JPS6361656B2 - - Google Patents
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- JPS6361656B2 JPS6361656B2 JP56039766A JP3976681A JPS6361656B2 JP S6361656 B2 JPS6361656 B2 JP S6361656B2 JP 56039766 A JP56039766 A JP 56039766A JP 3976681 A JP3976681 A JP 3976681A JP S6361656 B2 JPS6361656 B2 JP S6361656B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
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Description
本発明は、保護された写真的に有用な化合物を
含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光
材料に関する。写真用添加剤、特に処理時に作用
させるものについては、添加剤をそのまま添加す
ると他の好ましくない副作用を示したり、写真的
に好ましくない場合がある。それを改良するため
に保護された形態、いわゆるプレカーサとして添
加することによつて処理以前の影響を少なくする
のみならず、処理時間に対応して放出されること
による効果も得ることが可能となつている。さら
に現像された部分にのみ放出される、つまり像様
に添加剤が作用しうる形態で用いられる場合もあ
る。米国特許第3148062号および同第3227554号に
示されているDIRカプラーは、これらの思想に基
づくものである。しかし、これらの技術は単に添
加剤を保護するか、またはカプラーの発色現像主
薬酸化体とのカツプリングにより置換しうる位置
で縮合したものであり、所望とする放出速度、さ
らには保存時の安定性をもかねそなえたものを得
るのは困難であつた。 これらを改良する技術の１つとして、保護基ま
たはカプラーと写真的有用物質である添加剤の間
に結合基を設けることによつて、それぞれの機能
を最大限に発揮する手段が開示されている。特公
昭54−39727号公報に於いては、キノンメチド、
ナフトキノンメチドを形成する結合基を介するこ
とにより、特開昭54−145135号および同55−
53330号公報に於いては分子内求核置換反応を起
こす結合基を介することによつて、前記問題点を
改良してきた。 本発明は、これら結合基に関するものであり、
本発明の目的は前記の欠点を改良し保護基または
カプラーと写真的有用物質を安定に結合し、ある
処理条件下において所望の速度で写真的有用物質
を放出せしめ、保存時の安定性も改良された化合
物を提供することにある。 本発明者は下記一般式で示されるピラゾール化
合物の少なくとも一種を含有するハロゲン化銀写
真感光材料によつて上記の目的を達成することを
見い出した。 〔式中、Ａは写真的処理条件下において離脱し
うる基であり、Ｘは―Ｏ―，―Ｓ―，
含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光
材料に関する。写真用添加剤、特に処理時に作用
させるものについては、添加剤をそのまま添加す
ると他の好ましくない副作用を示したり、写真的
に好ましくない場合がある。それを改良するため
に保護された形態、いわゆるプレカーサとして添
加することによつて処理以前の影響を少なくする
のみならず、処理時間に対応して放出されること
による効果も得ることが可能となつている。さら
に現像された部分にのみ放出される、つまり像様
に添加剤が作用しうる形態で用いられる場合もあ
る。米国特許第3148062号および同第3227554号に
示されているDIRカプラーは、これらの思想に基
づくものである。しかし、これらの技術は単に添
加剤を保護するか、またはカプラーの発色現像主
薬酸化体とのカツプリングにより置換しうる位置
で縮合したものであり、所望とする放出速度、さ
らには保存時の安定性をもかねそなえたものを得
るのは困難であつた。 これらを改良する技術の１つとして、保護基ま
たはカプラーと写真的有用物質である添加剤の間
に結合基を設けることによつて、それぞれの機能
を最大限に発揮する手段が開示されている。特公
昭54−39727号公報に於いては、キノンメチド、
ナフトキノンメチドを形成する結合基を介するこ
とにより、特開昭54−145135号および同55−
53330号公報に於いては分子内求核置換反応を起
こす結合基を介することによつて、前記問題点を
改良してきた。 本発明は、これら結合基に関するものであり、
本発明の目的は前記の欠点を改良し保護基または
カプラーと写真的有用物質を安定に結合し、ある
処理条件下において所望の速度で写真的有用物質
を放出せしめ、保存時の安定性も改良された化合
物を提供することにある。 本発明者は下記一般式で示されるピラゾール化
合物の少なくとも一種を含有するハロゲン化銀写
真感光材料によつて上記の目的を達成することを
見い出した。 〔式中、Ａは写真的処理条件下において離脱し
うる基であり、Ｘは―Ｏ―，―Ｓ―，
【式】で
あり（R5は水素原子、アルキル基、アリール基、
アシル基、スルホン基を表わす。また、R1と縮
合環を形成してもよい。）、R1は水素原子、アル
キル基、アリール基、アシル基、スルホン基、ア
ルコキシカルボニル基、複素環残基であり、R2
は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アミノ基、酸アミド基、スルホンアミド
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化アルキル
基であり、R3，R4は水素原子、アルキル基、ア
リール基であり、PUGはヘテロ原子を介して該
ピラゾール核の４位に置換されている炭素原子に
結合している写真的に有用な物質である。 一般式におけるR1，R2，R3，R4，R5のアルキ
ル基とは、炭素原子数１〜32のものであり、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、iso―
プロピル基、ｔ―ブチル基、２―エチル―ヘキシ
ル基、３，５，５―トリメチルヘキシル基、ｎ―
オクチル基、ｔ―オクチル基、ｎ―ドデシル基の
ごときものであり、これらは、例えばアルコキシ
基、アリールオキシ基、シアノ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基のごとき基で置換されている
ものも含む。 R1，R2，R3，R4，R5のアリール基としては、
フエニル基もしくはナフチル基であり、１〜５個
の置換基で置換されているものも含む。置換基と
しては、例えばアルキル基、ハロゲン化アルキル
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミノ基、酸アミド基、スルホンアミド基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル
基、カルバモイル基、シアノ基、メルカプト基、
アルキルチオ基、スルホン基、スルホ基、ニトロ
基、スルフアモイル基等が挙げられる。 R1，R5のアシル基とは、
アシル基、スルホン基を表わす。また、R1と縮
合環を形成してもよい。）、R1は水素原子、アル
キル基、アリール基、アシル基、スルホン基、ア
ルコキシカルボニル基、複素環残基であり、R2
は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アミノ基、酸アミド基、スルホンアミド
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化アルキル
基であり、R3，R4は水素原子、アルキル基、ア
リール基であり、PUGはヘテロ原子を介して該
ピラゾール核の４位に置換されている炭素原子に
結合している写真的に有用な物質である。 一般式におけるR1，R2，R3，R4，R5のアルキ
ル基とは、炭素原子数１〜32のものであり、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、iso―
プロピル基、ｔ―ブチル基、２―エチル―ヘキシ
ル基、３，５，５―トリメチルヘキシル基、ｎ―
オクチル基、ｔ―オクチル基、ｎ―ドデシル基の
ごときものであり、これらは、例えばアルコキシ
基、アリールオキシ基、シアノ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基のごとき基で置換されている
ものも含む。 R1，R2，R3，R4，R5のアリール基としては、
フエニル基もしくはナフチル基であり、１〜５個
の置換基で置換されているものも含む。置換基と
しては、例えばアルキル基、ハロゲン化アルキル
基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミノ基、酸アミド基、スルホンアミド基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル
基、カルバモイル基、シアノ基、メルカプト基、
アルキルチオ基、スルホン基、スルホ基、ニトロ
基、スルフアモイル基等が挙げられる。 R1，R5のアシル基とは、
【式】を示し、
R6はアルキル基、アリール基を示す。
R1，R5のスルホン基とは、―SO2―R6を示す。
R1の複素環残基とは、例えばフリル基、ピラ
ニル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル
基、ピロリル基、ピリミジル基、トリアジニル
基、チエニル基、キノリル基、オキサゾリル基、
ベンツオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンツチ
アゾリル基のごとき基を示す。 R2のアルコキシ基とは―Ｏ―R7を示し、R7は
アルキル基を示す。 R2のアミノ基とは、
ニル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル
基、ピロリル基、ピリミジル基、トリアジニル
基、チエニル基、キノリル基、オキサゾリル基、
ベンツオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンツチ
アゾリル基のごとき基を示す。 R2のアルコキシ基とは―Ｏ―R7を示し、R7は
アルキル基を示す。 R2のアミノ基とは、
【式】を示し、R8，
R9は水素原子、またはアルキル基を示す。
R2の酸アミド基とは、―NHCOR6を、スルホ
ンアミド基とは、―NHSO2R6を、アルコキシカ
ルボニル基とは、―CO2R7を、カルバモイル基と
は、
ンアミド基とは、―NHSO2R6を、アルコキシカ
ルボニル基とは、―CO2R7を、カルバモイル基と
は、
４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―ヒドロキシエチル）―アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。
（β―ヒドロキシエチル）―アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシルアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。
【表】
同じ試料を60℃、80％RH中に２日間保存後、
同時に露光を与えて同様の現像処理工程を行なつ
た結果を表―２に示す。
同時に露光を与えて同様の現像処理工程を行なつ
た結果を表―２に示す。
【表】
表―１および表―２より、本発明の化合物は従
来のDIRカプラーに比して少量の添加量でガンマ
の調節が可能であり、また、60℃、80％RH ２
日間の保存条件にも、ほとんど変化が無く極めて
安定なことが判る。 実施例 ２ ハレーシヨン防止層を有するトリアセテートフ
イルムベース上にマゼンタカプラーとして、１―
（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―〔３
―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシアセト
アミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾロン15ｇを
トリクレジルフオスフエート15ｇと酢酸エチル45
mlで溶解し、実施例１と同様に乳化物を得た。こ
の分散液を緑感性沃臭化銀乳剤（６モル％沃化銀
含有）１Kgに添加し実施例１と同様に硬膜剤を添
加し塗布乾燥した。 こうして得られたハロゲン化銀カラー写真感光
材料を試料(6)とする。試料(6)の乳剤層中に本発明
の例示化合物(5)および（21）を添加したものを試
料(7)および(8)とする。試料(6)に前記特開昭54−
145135号公報記載の下記比較化合物(3)(4)を加えた
ものを各々試料(9)，(10)とする。 以上の試料に実施例１と同様に露光処理を施
し、さらに実施例１と同様の強制劣化処理後、同
様に露光および現像処理を施した。 結果を表―３に示す。 鮮鋭性に関しては、緑色光にてMTF
（Modulation Transfer Function）を求め、空
間周波数が10本／mmおよび30本／mmでの値を比較
した。
来のDIRカプラーに比して少量の添加量でガンマ
の調節が可能であり、また、60℃、80％RH ２
日間の保存条件にも、ほとんど変化が無く極めて
安定なことが判る。 実施例 ２ ハレーシヨン防止層を有するトリアセテートフ
イルムベース上にマゼンタカプラーとして、１―
（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―〔３
―（２，４―ジ―tert―アミルフエノキシアセト
アミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾロン15ｇを
トリクレジルフオスフエート15ｇと酢酸エチル45
mlで溶解し、実施例１と同様に乳化物を得た。こ
の分散液を緑感性沃臭化銀乳剤（６モル％沃化銀
含有）１Kgに添加し実施例１と同様に硬膜剤を添
加し塗布乾燥した。 こうして得られたハロゲン化銀カラー写真感光
材料を試料(6)とする。試料(6)の乳剤層中に本発明
の例示化合物(5)および（21）を添加したものを試
料(7)および(8)とする。試料(6)に前記特開昭54−
145135号公報記載の下記比較化合物(3)(4)を加えた
ものを各々試料(9)，(10)とする。 以上の試料に実施例１と同様に露光処理を施
し、さらに実施例１と同様の強制劣化処理後、同
様に露光および現像処理を施した。 結果を表―３に示す。 鮮鋭性に関しては、緑色光にてMTF
（Modulation Transfer Function）を求め、空
間周波数が10本／mmおよび30本／mmでの値を比較
した。
【表】
感度およびガンマの値は、強制保存後の値／即
日の値×100の相対値で示してある。ガンマの値
をほぼ等しくするため、添加量は個々の化合物に
より変化してある。 表―３に示すように、本発明化合物は特開昭54
−145135号公報記載の化合物に比して保存性にす
ぐれ、また、より鮮鋭性向上に寄与していること
がわかる。 実施例 ３ 透明なトリアセテートベース上に以下の順序で
重層塗布を行なつた。 第１層：実施例１で用いた赤感性乳剤を塗布乾燥
した。 第２層：ゼラチン0.5ｇ／m2および２，５―tert―
オクチルハイドロキノン0.1ｇ／m2を含
有するゼラチン中間層。 第３層：実施例２で用いた緑感性乳剤を塗布乾燥
した。 第４層：ゼラチン0.5ｇ／m2を含有する保護層。 このようにして得られた試料を試料(11)とし、試
料(11)の第３層目のオイル成分中へDIR化合物を表
―４の如き化合物、添加量で添加して作られた試
料を(12)、（13）、（14）、（15）、（16）、（17）と
した。 このようにして得られた試料を緑色光でウエツ
ジ露光した後に赤色光の露光のみで赤濃度が2.0
になるような露光量で赤色光を均一露光した後に
実施例１と同様の現像処理を行なつた。表―３の
如き結果を得た。 なお、表―３のIIE（層間効果）は次のようにし
て求めた。赤感層は本来Ｄ＝2.0になるように均
一露光されているが、IIEにより緑感層で現像さ
れる濃度に応じて、つまり放出される抑制剤に応
じて赤感層の現像が抑制されて赤濃度が減少する
度合をIIEとして求めた。つまり IIE＝2.0−D1／2.0×100 で表わすことができ、従つて、この値の大きいほ
ど層間効果が強く色再現性が向上する。
日の値×100の相対値で示してある。ガンマの値
をほぼ等しくするため、添加量は個々の化合物に
より変化してある。 表―３に示すように、本発明化合物は特開昭54
−145135号公報記載の化合物に比して保存性にす
ぐれ、また、より鮮鋭性向上に寄与していること
がわかる。 実施例 ３ 透明なトリアセテートベース上に以下の順序で
重層塗布を行なつた。 第１層：実施例１で用いた赤感性乳剤を塗布乾燥
した。 第２層：ゼラチン0.5ｇ／m2および２，５―tert―
オクチルハイドロキノン0.1ｇ／m2を含
有するゼラチン中間層。 第３層：実施例２で用いた緑感性乳剤を塗布乾燥
した。 第４層：ゼラチン0.5ｇ／m2を含有する保護層。 このようにして得られた試料を試料(11)とし、試
料(11)の第３層目のオイル成分中へDIR化合物を表
―４の如き化合物、添加量で添加して作られた試
料を(12)、（13）、（14）、（15）、（16）、（17）と
した。 このようにして得られた試料を緑色光でウエツ
ジ露光した後に赤色光の露光のみで赤濃度が2.0
になるような露光量で赤色光を均一露光した後に
実施例１と同様の現像処理を行なつた。表―３の
如き結果を得た。 なお、表―３のIIE（層間効果）は次のようにし
て求めた。赤感層は本来Ｄ＝2.0になるように均
一露光されているが、IIEにより緑感層で現像さ
れる濃度に応じて、つまり放出される抑制剤に応
じて赤感層の現像が抑制されて赤濃度が減少する
度合をIIEとして求めた。つまり IIE＝2.0−D1／2.0×100 で表わすことができ、従つて、この値の大きいほ
ど層間効果が強く色再現性が向上する。
【表】
【表】
表４からもわかるように、本発明の化合物は層
間効果が大であり、色再現性に有効な化合物であ
ることがわかる。 以上の実施例を乳剤層の感光波長域と、その乳
剤層に含まれるカプラーから形成される色素の吸
収波長域が補色関係にない、いわゆるフオールス
カラーシステムに適用しても殆んど同様の結果を
得た。 実施例 ４ 実施例１で用いた試料(1)に以下の化合物、添加
量で添加した試料を試料（18）、（19）とする。 比較化合物 (5) 特公昭54−39727号公報記載化合物。 これらの各試料を実施例１に従つて露光・処理
した結果を表―５に、強制保存後の結果を表―６
に示す。
間効果が大であり、色再現性に有効な化合物であ
ることがわかる。 以上の実施例を乳剤層の感光波長域と、その乳
剤層に含まれるカプラーから形成される色素の吸
収波長域が補色関係にない、いわゆるフオールス
カラーシステムに適用しても殆んど同様の結果を
得た。 実施例 ４ 実施例１で用いた試料(1)に以下の化合物、添加
量で添加した試料を試料（18）、（19）とする。 比較化合物 (5) 特公昭54−39727号公報記載化合物。 これらの各試料を実施例１に従つて露光・処理
した結果を表―５に、強制保存後の結果を表―６
に示す。
【表】
【表】
表―５，６からもわかるように、本発明化合物
は特公昭54−39727号公報記載化合物に比して処
理条件下での現像抑制剤の放出がすみやかであ
り、かつ保存性にすぐれている。 実施例 ５ 本発明の化合物（20）10mgと、２，５―ジ―
（tert）オクチルハイドロキノン５mgを酢酸エチ
ル５mlに溶解し、１規定の水酸化ナトリウム溶液
５mlと試験管中激しく振とうした後、静置した。
水層にマゼンタ色素が観測された。 本発明の化合物が写真的還元条件下に於いて、
色素を放出したものと考えられる。
は特公昭54−39727号公報記載化合物に比して処
理条件下での現像抑制剤の放出がすみやかであ
り、かつ保存性にすぐれている。 実施例 ５ 本発明の化合物（20）10mgと、２，５―ジ―
（tert）オクチルハイドロキノン５mgを酢酸エチ
ル５mlに溶解し、１規定の水酸化ナトリウム溶液
５mlと試験管中激しく振とうした後、静置した。
水層にマゼンタ色素が観測された。 本発明の化合物が写真的還元条件下に於いて、
色素を放出したものと考えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるピラゾール化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とするハロゲ
ン化銀写真感光材料。 〔式中、Ａは写真的処理条件下において離脱し
うる基であり、Ｘは―Ｏ―，―Ｓ―，【式】で あり、（R5は水素原子、アルキル基、アリール
基、アシル基、スルホン基を表わす。また、R1
と縮合環を形成してもよい。）、R1は水素原子、
アルキル基、アリール基、アシル基、スルホン
基、アルコキシカルボニル基、複素環残基であ
り、R2は水素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アミノ基、酸アミド基、スルホン
アミド基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化ア
ルキル基であり、R3，R4は水素原子、アルキル
基、アリール基であり、PUGはヘテロ原子を介
して該ピラゾール核の４位に置換されている炭素
原子に結合している写真的に有用な物質である。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56039766A JPS57154234A (en) | 1981-03-19 | 1981-03-19 | Phtotographic sensitive silver halide material |
| US06/357,149 US4421845A (en) | 1981-03-19 | 1982-03-11 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| GB8207524A GB2096783B (en) | 1981-03-19 | 1982-03-15 | Silver halide photographic lightsensitive material |
| DE19823209671 DE3209671A1 (de) | 1981-03-19 | 1982-03-17 | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenidmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56039766A JPS57154234A (en) | 1981-03-19 | 1981-03-19 | Phtotographic sensitive silver halide material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154234A JPS57154234A (en) | 1982-09-24 |
| JPS6361656B2 true JPS6361656B2 (ja) | 1988-11-29 |
Family
ID=12562054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56039766A Granted JPS57154234A (en) | 1981-03-19 | 1981-03-19 | Phtotographic sensitive silver halide material |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4421845A (ja) |
| JP (1) | JPS57154234A (ja) |
| DE (1) | DE3209671A1 (ja) |
| GB (1) | GB2096783B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115653U (ja) * | 1989-02-21 | 1990-09-17 |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS58100847A (ja) * | 1981-12-12 | 1983-06-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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| JPS58162949A (ja) * | 1982-03-20 | 1983-09-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS59149361A (ja) * | 1983-02-16 | 1984-08-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0621944B2 (ja) * | 1983-02-16 | 1994-03-23 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4503139A (en) * | 1983-05-09 | 1985-03-05 | Polaroid Corporation | Photographic products and processes and novel compounds |
| JPS59214854A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS60191400A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-09-28 | 三菱電機株式会社 | 移動時動態信号送信方式 |
| JPS61184541A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61156047A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| US4725529A (en) | 1985-04-30 | 1988-02-16 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Developing inhibitor arrangment in light-sensitive silver halide color photographic materials |
| JPS61251852A (ja) | 1985-04-30 | 1986-11-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPS61255342A (ja) | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61272741A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| US4746600A (en) * | 1985-07-01 | 1988-05-24 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide color photographic material with non-diffusable light-insensitive dye layer |
| JPS6224252A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE3688224T2 (de) * | 1985-09-03 | 1993-07-29 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches farbphotographisches silberhalogenidmaterial. |
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| JPH0646296B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1994-06-15 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS6324237A (ja) * | 1986-07-17 | 1988-02-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0670711B2 (ja) * | 1986-09-29 | 1994-09-07 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−ネガ写真感光材料 |
| JP2550331B2 (ja) * | 1986-11-15 | 1996-11-06 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JP2557220B2 (ja) * | 1987-01-16 | 1996-11-27 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー反転写真感光材料 |
| JPS63216048A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH01140153A (ja) | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0833628B2 (ja) | 1987-12-15 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH07120003B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1995-12-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| CA1338080C (en) * | 1988-06-21 | 1996-02-27 | Drake Matthew Michno | Photographic materials having releasable compounds |
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