서 제공될 수 있기 때문에, 상기 조성물은 임의로 소량의 물을 포함할 수 있다. 본원에 제공된 모든 %는 중량%이다.
바람직한 알칸올아민은 2개 이상의 탄소 원자를 가지며, 상이한 탄소 원자 상의 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기를 갖는다. 적합한 알칸올아민은 에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-프로필에탄올아민, N-부틸에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, N-메틸이소프로판올아민, N-에틸이소프로판올아민, N-프로필이소프로판올아민, 2-아미노프로판-1-올, N-메틸-2-아미노프로판-1-올, N-에틸-2-아미노프로판-1-올, 1-아미노프로판-3-올, N-메틸-1-아미노프로판-3-올, N-에틸-1-아미노프로판-3-올, 1-아미노부탄-2-올, N-메틸-1-아미노부탄-2-올, N-에틸-1-아미노부탄-2-올, 2-아미노부탄-1-올, N-메틸-2-아미노부탄-1-올, N-에틸-2-아미노부탄-1-올, 3-아미노부탄-1-올, N-메틸-3-아미노부탄-1-올, N-에틸-3-아미노부탄-1-올, 1-아미노부탄-4-올, N-메틸-1-아미노부탄-4-올, N-에틸-1-아미노부탄-4-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 2-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노펜탄-4-올, 2-아미노-4-메틸펜탄-1-올, 2-아미노헥산-1-올, 3-아미노헵탄-4-올, 1-아미노옥탄-2-올, 5-아미노옥탄-4-올, 1-아미노프로판-2,3-디올, 2-아미노프로판-1,3-디올, 트리스(옥시메틸)아미노메탄, 1,2-디아미노프로판-3-올, 1,3-디아미노프로판-2-올 및 2-(2-아미노에톡시)에탄올을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
적합한 글리콜 에테르 용매는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노이소부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 디이소프로필 에테르, 트리프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 1-메톡시-2-부탄올, 2-메톡시-1-부탄올, 2-메톡시 -2-메틸-2-부탄올, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 디옥산, 트리옥산, 1,1-디메톡시에탄, 테트라하이드로푸란, 크라운 에테르 등을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다.
상기 조성물은 임의로 하나 이상의 부식 억제제를 포함할 수도 있다. 적합한 부식 억제제는 방향족 하이드록실 화합물, 예를 들면, 카테콜; 알킬카테콜, 예를 들면, 메틸카테콜, 에틸카테콜 및 t-부틸카테콜, 페놀 및 피로갈롤; 방향족 트리아졸, 예를 들면, 벤조트리아졸; 알킬벤조트리아졸; 카복실산, 예를 들면, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 옥살산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 말레산, 푸마르산, 벤조산, 프탈산, 1,2,3-벤젠트리카복실산, 글리콜산, 락트산, 말산, 시트르산, 아세트산 무수물, 프탈산 무수물, 말레산 무수물, 석신산 무수물, 살리실산, 갈산 및 갈산 에스테르, 예를 들면, 메틸 갈레이트 및 프로필 갈레이트; 위에서 언급한 카복실 함유 유기 함유 화합물의 유기 염, 염기성 물질, 예를 들면, 에탄올아민, 트리메틸아민, 디에틸아민 및 피리딘, 예를 들면, 2-아미노피리딘 등, 및 킬레이트 화합물, 예를 들면, 1,2-프로판디아민테트라메틸렌 포스폰산 및 하이드록시에탄 포스폰산을 포함하는 포스포르산계 킬레이트 화합물, 카복실산계 킬레이트 화합물, 예를 들면, 에틸렌디아민테트라아세트산 및 이의 나트륨 및 암모늄 염, 디하이드록시에틸글리신 및 니트릴로트리아세트산, 아민계 킬레이트 화합물, 예를 들면, 바이피리딘, 테트라페닐포르피린 및 페난트롤린, 및 옥심계 킬레이트 화합물, 예를 들면, 디메틸글리옥심 및 디페닐글리옥심을 포함하지만, 이로써 제한되지는 않는다. 단일 부식 억제제가 사용될 수 있거나, 부식 억제제의 조합물이 사용될 수 있다. 부식 억제제는 약 1ppm 내지 약 10% 범위의 수준에서 유용한 것으로 입증된다.
바람직한 임의의 계면활성제는 플루오로계면활성제를 포함한다. 바람직한 플루오로계면활성제의 한 가지 실시예는 듀퐁(DuPont) FSO[폴리에틸렌 글리콜(50%), 에틸렌 글리콜(25%), 1,4-디옥산(0.1% 미만) 및 물 25%로 불소화된 텔로머(telomere) B 모노에테르]이다.
50℃ 이상의 바람직한 온도가 기판을 접촉시키기에 바람직하지만, 대부분의 적용을 위해, 약 50℃ 내지 약 75℃의 온도가 보다 바람직하다. 기판이 민감하거나 보다 긴 제거 시간이 요구되는 특별한 적용의 경우, 낮은 접촉 온도가 적합하다. 예를 들면, 기판을 재가공하는 경우, 스트립퍼 용액을 20℃ 이상의 온도에서 보다 긴 시간 동안 유지하여 포토레지스트를 제거하고 기판에 손해를 피하는 것이 적합할 수 있다. 보다 긴 접촉 시간이 완전 레지스트 제거에 요구되는 경우, 건조 질소의 블랭킷(blanket)을 스트립퍼 용액에 위치시키는 것은 대기로부터의 수분 흡수를 감소시키고 건조 스트립퍼 용액의 개선된 성능을 유지할 수 있다.
기판을 침지시키는 경우, 조성물의 진탕은 포토레지스트 제거를 추가로 촉진시킨다. 진탕은 기계적 교반, 순환, 또는 불활성 가스를 조성물로 버블링함으로써 수행할 수 있다. 목적하는 양의 포토레지스트의 제거시에, 기판은 스트립퍼 용액과의 접촉으로부터 제거되며 물 또는 알코올로 세정된다. 탈이온수는 물의 바람직한 형태이며, 이소프로판올은 바람직한 알코올이다. 산화되는 성분을 갖는 기판의 경우, 세정은 바람직하게는 불활성 대기하에 수행된다. 본 발명에 따른 바람직한 스트립퍼 용액은 시판 생성물에 필적하는 포토레지스트 물질에 대한 개선된 부하량을 가지며 다수의 기판을 소정의 용적의 스트립퍼 용액으로 처리할 수 있다.
본 발명에서 제공되는 스트립퍼 용액은, 단일 층 또는 일정한 형태의 이층 레지스트에 존재하는 중합체성 레지스트 물질을 제거하는 데 사용될 수 있다. 예를 들면, 이층 레지스트는 전형적으로, 제2 중합체성 층으로 피복된 제1 무기 층을 갖거나 2개의 중합체성 층을 가질 수 있다. 아래에 제시된 방법을 이용하면, 중합체성 레지스트의 단일 층은, 단일 중합체 층을 갖는 표준 웨이퍼로부터 효과적으로 제거될 수 있다. 동일한 방법은, 제1 무기 층 및 제2 또는 외부 중합체 층으로 구성된 이층을 갖는 웨이퍼로부터 단일 중합체 층을 제거하는 데 사용될 수도 있다. 마지막으로, 2개의 중합체 층은, 2개의 중합체성 층으로 구성된 이층을 갖는 웨이퍼로부터 효과적으로 제거될 수 있다. 신규한 건조 스트립퍼 용액은 1개 또는 2개 이상의 레지스트 층을 제거하는 데 사용될 수 있다.
바람직한 건조 스트립퍼 용액은 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민, 임의의 제 2 용매 및 약 3중량% 미만의 물을 포함한다. 바람직한 제 2 용매는 글리콜 에테르이다. 보다 바람직한 건조 스트립퍼 용액은 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 알칸올아민 및 글리콜 에테르 용매를 포함하며, 건조 계수가 약 1.8 이상이다.
건조 포토레지스트 스트립퍼 용액의 용도는 저빙점을 갖는 스트립퍼 용액에 대해 위에서 언급한 바와 유사하다. 그러나, 스트립퍼 용액을 사용 전에 건조 형태로 유지하고, 레지스트 제거와 관련된 영역에서 일반적으로 건조 환경을 유지함으로써 상기 용액의 사용 동안에 수분 흡수를 최소화시키는 것이 도움이 된다. 스트립퍼 용액은, 저장 및 수송 동안 및 이의 사용 전에 용기를 개방한 후, 스트립퍼 용액과 활성 분자체 사이에 접촉을 유지함으로써 건조 상태로 유지될 수 있다.
본원에 기재된 건조 스트립퍼 용액은, 가능한 한 건조 성분으로부터 제조되어야 한다. 4급 수산화암모늄이 흡습성이고 일반적으로 수용액 또는 이의 수화물로서 시판되기 때문에, 용액 속에 함유되거나 수화물과 관련된 물은, 일반적으로 약 1 이상의 건조 계수를 갖는 건조 스트립퍼 용액을 제공하도록 제거되어야 한다. 4급 수산화암모늄을 승온에서 건조 상태로 건조시키려는 노력은 일반적으로 수산화물의 분해를 야기한다. 놀랍게도, 휘발성 용매 중의 4급 수산화암모늄을 예비 건조시켜, 분해 없이 감소된 수분 함량을 갖는 용매 습윤 페이스트를 제공할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 4급 수산화암모늄을 포함하는 건조 스트립퍼 용액은, (i) 4급 수산화암모늄을 예비 건조시키고, 낮은 수분 함량을 유지하기 위해 이를 실질적으로 건조된 다른 성분과 배합하거나, (ii) 수분 함유 성분으로부터 형성되고 초기에 형성된 습윤 스트립퍼 용액을 후속적으로 건조시킴으로써 제조할 수 있다.
4급 수산화암모늄의 예비 건조된 형태는, 4급 수산화암모늄의 수화되거나 다른 습윤 형태를 아주 서서히 가온하면서 감압시킴으로써 수득할 수 있다. 수분 제거는, 수산화물을 감압시키기 전에 4급 수산화암모늄을 용매, 예를 들면, 알코올에 용해시킴으로써 촉진될 수 있다. 지금까지 수행된 작업에 기초하여, 바람직한 알코올은 메탄올이다. 이러한 처리 동안에, 물 및 알코올의 실질적인 부분은 4급 수산화암모늄의 알코올 습윤 페이스트를 제공하기 위해 제거된다. 목적하는 건조 수준에 따라, 추가의 건조 알코올은 초기에 처리된 수산화물에 첨가될 수 있으며, 1회 이상 반복된 감압하에 처리된다. 처리는 4급 수산화암모늄의 실질적인 분해 없이 약 0.001 내지 약 30mmHg의 압력하에 및 적어도 약 35℃ 이하의 온도에서 수행될 수 있다. 보다 바람직한 처리는 약 0.01 내지 약 10mmHg의 압력하에 수행될 수 있다.
제 2 용매의 존재 또는 부재하에서의 습윤 조성물의 경우, 건조는, 예를 들면 분자체, 수소화칼슘, 황산칼슘 또는 건조제의 조합물과 같은 고체 건조제를 스트립퍼 용액과 접촉시킴으로써 모든 성분들의 첨가 후에 스트립퍼 용액에서 수행될 수 있다. 바람직한 건조제는 활성화된 3A 또는 4A 분자체이다. 제 2 용매를 포함하는 건조 스트립퍼 용액의 경우, 4급 수산화암모늄(및 임의의 다른 습윤 성분)을 배합하고, 생성된 용액을 활성 건조제, 예를 들면, 분자체와 접촉시키고, 소모된 건조제로부터 건조 용액을 분리시키고, 임의의 잔류하는 건조 성분을 건조 용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 분자체 또는 그 밖의 고체 건조제와의 접촉은 임의의 공지된 방법으로, 예를 들면, 용액을 건조제로 슬러리화하고 건조 슬러리를 여과함으로써 수행될 수 있다. 유사하게는, 위에서 언급한 임의의 습윤 용액은 이를 칼럼 속에서 펠렛화된 활성화 분자체 또는 그 밖의 건조제로 통과시킴으로써 건조될 수 있다. 적합한 분자체는 3A, 4A 및 5A형 분자체를 포함한다.
분자체는, 스트립퍼 용액을 건조 상태로 유지하기에 바람직한 건조제 또는 데시칸트(desiccant)일 수도 있다. 펠렛 형태가 가장 바람직하며, 그 이유는 간단한 경사 여과에 의해 건조 스트립퍼 용액의 제거를 허용하기 때문이다. 그러나, 경사 여과가 적절한 분리 분자체를 제공하지 않는 적용의 경우, 분말 또는 펠렛이 상기 용액과의 평형을 허용하지만, 임의의 체 입자가 용액을 오염시키지 않도록 하는 "티백(tea bag)" 배열로 혼입될 수 있다. 분자체를 포함하는 건조 스트립퍼 용액은 여기에 포함되는 분자체의 양, 용기가 개방된 시간의 양 및 주위 습도에 따라 용기가 개방된 후 건조 상태로 연장된 시간 동안 유지될 수 있다.
실시예 1 내지 13
표 1에 기재된 반응물을 각각의 13개의 균질 스트립퍼 용액을 제공하도록 교반하면서 별도로 배합하였다. 빙점이 측정되었고, 이는 또한 표 I에 제공된다. 실시예 1 내지 13의 조성물은 임의로 계면활성제의 부재하에 배합될 수 있고, 부식 억제제를 포함하도록 배합될 수 있다.
Figure 112008030463110-pct00004
* 각각의 조성물은 임의의 듀퐁 FSO 0.03g(폴리에틸렌 글리콜(50%), 에틸렌 글리콜(25%), 1,4-디옥산(<0.1%) 및 물 25%로 불소화된 텔로머 B 모노에테르)를 추가로 포함하였다.
실시예 14
포토레지스트를 갖는 실리콘 웨이퍼를 실시예 1로부터 스트립퍼 용액에 침지시키고, 약 30 내지 약 60분 동안 교반하면서 약 70℃의 온도로 유지시킨다. 웨이퍼를 제거하고, 탈이온수로 세정한 다음, 건조시킨다. 웨이퍼의 검사는 실질적으로 모든 포토레지스트의 제거를 입증한다. 몇몇 적용의 경우, 보다 우수한 결과가 150분 이하 동안 웨이퍼를 교반 및/또는 침지하지 않고 웨이퍼를 스트립퍼 용액에 침지시킴으로써 수득될 수 있다. 웨이퍼로부터 포토레지스트를 제거하는 바람직한 방식은 과도한 실험 없이 용이하게 측정될 수 있다. 이러한 방법은 중합체성 포토레지스트의 단일 층 또는 2개의 중합체 층을 갖는 이층 레지스트에 존재하는 2개의 중합체성 층을 제거하는 데 사용될 수 있다.
실시예 15
포토레지스트를 갖는 실리콘 웨이퍼를 표준 분무 장치에 장착하고, 실시예 2로부터의 스트립퍼 용액으로 분무하고, 약 5O℃에서 유지시킨다. 분무는 임의로 불활성 대기하에 또는 임의로, 예를 들면, 산소, 불소 또는 실란과 같은 활성 가스의 존재하에 수행될 수 있다. 웨이퍼는 정기적으로 제거될 수 있고, 충분한 포토레지스트가 제거되는 때를 측정하도록 점검될 수 있다. 충분한 포토레지스트가 제거되는 경우, 웨이퍼를 이소프로판올로 세정하고, 건조할 수 있다. 이러한 방법은 중합체성 포토레지스트의 단일 층 또는 2개의 중합체 층을 갖는 이층 레지스트에 존재하는 2개의 중합체성 층을 제거하는 데 사용될 수 있다.
실시예 14 및 15에 기재된 방법은 GaAs를 포함하는 다양한 물질로 구성된 웨이퍼로부터 포토레지스트를 제거하기 위해 본 발명의 스트립퍼 용액을 사용할 수 있다. 추가로, 포지티브 및 네가티브 레지스트는 모두 이들 방법에 의해 제거될 수 있다.
실시예 14, 15 및 16에 기재된 이러한 방법은 유사하게는 본원에 기재된 건조 스트립퍼 용액을 사용할 수 있다.
실시예 16
실시예 14에 기재된 방법은 아래 표 II에 기재된 웨이퍼로부터 포토레지스트를 제거하는 데 사용되었다. 세 가지 스트립퍼 용액 20ℓ 용적은 포토레지스트 중합체의 잔류물이 웨이퍼에 잔류될 때까지 또는 웨이퍼 위에서 중합체의 재침착 또는 이의 분해 생성물이 발생할 때까지 사용되었으며, 이 지점에서 용액 부하량에 이르렀다. 이러한 방법으로 부하량은 위의 실시예 1 및 2에 기재된 2개의 스트립퍼 용액에 대해 측정되었고 일반적으로 전형적인 시판 스트립퍼 용액인 비교실시예에 대해 측정되었다.
Figure 112008030463110-pct00005
실시예 17
디메틸설폭사이드(85.5g), 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르(6.Og), 아미노에틸에탄올아민(2.7g) 및 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 5수화물(5.5g)을 합하여 물 약 3중량%를 포함하며 건조 계수가 약 0.9인 스트립퍼 용액을 제공하였다. 하이드록사이드 5수화물의 용해는 혼합물을 약하게 진탕함으로써 촉진되었다. 용액 중의 물 약 3중량%는 실질적으로 5수화물로부터 이루어졌다.
실시예 18
활성 3A 분자체를 실시예 17의 방법에 따라 제조된 스트립퍼 용액의 3개의 상이한 샘플에 가하고, 72시간 동안 주위 온도에서 스트립퍼 용액과의 접촉을 유지시켰다. 체를 여과하여 제거하고, 초기 및 건조된 용액의 수분 함량을 칼 피셔(Karl Fischer) 방법으로 측정하였다. 건조된 스트립퍼 용액을 밀폐된 용기 속에 저장하였다. 소모된 체는 재사용 또는 폐기를 위해 건조될 수 있다. 이러한 실험에 대한 특별한 세목은 아래 표 III에서 제표화된다.
Figure 112008030463110-pct00006
수소화칼슘, 뿐만 아니라 그 밖의 고체 데시칸트의 다양한 양은 유사하게는 감소된 수준의 물을 갖는 스트립퍼 용액을 제공하기 위해 상기 실시예에서 분자체에 대해 대체될 수 있다.
실시예 19
구리 영역 위에 네가티브 아크릴레이트 중합체계 건조 필름 포토레지스트(120㎛)를 위치시킨 3개의 실리콘 웨이퍼를 실시예 18에서 제조된 3개의 건조된 스트립퍼 용액 속에서 별도로 침지시키고, 7O℃에서 60분 동안 유지시켰다. 샘플을 제거하고, 탈이온수로 1분 동안 세정하였다. 생성된 스트립퍼 용액은 리퀼라츠(LiQuilaz) SO5 입자 분석기 및 각각의 웨이퍼에 대해 측정된 구리 에칭율을 사용하여 여기에 현탁시킨 포토레지스트의 입자 수를 분석하였다. 결과는 아래에 제공된 표 IV에서 제표화되었다. 리퀼라츠는 파티클 메저링 시스템즈, 인코포레이티드(Particle Measuring Systems, Inc., 5475 Airport Blvd., Boulder, Colorado, 80301)의 등록 상표이다.
Figure 112008030463110-pct00007
위에서 언급한 포토레지스트 제거는 수분을 배제하기 위해 어떠한 측정도 하지 않고 약 70℃ 내지 약 8O℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 그러나, 포토레지스트 제거가 약 70℃ 미만의 저온에서 수행되는 경우, 대기로부터 수분 흡수를 최소화하기 위해 측정하는 것이 도움이 될 수 있다. 건조 질소의 블랭킷을 약 70℃ 미만에서 유지시킨 스트립퍼 용액에 제공하는 것은 습기찬 대기에 보다 오랜 노출로 인해 스트립퍼 용액에 의해 수분 흡수를 최소화하기에 효과적인 것으로 입증되었다. 대량의 포토레지스트를 용해시키고, 스트립퍼 용액에 분산된 입자의 수를 최소화하기 위해 위에서 언급한 건조 스트립퍼 용액의 능력은 스트립퍼 용액 유효 수명을 연장하고, 전체적인 비용을 감소시킨다.
실시예 20
메탄올 중의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 5수화물 25중량% 용액을 제조하고, 용액 40.8g을 수욕에서 약 30℃로 가온하고, 약 0.01mmHg의 압력에서 약 75분 동안 유지시켰다. 축합물을 액체 질소로 냉각시킨 듀어 병(Dewar flask) 속에 수집하였다. 약 75분 후, 수욕의 온도를 약 35℃로 상승시키고, 추가로 105분 동안 동일한 온도로 유지시켰다. 백색 페이스트가 생성되었다. 진공을 해제하고, 건조 DMSO 85.8g을 가하여 백색 고체를 용해시킨 다음, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 6.0g 및 아미노에틸에탄올아민 2.7g을 가하여 실시예 1, 표 I에 기재된 스트립퍼 용액의 실질적으로 건조 형태를 제공하였다. 건조 스트립퍼 용액의 수분 함량은 칼 피셔 방법에 의해 0.71%이며 상기 용액이 메탄올을 1% 미만 함유하는 것으로 밝혀졌다. 저수준의 물은 추가의 메탄올을 백색 페이스트에 가하고, 생성된 용액을 감압하에 추가로 2 내지 5시간 동안 유지함으로써 수득될 수 있다,
실시예 21
실시예 18에 기재된 형태의 적합한 양의 건조 스트립퍼 용액을 활성 분자체와 패키징하여 스트립퍼 용액을 건조 조건하에 오랜 시간 동안 유지시킨다. 활성 체 약 5 내지 약 10g을 밀폐 및 밀봉된 용기 속에 유지시킨 스트립퍼 용액 각각 100g에 대해 첨가되었다. 펠렛 형태의 분자체가 바람직하다. 그러나, 사용 전에 여과에 의해 제거되거나, 소량의 미립 물질이 건조 스트립퍼 용액의 사용을 방해하지 않는 경우, 분말상 체가 사용될 수 있다.
본 발명이 상기 특정 실시양태를 참고하여 제공되었지만, 본 발명의 취지 및 범주에서 벗어나지 않으면서, 개시된 실시양태에 대한 변형 및 변경이 당분야의 숙련가에 의해 이루어질 수 있음이 이해된다. 본 발명은 이러한 모든 변형 및 변경은 포괄하는 것으로 생각된다.

Claims (80)

  1. 기판으로부터 포토레지스트를 제거하기 위한 스트립퍼(stripper) 용액으로서, 용액의 중량을 기준으로 20 내지 90 중량%의 디메틸 설폭사이드, 1 내지 7 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 및 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기를 갖되 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기가 상이한 탄소 원자에 부착되어 있는 1 내지 75 중량%의 알칸올아민을 포함하는 용액.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    용액의 중량을 기준으로 디메틸 설폭사이드가 조성물의 55 내지 90 중량%를 구성하고, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드가 조성물의 2 내지 7 중량%를 구성하며, 알칸올아민이 조성물의 2 내지 75 중량%를 구성하는 용액.
  4. 제 1 항에 있어서,
    알칸올아민이 하기 화학식 I의 화합물인 용액:
    화학식 I
    Figure 112013056218314-pct00008
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    R1이 H인 용액.
  6. 제 5 항에 있어서,
    계면활성제를 추가로 포함하는 용액.
  7. 제 6 항에 있어서,
    계면활성제가 플루오로계면활성제인 용액.
  8. 삭제
  9. 제 1 항에 있어서,
    용액의 중량을 기준으로 제 2 용매 2 내지 75 중량%를 추가로 포함하는 용액.
  10. 제 9 항에 있어서,
    알칸올아민이 하기 화학식 I의 화합물인 용액:
    화학식 I
    Figure 112013056218314-pct00009
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노이다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    제 2 용매가 글리콜 에테르인 용액.
  12. 제 11 항에 있어서,
    글리콜 에테르가 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르인 용액.
  13. 제 12 항에 있어서,
    R1이 CH2CH2NH2인 용액.
  14. 제 13 항에 있어서,
    계면활성제를 추가로 포함하는 용액.
  15. 제 14 항에 있어서,
    계면활성제가 플루오로계면활성제인 용액.
  16. 삭제
  17. 기판으로부터 포토레지스트를 제거하는 방법으로서,
    (a) 상부에 포토레지스트를 갖는 기판을 선택하는 단계;
    (b) 목적하는 양의 포토레지스트를 제거하기에 충분한 시간 동안 상기 기판을 스트립퍼 용액과 접촉시키는 단계;
    (c) 상기 스트립퍼 용액으로부터 상기 기판을 제거하는 단계; 및
    (d) 용매를 사용하여 상기 기판으로부터 상기 스트립퍼 용액을 세정하는 단계
    를 포함하며, 여기서 상기 스트립퍼 용액이, 용액의 중량을 기준으로 20 내지 90 중량%의 디메틸 설폭사이드, 1 내지 7 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 및 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기를 갖되 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기가 상이한 탄소 원자에 부착되어 있는 1 내지 75 중량%의 알칸올아민을 포함하는 제거 방법.
  18. 삭제
  19. 제 17 항에 있어서,
    용액의 중량을 기준으로 디메틸 설폭사이드가 조성물의 55 내지 90 중량%를 구성하고, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드가 조성물의 2 내지 7 중량%를 구성하며, 알칸올아민이 조성물의 2 내지 75 중량%를 구성하는 제거 방법.
  20. 제 19 항에 있어서,
    알칸올아민이 하기 화학식 I의 화합물인 제거 방법:
    화학식 I
    Figure 112013056218314-pct00010
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노이다.
  21. 제 20 항에 있어서,
    R1이 CH2CH2NH2인 제거 방법.
  22. 제 19 항에 있어서,
    접촉 단계가, 기판을 스트립퍼 용액 내에 침지시키는 단계를 추가로 포함하는 제거 방법.
  23. 제 19 항에 있어서,
    접촉 단계가, 스트립퍼 용액을 기판 상에 분무하는 단계를 포함하는 제거 방법.
  24. 제 19 항에 있어서,
    세정 단계가 물을 사용하는 제거 방법.
  25. 제 19 항에 있어서,
    세정 단계가 저급 알코올을 사용하는 제거 방법.
  26. 제 25 항에 있어서,
    저급 알코올이 이소프로판올인 제거 방법.
  27. 삭제
  28. 제 20 항에 있어서,
    스트립퍼 용액이 계면활성제를 추가로 포함하는 제거 방법.
  29. 제 28 항에 있어서,
    R1이 수소인 제거 방법.
  30. 제 28 항에 있어서,
    R1이 CH2CH2NH2인 제거 방법.
  31. 제 17 항에 있어서,
    포토레지스트가, 2개의 중합체 층을 갖는 이층(bilayer) 레지스트인 제거 방법.
  32. 제 17 항에 있어서,
    포토레지스트가, 1개의 무기 층 및 1개의 중합체 층을 갖는 이층 레지스트인 제거 방법.
  33. 제 17 항의 방법에 따라 제조된 전자 장치.
  34. 기판으로부터 포토레지스트를 제거하기 위한 스트립퍼 용액으로서,
    디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄 염기, 물 및 알칸올아민을 포함하며, 하기 수학식 1로 정의되는 건조 계수(DC)가 1 이상인 용액.
    수학식 1
    Figure 112013056218314-pct00015
  35. 제 34 항에 있어서,
    4급 수산화암모늄이 Cx-알킬, 아릴알킬 또는 이들의 조합인 치환기를 가지며, 여기서 x가 1 내지 4의 정수이고, 알칸올아민이, 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기를 가지며, 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기가 상이한 탄소 원자에 부착되어 있는 용액.
  36. 제 35 항에 있어서,
    제 2 용매를 추가로 포함하는 용액.
  37. 제 35 항에 있어서, 알칸올아민이 하기 화학식 I의 화합물인 용액:
    화학식 I
    Figure 112013056218314-pct00012
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노이다.
  38. 제 36 항에 있어서,
    제 2 용매가 글리콜 에테르인 용액.
  39. 제 38 항에 있어서,
    글리콜 에테르가 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르인 용액.
  40. 제 39 항에 있어서,
    4급 수산화암모늄이 테트라메틸암모늄 하이드록사이드인 용액.
  41. 제 37 항에 있어서,
    R1이 CH2CH2NH2인 용액.
  42. 제 41 항에 있어서,
    건조 계수가 1.8 이상인 용액.
  43. 기판으로부터 포토레지스트를 제거하는 방법으로서,
    (a) 상부에 포토레지스트를 갖는 기판을 선택하는 단계;
    (b) 목적하는 양의 포토레지스트를 제거하기에 충분한 시간 동안 상기 기판을 염기를 함유하는 스트립퍼 용액과 접촉시키는 단계;
    (c) 상기 스트립퍼 용액으로부터 상기 기판을 제거하는 단계; 및
    (d) 용매를 사용하여 상기 기판으로부터 상기 스트립퍼 용액을 세정하는 단계
    를 포함하며, 여기서 상기 스트립퍼 용액이 디메틸 설폭사이드, 4급 수산화암모늄, 물 및 알칸올아민을 포함하고, 하기 수학식 1로 정의되는 건조 계수(DC)가 1 이상인 제거 방법.
    수학식 1
    Figure 112013056218314-pct00016
  44. 제 43 항에 있어서,
    접촉 단계가 상기 스트립퍼 용액을 수반하되, 4급 수산화암모늄이, C1-C4 알킬, 아릴알킬 또는 이들의 조합인 치환기를 가지며, 알칸올아민이 2개 이상의 탄소 원자, 하나 이상의 아미노 치환기 및 하나 이상의 하이드록실 치환기를 가지며, 상기 아미노 치환기 및 상기 하이드록실 치환기가 상이한 탄소 원자에 부착되어 있는 제거 방법.
  45. 제 44 항에 있어서,
    접촉 단계가, 제 2 용매를 추가로 포함하는 스트립퍼 용액과 기판을 접촉시키는 단계를 포함하는 제거 방법.
  46. 제 45 항에 있어서,
    접촉 단계가, 건조 계수가 1.8 이상인 스트립퍼 용액과 기판을 접촉시키는 단계를 포함하는 제거 방법.
  47. 제 45 항에 있어서,
    접촉 단계가, 접촉 동안에 20℃ 이상의 온도로 유지되는 스트립퍼 용액을 수반하는 제거 방법.
  48. 제 45 항에 있어서,
    접촉 단계가,
    (a) 상기 4급 수산화암모늄으로서 테트라메틸암모늄 하이드록사이드; 및
    (b) 하기 화학식 I의 알칸올아민
    을 갖는 스트립퍼 용액을 수반하는 제거 방법:
    화학식 I
    Figure 112013056218314-pct00014
    R1은 H, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알킬아미노이다.
  49. 제 48 항에 있어서,
    접촉 단계가 상기 스트립퍼 용액을 수반하되, 제 2 용매가 글리콜 에테르인 제거 방법.
  50. 제 49 항에 있어서,
    접촉 단계가, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르인 글리콜 에테르를 갖는 스트립퍼 용액을 수반하는 제거 방법.
  51. 제 50 항에 있어서,
    포토레지스트가, 1개의 무기 층 및 1개의 중합체 층을 갖는 이층 레지스트인 제거 방법.
  52. 제 50 항에 있어서,
    포토레지스트가, 2개의 중합체 층을 갖는 이층 레지스트인 제거 방법.
  53. 제 50 항에 있어서,
    접촉 단계가, 상기 알칸올아민을 갖는 스트립퍼 용액을 수반하되, R1이 CH2CH2NH2인 제거 방법.
  54. 제 50 항에 있어서,
    접촉 단계가, 상기 알칸올아민을 갖는 스트립퍼 용액을 수반하되, R1이 수소인 제거 방법.
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  76. 제 1 항, 제 3 항 내지 제 7 항 및 제 9 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    용액이, 용액의 중량을 기준으로 3 중량% 이하의 양으로 존재하는 물을 포함하는 용액.
  77. 제 17 항, 제 19 항 내지 제 26 항 및 제 28 항 내지 제 32 항 중 어느 한 항에 있어서,
    용액이, 용액의 중량을 기준으로 3 중량% 이하의 양으로 존재하는 물을 포함하는 제거 방법.
  78. 제 33 항에 있어서,
    용액이, 용액의 중량을 기준으로 3 중량% 이하의 양으로 존재하는 물을 포함하는 전자 장치.
  79. 제 34 항 내지 제 42 항 중 어느 한 항에 있어서,
    용액이, 용액의 중량을 기준으로 3 중량% 이하의 양으로 존재하는 물을 포함하는 용액.
  80. 제 43 항 내지 제 54 항 중 어느 한 항에 있어서,
    용액이, 용액의 중량을 기준으로 3 중량% 이하의 양으로 존재하는 물을 포함하는 제거 방법.
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