KR100562815B1 - 실리콘막 형성용 용액 조성물 및 실리콘막의 형성 방법 - Google Patents
실리콘막 형성용 용액 조성물 및 실리콘막의 형성 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 실릴시클로펜타실란을 함유하는 실리콘막 형성용 용액 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 지지체의 표면에 실리콘막을 형성하는 데 사용된다. 스피로[4,4]노나실란도 개시된다.
시클로실란 화합물, 폴리실란, 실리콘막, 스피로[4,4]노나실란
Description
도 1은 실릴시클로펜타실란의 적외선 흡수 스펙트럼 도면.
도 2는 실릴시클로펜타실란의 매스 스펙트럼 도면.
도 3은 시클로펜타실란의 적외선 흡수 스펙트럼 도면.
도 4는 시클로펜타실란의 매스 스펙트럼 도면.
도 5는 시클로펜타실란과 실릴시클로펜타실란 혼합물 (중량비 9/1)의 톨루엔 용액에 대한 GLC (가스 크로마토그램).
도 6은 시클로펜타실란의 톨루엔 용액에 대한 GLC (가스 크로마토그램).
도 7은 실시예 4에서 얻어진 실리콘막의 ESCA 스펙트럼 도면.
도 8은 실시예 6의 (1)에서 얻어진 혼합물의 고속 액체 크로마토그램.
본 발명은 신규 시클로실란 화합물, 실리콘막 형성용 용액 조성물 및 실리콘막의 형성 방법에 관한 것이다.
종래에는 비정질 실리콘막이나 폴리실리콘막의 형성 방법으로 모노실란 가스나 디실란 가스의 열 CVD (Chemical Vapor Deposition)법, 플라즈마 CVD법 또는 광 CVD법 등이 이용되고 있으며, 일반적으로 폴리실리콘은 열 CVD법 (J. Vac. Sci. Technology., 14권 1082 페이지 (1977년) 참조), 또 비정질 실리콘은 플라즈마 CVD법 (Solid State Com, 17권 1193 페이지 (1975년) 참조)이 널리 사용되고 있고, 이들을 박막 트랜지스터를 갖는 액정 표시 소자, 태양 전지 등의 제조에 이용하고 있다.
그러나, 이들 CVD법에 의한 실리콘막의 형성에 있어서, 이하의 공정 측면에서 계속적인 개량이 기대되고 있었다. ① 기상 반응을 이용하기 때문에 기상에서 실리콘 입자가 발생하므로 장치 오염 및 이물질 발생에 따른 생산 수율이 낮다. ② 원료가 가스 형태이기 때문에 표면에 굴곡이 있는 기판 상에는 균일한 막 두께를 얻기 어렵다. ③ 막의 형성 속도가 느리기 때문에 생산성이 낮다. ④ 플라즈마 CVD법에 있어서는 복잡하고 고가의 고주파 발생 장치나 진공 장치 등이 필요하다.
또한, 재료면에서는 독성, 반응성이 높은 가스 형태의 수소화규소를 사용하기 때문에 취급에 난점이 있을 뿐만 아니라, 가스 형태이기 때문에 밀폐형 진공 장치가 필요하다. 일반적으로 이들 장치는 대규모의 것으로, 장치 자체가 고가일 뿐만 아니라, 진공계나 플라즈마계가 막대한 에너지를 소비하기 때문에 제품 가격이 높아지게 된다.
최근, 이에 대하여 진공계를 사용하지 않고 액체 형태의 수소화규소를 도포 하는 방법이 제안되어 있다. 일본 특개평 1-29661호 공보에는 가스 형태의 원료를 냉각한 기판 상에 액체화하여 흡착시키고, 화학적으로 활성인 원자 형태의 수소와 반응시켜 실리콘계 박막을 형성하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이 방법에서는 원료인 수소화규소를 계속 기화 및 냉각시키기 때문에 복잡한 장치가 필요해 질 뿐만 아니라, 막 두께의 제어가 곤란하다는 문제가 있다.
또한, 일본 특개평 7-267621호 공보에는, 저분자량의 액체 형태 수소화규소를 기판에 도포하는 방법이 개시되어 있지만, 이 방법은 계가 불안정하기 때문에 취급에 난점이 있고, 동시에 액체형이기 때문에 면적이 큰 기판에 응용하는 경우 균일한 막 두께를 얻기가 곤란하다.
한편, 고체형의 수소화규소 중합체의 예가 영국 특허 GB-2077710A에 보고되어 있지만, 용매에 용해되지 않기 때문에 코팅에 의해 막을 형성할 수 없다.
또한, 태양 전지 제조를 목적으로서 일본 특개평 9-237927호 공보에는 폴리실란 용액을 기판 상에 도포한 후, 열분해하여 실리콘막을 유리시키는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 탄소를 함유하는 규소 화합물에서는 열분해 또는 자외선 조사에 의한 광분해에서 탄소가 불순물로서 다량 잔존하기 때문에 전기 특성이 우수한 비정질 또는 다결정 실리콘막을 얻기가 곤란하다.
또한, 일본 특개소 60-242612호 공보에는, 하기 화학식으로 표시되는 고리식 실란 화합물과 할로겐 화합물의 기체상 분위기를 지지체가 배치된 퇴적실 내에 형성하고, 이들 화합물에 열에너지를 제공하여 지지체 상에 규소 원자를 포함하는 퇴 적막을 형성하는 열 CVD에 의한 실리콘 퇴적막의 형성 방법이 개시되어 있다.
(여기에서, n은 3, 4 또는 5이고, R은 H 또는 SiH3이다.)
상기 공보에는, 상기 화학식으로 표시되는 고리식 실란 화합물이 구체적으로 다섯 종류의 화학 구조식으로 개시되어 있다. 그러나, 이들 고리식 화합물에 대한 화합물의 동정 데이터 뿐만 아니라, 그 제조 방법조차 동 공보에는 전혀 기재되어 있지 않다.
한편, 폴리실란의 제조 방법에 대해서는, 일반적으로 각각의 구조 단위를 갖는 단량체를 원료로, 예를 들면 이하의 방법들에 의해 제조할 수 있다. (a) 할로겐 원자에 대하여 당량의 알칼리 금속 존재 하에 할로실란류를 탈할로겐 축중합시키는 방법 (이른바 "키핑법", J. Am. Chem. Soc., 110권, 2342 페이지 (1988년), Macromolecules, 23권, 3423 페이지 (1990)); (b) 전극 환원에 의해 할로실란류를 탈할로겐 축중합시키는 방법 (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1161 페이지 (1990년), J. Chem. Soc., Chem. Commun., 896 페이지 (1992년)); (c) 금속 촉매의 존재하에 히드로실란류를 탈수소 중축합시키는 방법 (일본 특개평 4-334551호 공보): (d) 비페닐 등으로 가교된 디실렌의 음이온 중합에 의한 방법 (Macromolecules, 23권, 4494 페이지 (1990년)); (e) 페닐기나 알킬기로 치환된 고리형 규소 화합물을 상기한 방법으로 합성한 후, 공지된 방법 (예를 들면 Z. Anorg. Allg. Chem., 459권, 123 페이지 (1979년) 등)에 의해 히드로 치환체나 할로겐 치환체 등으로 유도할 수도 있다. 이들 할로겐화 시클로실란 화합물은 공지된 방법 (예를 들면, Mh. Chem. 제106권, 503 페이지, 1975년 참조), (Z. Anorg. Allg. Chem. 제621권, 1517 페이지, 1995년 참조), (J. Chem. Soc,, Chem. Commun, 777 페이지, 1984년 참조)으로 합성할 수 있다. 상기한 바와 같이 폴리실란은 중축합 반응에 의해 합성하는 것이 일반적인데, 중축합시 염 등이 부산물로 생성되기 때문에 합성한 중합체를 정제하는 공정이 필요하다. 최근, 문헌 (Macromolecules, 27권, 2360 페이지, 1994년)에는 페닐나노메틸시클로펜타실란 1이 음이온 개환 중합하여 폴리(페닐나노메틸펜타실라닐렌) 2를 생성하는 것이 개시되어 있다. 이 고리형 단량체의 개환 중부가 반응은 상기한 중축합 반응과 달리 부산물이 생성되지 않으며, 고순도의 폴리실란을 합성하는 방법으로서 우수한 방법이다. 특히, 전자 재료 등 고순도가 요구되는 용도에 있어서는 이러한 개환 부가 중합이 바람직하다. 그러나, 상기한 단량체는 규소 원자에 메틸기(Me)나 페닐기(Ph) 등의 탄소 원자가 결합하고 있는데, 이러한 폴리실란을 열분해해도 탄소가 도입된 폴리카르보실란이 생성될 뿐, 반도체용 실리콘을 얻을 수는 없다.
본 발명의 목적은 규소 원자와 수소 원자만으로 구성된 신규 시클로실란 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 본 발명의 상기 시클로실란 화합물이 시클로펜타실란을 라디칼 개환 부가 중합시켜 염 등을 부산물로 생성하지 않고, 고순도 내지 용매 가용성의 폴리실란을 제공한다는 신규 사실에 기초하여, 지지체 표면 상에 실리콘막, 특히 비정질 실리콘막이나 다결정 실리콘막을 형성하는 데 바람직한 용액 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은, 지지체 상에 균일한 막 두께와 경면을 갖는 실리콘막을 단시간에 형성하는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적 및 잇점은, 이하의 설명으로부터 명확해진다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 상기 목적 및 잇점은 첫째로, 하기 화학식 1로 표시되는 실릴시클로펜타실란에 의해 달성된다.
본 발명의 상기 목적 및 잇점은, 본 발명에 따르면 둘째로 하기 화학식 2로 표시되는 시클로펜타실란 및 상기 화학식 1로 표시되는 실릴시클로펜타실란을 함유하는 것을 특징으로 하는 실리콘막 형성용 용액 조성물에 의해 달성된다.
또한, 본 발명의 상기 목적 및 잇점은 셋째로,
(1) 본 발명의 상기한 실리콘막 형성용 용액 조성물을 준비하고,
(2) 이 용액 조성물을 지지체 표면 상에 도포하여 도포막을 형성하고, 이어서
(3) 이 도포막을 가열하여 실리콘막을 생성시키는 것을 특징으로 하는, 지지체 표면 상에 실리콘막을 형성하는 방법에 의해 달성된다.
또한, 본 발명에 따르면, 본 발명의 실릴시클로펜타실란과 마찬가지로 시클로펜타실란을 라디칼 개환 중합시키는 작용을 갖는 하기 화학식 3으로 표시되는 스피로[4.4]노나실란이 동일하게 제공된다.
이하, 본 발명에 대하여 상술한다.
본 발명의 실릴시클로펜타실란의 합성법에 대하여 서술한다.
실릴시클로펜타실란 골격의 합성법에 대하여 문헌 (J. Organomet. Chem., 1975년, 100권, 127 페이지)에 도데카메틸시클로헥사실란을 염화알루미늄 촉매로 처리함으로써 정량적으로 트리메틸실릴노나메틸시클로펜타실란으로 골격 전위하는 것이 보고되어 있으며, 시클로헥사실란 골격이 열역학적으로 안정한 실릴시클로펜타실란 골격으로 전위하는 것이 보고되어 있다. 그러나, 이 실릴시클로펜타실란 골격은 모든 치환기가 메틸기이며, 수소 치환체는 보고되어 있지 않다. 규소에 메틸기와 같은 탄소 원자를 갖는 폴리실란은 열분해에 의한 탈수소 반응에서 탄소가 삽입된 카르보실란으로 변환되고, 반도체 금속 실리콘으로의 변환은 불가능하다는 것이 알려져 있다.
또한, 규소 원자와 결합한 페닐기를 염소 원자, 수소 원자로 변환하는 방법으로서는, 공지된 방법 (예를 들면, Mh. Chem. 제106권, 503 페이지, 1975년 참조), (Z. Anorg. Allg. Chem. 제621권, 1517 페이지, 1995년 참조), (J. Chem. Soc., Chem. Commun, 777,1984년 참조)으로 합성할 수 있다.
본 발명자들은 도데카페닐시클로헥사실란의 규소와 결합한 페닐기를 수소 원자로 변환시킬 때, 루이스산인 염화알루미늄 촉매로 처리하고, 골격 전위시킨 후, 계속해서 염화수소 가스를 도입하여 염소화를 행하고, 더욱 이것을 수소화 리튬 알루미늄으로 환원함으로써 시클로헥사실란 골격의 모든 페닐기 치환기를 수소 원자로 변환시키고, 나아가 동시에 실릴시클로펜타실란 골격으로 전위시키는 것에 성공하고, 본 발명의 규소 원자와 수소 원자만으로 이루어지는 실릴시클로펜타실란 개발에 성공하였다.
본 발명의 규소 원자와 수소 원자만으로 이루어지는 실릴시클로펜타실란이 규소 원자와 수소 원자만으로 이루어지는 시클로펜타실란을 라디칼 개환 부가 중합시켜 용매 가용성의 폴리실란으로 변화할 수 있는 화학적 성질을 갖는다는 것을 발견하였다. 이렇게 해서 얻어진 폴리실란 용액은 도포성이 양호하고, 기판 상에 양호한 폴리실란막을 형성할 수 있으며, 이 폴리실란막은 열분해 및 광분해에 의한 탈수소 반응에서 금속성 실리콘막으로 변환할 수 있다.
본 발명의 실릴시클로펜타실란은, 시클로펜타실란의 라디칼 중합 개시제로서 사용할 수 있다. 즉, 시클로펜타실란 단독으로, 예를 들면 톨루엔과 같은 탄화수소계 용매에 용해시키고, 이 용액을 용매의 비점 정도까지 가열해도 중합 반응은 진행하지 않는다. 한편, 시클로펜타실란과 이에 대해 소량, 예를 들면 1 중량% 정도의 실릴시클로펜타실란을 동일하게 톨루엔과 같은 탄화수소 용매에 용해시키면 시클로펜타실란의 중합 반응이 원활히 진행하게 된다. 이것은 실릴시클로펜타실란의 실릴기 (SiH3)가 라디칼 해열하고, 생성된 라디칼이 시클로펜타실란의 중합을 개시하는 메카니즘에 의한다고 추정된다.
본 발명의 실리콘막 형성용 용액 조성물은 실릴시클로펜타실란과 시클로펜타실란을 함유한다.
본 발명의 이러한 용액 조성물은, 이들 화합물을 적당한 용매에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 이러한 용매는 시클로펜타실란과 실릴시클로펜타실란을 용해하며 용매와 반응하지 않는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, n-헵탄, n-옥탄, 데칸, 톨루엔, 크실렌, 시멘, 듀렌, 인덴, 디펜텐, 테트라히드로나프 탈렌, 데카히드로나프탈렌, 시클로헥실벤젠 등의 탄화수소계 용매; 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, p-디옥산 등의 에테르계 용매; 또한 프로필렌카르보네이트, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논 등의 비프로톤성 극성 용매를 바람직한 것으로서 들 수 있다. 이들 중, 고리형 규소 화합물의 용해성과 상기 용액의 안정성 측면에서 탄화수소계 용매, 에테르계 용매가 더욱 바람직하며, 특히 바람직한 용매로서는 탄화수소계 용매를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 용액 조성물은 시클로펜타실란 합성시에 부산물로 생성되는 실릴시클로펜타실란을 유효하게 이용하도록 조정할 수도 있다. 즉, 디페닐디클로르실란을 테트라히드로푸란 중의 마그네슘이나 금속 리튬으로 고리화시켜 데카페닐시클로펜타실란과 도데카페닐시클로헥사실란을 생성시키고, 이어서 이 혼합물을 톨루엔 중에서 염화알루미늄으로 처리한 후, 계속해서 염화수소 가스로 처리하고 다시 수소화 리튬 알루미늄과 실리카 겔로 처리함으로써 데카페닐시클로펜타실란으로부터는 시클로펜타실란을, 또한 도데카페닐시클로헥사실란으로부터는 골격 전위된 실릴시클로펜타실란을 제조할 수 있다. 이 실릴시클로펜타실란과 시클로펜타실란의 혼합물 용액을 본 발명의 용액 조성물로 할 수 있다.
본 발명의 용액 조성물에서의 고형분 농도는 형성하고자 하는 실리콘막의 두께에 의해 그 적당한 범위는 변동되지만, 예를 들면 0.01 내지 30 중량%인 것이 바 람직하고, 0.1 내지 20 중량%가 더욱 바람직하며, 1 내지 10 중량%인 것이 특히 바람직하다.
또한, 시클로펜타실란과 실릴시클로펜타실란의 비율은, 시클로펜타실란 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부가 바람직하고, 0.5 내지 20 중량부가 더욱 바람직하다.
본 발명의 실리콘막 형성 방법에 대하여 설명한다.
공정 (1)에서는, 본 발명의 용액 조성물이, 예를 들면 상기한 바와 같이 제조된다.
이어서, 공정 (2)에서, 이 용액 조성물을 지지체 상에 도포하여 도포막을 형성한다. 지지체의 재질, 형상 등은 특별히 제한되지 않지만, 재질은 다음 공정의 열 처리에 견딜 수 있는 것이 바람직하며, 또한 도포막을 형성하는 지지체는 평면인 것이 바람직하다. 이들 지지체 재질의 구체예로서는, 유리, 금속, 플라스틱, 세라믹스 등을 들 수 있으며, 유리로서는 석영 유리, 붕산 규산 유리, 소다 유리, 납 유리를 사용할 수 있고, 금속으로서는 금, 은, 구리, 니켈, 알루미늄, 철 외에 스테인레스강 등을 사용할 수 있다. 플라스틱으로서는 폴리이미드, 폴리에테르술폰을 사용할 수 있으며, 또한 이들 재질 형상은 판형, 필름 형상 등일 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다.
본 발명의 용액 조성물로 도포막을 형성할 때, 용액 조성물은 테프론제나 재생 셀룰로오스제의 멤브레인 필터 등으로 고형 이물질을 여과하여 사용할 수 있다.
본 발명의 용액 조성물 도포에 있어서, 도포 방법은 특별히 한정되지 않는 다. 예를 들면, 스핀 코팅, 딥 코팅, 커튼 코팅, 롤 코팅, 스프레이 코팅, 잉크 젯법 등에 의해 실시할 수 있다. 도포는 1회 행할 수 있고, 또한 여러 차례 겹쳐 칠할 수도 있다. 바람직한 도포막의 두께는 고형분 농도에 의존하여 적절히 변동하는데, 용매 제거 후에 0.01 내지 100 ㎛가 되는 두께가 바람직하며, O.1 내지 10 ㎛가 되는 두께가 더욱 바람직하다.
마지막으로, 공정 (3)에서 도포막을 가열한다. 가열에 의해 용액 조성물 중의 용매가 휘발되고, 도포막 중의 실리콘 화합물이 분해하여 실리콘막을 생성한다. 공정 (3)에서 가열되는 도포막이 실릴시클로펜타실란을 함유함으로써, 생성되는 실리콘막이 균일한 두께와 경면 상태로 마무리되는 것은 놀랄만한 일이다. 왜냐하면, 실릴시클로펜타실란을 함유하지 않는 도포막에서는 두께가 불균일한 실리콘막, 또는 경우에 따라서는 부분적으로 찢겨진 실리콘막이 형성되는 경우가 많기 때문이다.
가열 온도는 300 ℃ 이상으로 하는 것이 바람직하며, 400 ℃ 내지 500 ℃로 하는 것이 더욱 바람직하다. 가열 시간은 30초 내지 30분 정도로 충분하다. 또한, 가열 분위기는 불활성 분위기, 예를 들면 질소, 헬륨, 아르곤 등으로 이루어지는 분위기가 바람직하다. 이들은 필요에 따라 수소 등의 환원성 가스를 포함한 것일 수도 있다. 아직 상세히는 규명되지 않았지만, 본 발명자들의 연구에 따르면, 이 가열에 의해 우선 용매가 휘발하고, 그와 동시에 또는 전후에 시클로펜타실란의 라디칼적 개환 반응이 일어나 일부가 올리고머화되고, 그 후 이 올리고머 및 시클로펜타실란의 열분해에 의해 수소가 생성되며 동시에 실리콘막이 형성되는 것이라 고 생각된다. 또한, 함유되는 실릴시클로펜타실란은 실릴기가 떨어져 실릴 라디칼과 시클로펜타실라닐 라디칼을 생성하는 것이라고 생각된다.
또한, 공정 (3)에 있어서는 필요에 따라 가열 전에 도포막에 자외선을 조사할 수 있다. 자외선 조사는 예를 들면 365 nm에서 0.1 내지 100 J/cm2의 자외선량으로 충분하다. 자외선 광원으로서는 저압 또는 고압의 수은 램프, 중수소 램프 또는 아르곤, 크립톤, 크세논 등의 희소 가스 방전광 외에, YAG 레이저, 아르곤 레이저, 탄산가스 레이저, XeF, XeCl, XeBr, KrF, KrCl, ArF, ArCl 등의 엑시머 레이저 등을 광원으로서 사용할 수 있다. 이들 광원은 일반적으로는 10 내지 5000 W 출력의 것이 사용되지만, 통상 100 내지 1000 W로 충분하다.
이렇게 하여 본 발명 방법에 따르면, 지지체 상에 실리콘막, 특히 비정질 실리콘막을 유리하게 형성할 수 있다. 실리콘막의 두께는 예를 들면 0.001 ㎛ 내지 1O ㎛로 할 수 있다.
본 발명의 용액 조성물에는 목적하는 기능을 손상하지 않는 범위에서 필요에 따라 불소계, 실리콘계, 비이온계 등의 표면 장력 조절재를 미량 첨가할 수 있다. 이들 용액은 목적하는 기능을 손상하지 않는 범위에서 필요에 따라 불소계, 실리콘계, 비이온계 등의 표면 장력 조절재를 미량 첨가할 수 있다. 이 비이온계 표면 장력 조절재는 용액의 도포 대상물로의 습윤성을 양호하게 하고, 도포한 막의 레벨링성을 개량하며, 도포막이 도톨도톨하거나 오렌지 껍질 표면과 같이 되는 것을 방지하는 데 도움을 주는 것이다. 이러한 비이온성 계면 활성제로서는, 불화알킬기 또는 퍼플루오로알킬기를 갖는 불소계 계면 활성제, 또는 옥시알킬기를 갖는 폴리에테르알킬계 계면 활성제를 들 수 있다. 상기 불소계 계면 활성제로서는, C9F19CONHC12H25, C8F17SO2NH-(C
2H4O)6H, C9F17O(풀로닉 L-35)C9F17
, C9F17O(풀로닉 P-84) C9F17, C9F7O(테트로닉-704)(C9F17)
2 등을 들 수 있다 (여기에서, 풀로닉 L-35: 아사히 덴까 고교 (주) 제조, 폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체, 평균 분자량 1,900; 풀로닉 P-84: 아사히 덴까 고교 (주) 제조, 폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체, 평균 분자량 4,200; 테트로닉-704: 아사히 덴까 고교 (주) 제조, N,N,N',N'-테트라키스(폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체), 평균 분자량 5,000) 등을 들 수 있다. 이들 불소계 계면 활성제의 구체예로서는, 상품명으로 에프톱 EF301, EF303, EF352 (신아끼다 가세이(주) 제조), 메가팩 F171, F173 (다이닛본 잉크(주) 제조), 아사히가드 AG710 (아사히 가라스(주) 제조), 플로우라이드 FC-170C, FC430, FC431 (스미또모 쓰리엠(주) 제조), 서프론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106 (아사히 가라스(주) 제조), BM-1000, 1100 (B.M-Chemie사 제조), Schsego-Fluor (Schwegmann사 제조) 등을 들 수 있다. 또한, 폴리에테르알킬계 계면 활성제로서는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페놀에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 옥시에틸렌옥시프로필렌 블록 중합체 등을 들 수 있다. 이들 폴리에테르알킬계 계면 활성제의 구체예로서는, 상품명으로 에멀겐 105, 430, 810, 920, 레오돌 SP-40S, TW- L120, 에마놀 3199, 4110, 엑셀 P-40S, 브릿지 30, 52, 72, 92, 아랏셀 20, 에마졸 320, 트윈 20, 60, 머지 45 (모두 (주)카오 제조), 노니볼 55 (산요 가세이(주) 제조) 등을 들 수 있다. 상기 이외의 비이온성 계면 활성제로서는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리알킬렌옥시드 블록 공중합체 등이 있으며, 구체적으로는 케미스타트 2500 (산요 가세이 고교(주) 제조), SN-EX9228 (산노푸코(주) 제조), 노날 530 (도호 가가꾸 고교(주) 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명에 의해 형성된 비정질 실리콘막은 태양 전지, 광 센서, 박막 트랜지스터, 감광 드럼, 보호막 등 여러 전자 장치에 이용된다.
마지막으로, 본 발명에 따르면, 본 발명의 실릴시클로펜타실란과 마찬가지로 시클로펜타실란을 라디칼 개환 중합시키는 작용을 갖는 스피로[4.4]노나실란도 제공된다.
본 발명의 스피로[4.4]노나실란은, 예를 들면 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란으로부터 그 규소 원자와 결합한 페닐기를 염소 원자로 변환하고, 이어서 수소 원자로 변환하는 공지된 방법 (예를 들면, Mh. Chem. 제106권, 503 페이지, 1975년 참조), (Z. Anorg. Allg. Chem 제621권, 1517 페이지, 1995년 참조), (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 777, 1984년 참조)으로 합성할 수 있다.
예를 들면, 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란을 염화알루미늄과 같은 루이스산 촉매의 존재하에 염화수소 가스를 도입하여 염소화하고, 다시 이것을 수소화 리튬 알루미늄으로 수소화함으로써, 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란의 모든 페닐 치환기를 수소 원자로 변환하고, 규소 원자와 수소 원자만으로 이루어지는 스피로 [4.4]노나실란을 제조할 수 있다.
염소화 반응은 예를 들면 0 내지 80 ℃의 온도에서 1 내지 12시간 실시할 수 있다. 루이스산 촉매는 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란에 대하여 예를 들면 0.1 내지 20 중량%의 비율로 사용할 수 있다. 반응 용매로서는, 예를 들면 톨루엔 등의 유기 용매가 사용된다.
환원 반응은 예를 들면 0 내지 50 ℃의 온도에서 1 내지 24시간 실시된다.
또한, 원료인 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란은, 예를 들면 디페닐디클로로실란 및 테트라클로로실란을 리튬 금속 등에 의해 탈할로겐 축합하여 얻을 수 있다.
본 발명의 실릴시클로펜타실란은, 시클로펜타실란의 라디칼 중합 개시제로서의 응용 외에, 비닐 단량체 라디칼 개시제로서 사용할 수도 있다. 이 경우에는 중합체 분자 말단에 규소 원자를 갖는 비닐 중합체를 얻을 수 있기 때문에, 이러한 비닐 중합체와 규소계 중합체의 블록 또는 랜덤 공중합체로 유도할 수도 있다.
상기 비닐 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로르스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴 레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트류;
1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로푸렌과 같은 지방족 공액 디엔류를 들 수 있다.
이하에, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
(1) 온도계, 콘덴서, 적하 로트 및 교반 장치를 설치한 내용량 2 L의 사구 플라스크 안을 아르곤 가스로 치환한 후, 건조한 테트라히드로푸란 1.5 L와 리튬 금속 27.4 g을 넣고 아르곤 가스로 버블링하였다. 이 현탁액에 빙냉 하에서 교반하면서 디페닐디클로르실란 500 g을 적하 로트로 첨가하였다. 리튬 금속이 완전히 소실될 때까지 반응을 계속한 후, 반응 혼합물을 빙수 중에 넣어 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 여과 분리하고, 물로 잘 세정한 후, 시클로헥산으로 세정하였다. 또한, 이 조생성물을 아세트산 에틸로 재결정함으로써 도데카페닐시클로헥사실란 216 g을 얻었다. 이 구조는 TOF-MS, NMR, IR로 확인하였다. 이어서, 2 L 플라스크에 상기 도데카페닐시클로헥사실란 1OO g 및 톨루엔 1,OOO ml를 넣고, 염화알루미늄 50 g을 첨가하여 아르곤 가스 분위기 중에서 실온하에 5시간 교반한 후, 다시 페닐기가 소실될 때까지 염화수소 가스를 도입하였다. 이 반응으로 얻어 진 생성물은 29Si-NMR 및 IR의 각 스펙트럼에 의해 도데카클로르시클로헥사실란인 것을 알았다. 이어서, 수소화 리튬 알루미늄 42 g을 디에틸에테르 500 ml에 현탁시킨 액체에 상기 반응 혼합물을 천천히 첨가하고, 실온하에서 12시간 교반을 계속하였다. 이 반응 혼합물을 여과함으로써 무색 투명한 실릴시클로펜타실란 용액을 얻을 수 있었다.
(2) 얻어진 실릴시클로펜타실란은 실온하에서는 유상물이며, 그 적외선 흡수 스펙트럼을 도 1에 나타낸다. 이것은 규소 원자와 수소 원자만으로 구성되는데, 적외선 스페트럼은 비교적 단순하며, 2,125 cm-1에 규소-수소 결합의 신축 진동에 해당되는 예리한 피크가 보이고, 985 cm-1와 863 cm-1에 규소-규소의 신축 진동에 해당되는 피크가 관찰된다. 또한, 매스 스펙트럼을 도 2에 나타낸다. m/e=180에 분자 이온 피크가 관찰되어 분자량이 180인 것을 알 수 있다. 또한, m/e=148의 피크가 강하게 검출되는데, 이것은 실릴시클로펜타실란 분자로부터 한개의 모노실란 (SiH4)이 탈리된 단편에 해당되며, 또한 m/e=116의 피크는 실릴시클로펜타실란 분자로부터 두개의 모노실란이 탈리된 단편에 해당된다.
실릴시클로펜타실란의 화학적 성질로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 시클로헥산, 인단, 데카히드로나프탈렌 등의 탄화수소 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 모노그라임, 디그라임 등의 에테르계 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤 등의 케톤계 용매 등의 통상의 유기 용매에 쉽게 용해 되며, 임의의 비율로 용해할 수 있다.
실릴시클로펜타실란은 상기한 바와 같이 실온 하에서는 무색 투명한 유상물이며, 아르곤이나 질소 등의 불활성 분위기 중에서는 매우 안정하지만, 공기 중에 방치하면 서서히 산화되어 쉽게 실록산 구조로 변환된다. 또한, 실릴시클로펜타실란을 불활성 분위기 중에서 300 ℃ 이상의 열에 노출시키면 탈수소 반응이 일어나 비정질형의 금속 실리콘으로 변환된다. 또한, 이 실릴시클로펜타실란은 100 ℃ 정도의 가열 처리에 의해 라디칼을 발생하며, 상기 시클로펜타실란을 라디칼 개환 중합시켜 용매 가용성의 폴리실란으로 변환할 수 있다. 또한, 통상의 아크릴계 화합물과 같은 비닐계 화합물 등의 라디칼 중합성 단량체를 중합할 수도 있다.
실릴시클로펜타실란, 시클로펜타실란의 가스 크로마토그래피는 담체로서 Chromosorb W (60 내지 80 메쉬)에서 액상으로서 실리콘계 OV-17 (5 %)을 사용하여 120 ℃에서 헬륨 가스로 전개하여 얻었다 (도 5 및 도 6 참조).
<실시예 2>
온도계, 콘덴서 및 교반 장치를 설치한 내용량 2 L의 삼구 플라스크 안을 아르곤 가스로 치환한 후, 건조한 테트라히드로푸란 1.5 L와 리튬 금속 3.8 g을 넣고 아르곤 가스로 버블링하였다. 이 안에 Hengge 들의 방법 (J. Organomet. Chem., 1981년, 212권, 155 페이지)에 의해 합성한 옥타페닐시클로부타실란 100 g을 첨가하여 실온하에서 5시간 교반함으로써 옥타페닐시클로부타실란이 개환한 디음이온을 얻었다. 이 농갈색의 디음이온 용액을 실온하에서 교반하면서 트리페닐실릴페닐디클로르실란 50 g을 첨가하여 반응시켰다. 반응 혼합물을 2 L의 빙수에 넣어 생성 물을 침전시켰다. 이 생성물을 여과 분리하여 물로 세정하고, 다시 시클로헥산으로 세정한 후, 감압하에서 건조함으로써 트리페닐실릴노나페닐시클로펜타실란 108 g을 얻었다. 이렇게 해서 얻어진 트리페닐실릴노나페닐시클로펜타실란 50 g을 500 ml의 톨루엔에 용해하여 무수 염화알루미늄 5 g을 첨가하고, 페닐기가 소실될 때까지 염화수소 가스를 반응시켰다. 이어서, 이 반응 생성물 용액을, 수소화 리튬 알루미늄 20 g을 디에틸에테르 100 ml에 현탁한 용액에 첨가하고, 실온하에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔로 처리한 후, 농축함으로써 무색 투명한 유상물을 얻었다. 이것의 IR, MS 스펙트럼은 상기 실시예 1의 생성물과 일치하였다.
<참고예 1>
온도계, 콘덴서 및 교반 장치를 설치한 내용량 2 L의 사구 플라스크 안에 데카페닐시클로펜타실란 50 g과 톨루엔 500 ml를 넣었다. 이 반응 용액에 무수 염화알루미늄 5 g을 첨가하고, 더욱 염화수소 가스를 실온하에서 5시간 반응시켰다. 반응계의 NMR로 페닐기의 소실을 확인하였다. 이어서, 이 반응 혼합물을, 별도로 준비한 수소화 리튬 알루미늄 20 g을 디에틸에테르 100 ml에 현탁한 용액에 첨가하고, 실온하에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔로 처리한 후, 농축함으로써 무색 투명한 유상물로서 시클로펜타실란을 얻었다. 이것의 IR 스펙트럼을 도 3에, MS 스펙트럼을 도 4에 나타낸다.
<실시예 3>
(1) 온도계, 냉각 콘덴서, 적하 로트 및 교반 장치를 설치한 내용량 3 L의 사구 플라스크 안을 아르곤 가스로 치환한 후, 건조한 테트라히드로푸란 1 L와 리 튬 금속 18.3 g을 넣고 아르곤 가스로 버블링하였다. 이 현탁액을 0 ℃로 교반하면서 디페닐디클로로실란 333 g을 적하 로트로 첨가하고, 적하 종료 후, 실온하에서 리튬 금속이 완전히 소실될 때까지 더욱 12시간 교반을 계속하였다. 반응 혼합물을 5 L의 빙수에 넣고 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 여과 분리하고, 물로 잘 세정한 후, 시클로헥산으로 세정하고, 진공 건조함으로써 백색의 고체 140 g을 얻었다. 이 백색 고체는 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR의 각 스펙트럼에 의해 2 성분으로 이루어지는 혼합물 (이하, 규소 화합물의 혼합물 A라고 함)인 것이 시사되었다. 이 규소 화합물의 혼합물 A를 고속 액체 크로마토그래피에 의해 분리했더니, 주 생성물과 부 생성물의 비는 8:1인 것을 알았다. 또한, 각각의 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR, TOF-MS의 각 스펙트럼을 측정하고, 주 생성물은 데카페닐시클로펜타실란 (이하, 규소 화합물 B라고 함), 부 생성물은 도데카페닐시클로헥사실란 (이하, 규소 화합물 C라고 함)인 것을 확인하였다.
(2) 상기한 규소 화합물의 혼합물 A 50 g와 건조한 톨루엔 500 ml를 1 L의 플라스크에 넣고, 염화알루미늄 2 g을 첨가하여 실온하에서 염화수소를 도입하고, 아르곤 분위기하에서 5시간 반응을 계속하였다. 여기에서 별도로 수소화 리튬 알루미늄 20 g과 디에틸에테르 200 ml를 2 L의 플라스크에 넣고, 아르곤 분위기하에서 O ℃로 교반하면서 상기한 반응 혼합물을 첨가하고, 같은 온도에서 1시간 교반한 후, 다시 실온에서 12시간 교반을 계속하였다. 반응 혼합물로부터 알루미늄 화합물을 제거하고 용매를 증류 제거했더니 점조한 유상물 5 g을 얻을 수 있었다. 이것은 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR, GC-MS의 각 스펙트럼으로부터 시클로펜타실란 (이하, 규소 화합물 D라고 함) 및 실릴시클로펜타실란 (이하, 규소 화합물 E라고 함)을 8:1의 비로 포함하는 혼합물 (이하, 규소 화합물의 혼합물 F라고 함)인 것을 알았다.
(3) 규소 화합물의 혼합물 A 85 g을 아세트산 에틸 4 L로 재결정했더니, 순수한 규소 화합물 B 55 g을 얻을 수 있었다. 이렇게 해서 얻어진 규소 화합물 B 50 g을 상기 (2)에 준한 공정에 사용했더니 순수한 규소 화합물 D 5 g을 얻을 수 있었다. 이것은 가스 크로마토그래피에 의해 순도 99 % 이상인 것을 확인하였다.
<실시예 4>
아르곤 분위기하에 실시예 3의 (2)에서 얻어진 규소 화합물의 혼합물 F 5 g을 톨루엔 95 g에 용해하여 용액을 제조하였다. 이 용액을 아르곤 분위기하에서 석영 기판에 스핀 코팅하여 규소 화합물의 혼합물 F 막을 형성하였다. 이 도포 기판을 아르곤 분위기 중에서 500 ℃로 5분간 가열했더니, 기판 상에는 실리콘막이 잔류하였다. 이 실리콘막은 라만 산란 스펙트럼으로부터 100 % 비정질 상태인 것을 알았다. 이 비정질 상태의 실리콘에 XeCl 엑시머 레이저 (308 nm)를 조사했더니, 실리콘이 다결정화하여 결정화율이 75 %였다. 다결정화한 실리콘막을 ESCA 스펙트럼으로 규소 원자의 2P 궤도 에너지를 측정했더니 99.0 eV인 것이 판명되고, 실리콘인 것을 알았다. 도 7에 그 ESCA 스펙트럼을 나타낸다.
<비교예 2>
아르곤 분위기하에 실시예 3의 (3)에서 얻어진 규소 화합물 D 5 g을 톨루엔 95 g에 용해하여 용액을 제조하였다. 이 용액을 아르곤 분위기하에서 석영 기판에 스핀 코팅했지만, 너무 많이 튀겨 균일한 막을 얻을 수 없었다.
<실시예 5>
아르곤 분위기 하에 실시예 3의 (2)에서 얻어진 규소 화합물의 혼합물 F 5 g을 톨루엔 95 g에 용해하여 용액을 제조하였다. 이 용액을 아르곤 분위기하에서 석영 기판에 스핀 코팅하여 규소 화합물의 혼합물 F 막을 형성하였다. 이 도포 기판에 아르곤 분위기하에 UV를 조사한 후 500 ℃에서 5분간 가열했더니, 기판 상에는 실리콘막이 잔류하였다. 이 실리콘막은 라만 산란 스펙트럼으로부터 1OO % 비정질 상태인 것을 알았다. 이 비정질 상태의 실리콘에 XeCl 엑시머 레이저 (308 nm)를 조사했더니, 실리콘이 다결정화하여 결정화율이 75 %였다. 다결정화한 실리콘막을 ESCA 스펙트럼으로 규소 원자의 2P 궤도 에너지를 측정했더니 99.0 eV인 것이 판명되고, 실리콘인 것을 알았다.
<실시예 6>
(1) 온도계, 냉각 콘덴서, 적하 로트 및 교반 장치를 설치한 내용량 3 L의 사구 플라스크 안을 아르곤 가스로 치환한 후, 건조한 테트라히드로푸란 1 L와 리튬 금속 20.3 g을 넣고 아르곤 가스로 버블링하였다. 이 현탁액에 0 ℃로 교반하면서 디페닐디클로로실란 296 g과 테트라클로로실란 248 g의 혼합물을 적하 로트로 첨가하였다. 적하 종료 후, 25 ℃에서 리튬 금속이 완전히 소실될 때까지 더욱 12간 교반을 계속하였다. 반응 혼합물을 5 L의 빙수에 넣고 반응 생성물을 침전시켰 다. 이 침전물을 여과 분리하여 물로 잘 세정한 후, 시클로헥산으로 세정하고, 진공 건조함으로써 백색 고체 180 g을 얻었다. 이 백색 고체는 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR의 각 스펙트럼에 의해 2 성분으로 이루어지는 혼합물인 것이 시사되었다. 이 혼합물을 고속 액체 크로마토그래피에 의해 분리했더니, 주 생성물과 부 생성물의 비는 9:1인 것을 알 수 있었다. 또한, 각각의 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR, TOF-MS의 각 스펙트럼을 측정하고 주 생성물은 데카페닐시클로펜타실란이고, 부 생성물은 헥사데카페닐스피로[4.4]노나실란인 것을 확인하였다. 도 8에 상기 혼합물의 고속 액체 크로마토그램을 나타낸다.
(2) 상기 (1)에서 얻어진 데카페닐시클로펜타실란과 헥사데카페닐스피로 [4.4]노나실란의 9:1 혼합물 50 g과 건조한 톨루엔 500 ml를 1 L의 플라스크에 넣고, 염화알루미늄 2 g을 첨가하여 25 ℃에서 염화수소를 도입하고, 아르곤 분위기하에서 5시간 반응을 계속하였다. 여기에 별도로 수소화 리튬 알루미늄 20 g과 디에틸에테르 200 ml를 2 L의 플라스크에 넣고, 아르곤 분위기하에서 0 ℃로 교반하면서, 이 안에 상기한 반응 혼합물을 첨가하였다. 같은 온도에서 1시간 교반한 후, 다시 25 ℃에서 12시간 교반을 계속하였다. 반응 혼합물로부터 알루미늄 화합물을 제거하고 용매를 증류 제거했더니, 점조한 유상물 5 g을 얻을 수 있었다. 이것은 IR, 1H-NMR, 29Si-NMR, GC-MS의 각 스펙트럼으로부터 시클로펜타실란 및 스피로[4.4]노나실란을 9:1의 비로 포함하는 혼합물인 것을 알았다.
본 발명에서는 규소 원자와 수소 원자만으로 구성된 신규 시클로실란 화합물을 제공하여 염 등의 부산물을 생성하지 않고 고순도로 용매 가용성의 폴리실란을 제공함으로써 종래 단점들 없이 여러 전자 장치에 이용되는 실리콘 막을 제조하였다.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011027922A1 (ko) * | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Shin Dong Yun | 폴리실란계 화합물의 제조 방법 및 이에 따라 제조되는 폴리실란계 화합물, 이에 이용되는 탈수소화 촉매, 폴리실란계 화합물로 무정형 실리콘 박막을 제조하는 방법 |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000059041A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Seiko Epson Corporation | Method of manufacturing thin-film transistor |
ATE518972T1 (de) * | 2001-08-14 | 2011-08-15 | Jsr Corp | Silanzusammensetzung, verfahren zum herstellen eines siliziumfilms und einer solarzelle |
AU2003262236A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-11 | Jsr Corporation | Composition for forming silicon film and method for forming silicon film |
GB0225202D0 (en) * | 2002-10-30 | 2002-12-11 | Hewlett Packard Co | Electronic components |
US7078276B1 (en) * | 2003-01-08 | 2006-07-18 | Kovio, Inc. | Nanoparticles and method for making the same |
US7879696B2 (en) * | 2003-07-08 | 2011-02-01 | Kovio, Inc. | Compositions and methods for forming a semiconducting and/or silicon-containing film, and structures formed therefrom |
JP5580507B2 (ja) * | 2003-11-20 | 2014-08-27 | シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー | 吸着構造体 |
US7498015B1 (en) * | 2004-02-27 | 2009-03-03 | Kovio, Inc. | Method of making silane compositions |
US7757631B2 (en) * | 2004-05-26 | 2010-07-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Apparatus for forming a circuit |
US7485691B1 (en) * | 2004-10-08 | 2009-02-03 | Kovio, Inc | Polysilane compositions, methods for their synthesis and films formed therefrom |
US7709307B2 (en) * | 2006-08-24 | 2010-05-04 | Kovio, Inc. | Printed non-volatile memory |
JP2010506001A (ja) | 2006-10-06 | 2010-02-25 | コヴィオ インコーポレイテッド | シリコンポリマー、シリコン化合物の重合方法、及びそのようなシリコンポリマーから薄膜を形成する方法 |
US8530589B2 (en) * | 2007-05-04 | 2013-09-10 | Kovio, Inc. | Print processing for patterned conductor, semiconductor and dielectric materials |
WO2009026126A2 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Ndsu Research Foundation | Convergent-divergent-convergent nozzle focusing of aerosol particles for micron-scale direct writing |
CN101821839A (zh) * | 2007-10-01 | 2010-09-01 | 蔻维尔公司 | 轮廓经设计的薄膜器件和结构 |
US9564629B2 (en) * | 2008-01-02 | 2017-02-07 | Nanotek Instruments, Inc. | Hybrid nano-filament anode compositions for lithium ion batteries |
US20090283766A1 (en) * | 2008-05-19 | 2009-11-19 | Silexos, Inc. | Methods for increasing film thickness during the deposition of silicon films using liquid silane materials |
WO2009148878A2 (en) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Ndsu Research Foundation | Method of forming functionalized silanes |
JPWO2010005107A1 (ja) * | 2008-07-11 | 2012-01-05 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ポリシランの製造方法 |
US9336925B1 (en) | 2008-11-26 | 2016-05-10 | Thin Film Electronics Asa | Siloxanes, doped siloxanes, methods for their synthesis, compositions containing the same, and films formed therefrom |
DE102009053805A1 (de) * | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Evonik Degussa Gmbh | Siliziumschichten aus polymermodifizierten Flüssigsilan-Formulierungen |
DE102009053806A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Siliciumschichten |
US8624049B2 (en) * | 2010-01-18 | 2014-01-07 | Kovio, Inc. | Dopant group-substituted semiconductor precursor compounds, compositions containing the same, and methods of making such compounds and compositions |
KR101818272B1 (ko) | 2010-01-28 | 2018-02-21 | 엔디에스유 리서치 파운데이션 | 시클로헥사실란 화합물의 제조 방법 |
DE102010002405A1 (de) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Oligomerisierung von Hydridosilanen, die mit dem Verfahren herstellbaren Oligomerisate und ihre Verwendung |
KR20130039727A (ko) * | 2010-03-18 | 2013-04-22 | 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 | 규소 함유 블록 공중합체, 합성 방법 및 용도 |
KR20130069611A (ko) * | 2010-04-06 | 2013-06-26 | 엔디에스유 리서치 파운데이션 | 액체 실란계 조성물 및 실리콘계 물질의 제조 방법 |
JP5442572B2 (ja) | 2010-09-28 | 2014-03-12 | 株式会社日立ハイテクサイエンス | 荷電粒子ビーム装置、薄膜作製方法、欠陥修正方法及びデバイス作製方法 |
DE102011006307A1 (de) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zum Herstellen von amorphen Halbleiterschichten |
JP5902572B2 (ja) | 2012-07-04 | 2016-04-13 | 株式会社日本触媒 | ケイ素−ハロゲン結合を有するハロゲン化環状シラン化合物またはその塩の製造方法 |
DE102012221669A1 (de) * | 2012-11-27 | 2014-05-28 | Evonik Industries Ag | Verfahren zum Herstellen kohlenstoffhaltiger Hydridosilane |
KR20170035929A (ko) | 2014-07-16 | 2017-03-31 | 씬 필름 일렉트로닉스 에이에스에이 | 고분자량 폴리실란 및 그 제조방법 |
US10651382B2 (en) * | 2015-03-30 | 2020-05-12 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
JP6534959B2 (ja) * | 2016-04-21 | 2019-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜の形成方法及び半導体装置用基板の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4657777A (en) * | 1984-12-17 | 1987-04-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Formation of deposited film |
JPH07267621A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-17 | Showa Denko Kk | シリコン膜の形成方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2077710B (en) | 1980-06-11 | 1983-10-12 | Nat Res Dev | Synthesising a polysilane |
JPS6026664A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-09 | Canon Inc | アモルフアスシリコン堆積膜形成法 |
US4683145A (en) * | 1984-04-16 | 1987-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for forming deposited film |
JPH0712024B2 (ja) | 1984-05-16 | 1995-02-08 | キヤノン株式会社 | 堆積膜の形成方法 |
US4820788A (en) * | 1986-10-31 | 1989-04-11 | John M. Zeigler | Poly(silyl silane)homo and copolymers |
JPS6429661A (en) | 1987-07-24 | 1989-01-31 | Mikuni Kogyo Kk | Air-fuel mixture feeder |
JPH04334551A (ja) | 1991-05-10 | 1992-11-20 | Tonen Corp | ヒドロシランの重合触媒 |
JPH09237927A (ja) | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Toshiba Corp | 半導体薄膜形成方法および太陽電池の製造方法 |
JP3408399B2 (ja) * | 1997-05-23 | 2003-05-19 | シャープ株式会社 | シリコン膜の形成方法 |
JP2000007317A (ja) * | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Sharp Corp | シリコン膜の形成方法 |
WO2000059014A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Seiko Epson Corporation | Method for forming a silicon film and ink composition for ink jet |
JP4042327B2 (ja) * | 1999-03-30 | 2008-02-06 | セイコーエプソン株式会社 | 薄膜トランジスタの製造方法 |
WO2000059015A1 (fr) * | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Seiko Epson Corporation | Procede de fabrication d'un film de silicium |
US6518087B1 (en) * | 1999-03-30 | 2003-02-11 | Seiko Epson Corporation | Method for manufacturing solar battery |
KR100702555B1 (ko) * | 1999-03-30 | 2007-04-04 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 실리콘 산화막의 형성 방법 |
-
2001
- 2001-03-12 KR KR1020010012516A patent/KR100562815B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-03-12 DE DE60128611T patent/DE60128611T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-12 EP EP01106037A patent/EP1134224B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-12 TW TW090105731A patent/TWI281921B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-03-12 US US09/802,918 patent/US6503570B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4657777A (en) * | 1984-12-17 | 1987-04-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Formation of deposited film |
JPH07267621A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-10-17 | Showa Denko Kk | シリコン膜の形成方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011027922A1 (ko) * | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Shin Dong Yun | 폴리실란계 화합물의 제조 방법 및 이에 따라 제조되는 폴리실란계 화합물, 이에 이용되는 탈수소화 촉매, 폴리실란계 화합물로 무정형 실리콘 박막을 제조하는 방법 |
KR101175405B1 (ko) * | 2009-09-03 | 2012-08-20 | 신동윤 | 폴리실란계 화합물의 제조 방법 및 이에 따라 제조되는 폴리실란계 화합물, 이에 이용되는 탈수소화 촉매, 폴리실란계 화합물로 무정형 실리콘 박막을 제조하는 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6503570B2 (en) | 2003-01-07 |
TWI281921B (en) | 2007-06-01 |
DE60128611D1 (de) | 2007-07-12 |
EP1134224A2 (en) | 2001-09-19 |
DE60128611T2 (de) | 2008-01-31 |
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KR20010091967A (ko) | 2001-10-23 |
EP1134224B1 (en) | 2007-05-30 |
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