JPH05313387A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPH05313387A JPH05313387A JP4117585A JP11758592A JPH05313387A JP H05313387 A JPH05313387 A JP H05313387A JP 4117585 A JP4117585 A JP 4117585A JP 11758592 A JP11758592 A JP 11758592A JP H05313387 A JPH05313387 A JP H05313387A
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- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0592—Macromolecular compounds characterised by their structure or by their chemical properties, e.g. block polymers, reticulated polymers, molecular weight, acidity
Abstract
(57)【要約】
【構成】 フタロシアニン組成物を結着剤中に分散させ
た感光層を導電性基体上に設けた電子写真感光体におい
て、該結着剤が硬化型フッ素樹脂からなり、該フタロシ
アニン組成物がフタロシアニンと、フタロシアニン分子
のベンゼン核が電子吸引基によって置換されたフタロシ
アニン誘導体とを、該電子吸引基の数がフタロシアニン
及びフタロシアニン誘導体のフタロシアニン単位の合計
に対し０．５個以下ないし０．００１個以上となる組成
割合のフタロシアニン組成物からなる電子写真感光体。 【効果】 上記の電子写真感光体は、光感度特性に低い
閾値を有し、光入力に対してデジタル的に反応する高感
度感光体であり、デジタル記録方式に使用できるととも
に、従来のＰＰＣ方式に用いた場合にはエッジのシャー
プな高画質画像を得ることができる。
た感光層を導電性基体上に設けた電子写真感光体におい
て、該結着剤が硬化型フッ素樹脂からなり、該フタロシ
アニン組成物がフタロシアニンと、フタロシアニン分子
のベンゼン核が電子吸引基によって置換されたフタロシ
アニン誘導体とを、該電子吸引基の数がフタロシアニン
及びフタロシアニン誘導体のフタロシアニン単位の合計
に対し０．５個以下ないし０．００１個以上となる組成
割合のフタロシアニン組成物からなる電子写真感光体。 【効果】 上記の電子写真感光体は、光感度特性に低い
閾値を有し、光入力に対してデジタル的に反応する高感
度感光体であり、デジタル記録方式に使用できるととも
に、従来のＰＰＣ方式に用いた場合にはエッジのシャー
プな高画質画像を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真業界に於いて
使用する光入力に対してデジタル的に反応する感光体に
関するものである。
使用する光入力に対してデジタル的に反応する感光体に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、電子写真方法とそれに使用さ
れる感光体には、単純な光導電体に近いものが用いら
れ、所謂カールソン法の感光体から出発して、Ｓｅ系の
アモルファス状態の感光層や、シリコンのアモルファス
層や、Ｓｅのアモルファス層と類似させて作られたＺｎ
Ｏの結着層等が使用されてきた。近時、有機半導体を使
用した所謂機能分離型の感光層も使用されるようになっ
てきたが、何れの電子写真方法も、その生い立ちが、ア
ナログ的な概念の基づいて発展してきたため、人力光量
と相似する量の光電流が流れるように選択された材料を
使用するものであった。その結果、前記したアモルファ
スＳｅの感光体が主流であった。
れる感光体には、単純な光導電体に近いものが用いら
れ、所謂カールソン法の感光体から出発して、Ｓｅ系の
アモルファス状態の感光層や、シリコンのアモルファス
層や、Ｓｅのアモルファス層と類似させて作られたＺｎ
Ｏの結着層等が使用されてきた。近時、有機半導体を使
用した所謂機能分離型の感光層も使用されるようになっ
てきたが、何れの電子写真方法も、その生い立ちが、ア
ナログ的な概念の基づいて発展してきたため、人力光量
と相似する量の光電流が流れるように選択された材料を
使用するものであった。その結果、前記したアモルファ
スＳｅの感光体が主流であった。
【０００３】近年、電子写真技術とコンピュータ・通信
技術が結合するよになり、プリンタやファクシミリが電
子写真記録方式に急激に移行してきた。これに伴い、電
子写真の記録方式も従来のＰＰＣ用アナログ記録より
も、デジタル記録型式が望まれるようになった。
技術が結合するよになり、プリンタやファクシミリが電
子写真記録方式に急激に移行してきた。これに伴い、電
子写真の記録方式も従来のＰＰＣ用アナログ記録より
も、デジタル記録型式が望まれるようになった。
【０００４】電子写真方法に用いられてきたアナログ概
念に基づく感光体は、その特性上、コンピュータ−アウ
トプットの情報処理や画像をデジタル分解して処理する
コピーマシンのようなデジタル記録が必要な電子写真に
は甚だ不向きである。
念に基づく感光体は、その特性上、コンピュータ−アウ
トプットの情報処理や画像をデジタル分解して処理する
コピーマシンのようなデジタル記録が必要な電子写真に
は甚だ不向きである。
【０００５】特開平１−１６９５４号公報には、感光体
の感光特性に閾値を持たせるデジタル光入力用感光体の
概念が開示されている。しかしながら、この感光体の閾
値のエネルギー値は高く、実用的な感光層はまだ得られ
ていない。
の感光特性に閾値を持たせるデジタル光入力用感光体の
概念が開示されている。しかしながら、この感光体の閾
値のエネルギー値は高く、実用的な感光層はまだ得られ
ていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、半導
体レーザ等によるデジタル露光において使用することの
できる、光入力に対して低い閾値のエネルギー値でデジ
タル的に反応する感光体を提供することにある。
体レーザ等によるデジタル露光において使用することの
できる、光入力に対して低い閾値のエネルギー値でデジ
タル的に反応する感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、フタロシアニ
ン組成物を結着剤中に分散させた感光層を導電性基体上
に設けた電子写真感光体において、該結着剤が硬化型フ
ッ素樹脂からなり、該フタロシアニン組成物が式（Ｉ）
で示されるフタロシアニンと、式（II）で示されるフタ
ロシアニン分子のベンゼン核が電子吸引基によって置換
されたフタロシアニン誘導体とを、該電子吸引基の数が
フタロシアニン及びフタロシアニン誘導体のフタロシア
ニン単位の合計に対し０．００１個以上０．５個以下と
なる組成割合のフタロシアニン組成物からなる電子写真
感光体である。
ン組成物を結着剤中に分散させた感光層を導電性基体上
に設けた電子写真感光体において、該結着剤が硬化型フ
ッ素樹脂からなり、該フタロシアニン組成物が式（Ｉ）
で示されるフタロシアニンと、式（II）で示されるフタ
ロシアニン分子のベンゼン核が電子吸引基によって置換
されたフタロシアニン誘導体とを、該電子吸引基の数が
フタロシアニン及びフタロシアニン誘導体のフタロシア
ニン単位の合計に対し０．００１個以上０．５個以下と
なる組成割合のフタロシアニン組成物からなる電子写真
感光体である。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】（上記式中、Ｍは、水素原子またはフタロ
シアニンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または
化合物を表し、Ｒ1 〜Ｒ16は、同一または異なって、水
素原子または電子吸引基を表すが、少なくとも１つは電
子吸引基である）
シアニンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または
化合物を表し、Ｒ1 〜Ｒ16は、同一または異なって、水
素原子または電子吸引基を表すが、少なくとも１つは電
子吸引基である）
【００１１】本発明で用いられる硬化型フッ素樹脂は、
フッ素原子及び後述する架橋剤と反応性を有する官能基
を有する樹脂であって、一般的には、フッ素原子を有す
るエチレン性不飽和単量体とフッ素原子を有しないエチ
レン性不飽和単量体との共重合体が用いられる。フッ素
原子を有するエチレン性不飽和単量体としては、テトラ
フルオロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニ
リデン、フッ化ビニル、モノクロロトリフルオロエチレ
ン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレン、１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、ビニリデン
クロロフルオライド、ヘキサフルオロプロペン、３，
３，３，２−テトラフルオロプロペン、トリフルオロフ
ルオロメチルエチレン、２−フルオロプロペン、２−ク
ロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，２−トリクロロ−３−トリフルオロプロペン、
パーフルオロ−１−ブテン、パ−フルオロ−１−ペンテ
ン、パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロ−１−
ヘプテン、パーフルオロ−１−ノネン、パーフルオロへ
キシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パー
フルオロデシルエチレン、パーフルオロドデシルエチレ
ン等の含フッ素オレフィン；トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）ア
クリレート、ヘキサクロロブチル（メタ）アクリレー
ト、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘ
プタデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、ヘプタ
デカフルオロデシル（メタ）アクリレート等のフルオロ
アルキル（メタ）アクリレート；アルキルビニルエーテ
ルの水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されて
いるフッ化アルキルビニルエーテル；脂肪酸ビニルエス
テルの水素原子の一部及び又は全部がフッ素原子で置換
されているフッ化脂肪酸ビニルエステル等があげられ
る。
フッ素原子及び後述する架橋剤と反応性を有する官能基
を有する樹脂であって、一般的には、フッ素原子を有す
るエチレン性不飽和単量体とフッ素原子を有しないエチ
レン性不飽和単量体との共重合体が用いられる。フッ素
原子を有するエチレン性不飽和単量体としては、テトラ
フルオロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニ
リデン、フッ化ビニル、モノクロロトリフルオロエチレ
ン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレン、１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、ビニリデン
クロロフルオライド、ヘキサフルオロプロペン、３，
３，３，２−テトラフルオロプロペン、トリフルオロフ
ルオロメチルエチレン、２−フルオロプロペン、２−ク
ロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、
１，１，２−トリクロロ−３−トリフルオロプロペン、
パーフルオロ−１−ブテン、パ−フルオロ−１−ペンテ
ン、パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロ−１−
ヘプテン、パーフルオロ−１−ノネン、パーフルオロへ
キシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パー
フルオロデシルエチレン、パーフルオロドデシルエチレ
ン等の含フッ素オレフィン；トリフルオロエチル（メ
タ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）ア
クリレート、ヘキサクロロブチル（メタ）アクリレー
ト、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘ
プタデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、ヘプタ
デカフルオロデシル（メタ）アクリレート等のフルオロ
アルキル（メタ）アクリレート；アルキルビニルエーテ
ルの水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されて
いるフッ化アルキルビニルエーテル；脂肪酸ビニルエス
テルの水素原子の一部及び又は全部がフッ素原子で置換
されているフッ化脂肪酸ビニルエステル等があげられ
る。
【００１２】フッ素原子を有しないエチレン性不飽和単
量体は、架橋剤との反応性を有する官能基として、例え
ば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、グリ
シジル基等を有する単量体；又はこれらの官能基を共重
合体に導入し得る単量体；及び硬化型フッ素樹脂の物理
的性質を調整する目的で、あるいは前記の官能基を有
し、かつ物理的性質を調整する目的で共重合体に導入し
得る単量体である。官能基を有する単量体としては、ヒ
ドロキシアルキルビニルエーテル、ヒドロキシアルキル
アリルエーテル、アリルアルコール、ヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸
等があげられる。又は、他のフッ素原子を有しないエチ
レン性不飽和単量体としては、ビニルエーテル類、アリ
ルエーテル類、ビニルエステル類、アリルエステル類、
オレフィンなどがあげられる。
量体は、架橋剤との反応性を有する官能基として、例え
ば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、グリ
シジル基等を有する単量体；又はこれらの官能基を共重
合体に導入し得る単量体；及び硬化型フッ素樹脂の物理
的性質を調整する目的で、あるいは前記の官能基を有
し、かつ物理的性質を調整する目的で共重合体に導入し
得る単量体である。官能基を有する単量体としては、ヒ
ドロキシアルキルビニルエーテル、ヒドロキシアルキル
アリルエーテル、アリルアルコール、ヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタアクリル酸
等があげられる。又は、他のフッ素原子を有しないエチ
レン性不飽和単量体としては、ビニルエーテル類、アリ
ルエーテル類、ビニルエステル類、アリルエステル類、
オレフィンなどがあげられる。
【００１３】又、前述のフッ素系樹脂には他の単量体、
例えばグリシジルビニルエーテル、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチ
ルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｎ−ブ
チルビニルエーテルなどを付加するすることもできる。
例えばグリシジルビニルエーテル、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチ
ルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｎ−ブ
チルビニルエーテルなどを付加するすることもできる。
【００１４】本発明に用いる硬化型フッ素樹脂として
は、フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体成分が
共重合体総量中４０〜６０モル％のものが好ましく、該
単量体としてはフルオロオレフィンを用い、かつフッ素
原子を有しないエチレン性不飽和単量体としてビニルエ
ーテル類、ビニルエステル類を用いたものが好ましく、
エチレン性不飽和単量体として水酸基を有する単量体を
用いたものがさらに好ましい。
は、フッ素原子を有するエチレン性不飽和単量体成分が
共重合体総量中４０〜６０モル％のものが好ましく、該
単量体としてはフルオロオレフィンを用い、かつフッ素
原子を有しないエチレン性不飽和単量体としてビニルエ
ーテル類、ビニルエステル類を用いたものが好ましく、
エチレン性不飽和単量体として水酸基を有する単量体を
用いたものがさらに好ましい。
【００１５】このような硬化型フッ素樹脂としては、セ
ントラル硝子（株）「セフラルコート」や旭硝子（株）
製「ルミフロン」として市販されているものを用いるこ
とができる。
ントラル硝子（株）「セフラルコート」や旭硝子（株）
製「ルミフロン」として市販されているものを用いるこ
とができる。
【００１６】硬化型フッ素系樹脂の架橋硬化して用いら
れる架橋剤としては、例えばブチル化メラミン、メチル
化メラミン、ポリイソシアネート、グリオキザールなど
の活性基を２つ以上有する化合物があげられる。硬化反
応は一般に、後述するように、フッ素樹脂及びフタロシ
アニン組成物を溶媒に溶解し、架橋剤と混合し、基体上
に塗布、乾燥することにより行われる。この際に、必要
により酸化防止剤を添加してもよい。架橋剤の使用量
は、硬化条件、架橋剤の官能基の量、種類により異なる
が、一般に架橋剤の官能基が当量又は過剰となるように
用いられる。
れる架橋剤としては、例えばブチル化メラミン、メチル
化メラミン、ポリイソシアネート、グリオキザールなど
の活性基を２つ以上有する化合物があげられる。硬化反
応は一般に、後述するように、フッ素樹脂及びフタロシ
アニン組成物を溶媒に溶解し、架橋剤と混合し、基体上
に塗布、乾燥することにより行われる。この際に、必要
により酸化防止剤を添加してもよい。架橋剤の使用量
は、硬化条件、架橋剤の官能基の量、種類により異なる
が、一般に架橋剤の官能基が当量又は過剰となるように
用いられる。
【００１７】本発明の式（Ｉ）及び式（II）のフタロシ
アニン環におけるＭとしては、水素原子、銅、ニッケ
ル、コバルト、スズ、亜鉛、鉄、鉛、マグネシウム、チ
タンおよび上記金属の酸化物・ハロゲン化物があげら
れ、また、これらの混合物であってもよい。フタロシア
ニンは顔料としてよく知られている化合物であり、本発
明においては、クルードと称されているフタロシアニ
ン、顔料化されたフタロシアニンの何れも使用できる。
アニン環におけるＭとしては、水素原子、銅、ニッケ
ル、コバルト、スズ、亜鉛、鉄、鉛、マグネシウム、チ
タンおよび上記金属の酸化物・ハロゲン化物があげら
れ、また、これらの混合物であってもよい。フタロシア
ニンは顔料としてよく知られている化合物であり、本発
明においては、クルードと称されているフタロシアニ
ン、顔料化されたフタロシアニンの何れも使用できる。
【００１８】式（II）で示されるフタロシアニン誘導体
は、フタロシアニン分子のベンゼン核が電子吸引基によ
って置換されたものである。電子吸引基としては、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基および
スルホン基等があげられる。
は、フタロシアニン分子のベンゼン核が電子吸引基によ
って置換されたものである。電子吸引基としては、ニト
ロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基および
スルホン基等があげられる。
【００１９】このフタロシアニン誘導体は、フタロシア
ニン合成時に、フタロシアニンの原料となるフタロニト
リル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドとして、
上記置換基で置換されたフタロニトリル、フタル酸、無
水フタル酸、フタルイミドを用いること、もしくは一部
併用することによって得られる。フタロシアニン誘導体
の製法も特に制限はない。フタロシアニン誘導体１分子
における電子吸引置換基の数としては１〜１６個であ
る。
ニン合成時に、フタロシアニンの原料となるフタロニト
リル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドとして、
上記置換基で置換されたフタロニトリル、フタル酸、無
水フタル酸、フタルイミドを用いること、もしくは一部
併用することによって得られる。フタロシアニン誘導体
の製法も特に制限はない。フタロシアニン誘導体１分子
における電子吸引置換基の数としては１〜１６個であ
る。
【００２０】フタロシアニンとフタロシアニン誘導体と
の組成割合は、フタロシアニン誘導体の電子吸引基の数
がフタロシアニンおよびフタロシアニン誘導体のフタロ
シアニン単位の合計に対し０．５個以下、好ましくは
０．２個以下で、かつ０．００１個以上、好ましくは
０．００２個以上となるような割合である。
の組成割合は、フタロシアニン誘導体の電子吸引基の数
がフタロシアニンおよびフタロシアニン誘導体のフタロ
シアニン単位の合計に対し０．５個以下、好ましくは
０．２個以下で、かつ０．００１個以上、好ましくは
０．００２個以上となるような割合である。
【００２１】本発明においては、上記の割合のフタロシ
アニンおよびフタロシアニン誘導体を下記の酸と混合
し、これに溶解し、次いで貧溶媒によって析出させるこ
とにより本発明のフタロシアニン組成物を得る。
アニンおよびフタロシアニン誘導体を下記の酸と混合
し、これに溶解し、次いで貧溶媒によって析出させるこ
とにより本発明のフタロシアニン組成物を得る。
【００２２】本発明に用いられるフタロシアニンを溶解
する酸としては、特に限定されないが、無機酸として硫
酸、オルトリン酸、塩酸、クロロスルホン酸、ヨウ化水
素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等があげられ、有機酸
としては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロ
パンスルホン酸等のアルキルスルホン酸、これらがハロ
ゲン置換されたハロゲン化アルキルスルホン酸、及びト
リフルオロメチルカルボン酸、トリメチルカルボン酸等
のハロゲン化アルキルカルボン酸等が挙げられる。又、
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンカ
ルボン酸、ベンゼンカルボン酸等の芳香族有機酸と上記
のアルキルスルホン酸、ハロゲン化アルキルスルホン
酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸の少なくとも１種の
脂肪族有機酸との混合酸を用いることもできる。
する酸としては、特に限定されないが、無機酸として硫
酸、オルトリン酸、塩酸、クロロスルホン酸、ヨウ化水
素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等があげられ、有機酸
としては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロ
パンスルホン酸等のアルキルスルホン酸、これらがハロ
ゲン置換されたハロゲン化アルキルスルホン酸、及びト
リフルオロメチルカルボン酸、トリメチルカルボン酸等
のハロゲン化アルキルカルボン酸等が挙げられる。又、
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンカ
ルボン酸、ベンゼンカルボン酸等の芳香族有機酸と上記
のアルキルスルホン酸、ハロゲン化アルキルスルホン
酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸の少なくとも１種の
脂肪族有機酸との混合酸を用いることもできる。
【００２３】上記芳香族有機酸と上記脂肪族有機酸との
混合割合は、脂肪族有機酸１０重量部に対して芳香族有
機酸１〜６重量部が好ましく、更に１〜４重量部がより
好ましい。６重量部以上では芳香族有機酸が脂肪族有機
酸に均一に溶解しない。
混合割合は、脂肪族有機酸１０重量部に対して芳香族有
機酸１〜６重量部が好ましく、更に１〜４重量部がより
好ましい。６重量部以上では芳香族有機酸が脂肪族有機
酸に均一に溶解しない。
【００２４】フタロシアニンおよびフタロシアニン誘導
体の溶解に用いる酸の量としては、フタロシアニンおよ
びフタロシアニン誘導体１重量部に対して５〜３０重量
部が好ましく、１０〜２０部が更に好ましい。
体の溶解に用いる酸の量としては、フタロシアニンおよ
びフタロシアニン誘導体１重量部に対して５〜３０重量
部が好ましく、１０〜２０部が更に好ましい。
【００２５】フタロシアニン及びフタロシアニン誘導体
を上記割合で酸に混合、溶解する場合、混合温度は０〜
３０℃が好ましく、撹拌を十分行いながら溶解する。撹
拌時間は０．５〜３時間が好ましい。
を上記割合で酸に混合、溶解する場合、混合温度は０〜
３０℃が好ましく、撹拌を十分行いながら溶解する。撹
拌時間は０．５〜３時間が好ましい。
【００２６】その後、水もしくは貧溶媒物質によって析
出させるが、再沈殿させる貧溶媒としては、水が好まし
いが、その他フタロシアニンを溶解しないような溶媒な
ら特に限定されない。例えばメタノール、エタノール、
アセトン、メチルエチルケトンなどが好ましい。貧溶媒
の量としては、酸量に対して３〜３０倍量が好ましく、
５〜１５倍量が更に好ましい。
出させるが、再沈殿させる貧溶媒としては、水が好まし
いが、その他フタロシアニンを溶解しないような溶媒な
ら特に限定されない。例えばメタノール、エタノール、
アセトン、メチルエチルケトンなどが好ましい。貧溶媒
の量としては、酸量に対して３〜３０倍量が好ましく、
５〜１５倍量が更に好ましい。
【００２７】析出させる方法としては、例えば酸溶解液
を滴下ロートに移し、十分撹拌している水等の貧溶媒中
にゆっくり滴下する。その時の貧溶媒温度は０〜２０℃
が好ましい。滴下終了後しばらく撹拌するが、その時間
としては、０．５〜３時間が好ましい。析出したフタロ
シアニン組成物をろ過、水洗、乾燥して単離する。
を滴下ロートに移し、十分撹拌している水等の貧溶媒中
にゆっくり滴下する。その時の貧溶媒温度は０〜２０℃
が好ましい。滴下終了後しばらく撹拌するが、その時間
としては、０．５〜３時間が好ましい。析出したフタロ
シアニン組成物をろ過、水洗、乾燥して単離する。
【００２８】本発明において、フタロシアニン組成物と
結着剤との配合割合は、重量比で５：９５〜５０：５０
であり、好ましくは１０：９０〜４０：６０である。
結着剤との配合割合は、重量比で５：９５〜５０：５０
であり、好ましくは１０：９０〜４０：６０である。
【００２９】本発明の感光体において、フタロシアニン
組成物の割合が増加すると感光体の感光特性の閾値が低
くなり、光感度が向上するが、帯電性が低下する。その
割合が減少すると感光特性の閾値が高くなり、光感度が
低下し、実用性が低くなる。
組成物の割合が増加すると感光体の感光特性の閾値が低
くなり、光感度が向上するが、帯電性が低下する。その
割合が減少すると感光特性の閾値が高くなり、光感度が
低下し、実用性が低くなる。
【００３０】ここで、感光体の感光特性とは感光体表面
電位の露光エネルギー依存性であり、光感度とは、初期
帯電電位をほぼ同じ程度に維持できる露光エネルギーの
うち最大の露光エネルギーを意味する。
電位の露光エネルギー依存性であり、光感度とは、初期
帯電電位をほぼ同じ程度に維持できる露光エネルギーの
うち最大の露光エネルギーを意味する。
【００３１】本発明の電子写真感光体は、フタロシアニ
ン組成物と結着剤とを溶媒に溶解した溶液に、必要によ
り使用する添加剤、例えば、硬化剤、触媒、酸化防止剤
などを均一に分散させて得られる感光体塗布液を導電性
基体上に塗布、乾燥することにより得ることができる、
なお、図１に示すように、本発明の電子写真感光体は、
導電性基体（１）上に上記の感光体塗布液よりなる感光
層（３）を積層したものでもよいが、下引き層（２）、
中間層（４）、保護層（５）などを積層した感光体であ
ってもよい。
ン組成物と結着剤とを溶媒に溶解した溶液に、必要によ
り使用する添加剤、例えば、硬化剤、触媒、酸化防止剤
などを均一に分散させて得られる感光体塗布液を導電性
基体上に塗布、乾燥することにより得ることができる、
なお、図１に示すように、本発明の電子写真感光体は、
導電性基体（１）上に上記の感光体塗布液よりなる感光
層（３）を積層したものでもよいが、下引き層（２）、
中間層（４）、保護層（５）などを積層した感光体であ
ってもよい。
【００３２】導電性基体としては、金属板、金属ドラム
又は導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
若しくはアルミニウム、パラジウム、金等の金属より成
る導電性薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段によ
り、紙、プラスチック、フィルム等の基体に設けたもの
が用いられる。又、カーボン、金属粉等を結着樹脂に分
散させたものも用いらることができる。
又は導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
若しくはアルミニウム、パラジウム、金等の金属より成
る導電性薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段によ
り、紙、プラスチック、フィルム等の基体に設けたもの
が用いられる。又、カーボン、金属粉等を結着樹脂に分
散させたものも用いらることができる。
【００３３】感光層を導電性基体上に塗布する方法とし
ては、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ワ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いることができる。
ては、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ワ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いることができる。
【００３４】乾燥及び硬化は、室温における予備乾燥
後、加熱により乾燥硬化する方法が好ましい。加熱乾燥
硬化は、３０℃〜３００℃の温度で１分〜６時間の範囲
の時間で、静止また送風下で行なうことができる。不活
性ガス中、又は、真空中で行うことも可能である。ま
た、２段階以上の加熱条件で多段階乾燥硬化を行うこと
もできる。感光層の膜厚は、５〜５０μｍの範囲が好ま
しく、１０〜３０μｍの範囲がさらに好ましい。
後、加熱により乾燥硬化する方法が好ましい。加熱乾燥
硬化は、３０℃〜３００℃の温度で１分〜６時間の範囲
の時間で、静止また送風下で行なうことができる。不活
性ガス中、又は、真空中で行うことも可能である。ま
た、２段階以上の加熱条件で多段階乾燥硬化を行うこと
もできる。感光層の膜厚は、５〜５０μｍの範囲が好ま
しく、１０〜３０μｍの範囲がさらに好ましい。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例により、詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】実施例１ フタロシアニン組成物の製造：銅フタロシアニン４０g
とテトラニトロ銅フタロシアニン０．８g とをメタンス
ルホン酸４４０g に十分に撹拌しながら溶解した。溶解
した溶液を水２０００g にあけ、組成物を析出させた
後、ろ過、水洗し、６０℃で乾燥してフタロシアニン組
成物３９．８g を得た。
とテトラニトロ銅フタロシアニン０．８g とをメタンス
ルホン酸４４０g に十分に撹拌しながら溶解した。溶解
した溶液を水２０００g にあけ、組成物を析出させた
後、ろ過、水洗し、６０℃で乾燥してフタロシアニン組
成物３９．８g を得た。
【００３７】 感光体の製造： ・フタロシアニン組成物 １．３７g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、セフラルコートＡ−１０２Ｂ（セントラル硝子（株）製） ・硬化剤 ０．８４g メラミン樹脂、ニカラックＭＷ−３０（（株）三和ケミカル製） ・酸化防止剤 ５５mg IRGANOX １０３５（チバガイギー製） ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 上記の材料を直径２mmのガラスビーズと共にガラス容器
中に密閉し。ペイントミキサーにより４時間分散させ
て、粘度１２２cps の感光体塗布液を得た。
中に密閉し。ペイントミキサーにより４時間分散させ
て、粘度１２２cps の感光体塗布液を得た。
【００３８】次に、この塗布液を、厚さ９０μｍの脱脂
したアルミシート上に、ワイヤーバー法により塗布し、
室温にて予備乾燥後、オーブン中で８０℃、１時間乾燥
した後、２００℃、１０分の加熱硬化により、膜厚１７
μｍの電子写真感光体を得た。
したアルミシート上に、ワイヤーバー法により塗布し、
室温にて予備乾燥後、オーブン中で８０℃、１時間乾燥
した後、２００℃、１０分の加熱硬化により、膜厚１７
μｍの電子写真感光体を得た。
【００３９】実施例２ 実施例１において使用した結着剤に代えて、グレードの
異なるフッ素系樹脂（セフラルコートＡ−２０１ＴＢ、
セントラル硝子（株）製）を使用した他は、実施例１と
同様の材料を、以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．０８g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、Ａ−２０１ＴＢ ・硬化剤 ０．２５g メラミン樹脂、ニカラックＭＷ−３０ ・酸化防止剤 ４３mg IRGANOX １０３５（酸化防止剤、チバガイギー製） ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度７５cps の感光体塗布液を
得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１
６μｍの電子写真感光体を得た。
異なるフッ素系樹脂（セフラルコートＡ−２０１ＴＢ、
セントラル硝子（株）製）を使用した他は、実施例１と
同様の材料を、以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．０８g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、Ａ−２０１ＴＢ ・硬化剤 ０．２５g メラミン樹脂、ニカラックＭＷ−３０ ・酸化防止剤 ４３mg IRGANOX １０３５（酸化防止剤、チバガイギー製） ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度７５cps の感光体塗布液を
得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１
６μｍの電子写真感光体を得た。
【００４０】実施例３ 硬化剤としてイソシアネート、触媒としてジブチルチン
ジラウレートを使用した他は、実施例１と同様の材料を
以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．２２g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、セフラコートＡ−１０１Ｂ ・硬化剤 ０．３６g イソシアネート、コロネートＨＸ（日本ポリウレタン工業製） ・ジブチルチンジラウレート ０．１２mg ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度１０６cps の感光体塗布液
を得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚
１７μｍの電子写真感光体を得た。
ジラウレートを使用した他は、実施例１と同様の材料を
以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．２２g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、セフラコートＡ−１０１Ｂ ・硬化剤 ０．３６g イソシアネート、コロネートＨＸ（日本ポリウレタン工業製） ・ジブチルチンジラウレート ０．１２mg ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度１０６cps の感光体塗布液
を得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚
１７μｍの電子写真感光体を得た。
【００４１】実施例４ 結着剤として実施例２と同様のセフラールコートＡ−２
０１ＴＢを使用した他は、実施例３と同様の材料を以下
の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．１g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、セフラルコートＡ−２０１ＴＢ ・硬化剤 ０．２９g イソシアネート、コロネートＨＸ ・ジブチルチンジラウレート ０．１２mg ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にし、粘度８１cps の感光体塗布液を得
た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１６
μｍの電子写真感光体を得た。
０１ＴＢを使用した他は、実施例３と同様の材料を以下
の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．１g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、セフラルコートＡ−２０１ＴＢ ・硬化剤 ０．２９g イソシアネート、コロネートＨＸ ・ジブチルチンジラウレート ０．１２mg ・溶媒 ２５g シクロヘキサノン 実施例１と同様にし、粘度８１cps の感光体塗布液を得
た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１６
μｍの電子写真感光体を得た。
【００４２】実施例５ 結着剤として、フッ素系樹脂ＬＦ２００（ルミフロン、
旭硝子（株）製）を使用した他は、実施例３と同様の材
料を以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．３３g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、ＬＦ２００ ・硬化剤 ０．３９g イソシアネート、コロネートＨＸ ・ジブチルチンジラウレート ０．１３mg ・溶媒 ２７g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度９６cps の感光体塗布液を
得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１
６μｍの電子写真感光体を得た。
旭硝子（株）製）を使用した他は、実施例３と同様の材
料を以下の配合割合で使用した。 ・フタロシアニン組成物 １．３３g ・結着剤 ６．０g フッ素系樹脂、ＬＦ２００ ・硬化剤 ０．３９g イソシアネート、コロネートＨＸ ・ジブチルチンジラウレート ０．１３mg ・溶媒 ２７g シクロヘキサノン 実施例１と同様にして、粘度９６cps の感光体塗布液を
得た後、塗布、乾燥、加熱硬化することにより、膜厚１
６μｍの電子写真感光体を得た。
【００４３】比較例 実施例において使用したフッ素系樹脂結着剤に代えてポ
リエステル系樹脂を使用した。 ・フタロシアニン組成物 ０．８g ・結着剤 １１g ポリエステル樹脂、Ｐ６４５（三井東圧化学（株）製） ・硬化剤 ３．８g メラミン樹脂、２０ＨＳ（三井東圧化学（株）製） ・酸化防止剤 ０．０３g IRGANOX １０３５ ・溶媒 シクロヘキサノン ３．５g エタノール １．１g 上記の材料をガラスビーズ３０g と共にガラス容器中に
密閉し、ペイントミキサーにより４時間分散させて、粘
度９３cps の感光体塗布液を得た。
リエステル系樹脂を使用した。 ・フタロシアニン組成物 ０．８g ・結着剤 １１g ポリエステル樹脂、Ｐ６４５（三井東圧化学（株）製） ・硬化剤 ３．８g メラミン樹脂、２０ＨＳ（三井東圧化学（株）製） ・酸化防止剤 ０．０３g IRGANOX １０３５ ・溶媒 シクロヘキサノン ３．５g エタノール １．１g 上記の材料をガラスビーズ３０g と共にガラス容器中に
密閉し、ペイントミキサーにより４時間分散させて、粘
度９３cps の感光体塗布液を得た。
【００４４】この塗布液を実施例１と同様に塗布した
後、室温にて予備乾燥後、オーブン中で２００℃、３時
間の乾燥及び加熱硬化により、厚さ１６μｍの電子写真
感光体を得た。
後、室温にて予備乾燥後、オーブン中で２００℃、３時
間の乾燥及び加熱硬化により、厚さ１６μｍの電子写真
感光体を得た。
【００４５】評価例 得られた感光体は、感光体評価装置（シンシア−５５、
ジェンテック社製）を用いて感光体特性を評価した。暗
減衰時間は感光体の表面電位が急激に低下する屈曲点の
時間（秒）とした。感光体特性は次の様に定義した。＋
６．０ＫＶの電圧でコロナ帯電させ、光強度が異なった
７８０nmの単色光を帯電させた感光体に各々照射し、各
光強度に対する光減衰時間曲線（表面電位ＶＳ照射時
間）を各々測定し、その曲線から得られた一定時間照射
（ここでは０．５秒）後における表面電位を各光エネル
ギーに対してプロットした。
ジェンテック社製）を用いて感光体特性を評価した。暗
減衰時間は感光体の表面電位が急激に低下する屈曲点の
時間（秒）とした。感光体特性は次の様に定義した。＋
６．０ＫＶの電圧でコロナ帯電させ、光強度が異なった
７８０nmの単色光を帯電させた感光体に各々照射し、各
光強度に対する光減衰時間曲線（表面電位ＶＳ照射時
間）を各々測定し、その曲線から得られた一定時間照射
（ここでは０．５秒）後における表面電位を各光エネル
ギーに対してプロットした。
【００４６】表面電位を初期帯電とほぼ同じ程度に維持
できる光エネルギーのうち最大の光エネルギーをＥ1 、
表面電位を残留電位程度（約３０Ｖ）までに低下させる
ことのできる光エネルギーのうち最小の光エネルギーを
Ｅ2 としＥ2 ／Ｅ1 の値をデジタル記録可能の目途とし
た。この評価方法では、 Ｏ＜Ｅ2 ／Ｅ1 ＜５：デジタル記録可能 ５＜Ｅ2 ／Ｅ1 ：アナログ記録 と考えることができる。また、Ｏ＜Ｅ2 ／Ｅ1 ＜５であ
る場合、Ｅ1 が小さい程、光感度がよい。尚、比較のた
めに比較例も合わせて評価した。結果を表１に示した。
できる光エネルギーのうち最大の光エネルギーをＥ1 、
表面電位を残留電位程度（約３０Ｖ）までに低下させる
ことのできる光エネルギーのうち最小の光エネルギーを
Ｅ2 としＥ2 ／Ｅ1 の値をデジタル記録可能の目途とし
た。この評価方法では、 Ｏ＜Ｅ2 ／Ｅ1 ＜５：デジタル記録可能 ５＜Ｅ2 ／Ｅ1 ：アナログ記録 と考えることができる。また、Ｏ＜Ｅ2 ／Ｅ1 ＜５であ
る場合、Ｅ1 が小さい程、光感度がよい。尚、比較のた
めに比較例も合わせて評価した。結果を表１に示した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、熱硬化性フ
ッ素系樹脂を結着剤として使用することにより、感光特
性に閾値を有し、かつそのエネルギー値が低く高感度感
光体である。
ッ素系樹脂を結着剤として使用することにより、感光特
性に閾値を有し、かつそのエネルギー値が低く高感度感
光体である。
【００４９】従って、デジタル記録形式の電子写真プロ
セスに使用できるとともに、従来のＰＰＣ用感光体（光
入力に対しアナログ的に反応する感光体）の代替として
使用しても、エッジのシャープな高画質画像を得ること
ができるものである。さらに、機械的繰り返し耐久性に
優れ、耐湿性、耐刷性についても良好である。
セスに使用できるとともに、従来のＰＰＣ用感光体（光
入力に対しアナログ的に反応する感光体）の代替として
使用しても、エッジのシャープな高画質画像を得ること
ができるものである。さらに、機械的繰り返し耐久性に
優れ、耐湿性、耐刷性についても良好である。
【図１】電子写真感光体の層構成の一例を示す模式図で
ある。
ある。
１…導電性基体 ２…下引き層 ３…感光層 ４…中間層 ５…保護層
Claims (1)
- 【請求項１】 フタロシアニン組成物を結着剤中に分散
させた感光層を導電性基体上に設けた電子写真感光体に
おいて、該結着剤が硬化型フッ素樹脂からなり、該フタ
ロシアニン組成物が式（Ｉ）で示されるフタロシアニン
と、式（II）で示されるフタロシアニン分子のベンゼン
核が電子吸引基によって置換されたフタロシアニン誘導
体とを、該電子吸引基の数がフタロシアニン及びフタロ
シアニン誘導体のフタロシアニン単位の合計に対し０．
００１個以上０．５個以下となる組成割合のフタロシア
ニン組成物からなる電子写真感光体。 【化１】 【化２】 （上記式中、Ｍは、水素原子またはフタロシアニンと共
有結合もしくは配位結合し得る原子または化合物を表
し、Ｒ1 〜Ｒ16は、同一または異なって、水素原子また
は電子吸引基を表すが、少なくとも１つは電子吸引基で
ある）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04117585A JP3119717B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | 電子写真感光体 |
| US08/054,087 US5443935A (en) | 1992-05-11 | 1993-04-30 | Electrophotographic photoreceptor |
| DE69313717T DE69313717T2 (de) | 1992-05-11 | 1993-05-11 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| EP93107664A EP0569943B1 (en) | 1992-05-11 | 1993-05-11 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04117585A JP3119717B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05313387A true JPH05313387A (ja) | 1993-11-26 |
| JP3119717B2 JP3119717B2 (ja) | 2000-12-25 |
Family
ID=14715469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04117585A Expired - Fee Related JP3119717B2 (ja) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5443935A (ja) |
| EP (1) | EP0569943B1 (ja) |
| JP (1) | JP3119717B2 (ja) |
| DE (1) | DE69313717T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5834146A (en) * | 1995-07-25 | 1998-11-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor containing uniform and nonuniform charge transporting layers |
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| US5773181A (en) * | 1995-05-23 | 1998-06-30 | Eastman Kodak Company | Non-uniformly substituted phthalocyanine compositions preparation methods, and electrophotographic elements |
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| JPH10288847A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | F I T:Kk | 電子写真感光体 |
| JP2000338695A (ja) * | 1999-05-31 | 2000-12-08 | Konica Corp | 金属フタロシアニン結晶粒子、その製造法、これを使用した電子写真感光体及び電子写真プロセス |
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| CN101928474A (zh) * | 2004-03-04 | 2010-12-29 | 三菱化学株式会社 | 酞菁组合物和使用该组合物的光电导材料、电子照相感光体、电子照相感光体盒和成像装置 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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