JP4673935B2 - 低含水量のフォトレジスト剥離液用濃縮液の製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、前者の方法は、長時間の加熱が必要であり、TMAHが分解しやすくなるという欠点や、濃縮後に得られるものが固体であるため、取扱いが困難であるという欠点を有する。また、後者の方法は、モレキュラーシーブを使用するので費用がかかるという欠点や、操作が煩雑になるという欠点を有する。また、濃縮液や剥離液に微粒子が含まれることは望ましくないため、乾燥後にモレキュラーシーブを除去する必要があるという欠点も有する。さらに述べると、これらの方法で得られる濃縮液の含水量は十分低いとは言い難い。従って、従来公知の水酸化第4級アンモニウムの濃縮液の製造方法には、未だ改良の余地がある。
なお、蒸留残分中のTMAH含量及びMEA含量(MEAを使用した場合)は中和滴定によって算出した。水分含量はカールフィッシャー水分計によって算出した。水溶性有機溶媒の含量は、蒸留残分の重量からTMAH含量、MEA含量(MEAを使用した場合)、及び水分含量を差し引くことによって算出した。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液32.0g、DMSO80.0gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて蒸留温度100℃、減圧度1.1kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH3.9g、DMSO21.8g、水2.1g(TMAH:DMSO:水=14.1重量%:78.2重量%:7.7重量%)であった(DC=1.8)。蒸留残分はすぐに結晶を析出した。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液12.0g、プロピレングリコール60.0gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.9kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH2.5g、プロピレングリコール17.0g、水0.4g(TMAH:プロピレングリコール:水=12.6重量%:85.4重量%:2.0重量%)であった(DC=6.3)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液21.1g、ジエチレングリコール63.3gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.7kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH4.9g、ジエチレングリコール49.4g、水0.6g(TMAH:ジメチレングリコール:水=8.9重量%:90.0重量%:1.1重量%)であった(DC=8.1)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液20.1g、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール60.3gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.9kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH4.5g、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール22.9g、水1.1g(TMAH:2−(2−メトキシエトキシ)エタノール:水=15.8重量%:80.2重量%:4.0重量%)であった(DC=4.0)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液12.0g、MMB60.0gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.7kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH2.0g、MMB9.9g、水0.4g(TMAH:MMB:水=16.0重量%:80.8重量%:3.1重量%)であった(DC=5.1)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液7.96kg、MMB16.0kgとMEA1.2kgを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KD10)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.7kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH1.68kg、MMB6.5kg、MEA0.60kg、水0.26kg(TMAH:MMB:MEA:水=18.6重量%:71.9重量%:6.6重量%:2.9重量%)であった(DC=6.5)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
蒸留原料としてTMAH5水和物6.2g、MMB49.6gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.9kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH2.4g、MMB11.5g、水0.5g(TMAH:MMB:水=17.0重量%:79.5重量%:3.5重量%)であった(DC=4.9)。蒸留残分には若干結晶が析出していた。
蒸留原料として25重量%TMAH水溶液50.4g、グリセリン50.4gを混合し、薄膜蒸留装置としてSPD(KDL5)を用いて、蒸留温度100℃、減圧度1.6kPaにて薄膜蒸留を行い、留出物を留去した。得られた蒸留残分(水酸化第4級アンモニウム濃縮液)の分析を行ったところ、TMAH10.6g、グリセリン39.7g、水0.8g(TMAH:グリセリン:水=20.7重量%:77.8重量%:1.5重量%)であった(DC=13.8)。蒸留残分には結晶は見られなかった。
Claims (6)
- 水酸化第4級アンモニウムの濃縮液の製造方法であって、含水結晶又は水溶液の形態の水酸化第4級アンモニウムと、グリコールエーテル類、グリコール類、及びトリオール類からなる群から選択される水溶性有機溶剤とを混合して混合液を調製し、その混合液を減圧下に薄膜蒸留して留出物を留去することを特徴とする製造方法。
- 水酸化第4級アンモニウムがテトラメチルアンモニウムヒドロキシドであり、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドが水溶液の形態であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 水溶性有機溶剤が、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、又は2−(2−メトキシエトキシ)エタノールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 水溶性有機溶剤が3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールであることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 混合液にアルカノールアミン類をさらに混合することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
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Cited By (2)
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KR20210066818A (ko) | 2018-09-28 | 2021-06-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 수산화 제4급 암모늄의 유기 용매 용액의 제조 방법 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US9329486B2 (en) | 2005-10-28 | 2016-05-03 | Dynaloy, Llc | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use |
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US8987181B2 (en) | 2011-11-08 | 2015-03-24 | Dynaloy, Llc | Photoresist and post etch residue cleaning solution |
US9029268B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-05-12 | Dynaloy, Llc | Process for etching metals |
US9158202B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-10-13 | Dynaloy, Llc | Process and composition for removing substances from substrates |
JP6562651B2 (ja) * | 2015-02-20 | 2019-08-21 | キヤノン株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
CN107365258B (zh) * | 2017-07-03 | 2020-07-24 | 杭州龙智科技有限公司 | 四乙基氢氧化铵溶液的制备装置及制备方法 |
WO2019026868A1 (ja) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | 株式会社クラレ | 回収レジスト剥離剤からのジメチルスルホキシドの回収方法 |
JP2020075908A (ja) * | 2018-09-28 | 2020-05-21 | 株式会社トクヤマ | 水酸化第4級アンモニウムの有機溶媒溶液の製造方法 |
JP7482621B2 (ja) * | 2019-02-28 | 2024-05-14 | 株式会社トクヤマ | 水酸化第4級アンモニウムの有機溶媒溶液の製造方法 |
JP7426836B2 (ja) * | 2020-01-22 | 2024-02-02 | 株式会社トクヤマ | 低含水水酸化第4級アンモニウム溶液の製造方法 |
CN113235117B (zh) * | 2021-05-12 | 2022-02-22 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种高浓度四丙基氢氧化铵生产工艺及其制备的高浓度四丙基氢氧化铵 |
CN114195655A (zh) * | 2021-11-03 | 2022-03-18 | 华南理工大学 | 一种五水四甲基氢氧化铵晶体的脱水方法 |
CN115820351A (zh) * | 2022-12-19 | 2023-03-21 | 芯越微电子材料(嘉兴)有限公司 | 半导体晶圆基底清洗液组合物及其使用方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59134752A (ja) * | 1983-01-18 | 1984-08-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 第4級アンモニウム水酸化物の組成物 |
JPH01158444A (ja) * | 1987-03-11 | 1989-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジストの剥離液 |
JPH04338366A (ja) * | 1991-02-15 | 1992-11-25 | Hoechst Ag | 少なくとも一種類のアルキル−またはアルケニル置換アンモニウム化合物の水含有濃厚物 |
WO2007053363A2 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-10 | Dynaloy, Llc | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5185235A (en) * | 1987-09-09 | 1993-02-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Remover solution for photoresist |
JP4194296B2 (ja) * | 2002-05-14 | 2008-12-10 | ステラケミファ株式会社 | 四級アルキルアンモニウム塩の精製方法及び四級アルキルアンモニウム塩の製造方法 |
US20070243773A1 (en) | 2005-10-28 | 2007-10-18 | Phenis Michael T | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use |
CN101286016A (zh) * | 2007-04-13 | 2008-10-15 | 安集微电子(上海)有限公司 | 低蚀刻性光刻胶清洗剂 |
-
2009
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- 2009-12-23 TW TW098144434A patent/TWI428170B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59134752A (ja) * | 1983-01-18 | 1984-08-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 第4級アンモニウム水酸化物の組成物 |
JPH01158444A (ja) * | 1987-03-11 | 1989-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジストの剥離液 |
JPH04338366A (ja) * | 1991-02-15 | 1992-11-25 | Hoechst Ag | 少なくとも一種類のアルキル−またはアルケニル置換アンモニウム化合物の水含有濃厚物 |
WO2007053363A2 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-10 | Dynaloy, Llc | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016511299A (ja) * | 2013-01-11 | 2016-04-14 | セイケム インコーポレイテッド | 非水溶媒中の第4級水酸化アンモニウム用の色抑制剤 |
KR20210066818A (ko) | 2018-09-28 | 2021-06-07 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 수산화 제4급 암모늄의 유기 용매 용액의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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