JPWO2016104214A1 - 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)で表される、化合物。
(式(1)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、mは各々独立して、1〜6の整数であり、pは各々独立して、0又は1であり、nは1〜4の整数である。)
[2]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1A−2)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
(式(1A−2)中、R1及びpは前記と同様であり、R6は、前記式(1)で説明したR2と同義であり、m6は、各々独立して1〜3の整数である。)
[3]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1B−2)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
(式(1B−2)中、R1及びpは前記と同様であり、R6は、前記式(1)で説明したR2と同義であり、m6は、各々独立して1〜3の整数である。)
[4]
前記式(1A−2)で表される化合物が下記式(BisN−1−CH1)又は下記式(BisN−1−CH2)で表される化合物である、[2]に記載の化合物。
[5]
前記式(1A−2)で表される化合物が下記式(BisN−1−PH1)又は下記式(BisN−1−PH2)で表される化合物である、[2]に記載の化合物。
[6]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物をモノマーとして得られる、樹脂。
[7]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物と架橋反応性のある化合物との反応によって得られる、請求項6に記載の樹脂。
[8]
前記架橋反応性のある化合物が、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート及び不飽和炭化水素基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである、[7]に記載の樹脂。
[9]
下記式(2)で表される構造を含む、[6]に記載の樹脂。
(式(2)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、R3は各々独立して、単結合又は炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、m2は各々独立して、1〜5の整数であり、pは各々独立して0又は1であり、nは1〜4の整数である。)
[10]
前記式(2)で表される構造を有する樹脂が、下記式(2A)で表される構造を有する樹脂である、[9]に記載の樹脂。
(式(2A)中、R1、R2、R3、m2、p及びnは、前記と同様である。)
[11]
前記式(2)で表される構造を有する樹脂が、下記式(2B)で表される構造を有する樹脂である、[9]に記載の樹脂。
(式(2B)中、R1、R2、R3、m2、p及びnは、前記と同様である。)
[12]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項6〜11のいずれか1項に記載の樹脂を含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
[13]
有機溶媒をさらに含有する、[12]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
[14]
酸発生剤をさらに含有する、[12]又は[13]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
[15]
架橋剤をさらに含有する、[12]〜[14]のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
[16]
[12]〜[15]のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される、リソグラフィー用下層膜。
[17]
基板上に、[12]〜[15]のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料を用いて下層膜を形成する工程(A−1)と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(A−2)と、
前記工程(A−2)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程(A−3)と、
を有するレジストパターン形成方法。
[18]
基板上に、[12]〜[15]のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料を用いて下層膜を形成する工程(B−1)と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成工程(B−2)と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(B−3)と、
前記工程(B−3)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(B−4)と、
前記工程(B−4)の後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程(B−5)と、
を有する、回路パターン形成方法。
[19]
水と任意に混和しない有機溶媒、及び[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物又は[6]〜[11]のいずれか1項に記載の樹脂を含有する溶液(A)と、酸性の水溶液と、を接触させて抽出する工程を含む、精製方法。
本実施形態の化合物は、下記式(1)で表される。
(式(1)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、mは各々独立して、1〜6の整数であり、pは各々独立して、0又は1であり、nは1〜4の整数である。)
(式(1B)中、R1、R2、m、p及びnは、前記と同様である。)
(式(1A−1)中、R4は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基又は水酸基であり、R5は、炭素数1〜30の1価の基であり、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びそれらの二以上の組み合わせからなる1価の基より選ばれる基である。該基は二重結合、ヘテロ原子、ハロゲン原子を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。m3は、各々独立して0〜4の整数であり、ここで、少なくとも1つのm3は1であり、m4は、各々独立して0〜3の整数であり、m3+m4は1〜4の整数であり、R1、n及びpは、前記と同様である。)
前記式(1)で表される化合物は、リソグラフィー用下層膜形成材料として、そのまま使用することができる。また、前記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂としても使用することができる。例えば、前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる樹脂としても使用することができる。前記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂としては、例えば、以下の式(2)に表される構造を有するものが挙げられる。すなわち、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、下記式(2)に表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
(式(2)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、R3は各々独立して、単結合又は炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、m2は各々独立して、1〜5の整数であり、pは各々独立して0又は1であり、nは1〜4の整数である。)
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、本実施形態の化合物及び本実施形態の樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つの物質を含有するものである。より詳細には、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、前記式(1)で表される化合物及び前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物との反応によって得られる樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つの物質を含有するものである。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。本実施形態で使用可能な架橋剤の具体例としては、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたものなどが挙げるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよいが、これら架橋性基をポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、熱による架橋反応をさらに促進させるなどの観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。当業界において酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれのものも使用することができる。
1)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β−ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの酸発生剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらのなかでも、特に、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩、ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、ビス−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、有機溶媒を含有していてもよい。有機溶媒としては本実施形態の化合物及び/又は本実施形態の樹脂が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
有機溶媒の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール系溶媒、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系炭化水素等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの有機溶媒は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、熱硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレンなどのナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレンなどのビフェニル環、チオフェン、インデンなどのヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、公知の添加剤、例えば、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される。
このような中間層膜の上に直接フォトレジスト膜を形成することができるが、中間層膜の上に有機反射防止膜(BARC)をスピンコートで形成して、その上にフォトレジスト膜を形成してもよい。
なお、基板は、公知のものを適宜選択して使用することができ、特に限定されないが、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等が挙げられる。また、基板は、基材(支持体)上に被加工膜(被加工基板)を有する積層体であってもよい。このような被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜等が挙げられ、通常、基材(支持体)とは異なる材質のものが用いられる。なお、加工対象となる基板或いは被加工膜の厚さは、特に限定されないが、通常、50〜10,000nm程度であることが好ましく、より好ましくは75〜5,000nmである。
本実施形態における化合物又は樹脂の精製方法は、水と任意に混和しない有機溶媒及び、本実施形態の化合物又は本実施形態の樹脂を含む溶液(A)と、酸性の水溶液と、を接触させて抽出する工程を含む。上記のように構成されているため、本実施形態の精製方法によれば、本実施形態の化合物又は本実施形態の樹脂に不純物として含まれうる種々の金属の含有量を低減することができる。
より詳細には、本実施形態においては、前記化合物又は前記樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、さらにその溶液を酸性水溶液と接触させて抽出処理を行うものとすることができる。これにより、溶液(A)に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分離して金属含有量の低減された、本実施形態の化合物又は本実施形態の樹脂を得ることができる。
これらの溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いることもできる。
また、ここで用いる水は、本実施形態の目的に沿って、金属含有量の少ないもの、例えばイオン交換水等であることが好ましい。抽出処理は1回だけでもかまわないが、混合、静置、分離という操作を複数回繰り返して行うのも有効である。また、抽出処理における両者の使用割合や、温度、時間等の条件は特に限定されないが、先の酸性の水溶液との接触処理の場合と同様で構わない。
有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
(分子量)
GC−MS分析により、Agilent社製Agilent5975/6890Nを用いて測定した。あるいは、LC−MS分析により、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて測定した。
(分子量測定)
電界脱離質量分析法(FD−MS)分析により、分子量を求めた。
(ポリスチレン換算分子量)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
(熱分解温度(Tg))
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000DSC装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30mL/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、ベースラインに減少部分が現れる温度を熱分解温度(Tg)とし、以下の基準で耐熱性を評価した。
評価A:熱分解温度が≧150℃
評価C:熱分解温度が<150℃
(溶解度)
23℃にて、化合物をシクロヘキサノン(CHN)に対して5質量%溶液になるよう溶解させ、その後、5℃にて30日間静置し、結果を以下の基準で評価した。
評価A:目視にて析出物なしを確認
評価C:目視にて析出物ありを確認
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、2,6−ナフタレンジオール(シグマ−アルドリッチ社製試薬)16.0g(100mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)18.2g(100mmol)と、メチルイソブチルケトン300mLとを仕込み、95%の硫酸50mLを加えて、反応液を100℃で6時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisN−1)30.5gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、2,6−ジヒドロキシナフトールの置換位置が1位であることは、3位と4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.7(2H,O−H)、7.2〜8.5(19H,Ph−H)、6.6(1H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、前記で得られたBisN−1 11.7g(25mmol)、炭酸カリウム108g(810mmol)と、ジメチルホルムアミド200mLとを仕込み、ブロモシクロヘキサン250g(1.53mol)を加えて、反応液を110℃で24時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、純水500gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisN−1−CH1)2.4g及び(BisN−1−CH2)9.6gを得た。
得られた化合物について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
ここで、Cy−Hとは、シクロヘキシル基のプロトンのシグナルである。
ここで、Cy−Hとは、シクロヘキシル基のプロトンのシグナルである。
得られたBisN−1−CH2の分子量は、630であった。また、炭素濃度は85.7質量%、酸素濃度は7.6質量%であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、前記で得られたBisN−1 9.3g(20mmol)、炭酸セシウム26g(80mmol)、ヨウ化銅0.8g(4mmol)、ジメチルグリシン塩酸塩1.7g(12mmol)と、ジオキサン80mLとを仕込み、ヨウ化ベンゼン8.2g(40mmol)を加えて、反応液を90℃で6時間撹拌して反応を行った。次に、酢酸エチル500mLを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisN−1−PH1)7.2gを得た。
得られた化合物について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器に、前記で得られたBisN−1 9.3g(20mmol)、炭酸セシウム26g(80mmol)、ヨウ化銅0.8g(4mmol)、ジメチルグリシン塩酸塩1.7g(12mmol)と、ジオキサン80mLとを仕込み、ヨウ化ベンゼン8.2g(40mmol)を加えて、反応液を90℃で67時間撹拌して反応を行った。次に、酢酸エチル500mLを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisN−1−PH2)6.8gを得た。
得られたBisN−1−PH2の分子量は、618であった。また、炭素濃度は87.4質量%、酸素濃度は7.8質量%であった。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mlを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562、Mw:1168、Mw/Mn:2.08であった。また、炭素濃度は84.2質量%、酸素濃度は8.3質量%であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
上記BisN−1−CH1、BisN−1−CH2、BisN−1−PH1、BisN−1−PH2及びBisN−1につき、耐熱性試験及び溶解度試験を行った。結果を表1に示す。
また、表1に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料を各々調製した。次に、これらの下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。酸発生剤、架橋剤及び有機溶媒については次のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(表中、「DTDPI」と表記する。)
架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(表中、「ニカラック」と表記する。)
有機溶媒:シクロヘキサノン(表中、「CHN」と表記する。)
さらに、下記に示す条件でエッチング試験を行い、エッチング耐性を評価した。評価結果を表1に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1において用いる化合物(BisN−1−CH1)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いること以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜の上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1及び比較例1の下層膜のエッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。結果を表1に示す。
<評価基準>
A;ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B;ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C;ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
下記式(11)の化合物は、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下して、生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過、減圧下40℃で一晩乾燥させて得た。
CR−1を用いること以外は、実施例1〜4、比較例1と同様に行い、下層膜形成材料を調製してシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を作製した。その後、エッチング耐性を評価した。結果を表1に示す。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例1〜4、比較例1と同様に行い、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表1に示す。
また、実施例1〜4では、現像後のレジストパターン形状が良好であり、欠陥も見られないことが確認された。一方、比較例1は、現像後のレジストパターン形状が不良であり、欠陥も多いことが確認された。これは、比較例1で用いたBisN−1が塗布溶媒に対して低溶解性である為と推察される。
さらに、実施例1〜4は、下層膜の形成を省略した比較例3に比して、解像性および感度ともに有意に優れていることが確認された。
現像後のレジストパターン形状の相違から、実施例1〜4のリソグラフィー用下層膜形成材料は、レジスト材料との密着性が良いことが示された。
実施例1において用いたリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、前記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。
その後、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2膜のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
Claims (19)
- 下記式(1)で表される、化合物。
(式(1)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、mは各々独立して、1〜6の整数であり、pは各々独立して、0又は1であり、nは1〜4の整数である。) - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物をモノマーとして得られる、樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物と架橋反応性のある化合物との反応によって得られる、請求項6に記載の樹脂。
- 前記架橋反応性のある化合物が、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート及び不飽和炭化水素基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである、請求項7に記載の樹脂。
- 下記式(2)で表される構造を含む、請求項6に記載の樹脂。
(式(2)中、Xは各々独立して、酸素原子若しくは硫黄原子、又は無架橋であることを表し、R1は単結合又は炭素数1〜30の2n価の基であり、該基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子又は炭素数6〜30のアリール基を有していてもよく、R2は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基又は水酸基であり、ここで、R2の少なくとも1つは炭素数1〜30のアルコキシ基又は炭素数6〜30のアリールオキシ基であり、R3は各々独立して、単結合又は炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、m2は各々独立して、1〜5の整数であり、pは各々独立して0又は1であり、nは1〜4の整数である。) - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項6〜11のいずれか1項に記載の樹脂を含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
- 有機溶媒をさらに含有する、請求項12に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項12又は13に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項12〜14のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
- 請求項12〜15のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項12〜15のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料を用いて下層膜を形成する工程(A−1)と、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(A−2)と、
前記工程(A−2)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程(A−3)と、
を有するレジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項12〜15のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料を用いて下層膜を形成する工程(B−1)と、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成工程(B−2)と、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(B−3)と、
前記工程(B−3)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(B−4)と、
前記工程(B−4)の後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程(B−5)と、
を有する、回路パターン形成方法。 - 水と任意に混和しない有機溶媒、及び請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物又は請求項6〜11のいずれか1項に記載の樹脂を含有する溶液(A)と、酸性の水溶液と、を接触させて抽出する工程を含む、精製方法。
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