JPWO2004014136A1 - 顆粒状農薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、フロアブル剤は懸濁状の製剤であるので、水和剤の計量の不便さおよび粉立ちの問題点を解消した製剤ではあるが、粘稠な液状製剤であるため容器から取り出しにくく、少量の製剤が容器に残るため容器の廃棄に困る場合があり、これらが問題点となっている。上記のような問題点の解消のため、特に近年、水和剤を顆粒状化(顆粒状水和剤)する試みがなされている。すなわち、水和剤を顆粒状化することにより、水和剤の粉立ちと計量の困難さは改善される。
しかし、粉立ちの問題の解消のために、通常用いられる粒剤の結合剤を使用すると、一般に粒の硬度が高くなる場合があり、水中における崩壊性の低下による効力不足等の原因となる。一方、水和剤と同程度の水中崩壊性を付与させようとすると、粒の硬度が低くなり粉化しやすくなるという問題が生じる。そのため、製剤中に微粉状物が多くなり、散布時の散布者による微粉状物の吸引および散布地域外への飛散が生じやすくなり、結果として従来の水和剤と同じ問題点が生じる。一般的な粒剤の結合剤を用いることを種々検討したが、顆粒状化した水和剤に該結合剤を使用することによっては、粉化性の改善および良好な水中崩壊性を同時に実現することはできなかった。
このような問題点を解決するために、水和剤の顆粒状化が数多く検討され、次のような顆粒状水和剤が知られている。すなわち、農薬活性成分にデンプンおよび硫酸アンモニウムなどの水溶性無機塩を含有する顆粒状の農薬水和剤(特開昭51−1649号公報)、植物保護剤と特定の固体湿潤剤および/またはアンモニウム塩を含有してなる、良好な懸濁物を形成する水分散性顆粒(特開平3−193702号公報)、水溶性農薬活性成分、乳糖および界面活性剤とを必須成分とする水溶性農薬顆粒剤(特開平6−92803号公報)、並びに、農薬活性成分および珪藻土を含有し、好ましくは界面活性剤をさらに含有する新規組成物を押し出し造粒法によって創製してなる顆粒状水和剤(特開平6−128102号公報)等である。
またデンプンの加水分解物を用いた固形製剤としては、次のものが挙げられる。すなわち、澱粉加水分解物と、海藻抽出物、植物性種子粘質物、植物性果実粘質物、植物性樹脂様粘質物、微生物産性粘質物、水溶性もしくは水分散性蛋白質、セルロース誘導体および水溶性合成高分子からなる群から選ばれた1種または2種以上の高分子物質の水分散液をドラムドライヤーで乾燥した粉末に、農薬活性成分と界面活性剤とを吸着させてなることを特徴とする粉末状の農薬組成物(特開昭60−36402号公報)、並びに、融点が70℃以下の農薬活性成分と界面活性剤とデキストリンおよび/または乳糖と水とを必須成分とする、水性乳濁液の噴霧乾燥物を含有する農薬固形乳剤(特開平3−47103号公報)である。
リグニンスルホン酸ナトリウムを配合した顆粒状農薬組成物としては、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等とアルキルナフタレンスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル等の界面活性剤を含有することを特徴とする水分散性粒状農薬組成物(特開平5−43402号公報)、5−エチル−5,8−ジヒドロ−8−オキソ−1,3−ジオキソロ〔4,5−g〕キノリン−7−カルボン酸(オキソリン酸)と、疎水性有機溶媒に溶解されてなるN−プロピル−N−〔2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル〕イミダゾール−1−カルボキサミド(プロクロラズ)とが、スルホン化度2.5以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中に分散、乳化されてなる農薬組成物(特開平7−17810号公報)、1種以上の農薬活性成分と、高純度部分脱スルホンリグニンスルホン酸塩とを含有することを特徴とする水和剤または粒状水和剤(特開平8−34702号公報)、並びに、農薬活性成分、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩及び水溶性無機塩を含有することを特徴とする顆粒状水和剤(特開2002−179506号公報)等が知られている。
しかし、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩もしくはフォスフェート塩とスルホン化度が高いリグニンスルホン酸ナトリウムを同時に配合した組成物については何らの開示もなされていなかった。
本発明は、粉化しにくく、薬液調製時に農薬組成物を水中に投入するとすぐに水和、分散し、沈降が遅く、経時変化によって、これらの物性の劣化がみられない顆粒状農薬組成物、特に、シフルフェナミドを有効成分として含有する組成物を提供することを課題とする。
本発明は、農薬活性成分、スルホン化度2.0以上のリグニンスルホン酸系界面活性剤、および、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩もしくはフォスフェート塩を含有することを特徴とする顆粒状農薬組成物を提供し、特に農薬活性成分としてシフルフェナミドおよびトリフルミゾールを含有する組成物を提供する。
スルホン化度が低いリグニンスルホン酸系界面活性剤は極性基であるスルホン酸残基が少ないため、水への溶解速度が遅く、固体粒子への吸着能力が劣り、分散性能が劣る場合がある。一方、スルホン化度の高いリグニンスルホン酸系界面活性剤は水に対する溶解速度が速く、スルホン酸基が固体表面に強く吸着するために、固体を分散させる能力が非常に高いものである。この界面活性剤とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩およびフォスフェート塩とを組み合わせて用いることによって、安定して分散性が良い農薬組成物を得ることができる。
これらのリグニンスルホン酸系界面活性剤は、1種単独でまたは2種以上を混合して配合され、その配合量は、農薬活性成分を分散し得る量、より具体的には、通常本発明組成物中1〜15重量%、好ましくは2〜10重量%程度用いられる。
本発明において用いられるポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩およびフォスフェート塩としては、ポリオキシアルキレン基部分が重合度2〜50、好ましくは重合度4〜30のポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基等で、アリール基部分がフェニル基、ナフチル基、スチリル基等の炭素数6〜40のアリール基である、モノ−、ジ−またはトリ置換体が挙げられ、塩としてはカリウム、ナトリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、モノ−、ジ−またはトリ−エタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩であるものが挙げられる。
これらのポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩およびフォスフェート塩は、1種単独でまたは2種以上を混合して配合され、その配合量は、農薬活性成分を分散し得る量、より具体的には、通常本発明組成物中0.01〜15重量%、好ましくは0.5〜10重量%程度用いるのが望ましい。
本発明の顆粒水和剤には1種または2種以上の農薬活性成分を配合することができる。
殺菌剤としては、トリフルミゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、イミベンコナゾール、ジニコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、メトコナゾール、アゾキシストロビン,イソプロチオラン,イプロジオン,イミノクタジンアルベシル酸塩,オキソリニック酸,キャプタン,クレソキシムメチル,ジエトフェンカルブ,ストレプトマイシン,石灰硫黄合剤,ダゾメット,チウラム,チオファネートメチル,トリアジン,ピロキロン,フルアジナム,フルスルファミド,プロシミドン,プロベナゾール,プロモカルブ,ホセチル,ベノミル,ペンシクロン,マンゼブ,メパニピリムなどが挙げられる。
殺虫剤としては、アセタミプリド,アセフェート,イミダクロプリド,エチルチオメトン,エトキサゾール,エトフェンプロックス,エマメクチン安息香酸塩,クロルピクリン,クロルフェナピル,酸化フェンブタスズ,スピノサド,シクロプロトリン,臭化メチル,酒石酸モランテル,ダイアジノン,トラロメトリン,ビフェントリン,フィプロニル,フェンプロパトリン,フルフェノクスロン,ヘキシチアゾクス,ベンフラカルブ,ミルベメクチン,メソミル,D−D,DDVP,DMTP,MEPなどが挙げられる。
除草剤としてはアイオキシニル,塩素酸塩,グリホサートイソプロピルアミン塩,グルホシネート,トリフルラリン,ビアラホス,プレチラクロール,ペンディメタリンなどが挙げられる。
これらの農薬活性成分の製剤中への添加量は特に限定されるものではなく、一般的には製剤全量の0.01〜90重量%、好ましくは0.1〜60重量%である。
本発明の組成物は前記2種の界面活性剤の他に、他の界面活性剤、粘結剤、担体を添加することができる。
配合することができる界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤があり、具体的には次のものが配合できる。
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン植物油エーテルなどを挙げることができる。
陰イオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、アルキルアリールスルホン酸アンモニウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド重縮合物、ポリカルボン酸塩などを挙げることができる。
陽イオン性界面活性剤としては、アルキル第4級アンモニウム塩、アルキルアミン塩、アルキルピリジニウム塩などを挙げることができる。
両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アミンオキサイドなどを挙げることができる。
なお、本発明で配合できる界面活性剤は、これらに限定されるものではなく、これらの1種または2種以上を併用することができる。また、これらの界面活性剤の添加量は特に限定されないが、効果、経済性より製剤中に、0.1〜30重量部が望ましい。
本発明で配合できる粘結剤は、特に限定されるものではないが、例えば次のようなものを挙げることができる。澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、カラギーナンなどである。
これらの1種または2種以上を併用することができる。また、これらの粘結剤の添加量は特に限定されないが、効果、経済性より製剤中に、0.1〜40重量部が望ましい。
本発明に配合することができる担体としては、無機担体であっても、有機担体であっても良く、例えば、無機担体としては、クレー、ベントナイト、タルク、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ジークライト、セリサイト、酸性白土、珪石、ケイソウ土、軽石、ゼオライト、バーミキュライト、塩化カリウム、尿素、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、パーライト、硫酸マグネシウム等、有機担体としては、グルコース、マルトース、シュークロース、ラクトース、デンプンなどを挙げることができる。これらの無機担体または有機担体は1種または2種以上を併用することができる。また、もちろん無機担体と有機担体を併用することもできる。
また、本発明にかかる農薬組成物は、上記した成分に加え、さらに補助剤を含むことができる。例えば、防腐防かび剤、溶剤を含むことができ、さらに農薬活性成分の安定化剤として酸化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤などをおのおの必要に応じて添加することができる。ただし、このように例示した補助剤に限定されるものではない。
例えば、本発明に配合できる溶剤としては、アジピン酸イソブチル、アジピン酸ジオレイル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジエチルヘキシル、フタル酸ジデシル、トリメリット酸2−エチルヘキシル、トリメリット酸トリイソデシルなどの多塩基酸アルコールエステル、2−エチルヘキサン酸セチル、ヤシ脂肪酸セチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オクチルなどの脂肪酸アルコールエステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレエートなどの多価アルコール脂肪酸エステル、オクチルアルコール、ラウリルアルコールなどの高級アルコール、1,2−ジメチル−4−エチルベンゼン、メチルナフタレン、1−フェニル−1−キシリルエタン、1−キシリル−1,3−ジフェニルブタンなどの芳香族炭化水素などが配合できる。
本発明にかかる農薬組成物の調製法は特に限定されないが、次の方法によって、調製できる。例えば、農薬活性成分を界面活性剤、粘結剤、および担体と、必要があれば防腐防かび剤、農薬活性成分の安定化剤などの補助剤と混合し、空気粉砕機などの粉砕機で粉砕することによって粉状農薬組成物が得られる。
こうして得られた粉状農薬組成物に水を加えて混練後、押し出し造粒機にて造粒後、乾燥し、整粒すればよい。また、加水しながら転動造粒機にて造粒し、乾燥、整粒してもよい。さらに、水添加前の水和性農薬組成物を水に分散させ、噴霧造粒機により造粒してもよく、また、粉体混合物を流動させながら粘結剤溶液あるいは農薬活性成分などをスプレーして造粒する流動層造粒機により造粒してもよい。本発明にかかる顆粒状農薬組成物の粒径は、従来の顆粒状製剤と同程度であり、具体的には0.1〜2mmの範囲とするのが望ましい。
本発明の農薬組成物は粉状、顆粒状および水懸濁状のものとすることができるが、特にこれらの形状に限定されるものではない。
比較例1
実施例1のクレー61.2部を54.2部に、スルホン化度4.7のリグニンスルホン酸ナトリウム5.25部をスルホン化度0.5のリグニンスルホン酸ナトリウム(Westvaco社製;POLYFON−H)14部に置き換えて、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムをアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムに置き換え、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩1.75部を0部に置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例2
比較例1の塩化カリウムを塩化ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例3
比較例1のスルホン化度0.5のリグニンスルホン酸ナトリウムをスルホン化度1.7のリグニンスルホン酸ナトリウム(Westvaco社製;REAX910)に置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例4
比較例3の塩化カリウム10部を塩化カリウム5部と焼成珪藻土5部に置き換え、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例5
実施例2のリグニンスルホン酸ナトリウム6部とポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩2部とをポリカルボン酸ナトリウム(ローディア日華社製;Geropon T−36)8部に置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例6
比較例5のポリカルボン酸ナトリウムを実施例1のスルホン化度4.7のリグニンスルホン酸ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例7
比較例5のポリカルボン酸ナトリウムを実施例6のスルホン化度4.0のリグニンスルホン酸ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例8
比較例5のポリカルボン酸ナトリウムを比較例3のスルホン化度1.7のリグニンスルホン酸ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例9
比較例5のポリカルボン酸ナトリウムをスルホン化度1.2のリグニンスルホン酸ナトリウム(Westvaco社製;POLYFON−O)に置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例10
比較例5のポリカルボン酸ナトリウムを比較例1のスルホン化度0.5のリグニンスルホン酸ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例11
実施例2のスルホン化度4.7のリグニンスルホン酸ナトリウムを比較例1のスルホン化度0.5のリグニンスルホン酸ナトリウムに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例12
実施例2のスルホン化度4.7のリグニンスルホン酸ナトリウムをスルホン化度1.2のリグニンスルホン酸ナトリウム(Westvaco社製;POLYFON−O)に置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
比較例13
比較例12のシフルフェナミドをクレーに置き換えて、実施例1と同様の操作を行い、顆粒状農薬組成物を得た。
試験例1 希釈物性の測定
100mLの水を入れると水面から底までの距離が約180mmで空間容積が30mLとなる試験管に、100mLの蒸留水を入れ、実施例および比較例に基づいて製剤した本発明の農薬組成物100mgを静かに投入し、▲1▼自己崩壊性、▲2▼水中崩壊転倒回数、▲3▼沈降量を下記の方法および基準にて測定した。
結果を表1に示す。
▲1▼ 自己崩壊性
本発明の農薬組成物を蒸留水に静かに投入して、組成物が底に沈むまでの崩壊状態を観察し、下記の基準にて良否を判定した。
◎ :組成物が底に着くまでに、ほとんど崩壊した。
○ :組成物が水面から約90mm沈むまでに、崩壊が始まった。
△:組成物が水面から約90mm沈むまでには崩壊が始まらなかったが、底に着くまでには崩壊が始まった。
×:組成物が底に着くまでに、全く崩壊しなかった。
▲2▼ 水中崩壊転倒回数
本発明の農薬組成物を蒸留水に静かに投入30秒後に、試験管を2秒に1回の割合で転倒、元に戻すを繰り返し、組成物が完全に崩壊するまでの転倒回数を測定した。
▲3▼ 沈降量
水中崩壊転倒回数の測定後に、更に試験管を2秒に1回の割合で転倒、元に戻すを30回繰り返し、30分後に沈降量(mL)を測定した。
Claims (5)
- 農薬活性成分、スルホン化度2.0以上のリグニンスルホン酸系界面活性剤、および、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩もしくはフォスフェート塩を含有する顆粒状農薬組成物。
- 前記リグニンスルホン酸系界面活性剤を1〜15重量%、前記ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルのサルフェート塩もしくはフォスフェート塩を0.01〜15重量%含有する請求項1記載の組成物。
- 前記農薬活性成分が(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド(一般名:シフルフェナミド)である請求項1に記載の組成物。
- 前記農薬活性成分が、トリフルミゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、イミベンコナゾール、ジニコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、メトコナゾールからなる群から選択される1種または2種以上の農薬活性成分である請求項1に記載の組成物。
- 農薬活性成分としてシフルフェナミドおよびトリフルミゾールを含有する請求項1乃至4のいずれか1項に記載の組成物。
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