JPH11258841A

JPH11258841A - 電荷発生層用分散液および該分散液を用いた電子写真感光体

Info

Publication number: JPH11258841A
Application number: JP5981698A
Authority: JP
Inventors: Hideki Nagamura; 秀樹長村; Nobuaki Hirota; 展章廣田
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1998-03-11
Filing date: 1998-03-11
Publication date: 1999-09-24

Abstract

(57)【要約】【課題】良好な塗工面を有し、ピンホールや濃度ムラな
どの画像故障のない電子写真感光体の製造方法を提供す
る。【解決手段】下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料
が、樹脂と４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサ
ノン、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび
１，２−ジメトキシエタンから選ばれる少なくとも１種
と炭素数３個以上６個以下の脂肪酸エステルの中から選
ばれる少なくとも１種の溶媒中で分散されたことを特徴
とする電荷発生層用分散液およびそれを用いた電子写真
感光体。【化１】（一般式（１）において、Ｒは水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、また
は複素環基であり、ｍは０〜２であり、ｎは０または１
であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカプラー残基を表し、各々
同一でも異なっていてもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電荷発生層用分散
液に関し、詳しくは長期間の分散安定性を向上させた電
荷発生層用アゾ顔料を含む電荷発生層用分散液および良
好な塗工面を有し、ピンホールや濃度ムラなどの画像故
障のない電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例
えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結
晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化
亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては
帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。

【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。

【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこと
が要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対
して帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所で
の漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって
帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)光
照射後の残留電荷が少ないことなどである。

【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また
上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備してい
るとはいい難い。

【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。

【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
は、それぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択で
きることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作
製し得ることから多くの研究が進められてきた。

【０００８】このうち、キャリア発生機能を担当する物
質としては、フタロシアニン、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、電子
写真感光体として高感度、高耐久性を有するアゾ顔料の
実用化も進んでいる。

【０００９】また、これらキャリア発生機能を有する顔
料はその分子構造だけでなく、顔料合成後の洗浄や粉砕
等の処理や感光体形成用分散液の調整方法によっても、
先に掲げた感光体として要求される基本的な性質が大き
く変化することが知られている。そこで、特開昭６３−
３０１９５５号公報には特定構造を有するアゾ顔料に対
し、ケトン系溶剤中で加熱処理する方法、特開平４−５
６９６４号公報にはハロゲン系溶剤で処理する方法、特
開平７−１５２１８８号公報にはビスアゾ顔料を１，４
−ジオキサンを処理溶媒としてボールミルで粉砕処理す
る方法等が開示されている。

【００１０】しかしながら、上記の方法は、結果として
顔料それ自身またはそれを用いた感光体の電子写真特性
を考慮しているに過ぎず、試験的に短時間で分散液の調
整や塗布を行って電子写真感光体を製造するには問題な
くとも、時間経過での増粘による分散液の安定性の欠如
や大きいチキソトロピー性のために局所的な粘度勾配お
よび濃度勾配が発生し、例えば支持体に浸漬塗工する
際、支持体上部と下部との濃度ムラや、同時複数塗工に
よる他の支持体の干渉によるモアレ、画像にした場合の
画像ムラや画像欠陥等が発生しやすく、先に掲げた感光
体として要求される基本的な性質や高い耐久性などの要
求を満足するものは未だ十分に得られていないのが現状
である。

【００１１】また、特開昭５７−１４４５６０号公報に
は分散液中に有機顔料を溶解させる溶剤を含有させる方
法、特開昭６３−１７２２７６号公報にはアゾ系顔料を
アルキルグリコールアセテート媒体中に分散させる方法
等が開示されているが、同様に、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。

【００１２】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、電荷発生層
用分散液に関し、詳しくは長期間の分散安定性を向上さ
せた電荷発生層用アゾ顔料を含む電荷発生層用分散液お
よび良好な塗工面を有し、ピンホールや濃度ムラなどの
画像故障のない電子写真感光体に関するものである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために種々の検討をした結果、下記一般式
（１）で示されるビスアゾ顔料が、樹脂と４−メチル−
２−ペンタノン、シクロヘキサノン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルおよび１，２−ジメトキシエタン
から選ばれる少なくとも１種と炭素数３個以上６個以下
の脂肪酸エステルの中から選ばれる少なくとも１種の溶
媒中で分散された分散液を、導電性支持体上に塗布する
事でピンホールや画像故障のない電子写真感光体である
ことを見出し、本発明の目的を達成するに至った。

【００１５】

【化２】

【００１６】（一般式（１）において、Ｒは水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、または複素環基であり、ｍは０〜２であり、ｎ
は０または１であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカプラー残基
を表し、各々同一でも異なっていてもよい。）

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の各構成要素につい
て詳細に説明する。

【００１８】本発明にかかわる一般式（１）で示される
アゾ顔料のカップラー残基Ｃｐ₁、Ｃｐ₂の具体例として
は、例えば表１〜１４に示されるものが挙げられる。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】本発明にかかわる一般式（１）で示される
アゾ顔料の具体例としては、例えば表１５〜１７に示さ
れるものが挙げられる。式中、Ｃｐはカップラー残基を
示す。

【００３４】

【表１５】

【００３５】

【表１６】

【００３６】

【表１７】

【００３７】本発明にかかわるアゾ顔料は、単独または
２種以上を混合して用いることができる。

【００３８】本発明においてアゾ顔料の分散に用いる溶
媒は、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび１，
２−ジメトキシエタンの少なくとも１種と炭素数が３個
以上６個以下の脂肪酸エステル（以下、炭素数が３個以
上６個以下の脂肪酸エステルを、本発明にかかわる脂肪
酸エステルと記載する。）であり、その具体例としては
ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブ
チル、ギ酸イソブチル、ギ酸ｔ−ブチル、ギ酸アミル、
ギ酸イソアミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、
酢酸ｔ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、イソ酪酸メチル、および
イソ酪酸エチルの他、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビ
ン酸メチル、酢酸エチルセロソルブ、およびクロロ酢酸
エチル等の各種置換基を有する脂肪酸エステルが挙げら
れる。

【００３９】これら本発明に係わる４−メチル−２−ペ
ンタノン、シクロヘキサノン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンの含有
率は、多ければ多いほど分散性は上がるものの、分散液
の安定性が低下するため、全溶媒重量に対し、１〜９０
重量％が好ましく、５〜７０％がより好ましい。これら
の溶媒は２種以上混合して用いてもかまわない。

【００４０】これら本発明にかかわる脂肪酸エステルの
内、顔料の分散性に優れるばかりでなく、常温（分散液
調製時）において揮発しにくく、塗工乾燥時に蒸発しや
すい溶媒蒸発性のバランスに優れる、ＡＳＴＭ．Ｄ．３
５３９．７６に規定される相対蒸発速度が２〜４の酢酸
イソプロピルおよび酢酸プロピルが特に好ましい。

【００４１】一方、脂肪酸エステルであっても、本発明
にかかわる脂肪酸エステル以外の溶媒は、溶媒蒸発性の
バランスに劣り、炭素数２以下の脂肪酸エステルに観ら
れるように、常温（分散液調製時）において揮発しやす
くて分散液濃度の変動が大きかったり、逆に炭素数７以
上の脂肪酸エステルに多く観られるように、塗工乾燥時
においても蒸発しにくく、効率よく電子写真感光体を製
造することができないため好ましくない。

【００４２】本発明において分散に使用する装置は、ボ
ールミル、縦型ビーズミル、水平型ビーズミル、米国レ
ッドデビル社製のペイントコンディショナーなどの分散
メディアを用いる分散機であり、ロールミル、衝撃ミル
などの分散メディアを用いない分散機は使用されない。

【００４３】本発明で用いる分散メディアの材質として
は、ソーダガラス（ＳｉＯ₂７０〜７３％、Ｎａ₂Ｏ１３
〜１５％）、低アルカリガラス（ＳｉＯ₂４２〜５２
％、Ａｌ₃Ｏ₃１３〜２３％、ＣａＯ１０〜２５％、Ｃａ
Ｏ＋ＭｇＯ１８〜３２％）、イットリア含有ジルコニア
（ＺｒＯ₂９３〜９５％、Ｙ₂Ｏ₃４〜６％）が好まし
い。分散メディアの形状は直径数ｍｍのビーズ状のもの
がよく使われる。

【００４４】本発明の電子写真感光体は、本発明の電荷
発生層用分散液を用いることにより得られる。感光体の
形態としては種々のものが知られているが、少なくとも
導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層を設けた
積層型の感光体に用いることができる。電荷発生層と電
荷輸送層はどちらが上層となっても構わない。また、必
要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、感
光体表面にオーバーコート層を、電荷発生層と電荷輸送
層との間に中間層を設けることもできる。本発明の分散
液を用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラ
ム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィ
ルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体な
どが使用される。

【００４５】更に、金属粉末、金属酸化物、カーボンブ
ラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機塩、
イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当な結
着剤樹脂と共に塗工しポリマーマトリックス中に埋め込
んで導電処理を施したプラスチックやセラミック、紙等
で構成されるドラム、シート、ベルト等や、このような
導電性物質を含有し導電性となったプラスチック、セラ
ミック、紙等のドラム、シート、ベルト等が挙げられ
る。

【００４６】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば、複写用感光体
の用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエー
テル樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩ビ樹脂、フェノキシ樹脂などがあげられ
る。これらの樹脂は、単独あるいは共重合体として２種
以上を混合して用いることができる。また、これらの中
でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテ
ル樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン樹脂、アクリル
樹脂等は感光体としての電位特性に優れ、特にポリビニ
ルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂およびスチレンア
クリル樹脂が特に優れている。

【００４７】電荷発生層に含有されるこれらの樹脂は、
アゾ顔料に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０
〜１５０重量％がより好ましく、膜厚は０．００１〜５
μｍが好ましく、０．１〜１μｍがより好ましい。樹脂
の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下し、また
樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が生じる。
また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂は、電荷輸
送物質に対して２０〜１０００重量％が好ましく、５０
〜５００重量％がより好ましく、膜厚は５〜１００μｍ
が好ましく、１０〜４０μｍがより好ましい。樹脂の比
率が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低く
なりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招く恐
れがある。

【００４８】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。

【００４９】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。

【００５０】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。前者の例としては、例えば特開昭５４−１
５０１２８号公報、同５５−４６７６１号公報、同５７
−６４２４４号公報、同５８−１８４９４７号公報、同
５９−１５２５１号公報、同６０−１４６２４８号公
報、同６０−１７７３５０号公報、同６０−２３０１４
２号公報、同６０−２５５８５４号公報、特開平１−１
０２４６９号公報、同２−９６７６７号公報、同２−２
１０４５１号公報、同２−２２６１６０号公報、同３−
７３９５８号公報、同４−４２６０号公報等に示されて
いるヒドラゾン類、特開昭５２−４２４２号公報、同５
６−５２７５６号公報、同５７−２１０３４３号公報、
同５８−６５４４０号公報、同６０−９８４３７号公
報、同６１−１３４３５４号公報、同６３−２２５６６
０号公報、特開平１−１４２６４２号公報、同２−１９
０８６４号公報、同２−２３０２５５号公報、同５−３
０３２２０号公報等に示されているアリールアミン類、
特開昭５７−１４８７５０号公報、同６２−２８７２５
７号公報、同６３−２０５６５９号公報、特開平２−８
４６５８号公報、同３−７５６６０号公報等に示されて
いる置換エチレン類、特開昭６２−２３７４５８号公
報、特開平２−５１１６２号公報、同２−１８４８５７
号公報等に示されているエナミン類、特開昭５６−１２
３５４４号公報、同５９−２３１０７３号公報等に示さ
れているオキサゾール類、特開昭６１−３２８５０号公
報に示されているトリフェニルメタン類等を挙げること
ができる。

【００５１】ヒドラゾン類の具体例としては化学式
（２）〜（１９）、アリールアミン類の具体例としては
化学式（２０）〜（３５）、置換エチレン類の具体例と
しては化学式（３６）〜（４２）、エナミン類の具体例
としては化学式（４３）〜（４５）、オキサゾール類の
具体例としては化学式（４６）〜（４８）、トリフェニ
ルメタン類の具体例としては化学式（４９）等の化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。また、これら正孔輸送物質は単独、また
は２種以上組み合わせて用いることができる。

【００５２】

【化３】

【００５３】

【化４】

【００５４】

【化５】

【００５５】

【化６】

【００５６】

【化７】

【００５７】

【化８】

【００５８】

【化９】

【００５９】

【化１０】

【００６０】

【化１１】

【００６１】

【化１２】

【００６２】

【化１３】

【００６３】

【化１４】

【００６４】一方、電子輸送物質としては、例えばクロ
ラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、１，３，７
−トリニトロジベンゾチオフェン等の他、特開昭６１−
２３３７５０号公報、同６３−７０２５７号公報、同６
３−１０４０６１号公報等に示されているアントラキノ
ン類、特開平５−１４８２１４号公報、同５−２３２７
２２号公報、同５−３１３３８４号公報等に示されてい
るスチルベン類、特開平４−３３８７６０号公報、同４
−３３８７６１号公報、同４−３３８７６２号公報等に
示されているポリシアノ芳香環類、特開平５−１９５０
５号公報、同５−１９５１０号公報、同５−３０７２７
２号公報に示されているナフタレンビスカルボキシイミ
ド類、ＪａｐａｎＨａｒｄｃｏｐｙ ’８９論文集
ｐ７１−７４、特開平４−２８５６７０号公報、同５−
９９２号公報、同５−９２９３７号公報等に示されてい
るキノン類等が挙げられる。

【００６５】アントラキノン類の具体例としては化学式
（５０）〜（５３）、スチルベン類の具体例としては化
学式（５４）〜（５６）、ポリシアノ芳香環類の具体例
としては化学式（５７）〜（５８）、ナフタレンビスカ
ルボキシイミド類の具体例としては化学式（５９）〜
（６１）、キノン類の具体例としては化学式（６２）〜
（６６）等の化合物を挙げることができるが、本発明は
これらに限定されるものではない。また、これらの電荷
輸送物質は単独、または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。

【００６６】

【化１５】

【００６７】

【化１６】

【００６８】

【化１７】

【００６９】

【化１８】

【００７０】本発明の電子写真感光体は、常法によって
製造することができ、感光体の形態に応じて種々の添加
物質と共に適当な溶媒中に溶解または分散し、その分散
液を先に述べた導電性支持体上に塗工し、乾燥して感光
体を製造することができる。

【００７１】電荷輸送層用の塗工溶媒としてはクロロホ
ルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、トリクロロエ
タン、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶
媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶媒、蟻酸メチル、酢酸エチル、メチルセロソルブア
セテート等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびアル
コール系溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は
単独または２種以上の混合溶媒として使用することがで
きる。

【００７２】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。

【００７３】実施例１例示化合物Ｐ−１３で示される電子写真感光体用顔料で
あるアゾ顔料３重量部とポリビニルブチラール樹脂（積
水化学製；ＢＬ−Ｓ）３重量部とをジエチレングリコー
ルジメチルエーテル６０重量部と酢酸イソプロピル１４
０重量部に混合し、レッドデビル社製のペイントコンデ
ィショナー装置により直径１ｍｍの低アルカリガラスビ
ーズ（小原光学製；ハイビーＤ・２０）と共に４時間分
散した。

【００７４】こうして得た分散液を、一定のコーン回転
数にして測定開始時と３分間後の粘度変化量をＲＥ型粘
度計（東機産業（株）製ＲＥ１００型）にて調べたとこ
ろ、３分間の粘度変化量は０．１ｃｐｓであった。ま
た、分散液を室温で３０日間静置した後の粘度を調べ、
時間経過による粘度変化を調べた。その結果、分散液作
製直後の粘度２．２ｃｐｓに対し、３０日後の粘度は
２．３ｃｐｓであった。粘度の測定条件は、２０℃、コ
ーン回転数は２０ｒｐｍで行った。

【００７５】これからも分かるように、３分間コーンを
一定回転数で回転させた時の粘度の変化量が極めて小さ
く、また時間経過による初期の粘度変化も極めて小さい
ことが分かった。

【００７６】こうして得た顔料分散液を金属アルミニウ
ム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５０）上に、アプリケータ
ーにて塗布して、膜厚約０．２μｍの電荷発生物質の被
膜を形成した。塗布性の結果は、良好であった。次に化
学式（１７）で示される化合物を、ポリアリレート樹脂
（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合
し、ジクロロエタンを溶媒として１０％の溶液を作り、
上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗工して、膜
厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【００７７】この様に作製した積層型電子写真感光体を
ドラム状アルミ素管に貼りつけ、市販の事務用複写機に
装着し、画像を形成させ、その画像に故障がないか評価
した結果、画像故障、濃度ムラは、全くみられなかっ
た。

【００７８】次にこの感光体を、静電記録試験装置（川
口電気製ＥＰＡ−８２００）により電子写真特性評価を
行なった。測定条件：印加電圧−６ｋＶ、標準スタティ
ック方式、照射光（白色光）照度２ｌｕｘで行った。そ
の結果、帯電電位が−７４０Ｖ、半減露光量が１．０ル
ックス・秒と高感度の値を示した。

【００７９】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に貼り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク（株）製シンシア９０）により、帯電露光の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−６．５ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／秒、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電および光除電の繰り返しを行った。
光除電はタングステンランプアレイを用いて行った。そ
の結果、初期の帯電電位が−７５０Ｖ、残留電位が−１
０Ｖに対し、５０００回の繰り返し後は、帯電電位は−
７４０Ｖ、残留電位は−１８Ｖと変化が極めて小さいこ
とが分かった。

【００８０】実施例２〜８実施例１で使用した分散溶媒を表１８に記した溶剤にか
えた以外は、実施例１と同様に分散液を作製し、実施例
１と同様に粘度特性を評価した。いずれの場合も脂肪酸
エステルは全溶媒量に対し、３０重量％とした。結果を
表１８に示す。また、実施例１と同様に感光体を作製
し、実施例１と同様に電子写真特性および画像特性を評
価した。結果を塗布性は表１８に、電子写真特性および
画像特性は表１９に示す。

【００８１】

【表１８】

【００８２】

【表１９】

【００８３】

【表２０】

【００８４】表１８〜表２０より、分散溶媒として４−
メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルおよび１，２−ジメトキ
シエタンと炭素数３個以上６個以下の脂肪酸エステルを
用いた場合は、３分間コーンを一定回転数で回転させた
時の粘度の変化量が極めて小さく、また時間経過による
初期の粘度変化も極めて小さく、極めて分散安定性の高
い分散液であることが分かった。また、塗布性が良好
で、その感光体は画像故障もなく、繰り返しによる感
度、帯電特性にもほとんど変化がなかった。

【００８５】比較例１〜７実施例１の分散溶媒を表２１に示した溶媒と重量比にか
えた以外は、実施例１と同様に分散液を作製し、粘度特
性を評価した。結果を表２１に示す。また、実施例１と
同様に塗布性、画像特性を評価し、表２２に結果を示し
た。また、実施例１と同様に繰り返し特性を評価し、表
２３に結果を示した。

【００８６】

【表２１】

【００８７】

【表２２】

【００８８】

【表２３】

【００８９】表２１〜２３より、いずれの場合も塗布性
または画像特性に難があり、概して繰り返しによる帯電
性の変動が大きかった。

【００９０】実施例９次に、実施例１で用いたポリビニルブチラール樹脂をポ
リエーテル樹脂（旭電化製；ＢＰＸ−３３）にかえた以
外は実施例１と同様に分散液を作製し、粘度特性を評価
した。結果を表２４に示す。また、実施例１と同様に塗
布性、画像特性を評価し、表２５に結果を示した。ま
た、実施例１と同様に繰り返し特性を評価し、表２６に
結果を示した。

【００９１】実施例１０次に、実施例１で用いたポリビニルブチラール樹脂をス
チレンアクリル樹脂（星光化学；Ｓ−６３５）にかえた
以外は実施例１と同様に分散液を作製し、粘度特性を評
価した。結果を表２４に示す。また、実施例１と同様に
塗布性、画像特性を評価し、表２５に結果を示した。ま
た、実施例１と同様に繰り返し特性を評価し、表２６に
結果を示した。

【００９２】

【表２４】

【００９３】

【表２５】

【００９４】

【表２６】

【００９５】実施例１１〜１７実施例４のアゾ顔料（Ｐ−１３）を表２７に示したアゾ
顔料にかえた以外は、実施例４と同様に分散液を作製
し、粘度特性を評価した。結果を表２７に示す。また、
実施例１と同様に塗布性、画像特性を評価し、表２８に
結果を示した。また、実施例１と同様に繰り返し特性を
評価し、表２９に結果を示した。

【００９６】

【表２７】

【００９７】

【表２８】

【００９８】

【表２９】

【００９９】比較例８実施例４のアゾ顔料（Ｐ−１３）を下記化学式（６７）
に示したアゾ顔料にかえた以外は、実施例４と同様に分
散液を作製し、実施例１と同様に粘度特性を評価した。
その結果、３分間の粘度変化量は４．２ｃｐｓであっ
た。また、分散液作製直後の粘度１０．８ｃｐｓに対
し、３０日後はゲル化していた。

【０１００】また、実施例１と同様に感光体を作製し、
実施例１と同様に塗布性、画像特性を評価した。その結
果、塗布ムラが発生し、画像にも濃度ムラの画像故障が
発生した。

【０１０１】

【化１９】

【０１０２】実施例１８実施例１で用いた電荷輸送物質である化学式（１７）を
化学式（３６）にかえた以外は実施例１と同様に感光体
を作製した。実施例１と同様の画像試験を行った結果、
画像故障は全くみられなかった。また、実施例１と同様
に電子写真特性および繰り返し試験を行った結果、半減
露光量は１．０ルックス・秒と高感度の値を示した。ま
た、実施例１と同様に繰り返し特性を評価した結果、初
期の帯電電位が−７９０Ｖ、残留電位が−１１Ｖに対
し、５０００回の繰り返し後は、帯電電位は−７８０
Ｖ、残留電位は−２０Ｖと変化が極めて小さいことが分
かった。

【０１０３】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば長期間分散安定性を有する電荷発生層用分散液が提供
でき、該分散液を用いれば、良好な塗工面を有し、かつ
画像故障のない電子写真感光体を提供することができ
る。

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【手続補正書】

【提出日】平成１０年４月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８０】実施例２〜８実施例１で使用した分散溶媒を表１８に記した溶剤にか
えた以外は、実施例１と同様に分散液を作製し、実施例
１と同様に粘度特性を評価した。結果を表１８に示す。
また、実施例１と同様に感光体を作製し、実施例１と同
様に電子写真特性および画像特性を評価した。結果を塗
布性は表１８に、電子写真特性および画像特性は表１９
に示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔
料が、樹脂と４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキ
サノン、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび
１，２−ジメトキシエタンから選ばれる少なくとも１種
と炭素数３個以上６個以下の脂肪酸エステルの中から選
ばれる少なくとも１種の溶媒中で分散されたことを特徴
とする電荷発生層用分散液。【化１】（一般式（１）において、Ｒは水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、また
は複素環基であり、ｍは０〜２であり、ｎは０または１
であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカプラー残基を表し、各々
同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】前記樹脂がポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂およびスチレンアクリル樹脂から選ば
れる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１記
載の電荷発生層用分散液。
【請求項３】請求項１または２のいずれか１項に記載
の電荷発生層用分散液を用いたことを特徴とする電子写
真感光体。