JPWO2009107429A1 - ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム - Google Patents
ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009107429A1 JPWO2009107429A1 JP2010500610A JP2010500610A JPWO2009107429A1 JP WO2009107429 A1 JPWO2009107429 A1 JP WO2009107429A1 JP 2010500610 A JP2010500610 A JP 2010500610A JP 2010500610 A JP2010500610 A JP 2010500610A JP WO2009107429 A1 JPWO2009107429 A1 JP WO2009107429A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide precursor
- component
- polyimide
- mol
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/01—Dielectrics
- H05K2201/0137—Materials
- H05K2201/0154—Polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Electric)モードでの屈折率とTM(Transverse Magnetic)モードでの屈折率の差が0.05以下という複屈折率性を有すること、ガラス転移温度が250℃以上であることが要求される。
また、最近では、電子ペーパーなどの電子ディスプレイ,有機EL表示装置、LED(発光ダイオード)照明装置、CMOS(相補性金属酸化膜半導体)センサーなどの新たな電子装置の開発、実用化が急である。これらの新しい電子装置に用いる透明フレキシブルフィルムとして、すなわち、電子ペーパーなどの電子ディスプレイ、有機EL表示装置などの電子表示装置の透明フレキシブル基板;LED(発光ダイオード)照明装置、CMOS(相補性金属酸化膜半導体)センサーなどの保護膜として、従来のポリイミドフィルムを用いようとした場合でも、同様に、上述の基本的特性項目を全て満足することが必要となるが、そのような良好な特性を有するポリイミドフィルムは提供されていない。
(ジアミン成分(A))
本発明に用いられるジアミン成分(A)を構成する必須成分である化学式(I)で表される含有フッ素芳香族ジアミン(a1)としては、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−ベンジジン、2,2’−ビス(トリフルオロメトキシ)−ベンジジン、2−トリフルオロメチル-ベンジジン、2−トリフルオロメトキシ−ベンジジン、2,2’−ビス(ペンタフルオロエチル)−ベンジジン、2,2’−ビス(ペンタフルオロエトキシ)−ベンジジン、2−ペンタフルオロエチル−ベンジジン、2−ペンタフルオロエトキシ−ベンジジン、2,2’−ビス(ヘプタフルオロプロパン)−ベンジジン、2,2’−ビス(ヘプタフルオロプロキシ)−ベンジジン、2−ヘプタフルオロプロパン−ベンジジン、2−ヘプタフルオロプロキシ−ベンジジン、2−ペンタフルオロエトキシ−ベンジジン、2,2’−ビス(ヘプタデカフルオロオクタン)−ベンジジン、2,2’−ビス(ヘプタデカフルオロオクタキシ)−ベンジジン、2−ヘプタデカフルオロオクタン−ベンジジン、2−ヘプタデカフルオロオクタキシ−ベンジジン、などが挙げられる。中でも2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−ベンジジンが特に好ましい。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。これらの含有フッ素芳香族ジアミン(a1)をジアミン成分(A)の5モル%以上、望ましくは10モル%以上、さらに望ましくは10モル%以上95モル%以下、含んでいることが好ましい。
に望ましくは50モル%以上95モル%以下含んでいることが好ましい。トランス−1,4−シクロヘキシルジアミン(a2)は未精製品のままだとポリイミドフィルムの色が濃色になるので、必要に応じてn−ヘキサン等によって再結晶、精製することが好ましい。トランス−1,4−シクロヘキシルジアミン(a2)は、酸二無水物との反応中に塩形成をおこしてしまい、分子量が上がり難いことが知られているが、必要に応じて、酢酸添加方法(例えば、「マクロモレキュール(Macromolecules),40巻,2007年,p.3527」に記載)や、N−シリル化法(例えば、「マクロモレキュール(Macromolecules)」,35巻,2002年,p.2277」に記載)の公知の方法により、合成することができる。
本発明に用いられる酸二無水物成分(B)を構成する必須成分である脂肪族テトラカルボン酸二無水物としては、脂環式のテトラカルボン酸二無水物も含まれる。このような脂肪族テトラカルボン酸二無水物(b1)としては、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ(2,2,2)オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ(2,2,2)オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、1,3−シクロヘキサンビストリメリテート酸二無水物、1,4−シクロヘキサンビストリメリテート酸二無水物、1,2−シクロヘキサンビストリメリテート酸二無水物などが挙げられ、単独または2種類以上を併用して使用することができる。これらの化合物は、脂肪族、脂環式化合物であるため、光透過率の向上及び複屈折性の低減に効果がある。
本発明のポリイミド前駆体組成物に用いる溶媒成分(C)は、不活性溶媒であり、この溶媒成分(C)としては、成分(A)および(B)の単量体の全てを溶解する必要はないが、生成するポリイミド前駆体を溶解するものが好ましく、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−バレロラクトン、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、シクロヘキサノンなどが挙げられ、これらは2種以上を併用してもよい。
ポリイミド前駆体組成物が、前記溶媒成分を含むワニスである場合のポリイミド前駆体の濃度は、通常ポリイミド前駆体組成物の1〜50重量%の範囲とされ、好ましくは3〜35重量%の範囲、さらに好ましくは10〜30重量%の範囲、とされる。濃度が1重量%未満である場合には、塗布後の膜厚が薄くなってしまい、フレキシブル基板として充分な膜厚が得られない傾向があり、50重量%を超える場合には、粘度が高くなってしまうため塗布特性が劣る場合がある。
本発明のポリイミド前駆体組成物は、ガラス基板、シリコンウエハや金属薄膜との密着性を向上させるために、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリング剤を含有することができる。
本発明のポリイミド前駆体組成物は、加熱乾燥、脱水閉環してポリイミドを形成する。その加熱温度としては、通常100〜400℃、好ましくは200〜350℃、さらに好ましくは250〜300℃の範囲を任意に選択することができる。
また、加熱時間は、通常、1分〜6時間、好ましくは5分〜2時間、さらに好ましくは15分〜1時間とされる。
硬化雰囲気は、空気ガス、窒素ガス、酸素ガス、水素ガス、窒素/水素混合ガスが挙げられるが、硬化フィルムの表面の着色を抑えるためには、酸素濃度が少ない窒素ガス、窒素/水素混合ガスが好ましい。さらに好ましくは、酸素濃度が100ppm以下の窒素ガス、水素濃度が0.5%以下含む窒素/水素混合ガスが好ましい。
すなわち、本発明の透明フレキシブルフィルムは、電子ペーパーなどの電子ディスプレイ、有機EL表示装置などの電子表示装置の透明フレキシブル基板;LED照明装置、CMOSセンサーなどの保護膜として、用いることができる。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)32.024g(0.1モル)と、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン((a2)成分)11.419
g(0.1モル)とに、N,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を310.49g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後再結晶済みの3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)30.631g(0.1モル)及び3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)29.421
g(0.1モル)をゆっくり加えた後、80℃で15分間攪拌した後、自然冷却して室温で60時間撹拌してポリスチレン換算分子量Mw133200のポリイミド前駆体を含む粘度130ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Aを得た。なお、ポリスチレン換算分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法によった。
(GPC法による重量平均分子量の測定条件)
[測定装置]
検出器:(株)日立製作所製L4000UV
ポンプ:(株)日立製作所製L6000
株式会社島津製作所C−R4A Chromatopac
[測定条件]
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(日立化成工業(株)製)×2本
溶離液:THF/DMF=1/1 (容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
ポリマー0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1 (容積比) ]1mLの溶液を用いて測定した。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)6.405g(0.02モル)、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン((a2)成分)20.554g(0.18モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を257.77g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後、再結晶済みの3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)3.063g(0.01モル)及び3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)55.900g(0.19モル)をゆっくり加えた後、80℃で15分間攪拌した後、自然冷却して室温で72時間撹拌してポリスチレン換算分子量Mw44000のポリイミド前駆体を含む粘度660ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Bを得た。
得られたワニスBの塗膜を実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件200℃で0.5時間、300℃で0.5時間加熱し、膜厚約15μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.3リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)4.900g(0.0153モル)、再結晶済みのトランス−1,4−シクロへキシルジアミン5.230g(0.0458モル)にジメチルアセトアミドを120.0g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後、再結晶済みの1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(= BTCDA)((b1)成分)8.988g(0.03055モル)及び3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)6.053g(0.03055モル)をゆっくり加えた後、80℃で15分間攪拌したのち、自然冷却して室温で72時間撹拌して粘度0.1ポイズ、ポリスチレン換算分子量Mw12400のポリイミド前駆体組成物、ワニスCを得た。
得られたワニスCは、実施例1と同じ硬化条件200℃で0.5時間、300℃で0.5時間加熱し、膜厚約10.4μmのポリイミドを得た。得られたポリイミドフィルムの、膜厚10μm換算の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.3リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30ml/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)14.414g(0.045モル)、再結晶済みのトランス−1,4−シクロへキシルジアミン((a2)成分)1.713g(0.015モル)にジメチルアセトアミドを120.0g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後、再結晶済みの1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(=CPDA)((b1)成分)9.458g(0.045モル)及び3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)4.414g(0.015モル)をゆっくり加えた後、80℃で15分間攪拌したのち、自然冷却して室温で72時間撹拌して粘度1ポイズ、ポリスチレン換算分子量Mw22400のポリイミド前駆体組成物、ワニスDを得た。
得られたワニスDは、実施例1と同じ硬化条件200℃で0.5時間、300℃で0.5時間加熱し、膜厚約14.1μmのポリイミドを得た。得られたポリイミドフィルムの、膜厚10μm換算の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)32.024g(0.1モル)、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン
((a2)成分)11.419g(0.1モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を342.43g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)58.842g(0.2モル)をゆっくりと加えた。加えた後、80℃で15分間攪拌した後、自然冷却して室温で72時間撹拌してポリスチレン換算分子量Mw108600のポリイミド前駆体を含む粘度160ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Eを得た。
このワニスEを用いて、実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件で、ポリイミドフィルムを作成した。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)32.024
g(0.1モル)、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン((a2)成分)11.419 g(0.1モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を418.82g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
その後3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)61.262g(0.2モル)をゆっくり加えた後、80℃で15分間攪拌した後、自然冷却して室温で72時間撹拌してポリスチレン換算分子量Mw44500のポリイミド前駆体を含む粘度35ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Fを得た。
このワニスFを用いて、実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件でポリイミドフィルムを作成した。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)32.024g(0.1モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を250.62g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
続いて、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)30.631g(0.1モル)をゆっくりと加えた後、自然冷却して室温で72時間撹拌して粘度150ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Gを得た。
このワニスGを用いて、実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件でポリイミドフィルムを作成した。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.3リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン((a2)成分)6.517
g(0.057モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を96.00g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
続いて、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物((b1)成分)17.483g(0.057モル)をゆっくりと加えた後、80℃で15分間攪拌した後、自然冷却して室温で24時間撹拌したが、ゲル状になってしまい、ポリイミド前駆体組成物が合成できなかった。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、再結晶済みのトランス−1,4―シクロへキシルジアミン((a2)成分)11.419g(0.1モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を163.36g加え、70℃に加熱させ溶解させた。
続いて、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)29.421g(0.1モル)をゆっくりと加えた後、自然冷却して室温で72時間撹拌して粘度100ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Hを得た。
このワニスHを用いて、実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件でポリイミドフィルムを作成した。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
0.5リットルのガラス製の4つ口フラスコを用い、30mL/分の流量で乾燥窒素を流しながら、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン((a1)成分)32.024g(0.1モル)にN,N−ジメチルアセトアミド(溶媒成分(C))を245.78g加え、溶解させた。
その後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物((b2)成分)29.421g(0.1モル)をゆっくりと加えた。室温で48時間撹拌してポリスチレン換算分子量Mw72400のポリイミド前駆体を含む粘度140ポイズのポリイミド前駆体組成物(ワニス)Iを得た。
このワニスIを用いて、実施例1と同様の方法及び同じ硬化条件でポリイミドフィルムを作成した。得られたポリイミドフィルムの膜厚10μm換算の400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の結果は、まとめて(表1)に示す。
(実施例1) (a1)成分/(a2)成分=50/50
(b1)成分/(b2)成分=50/50
(実施例2) (a1)成分/(a2)成分=10/90
(b1)成分/(b2)成分=5/95
(実施例3) (a1)成分/(a2)成分=25/75
(b1)成分/(b2)成分=50/50
(実施例4) (a1)成分/(a2)成分=75/25
(b1)成分/(b2)成分=75/25
(比較例1) (a1)成分/(a2)成分=50/50
(b1)成分/(b2)成分=0/100
(比較例2) (a1)成分/(a2)成分=50/50
(b1)成分/(b2)成分=100/0
(比較例3) (a1)成分/(a2)成分=100/0
(b1)成分/(b2)成分=100/0
(比較例4) (a1)成分/(a2)成分=0/100
(b1)成分/(b2)成分=100/0
(比較例5) (a1)成分/(a2)成分=0/100
(b1)成分/(b2)成分=0/100
(比較例6) (a1)成分/(a2)成分=100/0
(b1)成分/(b2)成分=0/100
比較例と実施例との成分構成の相違は、実施例では、(a1)成分、(a2)成分、(b1)成分、及び(b2)成分の4成分から構成されているが、比較例では、前記4成分のいずれかが欠けている点にある。これら成分構成によるフィルム特性、すなわち400nm地点の光透過率、熱膨張係数、ガラス転移温度、屈折率差の違いは、上記(表1)に明らかである。すなわち、(a1)成分、(a2)成分、(b1)成分、及び(b2)成分の4成分の全部を必須成分として有することによって、各種電子装置に用いることができるフィルム特性を満足させるポリイミドフィルムを製造できるポリイミド前駆体組成物が得られることが、確認できる。
Claims (13)
- 前記ポリイミド前駆体が有する構造が、下記一般式(III)
- 前記ジアミン成分(A)中の前記含有フッ素芳香族ジアミン(a1)の含有量が5モル%以上95モル%以下であり、前記トランス−1,4−シクロヘキシルジアミン(a2)の含有量が95モル%以下5モル%以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記酸二無水物成分(B)中の前記脂肪族テトラカルボン酸二無水物(b1)の含有量が5モル%以上95モル%以下であり、前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(b2)の含有量が95モル%以下5モル%以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記脂肪族テトラカルボン酸二無水物(b1)が3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物であり、前記芳香族テトラカルボン酸(b2)が3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記ジアミン成分(A)のモル数と前記酸二無水物成分(B)のモル数の比(A/B)が0.9〜1.1であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 下記一般式(III)
- 請求項1又は7に記載のポリイミド前駆体組成物を用いて得られたポリイミドフィルムであって、膜厚10μm換算で400nmの光透過率が80%以上であり、熱膨張係数が100℃〜200℃の範囲で20ppm/℃以下であり、ガラス転移温度が250℃以上であることを特徴とするポリイミドフィルム。
- TEモードでの屈折率とTMモードでの屈折率との差が0.05以下であることを特徴とする請求項8に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項8に記載のポリイミドフィルムを用いて得られた透明フレキシブルフィルム。
- 電子表示装置の透明フレキシブル基板であることを特徴とする請求項10に記載の透明フレキシブルフィルム。
- 照明装置の保護膜であることを特徴とする請求項10に記載の透明フレキシブルフィルム。
- 光電センサの保護膜であることを特徴とする請求項10に記載の透明フレキシブルフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010500610A JP5392247B2 (ja) | 2008-02-25 | 2009-01-26 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008043350 | 2008-02-25 | ||
JP2008043350 | 2008-02-25 | ||
PCT/JP2009/051170 WO2009107429A1 (ja) | 2008-02-25 | 2009-01-26 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム |
JP2010500610A JP5392247B2 (ja) | 2008-02-25 | 2009-01-26 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009107429A1 true JPWO2009107429A1 (ja) | 2011-06-30 |
JP5392247B2 JP5392247B2 (ja) | 2014-01-22 |
Family
ID=41015835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010500610A Active JP5392247B2 (ja) | 2008-02-25 | 2009-01-26 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8796411B2 (ja) |
EP (1) | EP2248843A4 (ja) |
JP (1) | JP5392247B2 (ja) |
KR (1) | KR20100125252A (ja) |
CN (1) | CN101959935B (ja) |
TW (2) | TW201422681A (ja) |
WO (1) | WO2009107429A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9518189B2 (en) * | 2012-01-09 | 2016-12-13 | The Chemours Company Fc, Llc | Binder solutions |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101125567B1 (ko) * | 2009-12-24 | 2012-03-22 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 고분자 기판 및 그 제조 방법과 상기 고분자 기판을 포함하는 표시 장치 및 그 제조 방법 |
TWI362398B (en) * | 2009-12-31 | 2012-04-21 | Ind Tech Res Inst | Polyimide polymers for flexible electrical device substrate material and flexible electrical devices comprising the same |
JP4915487B2 (ja) * | 2010-04-02 | 2012-04-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機発光素子 |
JP2012140399A (ja) * | 2010-12-15 | 2012-07-26 | Ube Industries Ltd | 着色が低減したトランス−1,4−ジアミノシクロヘキサン粉末、及びそれを用いたポリイミド |
CN110628025B (zh) * | 2010-07-22 | 2022-07-12 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体、聚酰亚胺及其制备中所用的材料 |
JP5834573B2 (ja) * | 2010-12-02 | 2015-12-24 | 宇部興産株式会社 | 2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物粉末の精製方法、粉末、及びそれを用いたポリイミド |
JP2012041529A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-03-01 | Ube Industries Ltd | ポリイミド前駆体、その製造方法、及びポリイミド |
JP5903789B2 (ja) * | 2010-07-22 | 2016-04-13 | 宇部興産株式会社 | 共重合ポリイミド前駆体及び共重合ポリイミド |
KR101543478B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2015-08-10 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 폴리이미드 필름 및 그 제조방법 |
CN105254884B (zh) | 2011-03-11 | 2018-05-29 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体和聚酰亚胺 |
WO2012165265A1 (ja) * | 2011-05-27 | 2012-12-06 | 日立化成工業株式会社 | 基板及びその製造方法、放熱基板、並びに、放熱モジュール |
KR101339664B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-12-10 | 웅진케미칼 주식회사 | 저열팽창성 투명 폴리이미드 |
KR101339663B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-12-10 | 웅진케미칼 주식회사 | 저열팽창성 투명 폴리이미드 |
KR101339673B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-12-10 | 웅진케미칼 주식회사 | 저열팽창성 투명 폴리이미드 |
JP5845911B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2016-01-20 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体水溶液組成物、及びポリイミド前駆体水溶液組成物の製造方法 |
JP5845918B2 (ja) * | 2012-01-20 | 2016-01-20 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
CN104285184B (zh) * | 2012-05-07 | 2018-09-25 | 旭化成株式会社 | 负型感光性树脂组合物、固化浮雕图案的制造方法、及半导体装置 |
KR101961894B1 (ko) * | 2012-05-09 | 2019-03-25 | 삼성전자주식회사 | 공중합체, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
JP6580808B2 (ja) * | 2012-06-19 | 2019-09-25 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 表示装置及びその製造方法 |
TW201439208A (zh) * | 2012-12-07 | 2014-10-16 | Akron Polymer Systems Inc | 用於製造顯示元件、光學元件或發光元件的芳香性聚醯胺溶液 |
TWI483967B (zh) * | 2012-12-13 | 2015-05-11 | Chi Mei Corp | 軟性基板用組成物及軟性基板 |
JP6067419B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-01-25 | 新日鉄住金化学株式会社 | 積層部材の製造方法 |
US20160096952A1 (en) * | 2013-05-20 | 2016-04-07 | Kolon Industries, Inc. | Polyimide resin and polyimide film produced therefrom |
TWI495404B (zh) | 2013-06-21 | 2015-08-01 | Chi Mei Corp | 軟性基板用組成物及軟性基板 |
EP3018164B1 (en) | 2013-07-05 | 2019-03-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyimide resin |
WO2015047055A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
KR101696962B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 디스플레이 기판 및 그 제조방법 |
CN103692724A (zh) * | 2013-12-23 | 2014-04-02 | 松扬电子材料(昆山)有限公司 | 透明绝缘层复合式双面铜箔基板 |
KR101870341B1 (ko) * | 2013-12-26 | 2018-06-22 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 투명 폴리아마이드―이미드 수지 및 이를 이용한 필름 |
KR101869173B1 (ko) * | 2014-02-14 | 2018-06-19 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물 |
KR102345844B1 (ko) * | 2014-03-31 | 2021-12-31 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 박막의 제조방법 및 수지 박막형성용 조성물 |
KR102305617B1 (ko) * | 2014-06-25 | 2021-09-27 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 공극을 갖는 폴리이미드 필름 및 그 제조 방법 |
JP6582609B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2019-10-02 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリイミド前駆体組成物 |
KR101749399B1 (ko) * | 2014-06-27 | 2017-06-22 | 경북대학교 산학협력단 | 싸이오펜 단위를 포함하는 폴리이미드, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
EP3208313B1 (en) * | 2014-10-17 | 2019-01-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyimide resin composition, polyimide film and laminate |
KR102232009B1 (ko) | 2014-12-30 | 2021-03-25 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리아마이드-이미드 전구체, 폴리아마이드-이미드 필름 및 이를 포함하는 표시소자 |
JP2017052877A (ja) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体組成物の製造方法、及びポリイミド成形体の製造方法 |
JP6780259B2 (ja) * | 2016-02-22 | 2020-11-04 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、及びポリイミド前駆体組成物の製造方法 |
JP2016130325A (ja) * | 2016-04-18 | 2016-07-21 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド及びポリイミド前駆体 |
TWI804465B (zh) * | 2016-05-02 | 2023-06-11 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 聚醯亞胺樹脂、聚醯亞胺樹脂組成物及聚醯亞胺薄膜 |
JP6949507B2 (ja) * | 2016-08-05 | 2021-10-13 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 蒸着マスク及びその製造方法並びに蒸着マスク用積層体及びその製造方法 |
US11260636B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-03-01 | Kaneka Corporation | Polyamide acid, polyamide acid solution, polyimide, polyimide film, laminate, flexible device, and method of manufacturing polyimide film |
JP6865592B2 (ja) * | 2017-01-18 | 2021-04-28 | 住友電気工業株式会社 | 樹脂ワニス、絶縁電線及び絶縁電線の製造方法 |
WO2018143588A1 (ko) * | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 가요성 기판 제조용 적층체 및 이를 이용한 가요성 기판의 제조방법 |
KR102008766B1 (ko) * | 2017-01-31 | 2019-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 가요성 기판 제조용 적층체 및 이를 이용한 가요성 기판의 제조방법 |
TWI609897B (zh) * | 2017-02-15 | 2018-01-01 | 律勝科技股份有限公司 | 聚醯亞胺樹脂及其製造方法與薄膜 |
TW201920364A (zh) * | 2017-08-11 | 2019-06-01 | 美商杜邦股份有限公司 | 用於電子裝置中之可撓性基板之低色度聚合物 |
CN111133033B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺清漆和聚酰亚胺薄膜 |
JP7248394B2 (ja) * | 2017-09-29 | 2023-03-29 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ポリイミドフィルム及び金属張積層体 |
WO2019073972A1 (ja) * | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 株式会社カネカ | ポリイミド樹脂およびその製造方法、ポリイミド溶液、ならびにポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
JP7281887B2 (ja) * | 2017-10-19 | 2023-05-26 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
JP7254469B2 (ja) * | 2018-09-12 | 2023-04-10 | Ube株式会社 | ポリイミド及びポリイミド前駆体 |
CN112204086B (zh) * | 2019-02-01 | 2023-04-14 | 株式会社Lg化学 | 基于聚酰亚胺的聚合物膜、使用其的显示装置用基底和光学装置 |
WO2020189556A1 (ja) * | 2019-03-19 | 2020-09-24 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリイミドフィルム |
WO2023080158A1 (ja) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Ube株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、およびその製造方法 |
KR20240055121A (ko) | 2022-07-29 | 2024-04-26 | 유비이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 조성물, 폴리이미드 필름 및 폴리이미드 필름/기재 적층체 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1180350A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 光部品用ポリイミド及びこれを用いた光部品 |
JPH11231532A (ja) * | 1998-02-19 | 1999-08-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、パターン製造法及び半導体装置 |
JP2002167433A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
JP2002322274A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | New Japan Chem Co Ltd | ポリイミド、ポリイミド前駆体及びこれらの製造方法 |
JP2002327056A (ja) * | 2001-05-07 | 2002-11-15 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
JP2004307857A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Rikogaku Shinkokai | 蛍光性ポリイミド |
JP2007046054A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-22 | E I Du Pont De Nemours & Co | 光学的応用分野において有用な低着色ポリイミド樹脂組成物ならびにそれに関連する方法および組成物 |
JP2007231224A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ディスプレー用ポリイミドフィルム。 |
JP2008031268A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Kaneka Corp | ポリイミド樹脂、及びこれを用いたポリイミド樹脂層、光学部材 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2969412B2 (ja) * | 1992-07-24 | 1999-11-02 | 日立化成工業株式会社 | 液晶配向膜,これを有する液晶挟持基板及び液晶表示素子 |
JP2616497B2 (ja) | 1995-10-06 | 1997-06-04 | 日立化成工業株式会社 | ポリイミドの製造法 |
JP3972600B2 (ja) | 2000-09-14 | 2007-09-05 | ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 | ポリイミド前駆体、その製造方法及び感光性樹脂組成物 |
JP5027556B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2012-09-19 | 株式会社カネカ | ポリイミド樹脂、及びこれを用いたポリイミド樹脂層、積層体、積層体の製造方法、光学補償部材 |
-
2009
- 2009-01-26 EP EP09714515.5A patent/EP2248843A4/en not_active Withdrawn
- 2009-01-26 WO PCT/JP2009/051170 patent/WO2009107429A1/ja active Application Filing
- 2009-01-26 JP JP2010500610A patent/JP5392247B2/ja active Active
- 2009-01-26 KR KR1020107018332A patent/KR20100125252A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-01-26 CN CN2009801063077A patent/CN101959935B/zh active Active
- 2009-01-26 US US12/918,312 patent/US8796411B2/en active Active
- 2009-02-23 TW TW103102560A patent/TW201422681A/zh unknown
- 2009-02-23 TW TW098105650A patent/TWI428371B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1180350A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 光部品用ポリイミド及びこれを用いた光部品 |
JPH11231532A (ja) * | 1998-02-19 | 1999-08-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、パターン製造法及び半導体装置 |
JP2002167433A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
JP2002322274A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | New Japan Chem Co Ltd | ポリイミド、ポリイミド前駆体及びこれらの製造方法 |
JP2002327056A (ja) * | 2001-05-07 | 2002-11-15 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
JP2004307857A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Rikogaku Shinkokai | 蛍光性ポリイミド |
JP2007046054A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-22 | E I Du Pont De Nemours & Co | 光学的応用分野において有用な低着色ポリイミド樹脂組成物ならびにそれに関連する方法および組成物 |
JP2007231224A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ディスプレー用ポリイミドフィルム。 |
JP2008031268A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Kaneka Corp | ポリイミド樹脂、及びこれを用いたポリイミド樹脂層、光学部材 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9518189B2 (en) * | 2012-01-09 | 2016-12-13 | The Chemours Company Fc, Llc | Binder solutions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200946562A (en) | 2009-11-16 |
US8796411B2 (en) | 2014-08-05 |
JP5392247B2 (ja) | 2014-01-22 |
TWI428371B (zh) | 2014-03-01 |
EP2248843A1 (en) | 2010-11-10 |
CN101959935B (zh) | 2012-08-22 |
TW201422681A (zh) | 2014-06-16 |
KR20100125252A (ko) | 2010-11-30 |
CN101959935A (zh) | 2011-01-26 |
EP2248843A4 (en) | 2013-07-24 |
WO2009107429A1 (ja) | 2009-09-03 |
US20110059305A1 (en) | 2011-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5392247B2 (ja) | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム及び透明フレキシブルフィルム | |
JP6883640B2 (ja) | 樹脂前駆体及びそれを含有する樹脂組成物、樹脂フィルム及びその製造方法、並びに、積層体及びその製造方法 | |
JP7038630B2 (ja) | ポリイミド前駆体、樹脂組成物、樹脂フィルム及びその製造方法 | |
EP2690124B1 (en) | Composition Comprising Polyimide Block Copolymer And Inorganic Particles, Method Of Preparing The Same, Article Including The Same, And Display Device Including The Article | |
JP6254197B2 (ja) | ポリイミド前駆体及びそれを含有する樹脂組成物 | |
JP6086118B2 (ja) | ポリアミック酸溶液組成物、及びポリイミド | |
WO2013154141A1 (ja) | ポリアミック酸溶液組成物、及びポリイミド | |
JP7047852B2 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ワニス、及び基板 | |
JP7349253B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリアミド酸溶液、ポリイミド、ポリイミド膜、積層体およびフレキシブルデバイス、ならびにポリイミド膜の製造方法。 | |
JP2015129201A (ja) | ポリアミック酸溶液組成物、及びポリイミド | |
JP7069478B2 (ja) | ポリイミド、ポリイミド溶液組成物、ポリイミドフィルム、及び基板 | |
TW202239889A (zh) | 聚醯亞胺前體清漆及其製造方法、聚醯亞胺及其製造方法、可撓性器件及配線基板用層疊體 | |
CN114133563A (zh) | 聚酰亚胺前体、聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺膜、其制造方法以及其用途 | |
WO2020067558A1 (ja) | ポリイミド前駆体及びそれから生じるポリイミド並びにフレキシブルデバイス | |
JP6846148B2 (ja) | ポリイミド前駆体溶液及びその製造方法並びにポリイミドフィルムの製造方法及び積層体の製造方法 | |
JP7483480B2 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂組成物、並びにポリイミド樹脂フィルム及びその製造方法 | |
WO2023048063A1 (ja) | ポリイミド、ポリアミド、樹脂組成物、ポリイミドフィルム、表示装置、電子材料用基板、ポリアミドの製造方法およびポリイミドの製造方法 | |
TW201529728A (zh) | 聚醯亞胺前驅體組成物、聚醯亞胺之製造方法、聚醯亞胺、聚醯亞胺膜及基板 | |
TW202413488A (zh) | 聚醯亞胺前驅體組合物、聚醯亞胺膜及聚醯亞胺膜/基材積層體 | |
KR20140100188A (ko) | 신규한 디아민 화합물, 이를 이용하여 제조된 폴리아믹산 및 폴리이미드 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130917 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5392247 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |