JPS58139430A - レジストの剥離法 - Google Patents
レジストの剥離法Info
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- JPS58139430A JPS58139430A JP57021288A JP2128882A JPS58139430A JP S58139430 A JPS58139430 A JP S58139430A JP 57021288 A JP57021288 A JP 57021288A JP 2128882 A JP2128882 A JP 2128882A JP S58139430 A JPS58139430 A JP S58139430A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１０％ＬＳＩ等の製造に用いられる有機高分
子製感放射線レジストの剥離法に関するものである。さ
らに詳しくは、遠紫外、電子線レジストとして用いられ
るポリ（フルオロアルキルα−・）ロアクリラード）お
よびそのコポリマーの剥離法に関するものである。
子製感放射線レジストの剥離法に関するものである。さ
らに詳しくは、遠紫外、電子線レジストとして用いられ
るポリ（フルオロアルキルα−・）ロアクリラード）お
よびそのコポリマーの剥離法に関するものである。
従来、感放射線Ｖ′レジストして用いられているポリメ
チルメタクリラート、−ポリメチルイソプロペニルケト
／等の剥離法としては濃硫酸、濃硫酸−過酸化水素、有
機溶媒等を用いる湿式法または酸素プラズマを用いる乾
式法が知られている。しかし前記ポリ（フルオロアルキ
ルα−・・ロアクリラード）およびそのコポリマーは従
来用いられている濃硫酸を主成分とする剥離法では、溶
解性が悪く剥離が十分ではない。
チルメタクリラート、−ポリメチルイソプロペニルケト
／等の剥離法としては濃硫酸、濃硫酸−過酸化水素、有
機溶媒等を用いる湿式法または酸素プラズマを用いる乾
式法が知られている。しかし前記ポリ（フルオロアルキ
ルα−・・ロアクリラード）およびそのコポリマーは従
来用いられている濃硫酸を主成分とする剥離法では、溶
解性が悪く剥離が十分ではない。
また、有機溶媒を用いる方法は、ポリマーが少量基板上
に残ることがあり、収率良く、マスクあるいはチップを
得ることが困難である。また両者ともプラズマ処理を受
けたレジストではより剥離が困難に々るという難点を有
している。
に残ることがあり、収率良く、マスクあるいはチップを
得ることが困難である。また両者ともプラズマ処理を受
けたレジストではより剥離が困難に々るという難点を有
している。
酸素プラズマによる剥離は有効な方法であるが、基板の
端または裏面に厚く残ったレジストを剥離するには不適
である。
端または裏面に厚く残ったレジストを剥離するには不適
である。
本発明者らは、上記レジストを残漬なく剥離し、製品の
収率を向上させる方法を鋭意検討した結果、本発明方法
に到達した。すなわち本発明はポリ（フルオロアルキル
α−へロアクリラード）およびそのコポリマーを感放射
線レジストとして用いるレジストプロセスにおいて、塩
基を溶解した有機溶媒を剥離液として用いることを特徴
とする剥離法に関するものである。
収率を向上させる方法を鋭意検討した結果、本発明方法
に到達した。すなわち本発明はポリ（フルオロアルキル
α−へロアクリラード）およびそのコポリマーを感放射
線レジストとして用いるレジストプロセスにおいて、塩
基を溶解した有機溶媒を剥離液として用いることを特徴
とする剥離法に関するものである。
本発明者らはポリ（フルオロアルキルα−・１０アクリ
ラート）およびそのコポリマーが塩基に対して反応性が
きわめて高いという性質を見い出したが、本発明はこの
性質を有効に利用したものである。ポリ（フルオロアル
キルα−・・ロアクリラード）およびそのコポリマーは
塩基により脱塩化水素、加水分解、主鎖開裂等の反応を
起こし、低分子量化すると共に水溶性となる。すなわち
、この剥離液で処理した基板は、純水で洗浄することに
より、ポリマー残漬を完全に除去することができる。
ラート）およびそのコポリマーが塩基に対して反応性が
きわめて高いという性質を見い出したが、本発明はこの
性質を有効に利用したものである。ポリ（フルオロアル
キルα−・・ロアクリラード）およびそのコポリマーは
塩基により脱塩化水素、加水分解、主鎖開裂等の反応を
起こし、低分子量化すると共に水溶性となる。すなわち
、この剥離液で処理した基板は、純水で洗浄することに
より、ポリマー残漬を完全に除去することができる。
本発明が適用されるレジストは一般式（＋）（但し、式
中の又はフッ素、塩素または臭素、Ｒは１つ以上の水素
原子をフッ素原子で置換したアルキル基を示す）にて表
わされるアクリラート系モノマーの単独重合体、あるい
はこれらのモノマ一群から選ばれる２種以上の共重合体
もしくはこれらのモノマーと他のビニル系モノマーとの
共重合体が好ましい、これらのレジストは例えば特開昭
５５−１８６１１８に記載されており、高感度、高解偉
度ポジ型電子線レジストとして半導体工業に用いられて
いる。
中の又はフッ素、塩素または臭素、Ｒは１つ以上の水素
原子をフッ素原子で置換したアルキル基を示す）にて表
わされるアクリラート系モノマーの単独重合体、あるい
はこれらのモノマ一群から選ばれる２種以上の共重合体
もしくはこれらのモノマーと他のビニル系モノマーとの
共重合体が好ましい、これらのレジストは例えば特開昭
５５−１８６１１８に記載されており、高感度、高解偉
度ポジ型電子線レジストとして半導体工業に用いられて
いる。
本発明で用いられる塩基としては、有機および無機塩基
が好ましい。無機塩基としては、有機溶媒への溶解性の
観点より水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましい。有機塩基
としてはメトキシナトリウム、エトキシナトリウム、ｎ
−プロポキシナトリウム、イソプロポキシナトリウム、
ｔ−ブトキシナトリウム、メトキシカリウム、エトキシ
カリウム、ｎ−プロポキシカリウム、イソプロポキシカ
リウム、ｔ−ブトキシカリウム等のアルコキシアルカリ
金属、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピル
リチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム
、メチルナトリウム、エチルナトリウム、ｎ−プロピル
ナトリウム、イソプロピルナトリウム、ｎ−ブチルナト
リウム等のアルキルアルカリ金属、フェニルリチウム、
等の了り−ルアルカリ金属、ジイソプロピルリチウムア
ミド、ジイソプロピルナトリウムアミド等の有機アルカ
リ金属アミド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の四級アン
モニウムヒドロキシド等が好ましい。
が好ましい。無機塩基としては、有機溶媒への溶解性の
観点より水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましい。有機塩基
としてはメトキシナトリウム、エトキシナトリウム、ｎ
−プロポキシナトリウム、イソプロポキシナトリウム、
ｔ−ブトキシナトリウム、メトキシカリウム、エトキシ
カリウム、ｎ−プロポキシカリウム、イソプロポキシカ
リウム、ｔ−ブトキシカリウム等のアルコキシアルカリ
金属、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピル
リチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム
、メチルナトリウム、エチルナトリウム、ｎ−プロピル
ナトリウム、イソプロピルナトリウム、ｎ−ブチルナト
リウム等のアルキルアルカリ金属、フェニルリチウム、
等の了り−ルアルカリ金属、ジイソプロピルリチウムア
ミド、ジイソプロピルナトリウムアミド等の有機アルカ
リ金属アミド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の四級アン
モニウムヒドロキシド等が好ましい。
本発明で用いられる有機溶媒としては、用いる塩基を溶
解し、かつ塩基と反応しないものであればいかなるもの
でも良い７好ましくは石油エーテル、石油ベンジン、リ
グロイン、ｎ−べ／タン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタ７
等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレノ等の
芳香族炭化水素、エーテル、テトラヒドロフランｔジオ
キサ／等のエーテル類、メタノール、エタノール％ｎ−
プロパツール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール等の
アルコール類、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、あるいはこれらの混合物であるが、塩基の種
類が水により分解されないものであれば、少量の水が混
入していても良い、水の量は溶媒量に対し１ｏｗｔ％以
下が好ましい、また塩基と溶媒の組合せは溶媒により塩
基が分解しないよう選ぶべきである。すなわちアルコー
ル累溶媒を用いる場合はアルキルアルカリ金属等を用い
るのは好ましくない。
解し、かつ塩基と反応しないものであればいかなるもの
でも良い７好ましくは石油エーテル、石油ベンジン、リ
グロイン、ｎ−べ／タン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタ７
等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレノ等の
芳香族炭化水素、エーテル、テトラヒドロフランｔジオ
キサ／等のエーテル類、メタノール、エタノール％ｎ−
プロパツール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール等の
アルコール類、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、あるいはこれらの混合物であるが、塩基の種
類が水により分解されないものであれば、少量の水が混
入していても良い、水の量は溶媒量に対し１ｏｗｔ％以
下が好ましい、また塩基と溶媒の組合せは溶媒により塩
基が分解しないよう選ぶべきである。すなわちアルコー
ル累溶媒を用いる場合はアルキルアルカリ金属等を用い
るのは好ましくない。
のレジスト剥離に用いられる浸漬法又はスプレィ法が用
いられる。処理時間は用いるレジストの種類、膜厚また
は用いる試薬により異なるが通常は０．６分〜８０分が
好ましい。処理温度は室温から用いる溶媒の沸点の間で
適宜選べば良いが、通常は１６℃〜７０℃が好ましく用
いられる。
いられる。処理時間は用いるレジストの種類、膜厚また
は用いる試薬により異なるが通常は０．６分〜８０分が
好ましい。処理温度は室温から用いる溶媒の沸点の間で
適宜選べば良いが、通常は１６℃〜７０℃が好ましく用
いられる。
また、上記剥離液で基板を処理する前に、レジストを溶
解、させる有機溶媒で前処理すると、剥離工程がより短
時間ですみ、かつ剥離がより完全に行なわれるので有利
である。
解、させる有機溶媒で前処理すると、剥離工程がより短
時間ですみ、かつ剥離がより完全に行なわれるので有利
である。
次に本発明の実施例を示すが、本実施例は本発明を制限
するものではない。
するものではない。
実施例１
ポリ（スス２−トリフルオロエチルα−クロロアクリラ
ート）の１０％メチルセロソルブアセタート溶液をクロ
ムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０．５μｍのレジス
ト膜を形成した後、２００℃で８０分間プリベーク処理
を施した。続いて、プリベークされたレジスト膜の所望
部分に加速電圧２０ＫＶ、ビーム径０．１ ｆｉ ｍの
電子ビームを１．２ ｔｔ Ｏ／ｃＷＬ”のドーズ量で
照射してパターンを描画した後、メチルイソブチルケト
ン−イソプロピルアルコールの混合液（重量比７：８）
を現像液として現偉処理し、電子ビーム照射部分を選択
的に溶解除去せしめクロムマスク基板上にレジストパタ
ーンを形成した。
ート）の１０％メチルセロソルブアセタート溶液をクロ
ムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０．５μｍのレジス
ト膜を形成した後、２００℃で８０分間プリベーク処理
を施した。続いて、プリベークされたレジスト膜の所望
部分に加速電圧２０ＫＶ、ビーム径０．１ ｆｉ ｍの
電子ビームを１．２ ｔｔ Ｏ／ｃＷＬ”のドーズ量で
照射してパターンを描画した後、メチルイソブチルケト
ン−イソプロピルアルコールの混合液（重量比７：８）
を現像液として現偉処理し、電子ビーム照射部分を選択
的に溶解除去せしめクロムマスク基板上にレジストパタ
ーンを形成した。
次いでマスク基板を１００°Ｃで８０分間ポストベーク
した後、通常の硝酸第２セリウムアンモニウム、過塩素
酸を主成分とするエツチング液でエツチングを行なった
。
した後、通常の硝酸第２セリウムアンモニウム、過塩素
酸を主成分とするエツチング液でエツチングを行なった
。
このあと、８％水酸化ナトリウムメタノール溶液に基板
を浸漬し６０℃で１０分間加熱した。レジスト膜はかつ
色に変色した。基板を純水で洗浄するとレジスト層は完
全に除去された。
を浸漬し６０℃で１０分間加熱した。レジスト膜はかつ
色に変色した。基板を純水で洗浄するとレジスト層は完
全に除去された。
実施例２
実施例１と同様にして得たエツチング後のクロム基板を
室温で酢酸エチルに５分間浸漬した後、１０％水酸化カ
リウムエタノール溶液に６０℃で６分間浸漬した。この
あと基板を純水で洗浄すると、レジスト層は完全に除去
された。２ 実施例８ ポリ（１−）リフルオロメチルエチルα−クロロアクリ
ラート）の１０％メチルセロソルブアセタート溶液をク
ロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０５μｍのレジス
ト膜を形成した後、２００℃で８０分間プリベーク処理
を施した。
室温で酢酸エチルに５分間浸漬した後、１０％水酸化カ
リウムエタノール溶液に６０℃で６分間浸漬した。この
あと基板を純水で洗浄すると、レジスト層は完全に除去
された。２ 実施例８ ポリ（１−）リフルオロメチルエチルα−クロロアクリ
ラート）の１０％メチルセロソルブアセタート溶液をク
ロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０５μｍのレジス
ト膜を形成した後、２００℃で８０分間プリベーク処理
を施した。
この基板を１０％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド メタノール溶液中に５０℃で１０分間浸漬した後、
純水で洗浄した。
ド メタノール溶液中に５０℃で１０分間浸漬した後、
純水で洗浄した。
何
レジスト層は完全に除去され、向ら薄膜が残存していな
いことは顕微渉による観察および上記クロムマスクをエ
ツチング液に浸すと、ただちにクロム層が溶解すること
により確認した。
いことは顕微渉による観察および上記クロムマスクをエ
ツチング液に浸すと、ただちにクロム層が溶解すること
により確認した。
実施例４
ポリ（λλ３．３．８−ペンタフルオロプロ、ピルα−
クロロアクリラート）の８％メチルセロソルブアセター
ト溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０．５
μｍのレジスト膜を形成した後１７０℃で８０分間プリ
ベーク処理を施した。
クロロアクリラート）の８％メチルセロソルブアセター
ト溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０．５
μｍのレジスト膜を形成した後１７０℃で８０分間プリ
ベーク処理を施した。
この基板をジメチルスルホキシド中に室温で２分間浸漬
した後、ジメチルスルホキシドと１０％水酸化カリウム
メタノール溶液との混合物（容量比８：２）中に室温で
２分間浸漬した。この後純水で洗浄するとレジスト層は
完全に除去された。
した後、ジメチルスルホキシドと１０％水酸化カリウム
メタノール溶液との混合物（容量比８：２）中に室温で
２分間浸漬した。この後純水で洗浄するとレジスト層は
完全に除去された。
実施例６
ポリ（スλ３．３．４．４．４−へブタフルオロフ。
チルα−クロロアクリラート）の７％メチルセロソルブ
アセタート溶液をシリコンウニ〆）−に回転塗布し、厚
さ０６μｍのレジスト膜を形成した後１８０℃で８０分
間プ１ノベーク処理を施した。
アセタート溶液をシリコンウニ〆）−に回転塗布し、厚
さ０６μｍのレジスト膜を形成した後１８０℃で８０分
間プ１ノベーク処理を施した。
この基板をジメチルスルホキシドと５％水酸化す） Ｉ
Ｊウムエタノール溶液との混合物（容量比８：２）中に
室温で６分間浸漬した。
Ｊウムエタノール溶液との混合物（容量比８：２）中に
室温で６分間浸漬した。
この後純水で洗浄するとレジスト層は完全に除去された
。
。
実施例６
ポリ（λλ２−トリフルオロー１．１−ジメチルエチル
α−クロロアクリラート）の７％メチルセロソルブアセ
タート溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０
．５μｍのレジスト膜を形成した後１６０℃で８０分間
プリベーク処理を施した。
α−クロロアクリラート）の７％メチルセロソルブアセ
タート溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０
．５μｍのレジスト膜を形成した後１６０℃で８０分間
プリベーク処理を施した。
この基板を８％ブチルリチウム テトラヒドロフラン溶
液中に室温で１０分間浸漬した。
液中に室温で１０分間浸漬した。
この後純水で洗浄するとレジスト層は完全に除去された
。
。
実施例７
ホＩＪ（λλ２−トリフルオロエチルα−プ％ｌ
ロモアクリラート）の８％メチルセロｌルプアセタート
溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０，６μ
ｍのレジスト膜を形成した後、１５０°Ｃで８０分間プ
リベーク処理を施した。
溶液をクロムマスク基板上に回転塗布し、厚さ０，６μ
ｍのレジスト膜を形成した後、１５０°Ｃで８０分間プ
リベーク処理を施した。
この基板を１０％メトキシナトリウムメタノール溶液中
に６０℃で１０分間浸漬した。
に６０℃で１０分間浸漬した。
この後純水で洗浄すると、レジスト層は完全に除去され
た。
た。
Claims (1)
- （１） 塩基を溶解した有機溶媒を剥離液として用い
ることを特徴とするポリ（フルオロアルキルα−へロア
クリラード）およびそのコポリマーよりなる感放射線レ
ジストの剥離法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021288A JPS58139430A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | レジストの剥離法 |
| DE8383101200T DE3374611D1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-08 | Stripper for radiosensitive resist |
| EP83101200A EP0086446B1 (en) | 1982-02-15 | 1983-02-08 | Stripper for radiosensitive resist |
| US06/466,330 US4518675A (en) | 1982-02-15 | 1983-02-14 | Stripper for radiosensitive resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021288A JPS58139430A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | レジストの剥離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58139430A true JPS58139430A (ja) | 1983-08-18 |
| JPH0259452B2 JPH0259452B2 (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=12050940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021288A Granted JPS58139430A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | レジストの剥離法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4518675A (ja) |
| EP (1) | EP0086446B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58139430A (ja) |
| DE (1) | DE3374611D1 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3530282A1 (de) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zum entschichten von lichtgehaerteten photoresistschichten |
| JPS62223750A (ja) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Toray Ind Inc | 放射線感応ポジ型レジストおよび該レジスト組成物 |
| US4729797A (en) * | 1986-12-31 | 1988-03-08 | International Business Machines Corporation | Process for removal of cured epoxy |
| US4964919A (en) * | 1988-12-27 | 1990-10-23 | Nalco Chemical Company | Cleaning of silicon wafers with an aqueous solution of KOH and a nitrogen-containing compound |
| US5073287A (en) * | 1990-07-16 | 1991-12-17 | Fremont Industries, Inc. | Coating remover and paint stripper containing N-methyl-2-pyrrolidone, methanol, and sodium methoxide |
| US5407788A (en) * | 1993-06-24 | 1995-04-18 | At&T Corp. | Photoresist stripping method |
| US6248704B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-06-19 | Ekc Technology, Inc. | Compositions for cleaning organic and plasma etched residues for semiconductors devices |
| US6531436B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-03-11 | Shipley Company, L.L.C. | Polymer removal |
| US6319835B1 (en) | 2000-02-25 | 2001-11-20 | Shipley Company, L.L.C. | Stripping method |
| US6753130B1 (en) * | 2001-09-18 | 2004-06-22 | Seagate Technology Llc | Resist removal from patterned recording media |
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| US8263539B2 (en) | 2005-10-28 | 2012-09-11 | Dynaloy, Llc | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and methods for its use |
| US7632796B2 (en) | 2005-10-28 | 2009-12-15 | Dynaloy, Llc | Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use |
| TWI450052B (zh) * | 2008-06-24 | 2014-08-21 | Dynaloy Llc | 用於後段製程操作有效之剝離溶液 |
| US8987181B2 (en) | 2011-11-08 | 2015-03-24 | Dynaloy, Llc | Photoresist and post etch residue cleaning solution |
| CN102626699A (zh) * | 2012-04-25 | 2012-08-08 | 华灿光电股份有限公司 | 一种提高芯片亮度的方法 |
| CN102854761A (zh) * | 2012-08-08 | 2013-01-02 | 华灿光电股份有限公司 | 一种刻蚀后去胶的溶液和方法 |
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