JPS60147736A - フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液 - Google Patents
フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液Info
- Publication number
- JPS60147736A JPS60147736A JP408384A JP408384A JPS60147736A JP S60147736 A JPS60147736 A JP S60147736A JP 408384 A JP408384 A JP 408384A JP 408384 A JP408384 A JP 408384A JP S60147736 A JPS60147736 A JP S60147736A
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- phenolic resin
- photosensitive composition
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノール系樹脂含有感光性組成物の剥離液
に関し、更に詳しくはフェノール系樹脂含有してなる感
光性組成物をよく溶解し、しかもその剥離片の大きさを
より小さくすることのできる剥離液に関する。
に関し、更に詳しくはフェノール系樹脂含有してなる感
光性組成物をよく溶解し、しかもその剥離片の大きさを
より小さくすることのできる剥離液に関する。
フェノール系樹脂を含有してなる感光性樹脂組成物の剥
離液としては、従来から種々知られており、その中には
実用に供せされているものもある。
離液としては、従来から種々知られており、その中には
実用に供せされているものもある。
例えばアセトン、メタノール、エタノール、ＤＭＦ１セ
ロソルブ、更にフェノールと０−ジクロルベンゼンとを
主成分とするナガセ化成社製の剥離液（商品名Ｊ７１０
０）等が知られている。
ロソルブ、更にフェノールと０−ジクロルベンゼンとを
主成分とするナガセ化成社製の剥離液（商品名Ｊ７１０
０）等が知られている。
しかしながらこれらの剥離液は、種々の欠点があり、例
えばアセトン、メタノール、エタノール等は、感光性樹
脂組成物の使用工程においてボストベークの温度を１４
０℃以上とすると剥離しにくくなったり、またＪ−１０
０は、９０〜１００℃の温度で剥離するので、フェノー
ル等が蒸発して環境を汚染したり、組成比率が変わって
、剥離の条件が変化する等の欠点を有している。
えばアセトン、メタノール、エタノール等は、感光性樹
脂組成物の使用工程においてボストベークの温度を１４
０℃以上とすると剥離しにくくなったり、またＪ−１０
０は、９０〜１００℃の温度で剥離するので、フェノー
ル等が蒸発して環境を汚染したり、組成比率が変わって
、剥離の条件が変化する等の欠点を有している。
一方、フェノール系樹脂を含有してなる感光性樹脂組成
物は、現像液としてアルカリ水溶液を使用しており、例
えば東京応化工業社製（商品名ＮＭＤ−３） 、シプレ
ー社製（商品名ＭＦ−３１２）等が使用されている。し
かし、該感光性樹脂組成物の剥離液として、アルカリ水
溶液を使用すると、高濃度の水溶液や比較的長時間の剥
離時間を必要とし、また剥離した剥離片の大きさが大・
きかったりする等の欠点がある。
物は、現像液としてアルカリ水溶液を使用しており、例
えば東京応化工業社製（商品名ＮＭＤ−３） 、シプレ
ー社製（商品名ＭＦ−３１２）等が使用されている。し
かし、該感光性樹脂組成物の剥離液として、アルカリ水
溶液を使用すると、高濃度の水溶液や比較的長時間の剥
離時間を必要とし、また剥離した剥離片の大きさが大・
きかったりする等の欠点がある。
本発明の目的は、上記従来技術の有する欠点を除去し、
比較的低濃度のアルカリ水溶液を用いて、室温で短時間
で剥離可能で、しかも環境への汚染が少ない感光性組成
物の剥離液を提供することにある。
比較的低濃度のアルカリ水溶液を用いて、室温で短時間
で剥離可能で、しかも環境への汚染が少ない感光性組成
物の剥離液を提供することにある。
本発明者らは、この目的達成のため鋭意研究の結果、フ
ェノール系樹脂含有感光性組成物の剥離液として、Ｎ
（ＣＨ３）４０ＨもしくはＮ（ＣＨ３）３ （Ｃ２Ｈｓ
０Ｈ）ＯＨまたばこれらの混合物のアルコール溶液を
主成分として用いることにより、前記感光性組成物をよ
く溶解し、しかもその剥離片の大きさをより小さくでき
ることを見出し、本発明に到達した。
ェノール系樹脂含有感光性組成物の剥離液として、Ｎ
（ＣＨ３）４０ＨもしくはＮ（ＣＨ３）３ （Ｃ２Ｈｓ
０Ｈ）ＯＨまたばこれらの混合物のアルコール溶液を
主成分として用いることにより、前記感光性組成物をよ
く溶解し、しかもその剥離片の大きさをより小さくでき
ることを見出し、本発明に到達した。
本発明は、Ｎ （ＣＨ３）４０ＨもしくはＮ （ＣＨ３
）３ （Ｃ２Ｈａ ０Ｈ）ＯＨまたはこれらの混ｉｌｌ
のアルコール溶液を主成背止するフェノール系樹脂含有
感光性組成物の剥８１Ｌ液に関する。
）３ （Ｃ２Ｈａ ０Ｈ）ＯＨまたはこれらの混ｉｌｌ
のアルコール溶液を主成背止するフェノール系樹脂含有
感光性組成物の剥８１Ｌ液に関する。
本発明に使用する前記のＮ （ＣＨ：ｌ ）４０）１ま
たはＮ （ＣＨ３）３ （Ｃ２Ｈｓ ０Ｈ）０１１は、
水、メタノール等の溶媒に溶かした形で市販品としてめ
ることができる。これらは、和光純薬社、多摩化学社等
から市販されている。これらの化合物を含む剥離液は、
従来の無機アルカリ水溶液のようにアルカリ金属を含ま
ないため、特にＮａやＫをきらう半導体素子製作の剥離
工程に好ましく用いられる。
たはＮ （ＣＨ３）３ （Ｃ２Ｈｓ ０Ｈ）０１１は、
水、メタノール等の溶媒に溶かした形で市販品としてめ
ることができる。これらは、和光純薬社、多摩化学社等
から市販されている。これらの化合物を含む剥離液は、
従来の無機アルカリ水溶液のようにアルカリ金属を含ま
ないため、特にＮａやＫをきらう半導体素子製作の剥離
工程に好ましく用いられる。
本発明に使用するアルコールとしては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール等の１価ア
ルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
等の多価アルコール等が挙げられる。これらは単独でま
たは２種以上混合して用いられる。
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール等の１価ア
ルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
等の多価アルコール等が挙げられる。これらは単独でま
たは２種以上混合して用いられる。
前記のＮ （ＣＨ３）ｔ、ＯＨもしくはＮ（ＣＨ３）３
（Ｃ２Ｈｓ ０Ｈ）ＯＨまたはこ、れらの混合物の含
有量は、アルコールに対して０．１〜３０重量％が好ま
しく、１〜３０重量％が更に好ましい。
（Ｃ２Ｈｓ ０Ｈ）ＯＨまたはこ、れらの混合物の含
有量は、アルコールに対して０．１〜３０重量％が好ま
しく、１〜３０重量％が更に好ましい。
本発明の剥離展が適用される感光性組成物ば１成分とし
てフェノール系樹脂を含有するものであるが、該フェノ
ール系樹脂としては、例えばフェノールノボラック樹脂
、クレゾールノボラック樹脂、フェノール・タレゾール
ノボラック樹脂、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）、ポ
リ （ｐ−ビニルフェノール）の臭素化物等が挙げられ
る。これらは単独でまたは２種以上混合して用いられる
。
てフェノール系樹脂を含有するものであるが、該フェノ
ール系樹脂としては、例えばフェノールノボラック樹脂
、クレゾールノボラック樹脂、フェノール・タレゾール
ノボラック樹脂、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）、ポ
リ （ｐ−ビニルフェノール）の臭素化物等が挙げられ
る。これらは単独でまたは２種以上混合して用いられる
。
これらのフェノール系樹脂を含有してなる感光性組成物
としては、例えば□東京応化工業社製（商品名０ＦＰＲ
−８００）、シプレー社！！！（商品名Ａ’Ｚ−１３５
０，Ｊ）、日立化成工業社製（商品名ＲＤ−２００ＯＮ
）の各組成物が市販されている。
としては、例えば□東京応化工業社製（商品名０ＦＰＲ
−８００）、シプレー社！！！（商品名Ａ’Ｚ−１３５
０，Ｊ）、日立化成工業社製（商品名ＲＤ−２００ＯＮ
）の各組成物が市販されている。
□ 本発明の剥離液を用いて感光性組成物を剥離する方
法としては、例えば紫外線を照射した感光性組成物塗布
基板、またはその後に現像してパターンを形成させた感
光性組成物塗布基板を剥離液の中に浸漬する方法、剥離
液をスプレーする方法、剥離液の中に浸漬して超音波を
加える方法等が挙げられる。
法としては、例えば紫外線を照射した感光性組成物塗布
基板、またはその後に現像してパターンを形成させた感
光性組成物塗布基板を剥離液の中に浸漬する方法、剥離
液をスプレーする方法、剥離液の中に浸漬して超音波を
加える方法等が挙げられる。
本発明の剥離液は、その目的に応じて更に副次的な成分
を含有していてもよく、例えば感光性組成・物と剥離液
とのぬれ性を促進するための界面活性剤等を添加するこ
とができる。
を含有していてもよく、例えば感光性組成・物と剥離液
とのぬれ性を促進するための界面活性剤等を添加するこ
とができる。
本発明の剥離液は、アルカリ水溶液の場合と比較して、
特にポストベークや紫外線再露光等の工程を経たフェノ
ール系樹脂を含有する感光性組成物を良好に熔解し、し
かも剥離片の大きさをより小さくすることのできるもの
である。
特にポストベークや紫外線再露光等の工程を経たフェノ
ール系樹脂を含有する感光性組成物を良好に熔解し、し
かも剥離片の大きさをより小さくすることのできるもの
である。
また本発明の剥離液は、従来公知の剥離液とは異なり、
室温で剥離可能で、しかも環境への汚染も少なく、比較
的低濃度で、かつ短時間で剥離可能であるという利点を
有する。
室温で剥離可能で、しかも環境への汚染も少なく、比較
的低濃度で、かつ短時間で剥離可能であるという利点を
有する。
本発明の剥離液は、写真工業、印刷工業、電子工業等の
分野に用いられるフェノール系樹脂を含有してなる感光
性組成物に用いることができる。
分野に用いられるフェノール系樹脂を含有してなる感光
性組成物に用いることができる。
以下、実施例、比較例により本発明を説明する。
実施例１〜６、比較例１〜２（剥離液の調製）Ｎ （Ｃ
Ｈ３）４０Ｈとしては和光純薬社製の２５重量％メタノ
ール溶液を、またＮ （Ｃ，Ｈｓ） ３（Ｃ２’Ｈｓ
０Ｈ）ＯＨと′しては多摩化学社製の２５重量％メタノ
ール壇液液それぞれ使用し、メタノール、イソプロパツ
ール、エチレングリコールを用いて目的とする濃度の剥
離液を調製した。
Ｈ３）４０Ｈとしては和光純薬社製の２５重量％メタノ
ール溶液を、またＮ （Ｃ，Ｈｓ） ３（Ｃ２’Ｈｓ
０Ｈ）ＯＨと′しては多摩化学社製の２５重量％メタノ
ール壇液液それぞれ使用し、メタノール、イソプロパツ
ール、エチレングリコールを用いて目的とする濃度の剥
離液を調製した。
またメタノール以外のアルコール単独の剥離液は、東京
理科機械社製ロータリエバポレータ（商品名１ｌ−１０
）を用いて、メタノールを蒸発させながら、他のアルコ
ールを加えて調製した。
理科機械社製ロータリエバポレータ（商品名１ｌ−１０
）を用いて、メタノールを蒸発させながら、他のアルコ
ールを加えて調製した。
なお比較のため使用するＮ （ＣＨ３）４０Ｈの水溶液
およびＮ （ＣＨ３） ３ （Ｃ２Ｈｓ ＯＨ） ＯＨ
の水溶液は、それぞれ和光純薬社製および多摩化学社製
の製品を使用した。種々のＭｑＮ液の組成を第１表に示
す。
およびＮ （ＣＨ３） ３ （Ｃ２Ｈｓ ＯＨ） ＯＨ
の水溶液は、それぞれ和光純薬社製および多摩化学社製
の製品を使用した。種々のＭｑＮ液の組成を第１表に示
す。
第１表
（使用例）
４′−アジドベンザル−２−メトキシアセトフェノン１
重量部と、丸善石油社製ポリ （ｐ−ビニルフェノール
（商品名レジンＭ）５重量部とを、シクロヘキサノン２
５重量部に溶解させ、感光性組成物を調製した。得られ
た組成物をアルミニウム膜を蒸着したシリコンウェーハ
上に、３．００Ｑｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥し
て１μｍの感光膜を形成させた。
重量部と、丸善石油社製ポリ （ｐ−ビニルフェノール
（商品名レジンＭ）５重量部とを、シクロヘキサノン２
５重量部に溶解させ、感光性組成物を調製した。得られ
た組成物をアルミニウム膜を蒸着したシリコンウェーハ
上に、３．００Ｑｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥し
て１μｍの感光膜を形成させた。
次いでこの基板を２５０Ｗの水銀灯を用いて、１０ ｍ
Ｗ／ｃＪ （３６５ｎｍで測定）の強度の光で１０秒間
露光し、その後１４０℃で２０分間ポストベークを行い
、更にウェーハ全面を、前記と同じ水銀灯を用いて１，
０００秒間再露光した。
Ｗ／ｃＪ （３６５ｎｍで測定）の強度の光で１０秒間
露光し、その後１４０℃で２０分間ポストベークを行い
、更にウェーハ全面を、前記と同じ水銀灯を用いて１，
０００秒間再露光した。
このようにして得られた基板を、第１表に示す組成の各
剥離液の容器（２３℃）中に浸漬し、その容器をヤマト
科学社製超音波機（商品名、Ｂ ＲＡＳＯＮ Ｉ Ｃ２
２０）で１０分間振動させて、剥離させ、剥離した剥離
片の大きさを調べた。その結果を第２表に示す。
剥離液の容器（２３℃）中に浸漬し、その容器をヤマト
科学社製超音波機（商品名、Ｂ ＲＡＳＯＮ Ｉ Ｃ２
２０）で１０分間振動させて、剥離させ、剥離した剥離
片の大きさを調べた。その結果を第２表に示す。
実施例７〜１２、比較例３〜４
３．３′−ジアジドジフェニルスルホン１重量部と群栄
化学社製タレゾールノボランク樹脂（商品名ＰＳＦ−２
８０７）４重量部とを、シクロヘキサノン２５重量部に
溶解させ、感光性組成物を調製した。得られた組成物を
シリコンウェーハ上に、２．００Ｏｒｐｍで３０秒間回
転塗布し、乾燥して、１．５μｍの感光膜を形成させた
。
化学社製タレゾールノボランク樹脂（商品名ＰＳＦ−２
８０７）４重量部とを、シクロヘキサノン２５重量部に
溶解させ、感光性組成物を調製した。得られた組成物を
シリコンウェーハ上に、２．００Ｏｒｐｍで３０秒間回
転塗布し、乾燥して、１．５μｍの感光膜を形成させた
。
次いでこの基板を実施例１〜６、比較例１〜２と同じ水
銀灯を用いて１５秒間露光し、その後１４０℃で２０分
間ポストベークを行い、更にウェーハ全面を、前記と同
じ水銀灯を用いて１．０００秒間再露光した。
銀灯を用いて１５秒間露光し、その後１４０℃で２０分
間ポストベークを行い、更にウェーハ全面を、前記と同
じ水銀灯を用いて１．０００秒間再露光した。
このようにして得られた基板を用いて、実施例１〜６、
比較例１〜２の剥離液を用いて、実施例１〜６、比較例
１〜２と同様にして剥離試験を行った。その結果を第２
表に示す。
比較例１〜２の剥離液を用いて、実施例１〜６、比較例
１〜２と同様にして剥離試験を行った。その結果を第２
表に示す。
実施例１３〜１８、比較例５〜６
ノボランク樹脂をポリマーとする東京応化工業社製ポジ
型レジスト（商品名０ＦＰＲ−８００）の２０ｃｐ溶液
を用い、シリコンウェーハ上に２゜００Ｏｒｐｍで３０
秒間回転塗布し、乾燥して１゜５μｍの感光膜を形成さ
せた。
型レジスト（商品名０ＦＰＲ−８００）の２０ｃｐ溶液
を用い、シリコンウェーハ上に２゜００Ｏｒｐｍで３０
秒間回転塗布し、乾燥して１゜５μｍの感光膜を形成さ
せた。
次いでこの基板を実施例１〜６、比較例１〜２と同じ水
銀灯を用いて１０秒間露光し、その後１４０℃で２０分
間ポストベークを行い、更にウェーハ全面を、前記と同
じ水銀灯を用いて５００秒間再露光した。
銀灯を用いて１０秒間露光し、その後１４０℃で２０分
間ポストベークを行い、更にウェーハ全面を、前記と同
じ水銀灯を用いて５００秒間再露光した。
このようにして得られた基板を用い、実施例１〜６、比
較例１〜２の剥離液を用いて実施例１〜６、比較例１〜
２と同様にして剥離試験を行った。
較例１〜２の剥離液を用いて実施例１〜６、比較例１〜
２と同様にして剥離試験を行った。
その結果を第２表に示す。
第２表
（剥離試験の判断基準）
剥離後の剥離液を取り出し、剥離片の大きさを゛目視で
観察し、５龍以上の剥離片の有無を調べた。
観察し、５龍以上の剥離片の有無を調べた。
第２表中の「有」は５鶴以上の剥離片のある場合を、「
無」は５鰭以上の剥離片の無い場合を示す。
無」は５鰭以上の剥離片の無い場合を示す。
第２表の結果から明らかなように、本発明の剥離液は、
フェノール系樹脂を含有してなる感光性樹脂組成物をよ
（溶解し、しかもその剥離片の大きさを、比較のアルカ
リ水溶液の場合に比して小さくすることができる。
フェノール系樹脂を含有してなる感光性樹脂組成物をよ
（溶解し、しかもその剥離片の大きさを、比較のアルカ
リ水溶液の場合に比して小さくすることができる。
Claims (1)
- １、８ （ＣＨ３） ４０ＨもしくはＮ（ＣＨ３）５（
Ｃ，Ｈ％０Ｈ）ＯＨまたはこれらの混合物のアルコール
溶液を主成分としてなるフェノール系樹脂含有感光性組
成物の剥離液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP408384A JPS60147736A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP408384A JPS60147736A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147736A true JPS60147736A (ja) | 1985-08-03 |
Family
ID=11574884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP408384A Pending JPS60147736A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | フエノ−ル系樹脂含有感光性組成物の剥離液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60147736A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6250832A (ja) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 光硬化性フオトレジスト層のストリツピング法 |
| JPS6295531A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | フオトレジスト除去剤 |
| JPS6325657A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 基板の処理方法 |
| JPH01158444A (ja) * | 1987-03-11 | 1989-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジストの剥離液 |
| US6158407A (en) * | 1997-11-19 | 2000-12-12 | Teikoku Piston Ring, Co., Ltd. | Cylinder liner and method for its production |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP408384A patent/JPS60147736A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6250832A (ja) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 光硬化性フオトレジスト層のストリツピング法 |
| JPS6295531A (ja) * | 1985-10-22 | 1987-05-02 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | フオトレジスト除去剤 |
| JPS6325657A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 基板の処理方法 |
| JPH01158444A (ja) * | 1987-03-11 | 1989-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ホトレジストの剥離液 |
| US6158407A (en) * | 1997-11-19 | 2000-12-12 | Teikoku Piston Ring, Co., Ltd. | Cylinder liner and method for its production |
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