JPH06244099A - フォトレジスト剥離液 - Google Patents
フォトレジスト剥離液Info
- Publication number
- JPH06244099A JPH06244099A JP5154893A JP5154893A JPH06244099A JP H06244099 A JPH06244099 A JP H06244099A JP 5154893 A JP5154893 A JP 5154893A JP 5154893 A JP5154893 A JP 5154893A JP H06244099 A JPH06244099 A JP H06244099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoresist
- bis
- imino
- alkylamine group
- stripping solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Weting (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で示されるイミノビスアルキ
ルアミン類の少なくとも一種を１０〜１００重量％含有
する。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を表わし、またｎ
及びｍはそれぞれ１〜３の整数を表わす。） 【効果】 本剥離液によると、フォトレジストを完全に
除去することができ、しかも水溶性であるため、処理後
の工程が水洗浄だけで済む。
ルアミン類の少なくとも一種を１０〜１００重量％含有
する。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を表わし、またｎ
及びｍはそれぞれ１〜３の整数を表わす。） 【効果】 本剥離液によると、フォトレジストを完全に
除去することができ、しかも水溶性であるため、処理後
の工程が水洗浄だけで済む。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフォトレジストを除去す
るための剥離液に関する。
るための剥離液に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトレジストは集積構成部品又は回路
板の製造に際して、また同様の技術分野で、エッチング
又はインプランテーションのような構造化処理用マスク
として使用される。その目的に供した後、フォトレジス
トは一般に除去されるが、この除去には多くの場合、そ
の作用形態に応じて、剥離液として公知の薬剤が使用さ
れる。ただ、従来のフォトレジスト剥離液は、フェノー
ル及び塩素化された炭化水素が含有されているため、環
境の点において有害であり、廃液処理が困難であるほ
か、非水溶性であるため処理後のプロセスが複雑になる
などの欠点を有している。
板の製造に際して、また同様の技術分野で、エッチング
又はインプランテーションのような構造化処理用マスク
として使用される。その目的に供した後、フォトレジス
トは一般に除去されるが、この除去には多くの場合、そ
の作用形態に応じて、剥離液として公知の薬剤が使用さ
れる。ただ、従来のフォトレジスト剥離液は、フェノー
ル及び塩素化された炭化水素が含有されているため、環
境の点において有害であり、廃液処理が困難であるほ
か、非水溶性であるため処理後のプロセスが複雑になる
などの欠点を有している。
【０００３】最近このような欠点を有しないフォトレジ
スト剥離液として、例えばベンゼンスルホン酸とドデシ
ルベンゼンスルホン酸との混合物（特開昭５４−１５３
５７７号公報）、モルホリンとＮ，Ｎ′−ジメチルホル
ムアミドとの混合物（特開昭５８−８０６３８号公
報）、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドと
テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドとの混合
物（特開昭５７−４９５３８号公報）、あるいはＮ−メ
チル−２−ピロリドンとＮ−（２−ヒドロキシエチル）
−２−ピロリドンとの混合物（特開昭６０−２６３４０
号公報）などが提案されている。
スト剥離液として、例えばベンゼンスルホン酸とドデシ
ルベンゼンスルホン酸との混合物（特開昭５４−１５３
５７７号公報）、モルホリンとＮ，Ｎ′−ジメチルホル
ムアミドとの混合物（特開昭５８−８０６３８号公
報）、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドと
テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドとの混合
物（特開昭５７−４９５３８号公報）、あるいはＮ−メ
チル−２−ピロリドンとＮ−（２−ヒドロキシエチル）
−２−ピロリドンとの混合物（特開昭６０−２６３４０
号公報）などが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらの剥
離液は、フォトレジストを完全に溶解し剥離することに
時間がかかり、また高温で熱処理されたフォトレジスト
を剥離することが不可能であるという問題点を有してい
る。
離液は、フォトレジストを完全に溶解し剥離することに
時間がかかり、また高温で熱処理されたフォトレジスト
を剥離することが不可能であるという問題点を有してい
る。
【０００５】従って、本発明は上記のような従来技術の
問題点を背景になされたものであって、より高温で熱処
理されたフォトレジストを比較的低温で容易に溶解し、
完全に剥離することが可能であり、また剥離後のプロセ
スにおいて水洗浄が可能である剥離液を提供すること
を、その目的とする。
問題点を背景になされたものであって、より高温で熱処
理されたフォトレジストを比較的低温で容易に溶解し、
完全に剥離することが可能であり、また剥離後のプロセ
スにおいて水洗浄が可能である剥離液を提供すること
を、その目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類の少な
くとも一種を１０〜１００重量％含有することを特徴と
するフォトレジスト剥離液が提供される。
般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類の少な
くとも一種を１０〜１００重量％含有することを特徴と
するフォトレジスト剥離液が提供される。
【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を表わし、またｎ
及びｍはそれぞれ１〜３の整数を表わす。）
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を表わし、またｎ
及びｍはそれぞれ１〜３の整数を表わす。）
【０００７】即ち、本発明のフォトレジスト剥離液は、
上記一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類
を主成分とするものとしたことから、フォトレジスを完
全に除去することができ、しかも水溶性であるため、処
理後の工程が水洗浄だけでよいものとなる。
上記一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類
を主成分とするものとしたことから、フォトレジスを完
全に除去することができ、しかも水溶性であるため、処
理後の工程が水洗浄だけでよいものとなる。
【０００８】以下、本発明のフォトレジスト剥離液につ
いて、詳しく説明する。本発明のフォトレジスト剥離液
は、前記一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミ
ン類を主成分とするものであり、かかるイミノビスアル
キルアミン類の具体例としては、例えばイミノビスプロ
ピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミンなどが挙
げられるが、特にメチルイミノビスプロピルアミンが好
ましい。このイミノビスアルキルアミン類は単独で、あ
るいは２種以上混合して、使用される。本発明の剥離液
中におけるイミノビスアルキルアミン類の割合は、１０
〜１００重量％の範囲である。１０重量％未満では、フ
ォトレジストを容易に剥離することが難しくなる。
いて、詳しく説明する。本発明のフォトレジスト剥離液
は、前記一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミ
ン類を主成分とするものであり、かかるイミノビスアル
キルアミン類の具体例としては、例えばイミノビスプロ
ピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミンなどが挙
げられるが、特にメチルイミノビスプロピルアミンが好
ましい。このイミノビスアルキルアミン類は単独で、あ
るいは２種以上混合して、使用される。本発明の剥離液
中におけるイミノビスアルキルアミン類の割合は、１０
〜１００重量％の範囲である。１０重量％未満では、フ
ォトレジストを容易に剥離することが難しくなる。
【０００９】本発明のフォトレジスト剥離液は、組成物
として前記イミノビスアルキルアミン類を必須の成分と
するが、この他に各種溶剤を少なくとも一種混合して使
用することもできる。この場合の各種溶剤としては、例
えばスルホキシド類、スルホン類、ピロリドン類、アミ
ン類、アミノアルコール類、ケトン類、アミド類、エチ
レングリコール類、ジエチレングルコール類、トリエチ
レングリコール類、プロピレングリコール類などとその
誘導体などが挙げられるが、その中でも比較的沸点が高
く、水溶性であるものが好ましい。
として前記イミノビスアルキルアミン類を必須の成分と
するが、この他に各種溶剤を少なくとも一種混合して使
用することもできる。この場合の各種溶剤としては、例
えばスルホキシド類、スルホン類、ピロリドン類、アミ
ン類、アミノアルコール類、ケトン類、アミド類、エチ
レングリコール類、ジエチレングルコール類、トリエチ
レングリコール類、プロピレングリコール類などとその
誘導体などが挙げられるが、その中でも比較的沸点が高
く、水溶性であるものが好ましい。
【００１０】これらの溶剤の具体例としては、例えばス
ルホキシド類としては、ジメチルスルホキシド、ジエチ
ルスルホキシドなど：スルホン類としては、スルホラ
ン、ジメチルスルホン、ジエチルスルホンなど：ピロリ
ドン類としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど：ア
ミン類としては、３−ジエチルアミノプロピルアミン、
メチルアミノプロピルアミンなど：アミノアルコール類
としては、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ン、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，
Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、３−アミノ−１−プロパノール、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミンなど：ケトン類としては、ア
セチルアセトン、メチルイソブチルケトンなど：アミド
類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドなど：エチングリコール類とその
誘導体としては、エチレングルコール、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングルコールモノブチル
エーテル、セロソルブアセテートなど：ジエチレングリ
コール類とその誘導体としては、ジエチングルコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブ
チルエーテルなど：トリエチレングリコール類とその誘
導体としては、トリエチレングルコール、トリエチレン
グリコールモノエチルエーテルなど：プロピレングリコ
ール類とその誘導体としては、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテルなどを挙げることができる。これら
の溶剤のうち特に好ましいのは、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びジプロピレングリ
コールモノメチルエーテルである。これらの溶剤の割合
は、本発明の剥離液中に０〜９０重量％で混合すること
ができ、更に好ましくは３０〜７０重量％である。
ルホキシド類としては、ジメチルスルホキシド、ジエチ
ルスルホキシドなど：スルホン類としては、スルホラ
ン、ジメチルスルホン、ジエチルスルホンなど：ピロリ
ドン類としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど：ア
ミン類としては、３−ジエチルアミノプロピルアミン、
メチルアミノプロピルアミンなど：アミノアルコール類
としては、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ン、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，
Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミ
ン、３−アミノ−１−プロパノール、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミンなど：ケトン類としては、ア
セチルアセトン、メチルイソブチルケトンなど：アミド
類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドなど：エチングリコール類とその
誘導体としては、エチレングルコール、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングルコールモノブチル
エーテル、セロソルブアセテートなど：ジエチレングリ
コール類とその誘導体としては、ジエチングルコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブ
チルエーテルなど：トリエチレングリコール類とその誘
導体としては、トリエチレングルコール、トリエチレン
グリコールモノエチルエーテルなど：プロピレングリコ
ール類とその誘導体としては、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテルなどを挙げることができる。これら
の溶剤のうち特に好ましいのは、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びジプロピレングリ
コールモノメチルエーテルである。これらの溶剤の割合
は、本発明の剥離液中に０〜９０重量％で混合すること
ができ、更に好ましくは３０〜７０重量％である。
【００１１】本発明の剥離液を用いてフォトレジストを
剥離する場合には、剥離液は常温のままでも、充分な剥
離能力を発揮するが、好ましくは剥離液を例えば５０〜
１００℃程度に加熱し、その中に剥離すべきフォトレジ
ストの付いた基板を通常０．２５〜５分間程度浸漬すれ
ばよい。
剥離する場合には、剥離液は常温のままでも、充分な剥
離能力を発揮するが、好ましくは剥離液を例えば５０〜
１００℃程度に加熱し、その中に剥離すべきフォトレジ
ストの付いた基板を通常０．２５〜５分間程度浸漬すれ
ばよい。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】実施例１〜８及び比較例１〜２ シリコンウェハー上にポジ型フォトレジストＯＦＰＲ−
５０００（東京応化工業社製）を乾燥膜厚１．５μｍで
スピンコートし、その後通常の方法でプリベーク、露
光、現像を行なった。次いで、ホットプレート上で１２
０℃、１５０℃、１８０℃の温度で２分間加熱し、レジ
スト膜を形成した。
５０００（東京応化工業社製）を乾燥膜厚１．５μｍで
スピンコートし、その後通常の方法でプリベーク、露
光、現像を行なった。次いで、ホットプレート上で１２
０℃、１５０℃、１８０℃の温度で２分間加熱し、レジ
スト膜を形成した。
【００１４】次に、得られたレジスト膜を表１に示す組
成の剥離液中に、それぞれ５０℃、７５℃の温度で浸漬
した。５分間浸漬した後、水洗を行ない、乾燥させたウ
ェハー上の残存レジストの有無を１０〜１００倍の光学
顕微鏡で観察し、レジスト膜の残存度を調べた。その結
果を表２、表３に示す。
成の剥離液中に、それぞれ５０℃、７５℃の温度で浸漬
した。５分間浸漬した後、水洗を行ない、乾燥させたウ
ェハー上の残存レジストの有無を１０〜１００倍の光学
顕微鏡で観察し、レジスト膜の残存度を調べた。その結
果を表２、表３に示す。
【００１５】なお、表２〜３中の剥離状態の評価基準は
次の通りである。 ◎：完全に剥離されている。 ○：部分的に僅かにレジストが残存。 △：全体的に薄くレジストが残存。 ×：明らかにレジストが残存。
次の通りである。 ◎：完全に剥離されている。 ○：部分的に僅かにレジストが残存。 △：全体的に薄くレジストが残存。 ×：明らかにレジストが残存。
【００１６】
【表１】 注：ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン ＤＥＧＥＥ：ジエチレングリコールモノエチルエーテル
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【発明の効果】本発明のフォトレジスト剥離液は、前記
一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類を１
０〜１００重量％含有するものとしたことから、本剥離
液によると、フォトレジストを完全に除去することがで
き、しかも水溶性であるため、処理後の工程が水洗浄だ
けで済むという効果を奏する。
一般式化１で示されるイミノビスアルキルアミン類を１
０〜１００重量％含有するものとしたことから、本剥離
液によると、フォトレジストを完全に除去することがで
き、しかも水溶性であるため、処理後の工程が水洗浄だ
けで済むという効果を奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示されるイミノビスア
ルキルアミン類の少なくとも一種を１０〜１００重量％
含有することを特徴とするフォトレジスト剥離液。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は
炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を表わし、またｎ
及びｍはそれぞれ１〜３の整数を表わす。） - 【請求項２】 前記イミノビスアルキルアミン類がメチ
ルイミノビスプロピルアミンである請求項１記載のフォ
トレジスト剥離液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5154893A JP3283612B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | フォトレジスト剥離液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5154893A JP3283612B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | フォトレジスト剥離液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06244099A true JPH06244099A (ja) | 1994-09-02 |
| JP3283612B2 JP3283612B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=12890076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5154893A Expired - Fee Related JP3283612B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | フォトレジスト剥離液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3283612B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115018068A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-09-06 | 福建天甫电子材料有限公司 | 用于光阻洗净液生产的自动配料系统及其配料方法 |
-
1993
- 1993-02-17 JP JP5154893A patent/JP3283612B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115018068A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-09-06 | 福建天甫电子材料有限公司 | 用于光阻洗净液生产的自动配料系统及其配料方法 |
| CN115018068B (zh) * | 2022-05-30 | 2023-02-17 | 福建天甫电子材料有限公司 | 用于光阻洗净液生产的自动配料系统及其配料方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3283612B2 (ja) | 2002-05-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |