JP2008003594A - レジスト除去用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、a)ジアミン化合物を1〜20重量%、及びb)グリコールエーテル化合物を残部で含むレジスト除去用組成物を提供する。前記組成物は極性溶媒をさらに含むことができる。
【選択図】なし
Description
[化学式1]
前記式で、R及びR’は各々独立的に水素または炭素数が1〜10のアルキル基であり、R”は水素、炭素数が1〜10のアルカノール、または炭素数が1〜10のアルキル基である。
[化学式1]
前記式で、R及びR’は各々独立的に水素または炭素数が1〜10のアルキル基であり、R”は水素、炭素数が1〜10のアルカノ−ル、または炭素数が1〜10のアルキル基である。
まず、金属に対する腐蝕を評価するために、ガラスの表面に2000Å程度のアルミニウム、モリブデン、銅を成膜し、レジストを塗布して現像(develop)した試片を使用した(試片1)。
単独原資材に対するレジスト除去力(試片2、試片3)、アルミニウム、モリブデン、及び銅に対する腐蝕程度(試片1)を評価するために、各々準備された試片を使用し、その結果を下記の表1に示した。
1)腐蝕:◎(全く腐蝕されない)、○(若干腐蝕される)、△(腐蝕が著しい)、×(完全に腐蝕される)
2)レジスト除去力:◎(レジスト完全除去)、○(若干のレジスト残留物がある)、△(レジスト残留物が著しい)、×(レジストが全く除去されない)
前記表1に示したように、モノエタノールアミンなどの鎖状アミンの場合、その腐蝕程度が著しいが、環状アミンの場合、レジスト除去力が優れていて、金属の腐蝕が著しくなかった。また、環状アミンの構造中の窒素に付着された水素が全てアルキル基、ベンゼン基、アルコール基に置換された場合には、腐蝕防止性能が優れているが、除去力がなかった。
下記の表2のように、モノエタノールアミン及び本発明で使用されるアミンに対して金属の腐蝕程度を試片1を利用して評価した。単独評価でレジスト除去力に問題があるアミンの場合、2種類のアミンを共に使用して評価した。また、前記単独評価では、各金属に対して若干ずつの腐蝕は全て存在するので、グリコールエーテル45重量%及び極性溶媒であるジエチレングリコールブチルエーテル45重量%を使用し、及び溶媒を除く2種類または1種類のアミンの総量が10重量%とする溶液を使用して評価し、その結果を表2に示した。
表2を参照すれば、環状アミンは、モノエタノールアミンに比べて、アルミニウム及びモリブデンに対する腐蝕の面で好ましい結果を示した。また、環状アミンの構造中の窒素に付着された水素の代わりに置換された他の機能基が多いほど、銅に対する腐蝕に有利な結果を示した。
下記の表3の組成で実施例及び比較例の組成物を製造した。
以下の実験例3及び4は、レジスト除去用組成物において、レジスト除去力及び各金属配線に対する腐蝕を評価するために進められたものである。実験例3及び4に使用される対象試片は、腐蝕防止の評価のためには試片1を、レジスト除去力の評価のためには試片3を使用した。前記試片を利用して、下記の表3に示したような条件で製造されたレジスト除去用組成物に対する評価を実施した。
HEP:1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン
APM:N−(3−アミノプロピル)モルホリン
AEAE:2−[(2−アミノエチル)アミノ]エタノール
AEAP:1−[(2−アミノエチル)アミノ]2−プロパノール
MAEAE:2−[2−(メチルアミノ)エチル]アミノエタノール
MEA:モノエタノールアミン
DEA:ジエタノールアミン
MMI:メルカプトメチルイミダゾール
MTHB:メチルトリヒドロキシベンゾエート
Pyro:ピロカテコール
L−AA:L−アスコルビン酸
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
DMAc:ジメチルアセトアミド
MMAc:モノメチルアセトアミド
MMF:N−メチルホルムアミド
DEGME:ジエチレングリコールメチルエーテル
DEGBE:ジエチレングリコールブチルエーテル
前記実施例1〜20及び比較例1、2を使用して、前記試片3のレジスト膜に対する除去力を評価した。特に、揮発によるレジスト除去力の変化を評価するために、各除去用組成物を強制排気状態で48時間70℃に維持して、試片3に対する除去力を評価した。除去用組成物を70℃まで加熱した後、前記試片3を沈潜させて肉眼で観察した結果を表4に示した。
比較例から、沸点が低いアミンを単独で使用する場合、48時間70℃に維持すると、除去力が顕著に低下することが分かった。各々の腐蝕防止剤は、剥離性能に大きな影響を与えず、全ての実施例は、環状アミンの沸点が200℃以上であるため、48時間の揮発後にも組成が大きく変化せず、剥離性能が変化しないことが分かり、剥離性能に大きく影響を与える組成はアミンであることが分かる。また、実施例は、比較例2に比べて、剥離性能が優れていて、異なる極性溶媒を添加すると剥離性能が変化することが分かる。また、ジアミン及び鎖状アミンを共に使用した実施例9及び10、及びジアミン及び環状アミンを共に使用した実施例11〜16の場合も、剥離性能の上昇効果が観察された。特に、ジアミンの沸点が200℃を越えるため、48時間後にも剥離性能に大きな影響を与えないことが分かる。したがって、組成が著しく変化したレジスト膜に対する剥離性能が低下する環状アミンと共にジアミンを使用する場合、剥離性能に対して上昇効果を観察することができる。
前記実施例1〜20及び比較例1、2の各金属膜に対する腐蝕程度を試片1で評価した。また、各例の差を顕著にするために、水を3%添加して評価し、その結果を表5に示した。
前記表5の結果から、本発明の実施例の各金属膜の腐蝕は、ジアミン化合物の使用によって、比較例より優れた結果を示し、ジアミン類が単独で使用される場合より、環状アミンまたは鎖状アミン及びジアミンを共に使用した場合に、より優れた腐蝕防止性能を示した。
Claims (11)
- a)下記の化学式1で示される化合物から選択される1種以上のジアミン化合物を1〜20重量%、及び
b)グリコールエーテル化合物を残部で含むことを特徴とするレジスト除去用組成物。
[化学式1]
前記式で、R及びR’は各々独立的に水素または炭素数が1〜10のアルキル基であり、R”は水素、炭素数が1〜10のアルカノール、または炭素数が1〜10のアルキル基である。 - 前記組成物は、少なくとも1種以上の極性溶媒をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のレジスト除去用組成物。
- a)ジアミン化合物を1〜20重量%、b)グリコールエーテル化合物を10〜90重量%、及びc)少なくとも1種以上の極性溶媒を残部で含むことを特徴とする、請求項2に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記ジアミン化合物は、2−[(2−アミノエチル)アミノ]エタノール、2−[(2−アミノメチル)アミノ]メタノール、1−[(2−アミノエチル)アミノ]−2−プロパノール、2−{[2−(メチルアミノ)エチル]アミノ}エタノール、2−[(2−アミノ−2−メチルプロピル)アミノ]エタノール、及び2−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}エタノールからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記グリコールエーテル化合物は、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、トリエチレングリコールエチルエーテル、及びトリエチレングリコールメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記極性溶媒は、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトアミド、N−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、及びN,N−ジメチルイミダゾールからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項2に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記極性溶媒は、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N−メチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、及びN、N−ジメチルアセトアミドからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項2に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記組成物は、腐蝕防止剤を組成物100重量部に対して0.01〜10重量部でさらに含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記腐蝕防止剤は、メルカプトベンズイミダゾール、メルカプトメチルベンズイミダゾール、メルカプトメチルイミダゾール、ヒドロキシピリジン、ジヒドロキシピリジン、メチルトリヒドロキシベンゾエート、ピロカテコール、カテコール、L−アスコルビン酸、及びD−イソアスコルビン酸からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項8に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記腐蝕防止剤は、メルカプトメチルイミダゾール、メチルトリヒドロキシベンゾエート、ピロカテコール、L−アスコルビン酸、及びD−イソアスコルビン酸からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする、請求項8に記載のレジスト除去用組成物。
- 前記組成物は、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(3−アミノプロピル)モルホリン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、及び1−(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルピペラジン、4−アミノ−1−メチルピペラジン、1−メチルピペラジン、2−メチルピペラジン、1−ベンジルピペラジン、及び2−フェニルピペラジンからなる群より選択される1種以上の環状アミン化合物;または、モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−メチルエタノールアミン、n−エチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、アミノエトキシエタノール、及びアミノメトキシエタノールからなる群より選択される1種以上の鎖状アミン化合物;を組成物100重量部に対して0.5〜20重量部でさらに含む請求項1〜10のいずれかに記載のレジスト除去用組成物。
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