JPS5960438A - ストリッピング組成物 - Google Patents
ストリッピング組成物Info
- Publication number
- JPS5960438A JPS5960438A JP58149715A JP14971583A JPS5960438A JP S5960438 A JPS5960438 A JP S5960438A JP 58149715 A JP58149715 A JP 58149715A JP 14971583 A JP14971583 A JP 14971583A JP S5960438 A JPS5960438 A JP S5960438A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- polyethylene glycol
- tetrahydrofuran
- glycol
- pyrrolidinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5013—Organic solvents containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/263—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
- C11D7/3281—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なレジストのストリッピング組成物と、上
記ストリッピング組成物を使用するレジストのストリッ
ピング方法に関する。より詳しくは2−ピロリジノン化
合物とテトラヒドロフランの混合物からなり、ポリエチ
レングリコール及び/又&、J、 シエヂレングリコー
ルモノアルキルエーテルをも含み1[)る新規なレジス
トストリッピング組成物、及び上記ストリッピング組成
物を・有するスI・リッピングレジストに本発明は関す
るものである。
記ストリッピング組成物を使用するレジストのストリッ
ピング方法に関する。より詳しくは2−ピロリジノン化
合物とテトラヒドロフランの混合物からなり、ポリエチ
レングリコール及び/又&、J、 シエヂレングリコー
ルモノアルキルエーテルをも含み1[)る新規なレジス
トストリッピング組成物、及び上記ストリッピング組成
物を・有するスI・リッピングレジストに本発明は関す
るものである。
最新の技術は、模様が後にエツチングにより、又は他の
方法で基体利刺に形成されるように、具体上にリングラ
フ(石版印刷)的に模様をfi4i <ためにボジチプ
レジメト材料を使用する。レジスト月利はフィルムとし
て沈着さぜ、兜むイ・λ様をレジストフィルム全エイ・
ルギー照射に露出させると左によつ1規定する。その彼
に露出した領域を適当な展開液によって溶解させる。模
様をこのようにして基体上に決めた後、レジスト相料は
後の操作又は処理段階に悪影−を与えるとと又は防げる
ことを避けるために基体から完全に除さね、なくてkJ
、ならない。
方法で基体利刺に形成されるように、具体上にリングラ
フ(石版印刷)的に模様をfi4i <ためにボジチプ
レジメト材料を使用する。レジスト月利はフィルムとし
て沈着さぜ、兜むイ・λ様をレジストフィルム全エイ・
ルギー照射に露出させると左によつ1規定する。その彼
に露出した領域を適当な展開液によって溶解させる。模
様をこのようにして基体上に決めた後、レジスト相料は
後の操作又は処理段階に悪影−を与えるとと又は防げる
ことを避けるために基体から完全に除さね、なくてkJ
、ならない。
その様なフォトリソグラフィー的方法[hhてV、l模
様を描いた後に続いて)、t l−レジスト材料がそれ
以後のリソグラフィー操作を行ないうるように未V4出
領域のすべてから均一かつ完全に除かれることが兵曹で
ある。qiVc模様がつけられるべき区域でのレジスト
の部分的な残存すら望ましくないのである。また模様の
線の間のψまし7くないレジストの残りし1、金倉4化
などの後のT程に悪い影響を及はし得るし、また望1し
くない表面状態又は、変化を生じ得る。
様を描いた後に続いて)、t l−レジスト材料がそれ
以後のリソグラフィー操作を行ないうるように未V4出
領域のすべてから均一かつ完全に除かれることが兵曹で
ある。qiVc模様がつけられるべき区域でのレジスト
の部分的な残存すら望ましくないのである。また模様の
線の間のψまし7くないレジストの残りし1、金倉4化
などの後のT程に悪い影響を及はし得るし、また望1し
くない表面状態又は、変化を生じ得る。
これまで、レジスト材料は以Tの一つJtj−それ以」
−ヲ含むストリッピング試薬によって除かれてきた。即
ち、ノ・ログ/化炭化水紫例えば塩化メチレン又シl、
デトシクロ口エチレン;アミン及びぞり。
−ヲ含むストリッピング試薬によって除かれてきた。即
ち、ノ・ログ/化炭化水紫例えば塩化メチレン又シl、
デトシクロ口エチレン;アミン及びぞり。
らの誘導体、例えばジメチルホルノ、アミド、tl −
メチル−2−ピロリドン、ジェタノールアミン及びトリ
エタノールアミン;グリコールエーテル類例工ばニブ−
レンゲリコールモノエチルエーテル、2−ブトキシェタ
ノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール及び
そのアセテート;ケトン類例えばメチルエチルケトン、
アセトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキ→
J−ノン1,19 ヒにジオキサン、ナトリウムフェノ
ラート、イソゾロビルアルコール、硫酸/硝酸混合物、
過硫酸91#合物例えばカロ酸及び硫酸/過硫酸アンモ
ニウム、及び苛性ノーグーとフェノール誘導体の混合v
り並びに種々の他の物質である。
メチル−2−ピロリドン、ジェタノールアミン及びトリ
エタノールアミン;グリコールエーテル類例工ばニブ−
レンゲリコールモノエチルエーテル、2−ブトキシェタ
ノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール及び
そのアセテート;ケトン類例えばメチルエチルケトン、
アセトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキ→
J−ノン1,19 ヒにジオキサン、ナトリウムフェノ
ラート、イソゾロビルアルコール、硫酸/硝酸混合物、
過硫酸91#合物例えばカロ酸及び硫酸/過硫酸アンモ
ニウム、及び苛性ノーグーとフェノール誘導体の混合v
り並びに種々の他の物質である。
しかしながら、とtしらの種々の材料には種々のそして
政多くの欠点及び不利な点がある。その様なストリッピ
ング試薬の各々の使用((よってわかる1又はそれ以」
二の欠薇のうち、次の様なことが挙げられる。望ましく
ない易燃性、揮発性、臭い及び+9性、すべてのレジス
トフィルムを除くことが不完全なこと、成るレジストフ
ィルムのみにつき有効であること、レジストH料以外の
成分への攻+y、例えばストリッピング試薬による金属
刀体への攻ぴ、取扱いの安全性及びストリッツξ−の帆
分の安全性、ある選ばれたレジストがストリッピングさ
れるときノ侍定の高温の使用が必要なこ七。
政多くの欠点及び不利な点がある。その様なストリッピ
ング試薬の各々の使用((よってわかる1又はそれ以」
二の欠薇のうち、次の様なことが挙げられる。望ましく
ない易燃性、揮発性、臭い及び+9性、すべてのレジス
トフィルムを除くことが不完全なこと、成るレジストフ
ィルムのみにつき有効であること、レジストH料以外の
成分への攻+y、例えばストリッピング試薬による金属
刀体への攻ぴ、取扱いの安全性及びストリッツξ−の帆
分の安全性、ある選ばれたレジストがストリッピングさ
れるときノ侍定の高温の使用が必要なこ七。
9、fにストリッピング試薬の限らlしたストリッピン
グ能力は非常に決定的な欠へである。そh−に加えて、
多くのその様なストリッピング剤は苛酷な移焼き操作に
供さ力、るレジスト林料に対しては十分に有効ではなく
、七のためそJl、らの有用性が制限される。ストリッ
ピング剤のあるものでは水の存在は非常に害となる。更
に金属井体に対する胆゛革の不活性であることが要求さ
れるストリッピングの適用については取り扱い中の毒性
於びl具部することの困ffさが8r!1の欠点である
。
グ能力は非常に決定的な欠へである。そh−に加えて、
多くのその様なストリッピング剤は苛酷な移焼き操作に
供さ力、るレジスト林料に対しては十分に有効ではなく
、七のためそJl、らの有用性が制限される。ストリッ
ピング剤のあるものでは水の存在は非常に害となる。更
に金属井体に対する胆゛革の不活性であることが要求さ
れるストリッピングの適用については取り扱い中の毒性
於びl具部することの困ffさが8r!1の欠点である
。
前に述べlj不利な点及び欠点が除か11、又は供質的
に減少し、ストリッピング混合物の市川′fr節。
に減少し、ストリッピング混合物の市川′fr節。
囲がジ(常にのし1°された適肖ンCフォトレジストス
トリッピングJ、!?成酸物本発明の教えるところに従
ってイ:ンラi+、ること)戸わかつに二。新規なスト
リッピング組成物は相乗的に強めらJまたストリッピン
グ作用も示し、フメトレジストストリッパーとじて庁独
で使用される個りの成分の使用では司伸でないレジスト
ストリップfiにカ金も与える。本発明の新規なストリ
ッピング組成物は約、3oないし約90重11゜パーセ
ントの2−ピロリジノン化合物と約H1ないし約701
Tr’81バーセントのテトラヒドロフランの)R合物
からなる。
トリッピングJ、!?成酸物本発明の教えるところに従
ってイ:ンラi+、ること)戸わかつに二。新規なスト
リッピング組成物は相乗的に強めらJまたストリッピン
グ作用も示し、フメトレジストストリッパーとじて庁独
で使用される個りの成分の使用では司伸でないレジスト
ストリップfiにカ金も与える。本発明の新規なストリ
ッピング組成物は約、3oないし約90重11゜パーセ
ントの2−ピロリジノン化合物と約H1ないし約701
Tr’81バーセントのテトラヒドロフランの)R合物
からなる。
もしもに記基体の混合物に次の物質の一方又は両方を加
えれば更により効果的なストリッピング組成物が得られ
る。即ち、約3〜約加重量パーセントのポリエチレング
リコール及び/又は約10ないし約30 正量/”−セ
ントのジエチレングリコールモノアルキルエーテルであ
る。本発明のストリッピング組成物中に水が存在する◇
は害とはならず、不11′4当な悪影fRを生じること
なく約0ないし約1()jlt Bi′バーセントの量
で存在する仁とが出来る。
えれば更により効果的なストリッピング組成物が得られ
る。即ち、約3〜約加重量パーセントのポリエチレング
リコール及び/又は約10ないし約30 正量/”−セ
ントのジエチレングリコールモノアルキルエーテルであ
る。本発明のストリッピング組成物中に水が存在する◇
は害とはならず、不11′4当な悪影fRを生じること
なく約0ないし約1()jlt Bi′バーセントの量
で存在する仁とが出来る。
本発明t」、また基体表面からフォトレジスト物質を除
くためのその様なストリッピング組成物の使用にも関す
るものである。
くためのその様なストリッピング組成物の使用にも関す
るものである。
本発明のストリッピング組成物は約3〜約20暇量パー
セント、好ましくは約45ないし約90重ら;パーセン
ト、より好ましくは約ω〜約70重Mパーセン)・、そ
して最も好芽しくけ約70重量パーセントの式 (式中Rは水素、炭素原子1〜3個のアルキル、又ハ炭
素原子1〜3個のヒドロキシアルキルである)の2−ピ
ロリジノン化合物、及び約1()〜約70重量パーセン
ト、好ましくは約3〜約20暇量パーセント、より好ま
しくは約頷〜約40 ’fflfflセパ−セントて最
も好ましくは約I重量パーセントのテトラヒドロフラン
からなる。
セント、好ましくは約45ないし約90重ら;パーセン
ト、より好ましくは約ω〜約70重Mパーセン)・、そ
して最も好芽しくけ約70重量パーセントの式 (式中Rは水素、炭素原子1〜3個のアルキル、又ハ炭
素原子1〜3個のヒドロキシアルキルである)の2−ピ
ロリジノン化合物、及び約1()〜約70重量パーセン
ト、好ましくは約3〜約20暇量パーセント、より好ま
しくは約頷〜約40 ’fflfflセパ−セントて最
も好ましくは約I重量パーセントのテトラヒドロフラン
からなる。
上記の式の本発明の組成物に使用するに適した2−ピロ
リジノン化合物の例として、例えば2−ピロリジノン、
1−メチル−2−ピロリジノン、1−エチル−2−ピロ
リジノン、1−7’ロピルー2−ピロリジノン、1−ヒ
ドロキシメチル−2−ピロリジノン、1−ヒドロキシエ
チル−2−ピロリジノン、及び1−ヒドロキシプロピル
−2−ピロリジノンが挙げられる。
リジノン化合物の例として、例えば2−ピロリジノン、
1−メチル−2−ピロリジノン、1−エチル−2−ピロ
リジノン、1−7’ロピルー2−ピロリジノン、1−ヒ
ドロキシメチル−2−ピロリジノン、1−ヒドロキシエ
チル−2−ピロリジノン、及び1−ヒドロキシプロピル
−2−ピロリジノンが挙げられる。
上記ストリッピング混合物に約3〜約20暇量パーセン
ト、好ましくは約5〜約15重量パーセント、そして最
も好ましくは約6重量パーセントのポリエチレングリコ
ールが加えられるときはより一層効果的で望ましいス)
IJッピング組成物が提供される。別の効果的かつ望
ましいストリッピング組成物が、約10〜約加重量パー
セント、好ましくは約15〜約20重量・ソーセント、
そして最も好ましくは約17 it 量パーセントのジ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、好ましくは
2−(2−エトキシエトキシ)エタノールを2−ピロリ
ジノン化合物とテトラヒドロフランの混合物に加えるこ
とによって提供される。本発明の組成物中に使用出来る
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルIr1式H
OCHaCH+ OCl1aCH20R” C式中
R”は炭素原子1〜4のアルキル)であるものであるう
その様な本発明組成物中に使用される化合物の例はジエ
チレングリコールのモノメチル−、モノエチル−1及び
モノブチル−エーテルである。特に好ましいのは2−(
2−エトキシエトキシ)エタノールである。
ト、好ましくは約5〜約15重量パーセント、そして最
も好ましくは約6重量パーセントのポリエチレングリコ
ールが加えられるときはより一層効果的で望ましいス)
IJッピング組成物が提供される。別の効果的かつ望
ましいストリッピング組成物が、約10〜約加重量パー
セント、好ましくは約15〜約20重量・ソーセント、
そして最も好ましくは約17 it 量パーセントのジ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、好ましくは
2−(2−エトキシエトキシ)エタノールを2−ピロリ
ジノン化合物とテトラヒドロフランの混合物に加えるこ
とによって提供される。本発明の組成物中に使用出来る
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルIr1式H
OCHaCH+ OCl1aCH20R” C式中
R”は炭素原子1〜4のアルキル)であるものであるう
その様な本発明組成物中に使用される化合物の例はジエ
チレングリコールのモノメチル−、モノエチル−1及び
モノブチル−エーテルである。特に好ましいのは2−(
2−エトキシエトキシ)エタノールである。
本発明のもつと好ましいストリッピング組成物は前に述
べた物質のすべて四つともが前に述べた重量バーセント
で組成物中に存在するストリッピング組成物からなる。
べた物質のすべて四つともが前に述べた重量バーセント
で組成物中に存在するストリッピング組成物からなる。
本発明の最も好ましいストリッピング組成物は約51チ
の1−メチル−2−ピロリジノン、約26係のテトラヒ
ドロフラン約17チの2−(2−エトキシエトキシ)エ
タノール及び約6%のポリエチレングリコールの混合物
からなる。
の1−メチル−2−ピロリジノン、約26係のテトラヒ
ドロフラン約17チの2−(2−エトキシエトキシ)エ
タノール及び約6%のポリエチレングリコールの混合物
からなる。
本発明の組成物には水がないが、これは必須のことでは
なく、水は約10重量パーセントまでの量で存在するこ
とが出来る。
なく、水は約10重量パーセントまでの量で存在するこ
とが出来る。
本発明の例示的なス) IJツピング組成物と17て、
次の表■の組成物が誉げられる。
次の表■の組成物が誉げられる。
本発明の組成物中に任意の適当なポリエチレングリコー
ルを使用することが出来るが、分子量約200のポリエ
チレングリコールが好ましい。
ルを使用することが出来るが、分子量約200のポリエ
チレングリコールが好ましい。
本発明のストリッピング組成物は広いかつf4hの範囲
のボジチプフォトレジストをストリッピングするのに有
効である。多くのボジチプフォトレジストはオルソナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル又はアミドセンシ
タイザ−又は光活性酸その様なポジチプフォトレジスト
はこの技術で良く知られている。その様なレジスト及び
センシタイザ−は例えば米国特許第3046118.3
046121゜3106465、3201239.35
38137 、3666473 、3934057 。
のボジチプフォトレジストをストリッピングするのに有
効である。多くのボジチプフォトレジストはオルソナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル又はアミドセンシ
タイザ−又は光活性酸その様なポジチプフォトレジスト
はこの技術で良く知られている。その様なレジスト及び
センシタイザ−は例えば米国特許第3046118.3
046121゜3106465、3201239.35
38137 、3666473 、3934057 。
3984582 、及び4007045に記されている
。本発明のストリッピング組成物を使用することの出来
るその様なボジチプフォトレジスト組成物の例はイース
トマン コダック カンパニー フォトレジスト コダ
ック 809; ジエーテイー ペーカー ケミカル
カンパニー フォトレジスト PR−20;フィリップ
ニーハント ケミカルコーポレーションウェイコート
HPRIQ4 、 HPR105、HPR204。
。本発明のストリッピング組成物を使用することの出来
るその様なボジチプフォトレジスト組成物の例はイース
トマン コダック カンパニー フォトレジスト コダ
ック 809; ジエーテイー ペーカー ケミカル
カンパニー フォトレジスト PR−20;フィリップ
ニーハント ケミカルコーポレーションウェイコート
HPRIQ4 、 HPR105、HPR204。
HPR206フオトレジスト;シプレーカンパニーイン
コーボレーテッドフォトレジスト AZ−1350゜A
Z−1350B 、 AZ−13501(、AZ−13
50J 、 AZ−1370。
コーボレーテッドフォトレジスト AZ−1350゜A
Z−1350B 、 AZ−13501(、AZ−13
50J 、 AZ−1370。
AZ−1450B 、 AZ−1450,T 、 AZ
−1470、AZ−2400及ヒAZ−111; ホリ
クローム コーポレーション フォトレジスト PC−
129、PC−129SF及びpc−138;フジケε
カルインダストリーズカンパニー フォトレジスト F
PR+ 200 ;及びトーキョーオーカ コーギョウ
カンノぞニー リミテッドフオトレジス) 0FP
R−800を挙げると七が出来る。
−1470、AZ−2400及ヒAZ−111; ホリ
クローム コーポレーション フォトレジスト PC−
129、PC−129SF及びpc−138;フジケε
カルインダストリーズカンパニー フォトレジスト F
PR+ 200 ;及びトーキョーオーカ コーギョウ
カンノぞニー リミテッドフオトレジス) 0FP
R−800を挙げると七が出来る。
本発明のストリッピング組成物は約150″Cで約1時
間抜焼処理をする場合においてさえ、基体からフォトレ
ジスト材料を完全に除くのに有効である。
間抜焼処理をする場合においてさえ、基体からフォトレ
ジスト材料を完全に除くのに有効である。
本発明のストリッピング組成物は数多くの理由で特に有
利であるが、なかでも次のことが挙げられる。ストリッ
ピング組成物は基体を攻撃することなし九金属及び他の
基体からポジチブのフォトレジスト材料を除く。これら
の組成物は本質的に無毒性で水混和性である。ストリッ
ピング操作の間の水の存在はス) IJツピング組成物
の作用にとっテ害ハない。フェノール系のス) IJツ
ハートは違い、本発明の組成物は特別な取扱いを要せず
、通常の下水処理施設で容易に処分出来る。そのうえ、
組成物の浴寿命及びス) IJツピング効果はおおかた
温度に依存しない。本発明のストリッピング組成物の使
用は単に彼で脱イオン水ですすぐことが要求されるだけ
だが、多くの先行技術のストリッピング剤は追加の有機
溶媒の使用を必要とする。本発明のス) IJツブ絹組
酸物約75°C又はそれ以下で取り除くのが困難なボジ
チプフォトレジスト全完全に除くが、いくつかの先行技
術のストリッピング剤は約95〜100°Cの浴温度を
必要とする。
利であるが、なかでも次のことが挙げられる。ストリッ
ピング組成物は基体を攻撃することなし九金属及び他の
基体からポジチブのフォトレジスト材料を除く。これら
の組成物は本質的に無毒性で水混和性である。ストリッ
ピング操作の間の水の存在はス) IJツピング組成物
の作用にとっテ害ハない。フェノール系のス) IJツ
ハートは違い、本発明の組成物は特別な取扱いを要せず
、通常の下水処理施設で容易に処分出来る。そのうえ、
組成物の浴寿命及びス) IJツピング効果はおおかた
温度に依存しない。本発明のストリッピング組成物の使
用は単に彼で脱イオン水ですすぐことが要求されるだけ
だが、多くの先行技術のストリッピング剤は追加の有機
溶媒の使用を必要とする。本発明のス) IJツブ絹組
酸物約75°C又はそれ以下で取り除くのが困難なボジ
チプフォトレジスト全完全に除くが、いくつかの先行技
術のストリッピング剤は約95〜100°Cの浴温度を
必要とする。
またほとんどのボジチプフォトレジストハ約1分又はそ
れ以下で完全に取れるが、多くの市販ストリッピング組
成物にはストリッピング時間5〜20分が勧められてい
る。
れ以下で完全に取れるが、多くの市販ストリッピング組
成物にはストリッピング時間5〜20分が勧められてい
る。
更に1−メチル−2−ピロリジノン自体は成るボジチブ
フォトレジストのためのストリッピング剤として示唆さ
れてはいるが、この化合物は種々のボジチプフォトレジ
ストのための効果的なストリッピング剤ではない。本発
明の組成物の個々の成分によっては有効かつ完全には除
くことが出来なかったボジチブフォトレジスト材料を本
発明のス) IJッピング組成物によって基体から効果
的かつ完全に取、り除くことが出来るということが予想
外にも発見されたのである。
フォトレジストのためのストリッピング剤として示唆さ
れてはいるが、この化合物は種々のボジチプフォトレジ
ストのための効果的なストリッピング剤ではない。本発
明の組成物の個々の成分によっては有効かつ完全には除
くことが出来なかったボジチブフォトレジスト材料を本
発明のス) IJッピング組成物によって基体から効果
的かつ完全に取、り除くことが出来るということが予想
外にも発見されたのである。
本発明のストリッピング組成物のストリッピング作用の
効果及び予想外の性質は次の表■の中に示されるデータ
ーで説明される。
効果及び予想外の性質は次の表■の中に示されるデータ
ーで説明される。
ウェハー基体は当技術で認められている手順でボジチプ
フォトレジスト材料が被覆され、約150°Cで約45
分〜1時間仮焼された。ストリッピング浴を水浴で一定
温度に保ち、後焼きした被覆ウェハーを特定した時間間
けつ的攪拌をしつつ定温のストリッピング組成物を含む
600−のビーカーに浸漬し、その後ウェハーを除き、
流れる脱イオン水中ですすぎ、3000回/分でスピン
乾燥した。
フォトレジスト材料が被覆され、約150°Cで約45
分〜1時間仮焼された。ストリッピング浴を水浴で一定
温度に保ち、後焼きした被覆ウェハーを特定した時間間
けつ的攪拌をしつつ定温のストリッピング組成物を含む
600−のビーカーに浸漬し、その後ウェハーを除き、
流れる脱イオン水中ですすぎ、3000回/分でスピン
乾燥した。
ストリッピング能力はどんな残りでも存在するかどうか
を確かめるようにウェハーを調べることによって判断し
た。
を確かめるようにウェハーを調べることによって判断し
た。
表1で指定した組成に対応する組成人ないしDと呼ぶ本
発明の組成物乞3つの一般に除くのが困難なフォトレジ
スト、即ちシブレイのAZ −1450Jフオトレジス
ト、トーキヨーオカ コウギョウカンパニー リミテッ
ドの0FPR−800フオトレジスト、及ヒフィリッデ
エーハント ケミカルコーポレーションのHPR204
フオトレジストについて単独成分のみKついて得た結果
と比較した。
発明の組成物乞3つの一般に除くのが困難なフォトレジ
スト、即ちシブレイのAZ −1450Jフオトレジス
ト、トーキヨーオカ コウギョウカンパニー リミテッ
ドの0FPR−800フオトレジスト、及ヒフィリッデ
エーハント ケミカルコーポレーションのHPR204
フオトレジストについて単独成分のみKついて得た結果
と比較した。
上記実施例は単に説明のために与えられるもので本発明
を制限するものとは考えない。
を制限するものとは考えない。
本発明のス) IJッピング相組酸物基体上の未露出フ
ォトレジストにストリッピング組成物を種々の手段、例
えばス) IJッピング浴に浸漬させるか又はストリッ
ピング組成物を未露出フォトレジスト表面にスプレーす
ることによって接触させもことによりポジチブフォトレ
ジストのストリッピング剤として使用出来ることが考え
らIする。
ォトレジストにストリッピング組成物を種々の手段、例
えばス) IJッピング浴に浸漬させるか又はストリッ
ピング組成物を未露出フォトレジスト表面にスプレーす
ることによって接触させもことによりポジチブフォトレ
ジストのストリッピング剤として使用出来ることが考え
らIする。
基体からフォトレジスト材料全ストリッピングするため
の上記組成物の用途だけを家門l−だが、本発明のスト
リッピング組成物は当業者にとって明らかである他の用
途にも適していることが認められる。例えば反応又は硬
化容器から重合体残留物をストリッピングすることなど
、又は表面から例えばRンキやニス等の塗料をストリッ
ピングすることなどである。
の上記組成物の用途だけを家門l−だが、本発明のスト
リッピング組成物は当業者にとって明らかである他の用
途にも適していることが認められる。例えば反応又は硬
化容器から重合体残留物をストリッピングすることなど
、又は表面から例えばRンキやニス等の塗料をストリッ
ピングすることなどである。
出願人 ジエーテイーペーカンケミカルカンパニー代
理人 弁理土佐々井彌太部 1 (ほか1名) (−□゛゛□
理人 弁理土佐々井彌太部 1 (ほか1名) (−□゛゛□
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中Rは水素、産米原子1〜3個のアルキル、及び炭
素原子1〜3個のヒドロキシアルキルからなる群から選
ばれる)の2−ピロリジノン化合物約韻〜約901T1
′11)パーセント、及びテトラヒドロフラン約10〜
約70重H,Hパーセントからなるストリッピング組成
物。 2、約45〜約!to 79−iiパーセントの2−2
0リジノンと約用〜約55重゛((1パーセントのテト
ラヒドロフランからなる第1項の組成物。 3、約70係の1−メチル−2−ピロリジノンと3(1
%のテトラヒドロフランからなる第2 B1のi11成
物。 4、式 %式% (式中R″は産米原子1〜4個のアルキル)のジエチレ
ングリコールモノアルキルニーデル4”1110 ’/
zいし7約1)型骨パーセントを有する特許請求の範囲
第1項の組成物。 5、約2ないし約30重囲パーセントの2−(2−エト
ギシエトキシ)エタノールも組成物中に存在する第4頃
のシh成物。 6、約70係の2−ピロリジノン、及び30係のテトラ
ヒドロフラン力1らなる第2項の組成物。 7、約3〜約4)取計パーセントのポリエチレングリコ
ールも組成物中に存在する第1項の組成物。 8、約62俤の1−メチル−2−ピロリジノン、約32
係のテトラヒドロフラン、及び約6チのポリエチレング
リコールからなる第7項のJ11成物。 9、約3〜約211重月′ノや一セントのポリエチレン
グリコールも組成物中に存在する第5項の組成物。 10、約51%の1−メチル−2−ピロリジノン、約2
6%のテトラヒドロフラン、及び約17%の2−(2−
エトキシエトキシ)エタノール及び約6チの月9リエチ
レングリコールからなる第9珀の組成物。 11、約62チの1−メチル−2−ピロリジノン、約3
2チのテトラヒドロフラン、及び約20%のポリエチレ
ングリコールからなるm 9 Jtlのf11成物。 12、ポリエチレングリコールが約分子骨200のポリ
エチレングリコールである7H,’47 :[百の荊1
成り勿。 13、 yl?lエリレングリコールが約分子1.’
+: 200の4?リエチレングリコールである第81
百の剤11戊11勿。 14、ポリエチレングリコールが約分子M2O0の号?
リエチレングリコールである鎮9 rriの組成物。 15、 7JPリエチレングリコールが約勺子M2O0
のポリエチレングリコールである第n+ Jtlの糸[
1成牛勿。 1()、ポリエチレングリコールが約分子−M2O3の
ポリエチレングリコールである第11項の組成物。 17、 未に1に出フォトレジストをストリッピング
組成物と接触さぜるととにより未’P、’A出フォトレ
ジストを基体からストリッピングする方法に於て、スト
リッピング組成物として式 (式中Rは水素、炭素原子1〜3個のアルキル、及び炭
や原子1〜3個のヒドロキシアルキルからなる!1゛r
から選ばれる)の2−ピロリジノン化合物約;30〜約
!10 @ !i°ノ?−セント、及びテトラヒドロフ
ランキクlo −fi勺′7()香叶ノ!−セントから
なるストリッピング組成物を利用することからなる改良
方法。 18、約115〜約90市pパーセントのゼーナ千十−
2−ピロリジノンと約10〜約55 庶(1tパーセン
トのテトラヒドロフランからなる組成物を利用する第1
7頂の方法。 19、約70%の1−メチル−2−ピロリジノンとぶ)
チのテトラヒドロフランからなる組成物を利用1する第
18項の方法。 20、式 %式% (式中R2は炭素原子1〜4個のアルキル)のジエチレ
ングリコールモノアルキルエーテルiHJないし約よ)
Iif1逢ツギ−セントを有する組成物を利用する第1
7項の方法。 21、約2ないし約:y)重)11パーセントの2−(
2−エトキシエトキシ)エタノールも組成物中に存在す
る)、F1成物を第1け[1する第九項の方法。 22、約70チの2−ピロリジノン、及び3L1 %の
テトラヒドロフランからなる組成物を利用する第18項
の方法。 器、約3〜約加1u−1ti″パーセントのポリエチレ
ングリコールも組成物中に存在する組成物を利用する第
17iηの方法。 24− 約62 %の1−メチル−2−ピロリジノン
、約;32チのテトラヒドロフラン、及び約6%のポリ
エチレングリコールからなる組成物を利用する第n)j
lの方法。 5、約3〜約4)重量%パーセントのポリエチレングリ
コールも組成物中に拝H’Eする組成物を利用する第2
1項の方法。 あ、約51 %の1−メチル−2−ピロリジノン、約7
.6%のテトラヒドロフラン、約17%の2−(2−エ
トキシエトキシ)エタノール及び約6係のyJ?リエチ
レングリコールヵ島らなるa:t+成・1勿をオリ月1
する第5項の方、去。 27、約6:2係の1−メチル−2−ピロリジノン、約
32偶のテトラヒドロフラン、及び約20%のポリエチ
レングリコールからなる組成I吻を利用する第Z5J百
の方ンへ。 2、R,yl?リエチレングリコールカ約分子’に1−
200 ノア1?リエチレングリコールである組成物を
利用する81¥23項の方法。 29、ポリエチレングリコールが約分子t−,42(1
+1の刀?リエチレングリコールであるル11成物を利
用する第2i1 、+ilの方法。 :(fl、 ν1゛?リエチレングリコールが約り卜
子14(200の71?リエチレングリコールであるに
、11成41<a k利用ずろvJ25 、h【1の方
法。 )11. 、l?ポリエチレングリコール約分子−’
2(1(lのポリエチレングリコールであるA’11成
物を利用する第が項の方法。 32、ポリエチレングリコールヵ輸勺分子ill 2
(10のポリエチレングリコールであるi、1)酸物を
利用するtlへ27.1白の方?ハ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/415,161 US4401748A (en) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | Stripping compositions and methods of stripping resists |
US415161 | 1982-09-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5960438A true JPS5960438A (ja) | 1984-04-06 |
JPH0143949B2 JPH0143949B2 (ja) | 1989-09-25 |
Family
ID=23644603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58149715A Granted JPS5960438A (ja) | 1982-09-07 | 1983-08-18 | ストリッピング組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4401748A (ja) |
EP (1) | EP0103808B1 (ja) |
JP (1) | JPS5960438A (ja) |
AT (1) | ATE25296T1 (ja) |
AU (1) | AU555867B2 (ja) |
CA (1) | CA1192119A (ja) |
DE (1) | DE3369577D1 (ja) |
HK (1) | HK51788A (ja) |
IE (1) | IE54417B1 (ja) |
IL (1) | IL69433A0 (ja) |
SG (1) | SG5388G (ja) |
ZA (1) | ZA835590B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6350838A (ja) * | 1986-08-21 | 1988-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 剥離液 |
JPS63186243A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-08-01 | ジェイ.ティー.ベーカー インコーポレーテッド | レジストを基質から除去するための,除去用組成物及び方法 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4737195A (en) * | 1983-11-18 | 1988-04-12 | Amchem Products | Activator-accelerator mixtures for alkaline paint stripper compositions |
US4791043A (en) * | 1983-12-20 | 1988-12-13 | Hmc Patents Holding Co., Inc. | Positive photoresist stripping composition |
EP0163202B1 (en) * | 1984-05-21 | 1991-02-06 | Shipley Company Inc. | Photoresist stripper and stripping method |
US4617251A (en) * | 1985-04-11 | 1986-10-14 | Olin Hunt Specialty Products, Inc. | Stripping composition and method of using the same |
ZA87922B (en) * | 1986-02-28 | 1987-09-30 | Macdermid Inc | Photoresist stripper composition |
EP0279089A1 (en) * | 1987-02-16 | 1988-08-24 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Paper mill wire and felt cleaning |
WO1988008445A1 (en) * | 1987-04-29 | 1988-11-03 | Coroman Industries, Inc. | Graffiti removal composition and method |
SE462975B (sv) * | 1987-06-05 | 1990-09-24 | Chemie Consult Scandinavia Ab | Saett och rengoeringsmedel vid rengoering av foeremaal eller ytor med anvaendning av ett laettflytande, vaetskeformigt rengoeringsmedel innehaallande n-metyl-2-pyrrolidon genom neddoppning i ett bad innehaallande medlet |
US4824763A (en) * | 1987-07-30 | 1989-04-25 | Ekc Technology, Inc. | Triamine positive photoresist stripping composition and prebaking process |
DK0490726T3 (da) * | 1990-12-07 | 1995-06-26 | Atochem Elf Sa | Anvendelse af en sammensætning til rensning af maling |
US5259993A (en) * | 1992-01-21 | 1993-11-09 | Cook Composites And Polymers Co. | Aqueous cleaner |
US6001192A (en) * | 1992-06-02 | 1999-12-14 | Elf Atochem S.A. | Paint stripping composition |
FR2691713B1 (fr) * | 1992-06-02 | 1997-12-26 | Atochem Elf Sa | Composition pour decaper les peintures. |
US5308745A (en) * | 1992-11-06 | 1994-05-03 | J. T. Baker Inc. | Alkaline-containing photoresist stripping compositions producing reduced metal corrosion with cross-linked or hardened resist resins |
CA2123193A1 (en) * | 1993-05-18 | 1994-11-19 | Shinji Konishi | Cleaning solution for apparatuses used for production of photosensitizer, apparatuses used for preparation of positive resist solutions and spin coater line pipings, and cleaning method using the cleaning solution |
DE69704298T2 (de) * | 1996-05-31 | 2001-09-27 | Atofina | Abbeizmittelzusammensetzung auf Basis von einem polaren, aprotischen Lösungsmittel, einem Ether und Wasser |
US6030932A (en) | 1996-09-06 | 2000-02-29 | Olin Microelectronic Chemicals | Cleaning composition and method for removing residues |
US5817610A (en) * | 1996-09-06 | 1998-10-06 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
US5780406A (en) * | 1996-09-06 | 1998-07-14 | Honda; Kenji | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
US5759973A (en) * | 1996-09-06 | 1998-06-02 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photoresist stripping and cleaning compositions |
US6413923B2 (en) | 1999-11-15 | 2002-07-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues |
GB0105718D0 (en) * | 2001-03-08 | 2001-04-25 | Shipley Co Llc | Compositions containing heterocyclic nitrogen compounds and glycols for texturing resinous material and desmearing and removing resinous material |
US6677292B2 (en) * | 2002-01-11 | 2004-01-13 | Illinois Tool Works, Inc. | Cleaning solvent and dispenser |
TW200404829A (en) * | 2002-08-19 | 2004-04-01 | Rohm & Haas | Resin cleaning method |
US20070000871A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Harris Research, Inc. | Floor-etching solution |
US8288330B2 (en) * | 2006-05-26 | 2012-10-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Composition and method for photoresist removal |
US8026201B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-09-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Stripper for coating layer |
FR2912151B1 (fr) * | 2007-02-05 | 2009-05-08 | Arkema France | Formulation de dimethylsulfoxyde en melange avec un additif permettant d'abaisser le point de cristallisation de ce dernier, et applications de ce melange |
US8518865B2 (en) | 2009-08-31 | 2013-08-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Water-rich stripping and cleaning formulation and method for using same |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1519393A1 (de) * | 1964-03-03 | 1970-12-23 | Telefunken Patent | Verfahren zum Abloesen eines Photolackes |
NL6800538A (ja) * | 1968-01-12 | 1969-07-15 | ||
US3673099A (en) * | 1970-10-19 | 1972-06-27 | Bell Telephone Labor Inc | Process and composition for stripping cured resins from substrates |
US4055515A (en) * | 1975-12-31 | 1977-10-25 | Borden, Inc. | Developer for printing plates |
US4171240A (en) * | 1978-04-26 | 1979-10-16 | Western Electric Company, Inc. | Method of removing a cured epoxy from a metal surface |
US4276186A (en) * | 1979-06-26 | 1981-06-30 | International Business Machines Corporation | Cleaning composition and use thereof |
US4428871A (en) * | 1981-09-23 | 1984-01-31 | J. T. Baker Chemical Company | Stripping compositions and methods of stripping resists |
-
1982
- 1982-09-07 US US06/415,161 patent/US4401748A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-07-20 CA CA000432805A patent/CA1192119A/en not_active Expired
- 1983-07-20 IE IE1701/83A patent/IE54417B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-07-29 AU AU17439/83A patent/AU555867B2/en not_active Ceased
- 1983-07-29 ZA ZA835590A patent/ZA835590B/xx unknown
- 1983-08-04 IL IL69433A patent/IL69433A0/xx unknown
- 1983-08-18 JP JP58149715A patent/JPS5960438A/ja active Granted
- 1983-09-06 AT AT83108772T patent/ATE25296T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-06 EP EP83108772A patent/EP0103808B1/en not_active Expired
- 1983-09-06 DE DE8383108772T patent/DE3369577D1/de not_active Expired
-
1988
- 1988-01-16 SG SG53/88A patent/SG5388G/en unknown
- 1988-07-07 HK HK517/88A patent/HK51788A/xx unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6350838A (ja) * | 1986-08-21 | 1988-03-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 剥離液 |
JPH0524498B2 (ja) * | 1986-08-21 | 1993-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | |
JPS63186243A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-08-01 | ジェイ.ティー.ベーカー インコーポレーテッド | レジストを基質から除去するための,除去用組成物及び方法 |
JPH0468624B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1992-11-02 | Baker J T Inc |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3369577D1 (en) | 1987-03-05 |
SG5388G (en) | 1988-06-17 |
JPH0143949B2 (ja) | 1989-09-25 |
IL69433A0 (en) | 1983-11-30 |
HK51788A (en) | 1988-07-15 |
EP0103808A1 (en) | 1984-03-28 |
IE831701L (en) | 1984-03-07 |
IE54417B1 (en) | 1989-09-27 |
US4401748A (en) | 1983-08-30 |
ATE25296T1 (de) | 1987-02-15 |
AU1743983A (en) | 1984-03-15 |
EP0103808B1 (en) | 1987-01-28 |
ZA835590B (en) | 1984-04-25 |
AU555867B2 (en) | 1986-10-09 |
CA1192119A (en) | 1985-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5960438A (ja) | ストリッピング組成物 | |
JPS5949538A (ja) | ストリッピング組成物 | |
KR880002247B1 (ko) | 제막(際膜)조성물 및 내식막(耐蝕膜) 제거방법 | |
JPS5949539A (ja) | ストリッピング組成物 | |
US4395479A (en) | Stripping compositions and methods of stripping resists | |
US3582401A (en) | Photosensitive resist remover compositions and methods | |
EP0267540B1 (en) | Stripping compositions and their use for stripping resists from substrates | |
JPS58139430A (ja) | レジストの剥離法 | |
US3676219A (en) | Chemical strippers and method of using | |
JPS6026945A (ja) | ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法 | |
JPS6026340A (ja) | ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法 | |
EP0258417A1 (en) | Photoresist stripper composition and process of use | |
CA1179581A (en) | Stripping compositions and method of stripping resists | |
JP2004506923A (ja) | ネガティブ化学増幅レジスト用ストリッパー組成物 | |
JPH04243504A (ja) | 水切り用共沸組成物 |