JP4373505B2 - 顆粒状水和剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、水中崩壊性及び懸垂性に優れ、かつ保存安定性、造粒性等が良好な顆粒状水和剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び課題】
水で希釈して散布するタイプの農薬製剤としては、乳剤、水和剤、フロアブル剤等がある。しかし、乳剤は、有機溶剤を用いるため、引火性、毒性、刺激性等の問題がある。また、フロアブル剤は、懸濁状の製剤であって粘稠な液体製剤であるため、容器から取り出しにくく容器に残るため、その廃棄に問題がある。更に、水和剤は、農薬原体を無機鉱物質粉末などと共に粉砕された微粉末であるため、水に懸濁させて散布液を調製する際に微粉が舞い上がり、作業者の健康上好ましくない、計量が不便である等の欠点がある。そこで近年、水和剤の特性を生かしつつ水和剤の上記欠点を解消した顆粒状の水和剤が提案されている(特許第2575009号参照)。
【0003】
しかし、提案されている顆粒状水和剤も、水中崩壊性、分散性、懸垂性の点で依然として問題があり、これらの欠点を改良するため、デンプン及び水溶性無機塩を配合する方法(特公昭53−12577号公報)、糖類、ナフタレンスルホン酸系界面活性剤及びリン酸アルカリ金属塩を配合する方法(特公昭63−38004号公報)等の改良法が提案されているが、充分な効果は得られていない。また、担体としてカオリン系クレーを用いた製剤(特開平3−264502号公報)、珪藻土を用いた製剤(特開平6−128102号公報)も提案されているが、上記欠点を十分に解消するに至っていない。
【0004】
更にまた、農薬活性成分に製剤の0.1〜10重量%のアニオン型界面活性剤及びベントナイトを配合した粒状農薬水和剤が提案されているが(特許第2575009号)、製造が困難であり、更に保存中に懸垂性が劣化するという問題を有している。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、顆粒状水和剤について、その水中崩壊性及び懸垂性を改良すべく鋭意研究した結果、界面活性剤としてリグニンスルホン酸ナトリウムと、ポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩を特定の割合で配合することにより、水中崩壊性及び懸垂性に優れ、かつ保存安定性、造粒性等が良好な顆粒状水和剤を開発するに至った。
【0006】
かくして、本発明は、農薬活性成分、界面活性剤及びタルクから成る顆粒状水和剤であって、界面活性剤として、該水和剤の重量を基準にして、10〜18重量%のリグニンスルホン酸ナトリウム、0.1〜5重量%のポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩及び0.1〜5重量%のアルキルナフタレンスルホン酸塩であることを特徴とする顆粒状水和剤を提供するものである。
【0007】
本発明に従い、顆粒状水和剤における界面活性剤として、10〜18重量%のリグニンスルホン酸ナトリウム(アニオン型界面活性剤)、0.1〜5重量%のポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩及び0.1〜5重量%のアルキルナフタレンスルホン酸塩を組合わせて使用することにより、顆粒状水和剤の水中崩壊性及び懸垂性並びに保存安定性、造粒性が著るしく改善される。
【0008】
そして、リグニンスルホン酸ナトリウムが10重量%未満の場合、製造それ自体が困難になり(混練に時間を要し造粒性が悪い)、更に保存中に懸垂性が劣るという問題が起こり、また、18重量%を超える場合には、水中崩壊性が悪くなるという問題が起こる。
【0009】
本発明の顆粒状水和剤に配合しうる農薬活性成分としては、常温で固体の農薬活性成分が好ましく、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤等が挙げられ、これらの化合物は単独でまたは2種以上混合して用いることができる。農薬活性成分として具体的に例示すれば、次のものを挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0010】
2,3−ジクロロ−4−(1−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ)フェノール(一般名:フェンヘキサミド)、
1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素(一般名:ペンシクロン)、
プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛(一般名:プロピネブ)、
N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスルファミド(一般名:ジクロルフルアニド)、
N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,N′−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(一般名:トルフルアニド)、
1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−シアノイミノ−チアゾリジン(一般名:チアクロプリド)、
1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(一般名:イミダクロプリド)、
6−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート(一般名:キノメチオナート)、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン(一般名:トリアジメホン)、
all−rac−1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(一般名:ビテルタノール)、
(RS)−1−p−クロロフェニル−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オール(一般名:テブコナゾール)、
N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド(一般名:プロシミドン)、
4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル(一般名:フルジオキソニル)、
1,1′−イミニオジ(オクタメチレン)ジグアニジニウム(一般名:イミノクタジン)、及びそのトリアセテート(一般名:イミノクタジントリアセテート)又はトリス(アルキルベンゼンスルホナート)(一般名:イミノクタジントリス(アルベシレート)、など。
【0011】
上記の如き農薬活性成分の製剤中の配合割合は、農薬活性成分の種類等に応じて広い範囲にわたり変えることができるが、一般に5〜80重量%、好ましくは10〜70重量%の範囲内とすることができる。
【0012】
本発明の顆粒状水和剤に配合するタルクは一般に1〜15μm、特に2〜10μmの範囲内の重量中位径を有することが好ましい。
【0013】
上記のタルクの顆粒状水和剤における配合割合は、一般に1〜80重量%、好ましくは3〜60重量%の範囲内とすることができる。また、本発明の水和剤には、上記担体に加えて、粉砕助剤として、10重量%以下の少量のホワイトカーボン、焼成ケイソウ土、珪石微粉等を添加してもよい。
【0014】
本発明の顆粒状水和剤において界面活性剤として配合されるリグニンスルホン酸ナトリウムとしては、一般に汎用されている通常の製品を使用することができ、そのグレードは特に限定されるものではないが、好ましくは、糖類の含有量が少なく、リグニン純度の高い製品が望ましい。
【0015】
リグニンスルホン酸ナトリウムは、顆粒状水和剤に対して10〜18重量%、好ましくは11〜16重量%の範囲内で配合される。
【0016】
本発明に従い、上記リグニンスルホン酸ナトリウムと併用される、ポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩としては、好ましくは、アリール(またはアルキル)部分が、モノスチリル、ジスチリル、トリスチリル、モノベンジル、ジベンジル、トリベンジル、オクチル又はノニル基であるものが挙げられる。
【0017】
これらはそれぞれ単独で又は2種以上混合して使用することができる。
【0018】
上記ポリオキシアルキレンアーリル(またはアルキル)フェニルエーテルは、顆粒状水和剤に対して0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜4重量%の範囲内で配合される。
【0019】
更に、本発明において使用されるアルキルナフタレンスルホン酸塩としては、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム等が挙げられ、これらは、顆粒状水和剤に対して0.1〜5重量%、好ましくは、0.5〜2重量%の範囲内で配合される。
【0020】
本発明の顆粒状水和剤は、以上に述べた界面活性剤に加えて、非イオン型界面活性剤を含有することもできる。その具体例として、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、及びこれらのポリオキシエチレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーに置き換えられた置換体等を例示することができる。好ましくは、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、及びこれらのポリオキシエチレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーに置き換えられた置換体を例示することができる。これらはそれぞれ単独で又は2種以上混合して用いることができる。上記非イオン型界面活性剤は、本発明の顆粒状水和剤に対して0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜4重量%の範囲内で配合することができる。
【0021】
本発明の顆粒状水和剤には、更に助剤として、担体助剤、造粒性改良剤、分解防止剤、安定剤、防腐剤、着色剤等を適宜含有してもよい。
【0022】
本発明の顆粒状水和剤は、一般に、粒径が0.3mm〜1.5mm、好ましくは0.5mm〜1.0mmの範囲内の大きさにすることができる。
【0023】
本発明の顆粒状水和剤は、通常の押し出し造粒法によって調製することができる。例えば、以上に述べた顆粒状水和剤の構成成分を水と共に混練した後、押し出し造粒機を用いて造粒することによって製造することができる。練合の際用いる水の量は全重量に対して通常5〜30%、好ましくは10〜25%の範囲内である。
【0024】
本発明の顆粒状水和剤の包装容器としては、例えば、水溶性のフィルムの袋、防湿クラフト紙の袋等を例示することができるが、これらに限定されるものでない。また、包装容器中に乾燥剤を封入してもよい。
【0025】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0026】
【実施例】
実施例中、%は重量%を示す。
【0027】
実施例及び比較例で使用するポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩は、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーのトリスチリルフェニルエーテル硫酸塩を、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルは、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーのアルキルエーテル、そしてアルキルナフタレンスルホン酸塩はジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを示す。なお、使用するタルクの重量中位径は2〜10μmである。
【0028】
実施例1
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 12.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 26.5%
以上の粉末を混合機を用いて均一に混合した後、水18重量%を加えて混練し、ついで口径0.5mmのスクリーンを装着した押し出し造粒機を用いて造粒する。乾燥後、目開き0.2mmから1.0mmの篩を用いて整粒し、顆粒状水和剤を得る。
【0029】
以下の実施例2〜5及び比較例1〜4においては、記載の処方を用いる以外、実施例1と同様の方法で顆粒状水和剤を得ることができる。
【0030】
実施例2
ペンシクロン微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 3.0%
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル 1.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 11.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.0%
ホワイトカーボン 3.0%
タルク粉末 31.0%
実施例3
チアクロプリド微粉砕物 20.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 16.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.5%
焼成ケイソウ土 6.0%
タルク粉末 54.5%
実施例4
プロピネブ微粉砕物 60.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 3.0%
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル 1.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 16.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.5%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 10.5%
実施例5
トルフルアニド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 12.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 2.0%
ホワイトカーボン 3.0%
ベントナイト粉末 5.0%
タルク粉末 25.5%
実施例6
フェンヘキサミド微粉砕物 25.0%
プロシミドン微粉砕物 25.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 3.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 14.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.5%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 23.5%
比較例1(リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%含有)
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 34.5%
比較例2(リグニンスルホン酸ナトリウム 8.0%含有)
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 8.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 30.5%
比較例3(リグニンスルホン酸ナトリウム 25.0%含有)
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 25.0%
アルキルナフタレンスルホン酸塩 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 13.5%
比較例4(ポリオキシアルキレンアリーフェニルエーテル硫酸塩無添加)
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 12.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
タルク粉末 29.0%
比較例5(ベントナイト 14.0%含有)
フェンヘキサミド微粉砕物 50.0%
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩 2.5%
リグニンスルホン酸ナトリウム 12.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
焼成ケイソウ土 8.0%
ベントナイト粉末 14.0%
タルク粉末 12.5%
以上の実施例及び比較例より得られた製剤について、水中崩壊性・懸垂性試験を行った。
【0031】
試験例1
水中崩壊性試験:
試料2.0gを正確に秤量する。秤量した試料を、20℃の3度硬水1000mlを入れた1000ml共栓付メスシリンダーに投入する。投入後、30秒静置する。次いで、2秒間に反転1回のペースで、メスシリンダーの反転を行い、顆粒状水和剤が完全に崩壊するまでの反転回数を測定する。ただし、メスシリンダーの反転回数は20回を最大とする。水中崩壊性はシリンダーの反転回数が少ないほど良好であることを意味する。測定は、顆粒状水和剤調製直後と、40℃で1ケ月及び2ケ月保存後に行った。
【0032】
結果を後記第1表に示す。
【0033】
試験例2
懸垂性試験:
試料0.5gを正確に秤量する。秤量した試料を、20℃の3度硬水250mlを入れた250ml共栓付メスシリンダーに投入し、1分間静置する。メスシリンダーを1分間に30回はげしく倒立・撹拌させたのち、20℃の恒温槽中に15分間静置する。静置後、25mlのホールピペットを用いて液の中央部から検液を採取し、検液中の農薬活性成分をガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィーで定量する。懸垂率は下記の式により求める。懸垂性は懸垂率(%)の値が高いほど(最高100)良好であることを意味する。測定は、顆粒状水和剤調製直後と、40℃で1ケ月及び2ケ月保存後に行った。
【0034】
懸垂率(%)=[(A×10)/B]×100
Aは採取した検液中の農薬活性成分量を表わし、
Bは試料が均一に分散した場合の理論値(最初の試料中の農薬活性成分量)
を表わす。
【0035】
結果を下記第1表に示す。
【0036】
【表1】
【0037】
【発明の効果】
上記第1表に示す結果から明らかなとおり、本発明の顆粒状水和剤は、水中崩壊性及び懸垂性に優れ、かつ長期間保存しても安定であり、しかも造粒性が良好である。
Claims (6)
- 農薬活性成分、界面活性剤及びタルクから成る顆粒状水和剤であって、界面活性剤として、該水和剤の重量を基準にして、10〜18重量%のリグニンスルホン酸ナトリウム、0.1〜5重量%のポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩及び0.1〜5重量%のアルキルナフタレンスルホン酸塩を含有し、そしてホワイトカーボン、焼成ケイソウ土及び珪石微粉より選ばれる粉砕助剤を0〜10重量%ならびにベントナイト粉末を0〜5重量%含有することを特徴とする顆粒状水和剤。
- 農薬活性成分5〜80重量%、リグニンスルホン酸ナトリウム10〜18重量%、ポリオキシアルキレン部分がポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンのブロックコポリマーであるポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩0.1〜5重量%、アルキルナフタレンスルホン酸塩0.1〜5重量%及びタルク1〜80重量%から成る請求項1に記載の顆粒状水和剤。
- ポリオキシアルキレンアリール(またはアルキル)フェニルエーテル硫酸塩のアリール(またはアルキル)部分が、モノスチリル、ジスチリル、トリスチリル、モノベンジル、ジベンジル、トリベンジル、オクチル又はノニル基である請求項1又は2に記載の顆粒状水和剤。
- タルクの重量中位径が1〜15μmである請求項1に記載の顆粒状水和剤。
- 農薬活性成分が、2,3−ジクロロ−4−(1−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ)フェノール、1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素、プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスルファミド、N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,N′−ジメチル−N−p−トリルスルファミド、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−シアノイミノ−チアゾリジン、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン、6−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、all−rac−1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(RS)−1−p−クロロフェニル−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3−オール、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル並びに1,1′−イミニオジ(オクタメチレン)ジグアニジニウム及びそのトリアセテート又はトリス(アルキルベンゼンスルホナート)よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の顆粒状水和剤。
- 押し出し造粒法により製造された請求項1に記載の顆粒状水和剤。
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