JP2003146812A

JP2003146812A - 農薬粒剤

Info

Publication number: JP2003146812A
Application number: JP2001345687A
Authority: JP
Inventors: Masaki Akiyama; 正樹秋山; Toru Takesada; 徹武貞; Yuichi Kurotsu; 裕一黒津; Shinji Yonemura; 伸二米村
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2001-11-12
Filing date: 2001-11-12
Publication date: 2003-05-21

Abstract

(57)【要約】【課題】除草活性成分を含有する粒剤であって、高い除
草効果を安定的に発揮させる製剤を提供すること。【解決手段】平均粒子径が、５μｍ以下である一般式
（Ｉ）で表される化合物、界面活性剤および担体よりな
ることを特徴とする、農薬粒剤。（式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、高い除草効果を安
定して発揮させる農薬粒剤の改良に関する。

【０００２】

【従来の技術】水田用除草剤としては、粒剤が多く用い
られている。そして除草用粒剤としては、優れた除草効
果を発揮するためには、水田に散布されたあと速やかに
水中崩壊し、有効成分が粒剤から放出されること、また
有効成分が良好に拡散することなどが要求される。

【０００３】このような要求に対して、これまで、除草
活性成分がその最も高い効果を発現できるように放出速
度をコントロールしたり、効果の増強剤を添加したり、
２種以上の除草成分を配合するなどの種々の方策がとら
れてきている。

【０００４】一方、本発明の一般式（Ｉ）で示される化
合物（以下、化合物（Ｉ）と略す。）は、国際公開特許
ＷＯ９８／３８１７６号公報に記載されており、タイヌ
ビエをはじめとする一年生雑草などに広い殺草スペクト
ルを有することが示されている。また、同文献中では、
粒剤としての適用も例示されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】

【０００６】一般式（Ｉ）で示される化合物は水溶解度
が低く、また、土壌への吸着性が高いなどの性質を持っ
ている。このため、化合物（Ｉ）の粒剤を水田に処理し
たときに、粒剤から放出されにくく、本来持っている優
れた除草効果が得られないという問題点があった。

【０００７】したがって、本発明は、粒剤散布後、化合
物（Ｉ）が速やかに粒剤から放出され、優れた除草効果
を示す農薬粒剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
下記の化合物（Ｉ）が粒剤から速やかに放出され、優れ
た除草効果を示す農薬粒剤について鋭意研究した。その
結果、平均粒子径が５μｍ以下である化合物（Ｉ）、界
面活性剤および担体よりなる農薬粒剤が、水田に散布さ
れるとまもなく崩壊して、ほどよく化合物（Ｉ）を放出
し始め、水田雑草に対して優れた除草効果を示すことを
見出した。そして、この中でも担体として、炭酸カルシ
ウムを用いた農薬粒剤が、特に優れた除草効果を示すう
えで好ましいことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００９】

【化２】（式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）

【００１０】上記した式中のＸは、ハロゲン原子、すな
わち、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、またはヨウ素
原子であり、Ｘｎとしては、これらの任意の組合せであ
ってもよい。具体的には、２−クロロ、３−クロロ、４
−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，
５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、
３，５−ジクロロ、２，４，６−トリクロロ、あるいは
これらの塩素原子をほかのハロゲン原子にしたもの、あ
るいは２種以上のハロゲン原子のものなどがあげられ
る。

【００１１】このような化合物の中でも、Ｘが塩素原子
であるものが好ましく、特に下記の構造式（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）で示されるものが好ましい。ただ
し、本発明は、この例示に限定されるものではない。

【００１２】

【化３】

【化４】

【化５】

【００１３】本発明者らは、水中で粒剤中から化合物
（Ｉ）が容易に放出される条件を種々検討した。その結
果、化合物（Ｉ）の平均粒子径を５μｍ以下とすれば、
化合物（Ｉ）の粒剤からの放出性は格段に向上すること
を見出したのである。

【００１４】

【発明の実施の形態】次に本発明を実施する方法につい
て具体的に示す。

【００１５】まず第１に、化合物（Ｉ）の平均粒子径を
５μｍ以下とする方法は、ハンマーミルなどの衝撃力に
よる方法、ジェットミルなどの流体エネルギーで粒子を
衝突させて粉砕する方法などの乾式粉砕法、および微小
球形のガラス製ビーズなどとともに、粒子を懸濁させた
スラリーを高速攪拌して粉砕する湿式粉砕法などがあげ
られる。ただし、本発明は、これらの方法に限定される
わけではない。

【００１６】また、化合物（Ｉ）の製剤中への添加量
は、通常０．１〜６０重量％、好ましくは０．３〜５０
重量％である。

【００１７】本発明は、化合物（Ｉ）のほかに、次のよ
うな除草活性成分を含有してもかまわない。すなわち、
フェノキシ酸系、カーバメート系、酸アミド系、尿素
系、スルホニル尿素系、ピリミジルオキシ安息香酸系、
トリアジン系、ダイアジン系、ダイアゾール系、ビピリ
ジリウム系、ジニトロアニリン系、芳香族カルボン酸
系、脂肪酸系、有機リン系、アミノ酸系などが、その混
用成分例としてあげられる。そしてこれらの成分は、２
種以上組合せて化合物（Ｉ）と同時に使用することもで
きる。

【００１８】なお、上記除草活性成分の名称は、「農薬
ハンドブック２００１年版」（社団法人日本植物防疫協
会発行）に記載されている。

【００１９】また、本化合物（Ｉ）のほかに、植物成長
調整成分、殺菌活性成分、または殺虫活性成分を含有し
てもかまわない。

【００２０】本発明で用いることのできる界面活性剤の
種類は、除草活性成分である化合物（Ｉ）を粒剤から放
出させ、水中に分散させる働きを有するものであれば特
に限定されない。そして、このような界面活性剤として
は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオ
ン界面活性剤、および両性界面活性剤などがあげられ、
これらの界面活性剤を併用してもかまわない。

【００２１】このような非イオン界面活性剤の例として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
ート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、
ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
フッ素系界面活性剤（パーフルオロアルキルカルボン酸
など）、シリコーン系界面活性剤（ポリオキシアルキレ
ンジメチルポリシロキサンコポリマーなど）、アセチレ
ングリコール系界面活性剤（２，４，７，９−テトラメ
チル−デシン−４，７−ジオールなど）などがあるが、
これらの例示のみに限定されるものではない。

【００２２】陰イオン界面活性剤の例としては、ポリカ
ルボン酸型界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサル
フェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩などがあ
るが、これらの例示のみに限定されるものではない。

【００２３】陽イオン界面活性剤および両性界面活性剤
としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩、
アルキルベタイン、アミンオキサイドなどがあるが、こ
れらの例示のみに限定されるものではない。

【００２４】上記した界面活性剤の添加量は、その効果
と経済性より考えて、製剤中に０．１〜３０重量％が好
ましく、さらに好ましくは、製剤中に０．３〜２０重量
％である。

【００２５】本発明に用いられる担体としては、無機担
体および有機担体のいずれでもよい。無機担体の例とし
ては、クレー、タルク、鋸鉄、炭酸カルシウム、炭酸ナ
トリウム、ジークライト、セリサイト、酸性白土、珪
石、ケイソウ土、軽石、ゼオライト、バーミキュライ
ト、ホワイトカーボン、塩化カリウムなどがあげられ
る。有機担体の例には、藁、パルプ、モミガラ、デンプ
ン、グルコース、フルクトース、マルトース、シューク
ロース、ラクトースなどのごとき単糖類、二糖類、多糖
類、などがある。また、これらの担体の１種または２種
以上を併用しても何ら問題はない。そして、上記した担
体のなかで、炭酸カルシウムを用いた場合に、化合物
（Ｉ）の粒剤中からの放出性が特に優れている。

【００２６】本発明において製剤の硬度が望まれる場合
には、粘結剤が使用される。粘結剤は、慣用されている
いかなるものでもよく、例えば、天然物由来のものとし
ては、セルロース、メチルセルロール、エチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、デンプン、カルボキシメチルデンプ
ン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アン
モニウム、デキストリン、マンナン、ペクチン、トラガ
ントガム、マンニット、ソルビトール、アルギン酸プロ
ピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビ
ーンガム、アラビアゴムあるいはキサンタンガムなどの
糖質系のものや、ゼラチン、カゼインなどの蛋白質系の
ものがあり、合成物質のものとしては、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコ
ール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリア
クリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、などがあ
げられる。

【００２７】また、必要に応じて、溶剤、防腐防黴剤と
して、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、パラクロロ−
メタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチルなど、農
薬活性成分の安定化剤として、酸化防止剤、紫外線防止
剤、結晶析出防止剤、効果増強剤などを添加してもよ
い。

【００２８】

【実施例】本発明の農薬粒剤は、以下に説明する方法に
よって容易に調製できる。除草活性成分である化合物
（Ｉ）、界面活性剤および担体からなる粉体混合物を、
必要があれば、粘結剤、除草活性成分の安定化剤、効果
増強剤などと混合し、加水混練して押し出し造粒機を用
いて造粒後、乾燥、整粒、篩別し、粒剤を得る。

【００２９】また、粉体混合物に加水しながら転動造粒
機にて造粒して乾燥後、整粒してもよい。さらに粉体混
合物を水に分散させ、噴霧乾燥造粒機により製造しても
よいし、紛体混合物を流動させながら、粘結剤を含む水
溶液などをスプレーして造粒する流動層造粒機によって
製造しても何ら問題ない。

【００３０】次に、実施例および比較例を示して本発明
をさらに具体的に説明する。

【００３１】なお、各実施例、比較例に示したＮｏ．
は、表中のＮｏ．に相当する。

【００３２】また、平均粒子径は、レーザー回折式粒度
分布測定装置ＳＡＬＤ−２０００Ｊ（株式会社島津製作
所製）で測定し、粒子の体積中位径として求めた。ま
た、部とあるのは、すべて重量部を意味する。

【００３３】実施例１平均粒子径３．０μｍの化合物（Ａ）３．０部、リグニ
ンスルホン酸塩１５．０部、炭酸カルシウム８２．０部
をハンマーミル（不二パウダニル株式会社製）で混合
後、この混合物１００部に対し、水１０部を添加し、双
腕ニーダー（不二パウダニル株式会社製）で混練混合す
る。次に、１．２ｍｍ径のスクリーンを付けた押し出し
造粒機（日本薬業株式会社製）で造粒し、さらに流動層
乾燥機（不二パウダニル株式会社製）で乾燥し、１．４
１ｍｍと０．８４ｍｍの篩を用い篩別し、粒剤を得た。

【００３４】実施例２平均粒子径４．８μｍの化合物（Ｂ）３．０部、リグニ
ンスルホン酸塩１０．０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル２．０部および炭酸カルシウム８５．０部を
ハンマーミルで混合後、実施例１に準じた方法で調製
し、粒剤を得た。

【００３５】実施例３平均粒子径１．１μｍの化合物（Ｃ）３．０部、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１．０部、アセ
チレングリコール系界面活性剤２．０部、デキストリン
５．０部およびクレー８９．０部をハンマーミルで混合
後、実施例１に準じた方法で調製し、粒剤を得た。

【００３６】実施例４平均粒子径２．５μｍの化合物（Ａ）３．０部、トリア
ジン系除草剤であるシメトリン４．５部、アルキルナフ
タレンスルホン酸塩５．０部、アルキル硫酸塩２．０
部、カルボキシメチルセルロース３．５部および炭酸カ
ルシウム８２．０部をハンマーミルで混合後、実施例１
に準じた方法で調製し、粒剤を得た。

【００３７】実施例５平均粒子径１．５μｍの化合物（Ｂ）３．０部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩５．０部、ジアルキルスルホサ
クシネート１．０部、ポリビニルアルコール２．０部お
よびクレー８９．０部をハンマーミルで混合後、実施例
１に準じた方法で調製し、粒剤を得た。

【００３８】比較例１実施例１の平均粒子径３．０μｍの化合物（Ａ）を平均
粒子径５．５μｍの化合物（Ａ）に置き換えて、実施例
１に準じて調製した。

【００３９】比較例２実施例２の平均粒子径４．８μｍの化合物（Ｂ）を平均
粒子径８．７μｍの化合物（Ｂ）に置き換えて、実施例
２に準じて調製した。

【００４０】比較例３実施例３のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル１．０部とアセチレングリコール系界面活性剤２．０
部を除き、クレーを９２．０部として、実施例３に準じ
て調製した。

【００４１】比較例４実施例４の平均粒子径２．５μｍの化合物（Ａ）を平均
粒子径７．３μｍの化合物（Ａ）に置き換えて、実施例
４に準じて調製した。

【００４２】比較例５実施例５の平均粒子径１．５μｍの化合物（Ｂ）を平均
粒子径９．８μｍの化合物（Ｂ）に置き換えて、実施例
５に準じて調製した。

【００４３】

【発明の効果】本発明を実施すると、次のごとくの効果
がもたらされる。すなわち、化合物（Ｉ）が粒剤から水
中へ速やかに溶出され、優れた除草効果を示す。これら
のことを立証するために、試験例を示す。

【００４４】試験例１化合物（Ｉ）の水中溶出試験腰高シャーレ（φ１４．５ｃｍ）に５００ｍｌの１０度
硬水を入れ（水深は３ｃｍとなる）、２０℃の恒温室に
静置する。ここに、所定量の粒剤６粒（１６．５ｍｇ）
を散粒し、静置する。２４時間静置後、腰高シャーレ内
の１０か所よりサンプリングし、すべてをよく混合し、
ＨＰＬＣ（移動相：ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ＝７０／３０（Ｖ
／Ｖ））にて化合物（Ｉ）量を分析し、下記の式にて計
算し、水中溶出率を求めた。結果は表１に示す。

【００４５】

【数１】

【００４６】試験例２化合物（Ｉ）の除草効果試験水田圃場を１ｍ×２ｍ（２平方メートル）に区画し、水
深３ｃｍに保ち、タイヌビエの種子５ｇを土壌表層に播
種した。タイヌビエ３．０葉期時に所定量の粒剤を区画
全面に均一に散布した。薬剤散布４０日後に残存するタ
イヌビエを抜き取って生重量（ｇ）を測定し、次式によ
り除草効果を求めた。結果は表１に示す。

【００４７】

【数２】

【００４８】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者米村伸二神奈川県厚木市岡田一丁目８番11−205号Ｆターム(参考） 4H011 AB02 BA01 BA05 BA06 BB09 BC03 BC07 BC18 BC19 DA02 DC03 DC05 DD01 DF01 DG04 DH03 DH10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】平均粒子径が、５μｍ以下である次の一
般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）で示さ
れるトリアゾリノン系除草活性成分、界面活性剤および
担体よりなることを特徴とする、農薬粒剤。
【請求項２】担体が、炭酸カルシウムであることを特徴
とする、請求項１に記載の農薬粒剤。