JPS63186243A - レジストを基質から除去するための，除去用組成物及び方法 - Google Patents

レジストを基質から除去するための，除去用組成物及び方法

Info

Publication number
JPS63186243A
JPS63186243A JP62254801A JP25480187A JPS63186243A JP S63186243 A JPS63186243 A JP S63186243A JP 62254801 A JP62254801 A JP 62254801A JP 25480187 A JP25480187 A JP 25480187A JP S63186243 A JPS63186243 A JP S63186243A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
compound
pyrrolidinone
amino
tetrahydrothiophene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62254801A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0468624B2 (ja
Inventor
フーグ　イー．ラムスデン
ダウン　エル．ワード
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Avantor Performance Materials LLC
Original Assignee
JT Baker Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JT Baker Chemical Co filed Critical JT Baker Chemical Co
Publication of JPS63186243A publication Critical patent/JPS63186243A/ja
Publication of JPH0468624B2 publication Critical patent/JPH0468624B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なフォトレジストストリッピング（除去又
は剥離）用組成物と、このストリッピング用組成物を使
用してレジストを除去する方法とに関する。更に詳しく
は、本発明は２−ピロリジノン化合物、テトラヒドロチ
オフェン−１，１−ジオキシド化合物、ポリエチレング
リコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル
、及びアミン又はアミン誘導体類の混合物からなる新規
なフォトレジストストリッピング用組成物と、このスト
リッピング用組成物でレジストを除去するくはぎ取る）
ことに間する。
［従来の技術］ 近代技術はポジ型のレジスト材料を用いてリトグラフで
基質上にパターンを描き、続いて基質材料上でエツチン
グしてこのパターンにするか、又はパターンを他の方法
で基質材料上につけることができる。レジスト材料はフ
ィルムとして付着され、望んでいるパターンはレジスト
をエネルギー照射に当てることによって決められる。そ
のあと露出部分を適当な定着液によって溶解させる。パ
ターンがこうして基質上につけられたら、その後の操作
や加工段階への悪影響や妨害を避けるために、レジスト
材料を基質から完全に除去しなければならない。
このようなフォトリソグラフィ法では、パターンを描い
た後、更にリソグラフィ操作ができるように、フォトレ
ジスト材料はすべての未露出部分から均等かつ完全に除
去される必要がある。なおもパターンを描くべき区域に
レジストが部分的にでも残っているのは望ましくない。
また、パターンを描いた線の間に、望んでいないレジス
ト残留物があると、金属被覆のようなその後の操作に悪
影響を与えたり、望ましくない表面状態や荷電を生じた
りすることもある。
これまでレジスト材料は、以下のものの一つないしそれ
以上を含有するストリッピング剤によって除去されてい
た。すなわち、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレ
ンやテトラクロロエチレン；ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチル−２−とロリドン、ジェタノールアミン及びト
リエタノールアミンのようなアミン類とその誘導体類：
エチレングリコールモノエチルエーテル、２−ブトキシ
ェタノール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール
及びそれらのアセテートのようなグリコールエーテル類
；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケ
トン及びシクロヘキサノンのようなケトン類；並びにジ
オキサン、ナトリウムフェノラート、イソプロピルアル
コール、鎖酸／硝酸混合物のような材料、カロ酸と硫酸
ｌ過硫酸アンモニウムのような過硫酸混合物；及び苛性
及びフェノール誘導体類混合物やその他種々の材料。
［発明が解決しようとする問題点］ しかし、これらの種々の材料には、さまざまな欠点が多
数ある。このような各ストリッピング剤の使用において
、次のような欠点を一２以上挙げることができる。望ま
しくない可燃性、揮発性、悪臭及び毒性；全レジストフ
ィルムの不完全な除去；ある種のレジストフィルムに対
してしかない有効性；ストリッピング剤による金属基質
の攻撃といフた、レジスト材料以外の成分の攻撃ニスド
リッピング剤の取り扱いと処分に際しての安全性；及び
選ばれたレジストをストリッピングする時に特定された
高温で使用せねばならない望まれない必要性。更に、ス
トリッピング剤の限られたストリッピング性能が非常に
決定的な欠点である。
そのほか、苛酷なボストベーキング操作にかけるレジス
ト材料に対して、多くのこのようなストリッピング剤は
十分に有効ではなく、そのため有用性が限定される。ス
トリッピング剤によっては、水分の存在が極めて有害で
ある。そのうえ、金属基質に対してストリッピング剤の
不活性を要するストリッピング用には、取り扱い中の毒
性と廃棄の困難が第一の欠点となっている。
もっと最近になって、２−ピロリジノン化合物とテトラ
ヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド化合物との混合
物から、大幅に改良されたストリッピング用組成物が提
供されることがわかった。好ましくは、この混合物はポ
リエチレングリコール及びｌ又はジエチレングリコール
モノアルキルエーテルをも包含している。このようなス
トリッピング用組成物は、例えば１９８３年７月２６日
にアイ・ウォートらに発行されジエイ・ティー・ベーカ
ー社に譲渡された合衆国特許第４，３９５，４７９号に
明らかにされている。このようなストリッピング用組成
物はこの技術での相当な進歩を表わしており、これまで
使用された組成物のもつ欠点の多くを排除し、又は実質
的に減少させはしたが、いっそう有効なストリッピング
用組成物に対する大きな必要がまだある。しかもウォー
ドらの特許のストリッピング用組成物は、１５０℃で１
時間まてのボストベーキングにかけた基質からレジスト
組成物を除くには一般に有効であるが、より高温のポス
トベーキング温度、例えば１８０ないし２００℃で１時
間のポストベーキングにかけた基質からフォトレジスト
を容易に除去できるようなストリッピング用組成物を提
供することは、非常に望ましく、また必要でもある。
更に、材料の異なる新しいフォトレジスト組成物の導入
に伴って、別の古いフォトレジストを除くのに有効なス
トリッピング用組成物が、新しいフォトレジスト組成物
を基質から除くには必ずしも有効ではなく、全く有効で
ない場合もあることがわかった。
従って、より有効な改良されたフォトレジストストリッ
ピング用親成物、特に新しい改良されたフォトレジスト
組成物や１５０℃、１８０℃、２００℃のボストベーキ
ング温度にかけたフォトレジスト組成物をも有効迅速に
除去するような、ストリッピング用組成物が必要とされ
ている。
［問題点を解決する手段］ これまで述べた欠点をなくすか、又は実質的に減らし、
ストリッピン・グ用組成物の有用性Ｉ？！囲を大幅に拡
大した、適切な改良フォトレジストストリッピング用組
成物が、本発明の教示に従って得られる。また新規なス
トリッピング用組成物は、相乗的に強化されたストリッ
ピング作用をも示し、個々の成分をフォトレジストスト
リッピング剤として単独使用しても得られないレジスト
ストリッピング性能を提供している。本発明の新規なス
トリッピング用組成物は、２−ピロリジノン化合物的３
０ないし約７６重量２、テトラヒドロチオフェン−１゜
１−ジオキシド化合特約１０ないし約５６重ｆｌχ、ポ
リエチレングリコール約３ないし約２０重量２、ジエチ
レングリコールモノアルキルエーテル約１０ないし約３
０重Ｍｋｚ、及びあるアミン類又はアミン誘導体類、好
ましくはヒドロキシル化アミン化合物類約１ないし約１
５重量２の混合物からなる。本発明のストリッピング用
組成物中の水の存在は荀害ではなく、不要な逆効果を生
じろことなく約０〜約１０重ｔＸの量で存在できる。
本発明は又フォトレジスト材料を基質から除く為のこの
ようなストリッピング用組成物の使用法にも関する。
本発明のストリッピング用組成物は、 式 ［式中Ｒは水素、！−３個の炭素原子のアルキル、及び
ｌ・３個の炭素原子のヒドロキシアルキルからなる群か
ら選ばれる］の２−ピロリジノン化合物的３０ないし約
７６１！　ｊｌ　！、好ましくは約４５ないし約７０重
量２、及び更に好ましくは約４５ないし約６０１１量２
；式 ［式中Ｒ１は水素、メチル又はエチル］のテトラヒトａ
チオフェン−１，１−ジオキシド化合特約ＩＯないし約
５６重量Ｉ、好ましくは約１０ないし約４０重量％、及
びより好ましくは約１５ないし約３０重量２；ポリエチ
レングリコール約３ないし約２０ｉｔ　１１χ、好まし
くは約５ないし約１２重量２、及び最も好ましくは約フ
ないし約１２重ａＸ；ジエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル約１０ないし約３０重量％、好ましくは約１
２ないし約２０重量Ｘ、及び最も好ましくは約１５ない
し約２０重ａＸ；及びイミダゾール、３−アミノ−！−
プロパツール、エタノールアミン、２（２−アミノエチ
ルアミノ）エタノール、２−アミノ−２−メチル−！−
プロパツール、イソプロパツールアミン、２−アミノ−
３−ピコリン、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２
−アミノ−６−ピコリン、モルホリン、２−アミノエチ
ルピペラジン及び２−アミノ−４，６−シメチルビリミ
ジンからなる群から選ばれるアミン又はアミン誘導体類
約１ないし約１５］ｉ　１ｉ　％、好ましくは約２ない
し約１０重ｆｆｉ＄、及び最も好ましくは約３ないし約
１０重１２を含有するストリッピング用組成物からなる
。
本発明組成物中に使用できるジエチレングリコールモノ
アルキルエーテル類は、式）１０ＣＨ２（Ｊ１２−０−
ＣＨ２ＣＦ＋２−０−ＲＰ　Ｃ式中Ｒ２は１４個の炭素
原子のアルキルコのものである。本発明の組成物類に使
用されるこのような化合物の例は、例えばジエチレング
リコールのモノメチル−、モノエチル−５及びモノブチ
ルエーテル類である。２−（２−エトキージェトキシ）
エタノールが特に好ましい。
本発明のストリッピング用組成物中に任意適当なポリエ
チレングリコールを使用できるが、分子量的２００のポ
リエチレングリコールが好ましい。
本発明のストリッピング用組成物は水を含まないもので
ありうるが、これは本質的ではなく、水は約１０重量２
までの量で存在しつる。
本発明の好ましい組成物は、ピロリジノン化合特約４５
ないし６０重、１２．テトラヒドロチオフェン−１、ト
ジオキシド化合特約１５ないし３０重量！、ポリエチレ
ングリコール約６ないし！２重ｊｉＸ、ジエチレングリ
コールモノアルキルエーテル化合物約１５ないし２０重
量％、及びアミン又はアミン誘導体類約３ないしｔ帽ｔ
　％を含有するものである。
本発明の例示的なストリッピング用組成物として、第１
表の以下の組成物類を挙げることができる。
ｌ−メチル−２−ピロリジノン４８４５５３５０５３５
０４Ｂテトラヒドロチオフェン− １，１−ジオキシド　　　　２４２２１５１３１５１３
２４２−（２−エトキシエトキシ） エタノール　　　　　　＋３１２１９１８１０　９１３
ポリエチレングリコール １−アミノ−２−プロパツール　３１０−−−−−エタ
ノールアミン　　　　　−−３１０−−−２−（２−７
ミノエチルアミノ） エタノール　　　　　　　−−−−３１０−２−アミノ
ー２−メチル−１−プロ パ　　　　−　　し　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　−−−−−−３本発明のストリッピ
ング用組成物は広範囲の多種多様なポジ型フォトレジス
トのストリッピングに有効である。はとんどのポジ型フ
ォトレジストは、ノボラック、レゾール、ポリアクリル
アミド又はアクリル共重合型結合剤又は樹脂を伴ったオ
ルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル又はアミ
ド増感剤又は光活性成分からなる。このようなポジ型フ
ォトレジストは、この技術で周知である。このようなレ
ジストや増感剤は、例えば、合衆国特許第３，０４６，
１１８号；第３．０４６，１２１号；　第３．１０６，
４６５号；第３．２０１，２３９号：第３，５３８，１
３７号；第３，６６６．４７３号；第３．９３４，０５
７号；第３　、９８４　、５８２号及び第４，００７，
０４７号に記述されている。本発明のストリッピング用
組成物を使用できるこのようなポジ型フォトレジスト組
成物の例として、イーストマン・コダック社のフォト−
ジストコダック８０９；ジエイ・ティー・ベーカー争ケ
ミカル社のフォトレジストＩＰＲ−２１，ＩＰＲ−５，
１ＰＲ２５及びＩＰＲ−９５；フィリップス・Ａ・ハン
ト・ケミカル・コーポレーションのウェイコー）　ＨＰ
Ｒ＋０４．　ＨＰＲ＋０６゜ＨＰＲ２０４及びＨＰＲ２
０６フオトレジスト；アメリカン・ヘキスト書コーポレ
ーションのフォトレジストＡＺ−１３５０，ＡＺ−１３
５０８，ＡＺ−１３５０Ｈ，ＡＺ−１３５０Ｊ、　ＡＺ
−１３７０、ＡＺ−１１１５０８，ＡＺ−１４５０１，
ＡＺ−１４７０，ＡＺ−２４００，ＡＺ−１１１，ＡＺ
−１３７５，ＡＺ−１３５０８−５Ｆ、　ＡＺ−＋３５
０Ｊ−５Ｆ、及びＡＺ−１３７０−ＳＦ　；ポリクロー
ム−コーポレーションのフォトレジストＰＣ−１２９，
ＰＣ−１２９ＳＦ及びＰＣ−１３８；フジ・ケミカル中
インダストリアル・カンパニーのフォトレジストＦＰＲ
・２００；ダイナケム・コーポレーションのフォトレジ
スト０ＦＰＲ−８００：及びマツグ・ダーミッド社のフ
ォトレジストウルトラマックＵＭ−７４，ＰＲ９１３，
ＰＲ９１４及びＰＲ９１５を挙げることができる。
［発明の効果］ 本発明のストリッピング用組成物は、約１５０°Ｃ１１
８０℃又は２００℃のポストベーク温度に約１時間かけ
た時でも、フォトレジスト材料を基質から完全に除去す
るのに有効である。
本発明のストリッピング用組成物は、次に述べる多くの
理由から特に有利である。ストリッピング用組成物は、
基質を攻撃せずに金属その他の基質からポジ型フォトレ
ジスト材料を除去する。組成物は本質的に無毒であり、
水と混ざる。ストリッピング操作中の水の存在は、スト
リッピング組成物の操作に有害ではない。フェノール基
盤のストリッピング剤と異なり、本発明の組成物は特別
な取り扱いを要せず、通常の汚水処理施設で容易に処分
てきる。そのうえ、組成物の浴寿命とストリッピングの
有効性は、大部分、温度と無関係である。本発明のスト
リッピング用組成物を使用すると、その後脱イオン水て
リンスするだけでよいが、先行技術の多くのストリッピ
ング剤では更に有機溶剤を使う必要がある。本発明のス
トリッピング用組成物は、除去しにくいポジ型フォトレ
ジストを約７５ないし９５℃以下で完全に除去する一方
、幾つかの先行技術のストリッピング剤は約９５℃ない
し約１００℃以上の浴温を必要とする。また、はとんど
のポジ型フォトレジストは約５分以内に完全に除去され
るが、市販の多くのストリッピング用組成物では２０分
までのストリッピング時間が推薦されている。
アミン又はアミン誘導体成分を含有する本発明のストリ
ッピング用組成物は、先行の合衆国特許第４　、３９５
　、４７９号の組成物類では有効かつ完全にフォトレジ
ストが除去されない基質から、ポジ型フォトレジスト材
料を有効かつ完全に除去することが予想外に見い出され
た。
［実施例］ 本発明のストリッピング用組成物のストリッピング作用
の有効性と予想外の性質は、以下の実施例中に提示され
たデータに示されている。
ウェハー基質（３”）を、この技術で認められた手順に
従って、ポジ型フォトレジスト材料のｌツノ被覆で覆い
、約１５０℃で約１時間ポストベークした。
ストリッピング浴を水浴と同じ恒温に保持し、ポストベ
ークし被覆したウェハーを、恒温ストリッピング用組成
物含有の６００１ビーカーに浸けて、同−期間時々かき
まぜた。このあと、ウェハーを取り出し、脱イオン水の
流水でリンスし、窒素流中で乾燥した。レジストの除去
を確かめるためにウェハーを検査することによって、ス
トリッピング性を判定した。
下の第２表の実施例１−１２で指定された本発明の組成
物類を、対照Ａで指定される前記合衆国特許第４，３９
５，４７９号の好ましい組成物について得られたストリ
ッピング結果と比較した。対照への組成物は次のとおり
である。ｌ−メチル−２・ピロリジノン５１重量Ｉ、テ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド２６重１ｋ
　！、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール１７重
ｊｌ　ｒ、及びポリエチレングリコール６重量Ｉ。
実施例１−１２は対照Ａ９７重量％プラス特定されたア
ミン又はアミン誘導体３重量ｔを含有する。ストリッピ
ング用組成物は、一般的に除去しにくいフォトレジスト
、すなわちアメリカンφヘキスト・コーポレーション製
のＡＺ−２４００及びＡＺ−１４５０Ｊフオトレジスト
、ジエイ・ティー・ベーカーやケミカル社のＩＰＲ−２
１フオトレジスト、ダイナケム製の０ＦＰＲ−８００フ
オトレジスト、及びマツグ・ダーミッド製のＵＭ−７４
フオトレジストを除くために使用された。
１λ１ 実施例 ＪＬＬ　　　　　　ｉ−上 １　　対照Ａ＋イミダゾール ２　　対！！りＡ＋３−アミノ−１−プロパツール３　
　対照人士エタノールアミン ４　　対照Ａ＋　２（２−アミノエチルアミノ）エタノ
ール ５　　対照Ａ＋２−アミノー２−メチル−１−プロパツ
ール ６　　対照Ａ　＋　０Ｌ−１−アミノ−２−プロパツー
ル７　　対照Ａ＋２−アミノ−６−ビコリン８　　対解
Ａ＋モルホリン ９　　　Ｘ４　Ｆ、＠　Ａ　＋　２−アミノエチルピペ
ラジン１０　　　月曜Ａ＋２−アミノ−４，６・ジメチ
ルピリジン ｌ！　　　対照Ａ、＋２−アミノー２−ピコリン１２　
　　対照Ａ＋２−アミノー４−二トロフェノール本発明
の組成物類、すなわち実施例１−１２の各々は、合衆国
特許第４，３９５．４７９号の比較組成物である対照Ａ
のみよりフォトレジストの効果的な除去をもたらした。
本発明組成物類は、更に試験すると、上記の合衆国特許
第４　、３９５　、４７９号の組成物すなわち対照Ａに
比べ、特に１５０°Ｃと同ＰＩｔ１８０°Ｃや２００℃
のボストベーキング温度にかけた被覆基質からフォトレ
ジストを除去するのに、大幅に改良されたフォトレジス
トストリッピング性を実証した。基質からのフォトレジ
ストのこのような改良された除去の例は、下の実施例＋
３−１５に示すものである。実施例１３−１５で使用さ
れた組成物類は、第３表に記載の組成物Ａ−Ｆである。
Ａ　　対照Ａ９Ｂ＋エタノールアミン３ｚＢ　　対照Ａ
９０χ十エタノールアミンｌ０ＸＣ対照Ａ　９’Ｈ＋　
２（２・アミノエチルアミノ）エタノール３ｚ Ｄ　　対照Ａ　９０Ｘ＋　２（２−アミノエチルアミノ
）エタノール１０１ Ｅ　　対照’Ａ　９７Ｘ＋　０Ｌ−１−アミノ−２−プ
ロパツール３ｚ Ｆ　　対照Ａ　９０Ｘ＋　０Ｌ−１７ミ／−２−プロパ
ツール１（Ｈ 実施例１−１２で使用された除去しにくいフォトレジス
トＡＺ−１４５０Ｊ、ＩＰＲ−２１，０ＦＰＲ−８００
及びｕＭ・７４を除くために、ストリッピング用組成物
の組成物へ−Ｆ並びに単独の対照Ａを使用した。実施例
１−１２で用いた同じ一般手順を実施例＋３−１５に使
用したが、但しボストベーク処理温度、ストリッピング
浴温及び浸漬時間は実施例に示すとおりであった。
実施例＋３−１５で、フォトレジストの受入れられろ除
去（ｒｅｍｏｖａ　ｌ　）をＲで示し、フォトレジスト
の非除去（ｎｏｎ　−ｒｅｍｏｖａ　ｌ　）をＮＲで示
す。
実施例１３ フォトレジストの被覆ウェハーを１５０°Ｃて１時間ホ
ストベークした。ストリッピングン谷温は７５′Ｃてあ
り、ストーリッピング浴へのウェハーの浸漬時間は５分
であった。
ＡＺ−＋４５０Ｊ　　　　　ＲＲＲＲＲＩＰＲ−２１Ｎ
ＲＲＲＲＲ ＯＦＰＲ−８００ＮＲＲＲＲＲ ｕＭ−７４ＮＲＲＲＲＲ 実施例１４ フォトレジストの被覆ウェハーを１８０℃で１時間ポス
トベークした。ストリッピング浴温は７５℃又は９５℃
であり（指示のとおり）、ストリッピング浴へのウェハ
ーの浸漬時間は５分てあった。
フォト　　　　　　　　　　１・・　ゝＩＰＲ−２１９
５°−ＮＲ７５”−Ｒ７５°−Ｒ７５″’　−ＲＬＩＭ
−７４９５”−ＮＲ９５°−ＮＲ９５”　−ＮＲ９５°
−ＲＡＺ１４５０Ｊ　　９５’−ＮＲ９５”−Ｒ９５°
−Ｒ−Ｆ　−０５°−Ｎ５″′−Ｎ　　０・Ｒ５″−Ｉ
ＰＲ−２１９５’−ＮＲ７５”−Ｒ７５°−Ｒ７５°−
ＲＵＭ−７４９５°−ＮＲ９５’・Ｒ９５’　−Ｒ７５
’　−ＲＡＺ１４５０Ｊ　　９５”　−ＮＲ−−９５°
−Ｒ７５°−Ｒ１”−’−Ｎ　　　　・−９＊　−＊　
一実施例１５ フォトレジストの被覆ウェハーを２００℃で１時間ポス
トベークした。ストリッピング浴温は７５℃又は９５℃
であり（指示のとおり）、ストリッピング浴へのウェハ
ーの浸漬時間は５分であった。
フォト　　　　　　　ストリッピング１」崖遺しン゛　
　　　　・Ｆ？　　　　　　　　　　　　ＦＩＰＲ４１
９５°−ＮＲ９５’　−Ｒ７５’　−ＲＵＭ−７４９５
’−ＮＲ７５°−Ｒ７５°−ＲＡＺ−１４５０Ｊ　　　
９５６−、ＮＲ９Ｓ°−Ｒ９５’　−Ｒ−〇５°−Ｎ　
　　　　ｒｏ−，５”−Ｒ実施例＋３−１５は、本発明
の改良されたストリッピング用組成物が、１５０℃、１
８０℃、及び２００℃でポストベークされた基質からフ
ォトレジストを除去するが、先行技術の合衆国特許第４
，３９５，４７９号の組成物（対ＭＡ）はそうしないこ
とを例証している。更に、多くの場合、本発明の改良さ
れたストリッピング用組成物類は、より低温で基質から
フォトレジストを除去でき、このため改良されたストリ
ッピング効率を可能としている。
本発明の改良されたストリッピング用組成物類で得られ
るストリッピングの結果は予想外であった。というのは
、他の同様な多くのアミン類やアミン誘導体類が、合衆
国特許第４，３９５，４７９号の対照、１３１成物に添
加されたとき、このような改良されたフォトレジスト除
去を生じないからである。
例えば、次に挙げるアミン類やアミン誘導体照的３ない
し６重量２を対照Ａに添加し、実施例１−１２に関連し
て記述されたものと同じ方法で試験したとき、対照Ａの
みに比べて、まったく改善されず、ある場合には、スト
リッピング能力が低下し悪くなった。４−メチルモルホ
リン−Ｎ−オキシド、３，４−キシリデン、Ｎ−（３−
アミノプロピル）ジェタノールアミン、トリエチレンテ
トラミン、アミノメチル−３，５，５−）リメチルシク
ロヘキサン、１．８−ジアミノ−ｐ−メンタン、ドデシ
ルアミン、４−ブチルアニリン、４−７ミノフエニルス
ルホン、ジイソプロパツールアミン、２−（第三ブチル
アミノ）エタノール、２−（ジイソプロピルアミノ）エ
タノール、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び
ポリエチレンイミン（分子量５０，０００）。
種々の手段、例えばストリッピング浴に浸すか、未露出
フォトレジスト表面にストリッピング用組成物を噴霧す
るなと、基質上の未露出フォトレジストをストリッピン
グ用組成物と接触させることにより、本発明のストリッ
ピング用組成物をポジ型フォトレジスト用ストリッピン
グ剤として使用できることが１１待される。
フォトレジスト材料を基質から除去するための上の組成
物の使用法のみを例示したが、当業者に明白な他の用途
、例えば反応容器や硬化器等から重合体残留物を除去す
るため、又は例えばペンキ、フェノ等の塗料を表面から
除去するためにも、本発明のストリッピング用組成物が
適していることが朋待されている。
出願人　ジエイ　ティー　ベーカー インコーボレーテッド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒは水素、１−３個の炭素原子のアルキル、及び
    １−３個の炭素原子のヒドロキシアルキルからなる群か
    ら選ばれる］の２−ピロリジノン化合物約３０ないし約
    ７６重量％；式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は水素、メチル又はエチルからなる群から
    選ばれる］のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
    シド化合物約１０ないし約５６重量％；ポリエチレング
    リコール約３ないし約２０重量％；式ＨＯＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＿２［式中Ｒ＿２
    は１−４個の炭素原子のアルキル］のジエチレングリコ
    ールモノアルキルエーテル約１０ないし約３０重量％；
    及びイミダゾール、３−アミノ−１−プロパノール、エ
    タノールアミン、２（２−アミノエチルアミノ）エタノ
    ール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、イ
    ソプロパノールアミン、２−アミノ−３−ピコリン、２
    −アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−６−ピ
    コリン、モルホリン、２−アミノエチルピペラジン及び
    ２−アミノ−４，６−ジメチルピリミジンからなる群か
    ら選ばれるアミン又はアミン誘導体類約１ないし約１５
    重量％を含有するストリッピング用組成物。 ２、２−ピロリジノン化合物約４５ないし約７０重量％
    、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキシド化合物
    約１０ないし約４０重量％、ポリエチレングリコール約
    ５ないし約１２重量％、ジエチレングリコールモノアル
    キルエーテル化合物約１２ないし約２０重量％、及びア
    ミン又はアミン誘導体類約２ないし約１０重量％を含有
    する特許請求の範囲第１項の組成物。 ３、２−ピロリジノン化合物約４５ないし約６０重量％
    、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキシド化合物
    約１５ないし約３０重量％、ポリエチレングリコール約
    ６ないし約１２重量％、ジエチレングリコールモノアル
    キルエーテル化合物約１５ないし約２０重量％、及びア
    ミン又はアミン誘導体類約３ないし約１０重量％を含有
    する特許請求の範囲第１項の組成物。 ４、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロリ
    ジノンであり、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシド化合物がテトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエー
    テル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノール
    であり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２−
    プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミノ
    エチルアミノ）エタノールからなる群から選ばれる、特
    許請求の範囲第１項の組成物。 ５、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロリ
    ジノンであり、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシド化合物がテトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエー
    テル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノール
    であり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２−
    プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミノ
    エチルアミノ）エタノールからなる群から選ばれる、特
    許請求の範囲第２項の組成物。 ６、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロリ
    ジノンであり、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシド化合物がテトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
    キシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエー
    テル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノール
    であり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２−
    プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミノ
    エチルアミノ）エタノールからなる群から選ばれる、特
    許請求の範囲第３項の組成物。 ７、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリエ
    チレングリコールである、特許請求の範囲第４項の組成
    物。 ８、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリエ
    チレングリコールである、特許請求の範囲第５項の組成
    物。 ９、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリエ
    チレングリコールである、特許請求の範囲第６項の組成
    物。 １０、未露出フォトレジストをストリッピング用組成物
    と接触させることによって、未露出フォトレジストを基
    質から除去する方法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒは水素、１−３個の炭素原子のアルキル、及び
    １−３個の炭素原子のヒドロキシアルキルからなる群か
    ら選ばれる］の２−ピロリジノン化合物約３０ないし約
    ７６重量％； 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は水素、メチル又はエチルからなる群から
    選ばれる］のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
    シド化合物約１０ないし約５６重量％；ポリエチレング
    リコール約３ないし約２０重量％；式ＨＯＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＿２［式中Ｒ＿２
    は１−４個の炭素原子のアルキル］のジエチレングリコ
    ールモノアルキルエーテル約１０ないし約３０重量Ｚ；
    及びイミダゾール、３−アミノ−１−プロパノール、エ
    タノールアミン、２（２−アミノエチルアミノ）エタノ
    ール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、イ
    ソプロパノールアミン、２−アミノ−３−ピコリン、２
    −アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−６−ピ
    コリン、モルホリン、２−アミノエチルピペラジン及び
    ２−アミノ−４、６−ジメチルピリミジンからなる群か
    ら選ばれるアミン又はアミン誘導体類約１ないし約１５
    重量％を含有する組成物をストリッピング用組成物とし
    て利用することからなる法。 １１、組成物が２−ピロリジノン化合物約４５ないし約
    ７０重量％、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキ
    シド化合物約１０ないし約４０重量％、ポリエチレング
    リコール約５ないし約１２重量％、ジエチレングリコー
    ルモノアルキルエーテル化合物約１２ないし約２０重量
    ％、及びアミン又はアミン誘導体類約２ないし約１０重
    量％からなる、特許請求の範囲第１０項に記載の方法。 １２、組成物が２−ピロリジノン化合物約４５ないし約
    ６０重量％、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキ
    シド化合物約１５ないし約３０重量％、ポリエチレング
    リコール約６ないし約１２重量％、ジエチレングリコー
    ルモノアルキルエーテル化合物約１５ないし約２０重量
    ％、及びアミン又はアミン誘導体類約３ないし約１０重
    量％からなる、特許請求の範囲第１０項の方法。 １３、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロ
    リジノンであり、テトラヒドロチオフェン−１，１−ジ
    オキシド化合物がテトラヒドロチオフェン−１，１−ジ
    オキシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエ
    ーテル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
    ルであり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２
    −プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミ
    ノエチルアミノ）エタノールからなる群から選ばれる、
    特許請求の範囲第１０項の方法。 １４、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロ
    リジノンであり、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジ
    オキシド化合物がテトラヒドロチオフェン−１，１−ジ
    オキシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエ
    ーテル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
    ルであり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２
    −プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミ
    ノエチルアミノ）エタノールからなる群から選ばれる、
    特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 １５、２−ピロリジノン化合物が１−メチル−２−ピロ
    リジノンであり、テトラヒドロチオフエン−１，１−ジ
    オキシド化合物がテトラヒドロチオフエン−１，１−ジ
    オキシドであり、ジエチレングリコールモノアルキルエ
    ーテル化合物が２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
    ルであり、アミン又はアミン誘導体類が１−アミノ−２
    −プロパノール、エタノールアミン及び２−（２−アミ
    ノエチルアミノ）エタノールからなる群選ばれる、特許
    請求の範囲第１２項に記載の方法。 １６、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリ
    エチレングリコールである、特許請求の範囲第１３項に
    記載の方法。 １７、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリ
    エチレングリコールである、特許請求の範囲第１４項に
    記載の方法。 １８、ポリエチレングリコールが分子量約２００のポリ
    エチレングリコールである、特許請求の範囲第１５項に
    記載の方法。
JP62254801A 1986-11-10 1987-10-12 レジストを基質から除去するための，除去用組成物及び方法 Granted JPS63186243A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US92940886A 1986-11-10 1986-11-10
US929408 1986-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63186243A true JPS63186243A (ja) 1988-08-01
JPH0468624B2 JPH0468624B2 (ja) 1992-11-02

Family

ID=25457818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62254801A Granted JPS63186243A (ja) 1986-11-10 1987-10-12 レジストを基質から除去するための，除去用組成物及び方法

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0267540B1 (ja)
JP (1) JPS63186243A (ja)
KR (1) KR950000238B1 (ja)
AT (1) ATE88285T1 (ja)
AU (1) AU594509B2 (ja)
CA (1) CA1329037C (ja)
DE (1) DE3785418T2 (ja)
ES (1) ES2055697T3 (ja)
IE (1) IE59971B1 (ja)
IL (1) IL84388A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02131239A (ja) * 1988-11-11 1990-05-21 Nagase Denshi Kagaku Kk 水性剥離剤組成物
JP2002040675A (ja) * 2000-07-24 2002-02-06 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2002062669A (ja) * 2000-08-22 2002-02-28 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP2007514984A (ja) * 2004-12-10 2007-06-07 マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド ポリマー腐食阻害剤含有、非水性非腐食性マイクロエレクトロニクス洗浄組成物
JP2008003594A (ja) * 2006-06-22 2008-01-10 Dongjin Semichem Co Ltd レジスト除去用組成物
JP2014063186A (ja) * 2010-12-02 2014-04-10 Ltc Co Ltd １級アルカノールアミンを含むｌｃｄ製造用フォトレジスト剥離液組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806506A (en) * 1987-09-14 1989-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for detackifying photopolymer flexographic printing plates
JP3716429B2 (ja) * 1995-11-10 2005-11-16 東レ株式会社 「水なし平版製版用処理液」
US6511547B1 (en) 1996-01-30 2003-01-28 Siliconvalley Chemlabs, Inc. Dibasic ester stripping composition
US5909744A (en) * 1996-01-30 1999-06-08 Silicon Valley Chemlabs, Inc. Dibasic ester stripping composition
US5741368A (en) * 1996-01-30 1998-04-21 Silicon Valley Chemlabs Dibasic ester stripping composition
KR100335011B1 (ko) 1999-08-19 2002-05-02 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
TWI275903B (en) * 2001-03-13 2007-03-11 Nagase Chemtex Corp A composition for stripping photo resist
WO2010091045A2 (en) * 2009-02-05 2010-08-12 Advanced Technology Materials, Inc. Non-fluoride containing composition for the removal of polymers and other organic material from a surface
US8444768B2 (en) 2009-03-27 2013-05-21 Eastman Chemical Company Compositions and methods for removing organic substances
US8614053B2 (en) 2009-03-27 2013-12-24 Eastman Chemical Company Processess and compositions for removing substances from substrates
US8309502B2 (en) 2009-03-27 2012-11-13 Eastman Chemical Company Compositions and methods for removing organic substances
US9029268B2 (en) 2012-11-21 2015-05-12 Dynaloy, Llc Process for etching metals

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5949539A (ja) * 1982-09-02 1984-03-22 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS5949538A (ja) * 1982-09-02 1984-03-22 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS5960438A (ja) * 1982-09-07 1984-04-06 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS6026945A (ja) * 1983-07-25 1985-02-09 ジエイ・テイ・ベ−カ−・ケミカル・カンパニ− ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法
JPS6026340A (ja) * 1983-07-25 1985-02-09 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4395479A (en) * 1981-09-23 1983-07-26 J. T. Baker Chemical Company Stripping compositions and methods of stripping resists
JPS60131535A (ja) * 1983-12-20 1985-07-13 エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物
JPH0612455B2 (ja) * 1985-08-10 1994-02-16 長瀬産業株式会社 剥離剤組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5949539A (ja) * 1982-09-02 1984-03-22 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS5949538A (ja) * 1982-09-02 1984-03-22 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS5960438A (ja) * 1982-09-07 1984-04-06 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリッピング組成物
JPS6026945A (ja) * 1983-07-25 1985-02-09 ジエイ・テイ・ベ−カ−・ケミカル・カンパニ− ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法
JPS6026340A (ja) * 1983-07-25 1985-02-09 ジエイ　ティー　ベイカー　インコーポレーテッド ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02131239A (ja) * 1988-11-11 1990-05-21 Nagase Denshi Kagaku Kk 水性剥離剤組成物
JP2002040675A (ja) * 2000-07-24 2002-02-06 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP4501248B2 (ja) * 2000-07-24 2010-07-14 東ソー株式会社 レジスト剥離剤
JP2002062669A (ja) * 2000-08-22 2002-02-28 Tosoh Corp レジスト剥離剤
JP4501256B2 (ja) * 2000-08-22 2010-07-14 東ソー株式会社 レジスト剥離剤
JP2007514984A (ja) * 2004-12-10 2007-06-07 マリンクロッド・ベイカー・インコーポレイテッド ポリマー腐食阻害剤含有、非水性非腐食性マイクロエレクトロニクス洗浄組成物
US7947639B2 (en) 2004-12-10 2011-05-24 Avantor Performance Materials, Inc. Non-aqueous, non-corrosive microelectronic cleaning compositions containing polymeric corrosion inhibitors
JP2008003594A (ja) * 2006-06-22 2008-01-10 Dongjin Semichem Co Ltd レジスト除去用組成物
JP2014063186A (ja) * 2010-12-02 2014-04-10 Ltc Co Ltd １級アルカノールアミンを含むｌｃｄ製造用フォトレジスト剥離液組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3785418D1 (de) 1993-05-19
AU7909887A (en) 1988-05-12
CA1329037C (en) 1994-05-03
IE872341L (en) 1988-05-10
EP0267540A2 (en) 1988-05-18
KR950000238B1 (ko) 1995-01-12
EP0267540A3 (en) 1989-03-15
EP0267540B1 (en) 1993-04-14
JPH0468624B2 (ja) 1992-11-02
ATE88285T1 (de) 1993-04-15
DE3785418T2 (de) 1993-08-19
IE59971B1 (en) 1994-05-04
IL84388A (en) 1991-06-10
IL84388A0 (en) 1988-04-29
ES2055697T3 (es) 1994-09-01
KR880006572A (ko) 1988-07-23
AU594509B2 (en) 1990-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4403029A (en) Stripping compositions and methods of stripping resists
US4428871A (en) Stripping compositions and methods of stripping resists
EP0075328B1 (en) Stripping compositions and method of stripping resists
US4401747A (en) Stripping compositions and methods of stripping resists
US4401748A (en) Stripping compositions and methods of stripping resists
JPS63186243A (ja) レジストを基質から除去するための，除去用組成物及び方法
JPH04124668A (ja) レジスト用剥離剤組成物
JPS6026945A (ja) ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法
EP0258417A1 (en) Photoresist stripper composition and process of use
JPS6026340A (ja) ストリツピング組成物及びレジストをストリツピングする方法
CA1179581A (en) Stripping compositions and method of stripping resists
JPH06244099A (ja) フォトレジスト剥離液
JPH06273940A (ja) リソグラフィー用リンス液

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term