KR100575382B1 - 플루오렌 함유 공중합체 및 이를 포함하는 전기발광성 장치 - Google Patents

플루오렌 함유 공중합체 및 이를 포함하는 전기발광성 장치 Download PDF

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Abstract

화학식 I의 그룹 10 내지 90중량%와 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹, 화학식 IV의 그룹 및 이들이 조합된 그룹으로부터 선택된 그룹 10 내지 90중량%를 포함하는 공중합체가 기술되어 있다.
화학식 I
Figure 112004014480083-pct00032
화학식 II
Figure 112004014480083-pct00033
화학식 III
Figure 112004014480083-pct00034
화학식 IV
Figure 112004014480083-pct00035
상기식에서,
R1은 각각 독립적으로 H, C1-C20 하이드로카빌 또는 S, N, O, P 및 Si 원자 중의 하나 이상을 함유하는 C1-C20 하이드로카빌, C4-C16 하이드로카빌 카보닐옥시, 또는 C4-C16 아릴(트리알킬실록시)이거나, R1이 둘 다 플루오렌 환상의 제9-탄소와 함께 C5-C20 지환족 구조 또는 S, N 및 O 중의 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C4-C20 지환족 구조를 형성할 수 있고;
R2는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌, C1-C20 하이드로카빌옥시, C1-C20 티오에테르, C1-C20 하이드로카빌카보닐옥시 또는 시아노이며;
R3은 각각 독립적으로 카복실, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 화학식 -CO2R4의 그룹(여기서, R4는 C1-C20 알킬이다)이고;
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
플루오렌 함유 중합체, 전기발광성 장치, 발광 다이오드.

Description

플루오렌 함유 공중합체 및 이를 포함하는 전기발광성 장치{Fluorene-containing copolymers and electroluminescent devices comprising the same}
공액 그룹을 함유하는 중합체는 유기계 발광 다이오드를 제조하기 위한 물질로서 유용한 것으로 공지되어 있다. 그러나, 낮은 유도 전압에서의 이들의 광 생산 및 효능은 특정한 분야에서 요구되는 것보다 낮다. 따라서, 효능이 개선된 장치 및 낮은 유도 전압에서 높은 휘도를 제공할 수 있는 장치가 요구되고 있다.
한 가지 양태에 있어서, 본 발명은 화학식 I의 그룹 10 내지 90중량%와 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹, 화학식 IV의 그룹 및 이들이 조합된 그룹으로부터 선택된 그룹 10 내지 90중량%를 포함하는 공중합체이다:
Figure 111999017635428-pct00001
Figure 111999017635428-pct00002
Figure 111999017635428-pct00003
Figure 111999017635428-pct00004
상기식에서,
R1은 각각 독립적으로 H, C1-C20 하이드로카빌 또는 S, N, O, P 및 Si 원자 중의 하나 이상을 함유하는 C1-C20 하이드로카빌, C4-C16 하이드로카빌 카보닐옥시 또는 C4-C16 아릴(트리알킬실록시)이거나, R1이 둘 다 플루오렌 환상의 제9-탄소와 함께 C5-C20 지환족 구조 또는 S, N 및 O 중의 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C4-C20 지환족 구조를 형성할 수 있고;
R2는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌, C1-C20 하이드로카빌옥시, C1-C20 티오에테르, C1-C20 하이드로카빌카보닐옥시 또는 시아노이며;
R3은 각각 독립적으로 카복실, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 화학식 -CO2R4의 그룹(여기서, R4는 C1-C20 알킬이다)이고;
삭제
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
제2 양태에 있어서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 공중합체(a) 1 내지 99중량%와 화학식 I의 그룹 및, 임의로, 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹 이외의 공액 그룹을 함유하는 하나 이상의 중합체(b) 99 내지 1중량%를 포함하는 조성물이다.
제3 양태에 있어서, 본 발명은, 장치를 바이어스시키는 경우, 인가압하에 정공(hole)을 양극 재료로부터 양극 재료에 인접한 유기 필름으로 주입시키고 전자를 음극 재료로부터 음극 재료에 인접한 유기 필름으로 주입시킴으로써 발광 유기 필름으로부터 발광을 유도하도록 양극 재료와 음극 재료 사이에 배열된, 하나 이상의 필름이 발광 유기 필름인 하나 이상의 유기 필름(여기서, 하나 이상의 층은 본 발명의 제1 양태의 공중합체를 포함한다)을 포함하는 전기발광성(EL) 장치이다.
전기발광성 장치에서 발광 및/또는 전공 수송 층으로서 사용되는 경우, 본 발명의 공중합체는 본 발명의 공중합체를 사용하지 않은 상응하는 장치보다 낮은 유도 전압에서 효능 및 휘도가 더 높은 장치를 제공한다. 효능은 Lm/W로 나타낸다. 본 발명의 이러한 잇점 및 다른 잇점은 하기 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
본원에 사용한 용어 "공액 그룹"은 이중 결합, 삼중 결합 및/또는 방향족 환을 함유하는 잔기를 의미한다. 이러한 그룹의 중합체로의 도입을 이용하여 이의 흡광도, 이온화 전위 및/또는 전자 특성을 변형시킬 수 있다. 본원에 사용한 "하이드로카빌"은 달리 명시되지 않는 한, 수소 및 탄소만을 함유하는 임의의 유기 잔기를 의미하며, 방향족, 지방족, 지환족 그룹, 및 2개 이상의 지방족, 지환족 및 방향족 잔기를 함유하는 잔기를 포함할 수 있다.
상기 화학식에서, R1은 바람직하게는 H, C1-C12 알킬, C6-C10 아릴 또는 알킬 치환된 아릴, C4-C16 하이드로카빌카보닐옥시, (C9-C16 아릴)트리알킬실록시, 말단 하이드록시를 갖는 폴리(알킬렌옥시) 그룹, C1-C10 하이드로카빌옥시, 또는 화학식 -(CH2)bCO2R6, -(CH2)bSO3R6, -(CH2)bN(R1)2, -(CH2)bN+(R1)3 또는 -(CH2)b-CN(여기서, R6은 C1-C6 하이드로카빌, H, Li+, Na+ 또는 K+이고, b는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹이다. 2개의 R1이 플루오렌 환의 제9-탄소 원자와 함께 환 구조를 형성하는 양태에 있어서, 형성된 환 구조는 바람직하게는 C5-C20 지환족 구조 또는 S, N 또는 O 중의 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C1-C20 지환족 구조, 보다 바람직하게는 C5-C10 방향족 환 또는 하나 이상의 S 또는 O를 함유하는 C4-C10 지방족 환, 및 가장 바람직하게는 C5-C10 사이클로알킬 또는 산소를 함유하는 C4-C10 사이클로알킬이다.
상기 화학식 I의 플루오렌 그룹은 상응하는 단량체로부터 올리고머 또는 중합체 형성에 불리한 영향을 미치지 않거나 의도된 용도를 위한 올리고머 또는 중합체의 후속 처리에 불리한 영향을 미치지 않는 치환체(R2)로 3위치, 4위치, 5위치 또는 6위치에서 추가로 치환될 수 있다. 바람직하게는, R2는 C1-C4 알콕시, 페녹시, C1-C4 알킬, 페닐 또는 시아노이다. 그러나, "a"는 바람직하게는 0이다.
화학식 I의 그룹은 바람직하게는 공중합체 중량을 기준으로 하여, 10중량% 이상, 보다 바람직하게는 20중량% 이상, 가장 바람직하게는 50중량% 이상이지만, 바람직하게는 99중량% 이하, 보다 바람직하게는 85중량% 이하, 가장 바람직하게는 75중량% 이하의 양으로 공중합체내에 존재한다. 화학식 II, III 및 IV의 그룹은 바람직하게는 공중합체 중량을 기준으로 하여, 5중량% 이상, 보다 바람직하게는 10중량% 이상, 가장 바람직하게는 20중량% 이상이지만, 바람직하게는 95중량% 이하, 보다 바람직하게는 85중량% 이하, 가장 바람직하게는 75중량% 이하의 양으로 공중합체내에 존재한다.
본 발명의 중합체 및 블렌드는 묽은 용액 또는 고체 상태에서 강력한 광루미네센스를 입증한다. 이러한 물질을 파장이 300 내지 700nm인 광에 노출시키는 경우, 상기 물질은 파장이 400 내지 800nm 영역인 광을 방출한다. 보다 바람직하게는, 상기 물질은 파장이 350 내지 400nm인 광을 흡수하고, 파장이 400 내지 650nm인 광을 방출한다. 본 발명의 중합체 및 블렌드는 통상의 유기 용매에 용이하게 용해된다. 이들은 통상적인 기술에 의해 박막 또는 피복물로 가공할 수 있다.
본 발명의 플루오렌 올리고머 또는 중합체는 바람직하게는 중량 평균 분자량이 1000달톤 이상, 보다 바람직하게는 5000달톤 이상, 보다 바람직하게는 10,000달톤 이상, 보다 더 바람직하게는 15,000달톤 이상, 가장 바람직하게는 20,000달톤 이상이고, 바람직하게는 1,000,000달톤 이하, 보다 바람직하게는 500,000달톤 이하, 가장 바람직하게는 200,000달톤 이하이다. 분자량은 폴리스티렌 표준을 이용한 겔 투과 크로마토그래피에 따라 측정한다. 본 발명의 중합체의 중합도는 바람직하게는 3 이상이다.
바람직하게는, 본 발명의 공중합체는 다분산성(Mw/Mn)이 5 이하, 보다 바람직하게는 4 이하, 보다 더 바람직하게는 3 이하, 보다 더 바람직하게는 2.5 이하, 가장 바람직하게는 2.0 이하임을 입증한다.
바람직하게는, 본 발명의 제1 양태의 공중합체는 화학식 V 내지 XII 중의 하나를 갖는다.
Figure 111999017635428-pct00005
"BFE"
Figure 111999017635428-pct00006
"PFE"
Figure 111999017635428-pct00007
"BFA"
Figure 111999017635428-pct00008
"PFA"
Figure 111999017635428-pct00009
"TFMO"
Figure 111999017635428-pct00010
"PFMO"
Figure 111999017635428-pct00011
"TFB"
Figure 111999017635428-pct00012
"PFB"
상기식에서,
n은 3을 초과하는 수이다.
중합체의 제조방법
화학식 I 내지 IV의 그룹을 함유하는 중합체는 임의의 적합한 방법으로 제조할 수 있지만, 바람직하게는 하기 기술된 방법 중의 하나에 의해 제조된다. 통상적으로 "스즈키 반응(Suzuki reaction)"으로서 칭명되는 방향족 보로네이트와 브로마이드의 축합 반응은 문헌[참조: N. Miyaua and A. Suzuki, Chemical Reviews, Vol. 95, pp. 457-2483(1995)]에 기재되어 있다. 이 반응은 고분자량 중합체 및 공중합체를 제조하는데 적용할 수 있다. 중합체를 제조하기 위해, 화학식 I 내지 IV의 화합물로부터 선택된 내부 그룹 또는 이의 혼합물을 포함하는 디브로마이드를 Pd 및 트리페닐포스핀의 촉매 작용하에 화학식 I 내지 IV의 화합물로부터 선택된 내부 그룹 또는 이의 혼합물을 포함하는 등몰량의 디보론산 또는 디보로네이트와 반응시킨다. 반응은 전형적으로 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 용매중에서 70 내지 120℃로 수행한다. 다른 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드 및 테트라하이드로푸란을 단독으로 또는 방향족 탄화수소와의 혼합물로서 사용할 수 있다. 수성 염기, 바람직하게는 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨을 HBr 스캐빈저로서 사용한다. 반응물의 반응성에 따라, 중합 반응은 2 내지 100시간이 소요될 수 있다. 반응 조건의 기타 변수는 문헌[참조: T. I. Wallow and B. M. Novak, Journal of Organic Chemistry, Vol. 59, pp. 5034-5037 (1994); M. Remmers, M. Schulze, and G. Wegner, Macromolecular Rapid Communications, Vol. 17, pp. 239-252 (1996); 미국 특허 제5,777,070호]에 기재되어 있다. 화학식 I 내지 IV의 화합물로부터 선택된 한 가지 유형의 내부 그룹을 포함하는 디브로마이드를 화학식 I 내지 IV의 화합물로부터 선택된 상이한 내부 그룹을 포함하는 보론 함유 단량체와 반응시키는 경우, 또다른 공중합체가 생성된다. 필요한 경우, 일작용성 아릴 할라이드 또는 아릴 보로네이트를 이러한 반응의 연쇄 정지제로서 사용할 수 있으며, 이로써 말단 아릴 그룹이 형성될 수 있다. 고분자량 중합체를 제조하기 위해, 디보론산/디보로네이트의 총 몰량이 실질적으로 디브로마이드의 총량과 동일한 경우, 하나 이상의 디보론산/디보로네이트 및 하나 이상의 디브로마이드를 스즈키(Suzuki) 중합 반응에 사용할 수 있다.
스즈키 반응에서 단량체 공급물의 순서 및 조성을 조절함으로써 생성된 공중합체내에서 단량체 단위의 순서를 조절할 수 있다. 예를 들면, 교호 플루오렌-공단량체 올리고머의 짧은 블럭에 연결된 플루오렌 단독중합체의 긴 블럭을 주로 포함하는 고분자량 공중합체는 먼저 적절한 비율로 반응 시약에 도입하여 교호 플루오렌-공단량체 올리고머를 제조한 다음, 나머지 플루오렌 단량체에 의해 보론산과 브로모 그룹을 전체적으로 균형이 되게 함으로써 제조할 수 있다.
교호 중합 방법은 디할로-작용성 시약만을 포함하며, 니켈 커플링 반응을 사용하여 수행할 수 있다. 이러한 커플링 반응은 문헌[참조: Colon et al., Journal of Polymer Science, Part A, Polymer Chemistry Edition, Vol. 28, p. 367(1990), colon et al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 51, p. 2627 (1986)]에 기재되어 있다. 반응은 전형적으로 촉매량의 니켈 염, 실제량의 트리페닐포스핀 및 과량의 아연 분진을 사용하여 극성의 비양성자성 용매(예: 디메틸아세트아미드)중에서 수행된다. 이러한 방법의 변형은 문헌[참조: Ioyda et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, Vol. 63, p. 80(1990)]에 기재되어 있으며, 여기서는 유기-가용성 요오다이드가 촉진제로서 사용된다. 또다른 니켈-커플링 반응은 문헌[참조: Yamamoto, Progress in Polymer Science, Vol. 17, p. 1153(1992)]에 기재되어 있으며, 여기서 디할로방향족 화합물의 혼합물을 불활성 용매중에서 과량의 니켈 (1,5-사이클로옥타디엔) 착물로 처리한다. 2개 이상의 방향족 디할라이드의 반응 혼합물에 적용하는 경우, 모든 니켈-커플링 반응은 실질적으로 랜덤 공중합체를 생산한다. 이러한 중합 반응은 말단 할로겐 그룹을 수소 그룹으로 대체시키는 중합 반응 혼합물에 소량의 물을 첨가하여 종결할 수 있다. 한편, 일작용성 아릴 할라이드를 이러한 반응에서 연쇄 정지제로서 사용할 수 있으며, 이로써 말단 아릴 그룹이 형성될 수 있다.
한 가지 양태에 있어서, 본 발명의 제2 양태의 성분(b)의 중합체는 상기한 플루오렌 및 아민 그룹과는 상이한 공액 그룹을 함유한다. 이러한 중합체는 상기한 플루오렌 및 아민 그룹과는 상이한 하나 이상의 공액 단량체 화합물을 도입시키는 상술된 방법을 사용하여 제조할 수 있다.
공액 공단량체의 예에는 스틸벤, 톨란, C6-C20 단핵/다핵 방향족 탄화수소, 및 C2-C10 단핵/다핵 헤테로사이클이 포함된다.
단핵/다핵 방향족 탄화수소의 예에는 벤젠, 나프탈렌, 아세나프텐, 페난트렌, 안트라센, 플루오르안텐, 피렌, 루브렌 및 크리센이 포함된다. 단핵/다핵 헤테로사이클의 예에는 5원 헤테로사이클(예: 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 이미다졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 피라졸); 6원 헤테로사이클(예: 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진 및 테트라젠); 벤조-융합된 환 시스템(예: 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 프탈라진, 벤조티아디아졸 및 벤조트리아진) 및 다핵 축합 환 시스템(예: 펜아진, 페난트리딘, 아크리딘, 카바졸 및 디페닐렌 옥사이드)가 포함된다. 일반적으로, 탄소수 30 이하의 공액 화합물이 본 발명에 유용하다. 이들은 중합체 조성물의 형광 특성에 유해하지 않은 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환될 수 있다. 치환체의 예에는 C1-C20 하이드로카빌 라디칼, C1-C20(티오)알콕시 라디칼, C1-C20(티오)아릴옥시 라디칼, 시아노, 플루오로, 클로로, C1-C20 알콕시카보닐, C1-C20 아릴옥시카보닐, C1-C20 카복실 및 알킬(아릴)설포닐 라디칼이 포함된다. 공지된 형광 급냉제인 아릴카보닐 및 니트로와 같은 치환체는 바람직하지 않다.
구조식(1) 내지 (8)로 예시되는 바와 같은 보다 복잡한 구조의 공액 단량체 단위를 또한 사용할 수 있다:
Figure 112004014480083-pct00036
플루오렌 함유 단량체
본 발명의 중합체의 제조에 유용한 플루오렌 함유 단량체에는 화학식 XIII의 화합물 및 화학식 XIV의 화합물이 포함된다.
Figure 111999017635428-pct00014
Figure 111999017635428-pct00015
상기식에서,
R1, R2 및 a는 위에서 정의한 바와 같고;
X는 각각 독립적으로 할로겐 잔기이며;
Z는 각각 독립적으로 -B(OH)2, -B(OR4)2 또는
Figure 112004014480083-pct00016
(여기서, R4는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬 그룹이고, R5는 각각 독립적으로 C2-C10 알킬렌 그룹이다)이다.
X는 바람직하게는 염소 또는 브롬, 가장 바람직하게는 브롬이다. Z는 바람직하게는 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜로부터 유도된 사이클릭 보로네이트이다.
보론 함유 플루오렌 화합물은 임의의 적합한 방법에 의해 제조할 수 있다. 보론 함유 화합물을 제조하는 반응 조건의 예는 문헌[참조: Remmers et al., Macromolecular Rapid Communications, Vol. 17, pp. 239-253(1996)]에 기재되어 있다. 상응하는 디할로-작용성 화합물들의 화합물을 2당량의 부틸리튬과의 반응에 의해 상응하는 디리티오 유도체로 전환시킬 수 있다. 디리티오 유도체와 트리알킬보레이트의 반응 및 이어서 가수분해에 의해 상응하는 디보론산[여기서, Z는 B(OH)2이다]이 수득된다. 알킬렌디올(예: 에틸렌 글리콜)을 사용한 디보론산의 에스테르화로 디(사이클릭)보로네이트가 수득된다.
아민 함유 단량체
본 발명의 제1 양태의 공중합체를 합성하기 위한 아민 함유 단량체는 미국 특허 제5,728,801호에 기재되어 있는 공정에 따라 제조할 수 있다.
중합체 블렌드
제2 양태에 있어서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 공중합체(a) 1 내지 99중량%와 화학식 I의 그룹 및, 임의로, 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹 이외의 공액 그룹을 함유하는 하나 이상의 중합체(b) 99 내지 1중량%를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 제1 양태의 아민 공중합체의 특징은 양극으로부터 이들내로의 홀 주입에 대한 배리어가 낮다는 점이다. 따라서, 하나 이상의 이들 공중합체를 포함하는 전기발광성 장치는 통상적으로 이를 사용하지 않은 상응하는 장치보다 낮은 턴-온 전압을 나타낸다. 이들 공중합체의 장치내로의 도입은 아민 공중합체를 분리 층으로서 침착시키는 다층 장치를 구성하거나, 아민 공중합체를 방사 중합체와 블랜딩시키고 이의 혼합물을 하나의 층으로서 침착시키는 단층 장치를 구성함으로써 달성할 수 있다.
바람직하게는, 성분(a)은 성분(a) 및 (b)의 중량을 기준으로 하여, 1중량% 이상, 보다 바람직하게는 10중량% 이상, 가장 바람직하게는 20중량% 이상이지만, 바람직하게는 99중량% 이하, 보다 바람직하게는 95중량% 이하, 가장 바람직하게는 90중량% 이하로 포함된다.
본 발명의 블렌드의 성분(b)은 공액 단독중합체, 또는 중합도가 3 이상인 랜덤, 블록 또는 교호 공중합체일 수 있다. 바람직하게는, 중합체 또는 공중합체는 형광성이 높고, 대부분의 통상적인 유기 용매에 용이하게 용해된다. 공액 그룹을 함유하는 적합한 중합체의 예에는 폴리플루오렌, 화학식 XV의 단량체 단위를 포함하는 교호 공중합체가 포함된다.
Figure 111999017635428-pct00017
상기식에서,
R7은 각각 독립적으로 C1-C12 하이드로카빌 그룹 및 구조식 1 내지 8로부터 선택된 다른 단량체 단위이다.
중합체 적용
본 발명의 또다른 양태는 본 발명의 중합체로부터 형성된 필름이다. 이러한 필름은 중합체 발광 다이오드에서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 이러한 필름은 발광 층 또는 전하 캐리어 수송 층으로서 사용된다. 또한, 이들 중합체는 전자 장치용 보호 피복물 및 형광 피복물로서 사용될 수 있다. 피복물 또는 필름의 두께는 궁극적인 용도에 따라 좌우된다. 일반적으로, 이러한 두께는 0.01 내지 200μ일 수 있다. 피복물이 형광 피복물로서 사용되는 양태에 있어서, 피복물 또는 필름 두께는 50 내지 200μ이다. 피복물이 전자 보호 층으로서 사용되는 양태에 있어서, 피복물의 두께는 5 내지 20μ일 수 있다. 피복물이 중합체 발광 다이오드에서 사용되는 양태에 있어서, 형성된 층의 두께는 0.05 내지 2μ이다. 본 발명의 올리고머 또는 중합체는 우수한 핀홀 비함유 필름 및 결점 비함유 필름을 형성한다. 이러한 필름은 스핀-피복법, 분무-피복법, 침지-피복법 및 롤러-피복법을 포함하여 당해 분야에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 이러한 피복물은 조성물을 기판에 적용시키는 단계 및 적용된 조성물을 필름의 형성 조건하에 노출시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된다. 필름을 형성하는 조건은 적용 기술에 좌우된다. 바람직하게는, 통상적인 유기 용매에서 목적하는 중합체 용액 0.1 내지 10중량%를 사용하는 용액 처리 방법이 이용된다. 박 피복물의 경우에는, 필름 형성 조성물이 올리고머 또는 중합체 0.5 내지 5.0중량%를 함유하는 것이 바람직하다. 이어서, 이러한 조성물을 바람직한 방법에 의해 적절한 기판에 적용한 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류하는 용매는 진공 및/또는 열에 의해 제거할 수 있다. 용매의 비점이 낮은 경우, 저농도 용액, 예를 들어 0.1 내지 2%가 요구된다. 용매의 비점이 높은 경우, 고농도, 예를 들어 3 내지 10%가 요구된다.
본 발명의 또다른 양태는 본 발명의 중합체 필름을 포함하는 유기 전기발광성(EL) 장치에 관한 것이다. 유기 EL 장치는 전형적으로 양극과 음극 사이에 샌드위치된 유기 필름으로 구성되어, 포지티브 바이어스가 장치에 적용되는 경우 정공을 양극으로부터 유기 필름에 주입시키고 전자를 음극으로부터 유기 필름에 주입시킨다. 홀과 전자의 배합은 광자를 유리시킴으로써 바닥 상태로 방사선 부식될 수도 있는 엑시톤을 증가시킬 수 있다. 실제적으로, 양극은 통상적으로 이의 전도성 및 투명성을 위해 주석과 인듐의 혼합 산화물이다. 혼합 산화물(ITO)은 유기 필름에 의한 발광을 관찰할 수 있도록 유리 또는 플라스틱과 같은 투명한 기판상에 침착된다. 유기 필름은 각각 특정한 기능을 위해 고안된 수개의 개별 층의 복합물일 수 있다. 홀이 양극으로부터 주입되기 때문에, 양극과 인접한 층은 정공 수송 기능을 가져야 한다. 유사하게는, 음극과 인접한 층은 전자 수송 기능을 가져야 한다. 다수의 예에 있어서, 정공-(전자) 수송 층은 또한 발광 층으로서 작용한다. 몇몇 예에 있어서, 특정한 층이 홀과 전자의 수송, 및 발광의 조합 기능을 수행할 수 있다. 유기 필름의 개별 층은 자연적으로 모두 중합체성이거나, 열 증발에 의해 침착된 중합체 필름과 소형 분자 필름의 배합물일 수 있다. 유기 필름의 전체 두께는 1000nm 미만인 것이 바람직하다. 총 두께가 500nm 미만인 것이 보다 바람직하다. 총 두께가 300nm 미만인 것이 가장 바람직하다. 본 발명의 한 가지 양태는 유기 필름이 본 발명에 따르는 하나 이상의 중합체 조성물을 포함하는 EL 장치이다.
기판 및 양극으로서 사용되는 ITO-유리는 세정제, 유기 용매 및 UV-오존 처리를 이용하여 통상적으로 세정한 후에 피복에 사용될 수 있다. 또한, 이는 정공 주입을 촉진시키는 전도성 물질의 박층으로 피복할 수 있다. 이러한 물질에는 구리 프탈로시아닌, 폴리아닐린 및 폴리(3,4-에틸렌디옥시-티오펜)(PEDT); 강한 유기산이 도핑된 전도성 형태의 2개 이상의 폴리아닐린 및 PEDT, 예를 들어 폴리(스티렌설폰산)이 포함된다. 이러한 층의 두께는 200nm 이하가 바람직하고, 두께가 100nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
개별적인 정공-수송 층을 사용하는 경우, 1996년 2월 23일자로 출원된 미국 특허원 제08/606,180호; 1996년 8월 13일자로 출원된 미국 특허원 제08/696,280호 및 미국 특허 제5,728,801호에 기재되어 있는 중합체성 아릴아민을 사용할 수 있다. 또한, 폴리비닐카바졸과 같은 다른 공지된 정공-전도성 중합체를 사용할 수 있다. 후속적으로 적용되는 공중합체 필름 용액에 의한 이러한 층의 내식성은 다층 장치의 성공적인 이차가공에 명백히 중요하다. 본 발명의 공중합체는 크실렌 또는 톨루엔 용액으로서 적용되기 때문에, 정공 수송 층은 이들 용매에 불용성이어야 한다. 이러한 층의 두께는 500nm 이하, 바람직하게는 300nm 이하, 가장 바람직하게는 150nm 이하일 수 있다. 또한, 이들 장치를 위한 정공 수송 중합체는 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리(3,4-에틸렌-디옥시티오펜) 및 도핑된 폴리피롤과 같은 반도체성 중합체중에서 선택될 수 있다. "도핑"이란 용어는 반도체성 중합체[예: 폴리아닐린 및 폴리(3,4-에틸렌-디옥시티오펜)의 에메럴다인 염기]와 생성 중합체 조성물을 더욱 전도성이 되도록 하는 첨가제를 블렌딩하는 것을 의미한다. 바람직하게는, 전도성 중합체는 폴리(3,4-에틸렌-디옥시티오펜)과 중합체성 산을 블랜딩시킴으로써 유도된다. 보다 바람직하게는, 중합체성 산은 설폰산 그룹을 함유하며, 가장 바람직하게는 폴리(스티렌설폰산)을 함유한다. 폴리(3,4-에틸렌-디옥시티오펜)과 2당량 이상의 폴리(스티렌설폰산)의 블렌딩으로부터 유도된 중합체 조성물이 가장 바람직하다.
전자-수송 층을 사용하는 경우에는 저분자량 물질의 열 증발, 또는 기본 필름에 현저한 손상을 유발하지 않는 용매를 이용한 중합체의 용액 피복에 의해 적용할 수 있다.
저분자량 물질의 예에는 8-하이드록시퀴놀린의 금속 착화합물[참조: Burrows et al., Applied Physics Letters, Vol. 64, pp. 2718-2720(1994)], 10-하이드록시벤조(h)퀴놀린의 금속 착물[참조: Hamada et al., Chemistry Letters, pp. 906-906(1993)], 1,3,4-옥사디아졸[참조: Hamada et al., Optoelectronics-Devices and Technologies, Vol. 7, pp. 83-93(1992)], 1,3,4-트리아졸[참조: Kido et al., Chemistry Letters, pp. 47-48(1996)] 및 페릴렌의 디카복스이미드[참조: Yoshida et al., Applied Physics Letters, Vol. 69, pp. 734-736(1996)]가 포함된다.
중합체성 전자-수송 물질은 1,3,4-옥사디아졸 함유 중합체[참조: Li et al., Journal of Chemical Society, pp. 2211-2212(1995); Yang and Pei, Journal of Applied Physics, Vol. 77, pp. 4807-4809(1995)], 1,3,4-트리아졸 함유 중합체[참조: Strukelj et al., Science, Vol. 267, pp. 1969-1972(1995)], 퀴녹살린 함유 중합체[참조: Yamamoto et al., Japan Journal of Applied Physics, Vol. 33, pp. L250-L253 (1994); O'Brien et al., Synthetic Metals, Vol. 76, pp. 105-108 (1996)] 및 시아노-PPV[참조: Weaver et al., Thin Solid Films, Vol. 273, pp. 39-47(1996)]에 의해 예시된다. 이러한 층의 두께는 500nm 이하, 바람직하게는 300nm 이하, 가장 바람직하게는 150nm 이하일 수 있다.
금속성 음극은 열 증발 또는 스퍼터링(sputtering)에 의해 침착시킬 수 있다. 음극의 두께는 100nm 내지 10,000nm일 수 있다. 바람직한 금속은 칼슘, 마그네슘, 인듐 및 알루미늄이다. 이들 금속의 합금을 또한 사용할 수 있다. 1 내지 5%의 리튬을 함유하는 알루미늄 합금 및 80% 이상의 마그네슘을 함유하는 마그네슘 합금이 바람직하다.
본 발명의 EL 장치는 50V 이하의 전압에 적용시키는 경우 광을 방사시키고, 이때 발광 효능은 0.1Lm/W 이상이지만, 2.5Lm/W와 같이 높을 수 있다.
바람직한 양태에 있어서, 전기발광성 장치는, 장치를 바이어스시키는 경우 인가압하에 정공을 양극 재료로부터 정공 수송 중합체 필름으로 주입시키고 전자를 음극 재료로부터 발광 중합체 필름으로 주입시킴으로써 발광 층으로부터 발광을 유도하도록 양극 재료와 음극 재료 사이에 배열된 하나 이상의 본 발명의 공중합체를 포함한다.
본원에 사용한 용어 "양극 재료"는 4.5eV 내지 5.5eV에서 작동하는 반투명성 또는 투명성의 전도성 필름을 의미한다. 이의 예에는 인듐과 주석의 산화물 및 혼합 산화물, 및 금이 포함된다. 본원에 사용된 용어 "음극 재료"는 2.5eV 내지 4.5eV에서 작동하는 전도성 필름을 의미한다. 이의 예는 리튬, 칼슘, 마그네슘, 인듐, 은, 알루미늄, 이터븀 또는 이들의 블렌드 및 합금이다.
예시적 양태
하기 실시예는 단지 설명을 위해 포함된 것이며, 청구의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
본원의 실시예에서 아민 공중합체는 화학식 V 내지 XII의 구조를 갖는다. 본원의 실시예에서 언급된 다른 중합체는 하기 구조를 갖는다:
Figure 111999017635428-pct00018
Figure 111999017635428-pct00019
본 발명의 제2 양태의 블렌드는 본 발명의 제1 양태의 아민 공중합체를 F8, 또는 F8과 BT와의 혼합물과 블렌딩시켜 제조한다. 표시 "3BTF8"은 F8 중의 3중량% BT의 블렌드를 나타내고, 유사하게 "5BTF8"은 F8 중의 5중량% BT의 블렌드를 나타낸다.
이들 중합체 및 이들의 전구체 단량체의 합성법은 PCT 공개 번호 제WO 97/05184호 및 1997년 10월 23일자로 출원되고 발명의 명칭이 "공액 중합체의 제조방법"인 공동 계류중인 미국 특허원 제08/956,797호에 기재되어 있다.
실시예 1
단층 장치
단층 전기발광성 장치는 중합체 블렌드의 적절한 크실렌 용액을 ITO-유리상에서 스핀-피복시킨 다음, 칼슘 음극을 침착시켜 제조한다. 중합체 블렌드 성분은 5BTF8 및 아민 공중합체이다. 1000Cd/m2의 휘도에서 장치 작동 파라미터는 식 πL/(10JV)(여기서, L은 1000Cd/m2이다)에 따라 수득된 효능의 측정치(즉, Lm/W)와 함께 표 1에 요약되어 있다. 바이어스 전압(V)은 1000Cd/m2의 휘도가 수득되는 전압이고; 유사하게 전류 밀도(J)는 1000Cd/m2에서 장치 단위 면적당 전류(mA/cm2)이다.
단층 장치
장치 필름 두께 (nm) 아민 공중합체 비율* V J (mA/cm2) Lm/W
1a 150 없음 0:1 16.8 39.1 0.48
1b 100 TFB 1:3 6.6 21.9 2.17
1c 100 PFB 1:3 5.6 63.4 0.88
1d 150 PFMO 1:3 9.3 41.6 0.81
1e 150 BFE 1:5 10.9 47.7 0.60
1f 150 BFE 1:3 5.6 21.1 2.66
1g 150 PFE 1:3 9.3 37.5 0.90
* 5BTF8에 대한 아민 공중합체의 중량비
아민 공중합체의 부재하에 중합체 필름을 기본으로 하는 장치(1a)는 1000Cd/m2의 휘도에 도달하기 위해 아민 공중합체를 함유하는 중합체 필름을 기본으로 하는 장치보다 현저히 높은 유도 전압을 필요로 한다. 이는 최저 효능을 갖는다.
실시예 2
이층 장치
이층 장치는 N,N-디메틸포름아미드 중의 중합체 용액으로부터 제1 층(BFA 또는 PFA)을 스핀-피복시킴으로써 제조한다. 이렇게 형성된 필름을 60 내지 90℃에서 진공하에 건조시킨다. 제2 층은 중합체 또는 중합체 블렌드의 크실렌 용액으로부터 스핀-피복시킴으로써 형성한다. 각각의 경우에 층 2는 발광층이다.
이층 장치
장치 층 1 (nm) 층 2 (nm)* V J (mA/cm2) Lm/W
1a - 5BTF8(150) 16.8 39.1 0.48
2a BFA(25) 5BTF8(100) 9.3 36.5 0.93
2b PFA(25) 3BTF8(100) 8.4 31.8 1.17
2c BFA(40) F8(150) 최대 휘도=24V에서 120Cd/m2
2d BFA(60) 10중량% TFMO/ 90중량% F8(100) 11 174 0.16
* 괄호안의 수는 필름 두께(nm)이다.
장치(1a)의 성능과 장치(2a) 및 (2b)의 성능 비교는 ITO와 층 2(발광층) 사이에 본 발명에 따르는 아민 공중합체 층의 존재가 효능을 증가시킴과 동시에 1000Cd/m2 휘도를 달성하는데 요구되는 전압을 현저히 감소시킴을 나타낸다. 장치(2d)는 본 발명의 아민 공중합체를 함유하는 발광 중합체 필름을 포함하나, 장치(2c)는 포함하지 않는다. 장치(2d)는 11V에서 1000Cd/m2에 도달하지만, 장치(2c)는 24V에서 단지 120Cd/m2에 도달한다. 이들 결과는 개별적인 정공 수송 층 및 발광층의 블렌드 성분 모두로서의 본 발명의 공중합체의 잇점을 입증한다.

Claims (18)

  1. 화학식 I의 그룹 10 내지 90중량%와 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹, 화학식 IV의 그룹 및 이들이 조합된 그룹으로부터 선택된 그룹 10 내지 90중량%를 포함하는 공중합체.
    화학식 I
    Figure 112004014480083-pct00020
    화학식 II
    Figure 112004014480083-pct00021
    화학식 III
    Figure 112004014480083-pct00022
    화학식 IV
    Figure 112004014480083-pct00023
    상기식에서,
    R1은 각각 독립적으로 H, C1-C20 하이드로카빌 또는 S, N, O, P 및 Si 원자 중의 하나 이상을 함유하는 C1-C20 하이드로카빌, C4-C16 하이드로카빌 카보닐옥시 또는 C4-C16 아릴(트리알킬실록시)이거나, R1이 둘 다 플루오렌 환상의 제9-탄소와 함께 C5-C20 지환족 구조 또는 S, N 및 O 중의 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C4-C20 지환족 구조를 형성할 수 있고;
    R2는 각각 독립적으로 C1-C20 하이드로카빌, C1-C20 하이드로카빌옥시, C1-C20 티오에테르, C1-C20 하이드로카빌카보닐옥시 또는 시아노이며;
    R3은 각각 독립적으로 카복실, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시 또는 화학식 -CO2R4의 그룹(여기서, R4는 C1-C20 알킬이다)이고;
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 그룹(a), 및 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹(b), 또는 이들이 조합된 그룹으로 이루어지는 공중합체.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 V의 공중합체.
    화학식 V
    Figure 112004014480083-pct00024
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  4. 제2항에 있어서, 화학식 VI의 공중합체.
    화학식 VI
    Figure 112004014480083-pct00025
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  5. 제2항에 있어서, 화학식 VII의 공중합체.
    화학식 VII
    Figure 112004014480083-pct00026
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  6. 제2항에 있어서, 화학식 VIII의 공중합체.
    화학식 VIII
    Figure 112004014480083-pct00027
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  7. 제2항에 있어서, 화학식 IX의 공중합체.
    화학식 IX
    Figure 112004014480083-pct00028
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  8. 제2항에 있어서, 화학식 X의 공중합체.
    화학식 X
    Figure 112004014480083-pct00029
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  9. 제2항에 있어서, 화학식 XI의 공중합체.
    화학식 XI
    Figure 112004014480083-pct00030
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  10. 제2항에 있어서, 화학식 XII의 공중합체.
    화학식 XII
    Figure 112004014480083-pct00031
    상기식에서,
    n은 3을 초과하는 수이다.
  11. 제1항의 공중합체(a) 1 내지 99중량%와 화학식 I의 그룹 및, 임의로, 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹 이외의 공액 그룹을 함유하는 하나 이상의 중합체(b) 99 내지 1중량%를 포함하는 조성물.
  12. 인가압하에, 전기발광성 유기 필름이 당해 장치의 투명한 외면부를 통해 투과되는 가시광선을 방출하도록 양극 재료와 음극 재료 사이에 배열된 하나 이상의 유기 필름(여기서, 유기 필름 중의 하나 이상은 전기발광성 유기 필름이다)을 포함하고, 이때 하나 이상의 유기 필름이 제1항의 공중합체 필름인 전기발광성 장치.
  13. 인가압하에, 전기발광성 유기 필름이 당해 장치의 투명한 외면부를 통해 투과되는 가시광선을 방출하도록 양극 재료와 음극 재료 사이에 배열된 하나 이상의 유기 필름(여기서, 유기 필름 중의 하나 이상은 전기발광성 유기 필름이다)을 포함하고, 이때 하나 이상의 유기 필름이 제11항의 조성물 필름인 전기발광성 장치.
  14. 인가압하에, 광선이 당해 장치의 투명한 외면부를 통해 유기 필름으로부터 방출되도록 양극과 음극 사이에 배열된 유기 필름을 포함하고, 이때 유기 필름의 하나 이상의 성분이 제1항의 공중합체인 전기발광성 장치.
  15. 제14항에 있어서, 유기 필름이, 아민 잔기의 질소 원자의 적어도 일부가 중합체 주쇄의 일부인 3급 아민 중합체 또는 공중합체를 추가로 포함하는 장치.
  16. 제14항에 있어서, 유기 필름이, 아민 잔기의 질소 원자가 중합체 주쇄의 통합 부분인 아민 중합체 또는 공중합체를 추가로 포함하는 장치.
  17. 하나의 표면에, 투명하거나 반투명한 전도성 층, 제1항의 공중합체를 포함하는 필름 및 금속성 전극을 갖는 투명한 기판을 포함하고, 이때 필름이 산화주석인듐을 포함하는 층과 금속성 전극 사이에 위치하는 장치.
  18. 하나의 표면에, 투명하거나 반투명한 전도성 층, 제11항의 조성물을 포함하는 필름 및 금속성 전극을 갖는 투명한 기판을 포함하고, 이때 필름이 산화주석인듐을 포함하는 층과 금속성 전극 사이에 위치하는 장치.
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