JP2004307857A - 蛍光性ポリイミド - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の蛍光性ポリイミドは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する。
【化1】
(式中、R1は4価の芳香族基であって、R1に含まれる炭素と一価元素の化学結合が、炭素−フッ素結合のみであるものを示す。R2は脂環式構造を含む2価の有機基を示す)
【選択図】 なし
Description
本発明の蛍光性ポリイミドとしては、上記一般式(1)におけるR1が、下記式(2)、(3)、(8)、(9)、(10)、(23)〜(32)からなる群から選択されるペルフルオロ芳香族基から選択されるものが挙げられる。
本発明の蛍光性ポリイミドは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドである。
脂肪族基としては、例えばメチレン基、エチレン基、イソプロピリデン基、ヘキサメチレン基等の長鎖アルキル基等が挙げられる。これらの脂肪族基は、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されていてもよい。また、1つ以上の2価元素を介した芳香族基とは、例えば酸素原子を介して結合した芳香族基を意味するものとし、この芳香族基は塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されていてもよい。
脂肪族基としては、例えばメチレン基、エチレン基、イソプロピリデン基、ヘキサメチレン基等の長鎖アルキル基等が挙げられる。これらの脂肪族基は、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されていてもよい。また、1つ以上の2価元素を介した芳香族基とは、例えば酸素原子を介して結合した芳香族基を意味するものとし、この芳香族基は塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されていてもよい。
また、R2がペルフルオロアルキル基を有する場合には、本発明の蛍光性ポリイミドの光透過性および耐化学安定性がさらに向上するとともに、吸水性の低減を達成することができる。
なお、本発明における高蛍光性ポリイミドの原料である酸無水物としては、下記式(19)で表わされるフッ素化無水フタル酸をその部分構造として有していることが最も重要であり、これ以外の部分構造は必ずしもすべてがフッ素化されている必要はない。
まず、極性有機溶媒中で、等モル量の1,4−ビス(3,4−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン二無水物と4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタンとを重縮合し、ポリアミド酸溶液を得る。この時、N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドやN,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミドのようなシリルエステル化物を混合すると、原料の会合体や生成物の不溶化(ゲル化)が起こりにくくなる。用いられる極性有機溶媒としては、例えば、N−メチル−4−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。重合溶液中の原料化合物の濃度は、好ましくは5〜40重量%であり、更に好ましくは10〜25重量%である。この反応を下記式に示す。
その他、通信用の光導波路や光源、光ファイバー増幅器、蛍光増白剤、塗料、インク、蛍光コレクタ、シンチレータ、植物育成用フィルム等に利用することができる。
実施例1
三角フラスコに、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ)テトラフルオロベンゼン二無水物(10FEDA)2.91g(5.0mmol)と4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(DCHM)1.05g(5.0mmol)を加え、溶液の原材料の濃度が20重量%になるようにN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)15.8gを加えた。三角フラスコ中の溶液を窒素雰囲気中、室温で24時間攪拌し、ポリアミド酸のDMAc溶液を得た。得られたポリアミド酸のDMAc溶液を直径75mmの石英板上に回転塗布し、窒素雰囲気下、70℃で2時間、160℃で1時間、250℃で30分、300℃で2時間、段階的に昇温して加熱イミド化を行った。加熱イミド化によって形成された層を石英板から剥離してポリイミド薄膜を得た。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.5%であった。
実施例1における10FEDAに代えて、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物(BPDA)1.47g(5.0mmol)を、またDCHMに代えて1,4−ジアミノベンゼン(PDA)0.54g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚を蝕針式膜厚計で測定したところ、4.0μmであった。また、5%重量減少温度を測定したところ、480℃であった。この非フッ素化全芳香族ポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長363nm、蛍光観測波長400〜800nmで測定したところ、中心波長514nmに蛍光が観測された。結果を図1に示した。このポリイミドはこれまで報告されている全芳香族ポリイミドの中では強い蛍光を出すことが知られているので、この試料の蛍光強度を比較のための基準とした。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、吸水率は2.8%であった。
実施例1におけるDCHMに代えて、1,4−ジアミノシクロヘキサン(CHA)0.57g(5.0mmolmmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は5.8μm、5%重量減少温度は405℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長409nmで測定したところ、中心波長483nmに蛍光が観測された。結果を図1に示した。図1に示すように、実施例2で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約74倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.7%であった。
実施例1におけるDCHMに代えて、2,2’−ビス(4−アミノシクロヘキシル)−ヘキサフルオロプロパン(6FDC)1.73g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は10.5μm、5%重量減少温度は425℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長412nmで測定したところ、中心波長478nmに蛍光が観測された。結果を図1に示した。図1に示すように、実施例3で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約105倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.2%であった。
実施例1におけるDCHMに代えて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビシクロヘキサン(TFDC)1.66g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は11.5μm、5%重量減少温度は425℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長411nmで測定したところ、中心波長474nmに蛍光が観測された。結果を図1に示した。図1に示すように、実施例4で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約126倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.2%であった。
実施例1における10FEDAに代えて、1,4−ジフルオロピロメリット酸二無水物
(P2FDA)1.27g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は14.0μm、5%重量減少温度は394℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長543nm、蛍光観測波長400〜800nmで測定したところ、中心波長590nm及び706nmに蛍光が観測された。結果を図2に示した。図2には、後述する実施例6及び7,比較例1のポリイミドにおけるそれぞれの蛍光スペクトルの波長依存性を併せて示す。図2において縦軸は蛍光強度(対数表示)、横軸は波長(nm)を示している。図2に示すように、実施例5で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約5倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.7%であった。
実施例5におけるDCHMに代えて、2,2’−ビス(4−アミノシクロヘキシル)−ヘキサフルオロプロパン
(6FDC)1.73g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は11.6μm、5%重量減少温度は396℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長535nmで測定したところ、中心波長581nm及び691nmに蛍光が観測された。図2に示すように、実施例6で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約7倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.2%であった。
実施例5におけるDCHMに代えて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビシクロヘキサン
(TFDC)1.66g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は10.2μm、5%重量減少温度は401℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長519nmで測定したところ、中心波長578nm及び676nmに蛍光が観測された。図2に示すように、実施例7で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約9倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.3%であった。
実施例1におけるDCHMに代えて、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(DMDB)1.06g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。この非フッ素化全芳香族ポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長460nmで測定したところ、中心波長530nmに蛍光が観測された。比較例2で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約0.7倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、3.2%であった。
実施例1における10FEDAに代えて、ピロメリト酸二無水物(PMDA)1.09g(5.0mmol)を用いて、実施例1と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(15重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。この非フッ素化半芳香族ポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長330nmで測定したところ、中心波長450nmに蛍光が観測された。比較例3で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約2倍であった。
また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、2.0%であった。
実施例2における10FEDAに代えて、下記式(38)で表される酸二無水物(以下、12FEDAという)3.68g(5.0mmol)を用いて、実施例2と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は11.9μm、5%重量減少温度は418℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長416nm、蛍光観測波長400〜800nmで測定したところ、中心波長489nmに蛍光が観測された。結果を図3に示す。図3には、後述する実施例9及び10、比較例1のポリイミドにおけるそれぞれの発光スペクトルの波長依存性を併せて示す。図3において縦軸は蛍光強度(対数表示)、横軸は波長(nm)を示す。図3に示すように、実施例8で得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約41倍であった。また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.5%であった。
実施例3における10FEDAに代えて、12FEDA3.68g(5.0mmol)を用いて、実施例3と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は14.6μm、5%重量減少温度は406℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長411nm、蛍光観測波長400〜800nmで測定したところ、中心波長486nmに蛍光が観測された。結果を図3に示す。図3に示すように、得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約37倍であった。また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.2%であった。
実施例3における10FEDAに代えて、12FEDA3.68g(5.0mmol)を用いて、実施例4と同様の方法でポリアミド酸のDMAc溶液(10重量%)を調製し、ポリイミド薄膜を作製した。得られた薄膜の膜厚は11.7μm、5%重量減少温度は409℃であった。このポリイミド薄膜の蛍光発光スペクトルを励起波長409nm、蛍光観測波長400〜800nmで測定したところ、中心波長483nmに蛍光が観測された。結果を図3に示す。図3に示すように、得られた蛍光性ポリイミドの発光中心波長における蛍光強度は、比較例1のポリイミドに比して約30倍であった。また、ポリイミド薄膜を水中に3日間浸漬し、重量の増加により吸水率を求めたところ、0.2%であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1):で表される繰り返し単位を有することを特徴とする蛍光性ポリイミド。
- 上記一般式(1)においてR2が、脂環式アルキル基を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の蛍光性ポリイミド。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の蛍光性ポリイミドを用いて製造された有機発光デバイス。
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