JPS59197427A - ポリケトンの製造方法 - Google Patents

ポリケトンの製造方法

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JPS59197427A
JPS59197427A JP59066024A JP6602484A JPS59197427A JP S59197427 A JPS59197427 A JP S59197427A JP 59066024 A JP59066024 A JP 59066024A JP 6602484 A JP6602484 A JP 6602484A JP S59197427 A JPS59197427 A JP S59197427A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds

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  • Dental Preparations (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、第ｖｂ族から選ばれた元素と結合している炭
化水素基からなる配位子を含む第■族金属触媒の存在下
で一酸化炭素とアルケン状不飽和炭化水素との混合物を
重合することによってポリケトンを製造する方法に関す
る。
このような方法は米国特許第３，乙タ≠，≠７．２号か
ら公知でアシ、そこに記載されている触媒は塩化パラジ
ウムまたは塩化／ーアリルパラジウムと２個のトリヒド
ロカルビルホスフィン−座配位子、例えばトリフェニル
ホスフィンとの錯体である。
しかし橙から、７０バールの圧力下では比較的少量、す
なわち３　、ｔ　Ｐ／５’Ｐｄ／時よシも少′ない重合
体が生成する。本発明方法においてはそれよルもかなシ
活性の高い触媒系が使用される。
発明．明は、第ｖｂ族から選ばれた元素と結合している
炭化水素基からなる配位子を含む第■族金属触媒の存在
下で一酸化炭素とアルケン状不飽和炭化水素との混合物
を重合することによってポリケトンを製造する方法にお
いて、パラジウム、コバルトまたはニッケルの化合物、
ハロゲン化水素酸でもまたカルボン酸でもないと七を条
件として、！よわも小さいｐＫａを有する酸のアニオン
、および一般式Ｒ’Ｒ２−Ｍ−Ｒ−Ｍ−Ｒ３Ｒ’を有す
る二座配位子を反応させることによって得られる部体化
合物を触媒とし、て使用すること，を特徴とする上記製
造方法を提供し、上記の式においてＭは燐、砒素または
アンチモンを表わし、Ｒは架橋中に少々くとも２個の炭
素原子を有する二価の有機架橋基を表わし、そしてこれ
らの炭素原子のいずれも立体障害を引き起こす置換基を
もたず、そしてＲｌ　、　Ｒ２。
Ｒ３およびＲは同じかまたは異なる炭化水素基である。
本発明方法において使用されるアニオンは、好ましくは
非配位性のアニオンでアシ、それはパラジウムとアニオ
ンとの間に共有結合的な相互作用が少ししかまたは全く
起＠々いことを意味する（英国特許第２，０！と，０７
≠号明細書を参照）。このようなアニオンの典型的な例
はｐｐ，−　、　ｓＭ’，７　。
ＢＦＪおよびＣｌＯ２−である。
好ましいアニオンは、例えばスルホン酸のアニオンおよ
びルイス酸、例えばＢＦ，　、　ＡＳＦ５，　ＳｂＦ５
。
ＰＦ５，　ＴａＦ５またはＮｂＦ５　　をブレンステッ
ド酸、例エハハロゲン化水！　酸、特にＨＦ，フルオロ
スルホン酸、燐酸または硫酸と互に作用させることによ
って、できる限シ現場で生成できる酸のアニオンである
。後者の型の酸の独特な例はフルオロ珪酸、ＨＢＦ　　
ＨＰＦ　　およびＨＳｂＦ６である。使用するのに４　
１　　　　　６ 適したスルホン酸の例はフルオロスルホン酸とクロロス
ルホン酸および以下に具体的に述べたスルホン酸である
。
アニオンの好ましいグループは次の一般式を有する酸の
アニオンである。
この式において、Ｘは硫黄または塩素を表わし、そして
Ｘが塩素である場合、Ｒは酸素を表わし、そしてＸが硫
黄でおる場合、Ｒ７はＯＨ基または随意に置換された炭
化水素基を表わす。
本発明方法において前述の酸を使用するとき、その酸の
アニオンは非配位性とみなすことができ／ る。アニオンは、好ましくは酸そのものの形で使用され
るが、或条件の下では塩、例えばＡｇＢＦ４゜ＡｇＳｂ
Ｆ６またはＡｇ−ｐ−）ルエンスルホネートの形でそれ
を使用することもできる。第■族金属化合物のアニオン
がその塩のアニオンによって必ず交換できることがその
要点にガっている。
一般式■を有する酸において、Ｒによって表わされる随
意に置換された炭化水素基は、好ましくは／−３０個、
特に１−ｉｐ個の炭素原子を有するアルキル基、了り−
ル基、アラルキル基またはアルカリール基である。炭化
水素基は、例えばノ・ロゲン原子、特に弗素原子で置換
されていてもよい。一般式■を有する好適々酸の例は過
塩素酸、硫酸、ｊ−ヒドロキシプロパン−２−スルホン
酸１ｐ−）ルエンスルホン酸およびトリフルオルメタン
スルホン酸であシ、最後の２つの酸が最も好ましい。一
般式■を有する酸はまた例えばアンバーライト（Ａｒｎ
ｂｅｒｌｉｔｅ　）　２ｊ２Ｈのようなスルホン酸基を
含むイオン交換体であり得る。その場合、炭化水素基Ｒ
７はスルホン酸基で置換された重合体の炭化水素基、例
えばポリスチレン基である。
ｐＫａ　（２である酸のアニオンは、好ましくは、第■
族金属の／グラム原子当ｎ　Ｏ−０／　−／　ｊ　Ｏｌ
特に０．／　−／　００、そして最も好ましくは／−ｊ
Ｏ当量の量で反応混合物中に存在する。上記のｐＫａは
水溶液中、７ｇ℃において測定される。
アルケン状不飽和炭化水素は一般に２−３０個好ましく
は２−７２個の炭素原子を有するアルケンまたはシクロ
アルケンである。好適なアルケンの例はプロピレン、ブ
チレン−／、プチレンーー、インブチレン、ペンテン異
性体、ヘキセン、オクテンおよびドデセン、シクロオク
テンおよびシクロドデセンであシ、エチレンが最も好ま
しい。その他のアルケン状不飽和炭化水素の例はスチレ
ン、α−メチルスチレン、アクリル酸、メタクリル酸、
これらの酸のアルキルエステルおよび２個の不飽和基が
共役していないジ、アルケンである。
パラジウム、ニッケルまたはコバルトの化合物のうち、
その最初のものが好ましく、そして本発明方法は以下パ
ラジウム化合物についてさらに詳しく説明される。しか
しながら、これは限定と考えるべきでカ＜、コバルトマ
たはニッケルの化合物も同等に使用することができ′る
。
パラジウム化合物の量は臨界的で力＜、好壕しくは、重
合すべき炭化水素１モル当多１０−８ないし１０−　モ
ルの量のパラジウム化合物が使用される。アルケン状不
飽和炭化水素対−酸化炭素のモル比は一般に！；”、’
Ｚ３；ないしＬ？夕：！、好ましくは／：ｊないしＳ；
／でちる。
均質および不均質なパラジウム化合物のどちらも使用す
ることができ、均質系が好ましい。好適なパラジウム化
合物はパラジウムと、例えば硝酸、硫酸または７２個以
下の炭素原子を有するアルカノン酸との塩である。）・
ロゲン化水素酸の塩も理論的には使用できるけれども、
そのハロゲンイオンが腐食作用を有するという欠点を有
する。パラジウムのカルボン酸塩、特に酢酸パラジウム
は好ましく使用される触媒化合物であ夛、さらにパラジ
ウムアセチルアセトネートも使用することができる。炭
素の上に担持されたパラジウムおよびイオン交換体、例
えばスルホン酸基を含むイオン交換体、と結合している
パラジウムは好適な不均質パラジウム化合物の例である
。
二組配位子の中で、立体障害を示す置換基が存在すべき
で々いと言われている場合、これは次の一般式■を有す
る錯体化合物の生成を妨げることができる置換基が存在
しまいことを意味している。
この式において、Ｙは非配位性のアニオンを表わ＼ ２ 子Ｌ１およびＲ２は弱く配位した溶剤配位子、例えばア
セトニトリル、メタノール、アセトンまたはアセチルア
セトンであるか、または前節で述べたパラジウム化合物
において使用される配位子に相当している。
二連配位子において、Ｍは好ましくは燐でおる。
炭化水素基Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲは一般に２ないし／に個
、好ましくは乙ないし／ｌＩ−個の炭素原子を含んでい
る。ア１ｙ−ル基、特にフェニル基が最も適している。
好ましい架橋基−Ｒ−は式÷ＣＲ５Ｒ６＋−を有する架
橋基でｓｂ、その式においてＲおよびＲは水素原子また
は立体障害を起こさない炭化水素基でアシ、そしてｎは
少なくともｌの数、最も好甘しくはλ、３または≠であ
る。
置換基Ｒ５およびＲ６は好ましくは水素原子である。
架橋基Ｒはまた環状構造、例えば芳香族基または脂環式
基の一部を構成することができ、架橋中の炭素と炭素と
のｈ合は飽和していても、また不飽和でもよく、そして
架橋またはその架橋に取シ付いている猿弐基または非環
式基において、両方の原子Ｍを結び付けている架橋中に
存在しなければガらない２個の炭素原子以外の炭素原子
の代フに、／（ｌｉｌ、Ｉまたは２個以上のへテロ原子
、例えば硫黄、酸素、鉄または窒素を使用するととがで
きる。
好適な二連配位子の例は次のとおシである。
／、３−ジ（ジフェニルホスフィン）プロパン、／、４
’−ジ（ジフェニルホスフィン）ブタン、！、３−ジメ
チルー／、≠−ジ（ジフェニルホスフィン）ブタン、 へ≠−ジ（ジシクロへキシルホスフィン）ブタン、ｉ、
ｓ　−シ（ジナフチルホスフィン）ペンタン、／、３−
ジ（ジーｐ−）リルホスフィン）プロパン、へ！−ジ（
ジフェニルホスフィン）エテノ、！、３−ジ（ジフェニ
ルホスフィン）ブテン−認、０．０’−シ（ジフェニル
ホスフィン）ビフェニル、／、、２−ジ（ジフェニルポ
スフィン）ベンゼン、２．３−ジ（ジフェニルホスフィ
ン）ナフタレン、／、２−ジ（ジフェニルホスフィン）
シクロヘキサン１ および 二連配位子はパラジウム化合物に対して広範囲に変化で
きる量で、例えばパラジウム化合物１モル当シ０．／な
いし１０モルの量で使用することができ、好ましい量は
パラジウム化合物１モル当シ０．３３−３モルである。
コバルトまたはニッケルの化合物を使用する場合、使用
量はこれよシも若干多く、したがって好ましい量は第■
族金属化合物１モル轟ｌ）！−２０モルである。
製造しようとする重合体の分子量を調整するため、触媒
の調製中二座配位子に加えて、７種または２種蔵上の一
座配位子を使用することもできる。
好適な一座配位子は特にトリアリールホスフィン、例え
ばトリフェニルホスフィンおよびトリナフチルホスフィ
ンである。第■族金属化合物に対して過剰の一座配位子
を使用することが推奨される。
その好ましい量は第゛■族金属化合物に対して１０：／
ないし乙０：／の範囲にある。
本発明方法において一酸化炭素は純粋な形で使用するか
または不活性ガス、例えば窒素、貴′ガスまたは二酸化
炭素で希釈することができる。乙０容量係を越える水素
の存在は希望する重合体の分子量を著しく低下させるの
で一般に望ましくない。
本発明の重合方法は好ましくは２０−２．００℃、特に
、ＩＯ−１３０℃の温度において遂行され、そして全圧
は好ましくは／−１００、特に２Ｏ−７ｊバールゲージ
圧の間で変化する。本方法は溶液重合法または懸濁重合
法を使用するバッチ式、連続式または半連続式で遂行す
ることができる。
液体希釈剤の使用は一般に好ましく、低級アルコール、
エーテル、グリコールおヨヒクリコールエーテルは好適
な希釈剤である。得られた重合体は一般に次の式によっ
て特徴づけられる純粋の共重合体である。
Ｉ＋　　　　　　　１ ＋Ｃ−帖九 この式においてｍは比較的小さな数、例えば／ないし乙
であシ、Ａは飽和炭化水素基に転化される「単量体」単
位であシ、そしてｎはノ、３またはよシ好ましくは／θ
よシも大きい数、例えば３．０００　、乙０００　また
はさらに大きい数である。
７種の１単量体」Ａの代シに、２種の異なる「単量体」
、例えばエチレンとスチレン、エチレンとアクリル酸、
エチレンと酢酸ビニル、エチレンとブチレン−／、プロ
ピレンとメタクリル酸メチル、ブチレン−／とアクリル
酸、等が存在することもできる。重合体の末端基として
、就中、次ことができる。触媒の活性は非常に高くでき
るので、゛得られた共重合体から触媒の残渣を除く必要
はない。このことは共重合体の精製および／またはパラ
ジウムの回収の必要性を排除し、これら′は主要な経済
的利益を意味する。
以下に、幾つかの実施例によって本発明方法を説明する
。
実施例■ 磁気的に攪拌されたλｓｏｍｉのオートクレーブにメタ
クリル酸０　’　、酢酸パラジウム０．７ミリモル、／
、３−ジ（ジフェニルホスフィン）プロパン０．１　！
；ミリモルおよびｐ−）ルエンスルホン酸２ミリモルを
装入した。オートクレーブに一酸化炭素を７ラツシユし
、２０バールの圧力のエチレンおよび３０バールの圧力
の一酸化炭素を満たし、密閉し、そして一定の時間一定
温度に加熱した。
反応が終了した後重合体の収量を測定し、毎時パラジウ
ム／？当シの重合体のグラム数を算出した。
存在する末端基と平均分子量を測定するために核磁気共
鳴分析も実施した。この実験（試験／）の結果を第１表
に示す。
比較のため試験／ａと／ｂを実施し、試験／ａでハ、酢
酸パラジウム０．／ミリモル、トリフェニルホスフィン
（−座配位子）３ミリモルおよびｐ−トルエンスルホン
酸λミリモルを反応させて得た触媒系を使用した。試験
／ｂの触媒系は、ｐ−トルエンスルホン酸を使用しない
で、酢酸パラジウム０．７ミリモルと／、３−ジ（ジフ
ェニルホスフィン）プロパン０．／　、ｔ　ミリモルを
反応させて得られた。
さらに比較のために試験／Ｃと／ｄを実施し、試験／Ｃ
においては酸としてｐ−）ルエンスルホン酸の代シに２
４９モルの燐酸を使用し、そして試験／ｄでは酸として
２４９モルの塩化水素を使用した。
試験λにおいては、触媒系を調製するために、プロパン
誘導体の代シに／、４’−ジ（ジフェニルホスフィン）
ブタンを使用した。その他の種々の条件は第１表に示さ
れており、その他の点については試験／の条件と比較し
て条件を変化させなかった。
試験３においては、試験／と同じ触媒を使用したが、３
０バールの一酸化炭素、２０パールの工゛チレンおよび
ｆＯバールの水素でオートクレーブを満たした。
Ｅ験≠においては、メタノールの代シにｊｏｒｒｔのジ
グライム（ｄｉｇｌｙｍｅ　）を使用して試験／を繰シ
返した。
試Ｍｊにおいては、ｐ−トルエンスルボン酸の代シに２
ミリモルのＨＩＢＦ４を使用した。
試験乙においては、さらに３ミリモルのトリフェニルホ
スフィンを存在させて試験／を繰シ返した。
試験７においては、反応媒体としてジエチレングリコー
ルを使用すると共に再び試験ノの触媒系を使用した。
試験ｇにおいては、試験／の触媒系を使用し、反応媒体
は今やへ≠−ブタンジオール刃あシ、そして分圧は一酸
化炭素ｌ／Ｌ０バールおよびエチレン７０バールに達し
た。
試験りにおいては、第１表に示された条件下で反応媒体
としてエチレングリコールを使用したことを除いて、試
験／を繰返した。
試験１０においては、反応媒体としてエチレングリコー
ルを使用して試験２を繰シ返した。
試験／、／　−／　ｊにおいては、最初にＰｄＣ４２＋
ＡｇＢＦ４→Ｐｄ（ＢＦ４）２　＋　ＡｇＣｔ↓の反応
！成し遂げ、次いでアセトニトリル溶剤中で０．ｊミリ
モルのＰｄ（ＢＦ４）２をｏ、ｔミリモルの７，３−ジ
（ジフェニルホスフィン）プロパンと反応させることに
よって得られた錯体を使用した。試験／２と／≠では酸
を加えないで錯体を使用し、試験／／、／３および／ｊ
では０．／　ミＩＩＪモルの錯体にλミリモルのｌｌ（
ＢＦ４を加えた。
試験／／および／２では反応媒体としてｔｏｍｚのメタ
ノールを使用し、試験／３ではｊＯゴのエチレングリコ
ールを使用し、そして試験／≠および／ｊではｊＯ−の
ジグライムを使用した。分圧は、試験／／、／２および
／３においては一酸化炭素３０バールとエチレン２０バ
ールテアシ、試験／≠および／！では一酸化炭素２０バ
ール、エチレン２０バールお、１：　ヒ水素ｊθバール
であった。
試験／２においては、酢酸ニッケル０．／　２　ミリモ
ル、／　ｔ３−　シ（ジフェニルホスフィン）フロパン
／、！ｉミリモルおよびｐ−トルエンスルホン酸２ミリ
モルを反応させることによって触媒が得られた。重合中
の反応媒体はｊＯｌのメタノールであ゛　　った。
試験／７においては、酢酸コバルト０．７．２ミリモル
、／Ｉ４１−シ（ジフェニルホスフィン）ブタンへオミ
リモルおよびｐ−トルエンスルホン酸２４９モルを反応
させることによって触媒が得られた、この場合にも、ま
た反応媒体としてｊ；　Ｑ　ｍｌのメタノールを使用し
た。
（以下余白） ガ　　ｈｈｈｈｈｈ −：　　　　　国 ν　　　−ノ　　　　　　　Ｏ 一 実施例■ アセトニトリル溶剤中で塩化パラジウムとｐ−トルエン
スルホン酸の銀塩とを反応させて式Ｐｄ　（ＣＨ３−Ｃ
Ｎ）　２（０３Ｓ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ３）　２に相当する
錯体化合物を生成させた。
この錯体Ｏ３／ミリモルを種々の二座ボスフィン配位子
と合体させ、各々の場合二座配位子０．７　ミリモルに
付き０．／ミリモ、ルのホスツーインを使用した。
メタノールｉｊｏｍｚ中とグ℃、全圧ｌｌｔ！バールお
よびパラジウム濃度０゜／ミリモルにおいてエチレンと
一酸化炭素とを共重合させた。−酸化炭素対エチレンの
容量装入比は／：／でアシ、これは２　：　／　（ＣＯ
：Ｃ２Ｈ４）のガスキャップ比（ｇａ’５ｃａｐ　ｒａ
ｔｉｏ　）に相当している。
使用した配位子は次のとおシであった。
ＥＭ／、！ｉ’：／、λ−ジ（ジンエニルホスフィ／）
エタン 試験／り：／、３−ジ（ジフェニルホスフィン）フロパ
ン 試ｅｌ　Ｏ：　／、４’−ジ（ジフェニルホスフィン）
ブタン 試験、２／　：　／、２−ジ（ジフェニルホスフィン）
ベンゼン 試験２２：２−メチル、２−（メチルジフェニルホスフ
ィン）　−／、３−ジ（ジフェニルホスフィン）プロパ
ン。
最後の化合物、すなわちＣＨ，−Ｃ−（ＣＨ２−Ｐ（Ｃ
八）２）３は、三官能性であるけれども、それは３個の
燐原子のうちの２個だけが錯体化合物中でパラジウム原
子と配位できるから本発明に関しては二車配位子とみな
される。
重合試験の結果を第■表に示す。
第■表 試験　　時間（時間）　　　収量Ｐ／ｆ−／ｈ／ｇ　　
　　　　　　　３．／　　　　　　　　　　　　　　　
２０乙／タ　　　　／、／／乙！７

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）第ｖｂ族から選ばれた元素と結合している炭化水
    素基からなる配位子を含む第■族金属触媒の存在下で一
    酸化炭素とアルケン状下節和炭化水素との混合物を重合
    することによってポリケトンを製造する方法において、
    パラジウム、コバルトマたはニッケルの化合物、ハロゲ
    ン化水素酸でもまたカル齢ン酸でもないことを条件とし
    て、ノよシも小さいｐＫａを有する酸のアニオン、およ
    び一般式Ｒ’Ｒ２−Ｍ−Ｒ−Ｍ−Ｒ３Ｒ’を有する二座
    配位子を反応させることによって得られる錯体化合物を
    触媒として使用することを特徴とする上記製造方法、上
    記の式においてＭは燐、砒素またはアンチモンを表わし
    、Ｒは架橋中に少々くとも２個の炭素原子を有する二価
    の有機架橋基を表わし、そしてこれらの炭素原子のいず
    れも立体障害を引き起こす置換基をもたず、そしてＲ１
    ，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なる炭化水素
    基である。
  2. （２）アニオンとして、非配位性のアニオンを使用する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の製造
    方法。
  3. （３）　　スルホン酸のアニオンまたはルイス酸とブレ
    ンステッド酸との相互作用によって生成できる酸のアニ
    オンを使用することを特徴とする特許請求の範囲第（２
    ）項記載の製造方法。
  4. （４）下記の一般式を有する酸のアニオンを使用するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第（１）項または第（２
    ）項記載の製造方法、 との式において、Ｘは硫黄または塩素を表わし、そして
    Ｘが塩素である場合、Ｒ７は酸素を表わし、そしてＸが
    硫黄である場合、Ｒ７はＯＨ基または炭化水素基を表わ
    す。
  5. （５）炭化水素基Ｒ７が／−３０個の炭素原子を有する
    アルキル基、アリール基、アラルキル基またはアルカリ
    ール基であることを特徴とする特許請求の範囲第（４）
    項記載の製造方法。
  6. （６）ｐ’−）ルエンスルホンｉｔたはｌＪフルオロメ
    タンスルホン酸のアニオンを使用するこトラ特徴とする
    、特許請求の範囲第（４）項または第（５）項記載の製
    造方法。
  7. （７）　　基−Ｒ−が基−←ＣＲ５Ｒ６÷を表わし、そ
    してこの式においてＲ５およびＲ６が水素原子または立
    体障害を起こさない炭化水素基でアシ、そしてｎが少々
    くとも２の数である、特許請求の範囲第（１）項ないし
    第（６）項のうちのいずれかに記載の製造方法。
  8. （８）炭化水素基Ｒ４、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４力見−／
    ４’個の炭素原子を有するアリール基であることを特徴
    とする特許請求の範囲第（１）項ないし第（７）項のう
    ちのいずれかに記載の製造方法。
  9. （９）　　アリール基がフェニル基であることを特徴と
    する特許請求の範囲第（８）項記載の製造方法。 ０＠　第■族金属化合物１モル描Ｄ　０．３３−３モル
    の二座配位子を使用することを特徴とする特許請求の範
    囲第（１）項ないし第（９）項のうちのいずれかに記載
    の製造方法。 αつ　第■族金属化合物がパラジウム化合物であること
    を特徴とする特許 し第０１項のいずれかに記載の製造方法。 Ｈ　　二座配位子としてホスフィンを使用することを特
    徴とする、特許請求の範囲第（１）項々いし第α１）項
    のいずれかに記載の製造方法。 ０逢　アルケン状不飽和炭化水素としてエチレンを使用
    することを特徴とする、特許請求の範囲第（１）項力い
    し第αつ項のいずれかに記載の製造方法。
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NL8301213 1983-04-06

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