JPS6295531A - フオトレジスト除去剤 - Google Patents

フオトレジスト除去剤

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JPS6295531A
JPS6295531A JP61247671A JP24767186A JPS6295531A JP S6295531 A JPS6295531 A JP S6295531A JP 61247671 A JP61247671 A JP 61247671A JP 24767186 A JP24767186 A JP 24767186A JP S6295531 A JPS6295531 A JP S6295531A
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
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    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はフォトレジストを除去するための、水溶性アミ
ノ誘導体及びプロピレングリコール成分をベースとする
新規な剥離剤系に関する。
従来の技術 フォトレジストは集積構成部品又は回路板の製造に際し
て、また同様の技術分野でエツチング又はインプランテ
ーションのような構造化処理用マスクとして使用される
。その目的に供し念後、フォトレゾストは一般に再び除
去されるが、これは多くの場曾その作用形態に応じて剥
離剤（５ｔｒｉｐｐｅｒ　）又は除去剤（ｒｅｍｏｖｅ
ｒ　）として公知の薬剤を用いて実施する。
この種の系は例えばＷ、Ｓ、Ｄｅ　ｙｏｒｅｓｔ著″Ｐ
ｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ　：　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ａｎ
ｄ　Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ”、第２０３頁以降、Ｍｃ、Ｇ
ｒａｗ−Ｈｌｌｌ　Ｂｏｏｋ　Ｃｏ、社版、Ｎｅｗ　Ｙ
ｏｒｋ在、１９７５年に記載されている。
これらの系には例えば塩化メチレンのような塩素化炭化
水素；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン又はモノエタノールアミンのような極性溶剤；エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレンクリコー
ルモノグチルエーテル又はそのアセテートのようなグリ
コールエーテル；水酸化テトラメチルアンモニウムのよ
うな強塩基；又は硫酸／　Ｈ２Ｏ２混合物のような強酸
が含まれる。
米国特ｆＦ第３．（５７３，０９９号明細書にはＮ−メ
チル−２−ピロリドンと水酸化テトラメチルアンモニウ
ムのような強塩基とからなる混合物が記載されている。
この種の混合物は、水を加えた場合、アルミニウム層の
ような感光性基板を攻撃することが知られている。フォ
トレジスト膜を感光性基板層及び感光性の劣った基板層
の双方から除去するのに適した生成物が所望されている
。それというのもこれらの２種の基板層はしばしば同時
に使用されるからである。また水酸化テトラメチルアン
モニウムは加熱に際して容易に分解し、従ってこの剥離
液は高めら九九温度で極めて短かい寿命を有するにすぎ
ないＯ 米国特許第３，７９６．６０２号明細書には、部分的に
水と混合可能の有機溶剤を含む系が記載されている。し
かしこの刊行物に挙げられているエチＬ／ンクリコール
モノデチルエーテル及ヒモノアミノ−エタノールのよう
な化合物は毒物学上問題ｔ−宵する。更にこれらの化合
物は沸点が低いことから容易に蒸発し、従って高められ
た温度で使用することができない。
欧州特許出願第０．０７５．５２９号明細薔には、２−
ピロリドンの誘導体とジエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルとからなる混合物が記載されている。しかし
この種の化合物はほとんど活性を有していない。その実
施例では例えば約１５０℃で後乾線したフォトレジスト
を除去するために７５℃の剥離剤浴温か必要とされてい
る。
欧州＃、ｆ’Ｆｌｔ［［０１４５９７３１Ｈｆｆｌ書ニ
ハビペラジン誘導体及びＮ−アルキル−２−ピロリドン
からなる系が記載されている。有利に使用されるＮ−７
ミノエチルピペラジンは毒性物として分類され、ま７’
ｈＮ−ヒドロキシエチルピペラジンはほとんど効果を有
さない。
発明が解決しようとする問題点 従って本発明の目的は、低温でもまた高め友温度でも使
用することができ、毒性問題を生じず、水で洗出可能で
あり、感光性基板に対してまったく又はほとんど攻撃性
を示さない、フォトレジスト除去剤をｆ辱ることにある
。
本発明において記載された浴剤系はボソチグに作用する
レジスト及び光１合可能のレジストを除去するのに適し
たものである。アルカリ水溶液で現像することのできる
レジストは有利に除去される。
問題点を解決するための手段 本発明のこの課題は、 ａ）一般式： ＲＩ　　　Ｒ３ 〔式中Ｒ”＋　Ｒ”＋　Ｒ３，Ｒ４は水素原子又はアル
キル基を表わし、ｎ、ｍは０〜２を表わし、０は１〜３
を表わす〕で示される少なくとも１種の水溶性アミン１
０〜１００重量係、 ｂ）一般式： ％式％ 〔式中Ｒ３，Ｒ４は水素原子、アルキル基又はＣ−アル
キル基を表わし、ｐは１〜３ｔ−表わす〕で示される少
なくとも１種の水溶性プロピレングリコール誘導体Ｏ〜
９０１量係 かうなるフォトレジスト除去剤によって解決される。
水溶性プロピレングリコールエーテル及びアミノ化合物
からなる本発明による混合物は、上記各文献の欠点を有
さないフォトレジスト除去剤として使用し得ることが判
明し念。個々の成分が少なくとも１８０°Ｃの高い沸点
を有することから、この剤を高めた温度で長時間使用す
る場合にも重量損失は僅かであるにすぎない混合物を有
利に得ることができる。Ｎ−（２−アミノエチル）−エ
タノールアミンとトリゾロぎレンゲリコールメチルエー
テルとからなる混合物が特に有利である。
トリプロピレングリコールメチルエーテルのような高沸
点のプロピレングリコールエーテル誘導体を含む本発明
によるフォトレゾスト除去剤が、室温でも満足な特性を
有することは予測できなかった。本発明による除去剤は
、室温でもまたその好ましい蒸発特性により高め九浴温
でも効果的に使用し得ることから、本発明の目的にとっ
て特に有利に使用することができる。
更にトリプロピレングリコールメチルエーテルとＮ−（
２−アミノエチル）−エタノールアミンとからなる特に
優れた混合物は相乗作用を存することが確認さｒＬ念。
実地においてはしばしば高温に＠されなかったフォトレ
ゾスト膜をも除去しなければならないことから、個々の
成分が１６０℃又はそれより高い沸点を有する混合物も
有利である。この場合ジプロピレングリコールメチルエ
ーテルとインプロパツールアミンとからなる混合物が特
に有利である。これらの系も上記の利点を荷する。すな
わち室温及び高めた温度で使用することができるが、そ
の高い蒸発速度によりこれらの除去剤は比較的低い浴温
で有利に使用され、葦た相乗効果ｔ−有する。
本発明で有利に１史用することのできるジプロピレング
リコールメチルエーテル又はトリプロピレングリコール
メチルエーテルのようなゾロピレングリコールニーテル
ハ類似のエチレングリコールエーテル生成物に比べて著
しく疎水性であり、従って有機ポリマーに対して良好な
可溶性を宵するが、本発明で使用される化合物は残渣を
生じることなく水で容易に洗出することができる。
その高＾有効性にもかかわらず本発明による混合物は、
アルミニウム層のような感光性基板に対して攻撃性を有
さない。
７ミ７１０〜９　Ｄ、ｉ［８％、特に２０〜７０！量チ
及びプロピレングリコール！導体１０〜９０重量％、特
に３０〜８０重槍チを含む混合物が有利である。この割
合はインゾロパノールアミン及び／又ＨＮ−（２−アミ
ノエチル）−エタノールアミン及び、シー又はトリープ
ロピレングリコールメチルエーテルを使用する場合に特
に有利である。
上記の系はその低い毒性の他に極く僅かな臭いを有する
にすぎず、従って例えば開放された浴内でも使用するこ
とができるという利点を胃する。
本発明の範囲内で１種又は数種のアミンと１種又は数種
のゾロピレングリコール誘導体との混合物を使用しする
ことは明らかである。
フォトレジスト膜を施した基板を常法で浴中で移動させ
るか又は例えば循環ポンプを用いて浴を攪拌することに
よって、浸漬法で７オトレゾストを除去する方法は慣用
法であるが、本発明による除去剤はスプレー法又はパド
ル法のような他の方法で使用するのにも適している。
実施例 次に本発明を実施例により詳述するが、これに限定され
るものではない。
例１〜５ 除去剤の効果を試験する九め、集積回路の製造で通常使
用されるフォトレゾスト膜を使用した。ジアゾキノン／
ノボラックをベースとする市販の７オトレジスト（ＡＺ
　１３５０Ｊ）をシリコン・ウェハ上に４０００　ｒｐ
ｍでスピンコーチングし、９０℃で３０分間乾床した。
膜の厚さ１．８μｍが測定された。その後基板を２００
°Ｃで３０分間加熱した。
除去試験は温度８０°Ｃの攪拌浴中で実施した。
浴中に１０分間浸漬した後、ウェハを脱イオン化水で洗
ぎ、レジスト膜の残りの厚さを測定した。第１表にまと
めた結果は本発明で使用し九Ｎ−（２−アミノエチル）
−エタノールアミン（ＡＩＡ）及びインゾロパノールア
ミン（工ＰＡ）の優れた作用効果を明らかに示している
。更にトリエチレンテトラアミンは良好な除去作用を有
するが、その毒性の故にこの化会物は好ＩＬ＜ない。
比較試験で使用したアミンは当モル憧で添加した。
例６〜１２ 次の各側は種々のアミン化合物の作用効果を試験するも
のである。この場合にも各組成物はそれぞれ同じモル量
が存在するように混合した。
試験条件は実施例１〜５の場合と同じであるが、基板は
１６０℃で３０分間加熱した。浴温は２２°Ｃであつ念
。レジスト族の厚さを再び測定した。除去剤浴中での浸
漬時間は１０分であった。
第２表にまとめた結果は、Ｎ　−（２−アミノエチル）
−エタノールアミン及びトリエチレンテトラアミンの除
去作用が２２℃でも優れていることを示す。この場合イ
ンプロパノールアミントトリゾロピレンクリコールメチ
ルエーテル（ＴＰＭ）との組合わせは好１しくないこと
を示すが、インプロパツールアミンとジプロピレングリ
コールメチルエーテルとからなる混合物は室温で良好な
特性を有する。
例１６〜１８ 例１〜５に記載し念ようにしてＮ−（２−アミノエチル
）−エタノールアミンとトリゾロピレングリコールメチ
ルエーテルとからなる種々の混合物を試験した。基板を
２００°Ｃで３０分間加熱し九。浴はｓ　ｏ　’ｃの温
度を有していた。
４分間の浴浸漬時間で得られた結果を４３表にまとめる
。この条件では各７オトレジスト膜は今だ完全には除去
されないが、Ｎ−（２−７ミノエチル）−エタノールア
ミンとトリノロピレングリコールメチルエーテルとの相
乗効果は、不完全に除去されたフォトレジスト部のレジ
スト膜の厚さをｆｌＪ定することによって明らかに示す
ことができる。Ｎ−（２−アミノエチル）−エタノール
アミン５１　！ｔ％とトリノロピレングリコールメチル
エーテル４９４！８％とからなる混合物は最良の組成物
であることが判明した。
例１９〜２１ 例１５〜１８に記載したようにして、イソプロパツール
アミンとジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰ
Ｍ）との間の相乗効果を（１）す定した。これらの例で
も除去剤浴中での浸漬時間は、測定可能のレゾスト膜が
基板上に残存するように選択した。
＠４表に１とめた結果は、混合物がインプロパツールア
ミン２２．５重量％及びジプロピレングリコールメチル
エーテル７７．５　！ｆｉｔ％より成る場合に最適の効
果が達成されることを示す。
例２２及び２３ これらの例ではアルミニウム層に対する除去剤の作用を
、例１３及び１９による組成物を８０　’Ｃの温度に加
熱し、アルミニウムで被覆されたウニ、−ＶＣ３０分間
作用させることによって試験した。アルミニウム層への
攻撃は認められなかった。
第１表 第２表 第　　３　　表 第　　４　　表 例２４〜２７ 除去剤の作用効果を試験する九め水性アルカリ現像剤で
現像可能でありまた回路板の製造で通常使用される光重
合可能のフォトレジスト’１使用し友。市販の乾燥レジ
スト〔オデテツク（０ｚａｔｅｃ　）（Ｒ）Ｔ　Ｉ　３
８．　）！ｏｅｃｈｓｔ　ＡＧ社製〕を１１５℃で、銅
メッキしｆｃ積層板に接合し、５ＫＷのハロゲン金属ラ
ンプで６０口の間隔を置いて８秒間露光し、＠＋ｆ、５
０°Ｃの１　’１６　Ｎａ２ＣＯ３水溶液中で７０秒間
現像し念。
除去試験！ｉ温度５０°Ｃの攪拌浴中で実施し九。
１０分後、第５表に１とめた結襲が得られ°た。
レジストは稀釈しない除去剤及び水で稀釈した除去剤の
双方で除去され念。
第５表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ａ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子又は
    アルキル基を表わし、ｎ、ｍは０〜２を表わし、ｏは１
    〜３を表わす〕で示される少なくとも１種の水溶性アミ
    ン１０〜１００重量％、 ｂ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾３、Ｒ＾４は水素原子、アルキル基又はＣ−
    アルキル基を表わし、ｐは１〜３を表わす〕で示される
    少なくとも１種の水溶性プロピレングリコール誘導体０
    〜９０重量％ からなることを特徴とするフォトレジスト除去剤。 ２、イソプロパノールアミン又はＮ−（２−アミノエチ
    ル）−エタノールアミン及びジ−又はトリプロピレング
    リコールメチルエーテルからなる、特許請求の範囲第１
    項記載の除去剤。 ３、アミン１０〜９０重量％及びプロピレングリコール
    誘導体１０〜９０重量％を含む、特許請求の範囲第１項
    又は第２項記載の除去剤。 ４、アミン２０〜７０重量％及びプロピレングリコール
    誘導体３０〜８０重量％を含む、特許請求の範囲第３項
    記載の除去剤。 ５、個々の成分の沸点が少なくとも１６０℃である、特
    許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記載
    の除去剤。 ６、個々の成分の沸点が少なくとも１８０℃である、特
    許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記載
    の除去剤。
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